專利名稱：一種香豆素型染料敏化劑的合成及應用的制作方法
技術領域：
本發明涉及一種香豆素型染料敏化劑的合成及應用。背景技術：
染料敏化太陽能電池(Dye Sensitized Solar Cell, DSSC)憑借其成本低、可弱光發電、光電轉化率不受溫度影響等特點，極有希望替代硅半導體光電轉換部件，成為下一代實用型高性能太陽能電池。染料敏化劑是DSSC中決定可見光吸收和光電轉換效率的關鍵結構材料，具有結構易設計修飾和加工、成本低、穩定性好等特點。目前國內外染料敏化劑的研究主要分兩類，一類為有機金屬配合物，典型結構為功能性多吡啶釕化合物。這類染料敏化劑在可見光區吸收較強，氧化還原性能可逆，氧化穩定性高，但釕作為稀有金屬成本較高，其染料吸收光譜窄。第二類為非金屬有機染料，具有摩爾吸光系數高、吸收光譜寬和可通過結構修飾調變產生優良電化學性能等優點，是近年來染料敏化劑的研究熱點。香豆素及其衍生物具有優良的熒光量子效率、高的摩爾吸光系數以及大的Stoke位移，廣泛地應用于塑料著色、彩色熒光涂料、太陽能聚集器的彩色熒光樹脂，以及感光材料、光敏材料、光盤記錄材料等高新技術領域。由于在可見光區響應度高、太陽光照射下穩定性好，香豆素類染料分子作為一類發展前景良好的染料敏化劑受到了廣泛關注。Hara等設計合成了一系列香豆素類染料敏化劑分子，光電轉換效率最高達到8.2% ;最近Kim等報道了以香豆素為給體的新型D-A- π -A類雙受體香豆素染料敏化劑分子，總效率為5.97% ；于海濤則設計合成了新型的2D-π-A類雙給體香豆素染料敏化劑分子，其光電轉換效率達到了 5.53%。這些香豆素染料敏化劑分子一般使用駢有兩個含氮雜環的香豆素作為給體，其合成步驟較長，收率不高。本發明以原料易得的取代香豆素作為給體，噻吩作為橋鍵，氰乙酸作為受體，合成得到了兩 個 結構簡單的香豆素類染料敏化劑分子，并對其光電性能進行了研究，目前，尚無文獻報道該結構的太陽能電池應用。
發明內容
本發明的目的在于提供一種香豆素類化合物的制備及其用途，本發明具有優異的電化學性能。本發明的結構式如下:
權利要求
1.一種式(I)所示的香豆素類化合物，
2.按權利要求1所述的香豆素類化合物，其特征在于所述式(I)中R為N(CH3)2,0CH3。
3.備權利要求1或2所述的香豆素類化合物的方法，其包括如下步驟:將式(II)化合物和式(III)化合物與有機溶劑混合，在堿性物質的作用下，加熱回流攪拌反應，TLC跟蹤反應，反應完全后，析出固體，過濾，濾餅進行硅膠柱層析或用重結晶溶劑進行重結晶，獲得式(I)所示的香豆素類化合物； 所述重結晶溶劑為氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、乙醇或者丙酮中的一種或多種； 所述有機溶劑乙腈、四氫呋喃、1，4- 二氧六環或丙酮中的一種或多種； 所述堿性物質為哌啶、吡啶、三乙胺或者二甲胺中的一種或多種； 式(II)化合物與式(III)化合物和堿性物質的物質的量之比為1:1.(Γ3.0:0.Γ1.0，有機溶劑體積用量以式(II)化合物的物質的量計為2-20mL/mmol.
4.一種如權利要求1所述的香豆素類化合物在太陽能電池上的應用。
全文摘要
本發明涉及到精細化工和有機光電材料應用領域的一類含有噻吩橋鏈的香豆素功能染料，它的結構是以香豆素及其衍生物為供電子體，含有對吸收光譜和熒光發射光譜可調的噻吩結構單元為橋鏈并連接氰乙酸吸電子基團的功能染料。采用通常的反應，將香豆素-噻吩、POCl3/DMF等加入到反應容器中反應得到帶有醛基團的5-(7-取代-2-羰基-2H-苯并吡喃-3-基)噻吩-2-甲醛中間體(II)；將所述醛基基團的中間體II和氰乙酸反應，得到以噻吩連接的香豆素類染料。由于香豆素作為發色團具有良好的供電子能力，噻吩則有電子云密度高與獨特的光學性質和電子傳輸能力，再連接氰乙酸的吸電子基團，使該類染料具有良好的光、熱、化學穩定性和光電性質。因此，該類染料可作為光敏染料用于染料敏化太陽能電池。
文檔編號C09B57/02GK103087051SQ20131001710
公開日2013年5月8日 申請日期2013年1月17日 優先權日2013年1月17日
發明者韓亮, 葉青, 李郁錦, 高建榮 申請人:浙江工業大學