具有2-氟苯基氧基甲烷結構的化合物的制作方法
【專利摘要】本發明涉及作為有機電子材料、醫藥農藥、特別是液晶顯示元件用材料有用的具有2-氟苯基氧基甲烷結構的化合物。本發明所要解決的課題是提供同時具有比較大的Δε、比較高的T→i、低粘度（η）和與其他液晶化合物的高混合性的化合物，并且提供以該化合物為構成成分的液晶組合物。本申請發明提供具有2-氟苯基氧基甲烷結構的化合物，并且提供含有該化合物的液晶組合物和使用該液晶組合物的液晶顯示元件。
【專利說明】具有2-氟苯基氧基甲院結構的化合物
【技術領域】
[0001]本發明涉及作為有機電子材料、醫藥農藥、特別是液晶顯示元件用材料有用的具有2-氟苯基氧基甲烷結構的化合物。
【背景技術】
[0002]液晶顯示元件用于以時鐘、計算器為代表的各種測定設備、汽車用面板、文字處理器、電子記事本、打印機、計算機、電視機、時鐘、廣告顯示板等。作為液晶顯示方式，其代表性的方式中有TN (扭曲向列)型、STN (超扭曲向列)型、使用TFT (薄膜晶體管)的垂直取向型、IPS (平面轉換)型等。這些液晶顯示元件所用的液晶組合物要求對水分、空氣、熱、光等外在要因穩定，此外，在以室溫為中心的盡可能寬的溫度范圍內顯示液晶相(向列相、近晶相和藍相等)，為低粘性，并且驅動電壓低。進一步，為了結合各顯示元件而使介電常數各向異性(△ ε )和折射率各向異性(An)等為最佳值，選擇數種至數十種化合物而構成液晶組合物。
[0003]在TN型、STN型或IPS型等水平取向型顯示器中使用Λ ε為正的液晶組合物。此外，還報道了使Λ ε為正的液晶組合物在無外加電壓時垂直地取向、通過施加橫向電場來進行顯示的驅動方式，Λ ε為正的液晶組合物的必要性進一步提高。另一方面，要求在全部驅動方式中改善響應速度，為了解決該課題，需要比現有更低粘度的液晶組合物。為了獲得低粘度的液晶組合物，降 低構成液晶組合物的各極性化合物本身的粘度是有效的。此外，在將液晶組合物作為顯示元件等來使用時，要求在寬的溫度范圍內顯示穩定的液晶相。為了在寬的溫度范圍內維持液晶相，要求構成液晶組合物的各成分具有與其他成分的高混合性和高透明點(Τ — )。
[0004]已知，為了獲得具有高Τ—的化合物，一般優選導入3個以上的1，4-亞環己基、1，4-亞苯基等環結構。另一方面，為了獲得粘度低的化合物，優選為多個環結構不通過連接基團地直接結合的化合物、所謂的稱為直環系的化合物。可是，具有3個以上環結構的具有正的△ ε的直環系化合物整體而言結晶性高、往往缺乏向液晶組合物的混合性。為了改善這種問題，研究了導入各種連接基團的化合物。已經清楚，通過導入連接基團，粘度或多或少上升，但能夠改善向液晶組合物的混合性(專利文獻I~8)。可是，具有-CH2O-基作為連接基團的化合物雖然化學穩定性高、也顯示向液晶組合物的高溶解性，但存在粘度高且T _ i顯著降低的難題。
[0005]現有技術文獻
[0006]專利文獻
[0007]專利文獻1:日本特開平10-101599
[0008]專利文獻2:日本特表平2-501311
[0009]專利文獻3:日本特開平9-157202
[0010]專利文獻4:日本特表2005-517079
[0011]專利文獻5:日本特開平2-233626[0012]專利文獻6:日本特表平4-501575
[0013]專利文獻7:日本特表平6-504032
[0014]專利文獻8:W098/23564
【發明內容】
[0015]發明所要解決的課題
[0016]本發明所要解決的課題是提供同時具有比較大的Λ ε、比較高的T —1、低粘度(η)和與其他液晶化合物的高混合性的化合物，并且提供以該化合物為構成成分的液晶組合物和液晶顯示元件。
[0017]用于解決課題的方法
[0018]為了解決前述課題，本申請發明人等進行了各種化合物的研究，結果發現，具有2-氟苯基氧基甲烷結構的化合物能夠有效地解決課題，從而完成了本申請發明。
[0019]本申請發明提供通式(I)所表示的化合物，并且提供含有該化合物的液晶組合物和使用該液晶組合物的液晶顯不兀件:
[0020]
【權利要求】
1.一種化合物,其特征在于，由通式(I)來表不，
2.根據權利要求1所述的化合物，其中，通式(I)中，m表示I或2，η表示O。
3.根據權利要求1所述的化合物，其中，通式(I)中，m表示0，η表示I或2。
4.根據權利要求1至3中任一項所述的化合物，其中，通式(I)中，Z1和Z2各自獨立地表示-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或單鍵。
5.根據權利要求1至4中任一項所述的化合物，其中，通式(I)中，A1和A2各自獨立地表示從
6.根據權利要求1至4中任一項所述的化合物，其中，通式(I)中，A1和A2各自獨立地表示從
7.根據權利要求1至6中任一項所述的化合物，其中，通式(I)中，Y1表示氟原子。
8.根據權利要求1至7中任一項所述的化合物，其中，通式(I)中，Y2和Y3均表示氟原子。
9.根據權利要求1至8中任一項所述的化合物，其中，通式(I)中，W表示氟原子、-OCF3基或氰基。
10.根據權利要求1至7中任一項所述的化合物，其中，通式(I)中，W表示-OCF3基，Y2和Y3均表不氫原子。
11.一種液晶組合物，其特征在于，含有一種或兩種以上權利要求1至10中任一項所述的化合物。
12.一種液晶顯示元件，其特征在于，使用權利要求11所述的液晶組合物。
【文檔編號】C09K19/34GK103547555SQ201280024808
【公開日】2014年1月29日 申請日期:2012年5月22日 優先權日:2011年5月26日
【發明者】東條健太, 竹內清文, 大澤政志, 金親昌和, 楠本哲生 申請人:Dic株式會社