專利名稱:含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物及其制備方法和應用的制作方法
含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物及其制備方法和應用
技術領域:
本發明涉及有機半導體材料領域,尤其涉及一種含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物及其制備方法和應用。
背景技術:
利用廉價材料制備低成本、高效能的太陽能電池一直是光伏領域的研究熱點和難點。聚合物材料一方面由于有機材料的環境穩定性好、制備成本低、功能易于調制、柔韌性及成膜性好;另一方面由于有機太陽能電池加工過程相對簡單,可低溫操作,器件制作成本也較低等優點而備受關注,成為廉價和有吸引力的太陽能電池材料。卟啉分子是在卟吩環上連有取代基的一類大環化合物的總稱,嚇吩是由四個吡咯環和四個次甲基橋聯起來的單雙鍵交替的平面結構大環離域η電子共軛體系。它們電荷轉移和能量轉移反應的量子效率較高,具有良好的電子緩沖性和光電磁性,良好的剛柔性和較好熱穩定性和環境穩定性。因此,卟啉類有機半導體材料是一類很有前途的材料,其在光伏領域的應用已得到廣泛研究。咔唑是一類良好的空穴傳輸材料一方面,由于P-Ji共軛效應,咔唑上的N原子將未共享電子供給雙鍵,使雙鍵富電子;另一方面,親電的N原子又通過誘導效應吸收雙鍵上的電子,其中共軛效應大于誘導效應,因此咔唑具有很強的空穴傳輸能力,這就使其在有機半導體材料方面有很大的潛在應用價值。然而,傳統的含有咔唑或卟啉的有機半導體材料的能量轉換效率較低,大大限制了這類材料的應用范圍。
發明內容基于此,有必要提供一種能量轉換效率較高的含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物。一種含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物,具有以下結構式(III)
權利要求
1.一種含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物,其特征在于,具有以下結構式(III)
2. 一種含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物的制備方法,其特征在于,是在無氧環境中,將 5,15-二溴-10,20-烷基咔唑卟啉或其衍生物(I)與雙三丁基錫-2,1,3-苯并噻二唑(II) 在催化劑和溶劑存在條件下進行Suzuki耦合反應,得到含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物 (III),反應式如下
3.根據權利要求2所述的含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物的制備方法,其特征在于 所述5,15-二溴-10,20-烷基咔唑卟啉(I)與所述雙三丁基錫-2,1,3-苯并噻二唑(II) 的摩爾比為1 1.5 1.5 1,反應溫度為50-130°C,反應時間為12 72小時。
4.根據權利要求2所述的含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物的制備方法,其特征在于 所述催化劑為有機鈀或有機鈀與有機磷配體的混合物。
5.根據權利要求4所述的含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物的制備方法,其特征在于 所述有機鈀為Pd2(dba)3、Pd (OAc) 2、Pd(PPh3)4或Pd (PPh3)2Cl2中的至少一種;所述有機磷配體為三環己基膦或P(O-Tol)3中的至少一種;所述有機鈀和所述有機磷配體的摩爾比為 1 2 1 20。
6.根據權利要求2或4或5所述的含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物的制備方法,其特征在于所述催化劑的摩爾量為所述雙三丁基錫-2,1,3-苯并噻二唑(II)的摩爾量的 0. 05% 30%。
7.根據權利要求2所述的含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物的制備方法,其特征在于 所述溶劑為苯、甲苯、乙二醇二甲醚、四氫呋喃中的至少一種。
8.一種有機太陽能電池器件,依次包括玻璃基材、設在所述玻璃基材上的導電層、涂敷在所述導電層上的聚(3,4_亞乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸)層、涂敷在所述聚(3, 4-亞乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸)層上的活性層、沉積在所述活性層上的金屬Al層及用于封裝上述各層的環氧樹脂,所述活性層包括電子給體材料和電子受體材料,所述電子受體材料為[6,6]苯基-C61-丁酸甲酯,其特征在于,所述電子給體材料為具有結構式(III) 的含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物
9. 一種有機電致發光器件,依次包括玻璃基材、設在所述玻璃基材上的導電層、涂敷在所述導電層上的發光層、蒸鍍在所述發光層上的LiF緩沖層和沉積在所述LiF緩沖層上的金屬Al層,其特征在于,所述發光層為具有結構式(III)的含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物
10. 一種有機場效應晶體管器件,依次包括摻雜硅片基材、設在所述摻雜硅片基材表面的SW2絕緣層、涂敷在所述SW2表面的十八烷基三氯硅烷修飾層、涂敷在所述十八烷基三氯硅烷修飾層之上的有機半導體層及設置有機半導體層表面的源電極和漏電極,其特征在于,所述有機半導體層為具有結構式(III)的含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物其中,η為1 100間的整數諷(III)和R2為氫或C1 C32的烷基。
全文摘要
一種含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物,具有以下結構式其中,n為1~100間的整數;R1和R2為氫或C1~C32的烷基。上述含咔唑卟啉-苯并噻二唑共聚物具有良好的溶解性、較寬的光譜吸收范圍和較高的能量轉換效率,可作為有機半導體材料應用于有機太陽電池器件、有機電致發光器件、有機場效應晶體管器件等領域。
文檔編號C09K11/06GK102329416SQ201010226108
公開日2012年1月25日 申請日期2010年7月13日 優先權日2010年7月13日
發明者劉貽錦, 周明杰, 黃杰 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術有限公司