三唑衍生物、使用其的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、照明裝置及電子設(shè)備的制作方法

專利名稱：三唑衍生物、使用其的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、照明裝置及電子設(shè)備的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種發(fā)光材料。還涉及一種發(fā)光元件，該發(fā)光元件具有一對電極并且 包括通過施加電場獲得發(fā)光的發(fā)光物質(zhì)的層。另外，涉及具有這種發(fā)光元件的發(fā)光裝置。此外，本發(fā)明涉及使用上述發(fā)光元件的發(fā)光裝置、照明裝置及電子設(shè)備。
背景技術(shù)：
與無機化合物相比，有機化合物可以具有多種多樣的結(jié)構(gòu)，可以通過適當?shù)姆肿?設(shè)計合成具有各種功能的材料。因為這些優(yōu)點，近年來，使用功能性有機材料的電子學備受矚目。例如，作為將有機化合物用作功能性材料的電子器件的例子，可舉出太陽電池、發(fā) 光元件及有機晶體管等。這些電子器件是利用有機化合物的電性能以及光學性能的器件， 特別是，發(fā)光元件正在顯著地發(fā)展。一般認為發(fā)光元件的發(fā)光機理是通過將發(fā)光層夾在一對電極之間并施加電壓， 來使從陰極注入的電子及從陽極注入的空穴在發(fā)光層的發(fā)光中心復合而形成分子激子，當 該分子激子回到基態(tài)之際釋放能量而發(fā)光。作為激發(fā)狀態(tài)，已知有單重激發(fā)態(tài)(S*)和三重 激發(fā)態(tài)cn，并且可以認為通過任一激發(fā)狀態(tài)都可以發(fā)光。此外，單重激發(fā)態(tài)和三重激發(fā)態(tài) 在發(fā)光元件中的統(tǒng)計生成比認為是S* 3。將單重激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)換成發(fā)光的化合物(以下稱為熒光化合物)在室溫下沒有觀察到 從三重激發(fā)態(tài)發(fā)射的光(磷光)，而只觀察到從單重激發(fā)態(tài)發(fā)射的光(熒光)。因此，基于 S* T* = 1 3，使用熒光化合物的發(fā)光元件中的內(nèi)量子效率(所產(chǎn)生的光子與注入的載 流子的比率)在理論上的極限被認為是25%。另一方面，如果使用將三重激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)換為發(fā)光的化合物(以下稱為磷光化合物)， 內(nèi)量子效率在理論上可提高到75%至100%。S卩，可以獲得是熒光性化合物發(fā)光效率3倍 至4倍的發(fā)光效率。根據(jù)上述理由，為了實現(xiàn)高效率的發(fā)光元件，近年來積極地進行了使用 磷光化合物的發(fā)光元件的開發(fā)。在使用上述磷光化合物形成發(fā)光元件的發(fā)光層時，為了防止磷光化合物的濃縮猝 滅及由三重-三重態(tài)湮滅(T-T湮滅)導致的猝滅，通常使該磷光化合物分散于由其他物質(zhì) 形成的基質(zhì)中來形成。在此情況下，有時將成為基質(zhì)的物質(zhì)稱為主體材料，將像磷光化合物 那樣被分散于基質(zhì)中的物質(zhì)稱為客體材料。當將磷光化合物用作客體材料時，主體材料所需要的性質(zhì)是具有大于該磷光化合 物的三重激發(fā)能(基態(tài)和三重激發(fā)態(tài)之間的能量差)。由此，正在進行具有大三重激發(fā)能的 物質(zhì)的開發(fā)。例如，在非專利文獻1中，作為呈現(xiàn)藍色發(fā)光的磷光化合物的主體材料及空穴傳 輸層，使用具有聯(lián)四亞苯(quaterphenylene)骨架的材料。[非專利文獻 1] J. Kido et. al.，ChemistryLetters (化學快報)，Vol. 36，No. 2，316-317(2007)從非專利文獻1中所記載的主體材料用于空穴傳輸層可知該主體材料呈現(xiàn)空穴 傳輸性。因此，當將非專利文獻1中所記載的材料用作發(fā)光層的主體材料時，可以預(yù)想到空 穴會穿過發(fā)光層。可以認為，在非專利文獻1，為了防止空穴穿過發(fā)光層，在發(fā)光層的陰極一 側(cè)使用空穴阻擋材料t-BU TAZ來形成電子傳輸層。像這樣，當發(fā)光層的主體材料呈現(xiàn)空穴 傳輸性時，存在發(fā)光區(qū)域偏向發(fā)光層與電子傳輸層(空穴阻擋層)的界面的可能。當局部性地存在發(fā)光區(qū)域時，發(fā)生由三重-三重態(tài)湮滅(T-T湮滅)導致的猝滅或 激發(fā)子擴散到與發(fā)光層相鄰的層(空穴傳輸層、電子傳輸層或空穴阻擋層)，而發(fā)光效率下 降。由此，主體材料需要具有能夠氧化及還原的雙極性，且氧化及還原時都穩(wěn)定。然 而，當將具有電子傳輸性的骨架和具有空穴傳輸性的骨架直接鍵合時導致帶隙的下降，因 此合成具有高三重激發(fā)能的材料是很困難的。此外，有如下問題當在具有電子傳輸性的骨 架和具有空穴傳輸性的骨架之間引入取代基而擴張共軛系統(tǒng)時，導致帶隙的下降及三重激 發(fā)能的下降。

發(fā)明內(nèi)容
鑒于上述問題，本發(fā)明的一個方式的目的在于提供具有雙極性的新材料。另外，本發(fā)明的一個方式的目的還在于提高發(fā)光元件的發(fā)光效率。另外，本發(fā)明的一個方式的目的還在于減少發(fā)光元件、發(fā)光裝置及電子設(shè)備的耗電量。本發(fā)明人合成如下材料將具有電子傳輸性的三唑骨架和具有空穴傳輸性的骨架 介由扭曲而不易擴張共軛的聯(lián)四亞苯骨架鍵合的三唑衍生物。本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)該材料的激發(fā) 能較大，且具有電子傳輸性和空穴傳輸性(即，具有雙極性)。具體而言，不易擴張共軛并扭曲的聯(lián)四亞苯骨架是如下面所示的結(jié)構(gòu)(Z-I)那 樣，在鄰位苯環(huán)2和苯環(huán)3鍵合的骨架。通過具有該在鄰位鍵合的兩個苯環(huán)，可以形成不易 擴張共軛并扭曲的聯(lián)四亞苯骨架。 即使是其分子內(nèi)具有電子傳輸性的骨架和空穴傳輸性的骨架的化合物，有時也不 具有雙極性。然而，可以認為由于本發(fā)明的一個方式的三唑衍生物將具有電子傳輸性的骨 架和具有空穴傳輸性的骨架介由不易擴張共軛并扭曲的聯(lián)四亞苯骨架彼此鍵合，所以在分 子內(nèi)具有電子傳輸性的骨架和具有空穴傳輸性的骨架彼此作用得到抑制，從而實現(xiàn)雙極 性。具體而言，本發(fā)明的一個方式是以通式(Gl)表示的三唑衍生物。 在通式(G1)中，Ar1至Ar3分別表示形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，也可以具有 取代基。另外，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基或形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，當R1表示形 成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基時，也可以具有取代基。另外，也可以Ar1和a的碳彼此鍵合 或Ar1和Ar2彼此鍵合而形成咔唑骨架。另外，本發(fā)明的其他一個方式是以通式(G2)表示的三唑衍生物。 在通式(G2)中，Ar3表示形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，也可以具有取代基。另 外，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基或形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，當R1表示形成環(huán)的碳數(shù) 為6至10的芳基時，也可以具有取代基。另外，R11至R2°分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基 或形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。另外，a的碳、0的碳及、的碳中的任兩種也可以彼 此鍵合而形成咔唑骨架。另外，本發(fā)明的其他一個方式是以通式(G3)表示的三唑衍生物。 在通式(G3)中，Ar3表示形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，也可以具有取代基。另 外，R11至R25分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基或形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。另外，a 的碳、0的碳及、的碳中的任兩種也可以彼此鍵合而形成咔唑骨架。另外，本發(fā)明的其他一個方式是以通式(G4)表示的三唑衍生物。
在通式(G4)中，R11至R3°分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基或形成環(huán)的碳數(shù)為6 至10的芳基。另外，α的碳、β的碳及、的碳中的任兩種也可以彼此鍵合而形成咔唑骨架。
另外，本發(fā)明的其他一個方式是以通式(G5)表示的三唑衍生物。 在通式(G5)中，α的碳、β的碳及Υ的碳中的任兩種也可以彼此鍵合而形成咔 唑骨架。上述說明的以通式(Gl)至通式(G5)表示的本發(fā)明的一個方式的三唑衍生物具有 雙極性，因而可以適用于發(fā)光元件和有機晶體管等的有機設(shè)備的材料。因此，本發(fā)明的其他 一個方式是包含上述三唑衍生物的發(fā)光元件。本發(fā)明的一個方式的三唑衍生物因為具有大激發(fā)能，而十分適用于發(fā)光元件中的 發(fā)光層的主體材料。因此，本發(fā)明的其他一個方式是一種發(fā)光元件，該發(fā)光元件具有包含上 述三唑衍生物和發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光層。本發(fā)明的一個方式的三唑衍生物因為具有大激發(fā)能，所以作為上述發(fā)光材料優(yōu)選 使用磷光化合物。通過采用這種結(jié)構(gòu)，可以獲得發(fā)光效率及可靠性優(yōu)越的發(fā)光元件。將包含本發(fā)明的一個方式的三唑衍生物的層與發(fā)光層接觸而設(shè)置的發(fā)光元件也 是本發(fā)明的一個方式。因為本發(fā)明的一個方式的三唑衍生物是電子及空穴的傳輸性高的雙 極材料，所以作為載流子傳輸材料而可以用于發(fā)光元件的功能層。另外，因為本發(fā)明的一個方式的三唑衍生物具有大激發(fā)能，通過將其用作發(fā)光元 件的功能層，可以防止在發(fā)光層中生成的激子擴散到其他的層中。其結(jié)果，可以獲得發(fā)光效 率高的發(fā)光元件。
因為以上述方法得到的本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的發(fā)光效率高，因此使用該 發(fā)光元件的發(fā)光裝置(圖像顯示器件)可以實現(xiàn)低耗電量。本發(fā)明的其他一個方式是使用 上述發(fā)光元件的發(fā)光裝置。另外，本發(fā)明的一個方式還包括使用該發(fā)光裝置的電子設(shè)備。注意，本說明書中的發(fā)光裝置包括使用發(fā)光元件的圖像顯示器件。此外，如下模塊 也都包括在發(fā)光裝置中對發(fā)光元件安裝有連接器如各向異性導電膜、TAB(卷帶式自動接 合)膠帶或TCP (帶載封裝)的模塊；TAB膠帶或TCP的尖端設(shè)置有印刷布線板的模塊；或 者通過C0G(Chip On Glass:玻璃覆晶封裝)方式將IC(集成電路)直接安裝在發(fā)光元件 上的模塊。此外，還包括用于照明裝置等的發(fā)光裝置。本發(fā)明的一個方式的三唑衍生物是新的雙極性的材料。另外，通過將本發(fā)明的一個方式的三唑衍生物用于發(fā)光元件，可以提供發(fā)光效率 高的發(fā)光元件。另外，因為本發(fā)明的一個方式的三唑衍生物將具有電子傳輸性的三唑骨架和具有 空穴傳輸性的骨架介由不易擴張共軛并扭曲的聯(lián)四亞苯骨架彼此鍵合，所以可以增加分子 量而不使三重激發(fā)能下降，并且可以構(gòu)成立體的具有高度的分子骨架。另外，可以成為具有 大帶隙的結(jié)構(gòu)。通過將這種材料用于發(fā)光元件，可以使膜質(zhì)穩(wěn)定。再者，通過使用上述的發(fā)光元件制造發(fā)光裝置，可以提供耗電量低的發(fā)光裝置。另 外，通過將這種發(fā)光裝置用于電子設(shè)備，可以提供耗電量低的電子設(shè)備。


圖1A至1C是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的圖；圖2是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的圖；圖3A和3B是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的圖；圖4是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的圖；圖5A和5B是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光裝置的圖；圖6A和6B是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光裝置的圖；圖7A至7D是說明本發(fā)明的一個方式的電子設(shè)備的圖；圖8是說明本發(fā)明的一個方式的電子設(shè)備的圖；圖9是說明本發(fā)明的一個方式的照明裝置的圖；圖10是說明本發(fā)明的一個方式的照明裝置的圖；圖11A和11B是表示Z-CzPTAZ的屮匪R圖表的圖；圖12A和12B是表示Z_CzPTAZ的甲苯溶液及薄膜的吸收光譜及發(fā)射光譜的圖；圖13是說明實施例的發(fā)光元件的圖；圖14是表示發(fā)光元件1的電流密度_亮度特性的圖；圖15是表示發(fā)光元件1的電壓_亮度特性的圖；圖16是表示發(fā)光元件1的亮度_電流效率特性的圖；圖17是表示發(fā)光元件1的發(fā)射光譜的圖；圖18是表示發(fā)光元件2的電流密度_亮度特性的圖；圖19是表示發(fā)光元件2的電壓_亮度特性的圖；圖20是表示發(fā)光元件2的亮度_電流效率特性的13
圖21是表示發(fā)光元件2的發(fā)射光譜的圖；圖22A和22B是表示通過計算求出的Z_CzPTAZ的最高占據(jù)軌道及最低空軌道的 圖。
具體實施例方式下面，使用附圖詳細說明本發(fā)明的實施方式。但是，本發(fā)明不局限于以下的說明， 所屬技術(shù)領(lǐng)域的普通技術(shù)人員可以很容易地理解的一個事實就是，其方式及詳細內(nèi)容在不 脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍內(nèi)的情況下可以被變化為各種各樣的形式。因此，本發(fā)明不應(yīng) 被解釋為受限于以下給出的實施例中的描述。實施方式1在本實施方式中，說明本發(fā)明的一個方式的三唑衍生物。本發(fā)明人經(jīng)過銳意研究發(fā)現(xiàn)如下結(jié)果通過在一個分子內(nèi)介由不易擴張共軛并扭 曲的聯(lián)四亞苯骨架引入具有電子傳輸性的骨架和具有空穴傳輸性的骨架，可以獲得具有高 三重激發(fā)能并具有雙極性的有機化合物。本發(fā)明的一個方式的三唑衍生物是以通式(G1)表示的三唑衍生物。 在通式(G1)中，Ar1至Ar3分別表示形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，也可以具有 取代基。另外，R1表示碳數(shù)為1至4的烷基或形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，當R1表示形 成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基時，也可以具有取代基。另外，也可以Ar1和a的碳彼此鍵合 或者Ar1和Ar2彼此鍵合而形成咔唑骨架。另外，在通式(G1)中的Ar1至Ar3還可以分別具有取代基，作為取代基可以舉出碳 數(shù)為1至4的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基等。注意，本說明書所示的芳基的碳數(shù) 表示形成主骨架的環(huán)的碳數(shù)，而不表示鍵合于該環(huán)的取代基的碳數(shù)。作為在通式(G1)中的 Ar1至Ar3的具體結(jié)構(gòu)，例如可以舉出如結(jié)構(gòu)式(1_1)至結(jié)構(gòu)式(1_21)所表示的取代基。 另外，在通式(Gl)中，在R1為形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基的情況下，R1還可以 具有取代基，作為取代基可以舉出碳數(shù)為1至4的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基等。 作為在通式(Gl)中的R1的具體結(jié)構(gòu)，例如可以舉出如結(jié)構(gòu)式(2-1)至結(jié)構(gòu)式(2-29)所表
示的取代基。
另外，本發(fā)明的一個方式是以通式(g2)表示的三唑衍生物c 在通式(g2)中，ar3表示形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，也可以具有取代基。另 外，r1表示碳數(shù)為1至4的烷基或形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，當r1表示形成環(huán)的碳數(shù)
為6至10的芳基時，也可以具有取代基。另外，R11至R2°分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基 或形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。另外，a的碳、0的碳及、的碳中的任兩種也可以彼 此鍵合而形成咔唑骨架。注意，在通式(G2)中的Ar3還可以具有取代基，作為取代基可以舉出碳數(shù)為1至4 的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基等。作為在通式(G2)中的Ar3的具體結(jié)構(gòu)，可以舉 出上述所示的結(jié)構(gòu)式(1-1)至結(jié)構(gòu)式(1-21)所表示的取代基等。另外，在通式(G2)中，在R1為形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基的情況下，R1還可以 具有取代基，作為取代基可以舉出碳數(shù)為1至4的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基等。 作為在通式(G2)中的R1的具體結(jié)構(gòu)，可以舉出上述所示的結(jié)構(gòu)式(2-1)至結(jié)構(gòu)式(2-29) 所表示的取代基。另外，作為在通式(G2)中的R11至R2°的具體結(jié)構(gòu)，例如可以舉出如結(jié)構(gòu)式(3-1) 至結(jié)構(gòu)式(3-22)所表示的取代基。 另外，本發(fā)明的一個方式是以通式(G3)表示的三唑衍生物。
(G3)在通式(G3)中，Ar3表示形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，也可以具有取代基。另 外，R11至R25分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基或形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。另外，a 的碳、0的碳及、的碳中的任兩種也可以彼此鍵合而形成咔唑骨架。注意，在通式(G3)中的Ar3還可以具有取代基，作為取代基可以舉出碳數(shù)為1至4 的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基等。作為在通式(G3)中的Ar3的具體結(jié)構(gòu)，可以舉 出上述所示的結(jié)構(gòu)式(1-1)至結(jié)構(gòu)式(1-21)所表示的取代基等。另外，作為在通式(G3)中的R11至R25的具體結(jié)構(gòu)，例如可以舉出如上述所示的結(jié) 構(gòu)式(3-1)至結(jié)構(gòu)式(3-22)所表示的取代基。另外，本發(fā)明的一個方式是以通式(G4)表示的三唑衍生物。
(G4)在通式(G4)中，R11至R3°分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基或形成環(huán)的碳數(shù)為6 至10的芳基。另外，a的碳、0的碳及Y的碳中的任兩種也可以彼此鍵合而形成咔唑骨
^K o另外，作為在通式(G4)中的R11至R3°的具體結(jié)構(gòu)，例如可以舉出如上述所示的結(jié) 構(gòu)式(3-1)至結(jié)構(gòu)式(3-22)所表示的取代基。另外，本發(fā)明的一個方式是以通式(G5)表示的三唑衍生物。 在通式(G5)中，α的碳、β的碳及Υ的碳中的任兩種也可以彼此鍵合而形成咔 唑骨架。作為本實施方式的三唑衍生物的具體例子，例如可以舉出如結(jié)構(gòu)式(100)至結(jié)構(gòu) 式(206)所示的三唑衍生物。然而，本實施方式不局限于這些。
通過以下由合成過程(M-I)至(Μ-5)表示的合成方法，可以合成通式(Gl)所示的 三唑衍生物。下面，對本實施方式的三唑衍生物的合成方法的一個例子進行說明。首先，合成鹵代胺化合物(化合物Α)。以下示出合成過程(M-I)。
可以如合成過程(M-I)那樣合成鹵代胺化合物(化合物A)。S卩，通過使用鈀催化 劑的鈴木 宮浦反應(yīng)(Suzuki-Miyaura reaction)且在存在有堿的情況下對二鹵化苯(化 合物Al)與芳基胺化合物的硼酸或有機硼化合物(化合物A2)進行耦合，而可以獲得鹵代胺化合物(化合物A)。在合成過程(M-1)中，X1及X2分別表示鹵素或三氟甲磺酸酯基，作為鹵素優(yōu)選使 用碘、溴、氯。此外，在合成過程(M-1)中，R31和R32分別表示氫或碳數(shù)為1至6的烷基。R31 和R32也可以彼此鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。另外，在合成過程(M-1)中，Ar1和Ar2分別表示形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基， 也可以具有取代基。作為在合成過程(M-1)中可以使用的鈀催化劑可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯 膦)鈀(0)等。作為在合成過程(M-1)中可以使用的鈀催化劑的配體可以舉出三(鄰-甲
苯基)膦、三苯膦或三環(huán)已基膦等。作為在合成過程(M-1)中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機堿、碳酸鉀等 無機堿等。作為在合成過程(M-1)中可以使用的催化劑，可以舉出甲苯和水的混合溶劑； 甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶 劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶 劑等。另外，更優(yōu)選使用甲苯和水；或者甲苯與乙醇與水的混合溶劑。接著，通過使用烷基鋰試劑和硼試劑，將在合成過程(M-1)中獲得的鹵化芳基胺 化合物(化合物A)硼酸化，來可以獲得芳基胺化合物的硼酸或有機硼化合物(化合物B)。 下面示出合成過程(M-2)。 在合成過程(M-2)中，R33和R34分別表示碳數(shù)為1至6的烷基。另外，R35和R36分 別表示氫或碳數(shù)為1至6的烷基。R35和R36也可以彼此鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。在合成過程(M-2)中，作為烷基鋰試劑可以使用正丁基鋰、甲基鋰等。另外，作為 硼試劑可以使用硼酸三甲酯、硼酸三異丙酯等。接著，通過使用鈀催化劑的鈴木 宮浦反應(yīng)(Suzuki-Miyaura reaction)且在存 在有堿的情況下對二鹵化苯(化合物C1)與在合成過程(M-2)中獲得的芳基胺化合物的硼 酸或有機硼化合物(化合物B)進行耦合，而可以獲得鹵代胺化合物(化合物C)。下面表示 合成過程(M-3)。 在合成過程(M-3)中，X3及X4分別表示鹵素或三氟甲磺酸酯基，作為鹵素優(yōu)選使 用碘、溴、氯。作為在合成過程(M-3)中可以使用的鈀催化劑可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯 膦)鈀(0)等。作為在合成過程(M-3)中可以使用的鈀催化劑的配體可以舉出三(鄰-甲
苯基)膦、三苯膦或三環(huán)已基膦等。作為在合成過程(M-3)中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機堿、碳酸鉀等 無機堿等。作為在合成過程(M-3)中可以使用的催化劑，可以舉出甲苯和水的混合溶劑； 甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶 劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶 劑等。另外，更優(yōu)選使用甲苯和水；或者甲苯與乙醇與水的混合溶劑。接著，通過使用烷基鋰試劑和硼試劑，將在合成過程(M-3)中獲得的鹵化芳基胺 化合物(化合物C)硼酸化，來可以獲得芳基胺化合物的硼酸或有機硼化合物(化合物D)。 下面示出合成過程(M-4)。 在合成過程(M-4)中，R37和R38分別表示碳數(shù)為1至6的烷基。另外，R39和R40分 別表示氫或碳數(shù)為1至6的烷基。R39和R4°也可以彼此鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。在合成過程(M-4)中，作為烷基鋰試劑可以使用正丁基鋰、甲基鋰等。另外，作為 硼試劑可以使用硼酸三甲酯、硼酸三異丙酯等。接著，通過使用鈀催化劑的鈴木 宮浦反應(yīng)(Suzuki-Miyaura reaction)且在存 在有堿的情況下對鹵化三唑衍生物(化合物E1)與在合成過程(M-4)中獲得的芳基胺化合 物的硼酸或有機硼化合物(化合物D)進行耦合，而可以獲得通(G1)所示的本實施方式的 三唑衍生物。下面表示合成過程(M-5)。使用金屬催化劑 的耦合反應(yīng) 在合成過程(M-5)中，X5表示鹵素或三氟甲磺酸酯基，作為鹵素優(yōu)選使用碘、溴、作為在合成過程(M-5)中可以使用的鈀催化劑可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯 膦)鈀(0)等。作為在合成過程(M-5)中可以使用的鈀催化劑的配體可以舉出三(鄰-甲
苯基)膦、三苯膦或三環(huán)已基膦等。作為在合成過程(M-5)中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機堿、碳酸鉀等 無機堿等。作為在合成過程(M-5)中可以使用的催化劑，可以舉出甲苯和水的混合溶劑; 甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶 劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶 劑等。另外，更優(yōu)選使用甲苯和水；或者甲苯與乙醇與水的混合溶劑。通過上述可以合成本實施方式的三唑衍生物。本實施方式的三唑衍生物的激發(fā)能高且具有電子傳輸性和空穴傳輸性。因此，可 以適用于發(fā)光元件。尤其是當將其用于發(fā)光元件的發(fā)光層時，由于被注入的電子和空穴的 平衡十分重要，因此更優(yōu)選的是將具有電子傳輸性和空穴傳輸性的本實施方式的三唑衍生 物用于發(fā)光層。另外，本實施方式的三唑衍生物因為三重激發(fā)能大，所以可以與發(fā)射磷光的 物質(zhì)一起用于發(fā)光層。另外，單重激發(fā)能(基態(tài)和單重激發(fā)態(tài)之間的能量差)大于三重激發(fā)能，因此具有 大三重激發(fā)能的物質(zhì)也具有大單重激發(fā)能。所以，具有大三重激發(fā)能的本實施方式的三唑 衍生物與發(fā)射熒光的物質(zhì)一起用于發(fā)光層也是有益的。本實施方式的三唑衍生物將具有電子傳輸性的三唑骨架和具有空穴傳輸性的骨 架介由不易擴張共軛并扭曲的聯(lián)四亞苯骨架彼此鍵合，因此可以維持高三重激發(fā)能地增加 分子量，而可以成為熱穩(wěn)定性高的三唑衍生物。另外，本實施方式的三唑衍生物可以傳輸載流子，因此在發(fā)光元件中可以用作載 流子傳輸層。尤其是由于本實施方式的三唑衍生物具有大三重激發(fā)能，所以即使在將其用 作接觸于發(fā)光層的層的情況下也不容易發(fā)生來自發(fā)光層的能量轉(zhuǎn)移，因而可以實現(xiàn)高發(fā)光 效率。
CN 101875652 A
說明書
31/51 頁
R1
(化合物E1)
R390
R40O'
(化合物D)
39
實施方式2以下使用圖1 (A)對使用實施方式1的三唑衍生物的發(fā)光元件的一個方式進行說明。本實施方式的發(fā)光元件具有如下結(jié)構(gòu)在一對電極間夾有至少具有包含發(fā)光物質(zhì) 的層(也稱為發(fā)光層)的EL層。EL層還可以具有除了包含發(fā)光物質(zhì)的層以外的多個層。該 多個層通過組合并層疊由具有高載流子注入性的物質(zhì)構(gòu)成的層和由具有高載流子傳輸性 的物質(zhì)構(gòu)成的層，以便在遠離電極的地方形成發(fā)光區(qū)域，也就是，以便使載流子在遠離電極 的部分復合。在本說明書中，也將由載流子注入性高的物質(zhì)或由載流子傳輸性高的物質(zhì)構(gòu) 成的層稱為用來注入或傳輸載流子等的功能層。作為功能層，可以使用包含空穴注入性高 的物質(zhì)的層(也稱為空穴注入層)、包含空穴傳輸性高的物質(zhì)的層(也稱為空穴傳輸層)、 包含電子注入性高的物質(zhì)的層(也稱為電子注入層)、包含電子傳輸性高的物質(zhì)的層(也稱 為電子傳輸層)等。在圖1A至1C所示的本實施方式的發(fā)光元件中，在第一電極102及第二電極107 的一對電極間設(shè)置有EL層108。EL層108具有第一層103、第二層104、第三層105以及第 四層106。圖1A至1C所示的發(fā)光元件具有如下結(jié)構(gòu)在襯底101上設(shè)置有第一電極102， 在第一電極102上設(shè)置有依次層疊的第一層103、第二層104、第三層105以及第四層106， 并且在其上設(shè)置有第二電極107。另外，在本實施方式中第一電極102用作陽極，并且第二 電極107用作陰極，以下對其進行說明。襯底101用作發(fā)光元件的支撐體。作為襯底101，例如可以使用玻璃襯底、石英襯 底、塑料襯底等。另外，還可以使用柔性襯底。柔性襯底是可以彎曲(撓性)的襯底，例如 由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜制成的塑料襯底等。另外，可以使用膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯、 聚氟化乙烯、氯化乙烯等構(gòu)成)、無機蒸鍍膜。另外，只要在發(fā)光元件的制造工序中能夠用作 發(fā)光元件的支撐體，就可以使用其他材料。作為第一電極102，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)(具體地，4.0eV以上)的金屬、合金、 導電化合物以及它們的混合物等。具體而言，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(IT0:氧化銦 錫)、含有硅或氧化硅的氧化銦_氧化錫、氧化銦_氧化鋅(IZ0 氧化銦鋅)、含有氧化鎢及 氧化鋅的氧化銦(IWZ0)等。雖然通常通過濺射形成這些導電金屬氧化物膜，但也可以應(yīng)用 溶膠-凝膠法等制造。例如，可以通過使用相對于氧化銦添加有1襯％至20襯％的氧化鋅 的靶材且利用濺射法來形成氧化銦-氧化鋅(IZ0)。此外，可以通過使用相對于氧化銦添加 有0. 5襯％至5襯％的氧化鎢和0. 1襯％至的氧化鋅的靶材且利用濺射法形成含有氧 化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZ0)。另外，可以舉出金(Au)、鉬(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、 鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)或金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)等。第一層103是包含空穴注入性高的物質(zhì)的層?？梢允褂勉f氧化物、釩氧化物、釕 氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等。除了上述以外，還可以使用如下物質(zhì)形成第一層103 酞 菁類化合物諸如酞菁(縮寫H2Pc)、銅酞菁(縮寫CuPc)等；芳胺化合物諸如4，4’ -雙 [N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫DPAB)、N，N’_雙[4-[雙(3-甲基苯 基)氨基]苯基]-N，N，- 二苯基_[1，1，-聯(lián)苯]_4，4，- 二胺(縮寫DNTPD)等；聚(3， 4-亞乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PED0T/PSS)等高分子等。此外，作為第一層103，可以使用將有機化合物和無機化合物進行復合而成的復合材料。尤其是包含有機化合物和對有機化合物呈現(xiàn)電子接受性的無機化合物的復合材料， 由于在有機化合物和無機化合物之間進行電子的授受，載流子密度增大，因此空穴注入性、 空穴傳輸性優(yōu)越。此外，當使用將有機化合物和無機化合物進行復合而成的復合材料作為第一層 103時，由于可以實現(xiàn)與第一電極102的歐姆接觸，所以可以與功函數(shù)無關(guān)地選擇形成第一 電極的材料。用于復合材料的無機化合物優(yōu)選為過渡金屬的氧化物。此外，可以舉出屬于元素 周期表的第四族至第八族的金屬的氧化物。具體來說，氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧 化鉬、氧化鎢、氧化錳以及氧化錸由于具有高電子接受性，所以是優(yōu)選的。特別是，氧化鉬由 于在大氣中穩(wěn)定，吸濕性低，并且容易處理，因此是優(yōu)選的。作為用于復合材料的有機化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高 分子化合物(包括低聚物、樹枝狀聚合物(Dendrimer))等各種化合物。注意，用于復合材 料的有機化合物優(yōu)選為空穴傳輸性高的有機化合物。具體來說，優(yōu)選為具有10_6Cm7VS以 上的空穴遷移率的物質(zhì)。下面具體地列舉可用于復合材料的有機化合物。例如，作為芳香胺化合物可以舉出如下物質(zhì)N，N’ - 二(對甲苯基)-N，N’ - 二苯 基-對苯二胺(縮寫DTDPPA) ；4，4’ -雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯 (縮寫DPAB) ；N，N，-雙[4-[雙(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N，N，- 二苯基-[1，1，-聯(lián) 苯]_4，4，_ 二胺(縮寫DNTPD) ；1，3，5_三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(縮 寫DPA3B)等。作為可用于復合材料的咔唑衍生物，可以具體地舉出如下物質(zhì)3- [N- (9-苯 基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9_苯基咔唑(縮寫PCzPCAl) ；3，6_雙[N_(9_苯基咔 唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCA2) ；3-[N-(l-萘基)-N-(9-苯基咔 唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCNl)等。此外，還可以使用如下物質(zhì)4，4，- 二 (N-咔唑基)聯(lián)苯(縮寫CBP) ；1,3,5-H [4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫TCPB) ；9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫 CzPA) ；1，4_雙[4-(N-咔唑基)苯基-2，3，5，6-四苯基苯等。此外，作為可用于復合材料的芳烴，例如可以舉出如下物質(zhì)2_叔丁基-9，10-二 (2-萘基)蒽(縮寫t-BuDNA) ；2-叔丁基-9，10- 二(1-萘基)蒽；9，10-雙(3，5- 二苯 基苯基)蒽(縮寫DPPA) ；2-叔丁基-9，10-雙(4-苯基苯基)蒽(縮寫t-BuDBA) ；9， 10- 二(2-萘基)蒽(縮寫DNA) ；9，10- 二苯基蒽(縮寫DPAnth) ；2-叔丁基蒽(縮寫 t-BuAnth) ；9，10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫DMNA) ；2-叔丁基-9，10-雙[2-(1-萘 基)苯基]蒽；9，10_雙[2-(1_萘基)苯基]蒽；2，3，6，7_四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽； 2，3，6，7_ 四甲基-9，10-二 (2-萘基)蒽；9，9，-聯(lián)蒽(bianthryl) ；10，10，- 二苯基-9， 9，-聯(lián)蒽；10，10，-雙(2-苯基苯基)-9，9，-聯(lián)蒽；10，10，-雙[(2，3，4，5，6-五苯基)苯 基]_9，9’_聯(lián)蒽；蒽；并四苯；紅熒烯；二萘嵌苯；2，5，8，11_四(叔丁基)二萘嵌苯等。此 外，除了這些以外，還可以使用并五苯、暈苯等。像這樣，更優(yōu)選使用具有l(wèi)X10_6cm7Vs以 上的空穴遷移率且碳數(shù)為14至42的芳烴。另外，可用于復合材料的芳烴可以具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基的芳烴，例如 可以舉出4，4，-雙(2，2_ 二苯基乙烯基)聯(lián)苯(縮寫DPVBi) ；9，10_雙[4_(2，2_ 二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫DPVPA)等。此外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮 寫PVTPA)等高分子化合物。另外，還可以將本實施方式1所示的三唑衍生物用作復合材料。作為形成第二層104的物質(zhì)，優(yōu)選為空穴傳輸性高的物質(zhì)、具體地是芳香胺(即， 具有苯環(huán)-氮鍵的物質(zhì))的化合物。作為廣泛使用的材料，可以舉出4，4’_雙[N-(3-甲 基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯、其衍生物即4，4’ -雙[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯 (以下稱為肥8)、4，4，，4”-三(N，N-二苯基-氨基)三苯胺、4，4，，4”-三[N_(3_甲基苯 基)-N-苯基氨基]三苯胺等的星爆型(starburst)芳香胺化合物。以上所述物質(zhì)主要是 具有10_6cm2/Vs以上的空穴遷移率的物質(zhì)。注意，第二層104不局限于單層，還可以為上述 物質(zhì)的混合層或者層疊兩層以上的疊層。另外，還可以將實施方式1所示的三唑衍生物用作空穴傳輸材料另外，也可以對如PMMA等電惰性高分子化合物添加空穴傳輸材料。另外，也可以使用以下高分子化合物聚(N-乙烯咔唑)(縮寫PVK) ’聚(4-乙烯 三苯胺)(縮寫PVTPA)；聚[N-(4-{N，-[4-(4- 二苯基氨基)苯基]苯基-N，-苯基氨基} 苯基)甲基丙烯酰胺](縮寫PTPDMA)；以及聚[N，N’ -雙(4- 丁基苯基)_N，N’ -雙(苯 基)聯(lián)苯胺](縮寫Poly-TPD)等。再者，也可以對上述高分子化合物適當?shù)靥砑由鲜隹?穴傳輸材料。第三層105是包含發(fā)光物質(zhì)的層(也稱為發(fā)光層)。在本實施方式中，使用實施方 式1中所示的三唑衍生物形成第三層105。實施方式1的三唑衍生物由于顯示紫色至藍色 發(fā)光，所以作為發(fā)光物質(zhì)適用于發(fā)光元件。另外，第三層105還可以將實施方式1的三唑衍生物用作主體，并且通過將成為發(fā) 光物質(zhì)的摻雜劑分散到實施方式1的三唑衍生物中，可以獲得來自成為發(fā)光物質(zhì)的摻雜劑 的發(fā)光。由于實施方式1的三唑衍生物具有較大的激發(fā)能，所以尤其優(yōu)選采用將發(fā)光物質(zhì) 分散在該三唑衍生物中的結(jié)構(gòu)。當將其他的發(fā)光物質(zhì)分散到實施方式1的三唑衍生物中時，可以獲得來自發(fā)光物 質(zhì)的發(fā)光色。此外，還可以獲得來自實施方式1的三唑衍生物的發(fā)光色以及來自分散于該 三唑衍生物中的發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光色的混合的發(fā)光色。作為分散在實施方式1的三唑衍生物中的發(fā)光物質(zhì)，可以使用發(fā)射熒光的物質(zhì)或 發(fā)射磷光的物質(zhì)。當使用發(fā)射磷光的物質(zhì)(磷光化合物)時，可以使用各種各樣的物質(zhì)而沒有特殊 的限制，但是優(yōu)選使用其三重激發(fā)能比實施方式1的三唑衍生物的三重激發(fā)能小的物質(zhì)。 由于實施方式1的三唑衍生物具有較大的三重激發(fā)能，所以可以用于發(fā)光層的磷光化合物 的選擇范圍較寬。作為可以與實施方式1的三唑衍生物一起用于發(fā)光層的磷光性化合物，可以 舉出如雙[2-(4’，6’ - 二氟苯基)吡啶-N，C2’ ]合銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽 (簡稱FIr6)、雙[2-(4’，6’ - 二氟苯基)吡啶_N，C2 ‘]甲基吡啶合銥(III)(簡稱 FIrpic)、雙[2-(3，，5，-雙三氟甲基苯基)吡啶_N，C2 ‘]甲基吡啶合銥(III)(簡稱 Ir(CF3ppy)2(pic))、雙[2-(4，，6，- 二氟苯基)吡啶 _N，C2 ‘]乙酰丙酮合銥(III)(簡稱FIracac)、三(2_苯基吡啶)合銥(III)(簡稱Ir (ppy)3)、雙(2_苯基吡啶)乙酰丙 酮合銥(III)(簡稱Ir(ppy)2(aCaC))、三(乙酰丙酮)(一菲咯啉)合鋱(III)(簡稱 Tb(aCaC)3(Phen))、雙(苯并[h]喹啉)乙酰丙酮合銥(III)(簡稱:Ir(bzq)2(acac)), 雙(2，4_ 二苯基-1，3-噁唑-N，C2')乙酰丙酮合銥(III)(簡稱Ir(dpo)2(acac))、雙 [2-(4'-全氟苯基苯基)吡啶]乙酰丙酮合銥(III)(簡稱Ir(p-PF-ph)2(acac))、雙 (2-苯基苯并噻唑-N，C2')乙酰丙酮合銥(III)(簡稱Ir(bt)2(acac))、雙[2-(2，_苯并 [4, 5-a]噻吩基)吡啶-N，C3']乙酰丙酮合銥(III)(簡稱Ir(btp)2(aCaC))、雙(1_苯 基異喹啉_N，C2')乙酰丙酮合銥(111)(簡稱11~( 切)2(肌肌))、(乙?；?雙[2， 3_雙(4-氟苯基)喹喔啉]合銥(III)(簡稱:Ir(Fdpq)2(acac)),(乙酰丙酮)雙(2,3, 5-三苯基吡嗪根合)合銥(III)(簡稱 Ir(tppr)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-AZ 基-21H，23H-卟啉合鉬(II)(簡稱:PtOEP)、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(一菲咯啉) 合銪(III)(簡稱:Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2_噻吩甲?；?-3，3，3_三氟丙酮](一菲咯 啉)合銪(111)(簡稱疋11(1"^)3( &11))等。當使用發(fā)射熒光的物質(zhì)時可以使用各種各樣的物質(zhì)而沒有特殊的限制，但是優(yōu)選 使用其單重激發(fā)能比實施方式1的三唑衍生物的單重激發(fā)能小的物質(zhì)。由于實施方式1所 示的三唑衍生物具有較大的單重激發(fā)能，所以可以用于發(fā)光層的熒光化合物的選擇范圍較
覓o作為可以與實施方式1所示的三唑衍生物一起用于發(fā)光層的熒光化合物，例如可 以舉出香豆素衍生物，例如香豆素6和香豆素545T等；喹吖啶酮衍生物，例如N，N’_ 二甲 基喹吖啶酮和N，N’_二苯基喹吖啶酮等；吖啶酮衍生物，例如N-苯基吖啶酮和N-甲基吖啶 酮等；稠環(huán)芳香化合物，例如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫t-BuDNA)、9，10-二 苯基蒽(縮寫:0卩1^)、紅熒烯、批啶醇、和2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(縮寫:TBP)等； 吡喃衍生物，例如4- 二氰基亞甲基-2-[對-(二甲基氨基)苯乙烯基]-6-甲基-4H-吡喃； 胺衍生物，例如4- (2，2- 二苯基乙烯基)三苯基胺、9- (4- {N- [4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯 基氨基}苯基)-10-苯基蒽(縮寫￥64 幻、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’ -(9-苯基-9H-咔 唑-3-基)三苯胺(縮寫PCBAPA)等；等等。另外，通過制造將實施方式1所示的三唑衍生物添加到由其帶隙比實施方式1所 示的三唑衍生物大的材料(主體)構(gòu)成的層中的發(fā)光元件，能夠獲得來自實施方式1所示 的三唑衍生物的發(fā)光。即，實施方式1所示的三唑衍生物還可以用作摻雜劑。第四層106可以使用電子傳輸特性高的物質(zhì)。第四層106是由如三(8-羥基喹 啉)合鋁(縮寫Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)合鋁(縮寫Almq3)、雙(10-羥基苯并 [h]_喹啉)合鈹(縮寫B(tài)eBq2)或雙(2_甲基_8_羥基喹啉)(4_苯基苯酚)鋁(縮寫 BAlq)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬配合物等的層。此外，除了這些以外，還可以 使用雙[2-(2-羥基苯基)苯并惡唑]合鋅(縮寫Zn(B0X)2)、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻 唑]合鋅(縮寫Zn(BTZ)2)等具有惡唑配體或噻唑配體的金屬配合物等。再者，除了金屬 配合物以外，還可以使用2- (4-聯(lián)苯基)-5- (4-叔丁基苯基)-1，3，4-惡二唑(縮寫PBD)、 1，3_雙[5-(對叔丁基苯基)-1，3，4_惡二唑-2-基]苯(縮寫0XD-7)、3-(4-叔丁基苯 基)-4_苯基-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4_三唑(縮寫TAZ)、紅菲繞啉(縮寫B(tài)Phen)、浴銅靈 (縮寫B(tài)CP)等。以上舉出的物質(zhì)主要是具有10_6cm7Vs以上的電子遷移率的物質(zhì)。此外，
43電子傳輸層不局限于單層，也可以層疊由上述物質(zhì)形成的兩層以上的層。另外，還可以將實施方式1所示的三唑衍生物用作電子傳輸材料。此外，也可以將具有增進電子注入功能的層(電子注入層)設(shè)置在第四層106和 第二電極107之間。作為具有增進電子注入功能的層，可以使用如氟化鋰(LiF)、氟化銫 (CsF)、氟化鈣(CaF2)等堿金屬或堿土金屬或它們的化合物。具體地說，可以使用在由具有 電子傳輸性的物質(zhì)構(gòu)成的層中混合堿金屬、堿土金屬或它們的化合物的層，例如在Alq中 包含鎂(Mg)的層。通過使用含有堿金屬或堿土金屬的、由具有電子傳輸性的物質(zhì)構(gòu)成的層 作為電子注入層，可以有效地從第二電極107注入電子，因此是更優(yōu)選的。作為電子注入層，也可以使用由有機化合物和電子給體(供體)混合而成的復合 材料。在這種復合材料中，由于通過電子給體在有機化合物中產(chǎn)生電子，因此其電子注入性 及電子傳輸性優(yōu)異。在此情況下，上述有機化合物優(yōu)選是所產(chǎn)生的電子的傳輸性優(yōu)異的材 料，例如可以使用構(gòu)成上述第四層106的物質(zhì)。另外，也可以使用實施方式1所示的三唑衍 生物。電子給體只要是對有機化合物呈現(xiàn)電子給予性的物質(zhì)即可。具體而言，電子給體優(yōu) 選是堿金屬、堿土金屬以及稀土金屬，可以使用鋰、銫、鎂、鈣、鉺以及鐿等。另外，優(yōu)選使用 堿金屬氧化物、堿土金屬氧化物，可以使用鋰氧化物、鈣氧化物以及鋇氧化物等。此外，還可 以使用氧化鎂等的路易斯堿。另外，還可以使用四硫富瓦烯(簡稱TTF)等有機化合物。作為形成第二電極107的物質(zhì)，優(yōu)選使用功函數(shù)小(具體地是3. 8eV以下)的金 屬、合金、導電性化合物以及它們的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以舉出屬 于元素周期表的第一族或第二族的元素，即鋰(Li)、銫(Cs)等堿金屬、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鍶 (Sr)等堿土金屬及包含它們的合金(MgAg、AlLi)、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土金屬及包含它們 的合金等。然而，通過在第二電極107和第四層106之間以層疊于該第二電極的方式設(shè)置 具有促進電子注入功能的層，可以與功函數(shù)的大小無關(guān)地使用Al、Ag、IT0、包含硅或氧化硅 的IT0等各種導電性材料作為第二電極107。另外，由于實施方式1所示的三唑衍生物為電子以及空穴的傳輸性都高的雙極性 材料，所以還可以作為載流子傳輸材料用作發(fā)光元件的功能層。另外，由于實施方式1所示 的三唑衍生物具有較大的激發(fā)能而可以用于發(fā)光元件的功能層，從而可以防止發(fā)光層中生 成的激子擴散到其他的層中。其結(jié)果，可以獲得發(fā)光效率高的發(fā)光元件。另外，第一層103、第二層104、第三層105及第四層106的形成方法可以使用各種 方法如蒸鍍法、濺射法、液滴噴射法(噴墨法)、旋涂法、印刷法等。另外，也可以使用根據(jù)每 個電極或每個層互不相同的成膜方法而形成。在使用溶解在溶劑中的實施方式1所示的三唑衍生物的溶液狀組成物通過濕法 形成薄膜的情況下，通過如下方法形成薄膜將包含實施方式1所示的三唑衍生物的薄膜 形成材料溶解在溶劑中，將該溶液狀組成物附著在被形成區(qū)域中，并且去除溶劑并固化，以 形成薄膜。作為濕法，可以使用旋涂法、輥涂法、噴涂法、澆注法、浸漬法、液滴噴射(噴出)法 (噴墨法)、分配器法、各種印刷法(絲網(wǎng)(孔版)印刷、膠版(平版)印刷、凸版印刷或凹 版印刷等形成所要求的圖形的方法)等。另外，只要是使用液狀組成物的方法就不局限于 上述方法，而還可以使用包含本實施方式的組成物。另外，作為上述組成物的溶劑，可以使用各種溶劑。例如，可以溶解于甲苯、二甲苯、甲氧基苯(苯甲醚)、十二烷基苯或十二烷基苯與四氫萘的混合溶劑等具有芳香環(huán)(如 苯環(huán))的溶劑中。另外，上述三唑衍生物也可以溶解于二甲亞砜(DMS0)、二甲基甲酰胺 (DMF)、氯仿等沒有芳香環(huán)的有機溶劑中。另外，作為其他溶劑，還可以舉出丙酮、甲乙酮、二乙基酮、正丙基甲基酮或環(huán)己酮 等酮類溶劑、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯、丙酸乙酯、丁內(nèi)酯或碳酸二乙酯等酯 類溶劑；二乙醚、四氫呋喃或二氧六環(huán)等醚類溶劑；乙醇、異丙醇、2-甲氧基乙醇或2-乙氧
基乙醇等醇類溶劑；等等。另外，本實施方式所示的組成物還可以包含其他有機材料。作為有機材料，可以舉 出在常溫下處于固體狀態(tài)的芳香化合物或雜芳香化合物。作為有機材料，可以使用低分子 化合物或高分子化合物。另外，在使用低分子化合物的情況下，優(yōu)選使用具有提高對溶劑的 溶解性的取代基的低分子化合物(也可以稱為中分子化合物)。另外，為了提高形成的膜的質(zhì)量，也可以進一步包含粘合劑。作為粘合劑，優(yōu)選使 用電惰性高分子化合物。具體地說，可以使用聚甲基丙烯酸甲酯(縮寫PMMA)、聚酰亞胺寸。具有上述結(jié)構(gòu)的本實施方式的發(fā)光元件因在第一電極102和第二電極107間產(chǎn)生 的電位差而流過電流，在作為包含高發(fā)光性物質(zhì)的層的第三層105中空穴和電子復合以發(fā) 光。就是說，在第三層105中形成發(fā)光區(qū)域。發(fā)光經(jīng)過第一電極102和第二電極107中的一方或雙方被提取到外部。因而，第 一電極102和第二電極107中的一方或雙方由透光物質(zhì)構(gòu)成。當只有第一電極102由透光 物質(zhì)構(gòu)成時，如圖1A所示，發(fā)光經(jīng)過第一電極102從襯底一側(cè)被提取到外部。當只有第二 電極107由透光物質(zhì)構(gòu)成時，如圖1B所示，發(fā)光經(jīng)過第二電極107從襯底的相反一側(cè)被提 取到外部。當?shù)谝浑姌O102和第二電極107都由透光物質(zhì)構(gòu)成時，如圖1C所示，發(fā)光經(jīng)過 第一電極102和第二電極107從襯底一側(cè)和襯底的相反一側(cè)被提取到外部。設(shè)置在第一電極102和第二電極107之間的層的結(jié)構(gòu)并不只限于上述結(jié)構(gòu)。只要 具有如下結(jié)構(gòu)，就可以采用上述之外的結(jié)構(gòu)，即將空穴和電子復合的發(fā)光區(qū)設(shè)置在遠離第 一電極102和第二電極107的部分中以防止由于發(fā)光區(qū)鄰近金屬引起的猝滅。也就是說，對層的疊層結(jié)構(gòu)沒有特別的限制，可以將包括實施方式1所示的三唑 衍生物的發(fā)光層與由如下物質(zhì)構(gòu)成的層自由地組合，即電子傳輸性高的物質(zhì)、空穴傳輸性 高的物質(zhì)、電子注入性高的物質(zhì)、空穴注入性高的物質(zhì)、具有雙極性的物質(zhì)(電子傳輸性高 和空穴傳輸性高的物質(zhì))、空穴阻擋材料等。圖2所示的發(fā)光元件具有以下結(jié)構(gòu)在襯底301上，在第一電極302及第二電極 307的一對電極之間設(shè)置有EL層308 ；EL層308包括由電子傳輸性高的物質(zhì)構(gòu)成的第一層 303、包含發(fā)光物質(zhì)的第二層304、由空穴傳輸性高的物質(zhì)構(gòu)成的第三層305以及由空穴注 入性高的物質(zhì)構(gòu)成的第四層306 ；用作陰極的第一電極302、由電子傳輸性高的物質(zhì)構(gòu)成的 第一層303、包含發(fā)光物質(zhì)的第二層304、由空穴傳輸性高的物質(zhì)構(gòu)成的第三層305、由空穴 注入性高的物質(zhì)構(gòu)成的第四層306、用作陽極的第二電極307依次層疊。下面，具體地說明發(fā)光元件的形成方法。本實施方式的發(fā)光元件具有在一對電極間夾有EL層的結(jié)構(gòu)。EL層至少包括包含 使用實施方式1所示的三唑衍生物形成的發(fā)光物質(zhì)的層(也稱為發(fā)光層)，其中該包含發(fā)光物質(zhì)的層使用實施方式1所示的三唑衍生物形成。此外，除了包含發(fā)光物質(zhì)的層以外，EL 層還可以包括功能層(空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層、電子注入層等)。電極(第一 電極及第二電極)、包含發(fā)光物質(zhì)的層以及功能層既可通過濕法如液滴噴射法(噴墨法)、 旋涂法、印刷法等而形成，又可通過干法如真空蒸鍍法、CVD法、濺射法等而形成。濕法具有 如下效果因為可以在大氣壓下形成，所以可以使用簡單的裝置及工序形成電極，從而工序 被簡化而生產(chǎn)性得到提高。另一方面，干法具有如下效果因為不需要溶解材料，所以可以 使用不易溶解于溶液中的材料，從而材料的選擇范圍較寬。還可以通過濕法形成構(gòu)成發(fā)光元件的所有薄膜。在此情況下，可以只使用濕法所 需要的設(shè)備制造發(fā)光元件。另外，也可以通過濕法層疊直到形成包含發(fā)光物質(zhì)的層，通過干 法形成層疊在包含發(fā)光物質(zhì)的層上的功能層及第二電極等。再者，也可以在形成包含發(fā)光 物質(zhì)的層之前通過干法形成第一電極及功能層，通過濕法形成包含發(fā)光物質(zhì)的層、層疊在 包含發(fā)光物質(zhì)的層上的功能層及第二電極。當然，本實施方式不局限于此，也可以根據(jù)所使 用的材料、需要的膜厚度或界面狀態(tài)適當?shù)剡x擇濕法或干法或?qū)ζ溥M行并組合來制造發(fā)光 元件。在本實施方式中，在由玻璃、塑料等形成的襯底上制造發(fā)光元件。通過在一個襯底 上制造多個這樣的發(fā)光元件，可以制造無源矩陣型發(fā)光裝置。此外，也可以在由玻璃、塑料 等形成的襯底上形成例如薄膜晶體管(TFT)，在與TFT電連接的電極上制造發(fā)光元件。由 此，可以制造由TFT控制發(fā)光元件驅(qū)動的有源矩陣型發(fā)光裝置。另外，對于TFT的結(jié)構(gòu)沒有 特別限制，可以是交錯型的TFT或反交錯型的TFT。另外，對用于TFT的半導體的結(jié)晶性也 沒有特別的限制，既可使用非晶半導體，又可使用結(jié)晶半導體。此外，形成在TFT襯底上的 驅(qū)動用電路可以由N型及P型的TFT構(gòu)成，也可以僅使用N型及P型中的任一種TFT構(gòu)成。實施方式1所示的三唑衍生物的帶隙寬且為電子及空穴的傳輸性高的雙極材料。 因此，通過將實施方式1所示的三唑衍生物用于發(fā)光元件，能夠得到載流子平衡優(yōu)良并高 效率的發(fā)光元件。另外，通過使用實施方式1所示的三唑衍生物，能夠得到高效率的發(fā)光裝置及電 子設(shè)備。實施方式3本實施方式中，參照圖3A和3B說明其結(jié)構(gòu)與實施方式2所示的結(jié)構(gòu)不同的發(fā)光 元件。在電子傳輸層與發(fā)光層之間可以設(shè)置控制電子載流子移動的層。圖3A示出如下 結(jié)構(gòu)在用作電子傳輸層的第四層106與用作發(fā)光層的第三層105(也稱為發(fā)光層105)之 間設(shè)置控制電子載流子移動的層130。該層130是將少量的電子捕捉性高的物質(zhì)添加到上 述電子傳輸性高的材料中的層或者將最低空軌道(LUM0)的能量值低的具有空穴傳輸性的 材料添加到電子傳輸性高的材料中的層，并能夠通過抑制電子載流子移動而調(diào)整載流子平 衡。通過采用該結(jié)構(gòu)，能夠高效地抑制因電子穿過第三層105而發(fā)生的問題(如元件使用 壽命的降低)。另外，作為其他結(jié)構(gòu)，發(fā)光層105也可以由兩層以上的多個層構(gòu)成。圖3B示出發(fā) 光層105由第一發(fā)光層105a、第二發(fā)光層105b的兩層構(gòu)成的例子。例如，在從用作空穴傳輸層的第二層104側(cè)依次層疊第一發(fā)光層105a和第二發(fā)光層105b以將它們用作發(fā)光層105的情況下，使用具有空穴傳輸性的物質(zhì)作為第一發(fā)光層 105a的主體材料，并且使用具有電子傳輸性的物質(zhì)作為第二發(fā)光層105b。實施方式1所示的三唑衍生物不僅可以單獨用作發(fā)光層，而且還可以用作主體， 再者還可以用作摻雜劑。在將實施方式1所示的三唑衍生物用作主體的情況下，通過將作為發(fā)光物質(zhì)的摻 雜劑分散在實施方式1所示的三唑衍生物中，能夠得到來自作為發(fā)光物質(zhì)的摻雜劑的發(fā)光。另一方面，在將實施方式1所示的三唑衍生物用作摻雜劑的情況下，通過將實施 方式1所示的三唑衍生物添加到由其帶隙比實施方式1所示的三唑衍生物大的材料(主 體)構(gòu)成的層中，能夠得到來自實施方式1所示的三唑衍生物的發(fā)光。另外，因為實施方式1所示的三唑衍生物具有空穴傳輸性及電子傳輸性的雙極 性，所以在具有空穴傳輸性的情況下可以用于第一發(fā)光層105a，并且在具有電子傳輸性的 情況下可以用于第二發(fā)光層105b。作為第一發(fā)光層105a和第二發(fā)光層105b既可單獨用作 發(fā)光層，又可用作主體材料或摻雜劑材料。在將實施方式1所示的三唑衍生物單獨用作發(fā) 光層或主體材料的情況下，可以根據(jù)其載流子傳輸性決定用于具有空穴傳輸性的第一發(fā)光 層105a還是用于具有電子傳輸性的第二發(fā)光層105b。另外，本實施方式可以與其他實施方式適當?shù)亟M合。實施方式4在本實施方式中，參照圖4對具有層疊了多個發(fā)光單元的結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件(以下 稱為疊層型元件)的方式進行說明。該發(fā)光元件為在第一電極和第二電極之間具有多個發(fā) 光單元的發(fā)光元件。在圖4中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發(fā)光單元511和第二 發(fā)光單元512。第一電極501和第二電極502可以采用與實施方式2相同的電極。此外，第 一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512可以具有相同的結(jié)構(gòu)或不同的結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)可以采用 與實施方式2相同的結(jié)構(gòu)。電荷產(chǎn)生層513包含有機化合物和金屬氧化物的復合材料。該有機化合物和金屬 氧化物的復合材料是實施方式2所示的復合材料，它包含有機化合物和V205、Mo03、W03等金 屬氧化物。作為有機化合物，可以使用各種化合物諸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴以 及高分子化合物(包括低聚物、樹枝狀聚合物)等。此外，還可以使用實施方式1所示的三 唑衍生物。另外，優(yōu)選應(yīng)用具有10_6cm2/Vs以上的空穴遷移率的空穴傳輸性有機化合物。因 為有機化合物和金屬氧化物的復合材料具有高載流子注入性和載流子傳輸性，所以可以實 現(xiàn)低電壓驅(qū)動、低電流驅(qū)動。另外，電荷產(chǎn)生層513也可以組合有機化合物和金屬氧化物的復合材料與其他材 料而形成。例如，也可以組合包含有機化合物和金屬氧化物的復合材料的層、包含選自電子 給予性物質(zhì)中的一種化合物和電子傳輸性高的化合物的層，以形成電荷產(chǎn)生層513。另外， 也可以組合包含有機化合物和金屬氧化物的復合材料的層與透明導電膜，以形成電荷產(chǎn)生 層 513。無論怎樣，只要當將電壓施加到第一電極501和第二電極502時，夾在第一發(fā)光單 元511和第二發(fā)光單元512之間的電荷產(chǎn)生層513向這些發(fā)光單元中的一個注入電子而向
47另一單元注入空穴就行。本實施方式中說明具有兩個發(fā)光單元的發(fā)光元件。但是，本發(fā)明還可以應(yīng)用于層 疊了三個以上的發(fā)光單元的發(fā)光元件。通過像本實施方式的發(fā)光元件那樣在一對電極之間 配置由電荷產(chǎn)生層劃分的多個發(fā)光單元，可以在保持低電流密度地實現(xiàn)高亮度區(qū)域中的發(fā) 光，由此發(fā)光元件可以實現(xiàn)長壽命元件。本實施方式可以與其他實施方式適當?shù)亟M合。實施方式5在本實施方式中，對使用上述實施方式所示的三唑衍生物而制造的發(fā)光裝置進行 說明。在本實施方式中，使用圖5A和5B對使用實施方式1所示的三唑衍生物制造的發(fā) 光裝置進行說明。另外，圖5A是發(fā)光裝置的俯視圖，圖5B是沿線A-B及線C-D切斷圖5A 而得到的截面圖。由虛線表示驅(qū)動電路部(源極側(cè)驅(qū)動電路)601、像素部602、驅(qū)動電路部 (柵極側(cè)驅(qū)動電路)603。此外，還包括密封襯底604和密封劑605，由密封劑605圍繞的內(nèi) 側(cè)形成空間607。另外，引繞布線608是用來傳送輸入到源極側(cè)驅(qū)動電路601及柵極側(cè)驅(qū)動電路603 的信號的布線，從作為外部輸入端子的FPC(柔性印刷電路)609接收視頻信號、時鐘信號、 起始信號、復位信號等。另外，雖然這里僅示出了 FPC，但該FPC也可以安裝有印刷線路板 (PWB)。本說明書中的發(fā)光裝置除了發(fā)光裝置主體以外，還包括該主體安裝有FPC或PWB的 狀態(tài)。接下來，使用圖5B說明截面結(jié)構(gòu)。在元件襯底610上形成有驅(qū)動電路部及像素部， 這里示出了作為驅(qū)動電路部的源極側(cè)驅(qū)動電路601和像素部602中的一個像素。另外，源極側(cè)驅(qū)動電路601形成有組合了 n溝道型TFT623和p溝道型TFT624的 CMOS電路。此外，驅(qū)動電路也可以使用各種CMOS電路、PM0S電路或者NM0S電路來形成。 此外，雖然在本實施方式中示出了在襯底上形成驅(qū)動電路的驅(qū)動器一體型，但是這并不是 必須的，也可以將驅(qū)動電路形成在外部而不是形成在襯底上。此外，像素部602由多個包含開關(guān)用TFT611、電流控制用TFT612及電連接到其漏 極的第一電極613的像素形成。另外，以覆蓋第一電極613的端部的方式形成有絕緣物614。 在這里，通過使用正型感光性丙烯酸樹脂膜來形成絕緣物614。此外，為了獲得良好的覆蓋性，在絕緣物614的上端部或下端部形成具有曲率的 曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸作為絕緣物614的材料的情況下，優(yōu)選只使絕緣物 614的上端部為具有曲率半徑(0.2iim 3iim)的曲面。此外，作為絕緣物614，可以使用 通過照射光而對蝕刻劑呈不溶解性的負型及通過照射光而對蝕刻劑呈溶解性的正型中的 任一種。在第一電極613上分別形成有包含發(fā)光物質(zhì)的層616以及第二電極617。在這里， 作為用作陽極的第一電極613的材料，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)的材料。例如，可以使用IT0 膜或含有硅的銦錫氧化物膜、包含2襯％至20wt%的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、 鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜、氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層以及氮化鈦膜、以鋁 為主要成分的膜和氮化鈦膜的三層結(jié)構(gòu)等。另外，當采用疊層結(jié)構(gòu)時，布線電阻低且可以實 現(xiàn)良好的歐姆接觸，而且可以用作陽極。
此外，包含發(fā)光物質(zhì)的層616通過使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法等液滴噴射法、 印刷法、旋涂法等各種方法來形成。包含發(fā)光物質(zhì)的層616包含實施方式1所示的三唑衍 生物。此外，作為構(gòu)成包含發(fā)光物質(zhì)的層616的其他材料，還可以為低分子材料或高分子材 料(包括低聚物、樹枝狀聚合物)。作為形成在包含發(fā)光物質(zhì)的層616上且用作陰極的第二電極617的材料，優(yōu)選使 用具有低功函數(shù)的材料(Al、Mg、Li、Ca或它們的合金或化合物、MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2 等)。另外，當在包含發(fā)光物質(zhì)的層616產(chǎn)生的光透過第二電極617時，第二電極617優(yōu)選使 用其膜厚度減薄的金屬薄膜和透明導電膜(IT0、包含2襯％至20wt%的氧化鋅的氧化銦、 包含硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化鋅(ZnO)等)的疊層。另外，通過用密封劑605將密封襯底604和元件襯底610貼合在一起，以形成在由 元件襯底610、密封襯底604以及密封劑605圍繞而成的空間607中具有發(fā)光元件618的結(jié) 構(gòu)。另外，在空間607中填充有填充劑，除了填充惰性氣體(氮或氬等)的情況以外，還有 填充密封劑605的情況。另外，密封劑605優(yōu)選使用環(huán)氧類樹脂。此外，這些材料優(yōu)選為盡可能地不使水 分、氧透過的材料。此外，作為用于密封襯底604的材料，除了玻璃襯底、石英襯底以外，還 可以使用由FRP(玻璃纖維增強塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸等形成的塑料襯底。通過上述步驟，可以得到使用實施方式1所示的三唑衍生物而制造的發(fā)光裝置。實施方式1所示的三唑衍生物的帶隙寬且為電子及空穴的傳輸性高的雙極材料。 因此，通過將實施方式1所示的三唑衍生物用于發(fā)光元件，能夠得到載流子平衡優(yōu)良的高 效率的發(fā)光元件。另外，通過使用實施方式1所示的三唑衍生物，能夠得到高效率的發(fā)光裝置及電 子設(shè)備。如上所述，在本實施方式中，雖然對通過晶體管控制發(fā)光元件的驅(qū)動的有源矩陣 型發(fā)光裝置進行了說明，但也可以采用無源矩陣型發(fā)光裝置。圖6A和6B中示出采用上述實 施方式制成的無源矩陣型發(fā)光裝置的立體圖。在圖6A和6B中，在襯底951上，在電極952 和電極956之間設(shè)置有包含發(fā)光物質(zhì)的層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。并且， 在絕緣層953上設(shè)置有隔壁層954。隔壁層954的側(cè)壁具有傾斜，即越接近于襯底面，一方 側(cè)壁和另一方側(cè)壁之間的間隔越窄。換言之，隔壁層954的短邊方向的截面為梯形，底邊 (朝與絕緣層953的面方向同樣的方向，與絕緣層953相接的一邊)比上邊(朝與絕緣層 953的面方向同樣的方向，不與絕緣層953相接的一邊)短。像這樣，通過設(shè)置隔壁層954， 可以防止由靜電等導致的發(fā)光元件的缺陷。在無源矩陣型發(fā)光裝置中，通過使其包括上述 實施方式的發(fā)光元件而可以獲得高可靠性的發(fā)光裝置。實施方式6在本實施方式中，說明其一部分中包括使用本發(fā)明的一個方式的發(fā)光裝置的電子 設(shè)備。本實施方式的電子設(shè)備包括實施方式1所示的三唑衍生物并具有高可靠性的顯示 部。作為具有使用實施方式1所示的三唑衍生物而制造的發(fā)光元件的電子設(shè)備，可以 舉出如攝像機和數(shù)碼相機等影像拍攝裝置、護目鏡型顯示器、導航系統(tǒng)、音響再現(xiàn)裝置(汽 車音響、音響組件等)、計算機、游戲機、便攜式信息終端(移動計算機、移動電話、便攜式游戲機或電子書籍等)、具備記錄媒體的圖像再現(xiàn)裝置(具體地說，再現(xiàn)數(shù)字通用光盤(DVD) 等記錄媒體并具備能夠顯示其圖像的顯示裝置的裝置)等。圖7A至7D示出這些電子設(shè)備 的具體例子。圖7A是根據(jù)本實施方式的顯示裝置，其包括框體8001、支撐臺8002、顯示部8003、揚聲器部8004、視頻輸入端子8005等。另外，顯示裝置包括個人計算機用、TV播放接收用、 廣告顯示用等所有信息顯示用裝置。在該顯示裝置中，顯示部8003通過將與實施方式2或 實施方式3中所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列成矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有可 靠性高的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部8003也具有同樣的特征，因此所述電視裝置的 畫質(zhì)的劣化少，實現(xiàn)高可靠性化。由于這種特征，在顯示裝置中可以大幅地削減或縮小具有 劣化補償功能的電路和電源電路，因此可以實現(xiàn)框體8001或支撐臺8002的小型輕量化。圖7B是根據(jù)本實施方式的計算機，其包括框體8102、顯示部8103、鍵盤8104、外部 連接端口 8105、定位裝置8106等。在該計算機中，顯示部8103通過將與實施方式2或?qū)嵤?方式3中所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列成矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有可靠性 高的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部8103也具有同樣的特征，因此所述計算機的畫質(zhì)的 劣化少，實現(xiàn)高可靠性化。由于這種特征，在計算機中可以大幅地削減或縮小具有劣化補償 功能的電路和電源電路，因此可以實現(xiàn)計算機的小型輕量化。圖7C是根據(jù)本實施方式的攝像機，包括顯示部8202、外部連接端口 8204、遙控接 收部8205、影像接收部8206、操作鍵8209等。在該攝像機中，顯示部8202通過將與實施方 式2或?qū)嵤┓绞?中所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列成矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件 具有可靠性高的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部8202也具有同樣的特征，因此所述攝像 機的畫質(zhì)的劣化少，實現(xiàn)高可靠性化。由于這種特征，在攝像機中可以大幅地削減或縮小具 有劣化補償功能的電路和電源電路，因此可以實現(xiàn)攝像機的小型輕量化。由于根據(jù)本實施 方式的攝像機實現(xiàn)了高畫質(zhì)以及小型輕量化，因此可以提供適于攜帶的產(chǎn)品。圖7D是根據(jù)本實施方式的移動電話，其包括顯示部8403、聲音輸入部8404、聲音 輸出部8405、操作鍵8406、外部連接端口 8407等。在這些移動電話中，顯示部8403通過將 與實施方式2或?qū)嵤┓绞?中所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列成矩陣狀而構(gòu)成。該 發(fā)光元件具有可靠性高的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部8403也具有同樣的特征，因此 所述移動電話的畫質(zhì)的劣化少，實現(xiàn)高可靠性化。由于這種特征，在移動電話中可以大幅地 削減或縮小具有劣化補償功能的電路和電源電路，因此可以實現(xiàn)主體的小型輕量化。由于 根據(jù)本實施方式的移動電話實現(xiàn)了高畫質(zhì)以及小型輕量化，因此可以提供適合于攜帶的產(chǎn)
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ΡΠ O如上所述，上述實施方式所示的發(fā)光裝置的應(yīng)用范圍極寬，該發(fā)光裝置可用于各 種領(lǐng)域中的電子設(shè)備。通過使用實施方式1所示的三唑衍生物，可制造具有可靠性高的顯 示部的電子設(shè)備。另外，可以將本實施方式所示的發(fā)光裝置用作照明裝置。參照圖8說明將上述發(fā) 光元件用作照明裝置的一個方式。在圖8中示出將應(yīng)用上述實施方式的發(fā)光裝置用作背光燈的液晶顯示裝置的一 個例子。圖8所示的液晶顯示裝置包括外殼901、液晶層902、背光燈903以及外殼904，液 晶層902與驅(qū)動器IC905連接。此外，作為背光燈903使用上述實施方式所示的發(fā)光裝置，通過端子906提供電流。通過將上述實施方式所示的發(fā)光裝置用作液晶顯示裝置的背光燈，可以獲得可靠 性高的背光燈。另外，由于上述實施方式所示的發(fā)光裝置是面發(fā)光的照明裝置并可以實現(xiàn) 大面積化，因此可以實現(xiàn)背光燈的大面積化以及液晶顯示裝置的大面積化。再者，由于上述 實施方式所示的發(fā)光裝置為薄型，所以可以實現(xiàn)顯示裝置的薄型化。圖9是將使用由上述實施方式的發(fā)光裝置用作作為照明裝置的臺燈的例子。圖9 所示的臺燈包括外殼2001和光源2002，作為光源2002使用上述實施方式的發(fā)光裝置。由 于上述實施方式的發(fā)光裝置的可靠性高，所以臺燈的可靠性也高。圖10為將使用上述實施方式的發(fā)光裝置用作室內(nèi)照明裝置3001的例子。并且， 由于上述實施方式的發(fā)光裝置可以實現(xiàn)大面積化，所以可以用作大面積的照明裝置。此外， 由于上述實施方式的發(fā)光裝置為薄型，因此可以用作薄型化的照明裝置。實施例1在本實施例中示出制造由結(jié)構(gòu)式(100)所表示的9-[4”’-(4，5_ 二苯基-4H_1，2， 4-三唑-3-基)-[1，1，2，，1”:2”，1”，]四聯(lián)苯-4-基]-9H-咔唑(縮寫Z_CzPTAZ)的一
個例子。 步驟1該步驟為9_(2’_溴聯(lián)苯-4-基)-9H_咔唑的合成工序，以下使用合成過程(El_l)
示出該步驟并對該步驟的反應(yīng)進行詳細說明。 將4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸15g(52mmol)、2_溴碘苯22g(78mmol)、醋酸鈀 (11)0. 12g(0. 52mmol)、三(鄰-甲苯基)膦 1. lg(3. 7mmol)放入到 300mL 的三口燒瓶中。 對該混合物加入甲苯90mL、乙醇15mL、2M碳酸鉀水溶液45mL，并在減壓下對該混合物進行 攪拌以使該混合物脫氣，來對該燒瓶的內(nèi)部進行氮氣置換。以90°C攪拌該混合物5小時。在攪拌之后，對該混合物加入甲苯并先后使用飽和 碳酸鈉水溶液和飽和食鹽水洗滌有機層。并在洗滌之后，對有機層加入硫酸鎂干燥。在干 燥之后，對該混合物進行抽濾而得到濾液。對得到的濾液進行濃縮而獲得油狀物，并利用硅 膠柱色譜法進行精煉。作為色譜法，首先使用己烷作為展開溶劑，接著使用己烷乙酸乙酯=20 1的混合溶劑作為展開溶劑而進行。濃縮所獲得的餾分，并進行干燥，以74%的收 獲率得到15g無色油狀物質(zhì)。步驟2該步驟為4’ -(9H-咔唑-9-基)聯(lián)苯_2_硼酸的合成工序，以下使用合成過程 (E1-2)示出該步驟并對該步驟的反應(yīng)進行詳細說明。 將9- (2’-溴聯(lián)苯-4-基)-9H-咔唑15g (38mmol)、四氫呋喃250mL的混合溶液加入 500mL的三口燒瓶中，通過在減壓下對該混合物進行攪拌以使該混合物脫氣，來對該燒瓶的 內(nèi)部進行氮氣置換。以_78°C攪拌該溶液20分鐘。在攪拌之后，使用注射器滴加1.6mol/L 的正丁基鋰的己烷溶液29mL(45mmol)并以_78°C攪拌2小時。在攪拌之后，加入硼酸三甲 酯8. OmL并以-78°C攪拌1小時，然后從_78°C逐漸恢復至室溫并攪拌24小時。在攪拌之后，對該溶液添加1M烯鹽酸50mL并在室溫下攪拌30分鐘。在攪拌之 后，對該混合物加入乙酸乙酯進行萃取。使用飽和食鹽水對獲得的萃取溶液進行洗滌。在 洗滌之后，對有機層加入硫酸鎂干燥。在干燥之后，對該混合物進行抽濾而得到濾液。使用 甲苯和己烷的混合溶劑使?jié)饪s獲得的濾液而得到的化合物進行再結(jié)晶，以70%的收獲率得 到9. 6g的粉末狀白色固體。步驟3該步驟為9-(2”_溴-[1，1，2，，1”]三聯(lián)苯-4-基)_9H_咔唑的合成工序，以下 使用合成過程(E1-3)示出該步驟并對該步驟的反應(yīng)進行詳細說明。 將 4，-(9H-咔唑-9-基)聯(lián)苯 _2_ 硼酸 9. 4g(26mmol)、2_ 溴碘苯 llg(39mmol)、 醋酸鈀(11)0. 058g(0. 26mmol)、三(鄰-甲苯基)膦 0. 55g(l. 8mmol)加入到 200mL 的三口 燒瓶中，并加入甲苯60mL、乙醇5mL及2M碳酸鉀水溶液30mL。通過在減壓下對該混合物進行攪拌以使該混合物脫氣，來對該燒瓶的內(nèi)部進行氮氣置換。在氮氣流下以95°C攪拌該混 合物5個小時。在攪拌之后，對該混合物添加甲苯使有機層和水層分離，并先后使用飽和碳 酸鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌有機層。在洗滌之后，對有機層加入硫酸鎂干燥。在干燥之后，通過使該混合物經(jīng)過硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會 社、目錄號碼540-00135)、礬土進行抽濾，獲得濾液。利用硅膠柱層析法精煉將該濾液濃 縮而得到的油狀物。作為硅膠柱色譜法，首先將己烷作為展開溶劑，接著使用己烷甲苯= 2 1的混合溶劑作為展開溶劑而進行。濃縮所獲得的餾分，并進行干燥，以65%的收獲率 得到8. 0g無色油狀物質(zhì)。步驟4該步驟為4”-(9H_咔唑-9-基)_[1，1，2，，1” ]三聯(lián)苯_2_硼酸的合成工序，以 下使用合成過程(E1-4)示出該步驟并對該步驟的反應(yīng)進行詳細說明。 將9-(2”_ 溴-[1，1，:2，，1”]三聯(lián)苯-4-基)-9H_ 咔唑 8. 0g(17mmol)加入到 300mL的三口燒瓶中，并加入四氫呋喃150mL進行攪拌。通過在減壓下對該混合物進行攪拌 以使該混合物脫氣，來對該燒瓶的內(nèi)部進行氮氣置換。以_78°C攪拌該溶液20分鐘。使用 注射器對該溶液滴加1. 6M的正丁基鋰己烷溶液13mL(20mmol)并以-78°C攪拌2小時。在 攪拌之后，對該溶液加入硼酸三甲酯3. 8ml (34mmol)并以_78°C攪拌1小時，然后從_78°C 逐漸恢復至室溫并攪拌24小時。在攪拌之后，對該溶液添加1M烯鹽酸50mL并在室溫下攪 拌30分鐘。在攪拌之后，使用乙酸乙酯對該混合物的水層進行萃取。萃取之后使用飽和食鹽 水對有機層進行洗滌。在洗滌之后，對有機層加入硫酸鎂干燥。在干燥之后，對該混合物進 行抽濾得到濾液。使獲得的濾液濃縮并使用甲苯和己烷的混合溶劑進行再結(jié)晶，以54%的 收獲率得到4. 0g的粉末狀白色固體。步驟5該步驟為9-[4”，- (4，5- 二苯基-4H-1，2，4_ 三唑 _3_ 基)-[1，1，2，，1 ”:2”，1 ”，] 四聯(lián)苯-4-基]-9H-咔唑(縮寫Z-CzPTAZ)的合成工序，以下使用合成過程(E1-5)示出
該步驟并對該步驟的反應(yīng)進行詳細說明。 將4”-(911-咔唑-9-基)-[1，1，:2，，1”]三聯(lián)苯_2_ 硼酸 1. 2g(2. 7mmol)、3_ (4_ 溴 苯基)-4，5-二苯基-4H-1，2，4-三唑 1. 0g(2. 7mmol)、醋酸鈀(11)0. 060mg(0. 027mmol)、三 (鄰-甲苯基)膦0. 57g(0. 19mmol)加入到200mL的三口燒瓶中，并加入乙二醇二甲醚(縮 寫DME) 15mL、2M碳酸鉀水溶液7mL。使該混合物脫氣之后在減壓下進行攪拌，對該燒瓶的 內(nèi)部進行氮氣置換。在氮氣流下以90°C攪拌該混合物10小時。在攪拌之后，對該混合物添加氯仿使有機層和水層分離，并使用水洗滌該有機層。 在洗滌之后，對有機層加入硫酸鎂干燥。在干燥之后，通過使該混合物經(jīng)過硅藻土進行抽 濾，獲得濾液。利用硅膠柱層析法精煉將該濾液濃縮而得到的化合物。作為硅膠柱色譜法， 首先將甲苯作為展開溶劑，接著使用乙酸乙酯甲苯=1 5的混合溶劑作為展開溶劑而 進行。使用二氯甲烷和己烷的混合溶劑對濃縮所獲得的餾分而得到的化合物進行再結(jié)晶， 以56%的收獲率得到1. 0g的粉末狀白色固體。通過利用梯度升華方法(train sublimation method)升華精煉獲得的1. 0g的白 色固體。作為升華精煉，在2. 9Pa的減壓下，將氬氣的流量設(shè)定為5mL/min并以300°C的溫 度加熱18小時。在升華精煉之后，以83%的收率獲得0. 83g的目的物。通過核磁共振測量(NMR)，確認出上述化合物是目的物9- [4 ”’ - (4，5- 二苯 基-4H-1，2，4-三唑-3-基)-[1，1，2，，1”2”，1”，]四聯(lián)苯-4-基]-9H-咔唑(縮寫 Z-CzPTAZ)。以下示出所獲得的化合物的屮NMR數(shù)據(jù)。匪R(CDC13，300MHz) 8 = 6. 60-6. 68 (m，4H)、7. 06-7. 56 (m，29H)、8. 14 (d, J =
7.8Hz，2H)另夕卜，圖11A和11B示出1H匪R圖表。另外，圖11B是放大圖11A中的6. 5ppm至
8.5ppm的范圍而表示的圖表。另外，圖12A示出Z-CzPTAZ的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)射光譜。另外，圖12B示 出Z-CzPTAZ的薄膜的吸收光譜及發(fā)射光譜。當測定吸收光譜時，利用紫外可見分光光度計 (日本分光株式會社制造的V550型)。將溶液放在石英皿中，并對將薄膜蒸鍍在石英襯底
54上而制造的樣品進行測定。作為吸收光譜，圖12A和12B示出如下吸收光譜至于溶液的光 譜，示出減去只將甲苯放在石英皿中來測量的吸收光譜的吸收光譜；至于薄膜的光譜，示出 減去石英襯底的光譜的吸收光譜。在圖12A和12B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度 (任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在340nm附近觀察到吸收，發(fā)光波長為350nm、367nm 及384nm(激發(fā)波長為316nm)。另外，在薄膜的情況下，在296nm及344nm附近觀察到吸收， 最大發(fā)光波長為388nm(激發(fā)波長345nm)。另外，還測量了薄膜狀態(tài)的Z-CzPTAZ的HOMO能級和LUMO能級。通過將使用大氣 中的光電子能譜儀(日本理研計器株式會社制造的AC-2)進行測定的離子化電位的數(shù)值換 算為負數(shù)值，以得到HOMO能級的數(shù)值。另外，通過使用圖12B所示的Z-CzPTAZ處于薄膜狀 態(tài)時的吸收光譜的數(shù)據(jù)，并從假定直接躍遷的Tauc圖算出吸收端，并且以該吸收端為光學 能隙來將它加入HOMO能級的數(shù)值，以得到LUMO能級的數(shù)值。其結(jié)果是Z-CzPTAZ的HOMO 能級為-5. 72eV，能隙為3. 48eV且LUMO能級為-2. 24eV。由此可知Z-CzPTAZ是具有大能隙的物質(zhì)。此外，利用密度泛函法(DFT)計算Z-CzPTAZ處于基態(tài)時的最佳分子結(jié)構(gòu)。以電勢能、電子間靜電能、電子的運動能、包括所有的其他復雜的電子間的互相作用的交換相關(guān)能 的總和表示DFT的所有的能量。在DFT中，由于使用以電子密度表示的一電子勢泛函數(shù)(函 數(shù)的函數(shù))近似表示交換相關(guān)作用，所以計算速度快并且計算精度高。在此，利用作為混合 泛函的B3LYP規(guī)定涉及交換相關(guān)能的各參數(shù)的分量。此外，將作為基底函數(shù)的6-311 (對各 原子價軌道使用三個縮短函數(shù)的三重分裂價層(triple split valence)基底類的基底函 數(shù))用于所有原子。根據(jù)上述基底函數(shù)，例如在氫原子的情況下考慮Is至3s的軌道，而在 碳原子的情況下考慮Is至4s、2p至4p的軌道。再者，作為分極基底類，對氫原子加ρ函數(shù)， 而對除了氫原子以外的原子加d函數(shù)，以便提高計算精度。此外，作為量子化學計算程序，使用GauSSian03。使用高性能計算機(日本SGI株 式會社制造，Altix4700)來進行計算。利用Gauss View4. 1使根據(jù)計算而求出的Z-CzPTAZ的最佳分子結(jié)構(gòu)中的最高占 據(jù)軌道(HOMO)和最低空軌道(LUMO)可視化并將其示于圖22A和22B。圖22A示出最高占 據(jù)軌道(HOMO)、圖22B示出最低空軌道(LUMO)。圖中的球表示構(gòu)成Z-CzPTAZ的原子，原子 周圍的云狀物表示最高占據(jù)軌道(HOMO)或最低空軌道(LUMO)。通過圖22A和22B可知在Z-CzPTAZ中最高占據(jù)軌道存在于咔唑附近，并且咔唑 基對Z-CzPTAZ的空穴傳輸性起到很大的作用。另外，從最低空軌道存在于三唑附近可知三 唑基對Z-CzPTAZ的電子傳輸性起到很大的作用。由此，因為Z-CzPTAZ將具有電子傳輸性 的為雜芳環(huán)的三唑骨架和具有空穴傳輸性的咔唑骨架引入分子內(nèi)，可知其是具有電子及空 穴的傳輸性的雙極材料。實施例2在本實施例中，使用圖13對根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光元件進行說明。以下示出在本實施 例中使用的材料的化學式。 以下示出本實施例的發(fā)光元件1的制造方法。(發(fā)光元件1)首先，在玻璃襯底2101上通過濺射法形成包含氧化硅的銦錫氧化物，來形成第一 電極2102。另外，將其厚度形成為llOnm并使電極面積為2mmX2mm。接著，以形成有第一電極的面朝下的方式，將形成有第一電極的襯底固定到設(shè)置 在真空蒸鍍裝置中的襯底支架上。在將壓力降至大約10_4Pa之后，在第一電極2102上通過 使用電阻加熱的蒸鍍法來共蒸鍍4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(簡稱TCTA)和氧化鉬 (VI)以形成包含復合有機化合物和無機化合物而成的復合材料的層作為第一層2103。將 其厚度形成為40nm，并對TCTA和氧化鉬(VI)的比率進行調(diào)節(jié)以使其重量比為4 2(= TCTA 氧化鉬)。另外，共蒸鍍法是指在一個處理室內(nèi)從多個蒸鍍源同時進行蒸鍍的方法。接著，在包含復合材料的層的第一層2103上形成20nm厚的TCTA，并形成第二層 2104以用作空穴傳輸層。再者，通過共蒸鍍在實施例1中合成的三唑衍生物Z-CzPTAZ以及雙[2-(4’， 6’ - 二氟苯基)吡啶-N，C2']甲基吡啶合銥(III)(簡稱FIrpic)，在第二層2104上形 成用作發(fā)光層的第三層2105。這里，將Z-CzPTAZ與FIrpic的重量比調(diào)節(jié)為1 0. 06 (= Z-CzPTAZ FIrpic)。另外，將第三層2105的厚度形成為30nm。然后，通過在第三層2105上形成lOnm厚的3_(4_聯(lián)苯基)_4_苯基_5-(4_叔丁 基苯基)-1，2，4_三唑(簡稱TAZ01)、并接著蒸鍍20nm的紅菲繞啉(縮寫B(tài)Phen)并層 疊，形成用作電子傳輸層的第四層2106。并且，通過在第四層2106上蒸鍍厚度為lnm的氟 化鋰(LiF)形成用作電子注入層的第五層2107。最后，蒸鍍200nm厚的鋁以形成用作陰極 的第二電極2108，通過上述步驟制造本實施例的發(fā)光元件1。另外，在上述蒸鍍步驟中，蒸鍍?nèi)坷秒娮杓訜岱ā?br> 以下使用表1示出發(fā)光元件1的元件結(jié)構(gòu)。表 1 *混合比都為重量比在氮氣氣氛的手套式操作箱內(nèi)，以通過上述步驟而獲得的發(fā)光元件1不暴露于大 氣的方式對其進行密封操作，然后對這些發(fā)光元件1的工作特性進行測定。另外，測定在室 溫(保持于25°C的氣氛)下進行。圖14示出發(fā)光元件1的電流密度-亮度特性。在圖14中，橫軸表示電流密度(mA/ cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖15示出電壓-亮度特性。在圖15中，橫軸表示施加 的電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖16示出亮度-電流效率特性。在圖16中，橫 軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。發(fā)光元件1的在亮度為1060cd/m2時的電流效率為21cd/A，極為高效率。另外，此 時的外部量子效率為11%、電壓為5. 6V。另外，圖17示出流過0. 5mA的電流時的發(fā)射光譜。在圖17中，橫軸表示波長(nm)、 縱軸表示強度(任意單位)。從圖17中可以觀察到來自制造的發(fā)光元件1的FIrpic的藍 色發(fā)光。發(fā)光元件1當亮度為1060cd/m2時，CIE色度坐標為(x = 0. 18、y = 0. 33)。如上所示，通過將根據(jù)實施例1制造的三唑衍生物用作發(fā)光層的主體材料，可以 制造高效率的發(fā)光元件。實施例3在本實施例中，對具有與實施例2不同的結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件進行說明。下面示出本 實施例中所使用的材料的結(jié)構(gòu)式。注意，省略已示出結(jié)構(gòu)式的材料。其原子結(jié)構(gòu)與實施例 2相同請參照圖13。 以下示出本實施例的發(fā)光元件2的制造方法。(發(fā)光元件2)首先，在玻璃襯底2101上通過濺射法形成包含氧化硅的銦錫氧化物，來形成第一 電極2102。另外，將其厚度形成為llOnm并使電極面積為2mmX2mm。接著，以形成有第一電極的面朝下的方式，將形成有第一電極的襯底固定到設(shè)置 在真空蒸鍍裝置中的襯底支架上。在將壓力降至大約10_4Pa之后，在第一電極2102上通 過使用電阻加熱的蒸鍍法來共蒸鍍TCTA和氧化鉬(VI)以形成包含復合有機化合物和無機 化合物而成的復合材料的層作為第一層2103。將其厚度形成為40nm，并對TCTA和氧化鉬 (VI)的比率進行調(diào)節(jié)以使其重量比為4 2( = TCTA 氧化鉬)。接著，在包含復合材料的層的第一層2103上形成20nm厚的TCTA，并形成第二層 2104以用作空穴傳輸層。在第二層2104上，通過共蒸鍍在實施例1中合成的三唑衍生物Z-CzPTAZ和雙 {2-(4-氟苯基)-3，5-二甲基吡啶}(吡啶甲酸鹽)銥(III)(簡稱Ir(dmFppr)2piC)，可以 在第二層2104上形成用作發(fā)光層的第三層2105。這里，將Z-CzPTAZ與Ir(dmFppr)2pic的 重量比調(diào)節(jié)為1 0. 06 ( = Z-CzPTAZ Ir(dmFppr)2pic)。另外，將第三層2105的厚度形 成為30nm。然后，通過在第三層2105上蒸鍍30nm的紅菲繞啉(縮寫B(tài)Phen)并層疊，形成用 作電子傳輸層的第四層2106。并且，通過在第四層2106上蒸鍍厚度為lnm的氟化鋰(LiF) 形成用作電子注入層的第五層2107。最后，蒸鍍200nm厚的鋁以形成用作陰極的第二電極 2108，通過上述步驟制造本實施例的發(fā)光元件2。另外，在上述蒸鍍步驟中，蒸鍍?nèi)坷秒娮杓訜岱?。以下使用?示出發(fā)光元件2的元件結(jié)構(gòu)。表2 *混合比都為重量比在氮氣氣氛的手套式操作箱內(nèi)，以通過上述步驟而獲得的發(fā)光元件2不暴露于大 氣的方式對其進行密封操作，然后對這些發(fā)光元件2的工作特性進行測定。另外，測定在室 溫(保持于25°C的氣氛)下進行。
圖18示出發(fā)光元件2的電流密度-亮度特性。在圖18中，橫軸表示電流密度(mA/ cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖19示出電壓-亮度特性。在圖19中，橫軸表示施加 的電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖20示出亮度-電流效率特性。在圖20中，橫 軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。發(fā)光元件2的在亮度為973cd/m2時的電流效率為38cd/A，極為高效率。另外，此 時的外部量子效率為11%、電壓為5. 0V。另外，圖21示出流過0. 1mA的電流時的發(fā)射光譜。在圖21中，橫軸表示波 長(nm)、縱軸表示強度(任意單位)。從圖21中可以觀察到來自制造的發(fā)光元件2的 Ir(dmFppr)2pic的綠色發(fā)光。發(fā)光元件2當亮度為973cd/m2時，CIE色度坐標為(x = 0. 40、 y = 0. 59)。如上所示，通過將根據(jù)實施例1制造的三唑衍生物用作發(fā)光層的主體材料，可以 制造高效率的發(fā)光元件。本申請基于2009年3月31日在日本專利局提交的日本專利申請序列號 2009-086444，在此引用其全部內(nèi)容作為參考。
權(quán)利要求
一種以通式(G1)表示的三唑衍生物其中，Ar1至Ar3分別表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，并且R1表示碳數(shù)為1至4的烷基及取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中的一種。FSA00000082773400011.tif
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的三唑衍生物，其中Ar1和α的碳彼此鍵合或Ar1和Ar2彼此 鍵合而形成咔唑骨架。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的三唑衍生物，其中所述三唑衍生物以通式(G2)表示 并且R"至分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基及形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中的一種。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的三唑衍生物，其中α的碳、β的碳及γ的碳中的任兩種彼 此鍵合而形成咔唑骨架。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的三唑衍生物，其中所述三唑衍生物以通式(G3)表示 并且R"至R25分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基及形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中的一種。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的三唑衍生物，其中所述三唑衍生物以通式(G4)表示 并且R"至R3°分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基及形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中的一種。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的三唑衍生物，其中所述三唑衍生物以通式(G5)表示
8. 一種發(fā)光元件，包括 一對電極；以及包含發(fā)光物質(zhì)及三唑衍生物的發(fā)光層， 其中所述三唑衍生物以通式(G1)表示 Ar1至Ar3分別表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基， 并且R1表示碳數(shù)為1至4的烷基及取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中 的一種。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的發(fā)光元件，其中Ar1*a的碳彼此鍵合或Ar1和Ar2彼此鍵 合而形成咔唑骨架。
10.根據(jù)權(quán)利要求8所述的發(fā)光元件，其中所述發(fā)光物質(zhì)為磷光化合物。
11.根據(jù)權(quán)利要求8所述的發(fā)光元件，其中所述三唑衍生物以通式(G2)表示 并且R"至分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基及形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中的一種。
12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的發(fā)光元件，其中a的碳、0的碳及Y的碳中的任兩種彼 此鍵合而形成咔唑骨架。
13.根據(jù)權(quán)利要求8所述的發(fā)光元件，其中所述三唑衍生物以通式(G3)表示 并且R"至R25分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基及形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中的一種。
14.根據(jù)權(quán)利要求8所述的發(fā)光元件，其中所述三唑衍生物以通式(G4)表示 并且R"至r3°分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基及形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中的一種。
15.根據(jù)權(quán)利要求14所述的發(fā)光元件，其中所述三唑衍生物以通式(G5)表示
16.一種具有發(fā)光元件的發(fā)光裝置，該發(fā)光元件包括 一對電極；以及包含發(fā)光物質(zhì)及三唑衍生物的發(fā)光層， 其中所述三唑衍生物以通式(Gl)表示 (G1)ΑΓ，Ar1至Ar3分別表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基， 并且R1表示碳數(shù)為1至4的烷基及取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中 的一種。
17.根據(jù)權(quán)利要求16所述的發(fā)光裝置，其中Ar1和α的碳彼此鍵合或Ar1和Ar2彼此 鍵合而形成咔唑骨架。
18.根據(jù)權(quán)利要求16所述的發(fā)光裝置，其中所述發(fā)光物質(zhì)為磷光化合物。
19.根據(jù)權(quán)利要求16所述的發(fā)光裝置，其中所述三唑衍生物以通式(G2)表示 ,并且R"至分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基及形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中的一種。
20.根據(jù)權(quán)利要求19所述的發(fā)光裝置，其中α的碳、β的碳及γ的碳中的任兩種彼 此鍵合而形成咔唑骨架。
21.根據(jù)權(quán)利要求16所述的發(fā)光裝置，其中所述三唑衍生物以通式(G3)表示 并且R"至R25分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基及形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中的一種。
22.根據(jù)權(quán)利要求16所述的發(fā)光裝置，其中所述三唑衍生物以通式(G4)表示 并且R"至R3°分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基及形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中的一種。
23.根據(jù)權(quán)利要求22所述的發(fā)光裝置，其中所述三唑衍生物以通式(G5)表示
24.一種具有包括發(fā)光元件的顯示部的電子設(shè)備，該發(fā)光元件包括 一對電極；以及包含發(fā)光物質(zhì)及三唑衍生物的發(fā)光層， 其中所述三唑衍生物以通式(Gl)表示 Ar1至Ar3分別表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基， 并且R1表示碳數(shù)為1至4的烷基及取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中 的一種。
25.根據(jù)權(quán)利要求24所述的電子設(shè)備，其中Ar1和a的碳彼此鍵合或Ar1和Ar2彼此 鍵合而形成咔唑骨架。
26.根據(jù)權(quán)利要求24所述的電子設(shè)備，其中所述發(fā)光物質(zhì)為磷光化合物。
27.根據(jù)權(quán)利要求24所述的電子設(shè)備，其中所述三唑衍生物以通式(G2)表示(G2)，并且R"至分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基及形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中的一種。
28.根據(jù)權(quán)利要求27所述的電子設(shè)備，其中a的碳、0的碳及Y的碳中的任兩種彼 此鍵合而形成咔唑骨架。
29.根據(jù)權(quán)利要求24所述的電子設(shè)備，其中所述三唑衍生物以通式(G3)表示 并且R"至R25分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基及形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中的一種。
30.根據(jù)權(quán)利要求24所述的電子設(shè)備，其中所述三唑衍生物以通式(G4)表示 并且R"至R3°分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基及形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基中的一種。
31.根據(jù)權(quán)利要求30所述的電子設(shè)備，其中所述三唑衍生物以通式(G5)表示
全文摘要
本發(fā)明的目的在于提供一種具有雙極性的新的三唑衍生物。本發(fā)明的目的還在于提供發(fā)光效率高的發(fā)光元件、發(fā)光裝置及電子設(shè)備。本發(fā)明提供以通式(G1)表示的三唑衍生物以及分別使用以通式(G1)表示的三唑衍生物形成的發(fā)光元件、發(fā)光裝置及電子設(shè)備。通過將以通式(G1)表示的三唑衍生物用于發(fā)光元件、發(fā)光裝置及電子設(shè)備，可以獲得發(fā)光效率高的發(fā)光元件、發(fā)光裝置及電子設(shè)備。
文檔編號C09K11/06GK101875652SQ20101015861
公開日2010年11月3日 申請日期2010年3月30日 優(yōu)先權(quán)日2009年3月31日
發(fā)明者大澤信晴, 川上祥子, 瀨尾哲史, 野村洸子 申請人:株式會社半導體能源研究所