專利名稱：制備改性有色顏料的方法
技術領域：
本發明涉及制備包括連接有至少一種有機基團的顏料的改性有色顏料的方法。
背景技術：
已經描述了多種程序用于改性著色劑，例如染料、碳質材料和有機有色顏料。通常 這些方法包括制備著色劑在介質中的分散體以及使該著色劑的表面與各種類型的試劑反 應。所得產物是包括連接有至少一種有機基團的著色劑的改性著色劑，其中所述有機基團 例如為包括至少一個離子基團、能電離基團、或它們的混合的有機基團。已經表明以這種方 式對著色劑進行改性產生具有期望的總體性能的材料。例如，改性顏料可使用美國專利No. 5，554，739、5，707，432、5，837，045、 5，851，280,5, 885，335,5, 895，522,5, 900，029,5, 922，118 和 6，042，643 以及 PCT 公布 W099/23174中所述的方法進行制備。與使用例如聚合物和/或表面活性劑的分散劑型方 法相比，這樣的方法保證了基團更穩定地連接到顏料上。制備改性材料的其它方法包括使 具有可用官能團的顏料與包含有機基團的試劑反應，如例如美國專利No. 6，723，783中所 述。這樣的功能顏料可使用以上參考文獻中所述的方法進行制備。此外，含有所連接的 官能團的改性炭黑也可通過如下文獻中所述的方法進行制備美國專利No. 6，831，194和 6，660，075、美國專利公布 No. 2003-0101901 和 2001-0036994、加拿大專利 No. 2，351，162、 歐洲專利 No. 1 394 221、PCT 公布No. W0 04/63289 以及N. Tsubokawa，Polym. Sci.，17，417， 1992。對于有機有色顏料來說，本領域中已知的是，這些著色劑通常通過如下制備在溶 劑中反應，以形成作為在所述溶劑中的溶液的有機著色劑。然后從溶劑中取出所述著色劑， 例如通過沉淀從溶劑中取出所述著色劑，并且有時還進行進一步的加工步驟例如碾磨。由 于所述有機著色劑在溶劑中制備，因此希望當著色劑在溶液中時對該著色劑進行改性，之 后分離例如通過沉淀分離該顏料。這將消除在改性前再分散顏料的需求，從而提供總體更 有效的方法。
發明內容
本發明涉及制備包括連接有至少一種有機基團的顏料的改性有色顏料的方法。所 述方法包括將如下物質以任意順序組合以形成所述改性有色顏料的步驟a)有機著色劑 在溶劑中的溶液，b)包含所述有機基團的至少一種芳族胺，c)至少一種重氮化試劑，d)含 水介質，e)任選的至少一種酸，和f)任選的至少一種第二溶劑。對所述方法的各種實施方 式進行描述，包括其中所述有機基團包括至少一個離子基團、至少一個能電離基團、或它們 的混合。而且，本發明的方法可進一步包括在形成所述改性有機顏料之前或之后的顆粒尺 寸調整步驟。應該理解，上述一般說明和如下具體描述兩者都只是示例性和說明性的并且意圖 提供對所要求保護的本發明的進一步說明。
具體實施例方式本發明涉及使用有機著色劑在溶劑中的溶液制備改性有色顏料的方法。本發明的方法包括將有機著色劑在第一溶劑中的溶液、至少一種芳族胺、至少一 種重氮化試劑、含水介質和任選的酸和/或第二溶劑組合的步驟。這些組分可以任意順序 組合。例如，可在使用第二溶劑或不使用第二溶劑的情況下將芳族胺、重氮化試劑和任選的 酸組合以形成重氮鐺試劑，然后將有機著色劑在第一溶劑中的溶液與該重氮鐺試劑組合以 形成混合物。然后該混合物可與含水介質組合，從而形成改性有色顏料，其中取決于以下更 具體描述的溶劑的類型和相對量，該混合物可為溶液或分散體形式。或者，可在使用第二溶 劑或不使用第二溶劑的情況下將芳族胺、重氮化試劑、任選的酸和含水介質組合以形成重 氮鐺試劑的含水溶液。然后可將該含水溶液與有機著色劑在第一溶劑中的溶液組合，從而 形成改性有色顏料。其它組合也是可行的。在本發明的方法中可使用多種不同的有機著色劑。本文中使用的有機著色劑為作 為顏料的主要成分的發色材料。其可溶于溶劑中，但是當與含水介質例如水組合時形成顏 料。所述有機著色劑可為藍色著色劑、黑色著色劑、棕色著色劑、青色著色劑、綠色著色劑、 白色著色劑、紫色著色劑、品紅色著色劑、紅色著色劑、橙色著色劑、黃色著色劑、或它們的 混合物。有機著色劑的合適實例包括蒽醌、酞菁藍、酞菁綠、雙偶氮、單偶氮、皮蒽醌、二萘嵌 苯、雜環黃、喹諾酮并喹諾酮、異吲哚酮、陰丹酮、喹吖啶酮、和(硫)靛。具體地說，由于存 在可能干擾本方法中使用的其它組分的反應性材料(以下對其進行具體描述)，所述有機 著色劑為非偶氮著色劑。所述有機著色劑是第一溶劑中的溶液，并且例如取決于著色劑的類型，可使用多 種不同的溶劑作為所述第一溶劑，只要所述溶劑能夠溶解著色劑。另外，由于本發明的方法 中使用的有機著色劑在與含水介質組合時形成顏料，因此用于有機著色劑溶液的第一溶劑 優選為非-水溶劑，所述非-水溶劑包含少于50重量％水的溶劑。例如，所述第一溶劑可 包含少于30重量％水，包括少于20重量％、少于10重量％或少于5重量％水。所述第一 溶劑也可以是無水的。合適的第一溶劑的實例包括N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N，N-二甲基甲 酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMS0)、四亞甲基砜(環丁砜)、氯仿、芳族溶劑(例如苯或甲苯)、 或者烴類溶劑(例如己烷、辛烷、或環己烷)以及強酸例如多磷酸或硫酸。雖然第一溶劑可 為與水混溶的，但是其仍優選為非-水溶劑。本領域技術人員知曉用于特定有機著色劑的 特定溶劑。例如，當有機著色劑為喹吖啶酮時，所述第一溶劑可為酸例如多磷酸。此外，當 有機著色劑為酞菁例如銅酞菁時，所述第一溶劑可為硫酸。有機著色劑在第一溶劑中的溶液可通過本領域中已知的任何方法制備。例如，可 在使用或者不使用使不溶性顏料破碎為其構成有機著色劑的熱或剪切的情況下將有色顏 料溶解在第一溶劑中。或者，所述溶液可通過在第一溶劑中形成有機著色劑，產生著色劑的 溶液來制備。例如，如本領域中已知的，包含水不溶性有機著色劑的有色顏料是通過各種有 機著色劑前體的反應(典型地作為溶液反應)來制備的。因此，有機著色劑的溶液可為各 種有機著色劑前體在第一溶劑中的反應產物，并且可在不將所述有機著色劑從所述第一溶 劑分離的情況下與所述芳族胺、所述重氮化試劑、所述任選的酸和第二溶劑、以及所述含水 介質組合。由于作為在第一溶劑中的溶液的有機著色劑的形成步驟通常是有色顏料制備中的最后的合成步驟，因此本發明的方法是在形成改性有色顏料之前由有機著色劑制備所述 改性有色顏料的方法。在本發明的方法中還使用芳族胺，其是具有式H2N_Ar的胺化合物，其中Ar是芳 基。所述芳族胺進一步包括至少一個有機基團，因此是取代的芳族胺。所述有機基團可為 非離子有機基團，所述非離子有機基團是不具有表觀電荷的基團。因此，芳族胺可為具有式 H2N-Ar-NI的胺化合物，其中是非離子基團。非離子基團的實例包括，但不限于烷基(例 如-R")、羧酸酯(例如-C00R"或-0C0R")、酰胺(例如-C0NHR"、-C0NR" 2、-NHC0R" 或-NR" C0R")、亞烷基氧、二醇、醇、醚(例如-OR")、酮(例如-COR")、鹵素和腈。在 上式中，R"為具有1 20個碳原子的支化或非支化烷基或亞烷基。所述有機基團也可為離子有機基團，所述離子有機基團為包括至少一個離子基 團、至少一個能電離基團或者至少一個離子基團和至少一個能電離基團的混合的基團，并 且這些對于下文中更具體討論的幾種最終用途的應用而言是優選的。離子基團為陰離子型 或陽離子型并且與相反電荷的抗衡離子締合，所述抗衡離子包括無機或有機抗衡離子例如 Na+、K+、Li+、NH4+、NR，4+、醋酸根、N03\ S04、R' S03\ R' 0S03\ OF 和 CH 其中 R'表示氫 或有機基團例如取代或未取代的芳基和/或烷基。能電離基團是在所用介質中能夠形成離 子基團的基團。能陰離子化的基團形成陰離子并且能陽離子化的基團形成陽離子。有機離 子基團包括美國專利No. 5，698，016中所述的那些，其描述全部引入本文作為參考。因此， 所述芳族胺可為具有SH2N-Ar-I的胺化合物，其中I為離子基團、能電離的基團、或它們的 混合o所述離子基團或能電離的基團可為陰離子基團或能陰離子化的基團。陰離子基團 是可由具有可形成陰離子的能電離的取代基(能陰離子化的基團)例如酸性取代基的基團 產生的帶負電的離子基團。它們也可為能電離取代基的鹽中的陰離子。陰離子基團的代表 性實例包括-COO-、-SO3-、-OSO3-、-HPO3-、-OPO3_2和-P03_2。能陰離子化的基團的代表性實例 包括-C00H、-S03H、-P03H2、-R' SH、-R' OH、和 _S02NHC0R'，其中 R'代表氫或有機基團例 如取代或未取代的芳基和/或烷基。作為具體實例，所述芳族胺包括至少一個磺酸基團、羧 酸基團、或它們的鹽。作為另一實例，所述有機基團包括至少一個具有至少一個P-0或P = 0鍵的含磷 基團，例如至少一個膦酸基團、至少一個次膦酸基團、至少一個次亞磷酸基團、至少一個亞 磷酸根基團、至少一個磷酸根、二磷酸根、三磷酸根、或焦磷酸根、其偏酯、或者其鹽。因此， 所述有機基團可包括至少一個膦酸基團、其偏酯、或者其鹽。而且，所述有機基團可包括這 些基團的至少兩個，例如至少兩個膦酸基團、其偏酯、或者其鹽。“其偏酯”指膦酸基團可為 具有式-P03RH的偏膦酸酯基團，或者其鹽，其中R為芳基、烷芳基、芳烷基或烷基。當所述 有機基團包括至少兩個膦酸基團或它們的鹽時，所述膦酸基團中的任一個或者兩者可為偏 膦酸酯基團。而且，所述膦酸基團中的一個可為具有式-PO3R2的膦酸酯而另一個膦酸基團 可為偏膦酸酯基團、膦酸基團、或其鹽。然而，對于該實例來說優選所述膦酸基團中的至少 一個為膦酸、其偏酯或者其鹽。“其鹽”指膦酸基團可為具有陽離子抗衡離子的部分或完全 離子化的形式。當有機基團包括至少兩個膦酸基團時，所述膦酸基團中的任一個或兩者可 為部分或完全離子化的形式。因此，所述有機基團可包括至少兩個膦酸基團，其中任一個或 兩者可具有式_P03H2、-P03H_M+( —價鹽)、或-P03_2M2+( 二價鹽)，其中M+為陽離子例如Na+、K+、Li+、或NR4+，其中R可相同或不同并且表示氫或有機基團例如取代或未取代的芳基和/
或烷基。更具體地說，所述有機基團可包括至少一個孿位(germinal)雙膦酸基團、其偏 酯、或其鹽-即，所述有機基團可包括至少兩個與同一碳原子直接鍵合的膦酸基團、其偏 酯、或其鹽。這樣的基團也可稱作1，1_二膦酸基團、其偏酯、或其鹽。因此，例如所述有機基 團可包括具有式_CQ(P03H2)2的基團，其偏酯、或其鹽。Q鍵合到該孿位并且可為H、R、0R、SR 或NR2，其中R可相同或不同并且為H，Ci C18飽和或不飽和的、支化或未支化的烷基，Q C18飽和或不飽和的、支化或未支化酰基，芳烷基，烷芳基，或芳基。例如，Q可為H、R、OR、SR 或NR2，其中R可相同或不同并且為^(^ (；烷基，或芳基。因此，Q可為H、0H或NH2。而 且，所述有機基團可包括具有式_(CH2)n_CQ(P03H2)2的基團、其偏酯、或其鹽，其中Q如上所 述并且n為0 9，例如1 9、0 3、1 3、0或1。所述離子基團或能電離的基團可為陽離子基團或能陽離子化的基團。陽離子基團 是可由可形成陽離子的能電離的取代基(能陽離子化的基團)例如質子化胺產生的帶正電 的有機離子基團。例如，烷基或芳基胺可在酸性介質中質子化以形成銨基-NR' 2H+，其中 R'代表有機基團例如取代或未取代的芳基和/或烷基。陽離子基團也可為帶正電的有機 離子基團。實例包括季銨基團(_NR' 3+)和季鱗基團(_PR' 3+)。這里，R'代表氫或有機 基團例如取代或未取代的芳基和/或烷基。作為具體實例，所述芳族胺可包括至少一個胺 基團或其鹽，或者至少一個季銨基團。因此，所述芳族胺可為具有式H2N-Ar-I或H2N_Ar_NI的胺化合物。基團Ar優選地 代表亞芳基或雜亞芳基(例如亞苯基、亞萘基、或亞聯苯基)或亞烷芳基(例如氨基芐胺)。 基團Ar直接與胺基團連接并且進一步被均在上文中更詳細描述的I基團或基團取代。 具有式H2N-Ar-I的芳族胺的具體實例包括對氨基苯甲酸和磺胺酸。具有式H2N-Ar-NI的芳 族胺的具體實例包括氨基芐基羧酸酯、氨基芐基羧酸酰胺。芳族胺的芳族基團可進一步被一個或多個其它官能團取代。官能團的實例包括， 但不限于R"、0R"、C0R"、C00R"、0C0R"、羧酸根、鹵素、CN、NR〃 2、S03H、磺酸根、硫酸根、 NR" (COR" )、C0NR" 2、N02、P03H2、膦酸根、磷酸根、N = NR〃、S0R"、NS02R"，其中 R"可相 同或不同并且獨立地為氫；或者支化或未支化的、取代或未取代的、飽和或不飽和的Q C2(l烴基，例如烷基、烯基、炔基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的雜芳基；取代或未取 代的烷芳基；或者取代或未取代的芳烷基。本發明的方法中還結合了重氮化試劑。重氮化試劑為任何與胺基團反應形成重氮 鹽的試劑。實例包括亞硝酸和亞硝酸鹽。優選地，所述重氮化試劑為具有亞硝酸根抗衡離 子的鹽例如亞硝酸鈉、亞硝酸鉀、或亞硝酸鈣。重氮化試劑也可為包含陽離子基團例如季銨 基團且其中所述季銨基團的抗衡離子為亞硝酸根的芳族胺。本發明的方法中使用的含水介質為任何含有大于50重量％水(包括大于60重 量％ /大于75重量％ /或者大于95重量％水)的介質。所述含水介質也可為水。因此， 所述含水介質可為例如水，或者水和與水混溶的溶劑如醇的混合物。在本發明的方法中，可使用任選的第二溶劑。這可例如提供芳族胺和/或重氮化 試劑在所述有機著色劑的溶液中改善的溶解度。根據組分的溶解度性質，多種不同的溶劑 可用作第二溶劑。而且，所述第二溶劑可與第一溶劑相同。因此，所述第二溶劑可為非-水
7溶劑或者其也可為含水溶劑例如水。此外，在本發明的方法中可使用任選的酸。可使用任何酸，特別是水溶性酸例如 HC1和硝酸，但是所述酸也可為有機酸例如甲烷磺酸。當將芳族胺與重氮化試劑組合以形成 重氮鹽時，這樣的酸可特別用作芳族胺和重氮化試劑的反應的活化劑。或者，所述酸可用于 增強芳族胺在有機著色劑的溶液中的溶解度。可包含作為單獨組分的所述酸，或者可將其 加入所述含水介質中。因此，雖然所述含水介質可為任何PH，但是，特別地其可為酸性的。 因此，可將所述酸加入所述含水介質中以形成低PH的含水介質。可改變各組分的量以獲得具有期望的總體性能(例如在含水分散體中的穩定性) 的改性有色顏料。例如，所述有機著色劑溶液通常含有約1 約75重量％的有機著色劑。 芳族胺的量通常遠小于有機著色劑的量-優選地小于有機著色劑摩爾量的15%并且更優 選小于10%，例如為有機著色劑摩爾量的約 7%。所述重氮化試劑可以與芳族胺相 同的摩爾量使用，或者稍微過量使用。當使用任選的酸時，所述酸以本領域中已知的足以形 成重氮鹽的量使用，該量與芳族胺的摩爾量相比通常為約2摩爾當量。如果芳族胺也具有 酸性基團，則將需要較少的任選的酸。所用含水溶液的量是足以導致著色劑沉淀的量并且 通常取決于所用第一溶劑的類型。例如，當所述第一溶劑為酸例如多磷酸或硫酸時，所述含 水溶液可以如下量使用該量大于有機著色劑溶液體積的約10%，且優選大量超過所述有 機著色劑溶液的體積。例如，含水溶液的體積與有機著色劑的體積之比可為約0. 1/1 約 20/1，包括約1/1 約10/1。由于在低達約10%的水平下所述含水溶液可導致有機著色劑 沉淀，因此當使用任選的第二溶劑時，通常第二溶劑的量也是低的以避免著色劑沉淀。因 此，第二溶劑的量優選小于有機著色劑溶液體積的10%。當第二溶劑為水并且用于形成重 氮鹽的含水溶液時這是特別正確的。當將有機著色劑在第一溶劑中的溶液、芳族胺、重氮化試劑、含水介質、任選的酸 和第二溶劑組合時，得到改性顏料。所述改性顏料包括連接有至少一種有機基團的顏料。所 述顏料是由作為在第一溶劑中的溶液的有機著色劑與所述含水介質的組合得到的顏料。所 述有機基團是以上對于芳族胺所描述的那些基團中的任意基團。取決于進行組合的各組分 的相對量，所述改性顏料可為分散體形式例如含水分散體，或者可為濕固體例如濾餅。本發明的方法可進一步包括對所述改性有色顏料的顆粒尺寸進行調整的步驟。例 如，可使用本領域中已知的程序例如碾磨(包括鹽磨)來減小改性有色顏料的顆粒尺寸。而 且，如果希望的話，可增加改性有色顏料的顆粒尺寸，例如通過Oswald熟化，即通過與合適 的溶劑一起在50 200°C下加熱0. 5 15小時來增加改性有色顏料的顆粒尺寸。顆粒尺 寸調節的類型取決于所得顏料的期望尺寸，這取決于該顏料的目標用途。通常，對于噴墨墨 水應用來說，所得改性有色顏料是經尺寸減小的。該顆粒尺寸減小步驟可在組合步驟之前或之后進行，但是在加入含水介質之后進 行。例如，本發明的方法可包括如下步驟形成有機著色劑在第一溶劑中的溶液，然后將所 述有機著色劑的溶液與含水介質組合以形成包含有色顏料的混合物。不將該有色顏料從所 述混合物分離，而是直接用于形成改性有色顏料。因此，可將該混合物以任意順序與包含至 少一個有機基團的至少一種芳族胺、至少一種重氮化試劑、含水介質、和任選的至少一種酸 和/或至少一種第二溶劑組合以形成包含改性有色顏料的混合物，然后可對所述混合物進 行進一步處理以調整顏料顆粒尺寸，例如通過碾磨以減小所述改性顏料的顆粒尺寸。或者，可對包含有色顏料的混合物進一步處理以調節所述有色顏料的顆粒尺寸，然后將其與上述 組分組合，從而形成改性有色顏料。顆粒尺寸調節也可在形成包含有色顏料的混合物和形 成改性有色顏料兩者之后發生。作為本發明的方法的具體實例，可通過如下制備品紅色有機著色劑的溶液在攪 拌下將溶解在6重量份多磷酸(PPA)中的1重量份2，5-二(對甲苯基氨基)對苯二甲酸 (使用本領域中已知的程序制備)在150°C下加熱3小時。可將所得的2，9_ 二甲基喹吖啶 酮在PPA中的溶液冷卻至60°C并且與4-磺基苯基重氮鹽(通過將磺胺酸與化學計量的量 或稍過量的亞硝酸鈉和1. 2當量的氫氯酸在水中組合而制備)的水溶液組合并攪拌2小 時。重氮鹽溶液的體積應小于PPA體積的10%，使得有機著色劑的沉淀最小化。或者，這些 組分中的每一種可單獨添加到有機著色劑的溶液中。磺胺酸的量，和因此所得重氮鹽的量 取決于最終的改性顏料的期望性質，并且對于1摩爾2，5-二(對甲苯基氨基)對苯二甲酸 來說可為例如0. 3摩爾。然后將包含改性品紅色顏料的混合物與作為所述含水介質的大量 過量(例如，為有機著色劑溶液的體積的10倍)的冷水混合，從而導致所述改性品紅色顏 料的沉淀。或者，可將含水介質加入2，9- 二甲基喹吖啶酮在PPA中的溶液中，從而形成包 含品紅色顏料的混合物，然后可在不對沉淀的品紅色顏料進行分離或純化的情況下將重氮 鹽溶液或者用于形成重氮鹽的組分加入該混合物中。作為另外的實例，可將通過使1重量份的銅酞菁溶解在10重量份62%硫酸中而制 備的青色有機著色劑的溶液與4-羧基苯基重氮鹽的含水溶液(通過將對氨基苯甲酸PABA 與2. 2當量的硝酸以及在水中的化學計量的量或稍過量的亞硝酸鈉組合而制備)在50 70°C下組合3小時，從而形成包含改性青色顏料的混合物。或者，這些組分中的每一種可單 獨添加到有機著色劑的溶液中。PABA的量，和因此所得重氮鹽的量取決于最終的改性顏料 的期望性質，并且對于1摩爾銅酞菁來說可為例如0. 1摩爾。然后可將包含改性青色顏料 的混合物與作為含水介質的10重量份的冷水混合，從而導致改性青色顏料沉淀。或者，可 將所述含水介質加入銅酞菁在硫酸中的溶液中，從而形成包含青色顏料的混合物，然后可 在不對沉淀的青色顏料進行分離或純化的情況下將重氮鹽溶液或者用于形成重氮鹽的組 分加入該混合物中。如上所述，在一個實施方式中，本發明的方法包括將有機著色劑的溶液與各種指 定組分組合以形成改性有色顏料的步驟。因此，本發明的方法是在將有機著色劑轉化為顏 料之前由這種有機著色劑制備改性有色顏料的方法。預計所得的改性有色顏料明顯不同于 通過對分散體中的有色顏料進行改性而制備的改性有色顏料，因為在后一種情況下僅表面 被改性。預計通過本發明的方法制備的改性有色顏料將既是表面改性的又是主體(bulk) 改性的。預計這樣的顏料具有降低的色移。此外，不會預計到可在不首先進行有色顏料的形成和分離/純化的情況下由有機 著色劑的溶液形成改性有色顏料。具體地說，由于有機著色劑通常通過有機著色劑前體的 反應和隨后的使用含水介質的沉淀而形成，因此，預計用于制備有機著色劑的反應介質的 組分會干擾改性有色顏料的形成。因此，本發明的方法令人驚訝地能夠形成包括連接有至少一種有機基團的顏料的 改性有色顏料，并且該顏料既是表面改性又是主體改性的。而且，預計所得改性有色顏料可 用于多種不同的應用，包括例如塑料組合物、含水墨水、含水涂料、橡膠組合物、紙張組合物和織物組合物。具體地說，這些顏料可用于含水組合物，包括例如汽車和工業涂料、油漆、調 色劑、粘合劑、膠乳和墨水，特別是噴墨墨水。已經呈現了本發明優選實施方式的上述描述以進行說明和描述。其不意圖為窮盡 的或者將本發明限制為所公開的確切形式。改進和變型按照以上教導是可行的，或者可由 本發明的實踐而獲知。對實施方式進行選擇和描述以解釋本發明的原理及其實際應用，以 便使本領域技術人員能夠在各種實施方式中以及以適合于預期的具體應用的各種變型來 利用本發明。意圖是本發明的范圍應由所附權利要求及其等價物限定。本發明的權利要求見權利要求書。
權利要求
制備包括連接有至少一種有機基團的顏料的改性有色顏料的方法，其中所述方法包括將如下物質以任意順序組合以形成所述改性有色顏料的步驟a)有機著色劑在第一溶劑中的溶液，b)包含所述有機基團的至少一種芳族胺，c)至少一種重氮化試劑，d)含水介質，e)任選的至少一種酸，和f)任選的至少一種第二溶劑。
2.權利要求1的方法，其中所述有機基團包括至少一個離子基團、至少一個能電離的 基團、或其混合。
3.權利要求1的方法，其中，a)將所述芳族胺、所述重氮化試劑、所述任選的酸、和所述任選的第二溶劑組合以形成 重氮鐺試劑；b)將所述有機著色劑在第一溶劑中的溶液和所述重氮鐺試劑組合以形成混合物，和c)將所述混合物與所述含水介質組合以形成所述改性有色顏料。
4.權利要求1的方法，其中，a)將所述芳族胺、所述重氮化試劑、所述任選的酸、所述任選的第二溶劑和所述含水介 質組合以形成重氮鐺試劑的含水溶液；和b)將所述重氮鐺試劑的含水溶液與所述有機著色劑在第一溶劑中的溶液組合以形成 所述改性有色顏料。
5.權利要求1的方法，其中所述有機著色劑的溶液是通過在所述第一溶劑中形成作為 溶液的所述有機著色劑而制備的。
6.權利要求5的方法，其中所述有機著色劑在與所述芳族胺、所述重氮化試劑、所述任 選的酸、所述任選的第二溶劑和所述水介質組合之前不與所述第一溶劑分離。
7.權利要求1的方法，其中所述有機著色劑的溶液是通過將所述有機著色劑溶解在所 述第一溶劑中而制備的。
8.權利要求1的方法，其中所述第一溶劑為非-水溶劑。
9.權利要求1的方法，其中所述第一溶劑為酸。
10.權利要求1的方法，其中所述有機著色劑為藍色著色劑、黑色著色劑、棕色著色劑、 青色著色劑、綠色著色劑、白色著色劑、紫色著色劑、品紅色著色劑、紅色著色劑、橙色著色 劑、黃色著色劑、或其混合物。
11.權利要求1的方法，其中所述有機著色劑為蒽醌、酞菁藍、酞菁綠、雙偶氮著色劑、 單偶氮著色劑、皮蒽醌、二萘嵌苯、雜環黃著色劑、喹諾酮并喹諾酮、異吲哚酮、陰丹酮、喹吖 啶酮、或(硫)靛。
12.權利要求1的方法，其中所述有機著色劑為蒽醌、酞菁藍、酞菁綠、或喹吖啶酮。
13.權利要求2的方法，其中所述有機基團包括至少一個-C00_、-S03_、-0S03_、-HP03_、-0 po3_2、-PO3-2、胺或銨基。
14.權利要求2的方法，其中所述有機基團包括至少一個磺酸基、羧酸基、或其鹽。
15.權利要求2的方法，其中所述有機基團包括至少兩個膦酸基、其偏酯、或其鹽。
16.權利要求2的方法，其中所述有機基團包括至少一個孿位雙膦酸基、其偏酯、或其Trrt. o
17.權利要求1的方法，其中所述重氮化試劑包括亞硝酸鹽。
18.權利要求1的方法，其中所述含水介質為水。
19.權利要求1的方法，其中所述改性有色顏料為含水分散體的形式。
20.權利要求19的方法，其中所述含水分散體為噴墨墨水組合物。
21.權利要求1的方法，其中所述改性有色顏料為濾餅的形式。
22.權利要求1的方法，其中進一步處理所述改性有色顏料以實現期望的顆粒尺寸。
23.制備包括連接有至少一種有機基團的顏料的改性有色顏料的方法，其中所述方法 包括如下步驟i)形成有機著色劑在第一溶劑中的溶液；ii)將所述有機著色劑的溶液和含水介質組合以形成包含有色顏料的混合物；iii)將如下物質以任意順序組合以形成包含改性有色顏料的混合物a)所述包含有 色顏料的混合物，b)包含所述有機基團的至少一種芳族胺，c)至少一種重氮化試劑，d)含 水介質，e)任選的至少一種酸，和f)任選的至少一種第二溶劑；和iv)減小所述混合物中改性有色顏料的尺寸。
24.權利要求23的方法，其中不將所述有色顏料從步驟ii)中形成的混合物分離。
25.制備包括連接有至少一種有機基團的顏料的改性有色顏料的方法，其中所述方法 包括如下步驟i)形成有機著色劑在第一溶劑中的溶液；ii)將所述有機著色劑的溶液和含水介質組合以形成包含有色顏料的混合物；iii)調整所述混合物中有色顏料的顆粒尺寸；和iv)將如下物質以任意順序組合以形成所述改性有色顏料a)所述有色顏料，b)包含 所述有機基團的至少一種芳族胺，c)至少一種重氮化試劑，d)含水介質，e)任選的至少一 種酸，和f)任選的至少一種第二溶劑。
26.權利要求25的方法，其中不將所述有色顏料從步驟ii)中形成的混合物分離。
27.權利要求25的方法，其中步驟iii)為尺寸減小步驟。
28.權利要求25的方法，其中步驟iv)中形成的改性有色顏料為含水分散體的形式。
29.權利要求25的方法，其中步驟iv)中形成的改性有色顏料為濾餅的形式。
全文摘要
本發明涉及制備包括連接有至少一種有機基團的顏料的改性有色顏料的方法。所述方法包括將如下物質以任意順序組合以形成所述改性有色顏料的步驟a)有機著色劑在溶劑中的溶液，b)包含所述有機基團的至少一種芳族胺，c)至少一種重氮化試劑，d)含水介質，e)任選的至少一種酸，和f)任選的至少一種第二溶劑。
文檔編號C09B56/14GK101978000SQ200980110423
公開日2011年2月16日 申請日期2009年1月23日 優先權日2008年1月25日
發明者亞歷山大·I·沙克諾維奇, 余淵, 弗雷德里克·K·馮戈特伯格 申請人:卡伯特公司