有機發光材料以及使用該有機發光材料的有機發光器件的制作方法

            文檔序號:3776472閱讀:213來源:國知局
            專利名稱:有機發光材料以及使用該有機發光材料的有機發光器件的制作方法
            技術領域
            本發明涉及一種有機發光材料以及一種使用該有機發光材料的有機發光器件,更具體地涉及一種能夠提高有機發光器件的光效(發光效率)并且降低驅動電壓的有機發光材料,以及一種使用該有機發光材料的有機發光器件。

            背景技術
            近來,由于已開發出將聚對苯乙炔(PPV)用作共軛聚合物的有機發光器件,因而人們已經在積極地開展對于諸如共軛聚合物的具有傳導性的有機物質的研究。而且,人們也正在開展對于將那些有機物質應用到薄膜晶體管、傳感器、激光器、光電器件等的研究。此外,人們正在非常積極地開展對于有機發光器件的研究。
            對于由含磷無機物質所形成的電致發光器件來說,需要超過200V的交流驅動電壓,并且通過真空電鍍來執行該器件的制造工藝。因此,其存在造價高以及難于實現較大器件等諸多不足,特別是存在難于發藍光的不足。然而,由于除了發光效率極好、有利于制造較大器件、簡化工藝、特別是有利于藍光發射等以外還可實現柔性發光器件的開發,因而由有機物質所形成的發光器件作為下一代顯示器件而受到關注。
            在現有技術中,是將在聯苯上具有胺分枝的化合物(如化學式1所示)開發作為用于有機發光器件,特別是藍色有機發光器件的有機發光材料。在該有機發光器件中,由于高的內量子效率而僅確保了材料的高發光效率,但在該情形下,出現了難于獲得具有高純度的藍光的問題。
            化學式1

            美國專利No.6,455,720公開了作為藍色有機發光材料的2,3-(二芳基)乙烯基膦。韓國早期公開專利No.2002-0070333公開了一種藍色發光化合物,其具有二苯基蒽結構的中央部分以及末端取代的芳基。
            然而,即使在使用該藍色發光化合物的情形下,仍然出現了發光效率和亮度不足的問題。即,對于將該藍色發光化合物用作藍色有機發光器件來說,低的藍色純度使其難于表現深藍色,這相應地引起了表現全自然色方面的困難。


            發明內容
            因此,本發明的目的在于提供一種可實現獨創的深藍色且可表現全色的有機發光材料,以及一種使用該有機發光材料的有機發光器件。
            為了實現這些和其它優點并且根據本發明的目的,如在本發明中體現且廣泛描述地,本發明提供了一種具有如下定義的化學式的有機發光材料,
            其中,R1、R2、R3和R4為選自于具有6至24個碳原子(C6-C24)的芳基群組中的材料,該群組獨立地被取代或未取代,R1=R3且R2=R4,或者R1=R2=R3=R4。
            在本發明中,所述芳基群組可包括苯基、聯苯基、萘基、菲以及三聯苯基。當R1、R2、R3和R4被取代時,R1、R2、R3和R4的取代基可選自于由苯基、聯苯基、萘基、菲、三聯苯基及其取代基所組成的群組中。
            在本發明的另一方面中,本發明提供了一種具有如下所示的化學式的有機發光材料,
            其中,R1和R2選自于獨立地被取代或未取代的具有6至24個碳原子(C6-C24)的芳基群組中。
            本發明通過開發出加入主材料中的新型摻雜劑,可提高亮度且使驅動電壓達到最小化。
            從與附圖結合的本發明下述詳細描述中,本發明的前述和其它目的、特征、方面以及優點會變得更加清晰可見。



            所包括的提供了對本發明的進一步理解并且并入構成說明書一部分的附圖,圖解了本發明的多個實施方式,并且與說明書一起用于解釋本發明的精神。
            在附圖中圖1為示出了根據本發明的有機發光器件的結構的視圖; 其中,18陰極15電子傳輸層 14有機發光層13空穴傳輸層 12空穴注入層11陽極 10基板。

            具體實施例方式 本發明提供了一種具有高色純度和高效率的藍色熒光摻雜劑。將根據本發明的摻雜劑加入主材料中,以形成藍色有機發光層。
            圖1示出了根據本發明的、具有摻雜劑加入其中的有機發光層的有機發光器件的示意性結構。
            如圖1所示,在由諸如玻璃的透明材料所形成的基板10上形成由高功函的金屬所構成的陽極11和由低功函的金屬所構成的陰極18,并且在陽極11和陰極18之間插入有機發光層14。由此,將空穴從陽極11注入到有機發光層14,并且將電子從陰極18注入。
            在將空穴和電子注入到有機發光層14中時,在有機發光層14內產生激子。隨著激子發出光并且衰減,產生了與有機發光層14的分子最低未占軌道(LUMO)和分子最高占有軌道(HOMO)之間的能量差相對應的光。
            可將諸如透明氧化銦錫(ITO)的具有高功函的金屬氧化物用作陽極11,并且可將諸如Ca或Mg的具有低功函的金屬用作陰極18。在本發明中,由于這些金屬是不穩定的,因而可優選使用穩定的Al。在本發明中,可在有機發光層14和由Al構成的陰極18之間形成由LiF形成的能壘,以降低有機發光器件的驅動電壓并且有利于電子注入到有機發光層14中。
            為了改善具有該結構的有機發光器件的發光效率,在陽極11和有機發光層14之間形成空穴注入層12和空穴傳輸層13,并且在有機發光層14和陰極18之間形成電子傳輸層15。諸如空穴傳輸層13和電子傳輸層15的電荷傳輸層將載體有效地傳輸到發光材料,以增大發光層內的光耦合可能性,由此提高了有機發光層的發光效率。此外,由于電荷傳輸材料的HOMO或LUMO能級和有機發光層的HOMO或LUMO能級彼此不完全對應,因而電荷傳輸層用作阻擋載體的運動。例如,電子傳輸層阻擋了在與發光層的交界處的空穴流動,以增大其中的電場,由此改善了來自陰極的電子注入,導致發光效率的提高。
            將具有如化學式2所表示的化學結構的銅酞氰(CuPu)用作空穴注入層12。將具有如化學式3所表示的化學結構的4,4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-聯苯(NPD)用作空穴傳輸層13。
            化學式2

            化學式3

            將具有化學式4的化學結構的三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)用作電子傳輸層15。在本發明中,可在陰極18和電子傳輸層15之間形成電子注入層;然而,在本發明的結構中,由于可通過LiF能壘來順利地注入電子并且還可通過Alq3來順利地傳輸電子,因而未形成電子注入層(或者說,也可形成電子注入層)。
            化學式4

            可由主體和摻雜劑來構成有機發光層14。在本發明中,將具有如化學式5所定義的化學結構的4,4′-二(2,2-二苯基乙烯基)-1,1′-聯苯(DPVBi)用作主材料。
            化學式5

            通過將摻雜劑加入該構造的主材料(the structured host material)中來獲得有機發光層14。構成摻雜劑的化合物的化學結構可通過化學式6來定義。
            化學式6

            化學式6所定義的化合物為用于發藍光的藍色熒光化合物。在本發明中,將大約5%的上述結構中的該構造的藍色熒光化合物加入到主體DPVBi中,從而可從有機發光層14中發出具有提高的發光效率的藍光。在本發明中,R1=R3且R2=R4,或者R1=R2=R3=R4。
            在化學式6中,R1、R2、R3和R4可選自于獨立取代或未取代的芳基群組中,優選地,選自于具有6至24個碳原子(C6-C24)的芳基群組中,所述群組包括三甲基硅烷(TMS)、CN、鹵素(F、Cl、Br)、具有1至4個碳原子(C1-C4)的烷基。而且,R1、R2、R3和R4可為選自于包括苯基、聯苯基、萘基、菲、三聯苯基的芳基群組中的材料。
            在化學式6上取代或未取代的R1、R2、R3和R4的取代基也可選自于苯基、聯苯基、萘基、菲、三聯苯基及其取代基。
            具有化學式6所定義的結構的根據本發明的化合物的詳細示例可通過下述化學式7來表示。
            化學式7





















            將具有上述化學結構之一的化合物添加到由4,4′-二(2,2-二苯基乙烯基)-1,1′-聯苯)(DPVBi)中,由此形成藍色有機發光層。
            同時,本發明中所提出的具有不同結構的摻雜劑將通過化學式8來定義。
            化學式8

            其中,R1和R2可選自于獨立取代或未取代的具有6至24個碳原子(C6-C24)的芳基群組中,優選地,選自于具有6至24個碳原子(C6-C24)的芳基群組中,所述群組包括三甲基硅烷(TMS)、CN、鹵素(F、Cl、Br)、具有1至4個碳原子(C1-C4)的烷基基團。特別是,在本發明中,R1可由選自于具有6至24個碳原子(C6-C24)的芳基群組中的材料所取代,所述芳基群組包括苯基、聯苯基、萘基、菲以及三聯苯基。R2可為選自于具有6至24個碳原子(C6-C24)的芳基群組、雜環基團、脂肪族基團以及碳取代芘系中的不同材料,其中所述芳基群組包括苯基、聯苯、萘基、菲以及三聯苯基。
            更具體地,R1和R2的取代基可選自于由苯基、聯苯基、萘基、菲和三聯苯基及其取代基所組成的群組中,所述的苯基、聯苯基、萘基、菲和三聯苯基均為取代或未取代的。
            由化學式8所定義的根據本發明的化合物的詳細示例將通過化學式9來表示。
            化學式9

















            將具有上述化學結構之一的化合物添加入由4,4′-二(2,2-二苯基乙烯基)-1,1′-聯苯(DPVBi)所構成的主材料中,由此形成藍色有機發光層。
            以下,將描述根據本發明的用于制造具有摻雜劑加入其中的藍色有機發光層的有機發光器件的方法。在本發明中,所述有機發光器件具有如圖1所示的結構。然而,有機發光器件的具體結構和具體制造方法僅是說明性的,因而不應當將它們理解為對本發明的限制。實際制造的有機發光器件會具有比圖1中所示出的結構更加復雜的結構,但是為了清楚解釋將描述相對簡單的結構。
            以下,將描述根據本發明所創造的化合物的合成實施例以及使用那些化合物來制造有機發光器件的實施方式。在本發明中,為了說明,將分別描述結構如化學式6所定義的材料以及結構如化學式8所定義的材料。
            首先,以下將描述化學式6所表示的材料的合成實施例以及實施方式。
            化學式6的化合物的合成實施例和實施方式 實施例1、化學式7中的BD-101的制造 (1)1,6-二苯基芘的合成
            將1,6-二溴芘(2g,5.56mmol)和苯基硼酸(1.40g,11.16mmol)置于裝有80ml無水四氫呋喃的雙頸圓底燒瓶中并且攪拌。將四(三苯基膦)鈀(0.30g,5mol%),20g碳酸鉀和80ml蒸餾水加入同一燒瓶中,然后在100℃的溫度下回流24小時。在完成該反應之后,去除四氫呋喃并且過濾由此產生的固體。用二氯甲烷和乙醇來重結晶該濾過的固體,由此合成出1,6-二苯基芘(1.81g,92%)。
            (2)1,6-二苯基-3,8-二溴芘的制備
            將1,6-二苯基芘(2g,5.64mmol)和50ml氯仿置于雙頸圓底燒瓶中并且攪拌。將溴(2.25g,14.10mmol)在30分鐘內緩慢滴入燒瓶中,然后在70℃的溫度下回流8小時。在將溫度降低到室溫之后,將100ml的蒸餾水傾入回流后的混合物中,然后進行攪拌。在過濾所產生的固體之后,用50ml蒸餾水和50ml乙醇來洗滌該濾過的固體,由此制備出1,6-二苯基-3,8-二溴芘(2.46g,85%)。
            (3)1,6-二(4-聯苯)-3,8-二苯基芘(BD-101)的制備
            將1,6-二苯基-3,8-二溴芘(2g,3.90mmol)、4-聯苯基硼酸(1.62g,8.20mmol)和80ml無水四氫呋喃置于雙頸圓底燒瓶中并且攪拌。將四(三苯基膦)鈀(0.23g,5mol%)、20g碳酸鉀和80ml蒸餾水加入同一燒瓶中,然后在100℃的溫度下回流24小時。在完成反應之后,去除四氫呋喃并且過濾由此產生的固體。用二氯甲烷和乙醇來重結晶該濾過的固體,由此合成出1,6-二(4-聯苯)-3,8-二苯基芘(2.18g,85%)。
            合成實施例2、化學式7中的BD-128的制備 (1)1,3,6,8-四溴芘的制備
            將芘(10g,50mmol)和100ml硝基苯置于雙頸圓底燒瓶中并且攪拌,將溴(35.6g,200mmol)在30分鐘內緩慢滴入其中。然后將該混合物在130℃的溫度下回流12小時。在將溫度降低至室溫之后,將200ml蒸餾水傾入該回流后的混合物中,然后進行攪拌,由此產生固體。在過濾所產生的固體之后,用100ml蒸餾水和100ml乙醇來洗滌該濾過的固體,由此制備出1,3,6,8-四溴芘(24g,95%)。
            (2)1,3,6,8-四聯苯基芘
            將1,3,6,8-四溴芘(2g,3.86mmol)、4-聯苯基硼酸(3.29g,16.60mmol)和80ml無水四氫呋喃置于雙頸圓底燒瓶中并且進行攪拌。將四(三苯基膦)鈀(0.23g,5mol%)、20g碳酸鉀和80ml蒸餾水加入同一燒瓶中,然后在100℃的溫度下回流24小時。在完成反應之后,去除四氫呋喃并且過濾由此產生的固體。用二氯甲烷和乙醇來重結晶該濾過的固體,由此合成出1,3,6,8-四聯苯基芘(2.63g,84%)。
            以下將描述使用結構如化學式6所定義的化合物的有機發光器件及其制造方法。根據以下實施方式所制造的有機發光器件具有如圖1所表示的結構。然而,該有機發光器件的特定結構不可限制本發明,而是幫助理解對本發明的描述。即,以下實施方式對于本發明來說僅是解釋性的。
            在下列描述中所說明的諸如層厚度等的條件僅是示例性的,用于幫助理解對本發明的描述。
            實施方式1、使用具有化學式6的結構的化合物 在尺寸為3×3mm的基板上對ITO進行構圖并且進行清洗。將清洗過的基板附接到真空室上,此后,使該真空室處于具有1×10-托基礎壓力的真空狀態中。然后,將

            有機發光材料、

            Alq3、

            LiF和

            Al順序地沉積在ITO上,其中,所述有機發光材料具有5%的作為摻雜劑的化學式7中的BD-2,該摻雜劑被加入到由CuPC

            、NPD

            和DPVBi所組成的主材料中,由此在陽極上順序地形成空穴注入層、空穴傳輸層、有機發光層、電子傳輸層以及陰極。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為616cd/m2,驅動電壓(V)為4.36V,色坐標(CIE)為x=0.145和y=0.143。
            實施方式2、使用具有化學式6的結構的化合物 根據實施方式2制成的有機發光器件除了將5%的化學式7中的BD-25作為摻雜劑加入到主材料中以外,其它均與實施方式1中的有機發光器件相同。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為482cd/m2,驅動電壓(V)為4.38V,色坐標(CIE)為x=0.146和y=0.141。
            實施方式3、使用具有化學式6的結構的化合物 根據實施方式3制成的有機發光器件除了將5%的化學式7中的BD-52作為摻雜劑加入到主材料中以外,其它均與實施方式1中的有機發光器件相同。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為585cd/m2,驅動電壓(V)為4.54V,色坐標(CIE)為x=0.146和y=0.141。
            實施方式4、使用具有化學式6的結構的化合物 根據實施方式4制成的有機發光器件除了將5%的化學式7中的BD-58作為摻雜劑加入到主材料中以外,其它均與實施方式1中的有機發光器件相同。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為572cd/m2,驅動電壓(V)為4.63V,色坐標(CIE)為x=0.151和y=0.148。
            實施方式5、使用具有化學式6的結構的化合物 根據實施方式5制成的有機發光器件除了將5%的化學式7中的BD-66作為摻雜劑加入到主材料中以外,其它均與實施方式1中的有機發光器件相同。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為594cd/m2,驅動電壓(V)為4.67V,色坐標(CIE)為x=0.151和y=0.149。
            實施方式6、使用具有化學式6的結構的化合物 根據實施方式6制成的有機發光器件除了將5%的化學式7中的BD-68作為摻雜劑加入到主材料中以外,其它均與實施方式1中的有機發光器件相同。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為512cd/m2,驅動電壓(V)為4.92V,色坐標(CIE)為x=0.147和y=0.158。
            實施方式7、使用具有化學式6的結構的化合物 根據實施方式7制成的有機發光器件除了將5%的化學式7中的BD-85作為摻雜劑加入到主材料中以外,其它均與實施方式1中的有機發光器件相同。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為623cd/m2,驅動電壓(V)為4.41V,色坐標(CIE)為x=0.147和y=0.148。
            實施方式8、使用具有化學式6的結構的化合物 根據實施方式8制成的有機發光器件除了將5%的化學式7中的BD-128作為摻雜劑加入到主材料中以外,其它均與實施方式1中的有機發光器件相同。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為583cd/m2,驅動電壓(V)為4.40V,色坐標(CIE)為x=0.147和y=0.150。
            實施方式9、使用具有化學式6的結構的化合物 根據實施方式9制成的有機發光器件除了將5%的化學式7中的BD-173作為摻雜劑加入到主材料中以外,其它均與實施方式1中的有機發光器件相同。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為526cd/m2,驅動電壓(V)為4.41V,色坐標(CIE)為x=0.144和y=0.147。
            比較實施例 根據比較實施例制成的有機發光器件除了將1%的具有化學式1的結構的摻雜劑加入到主材料中以外,其它均與實施方式1中的有機發光器件相同。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為576cd/m2,驅動電壓(V)為6.7V,色坐標(CIE)為x=0.136和y=0.188。
            在表1中示出了根據實施方式1至9制成的有機發光器件以及根據比較實施例制成的有機發光器件的器件測量結果。
            表1
            如表1所示,可注意到,與現有技術的有機發光器件相比較,根據本發明的有機發光器件通過加入化學式7所定義的摻雜劑來形成有機發光層,提高了亮度和色純度,并且降低了其驅動電壓(降低約1.5-2.5V)。即,其可顯示出,與現有技術的有機發光器件相比較,除了根據實施方式2和6所制成的有機發光器件之外,亮度增大且驅動電壓降低。而且,表1還示出,色坐標從x=0.136、y=0.188改變成x=0.144-0.151、y=0.141-0.158,這表明了色純度的提高。
            以下,將描述結構由化學式8所定義的材料的合成實施例以及實施方式。
            化學式8中的化合物的合成實施例和實施方式 合成實施例3、化學式9中的BD-11的制備 (1)1-苯基芘的合成
            將1-溴芘(2g,7.11mmol)和苯基硼酸(1.40g,14.30mmol)置于裝有80ml無水四氫呋喃的雙頸燒瓶中并且進行攪拌。將四(三苯基膦)鈀(0.41g,5mol%)、20g碳酸鉀和80ml蒸餾水加入同一燒瓶中,然后在100℃的溫度下回流24小時。在完成該反應之后,去除四氫呋喃并且過濾由此產生的固體。用二氯甲烷和乙醇來重結晶該濾過的固體,由此合成出1-苯基芘(1.84g,93%)。
            (2)1-苯基-3,6,8-三溴芘的制備
            將1-苯基芘(2g,7.19mmol)和50ml氯仿置于雙頸圓底燒瓶中并且攪拌。將溴(4.02g,25.17mmol)在30分鐘內緩慢滴入燒瓶中,然后在70℃的溫度下回流8小時。在將溫度降低到室溫之后,將100ml的蒸餾水傾入回流后的混合物中,然后進行攪拌。在過濾所產生的固體之后,用50ml蒸餾水和50ml乙醇來洗滌該濾過的固體,由此制備出1-苯基-3,6,8-三溴芘(2.96g,80%)。
            (3)1-苯基-3,6,8-三苯基芘(BD-11)的制備
            將1-苯基-3,6,8-三溴芘(2g,3.88mmol)、4-聯苯基硼酸(2.34g,11.83mmol)和80ml無水四氫呋喃置于雙頸圓底燒瓶中并且攪拌。將四(三苯基膦)鈀(0.22g,5mol%)、20g碳酸鉀和80ml蒸餾水加入同一燒瓶中,然后在100℃的溫度下回流24小時。在完成反應之后,去除四氫呋喃并且過濾由此產生的固體。用二氯甲烷和乙醇來重結晶該濾過的固體,由此合成出1-苯基-3,6,8-三苯基芘(2.37g,83%)。
            以下將描述使用結構如化學式8所定義的化合物的有機發光器件及其制造方法。根據以下實施方式所制造的有機發光器件具有如圖1所表示的結構。
            實施方式10、使用具有化學式8的結構的化合物 在尺寸為3×3mm的基板上對ITO進行構圖并且進行清洗。將清洗過的基板附接到真空室上,此后,使該真空室處于具有1×10-托基礎壓力的真空狀態中。然后,將

            有機發光材料、

            Alq3、

            LiF和

            A1順序地沉積在ITO上,其中,所述有機發光材料具有5%的作為摻雜劑的化學式9中的BD-1,該摻雜劑被加入到由CuPC

            、NPD

            和DPVBi所組成的主材料中,由此在陽極上順序地形成空穴注入層、空穴傳輸層、有機發光層、電子傳輸層以及陰極。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為621cd/m2,驅動電壓(V)為4.42V,色坐標(CIE)為x=0.146和y=0.143。
            實施方式11、使用具有化學式8的結構的化合物 根據實施方式11制成的有機發光器件除了將5%的化學式9中的BD-34作為摻雜劑加入到主材料中以外,其它均與實施方式10中的有機發光器件相同。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為625cd/m2,驅動電壓(V)為4.43V,色坐標(CIE)為x=0.141和y=0.156。
            實施方式12、使用具有化學式8的結構的化合物 根據實施方式12制成的有機發光器件除了將5%的化學式9中的BD-75作為摻雜劑加入到主材料中以外,其它均與實施方式10中的有機發光器件相同。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為512cd/m2,驅動電壓(V)為5.20V,色坐標(CIE)為x=0.148和y=0.156。
            實施方式13、使用具有化學式8的結構的化合物 根據實施方式13制成的有機發光器件除了將5%的化學式9中的BD-94作為摻雜劑加入到主材料中以外,其它均與實施方式10中的有機發光器件相同。
            對于該結構的有機發光器件來說,當施加0.9mA的電流時,亮度(cd/m2)為675cd/m2,驅動電壓(V)為4.75V,色坐標(CIE)為x=0.144和y=0.161。
            在表2中示出根據實施方式10至13制成的有機發光器件以及根據比較實施例制成的有機發光器件的器件測量結果。
            表2
            如表2所示,可注意到,與現有技術的有機發光器件相比較,通過加入化學式9所定義的摻雜劑來形成有機發光層,提高了根據本發明的有機發光器件的亮度和色純度,并且降低了其驅動電壓(降低約1.5-2.5V)。即,其可顯示出,與現有技術的有機發光器件相比較,除了根據實施方式12所制成的有機發光器件之外,亮度增大且驅動電壓降低。而且,表2還示出,色坐標從x=0.136、y=0.188改變成x=0.144-0.151、y=0.141-0.158,這表明了色純度的提高。
            前述實施方式和優點僅是示例性的,并不應當理解為對本發明的限制。可容易地將本教導應用到其它類型的裝置中。本說明書意欲為解釋性的,并不會限制權利要求書的范圍。對于本領域技術人員來說,許多替換、修改和變型都會是清楚可見的。可按照不同的方式來結合在此描述的示例性實施方式的特征、結構、方法以及其它特點,以獲得另外的和/或替換的示例性實施方式。
            由于可按照不偏離其特性的多種形式來體現這些特征,因而還應當理解除非另有說明,上述實施方式并不會由前面描述的任何細節所限制,而是應當在由其所附權利要求所限定的范圍內進行廣泛地解釋,因此,所附權利要求意欲包含在權利要求的界限和范圍內的所有改變和修改或者這些界限和范圍的等價物。
            權利要求
            1.一種有機發光材料,具有下列化學式,
            其中,R1、R2、R3和R4表示選自于具有6至24個碳原子的芳基群組中的材料,所述芳基群組獨立地被取代或未取代,R1=R3且R2=R4,或者RI=R2=R3=R4。
            2.權利要求1所述的材料,其中,在所述化學式中,R1、R2、R3和R4包括選自于具有6至24個碳原子的芳基群組中的材料,所述芳基群組包括三甲基硅烷、CN、鹵素、以及具有1至4個碳原子的烷基基團。
            3.權利要求1所述的材料,其中,所述芳基群組包括苯基、聯苯基、萘基、菲以及三聯苯基。
            4.權利要求1所述的材料,其中,當R1、R2、R3和R4被取代時,R1、R2、R3和R4的取代基為選自于由苯基、聯苯基、萘基、菲、三聯苯基以及其取代基所組成的群組中的材料。
            5.權利要求1所述的材料,其中,具有所述化學式的化合物為以下化合物之一,
            BD-1 BD-2 BD-3
            BD-4 BD-5 BD-6
            BD-7 BD-8 BD-9
            BD-10 BD-11 BD-12
            BD-13 BD-14 BD-15
            BD-16 BD-17 BD-18
            BD-19 BD-20 BD-21
            BD-22 BD-23 BD-24
            BD-25 BD-26 BD-27
            BD-28BD-29 BD-30
            BD-31 BD-32 BD-33
            BD-34 BD-35 BD-36
            BD-37 BD-38 BD-39
            BD-40 BD-41BD-42
            BD-43 BD-44BD-45
            BD-46BD-47 BD-48
            BD-49BD-50 BD-51
            BD-52 BD-53 BD-54
            BD-55BD-56 BD-57
            BD-58BD-59 BD-60
            BD-61 BD-62BD-63
            BD-64BD-65 BD-66
            BD-67BD-68 BD-69
            BD-70 BD-71 BD-72
            BD-73 BD-74 BD-75
            BD-76 BD-77 BD-78
            BD-79 BD-80BD-81
            BD-82BD-83 BD-84
            BD-85BD-86 BD-85
            BD-86BD-87BD-88
            BD-89 BD-90 BD-91
            BD-92 BD-93 BD-94
            BD-94 BD-95 BD-96
            BD-97BD-98 BD-99
            BD-100 BD-101BD-102
            BD-103 BD-104BD-105
            BD-106 BD-107 BD-108
            BD-109 BD-110 BD-111
            BD-112 BD-113 BD-114
            BD-115 BD-116 BD-117
            BD-118 BD-119 BD-120
            BD-121 BD-122BD-123
            BD-124 BD-125 BD-126
            BD-127 BD-128 BD-129
            BD-130 BD-131BD-132
            BD-133 BD-134 BD-135
            BD-136 BD-137 BD-138
            BD-139 BD-140 BD-141
            BD-142BD-143 BD-144
            BD-145 BD-146BD-147
            BD-148BD-149 BD-150
            BD-151BD-152 BD-153
            BD-154BD-155 BD-156
            BD-157BD-158BD-159
            BD-160 BD-161 BD-162
            BD-163 BD-164 BD-165
            BD-166 BD-167 BD-168
            BD-169 BD-170 BD-171
            BD-172 BD-173BD-174
            BD-175 BD-176BD-177
            BD-178 BD-179 BD-180
            6.一種有機發光器件,包括
            位于基板上的陽極;
            位于所述陽極上的空穴注入層;
            位于所述空穴注入層上的空穴傳輸層;
            有機發光層,所述有機發光層具有由4,4′-二(2,2-二苯基乙烯基)-1,1′-聯苯所構成的主材料以及通過以下化學式所限定的摻雜劑,將5%的所述摻雜劑添加到所述主材料中,
            其中,R1、R2、R3和R4表示選自于具有6-24個碳原子的芳基群組中的材料,所述芳基群組獨立地被取代或未取代,R1=R3且R2=R4,或者R1=R2=R3=R4;
            形成在所述有機發光層上的電子傳輸層;以及
            形成在所述電子傳輸層上的陰極。
            7.一種有機發光材料,具有以下化學式,
            其中,R1、R2、R3和R4表示選自于具有6-24個碳原子的芳基群組中的材料,所述芳基群組獨立地被取代或未取代。
            8.權利要求7所述的材料,其中,在所述化學式中,R1、R2、R3和R4包括選自于具有6至24個碳原子的芳基群組中的材料,所述芳基群組包括三甲基硅烷、CN、鹵素、以及具有1至4個碳原子的烷基基團。
            9.權利要求7所述的材料,其中,所述芳基群組包括苯基、聯苯基、萘基、菲以及三聯苯基。
            10.權利要求7所述的材料,其中,當R1、R2、R3和R4被取代時,R1、R2、R3和R4的取代基為選自于由苯基、聯苯、萘基、菲、三聯苯基以及其取代基所組成的群組中的材料。
            11.權利要求7所述的材料,其中,所述具有化學式的化合物為以下化合物之一,
            BD-1 BD-2 BD-3
            BD-4 BD-5 BD-6
            BD-7 BD-8 BD-9
            BD-10 BD-11 BD-12
            BD-13 BD-14BD-15
            BD-16BD-17BD-18
            BD-19 BD-20BD-21
            BD-22 BD-23 BD-24
            BD-25 BD-26 BD-27
            BD-28BD-29 BD-30
            BD-31BD-32 BD-33
            BD-34BD-35 BD-36
            BD-37 BD-38 BD-39
            BD-40BD-41 BD-42
            BD-43 BD-44BD-45
            BD-46BD-47 BD-48
            BD-49BD-50 BD-51
            BD-52BD-53 BD-54
            BD-55 BD-56 BD-57
            BD-58 BD-59 BD-60
            BD-61 BD-62BD-63
            BD-64BD-65 BD-66
            BD-67 BD-68 BD-69
            BD-70 BD-71 BD-72
            BD-73BD-74 BD-75
            BD-76 BD-77BD-78
            BD-79BD-80BD-81
            BD-82 BD-83 BD-84
            BD-85BD-86BD-85
            BD-86BD-87BD-88
            BD-89 BD-90 BD-91
            BD-92 BD-93 BD-94
            BD-94 BD-95 BD-96
            BD-97BD-98BD-99
            BD-100 BD-101 BD-102
            BD-103 BD-104 BD-105
            BD-106 BD-107BD-108
            BD-109 BD-110BD-111
            BD-112 BD-113 BD-114
            BD-115BD-116BD-117
            BD-118 BD-119BD-120
            BD-121BD-122BD-123
            BD-124 BD-125 BD-126
            BD-127BD-128 BD-129
            BD-130 BD-131 BD-132
            BD-133BD-134BD-135
            BD-136 BD-137 BD-138
            BD-139 BD-140 BD-141
            BD-142 BD-143BD-144
            12.一種有機發光器件,包括
            位于基板上的陽極;
            位于所述陽極上的空穴注入層;
            位于所述空穴注入層上的空穴傳輸層;
            有機發光層,所述有機發光層具有由4,4′-二(2,2-二苯基乙烯基)-1,1′-聯苯所構成的主材料以及通過以下化學式所定義的摻雜劑,將5%的所述摻雜劑添加到所述主材料中,
            其中,R1、R2、R3和R4表示選自于具有6-24個碳原子的芳基群組中的材料,所述芳基群組獨立地被取代或未取代;
            形成在所述有機發光層上的電子傳輸層;以及
            形成在所述電子傳輸層上的陰極。
            全文摘要
            本發明公開了一種具有以下化學式的有機發光材料,以改善發光效率,其中,R1、R2、R3和R4表示選自于具有6-24個碳原子(C6-C24)的芳基群組中,所述芳基群組獨立地被取代或未取代,優選地,選自于具有6-24個碳原子(C6-C24)的芳基群組中,所述芳基群組包括三甲基硅烷(TMS)、CN、鹵素(F、Cl、Br)、以及具有1至4個碳原子(C1-C4)的烷基基團。
            文檔編號C09K11/06GK101768436SQ20091026203
            公開日2010年7月7日 申請日期2009年12月23日 優先權日2008年12月30日
            發明者賓鐘官, 車淳旭, 李升宰, 宋寅范, 金重根, 金度漢, 樸春鍵, 趙南盛 申請人:樂金顯示有限公司
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