芳香胺化合物和利用該芳香胺化合物的發光元件、發光裝置、和電子設備的制作方法

            文檔序號:3774640閱讀:427來源:國知局

            專利名稱::芳香胺化合物和利用該芳香胺化合物的發光元件、發光裝置、和電子設備的制作方法
            技術領域
            :(7)R116R13r(2.r"。19rr16rGr18(7-1)R24fj23fJ22R21r25^""^__^)-(7-2)r巧20021(在式中,W和I^各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個.此外,a代表由通式(7-l)到(7-4)中的任一個表示的取代基.在通式(7-l)到(7-4)中,R"和R"各自代表氣原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個;和R,3JJR'9、R"到R29、RMS!)R39、和R"多JR的各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基.)更優選由通式(9)或(10)表示的芳香胺化合物.0023]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>(9)0024(在式中,W和I^各自代表氬原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個.此外,R"和RU各自代表氯原子、具有1到4個碳原子的坑基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個.)0025<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>00261(在式中,R,和RZ各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的坑基、具有6到25個破原子的芳基中的任一個.此外,R^代表氬原子或具有1到4個碳原子的烷基.)00271本發明的一個方面為由通式(2)表示的芳香胺化合物0041(在式中,R,和RZ各自代表氪原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個,此外,R"和R"各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的任一個.)0042(12)在其顯示部分中使用本發明的發光元件的電子設備也被包括在本發明的范疇內.因此,本發明的電子設備具有顯示部分,其包括上述發光元件和用于控制發光元件發光的控制器.0051本發明的芳香胺化合物具有寬的能帶間隙,并且可用于與發光材料接觸的層,此外,可用作分散發光材料的材料.當提供本發明芳香胺化合物與發光材料接觸時,可以預防發光材料激發能的轉移,并且可以改善發光效率.此外,即使本發明的芳香胺化合物被激發,能重可以從本發明的芳香胺化合物轉移到發光材料;因此,可以改善發光效率.0052將本發明的芳香胺化合物用于發光元件、發光裝置、和電子設備時,該發光元件、發光裝置、和電子設備可以具有高的發光效率.附困說明0053在附圖中困1A到1C闡明本發明的發光元件;圖2闡明本發明的發光元件;圖3A和3B闡明本發明的發光裝置;圖4闡明本發明的發光裝置;困5A到5D闡明本發明的電子設備;圖6闡明本發明的電子設備;圖7闡明本發明的發光裝置;圖8闡明本發明的發光裝置;圖9闡明本發明的發光元件;困10A和10B各自表示9-l4-(N-苯基氨基)苯基吵唑的'H-NMR困;困11A和11B各自表示N-H-(咔唑-9-基)苯基,-N-苯基-9,9-二甲基勞基-2-胺的,H-NMR困;圖12表示N-4-(呼唑-9-基)苯基l-N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺的DSC困;困13表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基l-N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺的甲苯溶液的吸收光語;閨14表示N-4-(咔唑-9-基)苯基卜N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺的薄膜的吸收光譜;困15表示N-l4-(咔唑-9-基)苯基卜N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺的甲苯溶液的發光光謙;圖16表示N-4-(咔唑-9-基)苯基卜N-苯基-9,9-二曱基芴基-2-胺的薄膜的發光光謙;困17表示N-14-(咔唑-9-基)苯基卜N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺的25CV測量結果;圖18A和18B各自表示4-(咔唑-9-基)苯基-4,-苯基三苯基胺的'H-NMR困19表示4-(吵唑-9-基)苯基-4,-苯基三苯基胺的DSC困;圖20表示4-0t唑-9-基)苯基-4,-苯基三苯基胺的甲苯溶液的發光光詳;困21A和21B各自表示N,N,-雙4-(咔唑-9-基)苯基卜N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的'H-NMR困;圖22表示N,N,-雙4-(咔唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的DSC困;困23表示N,N,-雙!4-(咔唑-9-基)苯基卜N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的甲苯溶液的吸收光譜;圖24表示N,N,-雙4-0t唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的薄膜的吸收光謙;困25表示N,N,-雙l4-(咔唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的甲苯溶液的發光光譜;圖26表示N,N,-雙4-(咔唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的薄膜的發光光謙;困27表示N,N,-雙[4-(啼唑-9-基)苯基卜N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的CV測量結果;圖28A和28B各自表示N,N,-雙14-(呼唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-4,4,-聯苯-二胺的'H-NMR圖29表示N,N,-雙l4-(呻唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-4,4,-聯苯-二胺的DSC困;困30表示N,N,-雙l4-(啼唑-9-基)苯基卜N,N,-二苯基-4,4,-聯苯-二胺的甲苯溶液的吸收光詳;圖31表示N,N,-雙4-(啼唑-9-基)苯基I-N,N,-二苯基-4,4,-聯苯-二胺的薄膜的吸收光謙;圖32表示N,N,-雙H-(啼唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-4,4,-聯苯-二胺的甲苯溶液的發光光謙;圖33表示N,N,-雙4-(呻唑-9-基)苯基卜N,N,-二苯基-4,4,-聯苯-二胺的薄膜的發光光謙;26困34表示N,N,-雙4-(咔唑-9-基)苯基卜N,N,-二苯基-4,4,-聯苯-二胺的CV測量結果;圖35闡明實施方案5的發光元件;圖36表示根據實施方案5制造的發光元件的電流密度-亮度特征;圖37表示根據實施方案5制造的發光元件的電壓-亮度特征;圖38表示根據實施方案5制造的發光元件的亮度-電流效率特征;困39表示根據實施方案6制造的發光元件的電流密度-亮度特征;圖40表示根據實施方案6制造的發光元件的電壓-亮度特征;圖41表示根據實施方案6制造的發光元件的亮度-電流效率特征;困42表示本發明的芳香胺化合物的三線態-激發能;圖43A和43B各自表示2-(4-(N-4-(咔唑-9-基)苯基I-N-苯基氨基)苯基)-5-苯基-l,3,4-喝二唑的'H-NMR困;困44A和44B各自表示9-(4-(N-4-(咔唑-9-基)苯基l-N-苯基氛基)苯基)-10-苯基蒽的'H-NMR困;困45表示9-l4-(N-寸唑基)苯基H0-苯基蒽的'H-NMR困46A和46B各自表示4-0f唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(縮寫mYGAlBP)的力-NMR困47表示4-0t唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(縮寫mYGAlBP)的甲苯溶液的吸收光詳;困48表示4-0t唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(縮寫mYGAlBP)的薄膜的吸收光謙;困49表示4-0t唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(縮寫mYGAlBP)的甲苯溶液的發光光謙;困50表示4-(呻唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(縮寫mYGAlBP)的薄膜的發光光譜;困51A和51B各自表示4-0t唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)的iH-NMR困;圖52表示4-(啼唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)的甲苯溶液的吸收光謙',困53表示4-0t唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)的薄膜的吸收光譜;閨54表示4-(呻唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)的甲苯溶液的發光光謙;閨55表示4-(啼唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)的薄膜的發光光謙;田56A和56B各自表示N,N,-雙4-(咔唑-9-基)苯基卜N,N,-二(l-萘基)聯苯-4,4,-二胺(縮寫YGNBP)的'H-NMR困;圖57A和57B各自表示N,N,-雙4-(咔唑-9-基)苯基-N,N,-二(l-萘基)聯苯-4,4,-二胺(縮寫YGNBP)的"C-NMR閨;圖58表示N,N,-雙l4-(吵唑-9-基)苯基l-N,N,-二(l-萘基)聯苯-4,4,-二胺(縮寫YGNBP)的吸收光謙;圖59表示1>[,1^,-雙4-(啼唑-9-基)苯基卜1>[,1^,-二(1-萘基)聯苯-4,4,-二胺(縮寫YGNBP)的發光光譜;困60A和60B各自表示9-(4-溴-l-萘基)咔唑的'H-NMR困;圖61A和61B各自表示N,N,-雙4-(咔唑-9-基)-l-萘基I-N,N,-二苯基聯苯-4,4,-二胺(縮寫CNABP)的'H-NMR困;閨62表示N,N,-雙[4-(咔唑-9-基)-l-萘基l-N,N,-二苯基聯苯-4,4,-二胺(縮寫CNABP)的吸收光謙;圖63表示N,N,-雙l4-(啼唑-9-基)-l-萘基l-N,N,-二苯基聯苯-4,4,-二胺(縮寫CNABP)的發光光謙;圖64A和64B各自表示N,N,-雙4-(咔唑-9-基)-l-萘基l-N,N,-二-卜萘基聯苯-4,4,-二胺(縮寫CNNBP)的'H-NMR困;困65表示N,N,-雙l4-(啼唑-9-基)-l-萘基卜N,N,-二-l-萘基聯苯-4,4,-二胺(縮寫CNNBP)的吸收光謙;圖66表示N,N,-雙4-(啼唑-9-基)-l-萘基l-N,N,-二-l-萘基聯苯-4,4,-二胺(縮寫CNNBP)的發光光謙;困67闡明實施方案12的發光元件;圖68表示根據實施方案12制造的發光元件的電流密度-亮度特征;困69表示根據實施方案12制造的發光元件的電壓-亮度特征;困70表示根據實施方案12制造的發光元件的亮度-電流效率特征;圖71表示根據實施方案12制造的發光元件的發光光詳;圖72表示N,N,-雙l4-(咔唑-9-基)苯基卜N,N,-二-(l-萘基)聯苯-4,4,-二胺(縮寫YGNBP)的DSC困;閨73表示N,N,-雙[4-(啼唑-9-基)-l-萘基l-N,N,-二苯基聯苯-4,4,-二胺(縮寫CNABP)的DSC圖;和圖74表示!>[,]\,-雙|4-(呻唑-9-基)-1-萘基卜1^,-二-1-萘基聯苯-4,4,-二胺(縮寫CNNBP)的DSC圖.發明的詳細說明01091<formula>formulaseeoriginaldocumentpage52</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage54</formula>55<formula>formulaseeoriginaldocumentpage56</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage58</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage59</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage78</formula>Ar1/R1(B-4)0142在合成方案(B-l)到(B-4)中,Xi到乂4各自代表鹵素原子.另外,W和W各自代表氬原子、具有1到4個破原子的坑基、具有6到25個碳原子的芳基中的任一個;厶1代表具有6到25個碳原子的亞芳基;和A—代表具有6到25個碳原子的芳基.此外,R"和R"各自代表氣原子、具有1到4個碳原子的烷基、具有6到12個碳原子的芳基中的79任一個,R"到R19、R"到R29、R"到R39、和R"到R"各自代表氬原子或具有1到4個破原子的烷基.0143在合成方案(B-l)到(B-4)中,由通式(l-la)表示的化合物相應于其中前述通式(l)中的a為通式(l-l)的情況,由通式(l-2a)表示的化合物相應于其中前述通式(l)中的a為通式(l-2)的情況,由通式(l-3a)表示的化合物相應于其中前述通式(l)中的a為通式(l-3)的愔況,由通式(l-4a)表示的化合物相應于其中前述通式(l)中的cx為通式(l-4)的情況.0144在合成方案(B-1)中,可以根據使用鈀催化刑的偶合反應或使用銅的Ulhimann反應,通過貧衍生物的卣化物與化合物C的偶合合成由通式(l-la)表示的化合物.芴衍生物的卣化物的由素元素優選為碘或溴.在上述合成方案中,可將三(叔丁基)膦((tert-Bu)3P)用作配體用于使用鈀催化刑的偶合反應。作為Pd催化刑,可使用其中通過將雙(二亞千基丙嗣)鈀(0)(縮寫Pd(dba)2)和(tert-Bu)3P混合而將(tert-Bu)3P在雙(二亞千基丙稱)鈀(O)配位的催化刑.要指出的是,在使用鈀催化刑的情況中,可使用不同于(tert-Bu)3P的其它配體作為配體.例如,除(tert-Bu)3P之外,可使用DPPF,作為鈀催化刑,可使用Pd(dba)z、二乙酸鈀(Pd(OAc)2)等.優選地,使用Pd(dba)2.優選反應溫度為室溫到130匸.更優選設置加熱溫度為60"C到IIO"C.要指出的是,dba是指反式,反式-二亞爺基丙酮.另外,DPPF是指l,l-雙(二苯基聘)二茂鐵.作為溶刑,可使用甲苯、二甲苯等.作為堿,可使用堿金屬醇鹽例如tert-BuONa;碳酸鉀(1<:2<:03);等等.0155因為本發明的芳香胺化合物具有寬的能帶間隙,該芳香胺化合物可用作發射短波長光的發光材料的宿主材料,此外可用于與發射短波長光的發光材料接觸的層.0156更具體地,基于以下原因,本發明的芳香胺化合物有效地用作發射短波長熒光例如藍光的發熒光材料的宿主材料,此外,可有效地用于與含發射短波長熒光的熒光材料的層接觸的層.因為本發明的芳香胺化合物具有高的三線態水平和單線態水平,從激發的熒光材料到本發明的芳香胺化合物的能量轉移不容易發生.因此,熒光材料的激發能可以被有效地用于發光.另外,當本發明的芳香胺化合物被激發時,從激發的芳香胺化合物的三線態水平或者單線態水平到熒光材料的能量轉移變為可能,并且可以提高發光元件的發光效率.在將本發明的芳香胺化合物用于與包含熒光材料的層接觸的層的情況中,更有效的是提供與包含本發明的芳香胺化合物的層接近的發光區域,在發射較長波長的光的熒光材料的情況中,使用本發明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果.01571具體地,基于以下原因,本發明的芳香胺化合物有效地用作發射相對短波長蜂光例如綠光的發砩光材料的宿主材料,此外,可有效地用于與含有發射相對短波長礴光的發磷光材料的層接觸的層.因為本發明的芳香胺化合物具有高的三線態水平,從激發的發磷光材料到本發明的芳香胺化合物的能量轉移不容易發生.因此,發磷光材料的激發能可以被有效地用于發光.另外,當本發明的芳香胺化合物激發時,從激發的芳香胺化合物的三線態水平到發磷光材料的三線態的能量轉移變為可能,可以改善發光元件的發光效率.在將本發明的芳香胺化合物用于與包含發磷光材料的層接觸的層的情況中,更有效的是提供與包含本發明的芳香胺化合物的層接近的發光區域.在發射較長波長的光的發砩光材料的情況中,使用本發明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果.0158特別地,在本發明的芳香胺化合物中,優選具有不對稱結構的由83通式(l)表示的芳香胺化合物,因為其能帶間隙更寬,并且三線態水平也高。0159此外,本發明的芳香胺化合物具有優異的空穴傳輸特性;因此該芳香胺化合物可用于發光元件的空穴傳輸層,從而提供具有有利特征的發光元件.在這種實施方式中,發光元件包括第一電極102;第一層103、第二層104、笫三層105、和第四層106,其被按照這個順序層疊在笫一電極102上;和在它們上面提供笫二電極107,在這個實施方式的說明中,笫一電極102起到陽極的作用,第二電極107起到陰極的作用,f01641襯底IOI用作發光元件的支撐物.作為襯底IOI,可使用例如玻璃襯底、塑料襯底等.可使用不同于這些的其它襯底,只要該襯底在發光元件的制造過程中起到支撐物的作用.0165優選笫一電極102是由金屬、合金、傳導性化合物、這些的混合物等形成的,各自具有高的功函(具體地,為4.0eV或更高).具體地,舉例如氣化銦-氧化錫(ITO:氧化銦錫)、包括硅或二氣化硅的氧化銦-氣化錫、氣化銦-氣化鋅(IZO:氣化銦鋅)、包括氣化鎢和氧化鋅的氣化銦(IWZO)、等等,通常通過濺射形成這些傳導性金屬氣化物的薄膜,然而,也可使用溶膠-凝膠法等.例如,可使用其中包括相對于氣化銦為1到20重量"/。的氧化鋅的靶,通過濺射方法形成氣化銦-氣化鋅(IZO).此外,可使用其中包括相對于氣化銦為0.5到5重量%的氣化鴒和為0.1到1重量V。的氣化鋅的靶,通過濺射方法形成包括氣化鎢和氣化鋅的氣化錮(rVVZO).另外,舉例如金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、釔(Pd)、金屬材料的氮化物(例如一氮化鈦(TiN))等.0166第一層103包括具有高的空穴注入性質的物質,并且可以由氧化鉬(MoOx)、氣化釩(VOx)、氣化釕(RuOx)、氣化鴒(WOx)、氣化錳(MnOx)等形成,另外,也可將舦普(縮寫H2PC)、基于酞胥的化合物例如銅酞胥(CuPC)、高分子材料例如聚(亞乙二氣基嚷吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)等用于形成第一層103.笫四層106可由具有高電子傳輸特性的物質形成.例如,第四層106包括以下具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬配合物等三(8-羥基喹啉根合)鋁(縮寫Alq);三(4-甲基-8-羥基喹啉根合)鋁(縮寫Almq3);雙(10-羥基苯并hl-喹啉根合)鈹(縮寫BeBq2);雙(2-甲基-8-羥基喹啉根合)(4-苯基笨盼根合)鋁(BAIq);等等.除那些之外,可使用以下具有基于惡唑的配體或基于噻唑的配體等的金屬配合物雙[2-(2-羥基苯基)苯并惡唑根合l鋅(縮寫Zn(BOX)2);雙2-(2-羥基苯基)苯并噻唑根合鋅(縮寫Zn(BTZ)2);等等.此外,除金屬配合物之外,也可使用2-(4-88聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-l,3,4-喁二唑(縮寫PBD);1,3-雙[5-(p-叔丁基苯基)-l,3,4-p惡二唑-2-基j苯(縮寫OXD-7);3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-l,2,4-三唑(縮寫TAZ);紅菲繞啉(縮寫BPhen);深亞銅試刑(縮寫BCP);等等.本文提及的物質主要具有10"cmVVs或更高的電子遷移率.指出的是,電子傳輸層可包括不同于上述那些的物質,只要該物質具有比空穴傳輸特性更高的電子傳輸特性.此外,電子傳輸層不僅可具有單層結構而且可具有包括由上述物質形成的兩個或多個層的疊層結構,0183第二電極107可由金屬、合金、導電性化合物、或這些的混合物形成,各自具有低的功函(具體地,為3.8eV或更低),作為陰極材料的典型實例,可使用周期表中笫1或2族的元素,即,堿金屬例如裡(Li)或銫(Cs),或堿土金屬例如鎂(Mg)、鈣(Ca)、或鍶(Sr);包含這些中的任一種的合金(例如MgAg或AILi);稀土金屬例如銪(Er)或鐿(Yb);包含稀土金屬的合金;等等.然而,當在第二電極107和與笫二電極作為疊層的第四層106之間提供具有促進電子注入的功能的層時,第二電極107可由多種傳導性材料形成,例如A1、Ag、ITO、或包括硅的ITO,而不管其功函.0184)對于具有促進電子注入的功能的層,可使用堿金屬、堿土金屬、或堿金屬或堿土金屬的化合物例如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、或氟化鉤(CaF2),例如,可使用包括具有電子傳輸特性的物質并且還包括堿金屬、堿土金屬、或堿金屬或堿土金屬的化合物的層.具體地,例如可使用包括鎂(Mg)的Alq、等等.要指出的是,作為電子注入層,優選將堿金屬或堿土金屬包括在包括具有電子傳輸特性的物質的層中,因為可有效地進行從第二電極107的電子注入.01851笫一層103、笫二層104、第三層105、和笫四層106不僅可通過蒸發法形成,而且可通過多種方法,例如噴墨方法或旋涂方法形式.此外,可為各個電極或各個層使用不同的形成方法.0186在具有前述結構的本發明的發光元件中,電流通過在第一電極102和笫二電極107之間產生的電位差而流動,并且空穴和電子在笫三層105中重組,該層是包含具有高發光性質的物質的層;從而光得到發射.換句話說,在這個結構中,在笫三層105中形成發光區域.0187發射的光通過笫一電極102和第二電極107中的一個或其二者引出到外面。因此,第一電極102和笫二電極107中的一個或其二者是由具有透光性質的物質形成的.當只有笫一電極102是由具有透光性質的物質形成時,發射的光通過笫一電極102從襯底側引出,如困1A所示.同時,當只有第二電極107是由具有透光性質的物質形成時,發射的光從與襯底側相對的側面通過笫二電極107引出,如困1B所示.同時,當笫一個電極102和笫二電極107各自都是由具有透光性質的物質形成時,發射的光通過襯底側和與襯底側相對的側面通過笫一電極102和笫二電極107引出,如困IC所示.0188]在第一電極102和笫二電極107之間提供的層的結構不限于前述的那種.也可使用不同于前述那種的結構,只要其中使空穴和電子重組的發光區域在遠離笫一電極102和笫二電極107的部分中提供,使得由發光區域和金屬之間的接近引起的光消失(lightdisappearance)被抑制.0189也就是說,對于疊層結構(Stacked-layerstructure)沒有特別限制,并且可以將包含具有高電子傳輸特性的物質、具有高空穴傳輸特性的物質、具有高電子注入性質的物質、具有高空穴注入性質的物質、具有雙極性的物質(具有高的電子和空穴傳輸特性的材料)、具有空穴阻斷性能的物質等等的層自由地與本發明的芳香胺化合物組合.101901在困2所示的發光元件的結構中,將包含具有高電子傳輸特性的物質的笫一層303、包含具有發光性質的物質的笫二層304、包含具有高空穴傳輸特性的物質的笫三層305、包含具有高空穴注入性質的物質的笫四層306、和起到陽極作用的第二電極307按照這個順序層疊在起到陰極作用的笫一電極302上,要指出的是,參考數字301表示襯底,當將本發明的芳香胺化合物用于笫三層105時,可以由多種材料形成笫二層104.例如,可使用多種芳香胺化合物.作為廣泛使用的材料,給出以下星花型(starburst)芳香胺化合物4,4,-雙1^-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基l聯苯;其衍生物,4,4-雙N-(l-萘基)-N-苯基氛基l聯苯(以下簡稱NPB);4,4,,4,,-三(N,N-二苯基-氨基)三苯基胺;4,4,,4"攀三N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基三苯基胺;等等.這些是空穴遷移率大體上為10-6cmVVs或更高的物質,然而,也可能使用不同于這些的其它材料,只要其空穴傳輸特性比電子-傳輸特性更高.笫二層104不僅可為單層,而且可為混合的層或為兩個或多個包括任何前述物質的層的疊層.!0202J因為本發明的芳香胺化合物具有寬的能帶間隙,本發明的芳香胺化合物可用于發射短波長光的發光材料的宿主材料.0203由于以下原因,本發明的芳香胺化合物可有效地用作發射短波長熒光(例如藍光)的熒光材料的宿主材料.因為本發明的芳香胺化合物具有高的三線態水平和單線態水平,從激發的熒光物質到本發明的芳香胺化合物的能量轉移不容易發生.因此,熒光材料的激發能可以被有效地用于發光.另外,當本發明的芳香胺化合物激發時,從激發的芳香胺化合物的三線態水平或者單線態水平到發磷光材料的能量轉移變為可能,并且可以改善發光元件的發光效率.在發射較長波長的光的熒光材料的情況中,使用本發明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果.當將本發明的芳香胺化合物用于笫一層103時,可以由多種材料形成笫二層104.例如,可使用芳香胺化合物(即,具有苯環和氮的鍵).作為廣泛使用的材料,給出以下星花型芳香胺化合物4,4,-雙N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基l聯苯;其衍生物,4,4(-雙lN-(l-萘基)-N-苯基氨基聯苯(以下簡稱NPB);4,4,,4"-三(N,N-二苯基-氡基)三苯基胺;4,4,,4"-三N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基l三苯基胺;等等.這些是空穴遷移率大體上為l(T6cmVVs或更高的物質.然而,也可能使用不同于這些的其它材料,只要其空穴傳榆特性比電子-傳輸特性更高.笫二層104不僅可為單層,而且可為混合的層或為兩個或多個包括任何前述物質的層的疊層,02171本發明的芳香胺化合物可用于第一層103和笫二層104.0218因為本發明的芳香胺化合物具有空穴注入性質,本發明的芳香胺化合物可用作發光元件的空穴注入層.10219,95另外,因為本發明的芳香胺化合物具有高的玻璃轉化點,使用本發明的芳香胺化合物的發光元件可具有優異的耐熱性.0220本發明的芳香胺化合物即使在重復的氣化反應和隨后的還原反應之后仍是穩定的.也就是說,本發明的芳香胺化合物對于重復的氧化反應是穩定的.因此,使用本發明的芳香胺化合物的發光元件可具有長的壽命.(實施方式6)在這個實施方式中,參考困9描述其中將本發明的多個發光單元層疊的發光元件的方式(以下,這種發光元件稱為疊層型元件),該發光元件包括在笫一電極和第二電極之間的多個發光單元.每個發光單元可具有與實施方式2中所示的包含發光物質的層的結構相似的結構.也就是說,實施方式2中所示的發光元件為具有一個發光單元的發光元件,而這個實施方式所述的發光元件具有多個發光單元.0223J在閨9中,笫一發光單元511和第二發光單元512被疊層在第一電極501和笫二電極502之間.笫一電極501和笫二電極502可與實施方式2中所示的電極類似.第一發光單元511和笫二發光單元512可具有相同或不同的結構,其可與實施方式2到5中所述的那些類似.0224]電荷產生層513包括有機化合物和金屬氧化物的復合材料.有機化合物和金屬氣化物的復合材料包括實施方式2中所示的有機化合物和金屬氣化物如氣化釩、氣化鉬、或氣化鴒.作為有機化合物,可使用多種化合物,例如芳香胺化合物、啼唑衍生物、芳烴、高分子化合物(例如低聚物、樹枝狀高分子、或聚合物等).作為有機化合物,優選使用具有空穴傳輸特性并且空穴遷移率為10-6cmVVs或更高的有機化合物.然而,也可能使用不同于這些的其它物質,只要其空穴傳輸特性比電子-傳輸特性更高,由于優異的栽流子注入性質和栽流子傳輸特性,有機化合物和金屬氣化物的復合材料可以實現低壓激勵和低電流激勵.02251或者,通過將有機化合物和金屬氣化物的復合材料與另一種材料組合可形成電荷產生層513.例如,可以將包含有機化合物和金屬氧化物的復合材料的層與包含選自具有供電子性質物質的該物質的化合物和具有高電子傳輸特性的化合物的層組合.此外,可以將包含有機化合物和金屬氧化物的復合材料的層與透明的導電薄膜組合.f0226J在任何情況中,只要在對第一電極501和第二電極502施加電壓時,插入在笫一發光單元511和第二發光單元512之間的電荷產生層513將電子注入到這些發光單元中的一個并且將空穴注入到其它發光單元中,就是可以接受的.0227雖然這個實施方式描述具有兩個發光單元的發光元件,但是本發明可以類似地應用于其中層疊三個或多個發光單元的發光元件.當在一對電極之間提供電荷產生層,使得如這個實施方式的發光元件那樣分割多個發光單元時,該元件可以在高發光區域具有長的壽命,同時保持低的電流密度.當發光元件用于照明時,可以減少由于電極材料的電阻而產生的電壓降,從而實現在大的面積上的羊色發光.此外,可以得到可以在低壓激勵的低電耗的發光裝置.0228這個實施方式可適當地與另一個實施方式組合.02291(實施方式7)實施方式7闡明通過使用本發明的芳香胺化合物制備的發光裝里,0230在這個實施方式中,參考困3A和3B闡明通過使用本發明的芳香胺化合物制備的發光裝置.困3A為該發光裝置的俯視困,而困3B為沿著線A-A,和線B-B,的剖視田.這個發光裝置包括激勵電路部分(源極激勵電路(sourcesidedrivercircuit))601、像素部分602、和由虛線表示的激勵電路部分(柵極激勵電路(gatesidedrivercircuit))603,以便控制97發光元件的發光.此外,參考數字604表示密封村底;605表示密封刑;和607為由密封刑605圍繞的空間,02311鉛線608用于將要被輸入的信號傳輸到源極激勵電路601和柵極視頻信號、時鐘信號、起始信號、復位信號等等.雖然在此只示出一個FPC,這個FPC可具有連接的印刷線路板(PWB).在本說明書中,發光裝置不僅包括發光裝置,而且包括具有與其連接的FPC或PWB的發光裝置,0232下面,參考困3B闡明截面的結構.雖然激勵電路部分和像素部分是在元件襯底610上形成的,在這里示出了作為激勵電路部分的源極激勵電路601和像素部分602中的一個像素.0233在源極激勵電路601中,形成了其中將n-通道TFT623和P通道TFT624組合的CMOS電路.激勵電路可由多種CMOS電路、PMOS電路、或NMOS電路形成.雖然這個實施方式表示了其中在襯底上形成激勵電路的驅動器整合的類型,但是結構可能是不同的.例如,激勵電路可能不在襯底上形成,而是形成在村底以外.02341此外,像素部分602是由多個像素形成的,包括開關TFT611、電流控制TFT612、和與電流控制TFT612的漏極(drain)連接的第一電極613.形成絕緣體614夜蓋笫一電極613的末端部分.在這里,使用正性的光敏丙烯酸樹脂薄膜形成絕緣體614.0235為了具有有利的覆蓋度,絕緣體614形成為使得在其上端或下端部分具有彎曲部分的曲面.例如,在將正性的光敏丙烯酸系樹脂用于絕緣體614的情況中,優選只有絕緣體614的上端部分具有曲羋半徑為0.2到3pm的曲面,作為絕緣體614,可使用通過光照射變得不溶于蝕刻刑的負型(negativetype),或者使用提供光照射變得可溶于蝕刻刑的正型(positivetype)*02361在第一電極613上形成包含發光物質的層616和笫二電極617.在這里,起到陽極作用的笫一電極613優選由具有高功函的材料形成。例如,可使用1TO薄膜的單層薄膜、包括硅的氧化銦錫薄膜、包含2到20重量%氣化鋅的氣化銦薄膜、氮化鈦薄膜、鉻薄膜、鎢薄膜、鋅薄膜、鉑薄膜等.除這些單層薄膜之外,可使用包含氮化鈦作為其主要成分的薄膜和包含鋁作為其主要成分的薄膜的疊層;氮化鈦薄膜、包含鋁作為其主要成分的薄膜、和氮化鈦薄膜的三層疊層;等等.當采用疊層的層狀結構時,第一導電薄膜613可具有如導線那樣的低電阻,得到有利的歐姆接觸,此外起到陽極的作用.因此,這個實施方式描述其中發光元件的驅動是由晶體管控制的有源發光裝置.然而,發光裝置可為其中沒有特別提供驅動元件如晶體管而驅動發光元件的無源型.閨4為通過施用本發明制造的無源發光裝置的透視困.在閨4中,在襯底951上并且在電極952和電極956之間提供包含發光物質的層955.電極952的末端部分復蓋有絕緣層953,然后,在絕緣層953上提供間壁層954.間壁層954的側壁傾斜,使得一個側壁與另一個側壁之間的距離朝向襯底表面變窄.換句話說,窄邊方向的間壁層954的橫截面是梯形的,底部(朝向與絕緣層953的平面方向類似的方向并且與絕緣層953接觸的側面)比上側面(朝向與絕緣層953的平面方向類似的方向并且不與絕緣層953接觸的倒面)窄,可以通過用這樣的方式提供間壁層954而防止由于靜電等引起的發光元件缺陷.另外,當無源型發光裝置包括具有高發光效率的本發明的發光元件時,其也可具有高的發光效率和優異的耐熱性.此外,高的發光效率產生低的功率消耗.0245l實施方式8這個實施方式闡述包括實施方式7中所述發光裝置作為組件的本發明的電子設備.本發明的電子設備包括實施方式1中所述的本發明的芳香胺化合物并且具有高耐熱性和高發光效率的顯示部分.高的發光效率產生低的功率消耗.困5B表示本發明的計算機,其包括主體9201、外殼9202、顯示部分9203、鍵盤9204、外部接口9205、指針式鼠標(pointingmouse)9206、等等.在這個計算機中,顯示部分9203包括排列為矩陣的與實施方式2到6中所述那些類似的發光元件,該發光元件具有高發光效率和高耐熱性的特點.包括該發光元件的顯示部分9203也具有相似的特點.因此,在這個計算機中,困像質重不會降低許多,并且功率消耗減少.有了這種特點,在計算機中的退化補償電路和電源電路可以顯著地減少或尺寸縮小,從而實現主體9201和外殼9202的尺寸和重量減小.因為功率消耗減少,在本發明的計算機中實現了困像質重改善、尺寸和重重減小,可以提供適合于生活環境的產品.02491困5C表示本發明的蜂窩電話,其包括主體9401,外殼9402、顯示部分9403、聲頻輸入部分9404、聲頻榆出部分9405、搮作鍵9406、外部接口9407、天線9408、等等,在這個蜂窩電話中,顯示部分9403101包括排列為矩陣的與實施方式2到6中所述那些類似的發光元件.該發光元件具有高發光效率和高耐熱性的特點.包括發光元件的顯示部分9403也具有相似的特點,因此,在這個蜂窩電話中,圖像質量不會降低許多,并且功率消耗減少。有了這種特點,在蜂窩電話中的退化補償電路和電源電路可以顯著地減少或尺寸縮小,從而實現主體9401和外殼9402的尺寸和重量減小.因為功率消耗減少,在本發明的蜂窩電話中實現了圖像質量改善、尺寸和重量減小,可以提供適合于攜帶的產品.0250J困5D表示本發明的照相機,其包括主體9501、顯示部分9502、外殼9503、外部接口9504、遙控接收部分9505、困像接收部分9506、電池9507、音頻輸入部分9508、操作鍵9509、目鏡部分9510、等等.在這個照相機中,顯示部分9502包括排列為矩陣的與實施方式2到6中所述那些類似的發光元件.該發光元件具有高發光效率和高耐熱性的特點.包括該發光元件的顯示部分9502也具有相似的特點.因此,在這個照相機中,圖像質量不會降低許多,并且功羋消耗減少.有了這種特點,在照相機中的退化補償電路和電源電路可以顯著地減少或尺寸縮小,從而實現主體9501的尺寸和重重減小.因為功率消耗減少,在本發明的照相機中實現了圖像質量改善、尺寸和重重減小,可以提供適合于攜帶的產品.(i)N-(4-溴苯基)咔唑的合成以下表示N-(4-溴苯基)咔唑的合成方案(C-l).0261YGA)的方法.HCul,K2C03,18-冠-6-鏈,DMPU,80°C首先說明合成N-(4-溴苯基)咔唑的方法,在300mL容量的三頸瓶中,將56.3g(0.24mol)的1,4-二溴苯、31.3g(0.18mol)的咔唑、4.6g(0.024mol)的碘化亞銅、66.3g(0.48mol)的碳酸軒、和2.1g(0.008mol)的18-冠-6-醜混合并且進行氮取代.然后加入8mL的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氣-2(lH)-嘧啶嗣(縮寫DMPU)并且在180"C下攪拌六小時.在反應混合物冷卻降至室溫之后,通過抽吸過濾除去沉淀物.濾液按順序用稀鹽酸、飽和碳酸氬鈉水溶液、和飽和鹽水洗滌,然后用疏酸鎂干燥,在干燥之后,將反應混合物自然過濾并且濃縮,然后將得到的油樣物質通過硅膠柱色謙法純化(己烷乙酸乙酯-9:l)并且用氣仿和己坑重結晶.然后,以35%的收率得到20.7g目標物質,即,N-(4-溴苯基)咔唑的淺棕色片狀晶體.通過核磁共振光譜法(NMR)證實這個化合物為N-(4-溴苯基)咔唑.0263這個化合物的'H-NMR數據如下所示.'H-NMR(300MHz,CDCb):5-8.14(d,J-7.8Hz,2H),5-7,73(d,J-8.7Hz,2H),5=7.46(d,J=8.4Hz,2H),和8-7.42-7.26(m,6H).在200mL容量的三頸瓶中,將5.4g(17.0mmol)的通過上述步驟(i)得到的N-(4-淡苯基)^t唑、1.8mL(20.0mraol)的苯胺、100mg(0.17mmol)的雙(二亞節基丙稱)鈀(O)、和3.9g(40mmol)的叔丁醉鈉混合并且進行氮取代.然后,加入O.lmL的三(叔丁基)膦(10重量。/。的己烷溶液)和50mL的甲苯,并且在80TC下攪拌六小時.在將反應混合物過濾通過FloHsil、硅藻土、和礬土之后,將濾液用水或飽和鹽水洗滌,然后用疏酸鎂干燥.將反應混合物自然過濾并且濃縮,然后將得到的油樣物質通過硅膠柱色謙法純化(己烷乙酸乙酯=9:1),從而以73°/。的收率得到4,1g的目標物質9-4-(N-苯基氨基)苯基l咔唑(縮寫YGA).通過使用核磁共振光謙法(NMR),證實這個化合物為9-14-(N-苯基氨基)苯基l呻唑105(縮寫YGA),0267該化合物的^-NMR數據如下所示.^-NMR(300MHz,DMSO-d6):S=8.47(s,1H),S=8.22(d,J-7.8Hz,2H),8=7.44-7.16(m,14H),和5-6.92-6.87(m,1H)。另外,還在田IOA和IOB表示了^-NMR困.圖IOB為表示困10A的6.7ppm到8.6ppm范圍的放大部分的困.10268步騍2以下說明合成由結構式(21)表示的N-4-(咔唑-9-基)苯基卜N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺(縮寫為YGAF)的方法合成方案(D-1)表示如下10269H(D-1)0270在300mL容量的三頸瓶中,將2.9g(10mmol)的2-溴-9,9-二甲基芴、3.34g(10mmol)的4-(啼唑-9-基)二苯基胺、115rog(0.2mmol)的雙(二亞千基丙稱)鈀(O)、和3.0g(31.2mmol)的叔丁醉鈉混合并且進行氛取代.然后,加入IOOmL的甲苯和0.2mL的三(叔丁基)聘(10重重。/。的己烷溶液),并且在80X:下攪拌五小時.在反應之后,將反應溶液過濾通過硅藻土、Florisil、和礬土將濾液用水洗涂,水層用甲苯提取.將提取的溶液與有機層一起用飽和鹽水洗滌,然后用疏酸鎂干燥,在將得到的反應混合物自然過濾之后,將濾液濃縮,以得到固體.在將固體用硅106膠柱色謙法純化(己烷:甲苯-7:3)時,以64%的收率得到3.6g白色固體,為目標物質.通過核磁共振光譜法(NMR)證實這個化合物是由結構式(21)表示的N-4-(咔唑-9-基)苯基l-N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺(縮寫YGAF).此外,通過循環伏安測量法(CV)測量YGABP的氧化反應特征.另外,使用電化學分析器(ALS600A型,由BASInc.制造)進行測重.03191對于用于CV測量的溶液,使用脫水的二甲基甲酰胺(D1^1F,由Aldrich生產,99.8%,目錄編號2270S-6)作為溶劑.將支持電解質四-正丁基銨高氣酸鹽(11-8114]^(:104,由TokyoChemicalIndustryCo.,Ltd.生產,目錄編號T0836)溶解于溶刑中,使得四-正丁基銨高氣酸鹽的濃度為IOOmmol/L.此外,將測量的對象溶解,使得其濃度設置為lmmol/L.另外,將鉑電極(PTE鉑電極,由BASInc.生產)用作工作電極.將鉑電極(VC-3Pt平衡電極(5cm),由BASInc.生產)用作輔助電極.將Ag/Ag+電極(RE5非水溶刑參比電極,由BASInc.生產)用作參比電極.指出的是,測量是在室溫下進行的.0320如下測量YGABP的氧化反應特征.將在電位從-0.2V變化為l.OV之后的對工作電極相對于參比電極的電位從l.OV到-0.2V的變化的掃描設置為一個周期,測量IOO個周期.另外,CV測量的掃描速度設置為0.1V/s,0321YGABP的氧化反應特征的量測結果在圖34中表示,其中水平軸表示工作電極相對于參比電極的電位(V),而縱軸表示工作電極和輔助電極之間電流的值(A).03221在困34中,在約0.66V(對Ag/Ag+電極)時觀察到指示氧化的電流,盡管有100個周期掃描的重復,但是CV曲線的峰位置和峰強度在氧化反應中幾乎不改變,基于這個亊實,應該理解,本發明的芳香胺化合物對于氣化反應和隨后的還原反應(也就是,氧化的重復)是相當穩定的.^4-(吵唑-9-基)苯基1-1\-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(縮寫YGAPA)共蒸發在空穴傳輸層2104上形成30nm厚的發光層2105,在本文中,調節CzPA和YGAPA之間的重量比,使其為l:0.04(=CzPA:YGAPA).0329然后,通過使用電阻加熱的蒸發法用三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫Alq)在發光層2105上形成10nm厚的電子傳輸層2106.這樣,將本發明的芳香胺化合物用于空穴傳輸層的發光元件可以具有有利的特征.l實施方案60337這個實施方案參考困35說明本發明的發光元件.用于這個實施方案的材料的化學式表示如下,03381YGAO"Ir(ppy)2(acac)BAIq10339,(發光元件5)首先通過濺射方法在玻璃襯底2101上形成包括二氧化硅的氣化銦錫,從而形成第一電極2102.第一電極2102具有110nm的膜厚度和2mmx2mm的電極面積、.0340然后,將在上面形成笫一電極的襯底被固定于在真空蒸發儀器(vacuumevaporationapparatus)中提供的村底支架上,使得具有笫一電極的襯底表面向下.將壓力降低為約10_4Pa,然后使NPB和氧化鉬(VI)共蒸發在笫一電極2102上,從而形成包含有機化合物和無機化合物的復合材料的層2103.層2103的薄膜厚度為50nm,并且NPB和氣化鉬(VI)之間的重量比設置為4:1(-NPB:氣化鉬).要指出的是,共蒸發法為其中在一個處理室中從多個蒸發源進行蒸發的蒸發法.120341隨后,通過使用電阻加熱的蒸發法用由結構式(21)表示的N-l4-0t唑-9-基)苯基l-N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺(縮寫YGAF)在包含復合材料的層2103上形成10nm厚的空穴傳榆層2104.此外,通過在電子傳輸層2106上共蒸發Alq和鋰形成20nm厚的電子注入層2107.在本文中,調節Alq和鈺之間的重量比,使其為1:0.01(-Alq:鋰),03451然后,通過使用電阻加熱的蒸發法在電子注入層2107上用鋁形成200nm厚的第二電極2108.由此,生產了發光元件5.10346](比較用發光元件6)用NPB形成10nm厚的空穴傳輸層2104.除了空穴傳輸層之外,該結構與發光元件5的結構相似.0347]圖39表示發光元件5和比較用發光元件6的電流密度-亮度特征.困40表示其電壓-亮度特征,困41表示其亮度-電流效率特征.從困41可以看出,使用本發明的芳香胺化合物的發光元件表現出高的電流效率.如困40所示,本發明的發光元件具有與比較用發光元件6幾乎相同的驅動電壓.0348另外,計算了YGAF和YGA1BP(都是本發明的芳香胺化合物)、123和用于比較用發光元件6的NPB各自的三線態激發能(能咪),通過使用密度功能學說(densityfunctionaltheory,DFT)的B3LYP/6-311(d,p)計算基態的最佳分子結構而進行計算,DFT計算的準確度比不考慮電子相關的Hartree-Fock(HF)更高.另外,DFT的計算成本比具有與DFT相同計算準確度水平的攝動法(methodofperturbation,MP)的計算成本更低.因此,在本發明的計算中采用DFT.使用高性能計算機(HPC)(由SGIJapan,Ltd.生產,A"ix3700DX)進行計算.然后,通過采用時間依賴性密度功能學說(TDDFT)的B3LYP/6-311(d,p)計算通過DFT最優化結構的分子結構的三線態激發能(能隙),另外,從三線態激發能(能隙)計算相應的波長.結果如表l和圖42中所示.103491l表"<table>tableseeoriginaldocumentpage124</column></row><table>0350從表l和困42可以看出,作為本發明的芳香胺化合物的YGAF和YGA1BP具有比用于比較用發光元件6的NPB更高的三線態激發能.特別地,YGA1BP具有高的三線態激發能.相應于本發明的芳香胺化合物的三線態激發能的波長為約450nm,其相當于藍色的顏色,另一方面,相應于用于比較用發光元件6的NPB的三線態激發能的波長為500nm,其相當于緣色的顏色.因此,在將NPB用于與發綠色磷光材料接觸的情況中,即使當在發綠色磷光材料被激發時,能量也可轉移到NPB.因此,光不是從發磷光材料發出,其降低了發光效率.相反,在將本發明的芳香胺化合物用于與發射綠色熒光的發磷光材料接觸的層的情況中,能量不會從激發的緣色發辨光材料轉移到本發明的芳香胺化合物。此外,當本發明的芳香胺化合物激發時,能量可以轉移到發緣色磷光材料.因此,可以實現高的發光效率.03511此外,單線態激發能比三線態激發能更高.因此,可以從熒光材料以及發磷光材料得到相似的效果.具體地,因為本發明的芳香胺化合物的三線態激發能的波長相應于藍色的顏色,相應于單線態激發能的波長比藍色的波長更短.因此,在將本發明的芳香胺化合物用于與發藍色熒光材料接觸的層的愔況中,能量不會從激發的藍色熒光材料轉移到本發明的芳香胺化合物,在本發明的芳香胺化合物激發的情況下,能量可以轉移到熒光材料.因此,可以實現高的發光效率.0352用這樣的方式,將本發明的芳香胺化合物用于空穴傳輸層,可以得到具有有利特征的發光元件.l實施方案7I0353J實施方案7說明合成由結構式(69)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(縮寫mYGAlBP)的方法.以下表示mYGAlBP的合成方案(J-".10354!<formula>formulaseeoriginaldocumentpage125</formula>(69)10355J在200mL容量的三頸瓶中,加入1.9g(5.8mmol)的4-(N-呼唑基)二苯基胺和2.0g(21mmol)的叔丁醇鈉并在燒瓶中進行氣取代.在這個混合物中,加入30mL的甲苯、0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量。/。的己烷溶液)、和1.4g(5.8mmol)的3-溴聯苯.將混合物在低壓力下攪拌,以便脫氣.在脫氣之后,加入33mg(0.06mmol)的雙(二亞芐基丙稱)鈀(0),將這個混合物在80t:攪拌五小時.在反應之后,使反應混合物進行通過FlorisH、硅藻土、和礬土的抽吸過濾,并將濾液濃縮,從而得到白色固體.當用二氯甲烷和己烷將這個固體重結晶時,以98%的收率得到2.1g白色粉末樣固體,為目標物質.通過核磁共振光譜法(NMR)證實其為由結構式(69)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(縮寫mYGAlBP).10357這個化合物的'H-NMR數據如下所示.1H-NMR(300MHz,CDCI3):S=7.07-7.12(m,1H),7.17-7.20(m,IH),7.27-7.47(m,20H),7.53-7.56(m,2H),和8.14(d,J-7.8Hz,2H).另外,還在田46A和46B中表示了'H-NMR閨.另外,困46B為表示田46A的6.5ppm到8.5ppm范圍的放大部分的圖.0358將得到的1.9g的mYGAlBP通過在3.0mL/min的氣氣流中在225C和5.9Pa下升華15小時進行純化;由此,以卯%的收率得到1.7的白色(無色)針狀晶體,為目標物質,|0359通過使用高真空示差型差熱天平(由BrukerAXSK.K.生產,DTA2410SA)進行mYGAlBP的熱重量分析-差熱分析(TG-DTA).當在10Pa的低壓下進行測量時,從重量和溫度之間的關系(熱重量分析法),重量變為測量開始時重量的95%或更少時的溫度為224TC.當在常壓下進行測量時,重量變為測量開始時的重量的95%或更少時的溫度為391C.指出的是,在兩種測量中,溫度升高速度都是101C/min.10360圖47表示mYGAlBP的甲苯溶液的吸收光詳.困48表示mYGAlBP的薄膜的吸收光謙.測量是通過使用UV-可見光分光光度計(V-550,由JapanSpectroscopyCorporation制造)進行的,將溶液裝入石英池中,并且在石英襯底上蒸發薄膜以形成樣品.從他們的每個吸收光譜減去石英的吸收光譜而得到的吸收光謙在圖47和48中表示.在圖47和48中,水平軸表示波長(nm),而縱軸表示吸光強度(任意單位).在甲苯溶液的情況中,在約294nm和313nm觀察到吸收,而在薄膜的情況中,在約317nm觀察到吸收.mYGAlBP的甲苯溶液的發光光語(激發波長350nm)在困49中表示,而其薄膜的發光光譜(激發波長317nm)在閨50中表示.在圖49和50中,水平軸表示波長(nm),縱軸表示發光強度(任意單位).發光光譜的峰在甲苯溶液的情況中(激發波長350nm)在392nm,而在薄膜的情況中(激發波長317nm)為402nm.另外,薄膜狀態的YGABP的HOMO水平為-S.57eV,其是通過光電子分光計(AC-2,由RikenKeikiCo,Ltd.制造)在空氣中測量的.此外,使用困48中的mYGA1BP薄膜的吸收光譜數據從Tauc繪田得到吸收邊沿.當將吸收邊沿作為光能隙估計時,能隙為3.45eV.因此,LUMO水平為-2.12eV.實施方案80362,實施方案8說明合成由結構式(70)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP)的方法,以下表示oYGA1BP的合成方案(K-l).03631(K-1〉0365)在200mL容量的三頸瓶中,加入1.9g(5.8mmol)的4-(N-咔唑基)二苯基胺和2.0g(21mmol)的叔丁醇鈉并在燒瓶中進行氛取代.在這個混合物中,加入30mL的甲苯、0.1mL的三(叔丁基)璘(10重量o/。的己烷溶液)、和1.4g(5.8mmol)的2-溴聯苯.將混合物在低壓力下攪拌,以便脫氣。在脫氣之后,加入33mg(0.06mmol)的雙(二亞節基丙酮)鈀(0).將這個混合物在80C攪拌五小時.在反應之后,使反應混合物進行通過Florisi,、硅條土、和礬土的抽吸過濾,并將濾液濃縮,從而得到白色固體.當用二氟甲烷和己烷將這個固體重結晶時,以82%的收率得到2.3g白色粉末樣固體,為目標物質.通過核磁共振光譜法(NMR)證實其為由結構式(70)表示的4-(呼唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(縮寫oYGA1BP),103661這個化合物的'H-NMR數據如下所示。'H-NMR(300MHz,128CDC13);S=6,91-6.96(m,3H),7.06-7.09(m,2H),7.12(d,8.7Hz,2H),7.18-7.44(m,17H),和8.10-8.13(m,2H),另外,還在困51A和51B中表示了,H-NMR圖.另外,圖51B為表示困51A的6.5ppm到8.5ppm范閨的放大部分的圖.0367將得到的2.0g的oYGA1BP提供在3.0mL/min流速下在210TC和S.9Pa壓力下升華15小時進行純化;從而以87%的收率得到1.9g白色(無色)針狀晶體,為目標物質.(120)O闊(N-1)04021在100mL容量的三頸瓶中,加入3.4g(9mmol)的9-(4-溴-l-萘基)啼唑、1.8g(4mmo,)的N,N,-二(l-萘基)聯苯胺、60mg(O.lmmol)的雙(二亞千基丙胡)鈀(O)、和1.5g(15mmol)的叔丁醉鈉,并且加入20mL的干燥二甲苯。然后,降低三頭瓶中的壓力三分鐘以進行脫氣,直到沒有氣泡出來。在這個混合物中,加入0.6mL(0.3mmol)的三(叔丁基)膦(10重量%己烷溶液)并且攪拌,同時在氮保護氣氛中在130TC加熱.在四小時之后停止加熱,并向這個反應懸浮液中加入的約200mL的甲苯,并通過FloHsil、礬土、和硅藻土進行過濾.將得到的濾液用水洗涂,并且通過向有機層加入疏酸鎂干燥.將這個懸浮液進一步過濾通過FlorisH、礬土、和硅藻土,并將得到的濾液濃縮.在向這個濃縮濾液加入丙酮和己烷之后,通過施加超聲波進行重結晶.將產生的固體濾出并且干燥.由此,得到0.8g的淺黃色粉末目標物質,為20%的收率.通過核磁共振謙法(NMR)證實,這個化合物是1^,-雙4-(呼唑-9-基)-l-萘基,-N,N,-二-l-萘基聯苯-4,4,-二胺(縮寫CNNBP).0403]表示了這個化合物的'H-NMR數據.'H-NMR(300MHz,CDC,3):8(ppm)-6.88(d,J-8.1,4H),7.05(d,J-7.8,4H),7.26-7.S3(m,30H),7.76(d,J-7.8,2H),7.92(d,J-8.4,2H),8.14(d,J-7.8,2H),和8.19-8.23(m,6H).力-NM困還表示在困64A和64B中.另外,困64B為表示困64A的6.0ppm到9.0ppm的放大部分的困.04041通過使用高真空示差型差熱天平(由BrukerAXSK,K.生產,DTA2410SA)進行CNNBP的熱重量分析-差熱分析(TG-DTA).當測量在lOPa的低壓力下進行時,從重量和溫度的關系(熱重重分析法),重量變為測量開始時的重量的95%或更少時的溫度為4001C.當在常壓進行測量時,在500t:時,重量為測量開始時重量的98%,其耐熱性是優秀的.指出的是,在兩種測量中,溫度升高速度都是10t:/min.(比較用發光元件10)作為空穴傳輸層2204,形成10nm厚的NPB.除了空穴傳輸層之外,該結構與發光元件7的結構相似,04211圖68表示發光元件7到9和比較用發光元件lO的電流密度-亮度特征.圖69表示其電壓-亮度特征,圖70表示其亮度-電流效率特征.另外,困71表示在有1mA的電流流過時的發光光譜.具體地,比較用發光元件IO表現出930cd/mZ亮度的藍光發射,其CIE色度坐標(x-0.16,y-O.n)。在930cd/m2的亮度,其電流效率為3.9cd/A,其電壓為4.8V,其電流密度為24mA/cm2,其功率系數為2.61m/W,0424)另一方面,發光元件7表現出1090cd/n^亮度的藍光發射,其CIE色度坐標(x-0.16,y-0.17).在1090cd/m2的亮度,其電流效率高達7.2cd/A,其電壓為4.6V,其電流密度為15mA/cm2,其功率系數高達4.91m/W,!0425發光元件8表現出930cd/mZ亮度的藍光發射,其CIE色度坐標(x=0.16,y=0.17),在930cd/m2的亮度,其電流效羋高達7.6cd/A,其電壓為4.6V,其電流密度為12mA/cm2,其功率系數高達5.21mAV.04261發光元件9表現出藍光發射。在930cd/n^的亮度,其電流效率高達7.4cd/A,其電壓為4.8V,其電流密度為13mA/cm2,其功率系數高達4.81m/W,0427如所述的,作為本發明的芳香胺化合物的YGA1BP具有比用于比較用發光元件10的NPB更高的三線態激發能.特別地,YGA1BP具有不對稱結構的高的三線態激發能.另外,相應于本發明的芳香胺化合物的三線態激發能的波長為約450nm,其相當于藍色的顏色.另一方面,相應于用于比較用發光元件10的NPB的三線態激發能的波長為約500nm,其相當于綠色的顏色.此外,單線態激發能比三線態激發能更高.換句話說,因為相應于本發明的芳香胺化合物的三線態激發能的波長相當于藍色的顏色,相應于單線態激發能的波長比藍色的波長更短.因此,當將芳香胺化合物用于與具有藍色熒光材料的層接觸時,能量不會從激發的藍色熒光材料轉移到本發明的芳香胺化合物.此外,當本發明的芳香胺化合物激發時,能量可以轉移到熒光材料.由此,可以實現高的發光效率.0428J用這樣的方式,通過將本發明的芳香胺化合物用于空穴傳輸層,可以得到具有有利特征的發光元件.l實施方案l30429這個實施方案闡明用于另一個另一個實施方案的材料.0430]YGAOll的合成實施例l以下所述為合成由結構式(201)表示的2-(4-(N-[4-(咔唑-9-基)苯基-N-苯基氨基)苯基)-5-苯基-l,3,4-喁二唑(縮寫YGAOll)的方法.0431(201)04321[步驟ll以下闡明2-(4-溴苯基)-5-苯基-l,3,4-嗜、二唑(縮寫OllBr)的合成.在步驟l中,根據以下步稞(i)到(iii)合成OllBr.0433(i)4-溴苯甲跣肼(benzohydrazide)的合成首先,將3.0g(13.9mmol)的4-溴苯甲酸甲醋裝入100mL的三頸瓶中,向其中加入IOmL的乙醇,并將混合物攪拌,此后,向其中加入4.0mL的肼一水合物并將混合物在78t:下加熱和攪拌五小時.將得到的固體用水洗滌并且通過抽吸過濾收集;由此得到2.0g的白色固體,為目標物質4-溴苯甲酰肼(收率67%).04341(ii)l-苯甲酖基-2-(4-溴苯甲酰基)肼的合成隨后,將2.0g(13.9mmo,)的在上述(i)中得到的4-溴苯甲酜肼裝入300mL三頸瓶中,向其中加入7mL的N-甲基-2-吡咯烷胡(縮寫NMP),然后將混合物攪拌。此后,通過50mL滴液漏斗滴加2.5mL的N-甲基-2-吡咯烷胡和2.5mL(21.5mmol)的苯甲8fe氦的混合物,并將混合物在801C下攪拌三小時.將得到的固體按順序用水和碳酸鈉水溶液洗滌并且通過抽吸過濾收集,然后,將固體用丙稱重結晶;由此,得到3.6g的白色固體,為目標物質l-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼(收率80%),104351(iii)OllBr的合成另外,將15g(47mmol)的通過上述(ii)所述方法得到的1-苯甲跣基-2-(4-溴苯甲酰基)肼裝入200mL三頸瓶中,向其中加入100mL的磷酰氯并將混合物在IOOTC加熱和攪拌五小時.在反應之后,將通過完全餾出砩耽氯得到的固體按順序用水和碳酸鈉水溶液洗滌并且通過抽吸過濾收集.然后,將該固體用甲醇重結晶;由此,得到13g的白色固體,為步驟l的目標物質OllBr(收率89%).上述步驟1的合成方案在以下困解(E-l)中表示.04361145<formula>formulaseeoriginaldocumentpage146</formula>0437步稞212-(4-(N-l4-(味唑-9-基)苯基l-N-苯基氨基)苯基)-5-苯基-l,3,4-喝二唑(縮寫YGAOll)的合成在100mL三頸瓶中,加入3.0g(10.0mmol)的在步驟1中得到的OllBr、3.4g(10.0mmol)的在實施方案1的步驟1中得到的YGA、和1.9g(19.9mmol)的叔丁醉鈉,并且進行氮取代.然后,向其中加入45mL的甲苯、0.3mL的三(叔丁基)膊的10%己烷溶液、和0.3g(0.6mmol)的雙(二亞節基丙嗣)鈀(O),并將混合物在120C加熱和攪拌五小時,在反應之后,將混合物過濾通過硅藻土,并將濾液用水洗滌,然后用^t酸鎂干燥.在干燥之后,將溶液過濾并將濾液濃縮.將得到的固體溶解于甲苯并且通過硅膠柱色謙法純化.柱色謙法純化通過使用甲苯作為洗脫溶刑、然后用甲苯乙酸乙酯(l:l)作為洗脫溶刑進行.將純化的固體用氦仿和己烷重結晶;由此,得到4.7g的淺黃色固體YGAOll,為這個合成實施例的目標物質,收率85%,以下困解(E-2)表示以上說明中的步騍3的合成方案.104380439]以下表示通過核磁共振譜法(1H-NMR)得到的YGAOll的分析結果,困43A表示^-NMR閨,和困43B表示其放大困,0440服H-NMR(300MHz,CDCb):5-7.14-7.53(m,19H),8=8,03(d,J-8.7,2H),8-8.11-8.15(m,4H).0441IYGAPA的合成實施例l以下所述為合成由結構式(202)表示的9-"-(N-4-(咔唑-9-基)苯基-N-苯基氨基)苯基)-10-苯基蒽(縮寫YGAPA)的方法04421147(202)首先,將5.4g(21.1mmol)的9-溴蒽、2.6g(21.1mmol)的苯基硼酸、60mg(0.21mmol)的乙酸鈀(Pd(OAc)2)、10mL(20mmol)的碳酸鉀(K2C03)水溶液(2mol/L)、263mg(0.84mmol)的三(鄰甲苯基)膊(P(鄰甲苯基)3)、和20mL的1,2-二甲氣基乙烷(縮寫DME)混合并在80"C攪拌九小時.在反應之后,通過抽吸過濾收集沉淀的固體,溶解于甲苯,并且過濾通過Florisil、硅藻土、和鞏土.將濾液用水和飽和鹽水洗滌并且用疏酸鎂干燥.在將溶液自然過濾之后,將濾液濃縮,得到21.5g的淺棕色固體,為目標物質9-苯基蒽,收率85%.14804461(ii)10-溴-9-苯基蒽的合成.以下表示10-溴-9-苯基蒽合成方案(F-2).10448]在將6.0g(23,7mmol)的9-苯基蒽溶解于80mL的四氣化碳之后,通過滴液漏斗將3.80g(21.1mmol)淡溶解于10mL四氣化碳的溶液滴加到反應溶液中.在滴加之后,將溶液在室溫下攪拌一小時.在反應之后,加入疏代硪酸鈉水溶液以終止反應.有機層用氨氣化鈉(NaOH)水溶液和飽和鹽水洗滌并且用疏酸鎂干燥.在將溶液自然過濾之后,將濾液濃縮,溶解于甲苯,并且過濾通過Florisil、硅條土、和礬土.在將濾液濃縮并用二氯甲烷和己烷重結晶時,得到7,0g的淺黃色固體,為目標物質10-溴-9-苯基蒽,收率89%.(04491(iii)9-硤-lO-苯基蒽的合成.以下表示9-碘-10-苯基蒽的合成方案(F-3).<formula>formulaseeoriginaldocumentpage149</formula>04511在將3.33g(10mmol)的9-溴-10-苯基蒽溶解于80mL的四氬呋喃(縮寫THF)并且冷卻到-78"C之后,通過滴液漏斗將7.5mL(12.0mmol)200910006729.9的n-BuLi(1.6raol/L)滴加到反應溶液中,并將混合物攪拌一小時.隨后,滴加5g(20.0mmol)跌溶解于20mLTHF的溶液,并將溶液進一步在-78TC攪拌二小時.在反應之后,加入硫代砥酸鈉水溶液以終止反應.有機層用硫代砥酸鈉水溶液和飽和鹽水洗滌并且用硤酸鈸干燥.在將溶液自然過濾之后,將濾液濃縮并用乙醇重結晶;由此,得到3.1g的淺黃色固體,為目標物質9-碘-10-苯基蒽,收率83%.0452(iv)9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(縮寫PA)的合成.以下表示9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(縮寫PA)的合成方案(F-4).〖0453(F-4)0454首先,將1.0g(2.63mmol)的9-硤-10^苯基蒽、542mg(2.70mmol)的對溴苯基硼酸、46mg(0.03mmol)的四(三苯膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)、3mL(6mmol)的碳酸鐘(K2C03)水溶液(2mol/L)、和10mL甲苯混合并且在80"C攪拌九小時,在反應之后,向其中加入甲苯,將混合物過濾通過Fh)Hsil、硅藻土、和礬土.將濾液用水和飽和鹽水洗滌并且用疏酸鎂干燥.在將溶液自然過濾之后,將濾液濃縮并用氣仿和己烷重結晶;由此,得到562mg的淺棕色固體,為目標物質9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽,收率45%.0455步驟2j以下闡明合成9-(4-{1^4-(咔唑-9-基)苯基1-1^苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(縮寫YGAPA)的方法.以下表示YGAPA的合成方案(F-S).[0456150(F-5)0457首先,將409mg(1.0mmo皿)的9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽、339mg(l.Ommol)的在實施方案1的步驟1中得到的YGA、6mg(O.Olmmo,)的雙(二亞千基丙a^)釔(0)、500mg(5.2mmol)的叔丁醇鈉、0.1mL的三(叔丁基)聘(10重量%己烷溶液)、和10mL甲苯混合并且在80TC攪拌四小時.在反應之后,將反應溶液用水洗滌,水層用甲苯提取將水層和有機層一起用飽和鹽水洗滌,然后用硫酸鎂干燥.在將溶液自然過濾之后,將得到的油樣物質提供硅膠柱色譜法純化(己烷甲苯(7:3))并且用二氯甲烷和己烷重結晶.然后,得到534mg的黃色粉末樣固體,為目標物質YGAPA,收率81%,在將這個化合物通過核磁共振波謙法(NMR)測量時,證實該化合物為9-(4-(N-H-(咔唑-9-基)苯基l-N-苯基氡基)苯基)-10-苯基蒽(縮寫YGAPA).圖44A和44B表示YGAPA的,H-NMR困.0458CzPA的合成實施例I以下表示合成由結構式(203)表示的9-14-(N-"t唑基)苯基-10-苯基蒽(縮寫CzPA)的方法.[0459J(203)0460}以下表示^14-(N-啼唑基)苯基-10-苯基蒽(縮寫CzPA)的合成方案(H-1),04611(H-1)10462將1,3g(3.2mmo,)的9-苯基-10-(4-澳苯基)蒽、578mg(3.5mmol)的呼唑、50mg(0.10mmol)的雙(二亞千基丙稱)鈀(0)、1.0g(10mmol)的叔丁醇鈉、0.1mL的三(叔丁基)膊(10重量。/。己烷溶液)、和30mL的甲苯加熱到在1101C回流10小時.在反應之后,將反應溶液用水洗涂,水層用甲苯提取將水層(waterlayer)和有機層一起用飽和鹽水洗滌,然后用疏酸鎂干燥.在將溶液自然過濾之后,將得到的油樣物質提供硅膠柱色謙法純化(己烷甲苯(7:3))并且用二氟甲烷和己烷重結晶.然后得到1.5g的目標物質9-4-(N-味唑基)l苯基-10-苯基蒽(縮寫CzPA),收率93%.046311H-NMR(300MHz,CDCl3):8=8.22(d,J=7.8Hz,2H),7.86-7.82(m,3H),和7.61-7.36(m,20H).另外,圖45表示1H-NMR圖。0464當將5,50g的得到的CzPA在溫度270"C、在氬氣流(流速:3.0mL/min)中、和壓力6.7Pa的條件下升華和純化20小時時,以72%的收率收集得到3.98g的CzPa.本申請基于2006年3月20日提交到日本專利局的日本專利申請2006-077631,其全部內容被并入本文作為參考.15權利要求1.發光元件,其包括陽極;在所述陽極之上的第一層,所述第一層包含芳香胺化合物和無機化合物,所述無機化合物相對于所述芳香胺化合物表現出電子-接受性質;在所述第一層之上的第二層;在所述第二層之上的發光層;以及在所述發光層之上的陰極,其中所述芳香胺化合物是由通式(1)表示的其中,R1和R2各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和具有6到25個碳原子的芳基中的任一個;A1代表具有6到25個碳原子的亞芳基;Ar1代表具有6到25個碳原子的芳基;和α代表由通式(1-2)到(1-4)中的任一個表示的取代基,其中R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基。2.權利要求1的發光元件,其中Y代表對亞苯基.3.權利要求1的發光元件,其中A一代表具有取代基的苯基,其中所迷取代基選自氬原子、具有1到4個破原子的坑基、和苯基.4.權利要求1的發光元件,其中A—代表苯基.5.權利要求l的發光元件,其中ct代表由下式表示的取代基,其中,R"代表氬原子或具有l到4個碳原子的烷基.6.權利要求l的發光元件,其中所述芳香胺化合物選自<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>7.權利要求1的發光元件,其中所述無機化合物是屬于周期表笫4到8族的任一族的金屬的氣化物,8.權利要求1的發光元件,其中所述無機化合物選自氣化釩、氣化鈮、氧化鉭、氣化鉻、氣化鉬、氣化鎢、氧化錳、和氧化錸.9,權利要求1的發光元件,其中所述笫二層包含有機化合物,所述有機化合物與被包含在所迷笫一層中的芳香胺化合物相同.10.權利要求l的發光元件,其中所述第一層與所述笫二層接觸.11.權利要求l的發光元件,其中所迷笫二層與所述發光層接觸.12.權利要求1的發光元件,其中所迷發光層包含熒光材料.13.權利要求1的發光元件,其中所述發光層包含發射藍光的熒光材料.14.權利要求l的發光元件,其中所迷發光層包含發辨光材料.15.包括顯示部分的電子設備,其中所述顯示部分包括權利要求l的發光元件.16.照明儀器,其包括權利要求1的發光元件.17.發光元件,其包括陽極;在所述陽極之上的笫一層,所述笫一層包含芳香胺化合物和無機化合物,所述無機化合物相對于所述芳香胺化合物表現出電子-接受性質;在所述笫一層之上的第二層;在所述笫二層之上的發光層;以及在所述發光層之上的陰極,其中所述芳香胺化合物是由通式(2)表示的(2)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>(2-1)其中,R'和W各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和具有6到25個碳原子的芳基中的任一個;A'代表具有6到25個碳原子的亞芳基;A—代表具有6到25個破原子的芳基;和a代表由通式(2-l)表示的取代基,其中R"和R"各自代表氬原子、具有1到4個碳原子的坑基、和具有6到12個碳原子的芳基中的任一個;和R"到R58各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基.18.權利要求17的發光元件,其中A,代表對亞苯基.19.權利要求17的發光元件,其中Ar'代表具有取代基的苯基,其中所迷取代基選自氬原子、具有1到4個破原子的烷基、和苯基.20.權利要求17的發光元件,其中A—代表苯基.21,權利要求17的發光元件,其中a代表由下式表示的取代基,其中,RS'和R"各自代表氬原子、具有1到4個碳原子的坑基、或具有6到12個碳原子的芳基中的任一個.22.權利要求17的發光元件,其中所述芳香胺化合物具有由下式表示的結構23.權利要求17的發光元件,其中所述無機化合物是屬于廚期表第4到8族的任一族的金屬的氣化物.24.權利要求17的發光元件,其中所述無機化合物選自氧化釩、氣化鈮、氣化鉭、氣化鉻、氣化鉬、氣化鎢、氣化錳、和氧化錸.25.權利要求17的發光元件,其中所迷笫二層包含有機化合物,所述有機化合物與被包含在所述第一層中的芳香胺化合物相同.26.權利要求17的發光元件,其中所述第一層與所述笫二層接觸.27.權利要求n的發光元件,其中所述笫二層與所迷發光層接觸.28.權利要求17的發光元件,其中所迷發光層包含熒光材料.29.權利要求17的發光元件,其中所述發光層包含發射藍光的熒光材料。30.權利要求17的發光元件,其中所述發光層包含發磷光材料.31.包括顯示部分的電子設備,其中所述顯示部分包括權利要求17的發光元件,32.照明儀器,其包括權利要求17的發光元件,33.發光元件,其包括陽極;在所述陽極之上的第一發光層;在所述笫一發光層之上的電荷產生層,所述電荷產生層包含芳香胺化合物和金屬氣化物;在所述電荷產生層之上的第二發光層;以及在所述笫二發光層之上的陰極,其中所述芳香胺化合物是由通式(l)表示的(1)(1-2)(1-3)(1-4)其中,R'和RZ各自代表氣原子、具有1到4個碳原子的烷基、和具有6到25個碳原子的芳基中的任一個;八1代表具有6到25個碳原子的亞芳基;A—代表具有6到25個碳原子的芳基;和a代表由通式(l-2)到(l-4)中的任一個表示的取代基,其中R"到R29、R"到R39、和R"到R"各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基.34.權利要求33的發光元件,其中所述金屬氧化物是屬于周期表第4到8族的任一族的金屬的氣化物。35.權利要求33的發光元件,其中所述金屬氣化物選自氣化釩、氣化鈮、氣化鉭、氣化鉻、氣化鉬、氧化鎢、氧化錳、和氣化錸.36,包括顯示部分的電子設備,其中所述顯示部分包括權利要求33的發光元件.37.照明儀器,其包括權利要求33的發光元件.38.發光元件,其包括陽極;在所述陽極之上的笫一發光層;在所述笫一發光層之上的電荷產生層,所述電荷產生層包含芳香胺化合物和金屬氣化物;在所述電荷產生層之上的笫二發光層;以及在所述第二發光層之上的陰極,其中所述芳香胺化合物是由通式(2)表示的其中,R'和Rz各自代表氨原子、具有1到4個破原子的坑基、和具有6到25個碳原子的芳基中的任一個;Ai代表具有6到25個碳原子的亞芳基;Ar'代表具有6到25個破原子的芳基;和a代表由通式(2-l)表示的取代基,其中R"和R"各自代表氫原子、具有1到4個碳原子的烷基、和具有6到12個碳原子的芳基中的任一個;和R"到R58各自代表氫原子或具有1到4個碳原子的烷基.39.權利要求38的發光元件,其中所述金屬氣化物是屬于周期表第4到8族的任一族的金屬的氣化物.40.權利要求38的發光元件,其中所述金屬氣化物選自氣化釩、氣化鈮、氣化鉭、氧化鉻、氣化鉬、氣化鎢、氣化錳、和氣化錸.41.包括顯示部分的電子設備,其中所述顯示部分包括權利要求38的發光元件,42.照明儀器,其包括權利要求38的發光元件.全文摘要本發明的目的是提供新的芳香胺化合物、和具有高發光效率的發光元件、發光裝置、和電子設備。提供了由通式(1)表示的芳香胺化合物和使用由通式(1)表示的芳香胺化合物形成的發光元件、發光裝置、和電子設備。使用由通式(1)表示的芳香胺化合物,發光元件、發光裝置、電子設備可具有高的發光效率。文檔編號C09K11/06GK101494276SQ200910006729公開日2009年7月29日申請日期2007年3月20日優先權日2006年3月20日發明者下垣智子,中島晴惠,大澤信晴,川上祥子申請人:株式會社半導體能源研究所
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