專利名稱：吡咯化合物和包括該吡咯化合物的有機光電裝置的制作方法
技術領域：
本發明涉及吡咯化合物和包括該吡咯化合物的有機光電裝置。更具體地，本發明 涉及新的吡咯化合物和包括該吡咯化合物的有機光電裝置，所述新的吡咯化合物易溶解在 有機溶劑中，并且由于其在紅色波長至藍色波長內發出熒光和磷光，可用作有機光電裝置 的發光層主體材料、空穴傳輸材料或電子阻擋材料。
背景技術：
有機光電裝置作為下一代顯示器裝置已弓丨起人們關注。有機光電裝置可在低電壓 下運行，并且與薄膜晶體管-液晶顯示器(TFT-IXD)相比具有優點，例如薄、光學視角、快的 響應速度等。此外，它在中型或小型尺寸上能夠具有與TFT-IXD相當或者比TFT-IXD更好 的圖像質量。而且，由于它能夠以簡單工藝制造，所以在價格競爭力上有優勢。通常，有機光電裝置包括在后面板和上面板之間的有機發光材料，后面板包括在 透明玻璃基板上作為陽極的ITO透明電極圖案，上面板包括在基板上作為陰極的金屬電 極。當在透明電極和金屬電極之間施加預定電壓時，有機發光材料因電流從它們中通過而 發光。1987年，伊斯曼柯達公司首先開發出這種用于有機光電裝置的有機發光材料。它 包括低分子芳族二胺和鋁絡合物作為形成發光層的材料(Applied Physics Letters. 51, 913,1987). C. W Tang等人在1987年首先公開了作為有機光電裝置能夠實施的裝置 (Applied Physics Letters,51 12,913-915,1987)。根據參考文獻，有機層具有將二胺衍生物的薄膜(空穴傳輸層(HTL))和三(8-羥 基-喹啉)鋁(Alq3)的薄膜層壓的結構。Alq3薄膜用作傳輸電子的發光層。通常，有機光電裝置由依次形成在玻璃基板上的包括透明電極的陽極、具有發光 區域的有機薄層和金屬電極(陰極)構成。有機薄層可包括發光層、空穴注入層(HIL)、空 穴傳輸層(HTL)、電子傳輸層(ETL)或電子注入層(EIL)。由于發光層的發光特性，它可進 一步包括電子阻擋層或空穴阻擋層。當對有機光電裝置施加電場時，分別由陽極和陰極注入空穴和電子。注入的空穴 和電子穿過空穴傳輸層(HTL)和電子傳輸層(ETL)在發光層互相再結合以提供發光激子。 發光激子躍遷至基態并發光。發光材料可分類為包括單線態激子的熒光材料和包括三線態激子的磷光材料。近來，除熒光發光材料以外，磷光發光材料也能用作發光材料已為人們所知曉 (D.F. 0' Brien et al.，Applied Physics Letters,74 3，442-444，1999 ;Μ· A. Baldo et al. ,Applied Physics letters, 75 1,4-6,1999) 這種磷光發光通過如下過程實現在使 單線態激子通過系統間跨越非輻射躍遷為三線態激子后，使電子由基態躍遷為激發態，并 使三線態激子躍遷至基態而發光。當使三線態激子躍遷時，不能直接躍遷成基態。因此，在使電子自旋反轉后，使其 躍遷至基態，從而能提供使壽命(發光持續時間)延長至超出熒光發光壽命的特性。
換句話說，熒光發光持續時間極短，僅為幾納秒，但磷光發光持續時間相對較長， 例如為幾微秒，從而它能提供使壽命(發光持續時間)延長至超出熒光發光壽命的特性。此外，進行量子力學評價，當由陽極注入的空穴與由陰極注入的電子再結合以提 供發光激子時，有機光電裝置中產生的單線態和三線態的比為1 3，其中產生的三線態的 發光激子量是單線態發光激子量的三倍。因此，熒光材料具有25%的單線激發態(三線態為75% )，從而其發光效率有限。 另一方面，磷光材料能利用75 %的三線激發態和25 %的單線激發態，因此，理論上它能夠 達到100%的內部量子效率。因此，磷光發光材料具有實現發光效率約為熒光發光材料四倍 的優點。在上述有機發光二極管中，為了提高發光態的效率和穩定性，可在發光層(主體) 中加入發光著色劑(摻雜劑)。在此結構中，發光二極管的效率和性能取決于發光層中的主體材料。根據對發光 層(主體)的研究，有機主體材料可列舉出包括萘、蒽、菲、并四苯、芘、苯并芘、1，2_苯并菲、 茜(pycene)、咔唑、芴、聯苯、聯三苯、三亞苯基氧化物、二鹵代聯苯、反-芪和1，4 二苯基丁 二烯的材料。通常，主體材料包括4，4-N，N-二咔唑基聯苯(CBP)，其玻璃化轉變溫度為110°C或 更低，熱分解溫度為400°C或更低，且具有較低的熱穩定性和過高的對稱性。由此，根據裝置 的耐熱性測試結果，它易于結晶并導致如短路和像素缺陷等問題。此外，大多數包括CBP的主體材料具有比電子傳輸性能更強的空穴傳輸性能。換 句話說，由于所注入的空穴傳輸比所注入的電子傳輸快，激子不能在發光層中有效形成。因 此，所得裝置的發光效率降低。因此，仍非常需要具有較高的熱穩定性和三線態激發能(T1)的電荷傳輸材料，以 便能夠應用于主體材料、空穴傳輸材料或電子傳輸材料。
發明內容
本發明的示例性實施方式提供了一種具有較高的電荷傳輸性能、薄膜穩定性和三 線態激發能(T1)的新的吡咯化合物，以便能應用于主體材料、空穴傳輸材料或電子阻擋材 料。本發明的另一個實施方式提供了 一種包括所述吡咯化合物的有機光電裝置。本發明的實施方式不限于以上技術目的，且本領域技術人員能理解其它技術目 的。根據本發明的一個實施方式，提供了一種用于有機光電裝置的吡咯化合物，所述 吡咯化合物由以下通式1表示。[通式1]
權利要求
1. 一種用于有機光電裝置的吡咯化合物，所述吡咯化合物由以下通式1表示在通式1中，
2.如權利要求1所述的吡咯化合物，其中在通式1和2中，Ar1至Ar7相同或不同，且 獨立地選自由取代或未取代的咔唑、取代或未取代的芳胺、取代或未取代的苯基、取代或未[通式1]取代的甲苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芪、取代或未取代的芴、取代或未取 代的蒽基、取代或未取代的三聯苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的二苯基蒽基、 取代或未取代的二萘基蒽基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的溴苯基、取代或未 取代的羥苯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的偶氮次芐 基，以及取代或未取代的二茂鐵基組成的組中。
3.如權利要求1所述的吡咯化合物，其中在通式1和2中，Ar1至Ar7相同或不同，且獨 立地選自由以下通式1至30表示的化合物組成的組中
4.如權利要求1所述的吡咯化合物，其中所述吡咯化合物用作主體材料或電荷傳輸材料c
5.如權利要求1所述的吡咯化合物，其中所述吡咯化合物具有320至500nm的最大發光波長。
6.如權利要求1所述的吡咯化合物，其中所述吡咯化合物具有2.OeV或更高的三線態 激發能(T1)。
7.一種有機光電裝置，包括陽極、陰極和布置在所述陽極和所述陰極之間的至少一層 有機薄層，其中所述至少一層有機薄層包括權利要求1至6中一項所述的苯并咪唑化合物。
8.如權利要求7所述的有機光電裝置，其中所述有機薄層為發光層。
9.如權利要求7所述的有機光電裝置，其中所述有機薄層選自由空穴注入層(HIL)、空 穴傳輸層(HTL)、空穴阻擋層和它們的組合組成的組中。
10.如權利要求7所述的有機光電裝置，其中所述有機薄層選自由電子注入層(EIL)、 電子傳輸層(ETL)、電子阻擋層和它們的組合組成的組中。
全文摘要
本發明涉及吡咯化合物和包括該吡咯化合物的有機光電裝置。更具體地，本發明涉及新的吡咯化合物，所述新的吡咯化合物在有機溶劑中具有高溶解性，并且由于它們在紅色波長至藍色波長內發出熒光和磷光，可用作有機光電裝置的發光層主體材料、電子傳輸材料或空穴阻擋材料。
文檔編號C09K11/06GK102144015SQ200880130969
公開日2011年8月3日 申請日期2008年12月31日 優先權日2008年9月2日
發明者李鎬在, 柳銀善, 蔡美榮, 鄭成顯, 金亨宣, 金永勛 申請人:第一毛織株式會社