專利名稱：：有機光電裝置用新化合物及包括該化合物的有機光電裝置的制作方法
技術領域：
：本發明涉及用于有機光電裝置的新化合物和包括所述化合物的有機光電裝置。更具體地，本發明涉及由于熱穩定性優異而降低有機光電裝置的驅動電壓以及改善壽命和效率的有機光電裝置用材料，以及包括所述材料的有機光電裝置。
背景技術：
：有機發光裝置通過對有機發光材料施加電流而將電能轉化成光。它具有功能性有機材料層插入陽極和陰極之間的結構。有機發光二極管具有與發光二極管(LED)相似的電學特性，其中空穴從陽極注入，電子從陰極注入，然后空穴和電子移動到相反電極并再結合成高能量的激子。所形成的激子在轉變成基態時產生特定波長的光。在1960年首先發現了發光的蒽有機材料，但存在驅動電壓高的缺點。1980年，伊斯曼柯達公司的C.wTang等人首先開發了實現低驅動電壓的裝置。之后，1990年，劍橋大學開發了使用聚(對苯乙炔)(PPV)的聚合物發光二極管。人們已對低分子發光元件(SMOLED)和聚合物有機發光二極管(PLED)進行了研究。低分子有機發光二極管以真空沉積法被制成薄膜，并能夠具有良好的效率和壽命性能。聚合物有機發光二極管用噴墨或旋涂法制造，并具有低原始成本和大尺寸化的優點。低分子有機發光二極管和聚合物有機發光二極管均具有自發光且超薄，并具有高速響應、寬視角、高圖像質量、耐久性、大驅動溫度范圍等優點。特別是與常規LCD(液晶顯示器)相比，它們因自發光特性而具有良好的能見度，且因為它們不需要背光，所以具有將LCD的厚度和重量降低至三分之一的優點。此外，由于它們具有幾微秒的響應速度，比LCD快1000倍，因而能夠實現完美的運動圖像，而沒有余像。基于這些優點，有機發光二極管自二十世紀八十年代后期首次開發以來已明顯具有80倍的效率和大于100倍的壽命。最近，這些二極管已用于正快速變大的顯示器中，例如40英寸有機發光二極管面板。這些顯示器的發光效率和壽命必須同時具有改善以做得更大。為了增加發光效率，需要空穴和電子在發光層內平穩結合。然而，由于有機材料通常具有的電子移動性比空穴移動性低，所以它具有電子和空穴間結合效率低的缺點。因此，迫切需要一種提高來自陰極的電子注入和移動性并同時阻止空穴移動的新化合物。此外，上述裝置因驅動時產生的焦耳熱會使其中的材料結晶而具有的壽命降低。為了解決此問題，已提議了傳輸速度快的2-(4_聯苯基)-5-(4_叔丁苯基)-1，3，4_噁二唑(PBD)(Jpn.J.App1.Phys.，27，L2691988)，但其缺乏熱穩定性，從而仍然有驅動裝置時的結晶問題。此外，已積極研究了BCP和鋁的混合配合物(BAlq，雙(2-甲基_8_羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)合鋁)，已知它們在降低空穴移動性上很出色。然而，這些材料在降低空穴移動性上優異，但具有使電子注入特性惡化且在驅動裝置時結晶的問題，由此不滿足裝置特性。因此，強烈需求一種電子注入和移動性優異、熱穩定性高以及在驅動裝置時防止結晶的有機化合物。
發明內容本發明的一個示例性實施方式提供一種能夠用作空穴注入材料、空穴傳輸材料、發光材料，或者電子注入和/或傳輸材料，還可作為與適宜的摻雜劑一起的發光主體。本發明的另一個實施方式提供了一種有機光電裝置，所述有機光電裝置包括用于有機光電裝置的材料，并具有降低了的驅動電壓和提高了的壽命和效率。本發明的實施方式不限于以上技術目的，且本領域技術人員能理解其它技術目的。根據本發明的一個實施方式，提供了一種用于有機光電裝置、由以下通式1表示的化合物。[化學通式1]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>在以上通式1中，A1A5相同或不同，且CR1CR5為N，前提是A1A5中的三個或更少個為N。當A1A5中的一個為N時，A1A5中的其余四個分別選自由CR1CR5組成的組中，前提是R1R5中的至少兩個不為氫，且當A1A5分別為CR1CR5時，R1R5中的至少兩個不為氫。B選自由0、S、Se和NR"組成的組中。C和D相同或不同，且獨立地選自由CR'和N組成的組中，前提是B不為NR〃時，C為N。R1-RpR'和R"獨立地選自由氫、鹵素、腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、酯、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代的雜芳基胺、取代或未取代的雜環、取代或未取代的氨基、BR6R7以及SiR6R7R8組成的組中，R6R8相同或不同，且獨立地選自由取代或未取代的烷基以及取代或未取代的芳基組成的組中，E選自由氫、腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的氟代烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環以及SO2R9組成的組中，以及R9選自由腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基以及取代或未取代的雜環組成的組中。L選自由取代或未取代的芳基以及取代或未取代的雜芳基組成的組中，以及η為0或1。根據本發明的另一個實施方式，本發明提供一種有機光電裝置，包括陽極、陰極和在所述陽極和陰極之間的至少一個有機薄層。所述有機薄層包括用于有機光電裝置的化合物。根據本發明的其它方面，提供一種包括所述有機光電裝置的顯示器裝置。以下將詳細說明本發明的其它實施方式。根據本發明的一個實施方式，用于有機光電裝置的化合物是很不對稱的。此不對稱結構增強了無定形特性，從而抑制結晶，改善用于有機光電裝置的化合物的熱穩定性。因此，在驅動有機光電裝置時，所述化合物能夠降低其驅動電壓并改善壽命和效率。根據本發明的一個實施方式的新化合物能夠用作空穴注入材料、空穴傳輸材料、發光材料，或者電子注入和/或傳輸材料，還可作為與適宜的摻雜劑一起的發光主體。圖15是表示根據本發明多種實施方式的包括有機化合物的有機光電裝置的截面圖；圖6示出了根據本發明實施例1的化合物的1HNMR譜；圖7示出了根據本發明實施例2的化合物的1HNMR譜；圖8示出了根據本發明實施例3的化合物的1HNMR譜；圖9示出了根據本發明實施例4的化合物的1HNMR譜；圖10示出了根據本發明實施例5的化合物的1HNMR譜；圖11示出了根據本發明實施例6的化合物的1HNMR譜；。圖12示出了根據本發明實施例7的化合物的1HNMR譜；圖13示出了根據本發明實施例8的化合物的1HNMR譜；圖14示出了根據本發明實施例9的化合物的1HNMR譜；圖15示出了根據本發明實施例10的化合物的1HNMR譜；圖16示出了根據本發明實施例11的化合物的1HNMR譜；圖17示出了根據本發明實施例12的化合物的1HNMR譜；圖18示出了根據實施例5的化合物的熱特性；圖19示出了根據實施例10的化合物的熱特性；圖20示出了根據對比例1的化合物的熱特性；圖21示出了根據實施例1316和對比例2的有機發光二極管的電壓-亮度特性；圖22示出了根據實施例1719和對比例2的有機發光二極管的電壓-亮度特性；圖23示出了根據實施例1316和對比例2的有機發光二極管的電功率效率；圖24示出了根據實施例1719和對比例2的有機發光二極管的電功率效率；圖25示出了根據實施例2022和對比例3的有機發光二極管的電功率效率；和圖26示出了根據實施例2023和對比例3的有機發光二極管的電流密度特性。<圖中表示主要元件的附圖標記說明>100:有機光電裝置110:陰極120:陽極105有機薄層130:發光層140空穴傳輸層(HTL)150電子傳輸層(ETL)160電子注入層(EIL)170空穴注入層(HIL)230發光層+電子傳輸層(ETL)具體實施例方式以下將詳細說明本發明的示例性實施方式。然而，這些實施方式僅是示例性的，本發明不限于此，而由所附權利要求書的范圍限定。在未提供具體定義時，文中使用的“烷基”是指ClC30的烷基，優選ClC20的烷基，更優選ClC15的烷基；“烷氧基”是指ClC30的烷氧基，優選ClC20的烷氧基，更優選ClC15的烷氧基；“烯基”是指C2C30的烯基，優選C2C20的烯基，更優選C2C15的烯基；“環烷基”是指C3C30的環烷基，優選C3C20的環烷基，更優選C3C15的環烷基；“芳基”是指C6C50的芳基，優選C6C40的芳基，更優選C6C25的芳基；“芳基胺”是指C7C50的芳基胺，優選C7C25的芳基胺；“雜芳基胺”是指C7C50的雜芳基胺，優選C7C25的雜芳基胺；“雜環”是指C2C50的雜環，優選C2C25的雜環，更優選C2C20的雜環；以及“氟代烷基”是指ClClO的氟代烷基。在未提供具體定義時，在文中使用的術語“取代的”是指用選自由鹵素、腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、乙炔、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的雜環、取代或未取代的胺、取代或未取代的環烷基、BR6R7以及SiR6R7R8組成的組中的至少一種取代基取代，其中R6R8相同或不同，且獨立地選自由取代或未取代的ClC30烷基以及取代或未取代的C6C50芳基組成的組中。在未提供具體定義時，在文中使用的術語“雜”是指一個環中包括13個包括N、0、S、P或Si的雜原子。在未提供具體定義時，在文中使用的術語“雜環”是指選自由C3C50的雜芳基、C2C50的雜環烷基、C3C50的雜環烯基、C3C50的雜環炔基和它們的稠環組成的組中的一種環。雜環優選包括120個雜原子，更優選包括115個雜原子。本發明的另一個實施方式提供了一種用于有機光電裝置的化合物，由以下通式1表不。[化學通式1]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>在以上通式1中，A1A5相同或不同，且CR1CR5為N，前提是A1A5中的三個或更少個為N。當A1A5中的一個為N時，A1A5中的其余四個分別選自由CR1CR5組成的組中，前提是R1R5中的至少兩個不為氫，且當A1A5分別為CR1CR5時，R1R5中的至少兩個不為氫。B選自由0、S、Se和NR"組成的組中。C和D相同或不同，且獨立地選自由CR'和N組成的組中，前提是在B不為NR"時，C為N。R1-RpR'和R〃獨立地選自由氫、鹵素、腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、酯、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代的雜芳基胺、取代或未取代的雜環、取代或未取代的氨基、BR6R7以及SiR6R7R8組成的組中，R6R8相同或不同，且獨立地選自由取代或未取代的烷基以及取代或未取代的芳基組成的組中。E選自由氫、腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的氟代烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環以及SO2R9組成的組中，R9選自由腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基以及取代或未取代的雜環組成的組中。L選自由取代或未取代的芳基以及取代或未取代的雜芳基組成的組中，以及η為0或1。以上通式1的用于有機光電裝置的新化合物包括含A1A5的部分；包括芳基或雜芳基的連接基團L；和包括五元環的功能性取代基。在以上通式1中，A1A5相同或不同，且CR1CR5為N，前提是A1A5中的三個或更少個為N。至少當A1A5中的任何一個為N時，它能夠降低LUMO(最低空分子軌道)能級并增加分子的電子親和力，從而改善電子的注入和傳輸特性。因此，它能夠降低驅動有機發光二極管所需的電壓并改善電功率效率。然而，當A1A5中的多于四個為N時，它會產生過低的LUMO能級，使得難以注入電子。具體地，至少當A1A5中的任何一個為N時，A1A5中的多于四個分別選自由CR1CR5組成的組中。此時，R1R5中的至少兩個不為氫。當R1R5中的至少一個不為氫，而為取代基時，能增加化合物的剛性且容易導致結晶。當R1R5都為氫時，會降低熱穩定性，而且還會難以注入電子。當A1A5都被N取代時,A1A5選自由CR1CR5組成的組中。此時，R1R5中的至少兩個不為氫。當R1R5中的至少一個不為氫，而為取代基時，會增加化合物的剛性。當R1R5都為氫時，會降低熱穩定性，而且還會難以注入電子。具體地，當R1R5中的至少兩個不為氫，而為取代基時，通過將不同取代基引入到取代基的位置而增加無定形特性。因此，它能夠抑制由于裝置在運行期間產生的焦耳熱而導致的結晶，從而改善有機發光二極管的壽命特性。包括芳基或雜芳基的連接基團L能夠增加分子之間的相互作用，由此改善熱穩定性。此外，它能夠調節η-共軛長度以及可見區域內的發光。因此，根據本發明用于有機光電裝置的化合物能有益地用于發光層。此外，包括五元環的功能性取代基中的B選自由0、S、Se和NR"組成的組中，且C和D彼此相同或不同。它們獨立地選自由CR'和N組成的組中。然而，當B不為NR"時，C為N。包括五元環的功能性取代基通常可使用于有機光電裝置的化合物結構不對稱，且由此能賦予該化合物以熱穩定性。根據本發明一個實施方式的用于有機光電裝置的化合物由以下通式2表示。[化學通式2]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>在以上通式2中，A1、A3和A5相同或不同，且為CR1、CR3和CR5或者N，其中R1、R3和R5相同或不同，且選自由氫以及取代或未取代的烷基組成的組中。B選自由0、S、Se和NR"組成的組中。C和D相同或不同，且獨立地選自由CR'和N組成的組中，前提是在B不為NR"時，C為N。R'和R"相同或不同，且獨立地選自由腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基以及取代或未取代的雜環組成的組中。R2和R4相同或不同，且獨立地選自由氫、鹵素、腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、酯、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代的雜芳基胺、取代或未取代的雜環、取代或未取代的氨基、BR6R7以及SiR6R7R8組成的組中，其中R6R8相同或不同，且獨立地選自由取代或未取代的烷基以及取代或未取代的芳基組成的組中，前提是R2和R4不同時為氫。優選&和14相同或不同，且獨立地選自由腈、硝基、酰胺、羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代的雜環、BR6R7以及SiR6R7R8組成的組中，且R6R8相同或不同，且獨立地選自由取代或未取代的烷基以及取代或未取代的芳基組成的組中。更優選R2和R4為電子注入特性優異的官能團或能夠改善熱穩定性的官能團。R2和R4不同時為氫，且優選R2和R4不同。以上通式2中的R2的實例包括由以下通式323表示的化合物，但不限于此。[化學通式3][化學通式4][化學通式5]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>[化學通式6][化學通式7][化學通式8]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>[化學通式9][化學通式10][化學通式11]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>[化學通式12][化學通式13][化學通式14]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>[化學通式15][化學通式16][化學通式17]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>[化學通式18][化學通式19][化學通式20]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>[化學通式21][化學通式22][化學通式23]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>以上通式2中的R4的實例包括由以上通式323表示的化合物或以下通式2465表示的化合物，但不限于此。[化學通式24][化學通式25][化學通式26]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>[化學通式27][化學通式28][化學通式29][化學通式30][化學通式31][化學通式32]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>ο[化學通式33][化學通式34][化學通式35]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>[化學通式36][化學通式37][化學通式38]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>[化學通式39][化學通式40][化學通式41]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>[化學通式42][化學通式43][化學通式44]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>[化學通式45][化學通式46][化學通式47]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>[化學通式48][化學通式49][化學通式50]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>[化學通式51][化學通式52][化學通式53]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>[化學通式54][化學通式55][化學通式56]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>[化學通式57][化學通式58][化學通式59]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>[化學通式60][化學通式61][化學通式62]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>[化學通式63][化學通式64][化學通式65]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>以上通式2中的E選自由氫、腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的氟代烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環以及SO2R9組成的組中。R9選自由腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基以及取代或未取代的雜環組成的組中。根據本發明一個實施方式的化合物具有不對稱結構，其中相對于包括A3的軸的上取代基和下取代基互不相同。此不對稱結構在驅動有機光電裝置時能夠增強無定形特性并抑制其結晶，從而改善壽命特性。此外，它能夠降低有機光電裝置的驅動電壓并能夠提供在效率和熱穩定性上具有優異效果的有機光電裝置。相反，對稱化合物在驅動有機光電裝置時會易于結晶，從而降低壽命特性。在根據本發明一個實施方式的由以上通式1表示的化合物中，A1和A5彼此不同，且A2和A4不同。此外，在由以上通式2表示的用于有機光電裝置的化合物中的R2和R4可彼此不同。特別是R2和R4不能同時為氫。當R2和R4不相同時，它們能夠增加無定形特性并選擇性地對化合物提供空穴注入/傳輸能力和電子注入/傳輸能力，這使得發光層內的空穴-電子結合能有效進行。在以上通式1和2中，R1R5以及R'和R"獨立地為芳基，優選芳基為取代或未取代的C6C40的芳基。當此芳基為諸如苯基、聯苯基、聯三苯基、苯乙烯等單環芳基或諸如萘基、蒽基、菲基、芘基、茈基等多環芳基時，該化合物可用于發光層材料。特別是在芳基為諸如蒽、茈、芘、芪等芳基時，更可用于發光層材料。在以上通式1和2中，更優選R1R5以及R'和R"獨立地為芳基胺。所述芳基胺優選選自由二苯基胺、二萘基胺、二聯苯基胺、苯基萘基胺、苯基二苯基胺、二甲苯基胺、苯基甲苯基胺、咔唑和三苯基胺組成的組中。在以上通式1和2中，當R1R5以及R'和R"獨立地為取代或未取代的雜環時，所述雜環選自由噻吩、呋喃、批咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、噠嗪、喹啉基、異喹啉、吖啶基、咪唑并吡啶基(imidaζορyridiηy1)和咪唑并嘧啶基(imidazopyrimidinyl)組成的組中。當取代或未取代的雜環為咪唑或三唑時，與咪唑或三唑的氮(N)連接的取代基選自由取代或未取代的烷基，諸如取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的異丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基以及取代或未取代的庚基；取代或未取代的環烷基，諸如取代或未取代的環戊基、取代或未取代的環己基等；取代或未取代的芳基，諸如取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基等；和取代或未取代的雜環組成的組中。所述雜環優選諸如吡啶基、聯吡啶基、喹啉基、異喹啉基等雜芳基。在以上通式1和2中，優選R1R5以及R'和R"為電子注入特性優異的官能團或能改善熱穩定性的官能團。此官能團能夠選擇性地賦予化合物以空穴注入/傳輸能力和電子注入/傳輸能力，由此使空穴-電子結合在發光層內能夠有效進行。例如，在以上通式1和2中，當選自RiR5以及R'和R〃中的一個包括選自由胺取代的烷基、胺取代的環烷基、胺取代的芳基和胺取代的雜環組成的組中的取代基時，該化合物用于空穴注入層(HIL)和空穴傳輸層(HTL)的材料。優選胺取代的雜環為胺取代的雜方基。在以上通式1和2中，當選自RiR5以及R'和R"中的一個包括選自由腈、硝基、酰胺、羰基和雜環組成的組中的具有優異的電子親和力的取代基時，該化合物可用于電子注入層(EIL)或電子傳輸層(ETL)的材料。優選雜環為雜芳基。在以上通式1和2中，當選自R1R5以及R'和R"中的一個包括選自由胺取代的烷基、胺取代的環烷基、胺取代的芳基和胺取代的雜環組成的組中的取代基，且選自R1R5以及R'和R"中的一個包括選自由腈、硝基、酰胺、羰基和雜環組成的組中的具有優異的電子親和力的取代基時，該化合物同時具有空穴傳輸能力和電子傳輸能力。優選的胺取代的雜環為胺取代的雜芳基，且優選的雜環為雜芳基。在以上通式1和2中，當E和B的R"獨立地同時包括選自由胺取代的烷基、胺取代的環烷基、胺取代的芳基和胺取代的雜環組成的組中的取代基，以及選自由腈、硝基、酰胺、羰基和雜環組成的組中的取代基時，進一步改善無定形特性，且能夠精細控制空穴和電子傳輸特性。在以上通式1和2中，當選自E和B的R"中的一個包括選自由胺取代的烷基、胺取代的環烷基、胺取代的芳基和胺取代的雜環組成的組中的取代基，而E和B的R"中的另一個包括腈、硝基、酰胺、羰基和雜環時，進一步改善了無定形特性，且能夠精細控制空穴和電子傳輸特性。優選的胺取代的雜環為胺取代的雜芳基，且優選的雜環為雜芳基。在以上通式1中，L優選選自由取代或未取代的C6C30芳基以及取代或未取代的C5C30雜芳基組成的組中。根據一個實施方式，由以上通式1表示的上述化合物的各種取代基不改變用于有機光電裝置的化合物的基本性能。根據本發明一個實施方式的用于有機光電裝置的化合物實例包括由以下通式66175表示的化合物，但不限于此。[化學式66][化學式67][化學式68]OOOOOOqAT^O^bO^b[化學式69][化學式70][化學式71]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>[化學式72][化學式73][化學式74]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>[化學式75][化學式76][化學式77]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>[化學式78][化學式79][化學式80]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>[化學式81][化學式82][化學式83]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>[化學式84][化學式85][化學式86]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>[化學式87][化學式88][化學式89]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>[化學式90][化學式91][化學式92]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>[化學式93][化學式94][化學式95]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>[化學式96][化學式97][化學式98]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>[化學式99][化學式100][化學式101]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>[化學式102][化學式103][化學式104]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>[化學式105][化學式106][化學式107]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>[化學式108][化學式109][化學式110]<image>imageseeoriginaldocumentpage19</image>[化學式111][化學式112][化學式113]<image>imageseeoriginaldocumentpage19</image>[化學式114][化學式115][化學式116]<image>imageseeoriginaldocumentpage19</image>[化學式117][化學式118][化學式119]<image>imageseeoriginaldocumentpage19</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>[化學式124][化學式125][化學式I26][化學式I28][化學式1；30]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>[化學式132][化學式133]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>[化學式134][化學式135][化學式136]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>[化學式137][化學式138][化學式139]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>[化學式140][化學式141][化學式142]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>[化學式155][化學式156][化學式157]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>[化學式158][化學式159]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>[化學式160][化學式161]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>23<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>[化學式163][化學式164][化學式165]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>[化學式166][化學式167][化學式168]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>[化學式169][化學式170][化學式171]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>[化學式172][化學式173]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>[化學式174][化學式175]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>包括以上化合物的用于有機光電裝置的化合物能夠起到空穴注入、空穴傳輸、發光或者電子注入和/或傳輸的作用，還可作為與適宜的摻雜劑一起的發光主體。根據本發明的實施方式，用于有機光電裝置的化合物在包含于有機薄層內時，能夠改善熱穩定性并降低驅動電壓，用于改善有機光電裝置的壽命和效率特性。用于有機光電裝置的新化合物能夠有利地用作主體材料或電荷傳輸材料。在本文中，有機光電裝置可包括有機發光二極管、有機太陽能電池、有機晶體管、有機存儲裝置等。對于有機太陽能電池，本發明的新化合物包含在電極或電極緩沖層內，由此能改善量子效率。對于有機晶體管，它能夠用作柵極、源-漏極等中的電極材料。以下更詳細地說明有機發光二極管。根據本發明的另一個實施方式，提供一種有機光電裝置，當有機光電裝置主要包括陽極、陰極和布置在陽極和陰極之間的至少一個有機薄層時，在所述有機光電裝置的有機薄層中的至少一層內包括用于有機光電裝置的化合物。有機發光二極管包括具有多種能帶隙的新化合物，由此滿足空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)、發光層、電子注入層(EIL)、電子傳輸層(ETL)等所需的各種條件。因此，有機發光二極管能夠實現低驅動電壓和高發光效率。有機薄層可包括選自由發光層、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、空穴傳輸層(HTL)、空穴注入層(HIL)和空穴阻擋層組成的組中的一個。至少一層包括根據本發明用于有機光電裝置的化合物。有機薄層的至少一層可包括用于有機光電裝置的化合物和還原摻雜劑。還原摻雜劑選自由堿金屬、堿土金屬、稀土元素金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿金屬的有機絡合物、堿土金屬的氧化物、堿土金屬的商化物、堿土金屬的有機絡合物、堿土金屬的氧化物、堿土金屬的商化物、堿土金屬的有機絡合物、稀土元素金屬的氧化物、稀土元素金屬的鹵化物和稀土元素金屬的有機絡合物組成的組中。圖15是表示包括根據本發明多種實施方式的新有機化合物的有機光電裝置的截面圖。參照圖15，根據一個實施方式的有機光電裝置100、200、300、400和500包括插入在陽極120和陰極110之間的至少一個有機薄層105。陽極120包括具有大功函的陽極材料以有助于空穴注入到有機薄層內。陽極材料包括諸如鎳、鉬、釩、鉻、銅、鋅和金等金屬或它們的合金；諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(IT0)和氧化銦鋅(IZ0)的金屬氧化物；諸如ZnO:Al或Sn02:Sb的結合的金屬和氧化物；或者諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亞乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等導電性聚合物，但不限于此。陰極110包括具有低功函的陰極材料以有助于電子注入到有機薄層內。諸如鋁的金屬電極。陰極材料可包括諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛等金屬或它們的合金；諸如LiF/Al、Liq/Al、Li02/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca等多層材料，但不限于此。參照圖1，有機光電裝置100包括僅含有發光層130的有機薄層105。參照圖2，雙層有機光電裝置200包括有機薄層105，該有機薄層105包括含有電子傳輸層(ETL)的發光層230和空穴傳輸層(HTL)140。發光層130還起到電子傳輸層(ETL)的作用，且空穴傳輸層(HTL)140層與如ITO等透明電極具有優異的結合性能，或具有優異的空穴傳輸性能。參照圖3，三層有機光電裝置300包括有機薄層105，該有機薄層105包括電子傳輸層(ETL)150、發光層130和空穴傳輸層(HTL)140。發光層130獨立安裝，并將具有優異的電子傳輸性能或優異的空穴傳輸性能的層單獨堆疊。如圖4所示，四層有機光電裝置400包括有機薄層105，該有機薄層105包括電子注入層(EIL)160、發光層130、空穴傳輸層(HTL)140和用于與ITO陰極粘結的空穴注入層(HIL)170。如圖5所示，五層有機光電裝置500包括有機薄層105，該有機薄層105包括電子傳輸層(ETL)150、發光層130、空穴傳輸層(HTL)140和空穴注入層(HIL)170，并進一步包括電子注入層(EIL)160以實現低電壓。有機光電裝置可制造如下在基板上形成陽極；形成有機薄層；以及在其上形成陰極。有機薄層可用諸如蒸鍍、濺射、等離子鍍和離子鍍等干涂法，或諸如旋涂、浸漬和流涂等濕涂法形成。本發明的另一個實施方式提供了一種包括根據上述實施方式的有機光電裝置的顯示器裝置。以下實施例更詳細地說明了本發明。但應理解的是，本發明不限于這些實施例。合成例1:2-(3-(蒽-9-基)-5_溴苯基)苯并[d]噁唑的合成[反應示意圖1]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>將IOg(27.7mmol)的3_(蒽_9_基)~5~溴苯甲醛和3.6g(33.2mmol)的2-氨基苯酚溶解于IOOmL乙酸中，然后在室溫下攪拌30分鐘。接著，將14.7g(33.2mmol)的乙酸鉛(IV)加入其中。在50°C下攪拌制得的混合物1小時。然后，向其中注入水。用乙酸乙酯處理制得的產物以進行萃取，然后在減壓下除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到4.5g(Y=33%)的白色固體。合成例2:2_(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊環_2_基)苯基)-5-苯基_1，3，4-噁二唑的合成[反應示意圖2]將5g(16.6mmol)的2_(4-溴苯基)_5_苯基-1，3，4-噁二唑、5.lg(19.9mmol)的雙戊酰二硼、0.41g(3mol%)的[1，1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯-鈀(II)與二氯甲烷的絡合物和4.9g(49.8mmol)的乙酸鉀溶解于100mL二甲基甲酰胺(DMF)中。使該溶液在80°C下反應12小時。用乙酸乙酯萃取反應物。萃取物在減壓下處理以除去溶劑并通過柱分離，得到3.lg(Y=53%)的淺黃色固體。合成例3:2_(3,5-二溴苯基)苯基_1H_苯并[d]咪唑的合成[反應示意圖3]將20g(75.8mmol)的3，5_二溴苯甲醛和16.8g(90.9mmol)的N-苯基鄰苯二胺溶解于150mL乙酸中。在室溫下攪拌所得溶液30分鐘。接著，將37g(83.4mmol)的乙酸鉛(IV)加入其中。在50°C下攪拌制得的產物1小時。然后，將水注入到得到的反應物中。用乙酸乙酯處理制得的產物以進行萃取，并在減壓下除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到9.5g(Y=29%)的黃色固體。合成例4=2-(3-溴-5-(吡啶_3_基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑的合成[反應示意圖4]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>將9.4g(22.Ommol)合成例3的2_(3，5-二溴苯基)苯基_1H_苯并[d]咪唑、2.7g(22.Ommol)的吡啶-3-硼酸、0.76g(3mol%)的四(三苯基膦)合鈀(0)和6.lg(44.Ommol)的碳酸鉀溶解于300mL以2/1的體積比混合的四氫呋喃/H20中。使所得溶液在80°C下反應12小時。用乙酸乙酯萃取得到的反應物并減壓處理以除去其中的溶劑。所得反應物通過柱分離并干燥，得到5.15g(Y=54%)的黃色固體。合成例5:2-(3，5_二溴苯基)苯并M噻唑的合成[反應示意圖5]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula>將5.03g(19.Immo1)的3，5_二溴苯甲醛和3.ImL(28.6mmol)的2-氨基苯硫酚溶解于60mL乙酸中。在室溫下攪拌所得溶液30分鐘。將9.78g(21.Ommol)的乙酸鉛(IV)加入其中。在50°C下攪拌制得的混合物1小時。然后，將水注入反應物中。用乙酸乙酯萃取。萃取物通過柱分離并干燥，得到4.74g(Y=67%)的白色固體。合成例62-(3-溴_5-(吡啶_3_基)苯基)苯并[d]噻唑的合成[反應示意圖6]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula>將4.74g(12.8mmol)合成例5的2_(3，5_二溴苯基)苯并[d]噻唑、1.89g(15.4mmol)的吡啶-3-硼酸、0.44g(3mol%)的四(三苯基膦)合鈀(0)和5.31g(38.4mmol)的碳酸鉀溶解于50mL以4/1的體積比混合的四氫呋喃/H2O中。使所得溶液在80°C下反應12小時。用乙酸乙酯萃取得到的反應物并減壓處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到2.54g(Y=54%)的白色固體。合成例7:3-(2H-(四唑_5_基)吡啶的合成[反應示意圖7]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula>將30g(288mmol)的3_吡啶腈、28.lg(432mmol)的疊氮化鈉(NaN3)和23.lg(432mmol)的氯化銨溶解于200mLDMF中。使所得溶液在100°C下反應24小時。然后，將水加入所得反應物中。用鹽酸中和制得的反應物，然后過濾，得到19.6g(Y=46%)的白色固體。合成例83-(5-(3-溴苯基),3,4_噁二唑_2_基)吡啶的合成[反應示意圖8]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>將16.8g(114mmol)合成例7的3_(2H_四唑_5_基)吡啶和25g(114mmol)的3-溴氯苯甲酰溶解于ISOmL鄰二甲苯中。使所得溶液在150°C下反應8小時。得到的反應物在減壓下提純并用甲醇清洗，得到30g(Y=87%)的白色固體。合成例9:3_(5-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基)_1，3，4-噁二唑-2基)吡啶的合成[反應示意圖9]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>將12g(40mmol)合成例8的3_(5_(3_溴苯基)_1，3，4_噁二唑_2_基)吡啶、12.2g(48mmol)的雙戊酰二硼、0.98g(3mol%)的[1，Γ-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯-鈀(II)與二氯甲烷的絡合物和5.9g(60mmol)的乙酸鉀溶解于250mL二甲基甲酰胺(DMF)中。使所得溶液在80°C下反應12小時。用乙酸乙酯萃取得到的反應物并減壓處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到IOg(Y=71%)的白色固體。合成例10:2-(2，5_二溴苯基)苯并M噻唑的合成[反應示意圖10]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>將5g(18.5mmol)的2，5_二溴苯甲醛、3mL(27.7mmol)的2-氨基苯硫酚禾口2.35g(9.25mmol)的碘(12)溶解于IOOmLDMF中。使所得溶液在100°C下反應1小時。通過柱提純得到的反應物，得到4.64g(Y=68%)的白色固體。合成例112-(2-溴吡啶-3-基)苯并[d]噻唑的合成[反應示意圖11]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>將6.58g(34.(kimol)的2_溴-3-吡啶甲醛和5.5mL(50.9謹ol)的2-氨基苯硫酚溶解于150mL乙酸中。在室溫下攪拌所得溶液30分鐘。接著，將19.0g(40.8mmol)的乙酸鉛(IV)加入其中。在50°C下攪拌制得的產物1小時。然后，將水加入得到的反應物中。所得混合物用乙酸乙酯萃取并減壓處理以除去溶劑，得到5.55g(Y=55%)的白色固體。合成例12:2_(3，5-二溴苯基)苯并[d]噁唑的合成[反應示意圖12]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>將10g(37.9mmol)的3，5_二溴苯甲醛和5g(45.5mmol)的2-氨基苯酚溶解于200mL乙酸中。在室溫下攪拌所得溶液30分鐘。接著，將20.2g(45.5mmol)的乙酸鉛(IV)加入其中。在50°C下攪拌制得的產物1小時。然后，將水加入得到的反應物中。所得混合物用乙酸乙酯萃取并減壓處理以除去溶劑，得到5.7g(Y=42%)的白色固體。合成例13:3-(蒽-9-基)-5-(批啶-3_基)苯甲醛的合成[反應示意圖13]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>將7.9g(21.9讓ol)的3_(蒽_9_基)_5_溴苯甲醛、5g(24.4mmol)的吡啶_3_硼酸新戊二醇酯、0.85g(3mol%)的四(三苯基膦)合鈀(0)和5.17g(48.8mmol)的碳酸鉀溶解于90mL體積比為2/1的四氫呋喃/H20中。使所得溶液在80°C下反應12小時。得到的反應物用乙酸乙酯萃取并減壓處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到7.24g(Y=91%)的白色固體。實施例1化學式108的化合物合成[反應示意圖14]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>將5g(18.lmmol)的3，5_二-(3_吡啶基)-苯硼酸、8.16g(18.lmmol)合成例1的2-(3-(蒽-9-基)-5-溴苯基)苯并[d]噁唑、0.63g(3mol%)的四(三苯基膦)合鈀(O)和5g(36.2mmol)的碳酸鉀溶解于450mL以2/1的體積比混合的四氫呋喃/H2O溶劑中。使所得溶液在80°C下反應12小時。得到的反應物用乙酸乙酯萃取并減壓處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到6g(Y=55%)的白色固體。實施例2化學式128的化合物合成[反應示意圖15]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>將2.32g(6.7mmol)合成例2的2-(4_(4，4，5，5_四甲基_1，3，2_二氧硼戊環-2-基)苯基)-5_苯基-1，3，4-噁二唑、2.5g(5.5mmol)合成例1的2-(3-(蒽-9-基)-5-溴苯基)苯并[d]噁唑、0.19g(3mol%)的四(三苯基膦)合鈀(0)和1.2g(ll.lmmol)的碳酸鉀溶解于90mL以2/1的體積比混合的四氫呋喃/H2O溶劑中。使所得溶液在80°C下反應12小時。得到的反應物用乙酸乙酯萃取并減壓處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到2.6g(Y=79%)的白色固體。實施例3化學式147的化合物合成[反應示意圖16]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>將4.14g(15.Ommol)的3，5-二-(3-吡啶基)-苯硼酸、6.4g(15.Ommol)合成例4的2-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-1-苯基-IH-苯并[d]咪唑、0.52g(3mol%)的四(三苯基膦)合鈀(0)和4.15g(30.Ommol)的碳酸鉀溶解于300mL以2/1的體積比混合的四氫呋喃/H2O溶劑中。使所得溶液在80°C下反應12小時。得到的反應物用乙酸乙酯萃取并減壓處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到1.2g(Y=13%)的白色固體。實施例4化學式151的化合物合成[反應示意圖17]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula>將0.84g(3.lmmol)的3，5_二-(3_吡啶基)-苯硼酸、1.Og(2.8mmol)合成例6的2-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)苯并[d]噻唑、0.14g(5mol%)的四(三苯基膦)合鈀(0)和1.15g(8.34mmol)的碳酸鉀溶解于25mL以4/1的體積比混合的四氫呋喃/H20溶劑中。使溶液在80°C下反應12小時。得到的反應物用乙酸乙酯萃取并減壓處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到1.35g(Y=92%)的白色固體。實施例5化學式156的化合物合成[反應示意圖18]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula>將4.63g(13.3mmol)合成例9的3_(5_(3_(4，4，5，5-四甲基_1，3，2-二氧硼戊環-2-基)苯基)-1，3，4_噁二唑-2基)吡啶、5.15g(12.lmmol)合成例4的2-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、0.47g(3mol%)的四(三苯基膦)合鈀(0)和3.3g(24.2mmol)的碳酸鉀溶解于300mL以4/1的體積比混合的四氫呋喃/H20溶劑中。使所得溶液在80°C下反應12小時。得到的反應物用乙酸乙酯萃取并減壓處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到2g(Y=33%)的白色固體。實施例6化學式160的化合物合成[反應示意圖19]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula>將18(2.76讓01)合成例10的2-(2，5-二溴苯基)苯并[d]噻唑、0.85g(6.9mmol)的吡啶-3-硼酸、0.28g(10mol%)的四(三苯基膦)合鈀(0)和2.3g(16.6mmol)的碳酸鉀溶解于25mL以4/1的體積比混合的四氫呋喃/H20溶劑中。使所得溶液在80°C下反應12小時。得到的反應物用乙酸乙酯萃取并減壓處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到0.8g(Y=79%)的白色固體。實施例7化學式169的化合物合成[反應示意圖20]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>將1.33g(4.8mmol)的3，5_二-(3_吡啶基)-苯硼酸、1.7g(5.8mmol)合成例11的2-(2_溴吡啶-3-基)苯并[d]噻唑、0.28g(5mol%)的四(三苯基膦)合鈀(0)和2.0g(14.4mmol)的碳酸鉀溶解于30mL以4/1的體積比混合的四氫呋喃/H20溶劑中。使所得溶液在80°C下反應12小時。得到的反應物用乙酸乙酯萃取并減壓處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到2.28g(Y=88%)的白色固體。實施例8化學式172的化合物合成[反應示意圖21]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>將2.3g(8.4mmol)的3，5_二-(3_吡啶基)-苯硼酸、1.5g(4.Ommol)合成例5的2-(3，5_二溴苯基)苯并[d]噻唑、0.46g(10mol%)的四(三苯基膦)合鈀(0)和3.3g(23.9mmol)的碳酸鉀溶解于50mL以4/1的體積比混合的四氫呋喃/H20溶劑中。使所得溶液在80°C下反應12小時。得到的反應物用乙酸乙酯萃取并減壓處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到2.04g(Y=75%)的白色固體。實施例9化學式174的化合物合成[反應示意圖22]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula>將4.3g(15.6mmol)的3，5_二-(3-吡啶基)-苯硼酸、2.5g(7.lmmol)合成例12的2-(3，5-二溴苯基)苯并[d]噁唑、0.82g(10mol%)的四(三苯基膦)合鈀(O)和5.9g(42.7mmol)的碳酸鉀溶解于IOOmL以4/1的體積比混合的四氫呋喃/H2O溶劑中。使所得溶液在80°C下反應12小時。得到的反應物用乙酸乙酯萃取并減壓處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到3.37g(Y=72%)的白色固體。實施例10化學式68的化合物合成[反應示意圖23]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula>將3g(8.3mmol)合成例13的3_(蒽-9-基)_5_(吡啶_3_基)苯甲醛和0.91g(8.3mmol)的2-氨基苯酚溶解于SOmL乙酸中。在室溫下攪拌所得溶液30分鐘。接著，將4.4g(9.96mmol)的乙酸鉛(IV)加入其中。在50°C下攪拌制得的產物1小時。然后，將水注入到得到的反應物中。所得混合物用乙酸乙酯萃取并在減壓下處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到2.17g(Y=58%)的白色固體。實施例11化學式71的化合物合成[反應示意圖24]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula>將3g(8.3mmol)合成例13的3_(蒽_9_基)_5_(吡啶_3_基)苯甲醛和1.25g(10mmol)的2-氨基苯硫酚溶解于40mL乙酸中。在室溫下攪拌所得溶液30分鐘。接著，將4.4g(9.96mmol)的乙酸鉛(IV)加入其中。在50°C下攪拌制得的產物1小時。然后，將水加入到得到的產物中。用乙酸乙酯萃取制得的混合物。萃取物在減壓下處理以除去溶齊U，然后通過柱分離并干燥，得到2.74g(Y=71%)的白色固體。實施例12化學式77的化合物合成[反應示意圖25]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>將0.36g(Immol)合成例13的3_(蒽_9_基)_5_(吡啶_3_基)苯甲醛和0.22g(l.2mmol)的N-苯基鄰苯二胺溶解于30mL乙酸中。在室溫下攪拌溶液30分鐘。接著，將0.53g(l.2mmol)的乙酸鉛(IV)加入其中。在50°C下攪拌制得的混合物1小時。然后，將水注入到得到的反應物中。制得的產物用乙酸乙酯萃取并在減壓下處理以除去溶劑。萃取物通過柱分離并干燥，得到0.27g(Y=51%)的白色固體。通過1HNMR(核磁共振波譜)分析根據實施例112的化合物。結果分別提供在圖617中。對比例1:2_(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二嗶(PBD)制備通常已知具有優異的電荷傳輸能力的2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)_1，3,4-噁二唑(PBD)(Jpn.J.App1.Phys.，27，L2691988)。實施例13有機發光二極管的制造將15Q/cm2(120nm)的ITO玻璃基板(康寧公司)制成50mmX50mmX0.7mm的大小，并分別用異丙醇和純水清洗5分鐘，然后用紫外線和臭氧再次清洗。接著，在基板上形成40nm厚的N，N‘-二(4_(N，N‘-二苯基-氨基)-苯基)-N，N'-二苯基聯苯胺(DNTPD)空穴注入層(HIL)。然后，在空穴注入層(HIL)上真空沉積N，N'-雙(萘基)_N，N'-雙(苯基)聯苯胺(NPB)以形成IOnm厚的空穴傳輸層(HTL)。在空穴傳輸層(HTL)上以946的重量比真空沉積作為發光材料的EB-46和EB-512(e-RayOptoelectronicsTechnology有限公司)以形成40nm厚的發光層。在發光層上真空沉積作為電子傳輸材料的實施例2的化合物以形成IOnm厚的電子傳輸層(ETL)。在電子傳輸層(ETL)上，分別依次真空沉積LiF0.5nm/AlIOOnm以形成包括LiF/Al的陰極，從而制得實施例13的有機發光二極管。實施例14有機發光二極管的制造根據與實施例13相同的方法制造有機發光二極管，區別在于使用實施例3的化合物形成電子傳輸層(ETL)。實施例15有機發光二極管的制造根據與實施例13相同的方法制造有機發光二極管，區別在于使用實施例4的化合物形成電子傳輸層(ETL)。實施例16有機發光二極管的制造根據與實施例13相同的方法制造有機發光二極管，區別在于使用實施例5的化合物形成電子傳輸層(ETL)。實施例17有機發光二極管的制造根據與實施例13相同的方法制造有機發光二極管，區別在于使用實施例7的化合物形成電子傳輸層(ETL)。實施例18有機發光二極管的制造根據與實施例13相同的方法制造有機發光二極管，區別在于使用實施例8的化合物形成電子傳輸層(ETL)。實施例19有機發光二極管的制造根據與實施例13相同的方法制造有機發光二極管，區別在于使用實施例9的化合物形成電子傳輸層(ETL)。對比例2有機發光二極管的制造根據與實施例13相同的方法制造有機發光二極管，區別在于使用電子傳輸材料Alq3B成電子傳輸層(ETL)。實施例20有機發光二極管的制造將15Q/cm2(120nm)的ITO玻璃基板(康寧公司)制成25mmX25mmX0.7mm的大小，并分別用異丙醇和純水清洗5分鐘，然后用紫外線和臭氧清洗30分鐘。接著，在基板上真空沉積N，N'-二(1-萘基)-N，N'-二苯基聯苯胺(NPD)形成40nm厚的空穴傳輸層(HTL)。在空穴傳輸層(HTL)上，以9010的重量比真空沉積磷光主體4，4'-雙(咔唑-9-基)聯苯(CBP)和磷光摻雜劑三(苯基吡啶)銥以形成30nm厚的發光層。然后，在發光層上真空沉積BAlq形成5nm厚的空穴阻擋層。在空穴阻擋層上，真空沉積作為電子傳輸材料的實施例1的化合物以形成20nm厚的電子傳輸層(ETL)。然后，在電子傳輸層(ETL)上分別依次真空沉積LiF5nm/AlIOOnm以形成包括LiF/Al的陰極，從而制得實施例20的有機發光二極管。實施例21有機發光二極管的制造根據與實施例20相同的方法制造有機發光二極管，區別在于使用實施例2的化合物形成電子傳輸層(ETL)。實施例22有機發光二極管的制造根據與實施例20相同的方法制造有機發光二極管，區別在于使用實施例10的由化學式96表示的化合物形成電子傳輸層(ETL)。實施例23有機發光二極管的制造根據與實施例20相同的方法制造有機發光二極管，區別在于使用實施例11的由化學式119表示的化合物形成電子傳輸層(ETL)。對比例3有機發光二極管的制造根據與實施例20相同的方法制造有機發光二極管，區別在于使用電子傳輸材料Alq3B成電子傳輸層(ETL)。性能測定和分析1)熱穩定性測定用差示掃描量熱法(DSC)分析根據實施例112的化合物，然后用相同的方法進行二次分析。根據實施例510和對比例1的化合物的分析測定結果示于圖1820中。參照圖1820，實施例510的化合物在初次分析中具有某個或不具有熔點峰，但在二次分析中不具有熔點峰。相反，根據對比例1的2-(4_聯苯基)-5-(4_叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)在初次和二次分析中均在138°C具有熔點峰，并在二次分析中具有65°C的結晶溫度。與常規材料相比，確認實施例510的化合物穩定地以無定形存在。因此，證明包括本發明的化合物的有機發光二極管降低了運行期間產生的焦耳熱的影響，由此與常規有機發光二極管相比能夠具有改善的壽命特性。2)驅動電壓、亮度和發光效率的測定對實施例1323和對比例23的有機發光二極管測定產生IOOOnit亮度所需的驅動電壓(Vd)以及在相同亮度下的電流效率(cd/A)和電功率效率(lm/W)。結果示于以下表1中。[表1]<table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table>參照表1和圖2126，與對比例2和3相比，實施例1323的有機發光二極管具有急劇降低的驅動電壓。此外，實施例1323的有機發光二極管不但具有急劇降低的驅動電壓，而且具有非常高的電流效率和電功率效率。上述有機發光二極管的這些測定結果歸因于發光層內空穴和電子的結合平衡。證明了實施例1323的化合物與普通電子傳輸材料Alq3相比，具有優異的電子注入和傳輸特性。盡管已結合目前認為是可實施的示例性實施方式說明了本發明，但應理解的是，本發明不限于公開的實施方式，而且相反，本發明旨在涵蓋包含在所附權利要求書的精神和范圍內的各種更改和等效方案。權利要求一種用于有機光電裝置的化合物，所述化合物由以下通式1表示[化學通式1]其中，在以上通式1中，A1～A5相同或不同，且CR1～CR5為N，前提是A1～A5中的三個或更少個為N，當A1～A5中的一個為N時，A1～A5中的其余四個分別選自由CR1～CR5組成的組中，前提是R1～R5中的至少兩個不為氫，且當A1～A5分別為CR1～CR5時，R1～R5中的至少兩個不為氫，B選自由O、S、Se和NR″組成的組中，C和D相同或不同，且獨立地選自由CR′和N組成的組中，前提是在B不為NR″時，C為N，R1～R5、R′和R″獨立地選自由氫、鹵素、腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、酯、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代的雜芳基胺、取代或未取代的雜環、取代或未取代的氨基、BR6R7以及SiR6R7R8組成的組中，其中R6～R8相同或不同，且獨立地選自由取代或未取代的烷基以及取代或未取代的芳基組成的組中，E選自由氫、腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的氟代烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環以及SO2R9組成的組中，其中R9選自由腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基以及取代或未取代的雜環組成的組中，L選自由取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的雜芳基組成的組中，以及n為0或1。FPA00001061353200011.tif2.根據權利要求1所述的化合物，其中所述化合物由以下通式2表示[化學通式2]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>其中，在以上通式2中，A1、A3和A5相同或不同，且為CR1、CR3和CR5，或者為N，其中R1、R3和R5相同或不同，且選自由氫以及取代或未取代的烷基組成的組中，B選自由0、S、Se和NR"組成的組中，C和D相同或不同，且獨立地選自由CR'和N組成的組中，前提是在B不為NR"時，C為N，R'和R"相同或不同，且獨立地選自由腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基以及取代或未取代的雜環組成的組中，R2和R4相同或不同，且獨立地選自由氫、鹵素、腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、酯、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代的雜芳基胺、取代或未取代的雜環、取代或未取代的氨基、BR6R7以及SiR6R7R8組成的組中，其中R6R8相同或不同，且獨立地選自由取代或未取代的烷基以及取代或未取代的芳基組成的組中，且E選自由氫、腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的氟代烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環以及SO2R9組成的組中，其中R9選自由腈、氰基、硝基、酰胺、羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基以及取代或未取代的雜環組成的組中。3.根據權利要求2所述的化合物，其中以上通式2中的R2和R4彼此不同。4.根據權利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有不對稱結構，在所述不對稱結構中相對于包括A3的軸的上取代基和下取代基彼此不同。5.根據權利要求1所述的化合物，其中A1和A5彼此不同，且A2和A4不同。6.根據權利要求1所述的化合物，其中以上通式1中的R1R5以及R'和R"獨立地為取代或未取代的C6C40的芳基。7.根據權利要求1所述的化合物，其中R1R5以及R'和R"獨立地為選自由二苯基胺、二萘基胺、二聯苯基胺、苯基萘基胺、苯基二苯基胺、二甲苯基胺、苯基甲苯基胺、咔唑和三苯基胺組成的組中的芳基胺。8.根據權利要求1所述的化合物，其中R1R5以及R'和R"為選自由噻吩、呋喃、批咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、噠嗪、喹啉基、異喹啉、吖啶基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基組成的組中的取代或未取代的雜環。9.根據權利要求8所述的化合物，其中所述取代或未取代的雜環為咪唑或三唑，與所述咪唑或三唑的氮(N)連接的取代基選自由取代或未取代的烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的芳基以及取代或未取代的雜環組成的組中。10.根據權利要求1所述的化合物，其中選自所述通式1中RiR5、R'和B的R"中的一個包括選自由胺取代的烷基、胺取代的環烷基、胺取代的芳基和胺取代的雜環組成的組中的取代基，和選自所述通式1中RiR5、R'和B的R"中的另一個包括選自由腈、硝基、酰胺、羰基以及取代或未取代的雜環組成的組中的取代基。11.一種有機光電裝置，包括陽極、陰極以及插入所述陽極和陰極之間的至少一個有機薄層，其中至少一個所述有機薄層包括權利要求110中任何一項所述的用于有機光電裝置的化合物。12.根據權利要求11所述的有機光電裝置，其中所述用于有機光電裝置的化合物為主體材料或電荷傳輸材料。13.根據權利要求11所述的有機光電裝置，其中所述有機薄層選自由發光層、空穴傳輸層(HTL)、空穴注入層(HIL)、電子傳輸層(ETL)和電子注入層(EIL)組成的組中。14.根據權利要求11所述的有機光電裝置，其中至少一個所述有機薄層包括所述用于有機光電裝置的化合物和還原摻雜劑。15.根據權利要求14所述的有機光電裝置，其中所述還原摻雜劑選自由堿金屬、堿土金屬、稀土元素金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的商化物、堿金屬的有機絡合物、堿土金屬的氧化物、堿土金屬的商化物、堿土金屬的有機絡合物、堿土金屬的氧化物、堿土金屬的鹵化物、堿土金屬的有機絡合物、稀土元素金屬的氧化物、稀土元素金屬的鹵化物和稀土元素金屬的有機絡合物組成的組中。16.一種顯示器裝置，包括權利要求11所述的有機光電裝置。全文摘要本發明涉及用于有機光電裝置的新化合物和包括該化合物的有機光電裝置。所述化合物由以下通式1表示[化學通式1]在以上通式1中，A1～A5、B、C、D、E、L和n與說明書的限定相同。根據本發明一個示例性實施方式的新化合物能夠用作空穴注入材料、空穴傳輸材料、發光材料或者電子注入和/或傳輸材料，還可作為與適宜的摻雜劑一起的發光主體。所述新化合物應用于諸如有機發光二極管等有機光電裝置中，由此提供了一種驅動電壓低以及壽命和效率得到改善的有機光電裝置。文檔編號C09K11/06GK101802129SQ200880107507公開日2010年8月11日申請日期2008年10月17日優先權日2007年10月17日發明者印奎烈,姜義洙,姜明淳,樸鎮盛,蔡美榮,鄭鎬國,金南洙申請人:第一毛織株式會社