專利名稱：：單偶氮金屬絡合物、偶氮型顏料分散劑和包含該偶氮型顏料分散劑的顏料組合物的制作方法
技術領域：
：本發明涉及單偶氮金屬絡合物、偶氮型顏料分散劑和用作液晶顯示器或成像裝置的制造中所用的彩色濾光片光阻劑或用作噴墨油墨的具有微細粒徑以及優異的流動性和透明度的顏料組合物。
背景技術：
：己經將顏料作為涂料和印刷油墨使用，且近來將其用作彩色濾光片光阻劑或噴墨油墨的著色劑。例如與染料相比，顏料具有如耐熱性、耐候性和耐遷移性等各種性質方面的優異的堅牢性。然而，當將顏料分散在組合物中時，它們存在如顏料分散后組合物粘度增加、組合物中的凝聚或沉淀增加、組合物粘度隨時間而增加以及在混合異種顏料時的浮色等潛在問題。近來，伴隨對高對比度液晶顯示器、精細成像裝置和高著色/高銳度噴墨油墨的需求，對制備分散組合物中的微粒顏料和高濃度顏料的需求也極大地增加。然而，隨著顆粒直徑變得更細和顏料濃度的增加，顆粒易于凝聚，因而使得很難獲得穩定的分散組合物。為了解決這些問題，已經提出改善顏料本身(顏料的表面處理)、開發對顏料具有良好吸附性的分散劑和表面活性劑以及使用顏料分散劑。用在彩色濾光片或噴墨油墨中的顏料可以包括酞菁類顏料、吡咯并吡咯二酮類顏料、蒽醌類顏料、喹吖啶酮類顏料、二噁嗪類顏料、異吲哚啉類顏料、異吲哚啉酮類顏料、偶氮類顏料和染料色淀顏料。并且己經公開了大量的顏料分散劑，特別是酞菁類顏料、蒽醌類顏料和喹吖啶酮類顏料。例如，本領域內已知的有將顏料的磺化產物或其金屬鹽與顏料混合的方法(專利文獻13)、混合經取代的氨甲基衍生物的方法(專利文獻4)和混合鄰苯二甲酰亞胺甲基衍生物(專利文獻5)。所述方法對帶有某些化學結構的顏料有效，但無法用于化學結構中難以引入磺基、氨甲基和鄰苯二甲酰亞胺甲基等的顏料。特別地，由于未對在彩色濾光片和噴墨領域中常用的C.I.顏料黃150提供適當的顏料分散劑，因而很難將該顏料分散。在專利文獻6和7中，在C.I.顏料黃150內添加包接化合物特別是三聚氰胺化合物以便保持分散穩定性，但是除非將所述三聚氰胺化合物以等于或大于所述顏料的量添加否則可能無法獲得所述效果，并且可能無法滿足對分散組合物中的高濃度顏料的需求。專利文獻l:日本特公昭41-2466號公報專利文獻2:日本特開昭63-172772號公報專利文獻3:日本特公昭50-4019號公報專利文獻4:日本特公昭39-16787號公報專利文獻5:日本特開昭55-108466號公報專利文獻6:日本特開2000-119544號公報專利文獻7:日本特開2005-344055號公報
發明內容本發明要解決的問題本發明的目的是使以C.I.顏料黃150為代表的具有源自巴比妥酸的結構的顏料微粒化并提高顏料在分散組合物中的濃度，而不增加顏料分散后的組合物的粘度、增加組合物中的凝聚或沉淀或者使組合物的粘度隨時間而增加。此外，本發明的目的是提供能用作彩色濾光片光阻劑用著色劑或噴墨油墨用著色劑的穩定顏料組合物。解決問題的手段在為解決所述問題而進行了努力的研究后，本發明人發現可以使用包含氨基苯酚磺酸或其衍生物和巴比妥酸的偶氮化合物的金屬絡合物或者所述金屬絡合物的鹽來解決這些問題，這也就引出了本發明。艮口，本發明涉及(1)由以下式(l)表示的單偶氮金屬絡合物(在式(l)中，Ri表示氫原子、C,C4烷基、QQ烷氧基、氯原子、溴原子或硝基。M表示氫原子、鈉、鉀、鎂、鈣、鋇或鋁。MT表示n價陽離子。金屬表示Ni、Fe、Cu、Co或Al。m表示1或2的整數，且n表示l、2或3的整數。)，(2)由以下式(2)表示的單偶氮金屬絡合物(在式(2)中，R2R4各自獨立地表示氫原子、C,Qs垸基、芳烷基、Cs或C6環垸基、烯丙基或取代有Cs或C6環烷基的dds烷基。R,、金屬和m具有與前述部分(l)中所述的式(l)中的含義相同的含義。)，(3)—種偶氮型顏料分散劑，所述偶氮型顏料分散劑包含-前述部分(1)或(2)中所述的單偶氮金屬絡合物作為有效成分，(4)一種顏料組合物，所述顏料組合物包含有機顏料；前述部分(3)所述的偶氮型顏料分散劑；和樹脂型顏料分散劑，(5)如前述部分(4)所述的顏料組合物，其中，所述樹脂型顏料分散劑是陽離子分散劑，(6)如前述部分(4)所述的顏料組合物，其中，相對于所述有機顏料，所述偶氮型顏料分散劑的添加量為0.1重量％50重量°/0，(7)如前述部分(4)所述的顏料組合物，其中所述有機顏料是具有源自巴比妥酸的結構的黃色系的顏料，(8)如前述部分(7)所述的顏料組合物，其中，所述有機顏料是C丄7顏料黃139或150，(9)由以下式(3)表示的單偶氮金屬絡合物金屬N=N(在式(3)中，R5表示dC4垸基、C,C2烷氧基、氯原子或溴原子。RmM、Mn+、金屬和m具有與前述部分(l)所述的式(l)中的含義相同的含義。)，(10)由以下式(4)表示的單偶氮金屬絡合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>(在式(4)中，R5表示dC4垸基、QC2烷氧基、氯原子或溴原子。R2R4、R,、金屬和m具有與前述部分(2)所述的式(2)中的含義相同的含義。)，(11)一種偶氮型顏料分散劑，所述偶氮型顏料分散劑包含前述部分(9)或(10)所述的單偶氮金屬絡合物作為有效成分，(12)—種顏料組合物，所述顏料組合物包含有機顏料；如前述部分(ll)所述的偶氮型顏料分散劑；和樹脂型顏料分散劑，(13)如前述部分(12)所述的顏料組合物，其中，所述樹脂型顏料分散劑是陽離子分散劑，(14)如前述部分(12)所述的顏料組合物，其中，相對于所述有機顏料，所述偶氮型顏料分散劑的添加量為0.1重量％50重量％，(15)如前述部分(12)所述的顏料組合物，其中，所述有機顏料是具有源自巴比妥酸的結構的黃色系的顏料，(16)如前述部分(15)所述的顏料組合物，其中，所述有機顏料是C.I.顏料黃139或150。發明效果可以非常容易地制備本發明的式(l)、(2)、(3)和(4)表示的單偶氮金屬絡合物。并且通過使用所述金屬絡合物作為偶氮型顏料分散劑，可以使以C.I.顏料黃150為代表的具有源自巴比妥酸的結構的顏料微粒化并增加顏料在分散組合物中的濃度，而不增加在顏料分散后的組合物的粘度、增加組合物中的凝聚或沉淀或者使組合物的粘度隨時間而增加。因此，可以提供能用作彩色濾光片光阻劑用著色劑或噴墨油墨用著色劑的穩定顏料組合物。具體實施例方式本發明的單偶氮金屬絡合物的結構特征可以包括帶磺酸基的含有偶氮基的金屬絡合物。可以例如以以下方式制備本發明的式(l)表示的單偶氮金屬絡合物。即在通過常規方法使由以下式(A)表示的芳香胺進行重氮化之后，可以在0。C40。C(優選為1(TC30。C)和pH值為310(優選pH值為48)進行與以下式(B)表示的偶聯劑的偶聯反應以獲得中間體(C)。然后使用金屬鹵化物進行中間體(C)的色淀化過程以獲得由以下式(1)表示的期望化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>在式(A)、(B)、(C)和(l)中，R,表示氫原子、dC4烷基、dC4烷氧基、氯原子、溴原子或硝基。M表示氫原子、鈉、鉀、鎂、鈣、鋇或鋁，且Mn+表示n價陽離子。金屬表示Ni、Fe、Cu、Co或Al。m表示1或2的整數，且n表示l、2或3的整數。可以用各種胺進行由式(l)表示的化合物的成鹽反應以獲得由以下式(2)表示的期望化合物。(在式(2)中，R2R4各自獨立地表示氫原子、C,ds烷基、芳烷基、C5或C6環烷基、烯丙基或取代有Cs或C6環烷基的dC,8烷基。R,、金屬和m具有與式(l)中的含義相同的含義。)式(1)中的C,C4烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基等。式(1)中的C、Q烷氧基可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基和正丁氧基等。在由式(l)表示的化合物的成鹽過程中所用的胺可以包括例如氨、二甲胺、三乙胺、2-乙基己基胺、月桂胺、十八烷基胺、油胺、芐胺和松香胺(18-氨基松香-8，ll,13-三烯)等。式(2)中的dds垸基可以包括例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、月桂基、十八烷基、油烯基、2-乙基己基和環己基甲基等。式(2)中的芳烷基可以包括例如芐基和苯乙基等。10式(2)中的C5或C6環烷基可以包括環戊基和環己基等。式(2)中的芳基可以包括苯基和萘基等。下面，在基于式(5)和(6)的表1和2中對由本發明的式(1)和(2)表示的單偶氮金屬絡合物的具體實例進行說明。在表1和2中將磺酸以游離酸形式表示。化合物實例1(基于式(5)的具體實例)[表1]<table>tableseeoriginaldocumentpage11</column></row><table>化合物實例2(基于式(6)的具體實例)[表2]<table>tableseeoriginaldocumentpage12</column></row><table>另夕卜，在基于式(7)和(8)的表3和4中對由本發明的式(3)和(4)表示的單偶氮金屬絡合物的具體實例進行說明。在表3和4中將磺酸以游離酸形式表示。(8)<table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table>碎機等各種分散器的機械混合方法，包括將有機顏料懸浮在水或有機溶劑中、將偶氮型顏料分散劑共混于懸浮液中并將該混合物均勻沉積于有機顏料表面上的方法等。接著，將樹脂型顏料分散劑和必要時可使用的各種有機溶劑、樹脂清漆及各種添加劑等與所獲得的有機顏料和偶氮型顏料分散劑的混合物混合，并可將該混合物通過砂磨機、環型珠磨機或磨碎機進行分散以便制備所需顏料組合物。此外，可以將有機顏料、本發明的偶氮型顏料分散劑和樹脂型顏料分散劑以及必要時可用的其它成分一并混合并分散。另外，相對于有機顏料，偶氮型顏料分散劑的添加量可以為0.1重量％50重量％，優選為0.5重量％30重量％，且更優選為1重量％20重量％。當偶氮型顏料分散劑的混合比過低時，有可能無法獲得期望的分散穩定性和顏料的微粒化，而當偶氮型顏料分散劑的混合比過高時，分散穩定性可能降低。因而需要最佳的混合比。可用于本發明的顏料組合物的有機顏料沒有具體限制，只要其是諸如顏色索引中所列的那些顏料等的本領域公知顏料即可，但是由于作為本發明的偶氮型顏料分散劑的單偶氮金屬絡合物本身具有黃色色調，因而優選可以使用黃色系有機顏料從而不會改變有機顏料的固有色調。此外，在顏料就與本發明的單偶氮金屬絡合物的源自巴比妥酸的結構的相容性而言優異的意義上，理想的是顏料在結構中具有源自巴比妥酸的結構。此外，本申請的"具有源自巴比妥酸的結構的顏料"是指在結構中具有源自巴比妥酸的結構區域的顏料。因而，作為更理想的有機顏料，具有源自巴比妥酸的結構的黃色系顏料可以包括C.I.顏料黃139、150和185等。"具有源自巴比妥酸的顏料"的具體實例包括由以下式(9)表示的C丄顏料黃139的結構、由以下式(10)表示的C.I.顏料黃150的結構和由以下式(ll)表示的C.I.顏料黃185的結構。:Q的鎳絡合物(11)可用于本發明的顏料組合物的樹脂型顏料分散劑沒有具體限制，只要是本領域內公知的樹脂型顏料分散劑即可。然而，考慮到與本發明的偶氮型顏料分散劑的磺酸衍生物區域的相容性，更理想的是使用陽離子樹脂型分散劑。陽離子樹脂型分散劑包括例如，由BYKJapanKK制造的BYK112、116、140、142、161、162、164、166、182、2000、2001、2050、2070和2150，由EFKAAdditives制造的EFKA4010、4015、4020、4050、4055、4060、4300、4330、4400和4406，由Lubrizol公司制造的SOLSPERSE24000和32500，以及由AjinomotoFine-TechnoCo.,Inc.制造的AjispaPB711、821和822。相對于100重量份的顏料，可以以5重量份100重量份且更優選為10重量份50重量份的量添加樹脂型顏料分散劑。當以少于5重量份的量添加樹脂型顏料分散劑時，可能無法獲得良好的分散穩定性。必要時可以在本發明的顏料組合物中添加有機溶劑。可用的有機溶15劑不受具體限制，但可包括丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、乙基溶纖劑乙酸酯、丁基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑、環己酮、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲醇、乙醇和異丙醇等。可以將這些溶劑單獨使用或以兩種以上的組合使用，并且可以將它們以基于顏料組合物的90重量％以下的量使用。必要時，本發明的顏料組合物還可包含樹脂清漆。所述樹脂清漆可以包括苯乙烯類聚合物(共聚物)、(甲基)丙烯酸酯類聚合物(共聚物)、苯乙烯-馬來酸酯類共聚物、乙酸纖維素類樹脂、聚酯類樹脂、聚氨酯類樹脂、聚酰胺類樹脂和聚酰亞胺類樹脂等。可以將這些樹脂清漆單獨使用或以兩種以上的組合使用，并且可以將它們以基于顏料組合物的50重量%以下的量使用。必要時，可以添加到本發明的顏料組合物中的其它添加劑可以包括例如觸變增粘劑、聚合性樹脂和聚合引發劑或固化劑、固化促進劑、抑制劑、有機或無機填料和偶聯劑等，且可以根據所述顏料組合物的具體用途來進行選擇，但不限于上述物質。此外，可以根據具體用途選擇添加劑的添加量。本發明的顏料組合物的用途不受具體限制，包括各種用途，例如，如凹印油墨等各種印刷油墨組合物、涂料、用于電子照相的干型或濕型調色劑、噴墨油墨和彩色濾光片光阻劑用著色劑。特別地，本發明的顏料組合物可用于需要微粒型顏料及其高穩定性的彩色濾光片光阻劑用著色劑或噴墨油墨。實施例以下將根據實施例對本發明進行詳細說明。此外，除非另外說明，在本說明書中所有"份"和"百分比(％)"都按重量計。實施例1(由表1中1號化合物表示的材料的合成)將94.6份2-氨基苯酚-4-磺酸懸浮于500份水中，并用氫氧化鈉在67的pH值將所述懸浮物完全溶解。此外還添加了38.0份的亞硝酸鈉以使16所述懸浮物完全溶解。用30分鐘將溶解后的溶液在5'C10'C滴入450份14%的鹽酸水溶液中。將混合物攪拌2小時以進行重氮化反應。隨后用30分鐘將所有經重氮化的溶液在1(TC15。C滴入其中在2400份水中溶有64份巴比妥酸的水溶液中，并用苛性鈉將混合物的pH值調節至56。在相同的溫度和pH值下進行15小時的反應后，通過過濾分離出固相而獲得151份的由式(12)表示的化合物。接著，將151份的由式(12)表示的化合物溶解于2500份水中，并將所得水溶液加熱至90'C。然后將溶解于450份水中的109.3份六水合氯化鎳用30分鐘滴入上述水溶液中。滴加完成后，用鹽酸調pH至11.5，在相同條件下在90。C將所述水溶液攪拌1小時以進行色淀化過程。反應完成后，用氫氧化鈉調pH至67，并進行過濾。將所獲濕濾餅用熱空氣干燥器在8(TC吹干而產生164份由式(13)表示的化合物。式(12)表示的化合物的物理性質數據'H-NMR(D20);6.95(對應于c:s，1H)7.43(對應于b:s，1H)7.94(對應于a:s，1H)實施例2(由表2中23號化合物表示的材料的合成)將103.8份在實施例1中獲得的化合物懸浮于7500份水中后，在2(TC25'C用氫氧化鈉調節pH值至10以溶解單偶氮金屬絡合物。在所獲水溶液中，用30分鐘在20。C25。C滴加其中在450份3.3%乙酸水溶液中溶解有71.3份18-氨基松香-8，11，13-三烯的水溶液，并將該混合物在(12)同一溫度攪拌1小時，隨后過濾。在80'C吹干所獲濕濾餅而獲得166份的由表2中23號化合物表示的化合物。實施例3(由表1中14號化合物表示的材料的合成)除了以2-氨基苯酚-5-磺酸代替2-氨基苯酚-4-磺酸之外，以與實施例1相同的方式進行合成，而獲得160份的由表1中14號化合物表示的化合物。實施例4(由表2中24號化合物表示的材料的合成)除了以實施例3中所獲化合物代替實施例1中所獲化合物之外，以與實施例2相同的方式進行合成，而獲得165份的由表2中24號化合物表示的化合物。實施例5(由表3中25號化合物表示的材料的合成)將94.6份2-氨基苯酚-4-磺酸懸浮于500份水中后，用氫氧化鈉使所述懸浮物在pH67完全溶解，并且還添加38.0份亞硝酸鈉以使所述懸浮物完全溶解。用約30分鐘將溶解后的溶液在5°C10°C滴入450份14%鹽酸水溶液中，并在相同溫度將混合物攪拌約2小時以進行重氮化反應。隨后用30分鐘將所有經重氮化的溶液在1CTC15。C滴入其中在2400份水中溶有78.1份二甲基巴比妥酸的水溶液中，并用苛性鈉將混合物的pH值調節至56。在相同溫度和pH值下進行15小時的反應后，通過過濾分離出固相而獲得167份的由式(14)表示的化合物。接著，將151份的由式(14)表示的化合物溶解于2500份水中，并將所得水溶液加熱至90°C。然后將溶解于450份水中的109.3份六水合氯化鎳用30分鐘滴入上述水溶液中。滴加完成后，用鹽酸調pH至11.5。在相同條件下在90。C將所述溶液攪拌l小時以進行色淀化過程。反應完成后，用氫氧化鈉調pH至67，并進行過濾。將所獲濕濾餅用熱空氣干燥器在8(TC吹干而產生180份由式(15)表示的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>(15)實施例6(顏料組合物的制備)將15份作為有機顏料的C.I.顏料黃150(YellowE4GN-GT，LANXESS制造)、0.8份作為偶氮型顏料分散劑的實施例1中所獲化合物、15份作為樹脂清漆的丙烯酸類樹脂(以丙二醇單甲醚乙酸酯溶解甲基丙烯酸:甲基丙烯酸芐酯=75:25(摩爾比)的共聚物以使固體含量為35%，分子量(MW)達10,000)、11.3份作為樹脂型顏料分散劑的BYK2000(BYKJapanKK制造，陽離子分散劑，固體含量40%)、33份作為溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯、8.3份乙氧基丙醇和16.6份作為溶劑的環己酮的混合物用0.3mm氧化鋯珠通過涂料攪拌器分散1小時。將所獲分散物用5pm過濾器過濾以制備顏料組合物。實施例7(顏料組合物的制備)以與實施例6相同的方式制備顏料組合物，不同之處在于以實施例2中所獲化合物代替實施例1中所獲化合物。實施例8(顏料組合物的制備)以與實施例6相同的方式制備顏料組合物，不同之處在于以C丄顏料黃139(Yellow2R-CF，CibaSpecialityChemicalsCo.Ltd制造)代替C丄顏料黃150(YellowE4GN-GT，LANXESS制造)。比較例1(顏料組合物的制備)以與實施例6相同的方式制備顏料組合物，不同之處在于沒有使用實施例1中所獲組合物。比較例2(顏料組合物的制備)以與實施例8相同的方式制備顏料組合物，不同之處在于沒有使用實施例1中所獲組合物。對于實施例68以及比較例1和2中的顏料組合物，用激光散射粒徑分布測定裝置測定顏料組合物的平均粒徑并用B型粘度計于室溫(25'C)19在10rpm的條件下測定粘度。此外，為了確認保存穩定性，除了初始步驟(制備后即刻)以外還在將顏料組合物在50'C保持3天和7天后進行粘度測定。結果如表5所示。顏料組合物評估結果<table>tableseeoriginaldocumentpage21</column></row><table>從表6中顯而易見，與比較例3和4相比，實施例9中的顏料組合物顯示出有關高溫穩定性的良好結果。此外，還顯示出有關過濾流量的良好結果，這表明通過添加實施例1中所獲化合物而進行了分散物的微粒化。具體而言，當在有機顏料中使用C.I.顏料黃150時，在50°C10天后比較例在粘度增加上顯示出3倍的增加和凝膠化，而實施例顯示出14%以下的增加。此外，在比較例中顯示出1mL20mL的過濾流量，而在實施例中有100mL以上過濾通過。從結果中顯而易見，即使使用難以分散的以C.I.顏料黃150為代表的具有源自巴比妥酸的結構的黃色系顏料，通過使用本發明的單偶氮金屬絡合物作為偶氮型顏料分散劑也可以獲得良好的顏料組合物，而不增加顏料分散后的組合物粘度、組合物中的絮凝或沉淀或者使所述組合物的粘度隨時間而增加。此外，由于即使使用相對于顏料為約5%的顏料分散劑也獲得了所述效果，因而本發明的偶氮型顏料分散劑滿足了提高顏料分散劑組合物中的顏料濃度的需求。從這些結果中顯而易見，包含本發明的偶氮型顏料分散劑的顏料組合物可以用作彩色濾光片光阻劑用著色劑或噴墨油墨用著色劑。權利要求1.一種由以下式(1)表示的單偶氮金屬絡合物其中，R1表示氫原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、氯原子、溴原子或硝基；M表示氫原子、鈉、鉀、鎂、鈣、鋇或鋁；Mn+表示n價陽離子；金屬表示Ni、Fe、Cu、Co或Al；m表示1或2的整數，且n表示1、2或3的整數。2.—種由以下式(2)表示的單偶氮金屬絡合物金屬IT1(R2)HN03SN=N(2)其中，R2R4各自獨立地表示氫原子、C,ds烷基、芳垸基、C5或Q環烷基、烯丙基或取代有Cs或C6環烷基的dds烷基；R,、金屬和m具有與權利要求1所述的式(l)中的含義相同的含義。3.—種偶氮型顏料分散劑，所述偶氮型顏料分散劑包含權利要求1或2所述的單偶氮金屬絡合物作為有效成分。4.一種顏料組合物，所述顏料組合物包含有機顏料；權利要求3所述的偶氮型顏料分散劑；和樹脂型顏料分散劑。5.如權利要求4所述的顏料組合物，其中，所述樹脂型顏料分散劑是陽離子分散劑。6.如權利要求4所述的顏料組合物，其中，相對于所述有機顏料，所述偶氮型顏料分散劑的添加量為0.1重量％50重量％。7.如權利要求4所述的顏料組合物，其中，所述有機顏料是具有源自巴比妥酸的結構的黃色系顏料。8.如權利要求7所述的顏料組合物，其中，所述有機顏料是C.I.顏料黃139或150。9.一種由以下式(3)表示的單偶氮金屬絡合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中，R5表示C,C4烷基、C,C2焼氧基、氯原子或溴原子；R,、M、Mn+、金屬和m具有與權利要求l所述的式(l)中的含義相同的含義。10.—種由以下式(4)表示的單偶氮金屬絡合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中，Rs表示C,C4垸基、dCV烷氧基、氯原子或溴原子；R2R4、&、金屬和m具有與權利要求2所述的式(2)中的含義相同的含義。11.一種偶氮型顏料分散劑，所述偶氮型顏料分散劑包含權利要求9或10所述的單偶氮金屬絡合物作為有效成分。12.—種顏料組合物，所述顏料組合物包含有機顏料；權利要求ll所述的偶氮型顏料分散劑；和樹脂型顏料分散劑。13.如權利要求12所述的顏料組合物，其中，所述樹脂型顏料分散劑是陽離子分散劑。14.如權利要求12所述的顏料組合物，其中，相對于所述有機顏料，(R4)(R3)(R2)HN03S-所述偶氮型顏料分散劑的添加量為0.1重量％50重量％。15.如權利要求12所述的顏料組合物，其中，所述有機顏料是具有源自巴比妥酸的結構的黃色系顏料。16.如權利要求15所述的顏料組合物，其中，所述有機顏料是C.I.顏料黃139或150。全文摘要使具有源自巴比妥酸的結構的黃色顏料(例如，C.I.顏料黃150)微粒化并提高所述顏料在包含所述顏料的顏料組合物中的濃度，而不增加所述顏料分散后的所述組合物的粘度、所述組合物中的絮凝或沉淀或者使所述組合物的粘度隨時間而增加；以及提供能用作彩色濾光片光阻劑用著色劑或噴墨油墨用著色劑的穩定顏料組合物。本發明公開了由以下式(1)表示的單偶氮金屬絡合物，其中，R<sub>1</sub>表示氫原子、C<sub>1</sub>～C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>～C<sub>4</sub>烷氧基、氯原子、溴原子或硝基；M表示氫原子、鈉、鉀、鎂、鈣、鋇或鋁；M<sup>n+</sup>表示n價陽離子；金屬表示Ni、Fe、Cu、Co或Al；m表示1或2的整數；且n表示1、2或3的整數。文檔編號C09B45/14GK101663361SQ200880012970公開日2010年3月3日申請日期2008年4月22日優先權日2007年4月23日發明者桑原明央,高橋真二郎申請人:日本化藥株式會社