有機導電性材料及導電性漆的制作方法

專利名稱：有機導電性材料及導電性漆的制作方法
技術領域：
本發明涉及由作為可高濃度地溶解于有機溶劑或水的π-共軛系有機物的低聚苯胺衍生物與酸形成鹽的有機導電性材料及導電性漆。使有機導電性材料溶解或分散的溶液，作為可采用浸漬涂布法、旋轉涂布法等的方法涂布的導電性漆使用。所得到的含本發明有機導電性材料的導電性漆，用于形成有機電致發光(以下，簡稱EL)元件的電荷注入輔助層或由用于電容器的介電體上的有機電極及電容器電極劑等薄膜形成厚膜的有機導電層。
背景技術：
有機EL元件，尤其是低分子系有機EL(以下，簡稱OLED)元件，近年Eastman Kodak公司提出了采用蒸鍍法在電極間形成電荷輸送層與發光層的元件，達到了實現低驅動電壓下的高輝度(Appl.Phys.Lett.51(1987)913，USP 4,356,429號)。此后，研究更加活躍，研究了載流子輸送與發光功能分離的三層型元件等，OLED元件已進入實用階段(Jpn.J.Appl.Phys.27(1988)L269，L713)。另外，劍橋大學發現了使用高分子發光材料的EL(以下，簡稱PLED)元件(Nature，347(1990)，p.539)，并通過在電極上形成導電性有機材料而解決了大幅度提高其特性的問題(Appl.Phys.Lett，64(1994)，p.1245)。近年，其特性已提高到不遜色于過去的OLED元件的水平。
電容器相關技術，過去采用在介電體層與電極間使用氧化錳，但由于其接觸電阻的問題已逐漸采用利用電解聚合形成導電性高分子薄膜的方法。
然而，這些電子設備使用的導電性高分子，由于要求其薄膜平滑、細部充分進行滲透等，故在溶劑中必須有充分的溶解性。
本申請人發現了使用低分子低聚苯胺系材料的有機溶液系的電荷輸送性漆；并發現通過插入使用該漆獲得的空穴注入層，呈現優異的EL元件特性(參照特開2002-151272號公報)。
然而，苯胺衍生物由于存在苯胺氧化狀態下的喹亞胺(quinoimine)結構，故明顯影響在溶劑中的溶解性，但苯胺衍生物的導電性具有依賴于喹亞胺結構這種相反的特性。例如，采用化學氧化聚合得到的聚苯胺，由于有喹亞胺結構，故其溶解性明顯降低。因此，采用用肼還原聚苯胺、提高溶解性的方法，但該法利用摻雜形成鹽時，其溶解性降低等這些問題仍沒有徹底解決。

發明內容
因此，本發明的目的在于提供可高濃度地溶解于有機溶劑、水的有機導電性材料及含有該導電性材料的導電性漆及使用這些的有機EL元件。
本發明人為了達到上述目的潛心進行研究的結果發現，用酸對苯胺低聚物的還原體進行摻雜的方法對極高濃度下的溶解有良好效果。例如，對低聚苯胺衍生物的還原體，通過摻雜通式(4) 的磺酸衍生物形成鹽時，在作為有機溶劑的N，N-二甲基甲酰胺中的溶解性高，使該鹽溶解于N，N-二甲基甲酰胺中得到的導電性漆，即使是添加達到70重量％的固體分(鹽)也很穩定。而且，這種場合，由于在該狀態下電導率低，故實際使用時，采用旋轉涂布或浸漬涂布薄膜化后，通過在氧存在下充分燒成進行氧化，形成喹亞胺結構，可提高其電導率。
即，本發明是基于上述見識完成的，提供下述的有機導電性材料、導電性漆、導電性薄膜、有機EL元件。
有機導電性材料，其特征在于，含有通式(1)表示的低聚苯胺衍生物與 電子接受性摻雜劑形成的鹽，其中，使用還原劑還原作為合成所述低聚苯胺衍生物時生成的氧化體的喹亞胺。
(式中，R1～R3各自獨立地表示氫原子、未取代或取代的一價烴基、有機氧基或酰基，A與B各自獨立地是下述通式(2)或(3)表示的二價基，R4～R11各自獨立地是氫原子、羥基、未取代或取代的一價烴基、有機氧基、酰基或磺酸基。m及n各自獨立地是1以上的正數，滿足m+n≤20)。
[2]前述[1]所述的有機導電性材料，其特征在于，通式(1)中的R1及R2是氫原子，C1～C20的烷基或C1～C20的烷氧基。
前述[1]或[2]所述的有機導電性材料，其特征在于通式(1)中的R3是氫原子或芳基。
前述[1]～[3]的任何一項所述的有機導電性材料，其特征在于使用通式(4)表示的磺酸衍生物作為摻雜劑。
(D表示苯環、萘環、蒽環、菲環或雜環。)[5]含有上述[1]～[4]的任何一項所述的有機導電性材料1～80重量％的導電性漆。
使用上述[5]所述的導電性漆制的導電性薄膜。
含上述[6]所述的導電性薄膜的有機EL元件。
附圖的簡單說明

圖1是實施例2所得涂布面的焦點顯微鏡照片(倍率×20)。
圖2是比較例2所得涂布面的焦點顯微鏡照片(倍率×20)。
圖3是實施例3所得EL發光面的光學顯微鏡照片(倍率×50)，亮處表示發光面。
圖4是比較例4所得EL發光面的光學顯微鏡照片(倍率×50)，亮處表示發光面。
實施發明的最佳方案本發明的有機導電性材料中的低聚苯胺衍生物，用下述通式(1)表示。
(式中，R1～R3各自獨立地表示氫原子、未取代或取代的一價烴基、有機氧基或酰基，A與B各自獨立地是下述通式(2)或(3)表示的二價基，R4～R11各自獨立地是氫原子、羥基、未取代或取代的一價烴基、有機氧基、酰基或磺酸基。m及n各自獨立地是1以上的正數，滿足m+n≤20)。
本發明中式(1)表示的低聚苯胺衍生物的合成方法沒有特殊限定，例如，一般是使芳香族胺類與酚類采用脫水縮合反應進行縮合反應的方法，或使芳音族胺類與芳香族胺鹽酸鹽在熔融狀態下進行反應的方法等。
本發明中所用低聚苯胺衍生物的取代基R1～R3各自獨立地是氫原子、未取代或取代的一價烴基、有機氧基或酰基。
該一價烴基、有機氧基的碳數優選1～20，作為酰基，優選C2～C20的酰基。作為一價烴基，具體可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、己基、辛基、癸基等的烷基，環戊基、環己基等的環烷基，雙環己基等的雙環烷基，乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1或2或3-丁烯基、己烯基等的鏈烯基，苯基、二甲苯基、甲苯基、聯苯基、萘基等的芳基，芐基、苯乙基、苯環己基等的芳烷基等，或這些一價烴基的氫原子的一部分或全部被鹵原子、羥基、烷氧基等取代的基團。
另外，作為有機氧基，可列舉烷氧基、鏈烯氧基、芳氧基等，作為這些烷基、鏈烯基、芳基，可列舉與上述例示相同的基團。
此外，作為酰基可列舉C2-C10的酰基，例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、異丁酰基、苯甲酰基等。
作為R1及R2，優選列舉氫原子，C1-C20、更優選C1-C4的烷基或烷氧基，或可以分別有C1-C4的烷基或烷氧基取代基的苯基、環己基、環戊基、聯苯基、雙環己基或苯基環己基，特別優選烷基或烷氧基或C2-C4的酰基。R3優選氫原子或芳基。作為芳基，特別優選苯基。
取代基R4～R11各自獨立地是氫原子、羥基、未取代或取代的一價烴基、有機氧基、酰基或磺酸基，作為未取代或取代一價烴基及有機氧基，優選C1-C20的基團，作為酰基，優選C2-C20的酰基，可列舉與R1中所說明的同樣的基團。
作為取代基R4～R11，優選是氫原子，烷基，烷氧基，烷氧基烷基，鏈烯基，酰基，磺酸基，羥基，或可以分別有C1-C4的烷基或烷氧基取代基的苯基、環己基、環戊基、聯苯基、雙環己基或苯基環己基。
更優選，作為R4～R11，可列舉氫原子、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、烷氧基的碳數是1-20且烷基的碳數是1-20的烷氧基烷基、C2-C4的鏈烯基、C2-C4的酰基、苯甲酰基、磺酸基、羥基、可以分別有取代基(該取代基是C1-C4的烷基或C1-C4的烷氧基)的苯基、環己基、環戊基、聯苯基、雙環己基或苯基環己基。特別列舉氫原子、C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、烷氧基的碳數是1-4且烷基的碳數是1-4的烷氧基烷基、乙烯基、2-丙烯基、乙酰基、苯甲酰基、磺酸基、羥基、可以分別有取代基(該取代基是C1-C4的烷基或C1-C4的烷氧基)的苯基、環己基、聯苯基、雙環己基或苯基環己基。
低聚苯胺部分的m及n的數，各自獨立地是1以上的正數。另外，考慮低聚苯胺在溶劑中的溶解性時，優選(m+n)在20以下，成為20重量％以上的高濃度溶液的場合，優選10以下，特別優選5以下。
本發明中，可這樣制得的低聚苯胺衍生物中，含有作為合成時生成并存在的氧化體的喹亞胺，采用還原劑將該喹亞胺進行還原。
即，所得到的苯胺低聚物用甲苯、醚順序進行洗滌等，用有機溶劑洗滌后，進行干燥，得到銀色結晶，所得到的結晶為了進一步提高其溶解性而進行還原操作。還原操作沒有特殊限定，例如可以采用下述方法對銀色結晶加二噁烷等可溶解該結晶的相溶性有機溶劑、肼等的還原劑，用氮等的惰性氣體將反應體系內進行置換后，加熱回流溶解結晶，向得到的溶液中添加甲苯等的與上述結晶非相溶性的有機溶劑，產生沉淀，加熱回流后，再加二噁烷等的相溶性有機溶劑，加熱回流溶解沉淀，進行過濾等。然后，將濾液中析出的固體進行再結晶，可得到本發明使用的低聚苯胺衍生物白色結晶。
此外，上述還原操作中，作為還原劑，可列舉肼等，其使用量相對于擬精制的低聚苯胺衍生物100重量份，優選0.1～10重量份，特別優選0.5～2重量份。另外，作為相溶性有機溶劑，可列舉二噁烷、四氫呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。作為非相溶性有機溶劑，可列舉甲苯、醚、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、己烷、庚烷等。
采用上述制造方法制得的前述通式(1)表示的本發明的低聚苯胺衍生物，是與電子接受性摻雜劑形成鹽的，但此時，有關與該摻雜劑的摻雜(形成鹽)，作為酸，最好使用通式(4)所示的容易引起分子間相互作用的磺酸衍生物。
(式中，D表示苯環、萘環、蒽環、菲環或雜環。)作為這樣的摻雜劑，例如可列舉磺基水楊酸衍生物等。作為摻雜濃度，依低聚苯胺衍生物的分子量而不同，但一般優選進行添加，以使得相對于低聚苯胺衍生物中的1個氮原子，成為1個以下、更優選0.2～1個的摻雜劑。
作為制備含低聚苯胺衍生物的漆時使用的溶劑，只要是溶解低聚苯胺衍生物的溶劑，則沒有特殊限定。作為這些溶劑的具體例，可列舉N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺等的有機溶劑或水。這些可以單獨使用，也可以混合使用。
摻雜劑的添加方法沒有特殊限定，例如可以在氮氣等的惰性氣流中把低聚苯胺衍生物加到DMF等的溶劑中，充分進行溶解，而把相對于低聚苯胺衍生物中所含的氮原子的特定摩爾比率的摻雜劑分子溶解在DMF等的溶劑中，然后慢慢添加到上述低聚苯胺溶液中，則可容易地得到摻雜的低聚苯胺溶液。摻雜時進行加熱，可更確保進行摻雜。
另外，即使是單獨使用時難以均勻溶解低聚苯胺衍生物的溶劑，也可以在可均勻溶解的范圍內加到上述溶解低聚苯胺衍生物的溶劑中使用。作為這種溶劑的例子，可列舉乙基溶纖劑、丁基溶纖劑、乙基卡必醇、丁基卡必醇、乙基卡必醇乙酸酯、乙二醇等。
此外，低聚苯胺衍生物在溶液中的濃度，優選是1～80重量％，特別優選是1～50重量％，可進行控制。
把該溶液涂布在基材上，使溶劑蒸發，可在基材上形成低聚苯胺衍生物涂膜。此時的溫度只要使溶劑蒸發即可，通常80～200℃就夠了。
另外，作為形成本發明的低聚苯胺衍生物薄膜時的涂布方法，可列舉浸漬涂布法、旋轉涂布法、轉印印刷法、輥涂法、刷涂法等，沒有特殊限制。
此外，所得到的薄膜可通過在氧存在下充分地進行燒成、氧化，形成喹亞胺結構，提高該薄膜的電導率。
有關通過涂布及蒸發操作得到的導電性薄膜，膜厚沒有特殊限定，但在有機EL元件內作為電荷注入層使用時，最好是5～200nm。作為改變膜厚的方法，有改變漆中固體成分濃度或改變涂布時的基板上溶液量的方法。
使用本發明的導電性漆制作OLED元件的方法、使用材料例如以下所述，但不受此限制。
所使用的電極基板，預先使用清洗劑、醇、純水等進行液體洗滌、凈化，陽極基板優選在使用前進行臭氧處理、氧-等離子體處理等的表面處理，而，陽極材料以有機物為主要成分時，也可以不進行表面處理。
OLED元件使用導電性漆時，可列舉以下的方法。
對陽極基板使用該導電性漆采用上述的方法在電極上形成導電性薄膜。然后導入真空蒸鍍裝置內，順序蒸鍍空穴輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金屬，制成OLED元件。為了控制發光領域，可以在任意的層間設載流子閉鎖層(carrier block layer)。
陽極材料可列舉銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)所代表的透明電極，優選進行了平坦化處理的材料。可以使用有高電荷輸送性的聚噻吩衍生物或聚苯胺類。
作為形成空穴輸送層的材料，可列舉(三苯胺)二聚物衍生物(TPD)、(α-萘基二苯胺)二聚物(α-NPD)、[(三苯胺)二聚物]螺二聚物(Spiro-TAD)等的三芳基胺類，4，4’，4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4，4’，4”-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯胺(1-TNATA)等的“星芒胺(Starburstamine)”類及5，5”-二{4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2，2’，5’，2”-四噻吩[BMA-3T]等的低聚噻吩類。
作為形成發光層的材料，可列舉三(8-喹啉)合鋁(III)(Alq3)、二(8-喹啉)合鋅(II)(Znq2)、二(2-甲基-8-喹啉)(對-苯基苯酚)合鋁(III)(BAlq)及4，4’-二(2，2-二苯基乙烯基)聯苯(DPVBi)等。通過共蒸鍍電子輸送材料或空穴輸送材料和發光性摻雜劑，也可形成發光層。
作為電子輸送材料，可列舉Alq3、BAlq、DPVBi、(2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑)(PBD)、三唑衍生物(TAZ)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲繞啉(BCP)、硅醇(シロ一ル)衍生物等。
作為發光性摻雜劑，可列舉喹吖啶酮、紅熒烯、香豆素540、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)3)及(1，10-菲咯啉)-三(4，4，4-三氟-1-(2-噻吩基)-丁烷-1，3-二酸鹽)銪(III)(Eu(TTA)3phen)等。
作為形成載流子閉鎖層的材料，可列舉PBD、TAZ及BCP。
作為電子注入層，可列舉氧化鋰(Li2O)、氧化鎂(MgO)、氧化鋁(Al2O3)、氟化鋰(LiF)、氟化鎂(MgF2)、氟化鍶(SrF2)、Liq、Li(acac)、乙酸鋰及苯甲酸鋰等。
作為陰極材料，可列舉鋁、鎂-銀合金、鋁-鋰合金、鋰、鈉、鉀及銫等。
使用本發明的電荷輸送性漆制作PLED元件的方法沒有特殊限定，可列舉以下的方法。
制作上述OLED元件時，可以通過形成發光性電荷輸送性高分子層代替空穴輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層的真空蒸鍍操作，制作含本發明導電性漆形成的導電性薄膜的PLED元件。具體地講，對陽極基板使用該導電性漆采用上述的方法在電極上制作導電性薄膜，在該薄膜的上部形成發光性電荷輸送性高分子層，再蒸鍍陰極電極，制成PLED元件。
作為發光性電荷輸送性高分子層的形成方法，可列舉下述方法對發光性電荷輸送性高分子材料或向該材料中加入了發光性摻雜劑的材料，加入溶劑進行溶解或均勻分散，涂布在形成該導電性薄膜的電極基板上后，蒸發溶劑進行成膜。
作為發光性電荷輸送性高分子材料，可列舉聚(9，9-二烷基芴)(PDAF)等的聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1，4-苯乙炔)(MEH-PPV)等的聚苯乙炔衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等的聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
作為溶劑，可列舉甲苯、二甲苯、氯仿等，作為溶解或均勻分散法，可列舉采用攪拌、加熱攪拌、超聲波分散等的方法進行溶解或均勻分散的方法。
作為涂布方法，沒有特殊限定，可列舉浸漬涂布法、旋轉涂布法、轉印印刷法、輥涂法、刷涂法等。最好在氮、氬等的惰性氣體存在下進行涂布。
作為溶劑的蒸發法，可列舉在惰性氣體下或真空中、采用烘箱或熱板加熱的方法。
以下列舉實施例更詳細地說明本發明，但本發明不限于下述的實施例。
實施例1[苯基四苯胺漆的制造法] 使對苯二胺12.977g溶解于甲苯2L中，然后溶解作為脫水縮合劑的四正丁氧基鈦245.05g，在70℃溶解30分鐘。然后，添加對羥基二苯胺53.346g，在氮氣環境氣氛、反應溫度100℃反應24小時。反應結束后，過濾反應液，用甲苯、乙醚順序洗滌濾物后，干燥，得到銀色結晶。對得到的結晶，按重量比加25倍量的二噁烷、0.2倍摩爾的肼一水合物，用氮氣置換反應體系內后，加熱回流溶解結晶。向得到的溶液中加入相對于結晶的重量比為25倍量的甲苯，將溶液懸浮，加熱回流，再按重量比加10倍量二噁烷。加熱回流溶解，將得到的溶液進行熱過濾。將濾液析出的固體進行再結晶，在氮氣環境氣氛下，按甲苯-二噁烷(1∶1)、乙醚順序進行洗滌后，過濾，在減壓下60℃將得到的結晶干燥10小時。再重復一次同樣的再結晶操作，得到白色結晶39.60g(收率75％)。
對得到的白色結晶，用5-磺基水楊酸作為摻雜劑在表1所示的條件下進行摻雜，DMF為溶劑，制備漆。
表1漆制備條件No. 苯基四苯胺[g] 摻雜劑[g] 溶劑DMF[g] 濃度[wt％]11.00 0.574 29.91 521.00 1.148 40.81 531.00 1.723 51.74 541.00 2.297 62.64 557.50 17.23 89.16 20615.0 34.47 66.87 40715.0 34.47 21.20 70表1所述的導電性漆，在氮氣存在下于0℃進行保存時，即使經過3個月后也不出現以下的過濾試驗結果，不存在凝集物。
使用表1的NO.4所述的導電性漆8g，測定相對于直徑25mm的PTFE制膜過濾器(孔徑0.2μm)的過濾時間。把結果示于表2。
比較例1在表1的No.4漆的制備條件中，使用同量的不進行還原處理的苯基四苯胺，此外在相同條件下制得濃度5重量％的導電性漆。對該漆與實施例1同樣地測定過濾時間。把結果示于表2。
表2過濾時間過濾時間實施例1 15秒比較例1 62秒如表2所示，比較例1的不進行還原處理的漆在5重量％濃度下存在顆粒，表明完全溶解的量少。
實施例2使用表1中No.4所述的導電性漆，采用旋轉涂布法在進行了40分鐘臭氧清洗的ITO玻璃基板上涂布后，在180℃熱板上燒成2小時，制得膜厚40nm的導電性薄膜。把該薄膜的激光共焦點顯微鏡照片示于圖1。
比較例2使用比較例1所述方法制得的漆，使用實施例2所述的方法制得膜厚40nm的導電性薄膜。把該薄膜的激光共焦點顯微鏡照片示于圖2。與圖1進行比較看出，由于有未溶解的顆粒，故涂膜不均勻。
實施例3在已進行40分鐘臭氧清洗的ITO玻璃基板上，采用旋轉涂布法涂布表1中No.4所述的導電性漆，在180℃熱板上進行2小時燒成，形成20nm的空穴注入層。然后，把該基板導入真空蒸鍍裝置內，順序蒸鍍(α-萘基二苯胺)二聚物(α-NPD)、三(8-喹啉)合鋁(III)(Alq3)、LiF、Al。膜厚分別為40nm、60nm、0.5nm、100nm，分別在8×10-4Pa以下的壓力下進行蒸鍍操作。蒸鍍速度除LiF外均為0.3～0.4nm/s，LiF為0.02～0.04nm/s。蒸鍍操作間的移動操作在真空中進行。把所得的有機電致發光元件的特性示于表3。把發光面照片示于圖3。
比較例3使用比較例1所述的導電性漆，在與實施例3相同的條件下制作有機EL元件。把所得有機EL元件的特性示于表3。另外，把該元件的發光面照片示于圖4。如表3所示，本發明得到的有機EL元件的特性好，將圖3與圖4的發光面照片進行比較表明，本發明的有機EL元件的發光面(圖3)均勻。
表3有機EL元件的特性電壓[V] 電流密度[mA/cm2] 輝度[cd/m2] 電流效率[cd/A]實施例38.00.090 28.6 3.92實施例310.0 0.729 199.1 4.20比較例38.02.321.01.11比較例310.0 4.7495.3 4.11實施例4(苯基五苯胺漆的制造法)
對4，4’-二氨基二苯胺硫酸鹽，通過在過量的氫氧化鈉水溶液中進行再結晶脫鹽，制得4，4’-二氨基二苯胺(DADPA)。使用制得的DADPA，進行與實施例1同樣的反應及精制操作，制得苯基五苯胺。使苯基五苯胺溶解于DMF溶劑中，摻雜磺基水楊酸。把摻雜量及漆制備條件示于表4表4漆制備條件No.苯基五苯胺[g] 摻雜劑[g]溶劑DMF[g] 濃度[wt％]1 1.00 0.476 28.04 52 1.00 1.953 37.11 53 1.00 2.429 46.15 54 1.00 2.905 55.20 55 1.00 3.381 64.24 56 1.00 3.381 17.52 207 1.00 3.381 6.5740表4所述的導電性漆在0℃、氮氣存在下進行保存時，即使經過3個月后也沒出現實施例1所述的過濾試驗結果，不存在凝集物。
如以上實施例所示，本發明使用的低聚苯胺衍生物容易合成，將該衍生物作為原料之一可制得耐熱性、被膜強度、涂膜性狀好且具有抗靜電性或低電荷積存性的被膜。這樣的低聚苯胺衍生物的還原體的溶解性好，可以制得高濃度含有摻雜了低聚苯胺衍生物的本發明的有機導電性材料的導電性漆，該導電性漆可用于有機EL元件的電荷注入輔助層的形成或由用于電容器介電體上的有機電極及電容器電極劑等薄膜形成厚膜的有機導電層。
權利要求
1.有機導電性材料，含有通式(1)表示的低聚苯胺衍生物與電子接受性摻雜劑形成的鹽，其中使用還原劑將作為合成所述低聚苯胺衍生物時生成的氧化體的喹亞胺進行還原， (式中，R1～R3各自獨立地表示氫原子、未取代或取代的一價烴基、有機氧基或酰基，A與B各自獨立地是下述通式(2)或(3)表示的二價基，R4～R11各自獨立地是氫原子、羥基、未取代或取代的一價烴基、有機氧基、酰基或磺酸基，m及n各自獨立地是1以上的正數，滿足m+n≤20)。
2.權利要求1所述的有機導電性材料，其特征在于，通式(1)中的R1及R2是氫原子、C1～C20的烷基或C1～C20的烷氧基。
3.權利要求1或2所述的有機導電性材料，其特征在于，通式(1)中的R3是氫原子或芳基。
4.權利要求1～3的任一項所述的有機導電性材料，其特征在于，使用通式(4)表示的磺酸衍生物作為摻雜劑， (D表示苯環、萘環、蒽環、菲環或雜環)。
5.導電性漆，其含有權利要求1～4的任一項所述的有機導電性材料1～80重量％。
6.導電性薄膜，其是使用權利要求5所述的導電性漆制作的。
7.有機電致發光元件，其包含權利要求6所述的導電性薄膜。
全文摘要
本發明涉及一種有機導電性材料，通過使用式(1)表示的低聚苯胺衍生物，使用還原劑將作為合成時生成的氧化體的喹亞胺進行還原，與電子接受性摻雜劑形成鹽，得到有機導電性材料。本發明還涉及含有該有機導電性材料1～80重量％的漆。(式中，R
文檔編號C09D179/00GK1639805SQ0380558
公開日2005年7月13日 申請日期2003年2月19日 優先權日2002年2月20日
發明者吉本卓司, 袋裕善, 古性均, 柳本晄 申請人:日產化學工業株式會社