專利名稱：有機電激發(fā)光材料及電激發(fā)光裝置的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種發(fā)光材料及發(fā)光裝置，特別是一種有機電激發(fā)光材料及電激發(fā)光裝置。
背景技術(shù)：
隨著電子技術(shù)進步，重量輕、效率高的顯示器亦隨著蓬勃地發(fā)展，例如液晶顯示器(LCD)，然而液晶顯示器仍然存在著一些缺點，例如其視角不夠廣，應(yīng)答時間不夠快而無法使用在高速的動畫下，而且其需要使用背光板因而增加了耗電量。另外，液晶顯示器仍然無法輕易地制作出大型面板。
有鑒于此。有機發(fā)光二極管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)以其自發(fā)光、無視角、省電、制程容易、成本低、高應(yīng)答速度以及全彩化等優(yōu)點，使有機發(fā)光二極管具有極大的應(yīng)用潛力，可望成為下一代的平面顯示器及平面光源照明，包括特殊光源及一般照明。
請參照圖1所示，有機發(fā)光二極管1包括一透明基板11、一透明陽極12、一有機電激發(fā)光層13以及一陰極14。當(dāng)施以一直流電流于有機發(fā)光二極管1時電洞由透明陽極12注入，同時電子由陰極14注入，此時，由于外加電場所造成的電位差，使得載子在有機電激發(fā)光層13中移動、相遇而產(chǎn)生再結(jié)合，而由電子與電洞結(jié)合所產(chǎn)生的激子(exciton)能夠激發(fā)有機電激發(fā)光層13中的發(fā)光分子，然后激發(fā)態(tài)的發(fā)光分子以光的形式釋放出能量。
凡熟悉該項技術(shù)者都了解，有機發(fā)光二極管是一種利用有機官能性材料(organic functional materials)的自發(fā)光的特性來達到顯示效果的組件。
承上所述，關(guān)于有機電激發(fā)光層之有機發(fā)光材料的研究已經(jīng)發(fā)展了相當(dāng)長的時間，例如W.Helfrish，Dresmer，Williams等人成功的使Anthrancene(蔥)晶體發(fā)出藍色光(J.Chem.Phys.44，2902(1966))，另外Vincett，Barlow等人利用氣相沉積法沉積多芳香環(huán)化合物以制得發(fā)光組件(Thin Solid Film 94，2902(1982))，然而其所制作的發(fā)光組件的發(fā)光強度不高且發(fā)光效率較低。于1987年，C.W.Tang及S.A.VanSlyke針對有機電激發(fā)光層的設(shè)計發(fā)表一雙層結(jié)構(gòu)，其包括一有機薄膜層及一含有電洞或是電子傳輸特性的薄膜層；此有機電激發(fā)光層的特性依材料基態(tài)和激發(fā)態(tài)之間的能階差而有發(fā)光色度不同的特性，其所發(fā)出的綠光最大亮度達到1000cd/m2，而發(fā)光效率達到1lm/W(Appl.Phys.Lett，Vol.51，913(1987))；接著，如Japanese Journal of AppliedPhysics，Vol.27，No.2，pp L269-L271(1988)及Journal of AppliedPhysics，Vol65，No.9，pp.3610-3616(1989)所示，科學(xué)家們發(fā)展出三層結(jié)構(gòu)的有機電激發(fā)光層，以降低有機發(fā)光二極管的驅(qū)動電壓及提高其亮度，此三層結(jié)構(gòu)為有機發(fā)光層、電洞傳輸層及電子傳輸層。
另外，有文獻報導(dǎo)中顯示，科學(xué)家利用常見的激光染料distyrylbenzene化合物來作為有機發(fā)光材料，其最大亮度達到80cd/m2(EP0319881)。例如，在過去十年中，日本出光興產(chǎn)提出distyrylbenzene的衍生物并發(fā)表多篇相關(guān)化合物的專利，如USP5121029、USP5126214、USP5130603、USP5516577、USP5536949、USP6093864和WO02/20459等。此外，亦有文獻報導(dǎo)以styrylbenzene化合物及其衍生物作為有機發(fā)光材料，如Synthetic Metal121(2001)1661、Synthetic Metal 121(2001)1665、Appl.Phys.Lett.67(26)1995、Materials Science、以及Engineering B85(2001)126等文獻。
近十年來，styrylbenzene的衍生物受到廣泛的研究以應(yīng)用于有機電激發(fā)光材料及其電激發(fā)光裝置，但始終存在著一些缺點，例如亮度不足、發(fā)光效率不高、驅(qū)動電壓過高、色彩純度不高等問題。舉例而言，如USP5130603所示，其利用N，N’-diphenyl-N，N’-bis-(3-methylphenyl)-[1，1’-biphenyl]-4，4’-diamine(TPD)做為電洞傳輸層，并以2，5-bis(2，2-di-p-tolyvinyl)xylene(DTVX)做為有機發(fā)光層，結(jié)果于5V電壓下，其發(fā)光亮度為300cd/m2，發(fā)光波長為486nm，而在7V電壓下，其發(fā)光亮度可達1000cd/m2。另外，在USP5536949中，其系利用TPD做為電洞傳輸層，4，4’-Bis(2，2-diphenylvinyl)biphenyl(DPVBi)做為有機發(fā)光層，而且有機發(fā)光層中并摻雜有4，4’-Bis[2-{4-(N，N-diphenylamino)pheny}vinyl]biphenyl(DPAVBi)，然后以8-hydroxyquinoline做為電子傳輸層，結(jié)果于8V電壓下，其發(fā)光亮度為400cd/m2，發(fā)光波長為494nm。此外在USP6093864中所顯示的結(jié)果皆與上述類似，且distyrylbenzene系列衍生物于利用真空蒸鍍來形成于有機發(fā)光二極管中時，其分子的熱穩(wěn)定較差，因此于實際生產(chǎn)時所進行的測試中，甚至有分子裂解的情況發(fā)生。
除此之外，亦有科學(xué)家提出使用tris-styrylbenzene系列衍生物(Synthetic Metal 121(2001)1661)或tetrakis-styrylbenzene系列衍生物(Synthetic Metal 121(2001)1665)來作為有機發(fā)光材料，然而除了所制得的有機發(fā)光二極管的發(fā)光效益不佳外，當(dāng)應(yīng)用于實際量產(chǎn)時仍有實施上的困難性及復(fù)雜性。
因此，提供一種有機電激發(fā)光材料及其電激發(fā)光裝置，以期能夠解決亮度不足、發(fā)光效率不高、驅(qū)動電壓過高、色彩純度不高等問題，另外，還能夠提高分子于真空蒸鍍時的熱穩(wěn)定性，而不會有裂解的情形，正是當(dāng)前有機電激發(fā)光材料研究的重要課題之一。
發(fā)明內(nèi)容
針對上述問題，本發(fā)明的目的為提供一種能夠加強發(fā)光亮度、增加發(fā)光效率、降低驅(qū)動電壓、提高色彩純度及提高熱穩(wěn)定性的有機電激發(fā)光材料及其電激發(fā)光裝置。
為達上述目的，依本發(fā)明的有機電激發(fā)光材料，其具有下式(I)的結(jié)構(gòu) 式(I)其中，M為-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2C(CH3)2CH2-、或是-CH2YCH2-，X、Y分別為氧原子、硫原子、氮原子、碳原子、烷基、硅原子、硅烷基、磷原子、芳香族烴基、或是芳香族復(fù)環(huán)基，而n依據(jù)X的自由基數(shù)量而定。
另外，本發(fā)明亦提供一種電激發(fā)光裝置，其包括二電極、及一有機電激發(fā)光層。在本發(fā)明中，有機電激發(fā)光層位于二電極之間，而且其包括有上述的有機電激發(fā)光材料。
圖1為一示意圖，顯示現(xiàn)有的有機發(fā)光二極管的示意圖；圖2為一坐標圖，顯示本發(fā)明較佳實施例電激發(fā)光裝置的EL光譜量測圖。
圖中符號說明1有機發(fā)光二極管11透明基板12透明陽極13有機電激發(fā)光層14陰極
具體實施例方式
以下將參照相關(guān)附圖，說明依本發(fā)明較佳實施例的有機電激發(fā)光材料及電激發(fā)光裝置，其中相同的組件將以相同的參照符號加以說明。
在本發(fā)明中，有機電激發(fā)光材料具有一般式(I)的結(jié)構(gòu) 一般式(I)在一般式(I)中，M為-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2C(CH3)2CH2-、或是-CH2YCH2-。在本實施例中，Y可以是氧原子、硫原子、氮原子、碳原子、烷基、硅原子、硅烷基、磷原子、或是芳香族基團。更具體的舉例，Y為二價氧原子、二價硫原子、三價氮原子、四價碳原子、烷基、四價硅原子、硅烷基、二價磷原子、具有6至30個碳原子之取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之不取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之取代的芳香族復(fù)環(huán)基、或是具有6至30個碳原子之不取代的芳香族復(fù)環(huán)基。在本實施例中，上述的芳香基團可以是如下結(jié)構(gòu)式所示的化合物 其中，R可以是氫原子、鹵素原子、腈基、烷基(alkyl)、環(huán)烷基(cycloalkyl)、烷氧基(alkyloxy)、鏈烯基(alkenyl)、胺基、芳香族烴基、芳香族復(fù)環(huán)基、芳烷基、或是丙烯氧基。更詳細地說，R可以是氫原子、鹵素原子、腈基、具有1至10個碳原子之取代或不取代的烷基、具有1至10個碳原子之取代或不取代的環(huán)烷基、具有1至10個碳原子之取代或不取代的烷氧基、具有1至10個碳原子之取代或不取代的鏈烯基、取代或不取代的胺基、具有6至30個碳原子之取代或不取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之取代或不取代的芳香族復(fù)環(huán)基、具有6至30個碳原子之取代或不取代的芳烷基、或是具有1至10個碳原子之取代或不取代的丙烯氧基。
X為氧原子、硫原子、氮原子、碳原子、烷基、硅原子、硅烷基、磷原子、或是芳香族基團。更具體的舉例，X為二價氧原子、二價硫原子、三價氮原子、四價碳原子、烷基、四價硅原子、硅烷基、二價磷原子、具有6至30個碳原子之取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之不取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之取代的芳香族復(fù)環(huán)基、或是具有6至30個碳原子之不取代的芳香族復(fù)環(huán)基。在本實施例中，上述的芳香基團可以是如下結(jié)構(gòu)式所示的化合物 其中，R可以是氫原子、鹵素原子、腈基、烷基(alkyl)、環(huán)烷基(cycloalkyl)、烷氧基(alkyloxy)、鏈烯基(alkenyl)、胺基、芳香族烴基、芳香族復(fù)環(huán)基、芳烷基、或是丙烯氧基。更詳細地說，R可以是氫原子、鹵素原子、腈基、具有1至10個碳原子之取代或不取代的烷基、具有1至10個碳原子之取代或不取代的環(huán)烷基、具有1至10個碳原子之取代或不取代的烷氧基、具有1至10個碳原子之取代或不取代的鏈烯基、取代或不取代的胺基、具有6至30個碳原子之取代或不取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之取代或不取代的芳香族復(fù)環(huán)基、具有6至30個碳原子之取代或不取代的芳烷基、或是具有1至10個碳原子之取代或不取代的丙烯氧基。
請再參考上述一般式(I)所示，n依據(jù)X的自由基數(shù)量而定，舉例而言，若X為二價氧原子則n為2，若X為三價氮原子則n為3，若X為四價碳原子則n為4，另外，若X為具有三個自由基的芳香族烴基則n為3。
因此，依本發(fā)明較佳實施例的有機電激發(fā)光材料可以是具有下列結(jié)構(gòu)式的化合物
如上所示，在本實施例中，X至少具有二個自由基，而n至少為二；一般而言，X具有二～四個自由基，相對地n為二～四。
另外，在本發(fā)明另一較佳實施例中，上述的有機電激發(fā)光材料被應(yīng)用于一電激發(fā)光裝置，其包括一透明基板、一透明陽極、一有機電激發(fā)光層以及一陰極。
在本實施例中，透明陽極形成于透明基板之上；有機電激發(fā)光層形成于透明陽極之上；陰極形成于有機電激發(fā)光層之上。
透明基板可為一玻璃基板、一塑料(plastic)基板或是一柔性(flexible)基板。其中，塑料基板與柔性基板可為一聚碳酸酯(polycarbonate，PC)基板或是一聚酯(polyester，PET)基板。
透明陽極可以是利用濺鍍(sputtering)方式或是離子電鍍(ionplating)方式形成于透明基板上，此透明陽極的材質(zhì)可以為一可導(dǎo)電的金屬氧化物，例如是氧化銦錫(ITO)或是氧化鋁鋅(AZO)。
有機電激發(fā)光層包括有上述的有機電激發(fā)光材料(如一般式(I)所示)。一般而言，有機電激發(fā)光層通常為一層以上的沉積構(gòu)造，以下列舉數(shù)種位于透明陽極與陰極之間的有機電激發(fā)光層的沉積構(gòu)造(1)陽極/發(fā)光層/陰極(2)陽極/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極(3)陽極/電洞傳輸層/發(fā)光層/陰極(4)陽極/電洞傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極(5)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發(fā)光層/陰極(6)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極(7)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極在本實施例中，發(fā)光層由上述的有機電激發(fā)光材料(如一般式(I)所示)所構(gòu)成；此外，有機電激發(fā)光材料可以為發(fā)光層的摻雜物質(zhì)，其摻雜濃度約為高于0.01wt％或低于10wt％，而發(fā)光層中可以更包括具有芳香族烴基類取代基或芳香族復(fù)環(huán)基類取代基的芳香族胺化合物、芳香族二胺化合物或是芳香族三胺化合物。而由于依本發(fā)明較佳實施例的有機電激發(fā)光材料具有對秤的分子結(jié)構(gòu)，所以其玻璃轉(zhuǎn)化溫度可以有效地提高。因此上述的發(fā)光層的玻璃轉(zhuǎn)化溫度亦會提高，其約大于100℃。
除此之外，上述的有機電激發(fā)光材料(如一般式(I)所示)亦可以作為有機電激發(fā)光層的電洞傳輸層的摻雜物質(zhì)。
承前所述，電洞注入層的主要材料為copper phthalocyanine(CuPc)；電洞傳輸層的材料主要為4，4′-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl(NPB)；電子注入層的材料主要為氟化鋰(LiF)；電子傳輸層的材料主要為tris(8-quinolinato-N1，08)-aluminum(Alq)。而且，有機電激發(fā)光層的各層構(gòu)造可以是以蒸鍍(evaporation)、旋轉(zhuǎn)涂布(spin coating)、噴墨印刷(inkjet printing)或是印刷(printing)方式形成于透明陽極之上。在本實施例中，上述的有機電激發(fā)光材料(如一般式(I)所示)可依照以下現(xiàn)有的成膜法來形成，如真空蒸鍍法、分子束蒸著法(MBE)、沉浸法、旋轉(zhuǎn)涂布法、鑄造法(casting)、條形碼法(bar code)、滾筒涂布法(roll coating)等。須注意的是，在形成有機電激發(fā)光層的各層構(gòu)造時，各膜層構(gòu)造的厚度不可過薄，以避免針孔(pin hole)等缺陷的形成，而且各膜層構(gòu)造的厚度亦不可太厚，以避免需要過高的驅(qū)動電壓而降低效率；一般而言，有機電激發(fā)光層的各層構(gòu)造的厚度約為1nm至1μm之間較佳。
陰極可以是利用蒸鍍法、電子束鍍膜法(E-gun)或是濺鍍法(sputtering)所形成，其材質(zhì)可為鋁、鋁/鋰、鈣、鎂銀合金或是銀等導(dǎo)電性材料。
為使本發(fā)明之內(nèi)容更容易理解，以下將舉數(shù)個實驗例，以說明依本發(fā)明較佳實施例的有機電激發(fā)光材料的合成方法、及電激發(fā)光裝置的制造流程。
實驗例1有機電激發(fā)光材料(如一般式(I)所示)的合成方法首先在250毫升雙頸瓶中先稱量16.40克(0.41mol，2.38eq.)的氫氧化鈉(NaOH)，并注入干燥過的正己烷，攪拌十分鐘后靜置，然后抽出大部分的正己烷，再利用真空泵將溶劑抽掉，接下來加入干燥過的1，2-二甲氧基乙機醚(ethylene glycol dimethyl ether)150毫升，然后在冰浴下慢慢加入20.00克(0.17mol)的1-H-indene，加完之后移開冰浴，將反應(yīng)瓶放在油浴鍋中加熱，并維持在70℃共3小時，然后慢慢加入39.65克(0.17mol)的1，5-二溴基戊烷(1，5-dibromopentane)，加完后繼續(xù)反應(yīng)12小時。之后，將油浴鍋移開，然后在冰浴下加入飽和的氯化銨水溶液，然后再用正己烷萃取多次，萃取液用無水硫酸鎂干燥，再抽出大部分的正己烷，得到粗產(chǎn)物，將產(chǎn)物用減壓濃縮分餾機做蒸餾，得到無色油狀的化合物1共11.1g(60.34mmol，產(chǎn)率35％)。
其次，在一錐形瓶中加入60毫升的蒸餾水，然后加入溴化鉀10.0克溴化鉀(KBr)，使之溶解于蒸餾水中，最后加入溴(Br2)6.00g克，經(jīng)過充分攪拌后得到溴水(bromine water)。然后在冰浴下將溴水直接滴入化合物1(5.00克，27.17mmol)中，然后充分的攪拌，溴水一直滴入直到反應(yīng)的混合物的顏色維持紅色，最后用二氯甲烷萃取，萃取液用無水硫酸鎂干燥，再濃縮溶劑，得到黃色透明油狀的化合物2。
接著，在100毫升雙頸瓶中，加入化合物2，裝置好”Deank-Stark”蒸餾管和熱回流裝置，然后注入80毫升甲苯，加入0.70克(4.08mmol)對甲苯磺酸，然后做熱回流12小時。12小時后，加入飽和的氯化銨水溶液，然后用乙醚萃取多次，萃取液用無水硫酸鎂干燥，再濃縮溶劑得到粗產(chǎn)物，將產(chǎn)物用減壓濃縮分餾機做蒸餾，得到黃色透明油狀的化合物3共5.22克(19.84mmol，產(chǎn)率73％)。
然后，在100毫升雙頸瓶中，加入4.00克(15.21mmol)化合物3和50毫升無水四氫夫喃溶劑，將反應(yīng)的溫度降到-100℃，然后慢慢加入2.5M正丁基鋰(n-BuLi)7.42毫升(18.56mmol)，維持反應(yīng)溫度在-80℃以下，反應(yīng)1小時，接下來慢慢加入干燥過的三乙基硼酸酯(B(OMe)3)2.37克(22.81mmol)，反應(yīng)2小時后，用3N鹽酸水溶液(HCl(aq.))來終止反應(yīng)，之后再利用二氯甲烷萃取，萃取液用無水硫酸鎂干燥，再濃縮溶劑，得到粗產(chǎn)物，接下來用silica gel做管柱層析純化得到白色固體的化合物4共1.78克(7.76mmol，產(chǎn)率51％)。
最后，在100毫升雙頸瓶中，加入化合物4(2.00克，8.73mmol)、三(4-溴苯基)胺(tris-(4-bromo-phenyl)-amine)(1.28克，2.65mmol)和30毫升的無水四氫夫喃溶劑；然后在真空下做除氧步驟，其用液態(tài)氮冷凝此100ml雙頸瓶，然后回溫打開真空閥抽真空，此步驟重復(fù)三次；接下來再加入0.31克(0.27mmol)四(三苯基磷)鈀(Pd(PPh3)4)、4.84克(15.35mmol)氫氧化鋇結(jié)晶水(Ba(OH)2·8H2O)、及甲醇和水(9∶1，20毫升)，然后重復(fù)之前除氧步驟三次，最后在常溫下反應(yīng)三天。三天后加入10毫升的3N鹽酸水溶液來終止反應(yīng)，再用二氯甲烷萃取，萃取液用無水硫酸鎂干燥，再濃縮溶劑得到粗產(chǎn)物，接下來用silica gel做管柱層析純化得到黃色固體的化合物5共1.13克(1.43mmol，產(chǎn)率54％)。
合成化合物1、化合物2、化合物3、化合物4及化合物5的方程式如下所示
承上所述，將化合物5升華純化分析結(jié)果如下1H NMR(CDCl3，400 MHz)δ＝7.83(d，J＝8.0Hz，3H)，7.44(d，J＝8.8Hz，6H)，7.35(d，J＝7.6Hz，3H)，7.27(d，J＝7.2Hz，3H)，7.17(d，J＝8.8Hz，6H)，7.13(d，J＝7.6Hz，3H)，6.83(s，3H)，2.19-1.91(m，9H)，1.79(m，6H)，1.39(m，9H)，0.89(m，6H)；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ＝156.5，153.4，146.3，142.5，129.2，129.1，126.8，126.7，126.5，124.5，124.0，123.6，123.5，121.1，54.8，31.6，31.6，25.2，22.4，22.4。HRMS(70eV)calcd for C60H57N791.4553，found791.4559，Anal.Calcd.for C60H57NC90.98；H7.25；N1.77。DSC測試得其玻璃轉(zhuǎn)化溫度為115℃。根據(jù)以上結(jié)果可以判定化合物5的結(jié)構(gòu)。
實驗例2依本發(fā)明較佳實施例的電激發(fā)光裝置的制造流程首先，提供一個100mm×100mm的玻璃基板，然后于此玻璃基板上鍍上150nm厚度的氧化銦錫，并經(jīng)由黃光蝕刻形成10mm×10mm發(fā)光區(qū)域的圖樣后，在真空度10-5Pa下進行真空蒸鍍，第一層先鍍上35nm厚的電洞傳輸材料，此電洞傳輸材料可以為TPD或是NPB(N，N’-diphenyl-N，N’-bis-(1-naphthalenyl)-[1，1’-biphenyl]-4，4’-diamine)，其結(jié)構(gòu)如下所示，電洞傳輸材料的蒸鍍速率維持在0.2nm/sec。
接著，第二層再鍍上有機電激發(fā)光材料(如上述化合物5)以作為一發(fā)光層，其厚度約為45nm，蒸鍍速率維持在0.2nm/sec。
然后，第三層鍍上AlQ3(tris(8-quinolino)aluminum)以作為電子傳輸層，其結(jié)構(gòu)如下所示，其厚度約為20nm，蒸鍍速率是0.2nm/sec。
AlQ3
最后，以LiF(1.2nm)及Al(150nm)為材料鍍于上述的電子傳輸層上，以作為陰極。如此，依本發(fā)明較佳實施例的電激發(fā)光裝置便制作完成。
而針對所制得的電激發(fā)光裝置的發(fā)光特性量測是利用直流(DC)電壓來驅(qū)動電激發(fā)光裝置，并利用Keithly 2000量測，結(jié)果顯示發(fā)光顏色為藍色。此外，電激發(fā)光裝置的EL光譜量測利用Otsuka ElectronicCo.的光譜儀，并使用photodiode array當(dāng)作為偵測器，所測得的光譜圖形如圖2所示，其顯示發(fā)光波長在455nm。觀察所制得的電激發(fā)光裝置的電流-亮度值(I-B)及電流-電壓值(I-V)可以得知，當(dāng)施加6V的電壓給所制得的電激發(fā)光裝置時，可以得到亮度2800cd/m2、電流密度244mA/cm2、發(fā)光效率0.45lm/W和1.15cd/A，C.I.E.＝(0.16，0.11)。
實驗例3與現(xiàn)有的有機電激發(fā)光材料的特性作比較一種現(xiàn)有的有機電激發(fā)光材料，其結(jié)構(gòu)如下式(II)所示
式(II)若電激發(fā)光裝置利用如式(II)所示的化合物作為發(fā)光層的材料，則當(dāng)施加6V的電壓給所制得的電激發(fā)光裝置時，可以得到亮度2500cd/m2、電流密度244mA/cm2、發(fā)光效率0.23lm/W和0.58cd/A，C.I.E.＝(0.17，0.13)。
比較上述的結(jié)果可以清楚了解，利用本發(fā)明較佳實施例的有機電激發(fā)光材料(如式(I)所示)所制得的電激發(fā)光裝置的發(fā)光效率及發(fā)光亮度皆優(yōu)于利用現(xiàn)有的有機電激發(fā)光材料(如式(II)或式(III)所示)所制得的電激發(fā)光裝置的發(fā)光效率及發(fā)光亮度。
須注意的是，由于依本發(fā)明的有機電激發(fā)光材料如上述一般式(I)中所示的一對稱的化合物，因而使得其具有較高的玻璃轉(zhuǎn)化溫度，所以當(dāng)本發(fā)明的有機電激發(fā)光材料于低壓高溫下升華時，不易發(fā)生分子裂解的情形，亦即是依本發(fā)明的有機電激發(fā)光材料具有較高的熱穩(wěn)定性。
綜上所述，依本發(fā)明的有機電激發(fā)光材料及其電激發(fā)光裝置能夠有效地加強發(fā)光亮度、增加發(fā)光效率、降低驅(qū)動電壓、提高色彩純度及提高熱穩(wěn)定性的。
以上所述僅為舉例性，而非為限制性。任何未脫離本發(fā)明的精神與范疇，而對其進行的等效修改或變更，均應(yīng)包含于權(quán)利要求書的范圍中。
權(quán)利要求
1.一種有機電激發(fā)光材料，其具有下式(I)的結(jié)構(gòu) 式(I)其中，M為-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2C(CH3)2CH2-、或是-CH2YCH2-，Y為氧原子、硫原子、氮原子、碳原子、烷基、硅原子、硅烷基、磷原子、芳香族烴基、或是芳香族復(fù)環(huán)基，X為氧原子、硫原子、氮原子、碳原子、烷基、硅原子、硅烷基、磷原子、芳香族烴基、或是芳香族復(fù)環(huán)基，n依據(jù)X的自由基數(shù)量而定。
2.如權(quán)利要求1所述的有機電激發(fā)光材料，其特征在于，Y為具有6至30個碳原子之取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之不取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之取代的芳香族復(fù)環(huán)基、或是具有6至30個碳原子之不取代的芳香族復(fù)環(huán)基。
3.如權(quán)利要求2所述的有機電激發(fā)光材料，其特征在于，Y為 其中，R為氫原子、鹵素原子、腈基、烷基(alkyl)、環(huán)烷基(cycloalkyl)、烷氧基(alkyloxy)、鏈烯基(alkenyl)、胺基、芳香族烴基、芳香族復(fù)環(huán)基、芳烷基、或是丙烯氧基。
4.如權(quán)利要求3所述的有機電激發(fā)光材料，其特征在于，R為具有1至10個碳原子之取代的烷基、具有1至10個碳原子之不取代的烷基、具有1至10個碳原子之取代的環(huán)烷基、具有1至10個碳原子之不取代的環(huán)烷基、具有1至10個碳原子之取代的烷氧基、具有1至10個碳原子之不取代的烷氧基、具有1至10個碳原子之取代的鏈烯基、具有1至10個碳原子之不取代的鏈烯基、取代的胺基、不取代的胺基、具有6至30個碳原子之取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之不取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之取代的芳香族復(fù)環(huán)基、具有6至30個碳原子之不取代的芳香族復(fù)環(huán)基、具有6至30個碳原子之取代的芳烷基、具有6至30個碳原子之不取代的芳烷基、具有1至10個碳原子之取代的丙烯氧基、或是具有1至10個碳原子之不取代的丙烯氧基。
5.如權(quán)利要求1所述的有機電激發(fā)光材料，其特征在于，X為具有6至30個碳原子之取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之不取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之取代的芳香族復(fù)環(huán)基、或是具有6至30個碳原子之不取代的芳香族復(fù)環(huán)基。
6.如權(quán)利要求5所述的有機電激發(fā)光材料，其特征在于，X為 其中，R為氫原子、鹵素原子、腈基、烷基(alkyl)、環(huán)烷基(cycloalkyl)、烷氧基(alkyloxy)、鏈烯基(alkenyl)、胺基、芳香族烴基、芳香族復(fù)環(huán)基、芳烷基、或是丙烯氧基。
7.如權(quán)利要求6所述的有機電激發(fā)光材料，其特征在于，R為具有1至10個碳原子之取代的烷基、具有1至10個碳原子之不取代的烷基、具有1至10個碳原子之取代的環(huán)烷基、具有1至10個碳原子之不取代的環(huán)烷基、具有1至10個碳原子之取代的烷氧基、具有1至10個碳原子之不取代的烷氧基、具有1至10個碳原子之取代的鏈烯基、具有1至10個碳原子之不取代的鏈烯基、取代的胺基、不取代的胺基、具有6至30個碳原子之取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之不取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子之取代的芳香族復(fù)環(huán)基、具有6至30個碳原子之不取代的芳香族復(fù)環(huán)基、具有6至30個碳原子之取代的芳烷基、具有6至30個碳原子之不取代的芳烷基、具有1至10個碳原子之取代的丙烯氧基、或是具有1至10個碳原子之不取代的丙烯氧基。
8.如權(quán)利要求1所述的有機電激發(fā)光材料，其特征在于，X至少具有二個自由基，而n至少為二。
9.一種電激發(fā)光裝置，其包含二電極、及一位于該等電極之間的有機電激發(fā)光層，該有機電激發(fā)光層包含一有機電激發(fā)光材料，該有機電激發(fā)光材料具有下式(I)的結(jié)構(gòu) 式(I)其中，M為-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2C(CH3)2CH2-、或是-CH2YCH2-，Y為氧原子、硫原子、氮原子、碳原子、烷基、硅原子、硅烷基、磷原子、芳香族烴基、或是芳香族復(fù)環(huán)基，X為氧原子、硫原子、氮原子、碳原子、烷基、硅原子、硅烷基、磷原子、芳香族烴基、或是芳香族復(fù)環(huán)基，n依據(jù)X的自由基數(shù)量而定。
10.如權(quán)利要求9所述的電激發(fā)光裝置，其特征在于，該有機電激發(fā)光層更包含芳香族胺化合物。
11.如權(quán)利要求10所述的電激發(fā)光裝置，其特征在于，芳香族胺化合物具有芳香族烴基類取代基。
12.如權(quán)利要求10所述的電激發(fā)光裝置，其特征在于，芳香族胺化合物具有芳香族復(fù)環(huán)基類取代基。
13.如權(quán)利要求10所述的電激發(fā)光裝置，其特征在于，該有機電激發(fā)光層的玻璃轉(zhuǎn)化溫度大于100℃。
14.如權(quán)利要求9所述的電激發(fā)光裝置，其特征在于，該有機電激發(fā)光材料為該有機電激發(fā)光層的摻雜物質(zhì)。
15.如權(quán)利要求14所述的電激發(fā)光裝置，其特征在于，該有機電激發(fā)光材料的摻雜濃度高于0.01wt％。
16.如權(quán)利要求14所述的電激發(fā)光裝置，其特征在于，該有機電激發(fā)光材料的摻雜濃度低于10wt％。
17.如權(quán)利要求9所述的電激發(fā)光裝置，其特征在于，該有機電激發(fā)光材料為該有機電激發(fā)光層的電洞傳輸層的摻雜物質(zhì)。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種有機電激發(fā)光材料，其具有右式的結(jié)構(gòu)其中，M為－CH
文檔編號C09K11/06GK1504531SQ0215481
公開日2004年6月16日 申請日期2002年11月28日 優(yōu)先權(quán)日2002年11月28日
發(fā)明者劉瑞雄, 徐湘?zhèn)? 黃賀隆, 謝梓麟, 王申申 申請人:錸寶科技股份有限公司