化合物、包括該化合物的有機發光器件和顯示裝置的制造方法

化合物、包括該化合物的有機發光器件和顯示裝置的制造方法
【專利摘要】公開了一種由式1表示的化合物、一種包括該化合物的有機發光器件和一種顯示裝置，其中，在本說明書的詳細描述中提供了式1的描述。有機發光器件的有機層可以包括由式1表示的化合物。在有機層的發射層中可以包括由式1表示的化合物。式1
【專利說明】
化合物、包括該化合物的有機發光器件和顯示裝置
[0001 ] 本申請要求于2015年4月28日在韓國知識產權局提交的第10-2015-0059635號韓 國專利申請的優先權和權益，該韓國專利申請的全部內容通過引用包含于此。
技術領域
[0002] -個或更多個示例實施例設及化合物和包括該化合物的有機發光器件。
【背景技術】
[0003] 有機發光器件(0LED)是具有寬視角、高對比度和短響應時間的自發射器件。0LED 還表現出優異的亮度、驅動電壓和響應速度特性，并產生多色圖像。
[0004] 化抓可W包括設置在基底上的第一電極W及順序地設置在第一電極上的空穴傳 輸區域、發射層、電子傳輸區域和第二電極。從第一電極提供的空穴穿過空穴傳輸區域移向 發射層，從第二電極提供的電子穿過電子傳輸區域移向發射層。諸如空穴和電子的載流子 在發射層中復合W產生激子。運些激子從激發態變成基態，從而產生光。

【發明內容】

[0005] -個或更多個示例實施例包括具有改善的高效率、低驅動電壓、高亮度和長壽命 特性的藍色巧光滲雜劑化合物W及包括該藍色巧光滲雜劑化合物的有機發光器件。
[0006] 實施例的其它方面將在隨后的描述中部分地闡述，并且部分地通過描述將是明顯 的，或者可W通過給出的實施例的實施來獲知。
[0007] 根據一個或更多個示例實施例，提供了由式1表示的化合物：
[000引
[0009] 在式1中，
[0010] Ri至R4可W均獨立地選自于氨、気、-F、-C1、-化、-1、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、 阱基、腺基、簇酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、取代的或未取代的Ci-Cso烷基、取 代的或未取代的C2-C60締基、取代的或未取代的C2-C60烘基、取代的或未取代的Ci-Cso燒氧 基、取代的或未取代的C3-C10環烷基、取代的或未取代的C2-C10雜環烷基、取代的或未取代的 C3-C1Q環締基、取代的或未取代的C2-C1Q雜環締基、取代的或未取代的C6-C6Q芳基、取代的或 未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的Cl-CsO雜芳基、 取代的或未取代的單價非芳香縮合多環基和取代的或未取代的單價非芳香縮合雜多環基； [00川 Ari至Ar巧W均獨立地選自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的 Ci-Cso雜芳基、取代的或未取代的單價非芳香縮合多環基和取代的或未取代的單價非芳香 縮合雜多環基；
[0012] X可?選自于氧(0)、硫(S)和砸（Se);
[001引取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60烘基、取代的C1-C60烷氧基、取 代的C3-C10環烷基、取代的C2-C10雜環烷基、取代的C3-C10環締基、取代的C2-C10雜環締基、取 代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60雜芳基、取代的單 價非芳香縮合多環基和取代的單價非芳香縮合雜多環基的至少一個取代基可W選自于： [0014]気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基或其鹽、橫酸 基或其鹽、憐酸基或其鹽、C廣C6Q烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基和C廣C6Q烷氧基；
[001引均取代有選自于気、-F、-C1、-化、-1、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C3-C1日環烷基、C2-Cl日雜環烷基、C3-C1日環締基、 C2-C1日雜環締基、C6-C60芳基、C6-C6日芳氧基、C6-C6日芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳香縮合多 環基、單價非芳香縮合雜多環基、-則911)地2)、-51地3)(914)(915)和-8他6)地7)中的至少 一者的Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基和C廣Cso烷氧基；
[001 6] C3-C1肺烷基、C2-C1D雜環烷基、C3-C1肺締基、C2-C1D雜環締基、C6-C6D芳基、C6-C60芳 氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳香縮合多環基和單價非芳香縮合雜多環基； [0017]均取代有選自于気、-F、-C1、-化、-1、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cs日燒氧 基、C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C3-C1Q環締基、C2-C1Q雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C日日芳硫基、C2-C日日雜芳基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基、-N(化1) (化2 )、-Si ( Q23 )(化4) ( Q2日）和-B ( Q26)(化7)中的至少一者的C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3- Cio環締基、C2-C1Q雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳 香縮合多環基和單價非芳香縮合雜多環基；W及
[001 引-Si(Q31)(跑 2)地3)，
[0019] 其中，Qll至化7、化適Q27和Q31至跑3可W均獨立地選自于氨、気、-F、-C1、-化、-1、徑 基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C1-C60 烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基、C廣CsQ烷氧基、C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C3-C1Q環締基、 C2-C1日雜環締基、C6-C日日芳基、Ci-C日日雜芳基、單價非芳香縮合多環基和單價非芳香縮合雜多 環基。
[0020] 根據一個或更多個示例實施例，提供了一種有機發光器件，所述有機發光器件包 括:第一電極;第二電極，面對第一電極；W及有機層，設置在第一電極與第二電極之間并包 括發射層，其中，有機層包括由式1表示的化合物。
[0021] 根據一個或更多個示例實施例，提供了一種平板顯示裝置，所述平板顯示裝置包 括所述有機發光器件，所述有機發光器件的第一電極電結合到薄膜晶體管的源電極和漏電 極。
【附圖說明】
[0022] 通過W下結合附圖對示例實施例的描述，運些和/或其它方面將變得明顯且更容 易理解，其中：
[0023] 圖1是根據實施例的有機發光器件的示意性剖視圖。
【具體實施方式】
[0024] 現在將更加詳細地參照示例實施例，在附圖中示出了示例實施例的示例。就運點 而言，本示例實施例可W具有不同的形式并且不應被解釋為局限于運里所闡述的描述。因 此，通過參照附圖僅在下面描述示例實施例W解釋本描述的實施例的各方面。如運里使用 的，術語"和/或"包括一個或更多個相關所列項的任何組合和所有組合。當諸如"中的至少 一個(種）（者r的表述在一列元件之后時，修飾整列元件，而不是修飾該列的個別元件。另 夕h在描述本發明的實施例時"可的使用是指"本發明的一個或更多個實施例"。
[0025] 為了易于解釋，在運里可W使用諸如"在……下面"、"在……下方"、"下面的"、 "在……上方"、"上面的"等的空間相對術語來描述圖中所示出的一個元件或特征與其它元 件或特征的關系。將理解的是，除了在附圖中描繪的方位之外，空間相對術語還意圖包含器 件在使用或操作中的不同方位。例如，如果圖中的器件被翻轉，則描述為"在"其它元件或特 征"下方"或"下面"或"之下"的元件將隨后被定位為"在"其它元件或特征"上方"。因此，示 例術語"在……下方"和巧……之下"可W包含"在……上方"和巧……下方"兩種方位。例 如，在本公開的上下文中，發射層可W在第一電極上方或下方。另外，器件可W被另外定位 (例如，旋轉90度或在其它方位），并且相應地解釋運里使用的空間相對描述語。
[0026] 提供了由式1表示的化合物：
[0027] 式 1
[002引
[0029] 在式1中，
[0030] Ri至R4可W均獨立地選自于氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、 阱基、腺基、簇酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、取代的或未取代的C1-C60烷基、取 代的或未取代的C2-C60締基、取代的或未取代的C2-C60烘基、取代的或未取代的Cl-Cso燒氧 基、取代的或未取代的C3-C10環烷基、取代的或未取代的C2-C10雜環烷基、取代的或未取代的 C3-C10環締基、取代的或未取代的C2-C10雜環締基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或 未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的Cl-Cso雜芳基、 取代的或未取代的單價非芳香縮合多環基和取代的或未取代的單價非芳香縮合雜多環基；
[0031] Ari至Ar4可W均獨立地選自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的 C1-C60雜芳基、取代的或未取代的單價非芳香縮合多環基和取代的或未取代的單價非芳香 縮合雜多環基；
[0032] X可W選自于氧(0)、硫(S)和砸(Se);
[0033] 取代的Cl-C60烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60烘基、取代的Cl-C60烷氧基、取 代的C3-C10環烷基、取代的C2-C10雜環烷基、取代的C3-C10環締基、取代的C2-C10雜環締基、取 代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60雜芳基、取代的單 價非芳香縮合多環基和取代的單價非芳香縮合雜多環基的至少一個取代基可W選自于：
[0034] 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基或其鹽、橫酸 基或其鹽、憐酸基或其鹽、C廣C6Q烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基和C廣C6Q烷氧基；
[0035] 均取代有選自于気、斗、-(：1、-8'、-1、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C3-C1日環烷基、C2-Cl日雜環烷基、C3-C1日環締基、 C2-C1日雜環締基、C6-C60芳基、C6-C6日芳氧基、C6-C6日芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳香縮合多 環基、單價非芳香縮合雜多環基、-則911)地2)、-51地3)(914)(915)和-8他6)地7)中的至少 一者的Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基和C廣Cso烷氧基；
[0036] C3-C1肺烷基、C2-C1日雜環烷基、C3-C1肺締基、C2-C1日雜環締基、C日-C日日芳基、C日-C60芳 氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳香縮合多環基和單價非芳香縮合雜多環基；
[0037] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cs日燒氧 基、C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C3-C1Q環締基、C2-C1Q雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C日日芳硫基、C2-C日日雜芳基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基、-N(化1) (化2 )、-Si ( Q23 )(化4) ( Q2日）和-B ( Q26)(化7)中的至少一者的C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3- Cio環締基、C2-C1Q雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳 香縮合多環基和單價非芳香縮合雜多環基；W及
[0038] -Si(Q3i)(Q32)(Q33),
[0039] 其中，Q11至Qi7、Q2適Q27和Q31至跑3可W均獨立地選自于氨、気、-F、-C1、-B;r、-I、美圣 基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、Ci-Cso 烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基、C廣CsQ烷氧基、C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C3-C1Q環締基、 C2-C1日雜環締基、C6-C日日芳基、Ci-C日日雜芳基、單價非芳香縮合多環基和單價非芳香縮合雜多 環基。
[0040] 關于相關領域的藍色發光材料，已經使用了具有二苯基蔥的核屯、結構并包括在端 部處(例如，在末端處)取代的芳基的藍色發光化合物和包括藍色發光化合物的有機發光器 件。然而，運樣的有機發光器件未能表現出足夠的或合適的發光效率和亮度。
[0041] 在本領域中已經使用了包括取代的巧類部分的化合物和包括巧類化合物的有機 發光器件。然而，由于藍色的低色純度，運樣的有機發光器件難W實現深藍色，因此在實現 多色的全色顯示方面存在問題。
[0042] 為了解決上面的問題，本公開的實施例包括新穎的化合物和包括該新穎的化合物 的有機發光器件。
[0043] 本公開的新穎的化合物具有優異的電特性、高電子傳輸能力和發光能力。在一些 實施例中，新穎的化合物可W具有高玻璃化轉變溫度并防止結晶（例如，化合物的結晶溫度 可W升高），因此，可W可適用于包括紅色、綠色、藍色和白色的所有顏色的巧光和憐光器 件。新穎的化合物還可W用來制造具有高效率、低電壓、高亮度和長壽命特性的有機發光器 件。
[0044] 將更加詳細地描述式1的取代基。
[0045] 根據示例實施例，在式1中，Ri至R4可W均獨立地為取代的或未取代的Ci-Cso烷基。
[0046] 根據示例實施例，在式1中，Ari至Ar4可W均獨立地選自于由式2a至式2d表示的基 團：
[0047]
[004引 在式2a至式2d中，
[0049] 出可W選自于CRiiRi2、0和S;
[0050] Rii、Ri2和Zi可W均獨立地選自于氨、気、面素基團、氯基、硝基、徑基、簇基、取代的 或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C廣C20雜芳基、取 代的或未取代的單價非芳香縮合多環基、取代的或未取代的單價非芳香縮合雜多環基和- Si(Q31) (〇32) (〇33)，其中，跑適跑河W與關于式1描述的相同；
[0051] 在多個Zi的情況下，每個Zi可W彼此相同或彼此不同（例如，每個Zi與其它Zi相同 或不同）；
[0化2] P可W是選自于1至9的整數；
[0053] *可W指結合位。
[0054] 根據示例實施例，在式1中，X可W是0或S。
[0055] 根據示例實施例，由式1表示的化合物可W由式2至式4中的一個表示：
[0化6] 式2
[0化7]
[0化引式3
[0化9]
[0060]
[0061]
[0062] 式2至式4的取代基可W限定為上面描述的。根據示例實施例，由式1表示的化合物 可W是W下的化合物1-化合物128中的一個：
[0063]















[0079] 如運里使用的術語"有機層"指設置在有機發光器件的第一電極與第二電極之間 的單層和/或多個層。然而，在"有機層"中包括的材料不限于有機化合物。例如，"有機層"可 W包括無機化合物。
[0080] 圖1示出根據示例實施例的有機發光器件10的示意性剖視圖。有機發光器件10具 有第一電極110、有機層150和第二電極190的結構。
[0081] 在下文中，將結合附圖描述根據示例實施例的有機發光器件的結構和根據示例實 施例的制造有機發光器件的方法。
[0082] 在附圖中示出的實施例中，基底可W另外地設置在第一電極110下方和/或第二電 極190上方。基底可W是均具有優異的機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、易處理性 和防水性的玻璃基底或透明塑料基底。
[0083] 第一電極110可W通過例如沉積或瓣射用于在基底上形成第一電極110的材料來 形成。當第一電極110是陽極時，用于形成第一電極110的材料可W選自于具有高逸出功的 材料，W促進空穴注入。第一電極110可W是反射電極、半透射電極或透射電極。用于形成第 一電極110的材料可W是均具有透明度和優異的導電性的氧化銅錫(ΙΤΟ)、氧化銅鋒(IZO)、 氧化錫(Sn〇2)或氧化鋒(ZnO)。在一些實施例中，當第一電極110是半透明電極或反射電極 時，可W利用選自于儀(Mg)、侶(A1)、侶-裡(A^Li)、巧(Ca)、儀-銅(Mg-In)和儀-銀(Mg-Ag) 中的至少一種作為用于形成第一電極110的材料。
[0084] 第一電極110可W是單層結構或包括多個層的多層結構。例如，第一電極110可W 具有口 O/AgATO的Ξ層結構，但是第一電極110的結構不限于此。
[0085] 有機層150可W設置在第一電極110的頂部上，并可W包括發射層。
[0086] 有機層150還可W包括設置在第一電極110與發射層之間的空穴傳輸區域W及設 置在發射層與第二電極190之間的電子傳輸區域。
[0087] 空穴傳輸區域可W包括選自于空穴傳輸層化化）、空穴注入層化IL)、緩沖層和電 子阻擋層中的至少一個，電子傳輸區域可W包括選自于空穴阻擋層皿L、電子傳輸層ETL和 電子注入層EIL中的至少一個，但是空穴傳輸區域和電子傳輸區域不限于此。
[0088] 空穴傳輸區域可W具有包括單種材料的單層結構、包括多種不同材料的單層結構 或包括由多種不同材料形成的多個層的多層結構。
[0089] 例如，空穴傳輸區域可W具有包括多種不同材料的單層結構或HILATTL的結構、 HIL/HTL/緩沖層的結構、HIL/緩沖層的結構、肌L/緩沖層的結構或HIL/HTL/E化的結構。在 上述結構中，每種結構的層從第一電極now陳述的次序順序地堆疊，但是空穴傳輸區域不 限于此。
[0090] 當空穴傳輸區域包括HIL時，HIL可W通過利用一種或更多種合適的方法(諸如真 空沉積、旋涂、誘鑄、朗格繆爾-布吉特化B)方法、噴墨印刷、激光印刷或激光誘導熱成像 化口 I)方法)形成在第一電極110上。
[0091] 當HIL通過真空沉積形成時，考慮到用于形成待沉積的HIL的化合物和待形成的 HIL的結構（例如，鑒于沉積的化合物的特性和形成的HIL的特性），真空沉積可W例如在大 約ioo°c至大約5〇o°c的沉積溫度、在大約?0-%至大約?0-%的真空度下和W大約〇:.αιΑ/ 秒至大約lOOA,/秒的沉積速率執行。
[0092] 當HIL通過旋涂形成時，考慮到用于形成待沉積的HIL的化合物和待形成的HIL的 結構（例如，鑒于涂覆的化合物的特性和形成的HIL的特性），涂覆可W例如在大約2,000rpm 至大約5,00化pm的涂覆速度下和在大約80°C至大約200°C的溫度下執行。
[0093] 當空穴傳輸區域包括HTL時，肌L可W通過利用一種或更多種合適的方法(諸如真 空沉積、旋涂、誘鑄、LB方法、噴墨印刷、激光印刷或LITI方法)形成在第一電極110或HIL上。 當HTL通過真空沉積和/或旋涂形成時，用于HTL的沉積和涂覆條件可W通過參照用于HIL的 沉積和涂覆條件確定。
[0094] 空穴傳輸區域可 W 包括選自于m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-ΝΡΒ、TPD、螺- TPD、螺-NPB、a-NPB、TAPC、HMTPD、4,4'，4"-Ξ(Ν-巧挫基)Ξ苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基 苯橫酸(PANI/DBSA)、聚（3,4-乙撐二氧嚷吩)/聚（4-苯乙締橫酸鹽）（陽0017?55)、聚苯胺/ 精腦橫酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙締橫酸鹽）（PANI/PSS)、由式201表示的化合物和 由式202表示的化合物中的至少一種：
[0101] 在式201和式202中，
[0102] xal至xa4可W均獨立地選自于0、1、2和3，
[0103] xa5可 W選自于1、2、3、4和 5，
[0104] R2日適R204可W均獨立地選自于取代的或未取代的C3-C1日環烷基、取代的或未取代 的C2-C1Q雜環烷基、取代的或未取代的C3-C1Q環締基、取代的或未取代的C2-C1Q雜環締基、取 代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫 基、取代的或未取代的C1-C60雜芳基、取代的或未取代的單價非芳香縮合多環基和取代的或 未取代的單價非芳香縮合雜多環基。
[0105] 例如，在式201和式202中，
[0106] L2日適L2日日可W均獨立地選自于：
[0107] 亞苯基、亞糞基、亞巧基、亞螺巧基、亞苯并巧基、亞二苯并巧基、亞菲基、亞蔥基、 亞巧基、亞蔵.基、亞化晚基、亞化嗦基、亞喀晚基、亞化嗦基、亞哇嘟基、亞異哇嘟基、亞哇喔 嘟基、亞哇挫嘟基、亞巧挫基和亞Ξ嗦基；W及
[0108] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異 嗎I噪基、哇嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的亞苯基、 亞糞基、亞巧基、亞螺巧基、亞苯并巧基、亞二苯并巧基、亞菲基、亞蔥基、亞巧基、亞歳:基、 亞化晚基、亞化嗦基、亞喀晚基、亞化嗦基、亞哇嘟基、亞異哇嘟基、亞哇喔嘟基、亞哇挫嘟 基、亞巧挫基和亞Ξ嗦基，
[0109] xal至xa4可W均獨立地為0、1或2，
[0110] xa5可 W是 1、2或 3，
[01川 R2日適R2日河W均獨立地選自于：
[0112] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、遠基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基；W及
[0113] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、甘菊環 基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、恵基、化晚基、化嗦基、喀晚基、 化嗦基、哇嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞 基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、農:基、化晚基、化嗦基、喀晚基、 化嗦基、哇嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基。
[0114] 由式201表示的化合物可W由式201A表示：
[0115] 式201A
[0116]
[0117] 例如，由式201表示的化合物可W由式201A-1表示，但化合物不限于此：
[011 引 式 201A-1
[0119]
[0120] 由式202表示的化合物可W由式202A表示，但化合物不限于此：
[0121] 式202A
[0122]
[0123] 在式 201A、式 201A-1 和式 202A 中，L201 至 L2〇3、xal 至 xa3、xa5 和 R202 至 1?2日4可^ 通過參 照本說明書中提供的描述來理解，R211和R212可W通過參照結合R203提供的描述來理解，R213 至R21河W均獨立地選自于氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺 基、簇酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、Cl-CSQ烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基、Cl-Cso {元氧基、。-〔1〇環{元基、。-〔1〇雜環{元基、抗-打〇環備基、。-Cif)雜環備基、Cfj-Cfif)芳基、Cfj-Cfio芳 氧基、C6-C60芳硫基、C廣C60雜芳基、單價非芳香縮合多環基和單價非芳香縮合雜多環基。
[0124] 例如，在式201A、式201A-1和式202A中，
[0125] L201至L203可W均獨立地選自于：
[01%] 亞苯基、亞糞基、亞巧基、亞螺巧基、亞苯并巧基、亞二苯并巧基、亞菲基、亞蔥基、 亞巧基、亞歲基、亞化晚基、亞化嗦基、亞喀晚基、亞化嗦基、亞哇嘟基、亞異哇嘟基、亞哇喔 嘟基、亞哇挫嘟基、亞巧挫基和亞Ξ嗦基；W及
[0127]均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的亞苯基、亞糞基、亞 巧基、亞螺巧基、亞苯并巧基、亞二苯并巧基、亞菲基、亞蔥基、亞巧基、亞趙:基、亞化晚基、 亞化嗦基、亞喀晚基、亞化嗦基、亞哇嘟基、亞異哇嘟基、亞哇喔嘟基、亞哇挫嘟基、亞巧挫基 和亞Ξ嗦基，
[012引 xal至xa3可W均獨立地為0或1，
[01 29] R203、R211和R212可W均獨立地選自于：
[0130] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、證;基、化晚 基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基；W及
[0131] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、庸基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、藤基、菲基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦 基、哇嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和=嗦基，
[0132] R213和R214可W均獨立地選自于：
[013引打-C2日烷基和打-C2日烷氧基；
[0134] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧 基、菲基、蔥基、巧基、歲;基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、 哇挫嘟基、巧挫基和S嗦基中的至少一者的C廣C20烷基和C廣C20烷氧基；
[0135] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基；W及
[0136] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、鹿基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基，
[0137] R2化和R216可W均獨立地選自于：
[013引氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基或其鹽、 橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C廣C2G烷基和C廣C2G烷氧基；
[0139] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧 基、菲基、蔥基、巧基、藏基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、 哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的C廣C20烷基和C廣C20烷氧基；
[0140] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、唐基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基和Ξ嗦基；W及
[0141] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、鹿基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、盧基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基，
[0142] xa5可 W是 1或2。
[0143] 在式201A和式201A-1中，R213和R214可W彼此結合(例如，組合在一起）W形成飽和 的或不飽和的環。
[0144] 由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可W均包括選自于下面的化合物 HT1至化合物HT20中的至少一種，但是化合物不限于此。
[0145]
[0146]
[0147]
[014引空穴傳輸區域的厚度可W在大約IOQA至大約ΙΟ,ΟΟΟΑ的范圍內，例如，在大約 100Α至大約Ι,ΟΟΟΑ的范圍內。當空穴傳輸區域包括HIL和HTL時，HIL的厚度可W在大約 1ΟΟΑ至小于大約10,000蓋的范圍內，例如，在大約100 A至大約1 ,ΟΟΟΑ的范圍內，HTL的 厚度可W在大約50Α至大約2,000Α的范圍內，例如，在大約100Α至大約1，500Α的范圍 內。當空穴傳輸區域、HIL和HTL的厚度在運些范圍之內時，獲得令人滿意的或合適的空穴傳 輸特性而不顯著增大驅動電壓。
[0149] 除了上述材料之外，空穴傳輸區域還可W包括用于改善導電性能的電荷產生材 料。電荷產生材料可W均勻地或不均勻地分散在空穴傳輸區域中。
[0150] 電荷產生材料可W是例如Ρ滲雜劑。Ρ滲雜劑可W是(例如，可W選自于)釀衍生物、 金屬氧化物和含氯基化合物中的一種，但Ρ滲雜劑不限于此。例如，Ρ滲雜劑的非限制性示例 包括：釀衍生物，諸如四氯基釀二甲燒（TCNQ)和2,3,5,6-四氣-四氯基-1,4-苯釀二甲燒 (F4-TCNQ);金屬氧化物，諸如氧化鶴和氧化鋼；W及下面的化合物HT-D1，但是Ρ滲雜劑不限 于此。
[0151] 化合物 HT-D1 F4-TCNQ
[0152]
[0153] 除了 HIL和HTL之外，空穴傳輸區域還可W包括邸L和緩沖層。緩沖層可W根據從發 射層發射的光的波長來補償光學諧振距離，從而改善形成的有機發光器件的發光效率。對 于用作在緩沖層中包括的材料，可W使用在空穴傳輸區域中包括的材料。邸L可W減少或防 止電子從電子傳輸區域的注入。
[0154] 發射層可W通過利用一種或更多種合適的方法(諸如真空沉積、旋涂、誘鑄、LB方 法、噴墨印刷、激光印刷或LITI方法)形成在第一電極110上或在空穴傳輸區域上。當發射層 通過真空沉積和/或旋涂形成時，用于發射層的沉積和涂覆條件可W通過參照用于HIL的沉 積和涂覆條件來確定。
[0155] 當有機發光器件10是全色有機發光器件時，發射層可W分別根據單個的子像素圖 案化為紅色發射層、綠色發射層或藍色發射層。發射層可W具有各種合適的結構的變型，例 如，可W具有紅色發射層、綠色發射層和藍色發射層的堆疊結構或在層之間沒有區分的情 況下混合的紅色發光材料、綠色發光材料和藍色發光材料的混合結構，因此，發射層可W發 射白光。
[0156] 發射層可W包括主體和滲雜劑。
[0157] 主體可W包括例如選自于TPBi、TBADN、AND(也稱作'咖心'）、〔8口、〔08口和1'〔口中的一 個：
[015 引
[0159] 在一些實施例中，主體可W包括由式301表示的化合物：
[0160] 式301
[0161] ΑΓ301-[ (L301)xb廣R301]xb2
[0162] 在式 301 中，
[0163] Anoi可W選自于：
[0164] 糞基、庚搭締基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥 基、苯并[9，10]菲基、巧基、蔚基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基和巧并蔥基；W及
[01化]均取代有選自于気、斗、-(：1、-8'、-1、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Ci-Cs日燒氧 基、C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C3-C1Q環締基、C2-C1Q雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C60芳硫基、Cl-Cso雜芳基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基和-Si ( Q301) (化02 ) ( Q303 )(其中，Q301至化日3可W均獨立地選自于氨、扣-C60烷基、C2-C60締基、C6-C60芳基和 Ci-Cso雜芳基）中的至少一者的糞基、庚搭締基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那 締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、盧基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基和巧 并蔥基，
[0166] L301可W通過參照結合L201提供的描述來理解，
[0167] R301可W選自于：
[016引打-C20烷基和打-C20烷氧基；
[0169] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧 基、菲基、蔥基、巧基、蔚基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、 哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的C廣C20烷基和C廣C20烷氧基，
[0170] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、盧基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基；W及
[0171] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、鹿基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中至少一者的苯基、糞基、巧基、螺巧 基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、鹿:基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟 基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基，
[0172] xbl 可 W 選自于0、1、2和3，
[0173] xb2可 W選自于1、2、3和4。
[0174] 例如，在式301中，
[0175] L301可W選自于：
[0176] 亞苯基、亞糞基、亞巧基、亞螺巧基、亞苯并巧基、亞二苯并巧基、亞菲基、亞蔥基、 亞巧基和亞歳基；W及
[0177] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基和歳基中的至少一者的亞苯基、亞糞基、亞巧 基、亞螺巧基、亞苯并巧基、亞二苯并巧基、亞菲基、亞蔥基、亞巧基和亞愚基，
[017引 R301可W選自于：
[0179] 打-C2日烷基和打-C2日烷氧基；
[0180] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧 基、菲基、蔥基、巧基和窟基中的至少一者的C廣C20烷基和C廣C20烷氧基；
[0181] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基和窟基；W及
[0182] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基和蔵基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基和盧基，但是由式301表示的化合物不限于 此。
[0183] 例如，主體可W包括由式301A表示的化合物：
[0184] 式301A
[0185]
[0186] 式301A的取代基可W通過參照本說明書中提供的描述來理解。
[0187] 由式301表示的化合物可W包括選自于下面的化合物H1至化合物H42中的至少一 種，但是由式301表示的化合物不限于此：


[0191] 在一些實施例中，主體可W包括選自于下面的化合物H43至化合物H49中的至少一 種，但是主體不限于此：
[0192]

[0194]根據示例實施例，滲雜劑可W包括由式1表示的化合物。
[01M]基于100重量份的主體，發射層中包括的滲雜劑的量一般可W在大約0.01重量份 至大約15重量份的范圍內，但是滲雜劑不限于此。
[0196] 發射層的厚度可W在大約100A至大約1，〇膊某的范圍內，例如，在大約200A至大 約600Λ的范圍內。當發射層的厚度在上面描述的范圍之內時，獲得優異的發光特性而不顯 著增大驅動電壓。
[0197] 接著，電子傳輸區域可W設置在發射層上。
[0198] 電子傳輸區域可W包括選自于皿L、ETL和EIL中的至少一個，但是電子傳輸區域不 限于此。
[0199] 當電子傳輸區域包括皿L時，皿L可W通過利用一種或更多種合適的方法(諸如真 空沉積、旋涂、誘鑄、LB方法、噴墨印刷、激光印刷或LITI方法)形成在發射層上。當皿L通過 真空沉積和/或旋涂形成時，用于皿L的沉積和涂覆條件可W通過參照用于HIL的沉積和涂 覆條件來確定。
[0200] 皿L可W包括例如選自于下面的BCP和化hen中的至少一個，但是皿L不限于此：
[0202] 冊L的厚度可w在大約20A至大約Ι,ΟΟΟΑ的范圍內，例如，在大約30A至大約 30化y勺范圍內。當皿L的厚度在上面描述的范圍之內時，獲得優異的空穴阻擋特性而不顯 著增大驅動電壓。
[0203] 電子傳輸區域可W具有ETL/EIL的結構或皿L/ETL/EIL的結構。在上述結構中，每 種結構的層從發射層順序地堆疊，但是電子傳輸區域不限于此。
[0204] 根據示例實施例，有機發光器件10的有機層150可W包括位于發射層與第二電極 190之間的電子傳輸區域，電子傳輸區域可W包括ETLdE化可W包括多個層。例如，電子傳輸 區域可W包括第一電子傳輸層和第二電子傳輸層。
[0205] ETL可W包括選自于下面的BCP、B地611、4193、8曰19、了42和饑'42中的至少一種：
[0206]
[0207] 在一些實施例中，E化可W包括選自于由式601表示的化合物和由式602表示的化 合物中的至少一種：
[020引 式 601
[0209] ΑΓ601-[ (LsoOxe廣E601]xe2
[0210] 在式 601 中，
[0別。Are日河W選自于：
[0212] 糞基、庚搭締基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥 基、苯并[9，10]菲基、巧基、蔑基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基和巧并蔥基；
[0213] 均取代有選自于気、-F、-C1、-化、-1、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、Cl-CsO烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Ci-Cs日燒氧 基、C3-C1Q環烷基、C3-C1Q雜環烷基、C3-C1Q環締基、C3-C1Q雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基和-SKQ301) (化02 ) ( Q303 )(其中，Q301至Q3日巧W均獨立地選自于氨、扣-C60烷基、C2-C60締基、C6-C60芳基和 C2-C60雜芳基）中的至少一者的糞基、庚搭締基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那 締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、感基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基和巧 并蔥基，
[0214] L6(n可W通過參照在此結合L203提供的描述來理解，
[0215] Ε6(Π 可W選自于：
[0216] 化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、嗯挫基、異嗯挫基、化 晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并 哇嘟基、獻嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、 吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、異苯并嗯挫基、 =挫基、四挫基、嗯二挫基、=嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫 基、嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚基；W及
[0217] 均取代有選自于気、-F、-C1、-化、-1、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C1-C2G烷基、C1-C2G烷氧基、環戊基、環己基、環庚 基、環戊締基、環己締基、苯基、并環戊^締基、印基、奈基、甘鋼環基、庚搭締基、引達省基、 起基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲 基、巧基、窟基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、違基、卵苯 基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、嗯挫基、異嗯挫基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟 基、獻嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦 基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、異苯并嗯挫基、Ξ挫 基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、 嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚基中的至少一者的化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、 化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、嗯挫基、異嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、 嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、獻嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟 基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩 基、異苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、異苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并 巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚 基，
[0218] xel 可 W 選自于0、1、2和3，
[0219] xe2可 W選自于1、2、3和4。
[0220] 式602
[0221]
[0222] 在式602 中，
[0223] Xsil可 W為N或C-(X611)xe611-R611，Xsi2可 W為N或C-(X612)xe612-R612，Xsi3可 W為N或C- (L613)xe613-R613,其中，Xsil至X613中的至少一個為氮(N)。
[0224] Lm至L616可W通過參照在此結合L203提供的描述來理解，
[02巧]R611至R616可W均獨立地選自于：
[02%] 苯基、糞基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、 化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基；W及
[0227] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、趨基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基中的至少一者的苯基、糞基、巧基、螺 巧基、苯并巧基、二苯并巧基、菲基、蔥基、巧基、窟基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、哇 嘟基、異哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、巧挫基和Ξ嗦基，
[0228] xe611至xe616可W均獨立地選自于0、1、2和3。
[0229] 由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可W均包括選自于下面的化合物 ET1至化合物ET15中的至少一種：
[0230]
[0231]
[023^ E化的厚度可W在大約lOOA至大約1為00惠的范圍內，例如，在大約1洗A至大約 500人的范圍內。當ETL的厚度在上面描述的范圍之內時，E化具有令人滿意的或合適的電子 傳輸特性而不顯著增大驅動電壓。
[0233] 除了上面描述的材料之外，E化還可W包括含金屬材料。
[0234] 含金屬材料可W包括Li配合物。Li配合物可W包括例如化合物ET-D1(^基哇嘟 裡，LiQ))或下面的化合物ET-D2:
[0235]
[0236] 電子傳輸區域可W包括促進從第二電極190注入電子的EIL。
[0237] EIL可W通過利用一種或更多種合適的方法(諸如真空沉積、旋涂、誘鑄、LB方法、 噴墨印刷、激光印刷或LITI方法)形成在ETL上。當EIL通過真空沉積和/或旋涂形成時，用于 EIL的沉積和涂覆條件可W通過參照用于HIL的沉積和涂覆條件來確定。
[0238] EIL可W包括選自于^。、船(：1、〔3。、^2〇、8曰0和^9中的至少一種。
[0239] EIL的厚度可W在大約1.A至大約100A的范圍內，例如，在大約3A至大約90A的 范圍內。當EIL的厚度在上面描述的范圍之內時，EIL具有令人滿意的或合適的電子注入特 性而不顯著增大驅動電壓。
[0240] 第二電極190設置在有機層150上。第二電極190可W是作為電子注入電極的陰極。 運里，用于形成第二電極190的材料可W包括具有相對低的逸出功的金屬、合金、導電化合 物或它們的混合物。用于形成第二電極190的材料的示例包括裡化i)、儀(Mg)、侶(41)、侶- 裡(Al-Li)、巧(Ca)和儀-銅(Mg-In)、儀-銀(Mg-Ag)。在一些實施例中，用于形成第二電極 190的材料可W為IT0或IZ0。第二電極190可W為反射電極、半透明電極或透明電極。
[0241] 有機發光器件10的有機層150可W利用根據示例實施例的化合物通過沉積方法形 成或利用根據示例實施例的在溶液中制備的化合物通過濕涂覆方法形成。
[0242] 可W在各種合適類型的平板顯示裝置(諸如無源矩陣化抓顯示裝置和有源矩陣 OLm)顯示裝置）中包括根據示例實施例的有機發光器件10。例如，當有機發光器件10配備有 有源矩陣OLm)顯示裝置，設置在基底的一側上的第一電極110可W用作像素電極，并可W電 結合到薄膜晶體管的源電極和漏電極。在一些實施例中，有機發光器件10可W配備有可在 兩側具有顯示屏的平板顯示裝置。
[0243] 在上文中，已經參照附圖描述了有機發光器件10,但有機發光器件不限于此。
[0244] 在下文中，用在本公開中的所有取代基之中的代表性取代基可W如下限定（限定 取代基的碳數是非限制性的并不限制取代基的特性，如果在取代基的一般限定中找到在本 公開中未描述的取代基，則不包括運些取代基，例如，運里未描述的取代基應具有與本公開 所屬領域的普通技術人員通常理解的含義相同的含義）。
[0245] 如運里使用的，術語乂 1-C60烷基"指具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈脂肪控單價 基團，其示例包括甲基、乙基、丙基、異下基、仲下基、叔下基、戊基、異戊基和己基。如運里使 用的，除了C1-C60亞烷基是二價而不是單價之外，術語乂 1-C60亞烷基"指與C1-C60烷基具有基 本相同的結構。
[0246] 如運里使用的，術語乂廣C60烷氧基"指由-OAioi (其中，Aioi與Ci-Cso烷基相同）表示 的單價基團，其示例包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。
[0247] 如運里使用的，術語乂2-C60締堂'指通過在C2-C60烷基的主鏈中（例如，在鏈的中 間）或在末端處取代至少一個碳-碳雙鍵形成的控基，其示例包括乙締基、丙締基和下締基。 如運里使用的，除了C2-C60亞締基為二價而不是單價之外，術語乂2-C60亞締基"指與C2-C60締 基具有基本相同的結構的二價基團。
[024引如運里使用的，術語乂2-C60烘堂'指通過在C2-C60烷基的主鏈中（例如，在鏈的中 間）或在末端處取代至少一個碳-碳Ξ鍵形成的控基，其示例包括乙烘基和丙烘基。如運里 使用的，除了C2-C60亞烘基為二價而不是單價之外，術語"C2-C60亞烘基"指與C2-C60烘基具有 基本相同的結構的二價基團。
[0249] 如運里使用的，術語乂3-Cio環烷基"指具有3至10個碳原子的單價單環控基，其示 例包括環丙基、環下基、環戊基、環己基和環庚基。如運里使用的，除了 C3-C10亞環烷基為二 價而不是單價之外，術語乂 3-ClO亞環烷基"指與C3-C10環烷基具有基本相同的結構的二價基 團。
[0250] 如運里使用的，術語乂i-Cio雜環烷基"指具有作為成環原子的N、0、P和S中的至少 一種雜原子和1至10的碳原子的單價單環基團，其示例包括四氨巧喃基和四氨嚷吩基。如運 里使用的，除了 C2-C10亞雜環烷基為二價而不是單價之外，術語乂2-ClO亞雜環烷基"指與C2- Cio雜環烷基具有基本相同的結構的二價基團。
[0251]如運里使用的，術語乂3-Cio環締基"指在其環中具有3至10個碳原子和至少一個雙 鍵(例如，至少一個碳-碳雙鍵)而不具有芳香性(例如，環或C3-C10環締基無芳香性）的單價 單環基團，其示例包括環戊締基、環己締基和環庚締基。如運里使用的，除了C3-C10亞環締基 為二價而不是單價之外，術語乂3-ClO亞環締基"指與C3-C10環締基具有基本相同的結構的二 價基團。
[02對如運里使用的，術語"C2-C10雜環締基"指在其環中具有選自于N、0、P和S的至少一 種雜原子作為成環原子、2至10個碳原子和至少一個雙鍵(例如，至少一個碳-碳雙鍵）的單 價單環基團。C2-C10雜環締基的示例包括2,3-氨巧喃基和2,3-氨嚷吩基。如運里使用的，除 了 C2-C1G亞雜環締基為二價而不是單價之外，術語"C2-C1G亞雜環締基"指與C2-C1G雜環締基 具有基本相同的結構的二價基團。
[0253]如運里使用的，術語乂6-C60芳基"指具有包括6至60個碳原子的碳環芳香系的單價 基團，如運里使用的，術語"C6-C60亞芳基"指具有包括6至60個碳原子的碳環芳香系的二價 基團。C6-C60芳基的示例包括苯基、糞基、蔥基、菲基、巧基和蔑基。當C6-C60芳基和C6-C60亞 芳基均包括兩個或更多個環時，運些環可W彼此稠合(例如，結合在一起）。
[0254]如運里使用的，術語"C1-C60雜芳基"指具有包括選自于N、0、P和S中的至少一個雜 原子作為成環原子和1至60個碳原子的碳環芳香系的單價基團。如運里使用的，術語乂 1-C60 亞雜芳基"指具有包括選自于N、0、p和S中的至少一個雜原子作為成環原子和1至60個碳原 子的碳環芳香系的二價基團。Ci-Cso雜芳基的示例包括化晚基、喀晚基、化嗦基、化嗦基、Ξ 嗦基、哇嘟基和異哇嘟基。當Ci-Cso雜芳基和Ci-Cso亞雜芳基均包括兩個或更多個環時，運些 環可W彼此稠合(例如，結合在一起）。
[0255] 如運里使用的，術語"C6-C60芳氧基"指-〇Ai〇2(其中，Ai〇2為C6-C60芳基），如運里使用 的，術語乂6-C60芳硫堂'指-SAi〇3 (其中，Ai〇3為C6-C60芳基）。
[0256] 如運里使用的，術語"單價非芳香縮合多環基"（例如，具有8至60個碳原子的基團） 指具有彼此稠合(例如，結合在一起）的兩個或更多個環、僅具有僅作為成環原子的碳原子 并在整個分子結構中具有非芳香性(例如，盡管基團可W結合到具有芳香性的另一基團，但 是整個單價非芳香縮合多環基無芳香性）的單價基團。單價非芳香縮合多環基的示例為巧 基。如運里使用的，除了二價非芳香縮合多環基為二價而不是單價之外，術語"二價非芳香 縮合多環基"指與單價非芳香縮合多環基具有基本相同的結構的二價基團。
[0257] 如運里使用的，術語"單價非芳香縮合雜多環基"（例如，具有2至60個碳原子的基 團）指具有兩個或更多個彼此稠合(例如，結合在一起)的環、除了 C之外具有選自于N、0、P和 S的雜原子作為成環原子并在整個分子結構中具有非芳香性(例如，盡管基團可W結合到具 有芳香性的另一基團，但是整個單價非芳香縮合多環基無芳香性)的單價基團。單價非芳香 縮合雜多環基的示例為巧挫基。如運里使用的，除了二價非芳香性縮合雜多環基為二價而 不是單價之外，術語"二價非芳香性縮合雜多環基"指與單價非芳香縮合雜多環基具有基本 相同的結構的二價基團。
[0258] 取代的C3-C10亞環烷基、取代的C2-C10亞雜環烷基、取代的C3-C10亞環締基、取代的 C2-C10亞雜環締基、取代的C6-C60亞芳基、取代的Cl-Cso亞雜芳基、取代的二價非芳香縮合多 環基、取代的二價非芳香縮合雜多環基、取代的Cl-Cso烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60 烘基、取代的Cl-Cso烷氧基、取代的C3-C10環烷基、取代的C2-C10雜環烷基、取代的C3-C10環締 基、取代的C2-C10雜環締基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取 代的C1-C60雜芳基、取代的單價非芳香縮合多環基和取代的單價非芳香縮合雜多環基的至 少一個取代基可W選自于：
[0259] 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基或其鹽、橫酸 基或其鹽、憐酸基或其鹽、C廣C6Q烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基和C廣C6Q烷氧基；
[0260] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C3-C1日環烷基、C2-Cl日雜環烷基、C3-C1日環締基、 C2-C1日雜環締基、C6-C60芳基、C6-C6日芳氧基、C6-C6日芳硫基、Cl-Cso雜芳基、單價非芳香縮合多 環基、單價非芳香縮合雜多環基、-則911)地2)、-51地3)(914)(915)和-8他6)地7)中的至少 一者的Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基和C廣Cso烷氧基；
[0261 ]肺烷基、Cs-ClD雜環烷基、肺締基、Cs-ClD雜環締基、Cs-CsD芳基、Cs-Cso芳 氧基、C6-C60芳硫基、C廣C60雜芳基、單價非芳香縮合多環基和單價非芳香縮合雜多環基； [0262]均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Cl-Cs日燒氧 基、C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C3-C1Q環締基、C2-C1Q雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、 C6-C日日芳硫基、Ci-C日日雜芳基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基、-N(化1) (化2 )、-Si ( Q23 )(化4) ( Q2日）和-B ( Q26)(化7)中的至少一者的C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3- Cio環締基、C2-C1Q雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、Cl-CsQ雜芳基、單價非芳 香縮合多環基和單價非芳香縮合雜多環基；W及
[0%；3] -N(跑1) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37)，
[0264] 其中，Q11至化7、化適Q27和Q31至跑7可W均獨立地選自于氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、^ 基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C1-C60 烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基、C廣CsQ烷氧基、C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C3-C1Q環締基、 C2-C1日雜環締基、C6-C日日芳基、Ci-C日日雜芳基、單價非芳香縮合多環基和單價非芳香縮合雜多 環基。
[02化]例如，取代的C3-C10亞環烷基、取代的C2-C10亞雜環烷基、取代的C3-C10亞環締基、取 代的C2-C10亞雜環締基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價非芳香縮 合多環基、取代的二價非芳香縮合雜多環基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60締基、取代的 C2-C6D烘基、取代的Cl-Ceo烷氧基、取代的C3-C1肺烷基、取代的C2-C10雜環烷基、取代的C3-C10 環締基、取代的C2-C10雜環締基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫 基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價非芳香縮合多環基和取代的單價非芳香縮合雜多環基 的至少一個取代基可W選自于：
[0266] 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基或其鹽、橫酸 基或其鹽、憐酸基或其鹽、C廣C6Q烷基、C2-C6Q締基、C2-C6Q烘基和C廣C6Q烷氧基；
[0267] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、環戊基、環己基、環庚基、環戊締基、環己締基、 苯基、并環戊二締基、巧基、糞基、甘菊環基、庚搭締基、引達省基、起基、巧基、螺巧基、苯并 巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9，10]菲基、巧基、疆基、并四苯基、 畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、違基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、 咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、嗯挫基、異嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異 嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、獻嗦基、糞晚基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃 基、苯并嚷吩基、異苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、異苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ 嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基、 咪挫并喀晚基、-N(Qll) (Qi2)、-Si(Ql3) (Qi4) (Qi5)和-B(Qi6) (Qi7)中的至少一者的Cl-Cs偏基、 Cs-Cso締基、Cs-Cso烘基和C廣Cso烷氧基；
[0268] 環戊基、環己基、環庚基、環戊締基、環己締基、苯基、并環戊二締基、巧基、糞基、甘 菊環基、庚搭締基、引達省基、起基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、 蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、猜基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五 苯基、玉紅省基、違基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、 嗯挫基、異嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇 嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、獻嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚 基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷挫基、苯并 嗯挫基、異苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、 苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚基；
[0269] 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇 酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、Ci-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、Ci-Cs日燒氧 基、環戊基、環己基、環庚基、環戊締基、環己締基、苯基、并環戊二締基、巧基、糞基、甘菊環 基、庚搭締基、引達省基、起基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、 巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、歲基、并四苯基、畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、 玉紅省基、違基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、嗯挫 基、異嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、 異哇嘟基、苯并哇嘟基、獻嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚 基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、 異苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫 基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基、咪挫并喀晚基、-N(化1)(Q22)、-Si (化3)(924) 地5)和-B(Q26)(Q27)中的至少一者的環戊基、環己基、環庚基、環戊締基、環己締基、苯基、并 環戊二締基、巧基、糞基、甘菊環基、庚搭締基、引達省基、起基、巧基、螺巧基、苯并巧基、二 苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、遮基、并四苯基、畦基、巧 基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、違基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、 化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、嗯挫基、異嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、 嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、獻嗦基、糞晚基、哇喔嘟基、哇挫嘟 基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩 基、異苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、異苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ嗦基、二苯并 巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基和咪挫并喀晚 基；w及
[0270] -N(跑 1) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37)，
[0^。 其中，Qii至Qi7、化適Q27和Q31至跑7可W均獨立地選自于氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、^ 基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、Ci-Cso 烷基、〔2-〔6日締基、〔2-〔6日烘基、打-〔6日烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊締基、環己締基、 苯基、并環戊二締基、巧基、糞基、甘菊環基、庚搭締基、引達省基、起基、巧基、螺巧基、苯并 巧基、二苯并巧基、非那締基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9，10]菲基、巧基、感基、并四苯基、 畦基、巧基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、違基、卵苯基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、 咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、嗯挫基、異嗯挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異 嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、獻嗦基、糞晚基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲晚基、叮晚基、菲咯嘟基、吩嗦基、苯并咪挫基、苯并巧喃 基、苯并嚷吩基、異苯并嚷挫基、苯并嗯挫基、異苯并嗯挫基、Ξ挫基、四挫基、嗯二挫基、Ξ 嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、嚷二挫基、咪挫并化晚基 和咪挫并喀晚基。
[0272] 如運里使用的，術語"Ph"指苯基，如運里使用的，術語"Me"指甲基，如運里使用的， 術語巧t"指乙基，如運里使用的，術語"ter-Bu"或巧U"'指叔下基。
[0273] 在下文中，將參照合成示例和示例更加詳細地描述根據實施例的有機發光器件。 腳4] 合成示例 腳引[合成示例1:中間體A的合成]
[0276]
腳7] 中間體A-1的合成
[027引在氮氣氛中，將5.13g(30mmol)的嚷吩-2,5-二基二棚酸、7.472g(30mmol)的2-漠- 5-氯苯甲酸甲醋、1.732g( 1.5mmo 1)的Pd(PPh3)4和6.21g(45mmol)的K2CO3溶解在500mL的 THF/此0的混合溶液（W2/1的體積比）中，然后在80°C的溫度下攬拌12小時。在反應溶液冷 卻到室溫之后，向其添加 lOOmL的水，并將得到的溶液用150mL的乙酸萃取3次。用硫酸儀干 燥從其收集的有機溶劑，然后，通過蒸發溶劑獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法分離純化，從 而獲得6.21g的中間體A-l(21mmol，產率:83%)。 腳9] 中間體A-2的合成
[0280]除了使用中間體A-1和5-漠-2-艦苯甲酸甲醋分別代替嚷吩-2,5-二基二棚酸和2- 漠-5-氯苯甲酸甲醋之外，W與中間體A-1的合成中的方式相同的方式獲得6.97g的中間體 A-2(15mmol，產率：71%)。
[誦]中間體A-3的合成
[0282] 在氮氣氛中，將6.97g( 15mmol)的中間體A-1溶解在500mL的無水THF中，然后在0°C 的溫度下攬拌1小時。向其緩慢地逐滴地加入30mL的1.6M甲基漠化儀己燒溶液達1小時，然 后，在室溫下攬拌24小時。連續地，向其添加50mL的1N肥1，并用150mL的乙酸將所得溶液萃 取3次。用硫酸儀干燥從其收集的有機溶劑層，然后，通過蒸發溶劑獲得的殘余物通過硅膠 柱色譜法分離純化，從而獲得6.51 g的中間體A-3 (14mmo 1，產率:93 % )。
[0巧引中間體A的合成
[0284] 在氮氣氛中，將6.51g(14mmol)的中間體A-3溶解在lOOmL的二氯甲燒中，然后，在0 °C的溫度下攬拌1小時。向其緩慢地逐滴地加入5mL的甲橫酸達30分鐘。在反應溶液在室溫 下攬拌1小時之后，向其添加50mL的碳酸鋼水溶液，并用50mL的二氯甲燒將所得溶液萃取3 次。用硫酸儀干燥從其收集的有機溶劑層，然后將通過蒸發溶劑獲得的殘余物通過硅膠柱 色譜法分離純化，從而獲得4.29g的中間體A(10mmol，產率:71%)。
[0285] [合成示例2:中間體B的合成] Γ02861
[0巧7] 中間體B-1的合成
[0288] 除了使用巧喃-2，5-二基二棚酸代替嚷吩-2，5-二基二棚酸之外，W與關于中間體 A-1的合成描述的方式相同的方式獲得6.16g的中間體B-1 (22mmol，
[0289] 產率:73%)。
[0巧0] 中間體B-2的合成
[0291]除了使用中間體B-1代替中間體A-1之外，W與關于中間體A-2的合成的方式相同 的方式獲得7.1始的中間體B-2 (16mmo 1，產率:72 % )。
[0巧。中間體B-3的合成
[0293]除了使用中間體B-2代替中間體A-2之外，W與關于中間體A-3的合成描述的方式 相同的方式獲得6.26g的中間體B-3(13mmol，產率:81 % )。
[0巧4] 中間體B的合成
[0295]除了使用中間體B-3代替中間體A-2之外，W與關于中間體A的合成描述的方式相 同的方式獲得4.54g的中間體B( 1 Immol，產率:84% )。
[0296] [合成示例3:化合物1的合成]
[0297]
[029引在氮氣氛中，將0.429g( Immol)的中間體A、0.507g(3mmol)的聯苯胺、0.091g (0.1臟01)的^(二亞芐基丙酬)二鈕(0)。(12(化曰)3)、0.020邑(0.111111101)的^叔下基麟。(1- Bu)3)和0.288g(3mmol)的化化Bu溶解在60mL的甲苯中，然后在90°C的溫度下攬拌4小時。在 反應溶液冷卻到室溫之后，將所得溶液均用50mL的水和50mL的二乙酸萃取3次。用硫酸儀干 燥從其收集的有機層，然后，通過蒸發溶劑獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法分離純化，從而 獲得0.520g的化合物1 (0.8mmol，產率:80% )。
[0299] [合成示例4:化合物39的合成]
[0300]
[0301] 中間體39-1的合成
[0302] 除了使用N-苯基-4-(Ξ甲基甲娃烷基)苯胺代替聯苯胺之外，W與關于化合物1的 合成描述的方式相同的方式獲得0.500g的中間體39-1 (0.87mmol，產率:87% )。
[030引化合物39的合成
[0304] 除了分別使用中間體39-1和N-苯基糞-2-胺代替中間體A和聯苯胺之外，W與關于 化合物1的合成描述的方式相同的方式獲得0.540g的化合物39(0.7mmol，產率:80%)。
[0305] 除了在附加的合成中使用適合用于每個合成的中間體材料之外，根據與上面描述 的相同的合成途徑和相同的合成方法合成其它另外的化合物。除了本說明書中描述的化合 物之外，本領域普通技術人員還可W鑒于本說明書通過參照上面描述的合成途徑和原材料 容易地合成其它化合物。
[03(?]示例 1
[0307] 作為陽極基底，將15 Ω /cm2 ( 1，200Λ ) ITO玻璃基底（由Corning制造)切割成50mm X 50mm X 0.7mm的尺寸，并用異丙醇和純水超聲清洗各5分鐘。通過紫外光(UV)照射IT0玻璃 基底30分鐘，通過暴露于臭氧進行清洗，然后，傳送到真空蒸發器。
[030引在IT0陽極上真空沉積2-TNATAW形成具有600A的厚度的HIL，在HIL上沉積4， 4'-雙[N-(l-糞基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)W形成具有300A的厚度的HTL。
[0309] 然后，在肌L上W98: 2的重量比共沉積下面的9,10-二糞-2-基-蔥基(DNA)和化合 物形成具有3OQA的厚度的發射層。
[0310] 然后，在發射層上沉積AlqsW形成具有300A的厚度的ETL，并在ETL上沉積LiFW 形成具有lOA的厚度的EIL。在EIL上沉積A1W形成具有3,000A的厚度的第二電極（即，陰 極），從而制造有機發光器件。
[0311]
[0312] 示例2
[0313] 除了形成EML時使用化合物20代替化合物1之外，W與關于示例1描述的方式相同 的方式制造有機發光器件。
[0：314]示例3
[0315] 除了形成EML時使用化合物39代替化合物1之外，W與關于示例1描述的方式相同 的方式制造有機發光器件。
[0316] 示例4
[0317] 除了形成EML時使用化合物49代替化合物1之外，W與關于示例1描述的方式相同 的方式制造有機發光器件。
[031引示例5
[0319]除了形成EML時使用化合物70代替化合物1之外，W與關于示例1描述的方式相同 的方式制造有機發光器件。
[0；320]示例6
[0321]除了形成EML時使用化合物93代替化合物1之外，W與關于示例1描述的方式相同 的方式制造有機發光器件。
[cm。 示例7
[0323]除了形成EML時使用化合物98代替化合物1之外，W與關于示例1描述的方式相同 的方式制造有機發光器件。
[0；324]示例8
[0325]除了形成EML時使用化合物125代替化合物1之外，W與關于示例1描述的方式相同 的方式制造有機發光器件。
[0：32引 對比示例1
[0327]除了形成發射層時使用在本領域中已經作為藍色巧光滲雜劑使用的DPAVBi代替 化合物1之外，W與關于示例1描述的方式相同的方式制造有機發光器件。
[032引在示例1至示例8和對比示例1中制造的有機發光器件的特性示出在下面的表1中。
[0329] 表 1
[0330]
[0331] 參照表1，可W確認的是，當使用式1的化合物作為用于形成發射層的滲雜劑時，包 括由式1表示的化合物的發光器件的驅動電壓低于對比示例1的發光器件的驅動電壓。包括 由式1表示的化合物的發光器件還呈現顯著改善的效率和I-V-L特性，具體地，示出了優異 的壽命特性。
[0332] 如上面描述的，包括根據上面描述的一個或更多個實施例的化合物的有機發光器 件可W具有良好的發射特性，因此可W適合于包括紅色、綠色、藍色和白色的所有顏色的巧 光器件和/或憐光器件。因此，可W制造具有高效率、低驅動電壓、高亮度和長壽命特性的有 機發光器件。
[0333] 將理解的是，當元件或層被稱作"在"另一元件或層"上"、"連接到"或"結合到"另 一元件或層時，該元件或層可W直接在所述另一元件或層上、直接連接到或結合到所述另 一元件或層，或者可W存在一個或更多個中間元件或中間層。例如，在本公開的上下文中， 發射層可W直接或間接在空穴傳輸區域上。此外，還將理解的是，當元件或層被稱作"在"兩 個元件或層"之間"時，該元件或層可W是兩個元件或兩個層之間的唯一元件或層，或者還 可W存在一個或更多個中間元件或中間層。
[0334] 應理解的是，運里描述的示例實施例應僅W描述性的含義來考慮，而不是出于限 制性的目的。在每個示例實施例內的特征或方面的描述通常被認為可用于其它示例實施例 中的其它相似特征或方面。
[0335] 雖然已經參照附圖描述了一個或更多個示例實施例，但本領域普通技術人員將理 解的是，不脫離如權利要求和它們的等同物限定的本公開的精神和范圍的情況下，可W在 此做出形式和細節上的各種改變。
【主權項】
1. 一種化合物，所述化合物由式1表示： 式1其中， 化至R4均獨立地選自于： 氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基或其鹽、橫酸 基或其鹽、憐酸基或其鹽、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60締基、取 代的或未取代的C2-C60烘基、取代的或未取代的C廣C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10環燒 基、取代的或未取代的C2-C1G雜環烷基、取代的或未取代的C3-C1G環締基、取代的或未取代的 C2-C10雜環締基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或 未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60雜芳基、取代的或未取代的單價非芳香縮 合多環基和取代的或未取代的單價非芳香縮合雜多環基， Ari至Ar4均獨立地選自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的Ci-Cso雜芳 基、取代的或未取代的單價非芳香縮合多環基和取代的或未取代的單價非芳香縮合雜多環 基； X選自于氧、硫和砸， 取代的Cl-Cso烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60烘基、取代的Cl-Cso烷氧基、取代的 C3-C10環烷基、取代的C2-C10雜環烷基、取代的C3-C10環締基、取代的C2-C10雜環締基、取代的 C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60雜芳基、取代的單價非 芳香縮合多環基和取代的單價非芳香縮合雜多環基的至少一個取代基選自于： 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基或其鹽、橫酸基或 其鹽、憐酸基或其鹽、Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基和C廣C60烷氧基； 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基 或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環締基、C2-C10 雜環締基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳香縮合多環基、 單價非芳香縮合雜多環基、-N(Qll) (Qi2)、-Si (Qi3) (Qw) (Qi5)和-B(Qi6) (Qi7)中的至少一者的 C廣Cso烷基、Cs-Cso締基、Cs-Cso烘基和C廣Cso烷氧基； C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C3-C1Q環締基、C2-C1Q雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧 基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳香縮合多環基和單價非芳香縮合雜多環基； 均取代有選自于気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基 或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、扣-C60烷基、C2-C60締基、C2-C6日烘基、扣-C6日烷氧基、 C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C3-C1Q環締基、C2-C1Q雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs- C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基、-N(化1) (化2 )、-Si ( Q23 )(化4) ( Q2日）和-B ( Q26)(化7)中的至少一者的C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3- Cio環締基、C2-C1Q雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳 香縮合多環基和單價非芳香縮合雜多環基；W及 -Si(Q31)(Q32)(Q33)， 其中，Q1I至化7、化1至化7和化1至化3均獨立地選自于氨、気、斗、-(：1、-8'、-1、徑基、氯基、 硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基或其鹽、橫酸基或其鹽、憐酸基或其鹽、Ci-C日日烷基、C2- CsO締基、C2-C6Q烘基、C廣CsQ烷氧基、C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C3-C1Q環締基、C2-C1Q雜環 締基、C6-C60芳基、C廣C60雜芳基、單價非芳香縮合多環基和單價非芳香縮合雜多環基。2. 根據權利要求1所述的化合物，其中，在式1中，Ri至R4均獨立地為取代的或未取代的 C廣Cso烷基。3. 根據權利要求1所述的化合物，其中，在式1中，Ari至Ar期獨立地選自于由式2a至式 2d表不的基團：其中，在式2a至式2d中， 化選自于CRiiRi2、0和S， Rii、Ri2和Zi均獨立地選自于氨、気、面素基團、氯基、硝基、徑基、簇基、取代的或未取代 的C廣C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20雜芳基、取代的或未 取代的單價非芳香縮合多環基、取代的或未取代的單價非芳香縮合雜多環基和-Si(化1) (跑2)(跑3)， 其中，當化合物包括多個Zi時，每個Zi與其它Zi相同或不同， P是選自于1至9的整數， *指結合位。4. 根據權利要求1所述的化合物，其中，在式1中，X是0或S。5. 根據權利要求1所述的化合物，其中，式1的化合物由式2表示： 式28.根據權利要求1所述的化合物，其中，由式1表示的化合物是W下化合物中的一個：ο,9. 一種有機發光器件，所述有機發光器件包括： 第一電極； 第二電極，面對所述第一電極；W及 有機層，位于所述第一電極與所述第二電極之間，其中，所述有機層包括發射層和根據 權利要求1所述的化合物。10. 根據權利要求9所述的有機發光器件，其中，所述有機層通過濕涂覆方法形成。11. 根據權利要求9所述的有機發光器件，其中，所述第一電極是陽極， 所述第二電極是陰極， 所述有機層包括:i)空穴傳輸區域，位于所述第一電極與所述發射層之間，并包括選自 于空穴注入層、空穴傳輸層和電子阻擋層中的至少一個；W及ii)電子傳輸區域，位于所述 發射層與所述第二電極之間并包括選自于空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少 一個。12. 根據權利要求11所述的有機發光器件，其中，所述發射層包括根據權利要求1所述 的化合物。13. 根據權利要求11所述的有機發光器件，其中，所述發射層包括根據權利要求1所述 的化合物作為滲雜劑。14. 根據權利要求11所述的有機發光器件，其中，所述空穴傳輸區域包括電荷產生材 料。15. 根據權利要求14所述的有機發光器件，其中，所述電荷產生材料是P滲雜劑。16. 根據權利要求15所述的有機發光器件，其中，所述P滲雜劑選自于釀衍生物、金屬氧 化物和含氯基化合物。17. 根據權利要求11所述的有機發光器件，其中，所述電子傳輸區域包括金屬配合物。18. 根據權利要求11所述的有機發光器件，其中，所述電子傳輸區域包括Li配合物。19. 根據權利要求11所述的有機發光器件，其中，所述電子傳輸區域包括W下的ET-D1 或ET-D2:20. -種顯示裝置，所述顯示裝置包括根據權利要求9所述的有機發光器件，其中，所述 有機發光器件的第一電極電結合到薄膜晶體管的源電極和漏電極。
【文檔編號】C07D333/78GK106083809SQ201610274823
【公開日】2016年11月9日
【申請日】2016年4月28日 公開號201610274823.2, CN 106083809 A, CN 106083809A, CN 201610274823, CN-A-106083809, CN106083809 A, CN106083809A, CN201610274823, CN201610274823.2
【發明人】韓相鉉, 金秀娟, 金榮國, 黃皙煥
【申請人】三星顯示有限公司