一種1,3?雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法
【專利摘要】本發明涉及一種1,3?雙（檸康酰亞胺甲基）苯的合成新方法，其方法如下：2?甲基馬來酸酐，間苯二甲胺，溶劑按比例混合后，保溫反應數小時，待反應結束后減壓蒸餾出溶劑，再加入混合溶劑重結晶，冷卻過濾，干燥即得到本產品。本發明所采用的合成工藝技術操作簡單，穩定可靠，對設備要求低，反應收率高，純度可達到98%，且溶劑的重復利用大大降低了生產成本，適宜工業化生產。
【專利說明】
一種1 ,3-雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法
技術領域
[0001]本發明屬于精細化工合成技術領域，具體涉及一種抗硫化返原劑I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新工藝。
【背景技術】
[0002]抗硫化返原劑是國內外最新的一類橡膠助劑，它可使硫化網絡保持穩定，硫化膠在受熱或動態條件下橡膠性能不會下降。I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯是一種較理想的抗硫化返原劑，它能產生對熱穩定的碳碳交聯鍵，以補償斷裂的多硫鍵，從而使硫化膠的交聯密度和物理性能保持不變。不僅能提高膠料的抗硫返原性能，而且還能改善過硫后膠料的彈性，降低生熱，提高撕裂強度及耐磨性能，這對于輪胎的耐疲勞性能及翻新次數具有重要的意義。
[0003]現有技術中生產I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的方法，如CN103739539A文獻報道了生產需要用到吡啶，工業化生產中氣味較大，對生產人員不利。本發明所陳述的一種I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新工藝，采用混合溶劑一步結晶得到產物，使得反應后處理更簡便，大大提高了反應收率及產物純度，且對設備要求較低，此外溶劑的重復利用大大降低了生產成本，適宜工業化生產。
【發明內容】
[0004]本發明克服了生產I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的現有生產技術中存在的一些如溶劑污染大，成本高等缺陷，提供了一種環境污染小、收率高、純度高、成本低且對設備腐蝕小的1，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法。
[0005]所述的一種I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于該方法如下:將2-甲基馬來酸酐，間苯二甲胺及有機溶劑混合后，在60?100°C下保溫反應3?7h，待反應結束蒸出溶劑，再加入有機混合溶劑進行重結晶，得到類白色產物I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯。
[0006]所述的一種I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于反應所用的有機溶劑為醋酸。
[0007]所述的一種I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于反應物間苯二甲胺，2-甲基馬來酸酐及有機溶劑的投料質量比為1:1?1.6:3?4。
[0008]所述的一種I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于反應溫度為80?90 cC ο
[0009]所述的一種I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于保溫反應時間為5?6h。
[0010]所述的一種I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于所述的有機混合溶劑為甲醇、乙醇、甲苯、乙酸乙酯和石油醚中任意兩種或三種混合物，有機混合溶劑用量為2-甲基馬來酸酐質量的3?5倍。
[0011]通過采用上述技術，與現有技術相比，本發明的有益效果如下:
1)本發明所用的原料2-甲基馬來酸酐，間苯二甲胺及有機溶劑醋酸等價廉易得，且對設備腐蝕小，因此大大降低了成本；
2)本發明所用的溶劑及重結晶溶劑均為常規溶劑，污染小，而且溶劑可以回收重復利用多次，大大降低了成本，提高了經濟效益；
3)本發明提供的制備方法較現有技術更為清潔環保，由于采用了混合溶劑結晶，一次結晶即得到高純度產品，收率高，降低了成產成本，且環境污染小，具有可靠的生產實用性。
【具體實施方式】
[0012]下面結合具體實施例對本發明所進一步說明，但本發明的保護范圍并不限于此。
[0013]實例1:向500ml三口燒瓶中依次加入2-甲基馬來酸酐112 g (Imol), 224 g醋酸作溶劑，間苯二甲胺68 g (0.5 mol)，油浴加熱至110°C，保溫反應6小時，反應結束，減壓蒸餾蒸去溶劑，降溫至70°C，向反應體系中加入乙醇和甲苯的混合溶劑300克，攪拌降溫至室溫即有類白色結晶產生，過濾得白色濾餅，用大量清水洗滌，干燥即可到到目標產物I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯，經氣相檢測純度可達99.5%，收率:91%。
[0014]實例2:向500ml三口燒瓶中依次加入2-甲基馬來酸酐112 g (I mol ),224 g醋酸作溶劑，間苯二甲胺68g (0.5 mol)，油浴加熱至120°C，保溫反應3小時，反應結束，降壓蒸餾蒸去溶劑，降溫至70度，向反應體系中加入甲醇和甲苯的混合溶劑300克，攪拌降溫至室溫即有類白色結晶產生，過濾得白色濾餅，用大量清水洗滌，干燥即可得到目標產物I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯，經氣相檢測純度可達98%，收率:89.3%。
[0015]實例3:向500ml三口燒瓶中依次加入2-甲基馬來酸酐112 g (I mol ),224 g醋酸作溶劑，間苯二甲胺68 g (0.5 mol)，油浴加熱至110°C，保溫反應4小時，反應結束，降壓蒸餾蒸去溶劑，降溫至70度，向反應體系中加入乙酸乙酯和石油醚混合溶劑300克，攪拌降溫至室溫即有類白色結晶產生，過濾得類白色濾餅，用大量清水洗滌，干燥即可到到目標產物I，3-雙(檸康酰亞胺甲基)苯，經氣相檢測純度可達99.5%，收率:92%。
[0016]實例4:向500ml三口燒瓶中依次加入2-甲基馬來酸酐112g (I mol ),224 g醋酸作溶劑，間苯二甲胺68 g (0.5 mol)，油浴加熱至110°C，保溫反應7小時，反應結束，降壓蒸餾蒸去溶劑，降溫至70度，向反應體系中加入甲醇、乙酸乙酯、石油醚的混合溶劑400克，攪拌降溫至室溫即有類白色結晶產生，過濾得類白色濾餅，用大量清水洗滌，干燥即可到到目標產物I，3-雙(檸康酰亞胺甲基)苯，經氣相檢測純度可達99.5%，收率:90%。
[0017]實例5:向500ml三口燒瓶中依次加入2-甲基馬來酸酐112 g (lmol ),224 g醋酸作溶劑，間苯二甲胺6 g (0.5 mol)，油浴加熱至110°C，保溫反應5小時，反應結束，降壓蒸餾蒸去溶劑，降溫至70度，向反應體系中加入甲苯、乙酸乙酯和石油醚的混合溶劑200克，攪拌降溫至室溫即有類白色結晶產生，過濾得類白色濾餅，用大量清水洗滌，干燥即可到到目標產物I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯，經氣相檢測純度可達97%，收率:90%。
【主權項】
1.一種I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于該方法如下:將2-甲基馬來酸酐，間苯二甲胺及有機溶劑混合后，在60?100°C下保溫反應3~7h，待反應結束蒸出溶劑，再加入有機混合溶劑進行重結晶，得到類白色產物I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯。2.如權利要求1所述的一種I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于反應所用的有機溶劑為醋酸。3.如權利要求1所述的一種I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于反應物間苯二甲胺，2-甲基馬來酸酐及有機溶劑的投料質量比為1:1?1.6:3?4。4.如權利要求1所述的一種I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于反應溫度為80?90 °C。5.如權利要求1所述的一種I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于保溫反應時間為5?6h。6.如權利要求1所述的一種I，3_雙(檸康酰亞胺甲基)苯的合成新方法，其特征在于所述的有機混合溶劑為甲醇、乙醇、甲苯、乙酸乙酯和石油醚中任意兩種或三種混合物，有機混合溶劑用量為2-甲基馬來酸酐質量的3~5倍。
【文檔編號】C07D207/448GK106083687SQ201610432652
【公開日】2016年11月9日
【申請日】2016年6月17日
【發明人】譚成俠, 江哲龍, 謝旭峰
【申請人】浙江工業大學, 蘭溪市拜高化工有限公司