化合物及包含所述化合物的有機發光裝置的制造方法
【專利摘要】本申請涉及化合物、包含所述化合物的有機發光裝置以及包括所述有機發光裝置的顯示設備,所述化合物由以下式1表示:<式1>
【專利說明】
化合物及包含所述化合物的有機發光裝置
[0001] 相關申請的交叉引用
[0002] 2015年3月30日向韓國知識產權局提交的名為"化合物及包含所述化合物的有機 發光裝置"的第10-2015-0044395號韓國專利申請以援引的方式整體并入本文。
技術領域
[0003] 實施方案涉及化合物及包含所述化合物的有機發光裝置。
【背景技術】
[0004] 有機發光裝置(0LED)為自發射裝置,其具有廣視角、高對比度和短響應時間。0LED 也表現出優異的亮度、驅動電壓和響應速度特性并產生多色圖像。
[0005] 0LED可以包括布置在襯底上的第一電極,以及依次布置在所述第一電極上的空穴 傳輸區、發射層、電子傳輸區和第二電極。由第一電極提供的空穴通過空穴傳輸區而向發射 層移動,并且由第二電極提供的電子通過電子傳輸區而向發射層移動。諸如空穴和電子的 載流子在發射層中再結合以產生激子。這些激子從激發態變至基態,由此產生光。
【發明內容】
[0006] 實施方案涉及化合物及包含所述化合物的有機發光裝置。
[0007] 所述實施方案可以提供作為具有改善的高效率、低驅動電壓、高亮度和長使用壽 命特性的空穴傳輸材料的化合物和包含所述化合物的有機發光裝置。
[0008] 根據實施方案,提供了由式1表示的化合物:
[0009] 〈式 1>
[0010]
[0015] 所述取代的d-Cso烷基、所述取代的C2-C6〇烯基、所述取代的C2-C 6〇炔基、所述取代 的C3-C1Q環烷基、所述取代的C2-C 1Q雜環烷基、所述取代的C3-C1Q環烯基、所述取代的C2_C 10雜 環烯基、所述取代的C6-C6Q芳基、所述取代的&-C60雜芳基、所述取代的單價非芳香族稠合多 環基團、所述取代的單價非芳香族稠合雜多環基團、所述取代的C 6-C6Q亞芳基、所述取代的 &-C60亞雜芳基、所述取代的二價非芳香族稠合多環基團和所述取代的二價非芳香族稠合 雜多環基團中的至少一個取代基可以選自:
[0016] 氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺 酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0017]各自被氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C3-C1Q環烷基、C2-C 1Q雜環烷基、C3-C1Q環烯基、c2-ClO雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環 基團、單價非芳香族稠合雜多環基團、-N(Qn) (Q12)、_Si(Q13) (Qw) (Q15)和_B(Q16) (Q17)中的 至少之一取代的&-〇5〇烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0018] C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C 3-C1Q環烯基、C2-C1Q雜環烯基、C6-C 6Q芳基、c6-c60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團和單價非芳香族稠合雜多環 基團;
[0019] 各自被氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ環烷基、C2_ClQ雜環烷基、C3_ClQ環烯基、C2 _ClQ雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團、單價非芳香族稠合雜多環基團、-N (Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27)中的至少之一取代的C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環 烷基、C 3-C1()環烯基、C2-C1()雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、 單價非芳香族稠合多環基團和單價非芳香族稠合雜多環基團;以及
[0020] -N(Q3i)(Q32),
[0021] 其中Q11至Qi7、Q2i至Q27和Q31至Q32各自獨立地選自氫、氘、4、-(:1、-8匕-1、羥基、氰 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、Q-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl_C6Q烷氧基、C3-ClQ環烷基、C2-ClQ雜環烷基、C3-ClQ環烯基、 C2-C1Q雜環烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團和單價非芳香族稠 合雜多環基團,并且
[0022]當m為2、3或4時,X可以彼此相同或不同。
[0023]另一實施方案可以提供第一電極;朝向所述第一電極的第二電極;以及布置在所 述第一電極與所述第二電極之間并且包括發射層的有機層,其中所述有機層包含所述式1 的化合物。
[0024] 另一實施方案可以提供包括所述有機發光裝置的平面顯示設備,所述有機發光裝 置的第一電極電連接至薄膜晶體管的源電極和漏電極。
【附圖說明】
[0025] 參考附圖,通過詳細描述示例性實施方案,特征對于本領域技術人員而言將是顯 而易見的,其中:
[0026] 圖1示出根據實施方案的有機發光裝置的示意圖。
【具體實施方式】
[0027] 現將參考附圖在下文中更完整地描述示例性實施方案;然而,它們可以以不同形 式實施,并且不應解釋為限于本文所示的實施方案。相反,提供這些實施方案以使本公開變 得深入且完整,并且向本領域技術人員完整地傳達示例性實施。
[0028] 在附圖中,為了例示清楚,可以放大層和區域的尺寸。全文中相同的參考數字指代 相同的部件。
[0029] 如本文所用,術語"和/或"包括相關列出項中一個或多個項的任一及所有組合。諸 如"……中的至少一個/至少之一"的表述當在一列要素之前時,修飾整列要素而不修飾該 列的個別要素。
[0030] 提供了由式1表示的化合物:
[0031] 〈式 1>
[0032]
[0033] 在式1中,Ar jPAr2可以各自獨立地選自或包括,例如,取代或未取代的&-C60烷基、 取代或未取代的c2-c6Q烯基、取代或未取代的c2-c6Q炔基、取代或未取代的c 3-c1Q環烷基、取 代或未取代的c2-c1Q雜環烷基、取代或未取代的c 3-c1Q環烯基、取代或未取代的c2-c1Q雜環烯 基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的&-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳香 族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳香族稠合雜多環基團。
[0034] X可以選自或包括,例如,取代或未取代的C6-C6Q亞芳基、取代或未取代的Q-C60亞 雜芳基、取代或未取代的二價非芳香族稠合多環基團和取代或未取代的二價非芳香族稠合 雜多環基團。
[0035] m可以為選自0至4的整數,例如,可以為0、1、2、3或4。
[0036] 在實施中,所述取代的&-C60烷基、所述取代的C2-C6Q烯基、所述取代的C 2-C6Q炔基、 所述取代的C3-C1Q環烷基、所述取代的C 2-C1Q雜環烷基、所述取代的C3-C1Q環烯基、所述取代 的C2-C1Q雜環烯基、所述取代的C6-C6Q芳基、所述取代的C1-C6Q雜芳基、所述取代的單價非芳 香族稠合多環基團、所述取代的單價非芳香族稠合雜多環基團、所述取代的C6-C60亞芳基、 所述取代的Q-C60亞雜芳基、所述取代的二價非芳香族稠合多環基團和所述取代的二價非 芳香族稠合雜多環基團中的至少之一取代基可以選自:
[0037]氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺 酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0038]各自被氘、_?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C3-C1Q環烷基、C2-C 1Q雜環烷基、C3-C1Q環烯基、c2-C10雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環 基團、單價非芳香族稠合雜多環基團、-N(Qn) (Q12)、_Si(Q13) (Qw) (Q15)和_B(Q16) (Q17)中的 至少之一取代的&-〇5〇烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷氧基,
[0039] C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C 3-C1Q環烯基、C2-C1Q雜環烯基、C6-C 6Q芳基、c6-c60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團和單價非芳香族稠合雜多環 基團;
[0040] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ環烷基、C2_ClQ雜環烷基、C3_ClQ環烯基、C2 _ClQ雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團、單價非芳香族稠合雜多環基團、-N (Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27)中的至少之一取代的C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環 烷基、C 3-C1()環烯基、C2-C1()雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、 單價非芳香族稠合多環基團和單價非芳香族稠合雜多環基團;以及
[0041] -N(Q31)(Q32),
[0042] 其中〇11至如、〇21至Q27和Q31至Q32可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-lJ5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其 鹽、Cl -C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環烷基、C2 _ClQ雜環烷基、C3_ClO 環烯基、C2-C1Q雜環烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團和單價非芳 香族稠合雜多環基團。
[0043] 在實施中,當m為2或大于2,例如2、3或4時,X可以彼此相同或不同。
[0044] 例如由于引入或包含稠合環,由式1表示的化合物可以具有高的玻璃化轉變溫度 (Tg)或高的熔點。因此,當發生光發射時,式1的化合物可以具有針對在有機層或在有機層 與金屬電極之間產生的焦耳熱的高耐熱性。式1的化合物還可以在高溫環境中具有高耐用 性。當儲存或操作時,包含式1的化合物的有機發光裝置可以具有高耐用性。
[0045] 此外,式I的化合物可以具有包含菲部分的菲并呋喃結構,所述菲部分在分子中為 稠合的。對此,式1的化合物的η-電子可以為離域的,并且因此,氧原子的未共用電子對可以 部分地提供額外的電子。
[0046] 在式1中,經由X連接于胺的菲并呋喃基團可以影響空穴傳輸能力,并且因此,式1 的化合物針對由發射層提供的電子可以具有增加的阻抗。
[0047] 空穴傳輸能力的改善可以涉及分子使用壽命的改善,并且因此與其它芳基胺衍生 物的使用壽命特性相比,根據實施方案的式1的化合物可以表現出改善的使用壽命特性。
[0048] 此外,由于分子中菲并呋喃基團的取代,形成為膜的分子膜的狀態得到改善,并且 因此,有機發光裝置的特性可以得到改善。對此,當有機發光裝置包含式1的化合物作為傳 輸空穴的材料時,該有機發光裝置可以實現長使用壽命特性。因此,可以將根據實施方案的 包含式1的化合物的有機發光裝置制造成具有高效率、低驅動電壓、高亮度和長使用壽命特 性的裝置。
[0049] 將更詳細地描述式1的取代基。
[0050] 在示例性實施方案中,在式1中,X可以為或可以包含,例如,取代或未取代的c6-c 60 亞芳基、取代或未取代的&-C60亞雜芳基或者取代或未取代的二價非芳香族稠合多環基團。 [0051 ]在示例性實施方案中,式1中的X可以為或包括由下述式2a至2c中的一個表示的基 團。
[0052]
[0053] 在式2a至2c中,壓可以為,例如,CRiR^O或S。
[0054] Ri和R2可以各自獨立地選自或包括,例如,取代或未取代的&-C20烷基、取代或未取 代的C6-C 2Q芳基、取代或未取代的&-C20雜芳基、取代或未取代的單價非芳香族稠合多環基 團和取代或未取代的單價非芳香族稠合雜多環基團。
[0055] *表示連接位點。
[0056] 在示例性實施方案中,在式1中,Ar^Ar2可以各自獨立地為或包括,例如,取代或 未取代的C6-C 6Q芳基、取代或未取代的Q-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳香族稠合多 環基團或者取代或未取代的單價非芳香族稠合雜多環基團。
[0057] 在示例性實施方案中,在式1中,ArjPAr2可以各自獨立地為由以下式3a至3d中的 一個表不的基團。
[0058]
[0059] 在式3a至3d中,壓可以為,例如,〇^2、0或S。
[0060] 可以各自獨立地選自或包括,例如,氫、氘、用C6-C2Q芳基取代的胺基團、 取代或未取代的(^_(:2()烷基、取代或未取代的C6-C2Q芳基、取代或未取代的Q-Cm雜芳基、取 代或未取代的單價非芳香族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳香族稠合雜多環基 團。
[0061] p可以為選自1至9的整數。
[0062] *表示連接位點。
[0063] 在示例性實施方案中,在上述式中,Ri JdPZi可以各自獨立地選自,例如,氫、氘和 由以下式4a至4e中的一個表示的基團。
[0064]
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[0065] 在式4a至4e中,*表示連接位點。
[0066]在示例性實施方案中,由式1表示的化合物可以由式2表示,其中X、m、Ari和Ar2被定 義為與式1的那些相同。
[0067] 〈式 2>
[0068]
[0069]在示例性實施方案中,式1的化合物可以由式3表示,其中乂^^^和六^被定義為與 式1的那些相同。
[0070]〈式 3>
[0071]
[0072] 在示例性實施方案中,式1的化合物可以由式4表示,其中乂^^^和六^被定義為與 式1的那些相同。
[0073] 〈式 4>
[0074]
[0075] 式2至4中的取代基可以被定義為與上述提供的那些相同。
[0076]在示例性實施方案中,由式1表示的化合物可以為以下化合物1至90中的一個。
[0081]
[0082]
123 如本文所用,術語"有機層"是指有機發光裝置中在第一電極與第二電極之間布置 的單個層和/或多個層。"有機層"中包含的材料不局限于有機材料。 2 圖1示出根據實施方案的有機發光裝置10的示意圖。所述有機發光裝置10可以包 括第一電極110、有機層150和第二電極190。 3 在下文,將針對圖1來描述根據示例性實施方案的有機發光裝置的結構及制造根 據示例性實施方案的有機發光裝置的方法。
[0086] 在實施中,襯底可以另外地布置在圖1的有機發光裝置10中的第一電極110之下或 第二電極190之上。襯底可以是各自具有優異的機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、 操作簡易性和防水性的玻璃襯底或透明塑料襯底。
[0087] 可以通過例如在襯底上沉積或濺射用于形成第一電極110的材料,從而形成第一 電極110。當第一電極110為陽極時,用于形成第一電極110的材料可以選自具有高功函的材 料以促進空穴注入。第一電極110可以為反射電極、半透射電極或透射電極。用于形成第一 電極110的材料可以包括氧化銦錫(ΙΤ0)、氧化銦鋅(ΙΖ0)、氧化錫(Sn0 2)或氧化鋅(ZnO),各 自具有透明度和優異的導電性。在實施中,當第一電極110為半透射電極或反射電極時,用 于形成第一電極110的材料可以包括選自以下的至少之一:鎂(Mg)、鋁(A1)、鋁-鋰(Al-Li)、 鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。
[0088] 第一電極110可以具有單層結構或包括兩層或多于兩層的多層結構。例如,第一電 極110可以具有IT0/Ag/IT0的三層結構。
[0089]有機層150布置在第一電極110上。有機層150包括發射層。
[0090] 有機層150可以包括布置在第一電極110與發射層之間的空穴傳輸區。有機層150 可以包括布置在發射層與第二電極190之間的電子傳輸區。
[0091] 空穴傳輸區可以包括空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)和電子阻擋層(EBL)中 的至少一種。電子傳輸區可以包括空穴阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)和電子注入層(EIL) 中的至少一種。
[0092] 空穴傳輸區可以具有由單一材料形成的單層結構、由多種不同材料形成的單層結 構、或具有由多種不同材料形成的多個層的多層結構。
[0093]例如,空穴傳輸區可以具有由多種不同材料形成的單層結構、或HIL/HTL的結構、 HIL/HTL/緩沖層的結構、HIL/緩沖層的結構、HTL/緩沖層的結構、或HIL/HTL/EBL的結構,其 中每一結構的層以這種規定的順序從第一電極110依次堆疊。
[0094]當空穴傳輸區包括HIL時,可以通過使用多種適當的方法,例如真空沉積、旋涂、澆 鑄、朗格繆爾-布吉特(Langmuir-Blodgett,LB)法、噴墨印刷、激光印刷或激光感應熱成像 (LITI),在第一電極110上形成HIL。
[0095]當通過真空沉積形成HIL時,考慮到用于形成HIL的化合物以及合適的或期望的 HIL的結構,可以在約100°C至約500°C的沉積溫度下,在約10-8托至約10-3托的真空度下, 和/或在約〇.〇1 Α/秒至約100.人/秒的沉積速率下,進行真空沉積。
[0096]當通過旋涂形成HIL時,考慮到用于形成HIL的化合物以及合適的或期望的HIL的 結構,可以以約2,OOOrpm至約5,000rpm的涂布速率且在約80°C至約200°C的溫度下進行旋 涂。
[0097]當空穴傳輸區包括HTL時,可以通過使用多種適當的方法,例如真空沉積、旋涂、澆 鑄、LB法、噴墨印刷、激光印刷或LITI,在第一電極110上或在HIL上形成HTL。當通過真空沉 積或通過旋涂形成HTL時,可以基于用于形成HIL的沉積條件或涂布條件來推斷沉積條件或 涂布條件。
[0098] 空穴傳輸區可以包含,例如,選自以下的至少一種:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、 NPB、β-ΝΡΒ、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-ΝΡΒ、TAPC、HMTPD、4,4 ',4〃-三(N-咔唑基)三苯胺 (TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺
[0099] 酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/ PSS)以及根據示例性實施方案由式1表示的化合物。
[0100] 1234 例如,空穴傳輸層可以包含根據示例性實施方案的式1的化合物。 2 空穴傳輸區的厚度可以為約100 A至約1Q,000 A,例如約100 A至約1,〇〇〇人。 當空穴傳輸區包括ΗIL和HTL兩者時,ΗIL的厚度可以為約10:0 A至約丨0,000 A,例如約 100 A個:約1:,000人,以及HTL的厚度可以為約50 A至約2,000 ▲,例如約100 A至約 1,500 A。空穴傳輸區、HIL和HTL的厚度在以上所述的這些范圍內時,空穴傳輸性質可以為 適合的或令人滿意的,而沒有驅動電壓的顯著增加。 3 除了上述材料之外,空穴傳輸區還可以包含用于改善導電性的電荷產生材料。電 荷產生材料可以均勻地或不均勻地分散在整個空穴傳輸區。 4 電荷產生材料可以包括例如p-摻雜劑。p-摻雜劑可以為選自醌衍生物、金屬氧化 物和含氰基的化合物中的一種。P-摻雜劑的實例可以包括:醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷 (TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金屬氧化物,例如氧化鎢或氧 化鉬;以及以下的化合物HT-D1。
[0105] 〈化合物HT-D1>〈F4-TCNQ〉
[0106]
[0107] 空穴傳輸區可以包括緩沖層。緩沖層可以根據由發射層發射的光的波長來補償光 的光學共振距離,并且因此,可以有助于改善發光效率。對此,在空穴傳輸區中包含的材料 可以用作在緩沖層中包含的材料。EBL可以有助于減少和/或防止電子從電子傳輸區注入。
[0108] 可以通過使用多種適當的方法,例如真空沉積、旋涂、澆鑄、LB法、噴墨印刷、激光 印刷或LITI,在第一電極110上或在空穴傳輸區上形成發射層。當通過真空沉積或通過旋涂 形成發射層時,可以基于用于形成HIL的沉積條件或涂布條件來推斷沉積條件或涂布條件。
[0109] 當有機發光裝置10為全色有機發光裝置時,發射層可以根據單獨的亞像素而構圖 為紅色發射層、綠色發發射層和藍色發射層。或者,發射層可以具有紅色發射層、綠色發射 層和藍色發射層的結構,其各層以規定順序依次堆疊。對此,發射紅光的材料、發射綠光的 材料和發射藍光的材料可以具有混合的結構而沒有分層,由此發射白光。
[0110]發射層可以包含主體和摻雜劑。
[0111] 主體可以包括例如選自TPBi、TBADN、ADN(還稱為"DNA")、CBP、CDBP和TCP中的至少 一種:
[0112]
[0113]或者,主體可以包括由式301表示的化合物:
[0114]〈式 301>
[0115] Ar301-[ (L30l)xbl~R30l]xb2
[0116] 在式 301 中,
[0117] Ar3(n可以選自:
[0118] 萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒 蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基和茚并蒽基;以及
[0119] 各自被氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ環烷基、C2_ClQ雜環烷基、C3_ClQ環烯基、C2 _ClQ雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、Cl-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團、單價非芳香族稠合雜多環基團和-Si (Q301) (Q3Q2) (Q3Q3)(其中Q3Q1至Q3Q3可以各自獨立地選自氛、Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C6-C60芳 基和Q-C60雜芳基)中的至少之一取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基和 茚并蒽基;
[0120] L3Q1可以選自:
[0121] 亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、 亞芘基、亞;S基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔 啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基;以及
[0122] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、首基、吡啶基、P比嗪基、啼啶基、啦嗪基、異吲哚 基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的亞苯基、 亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞I基、 亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉 基、亞咔唑基和亞三嗪基,
[0123] R3()1可以選自:
[0124] &-C20烷基和&-C20烷氧基,以及
[0125] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴 基、菲基、蒽基、芘基、1'基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、 喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的d-Cm烷基和&-C20烷氧基;
[0126] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基'基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
[0127] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、I"基、吡啶基、吡嗪基、啼啶基、噠嗪基、喹啉 基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、 螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、?基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、 喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
[0128] xbl可以選自0、1、2和3,并且
[0129] xb2可以選自 1、2、3和4。
[0130] 例如,在式301中,
[0131] L3(n可以選自:
[0132] 亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、 亞芘基和亞g'基;以及
[0133] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和f基中的至少之一取代的亞苯基、亞萘基、亞 芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞首基,并且
[0134] R3()1可以選自:
[0135] Ci-C2〇^SiPCi-C2〇^ftS;
[0136] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴 基、菲基、蒽基、芘基和|基中的至少之一取代的&_(: 2()烷基和&-C20烷氧基;
[0137] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和|基;以及
[0138] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和f基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、 螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和?基。
[0139] 例如,主體可以包括由式301Α表示的化合物:
[0140] 〈式 301A>
[0141]
12 基于上還提供的那些η」以推定式301A的取代基。 2 式301的化合物可以包括化合物Η1至Η42中的至少之一。
[0145]
[0146]
[0147]
[0148] 在實施中,主體可以包括化合物H43至H49中的至少之一。
[0149]
[0151] 摻雜劑可以包括熒光摻雜劑和磷光摻雜劑中的至少之一。
[0152] 磷光摻雜劑可以包括由式401表示的有機金屬絡合物:
[0153] 〈式 401>
[0154;
[0155」?土:個,
[0156] M 可以選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(0s)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)和銩 (Tm),
[0157] Χ4(Π 至X4Q4可以各自獨立地為氮或碳,
[0158] 環A4Q1和A4Q2可以各自獨立地選自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取 代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯 基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取 代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的異噻唑基、取代或未取代的噁唑基、 取代或未取代的異噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代 的嘧啶基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的異喹啉基、取 代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未 取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的 苯并噻吩基、取代或未取代的異苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的 異苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪 基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基,
[0159]所述取代的苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的螺-芴基、取代的茚基、取代的 吡咯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的噻唑基、取代 的異噻唑基、取代的噁唑基、取代的異噁唑基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶 基、取代的噠嗪基、取代的喹啉基、取代的異喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的喹喔啉基、 取代的喹唑啉基、取代的咔唑基、取代的苯并咪唑基、取代的苯并呋喃基、取代的苯并噻吩 基、取代的異苯并噻吩基、取代的苯并噁唑基、取代的異苯并噁唑基、取代的三唑基、取代的 噁二唑基、取代的三嗪基、取代的二苯并呋喃基和取代的二苯并噻吩基的至少一個取代基 可以選自:
[0160] 氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺 酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0161] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C 3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C3-C 1Q環烯基、c2-ClO雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環 基團(非芳香族稠合多環基團)、單價非芳香族稠合雜多環基團、-N(Q4Q1) (Q4Q2)、_Si(Q403) (Q404 ) ( Q4Q5 )和-B ( Q4Q6 ) ( Q4Q7 )中的至少之一取代的 Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和Cl_ C60烷氧基;
[0162] C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C 3-C1Q環烯基、C2-C1Q雜環烯基、C6-C 6〇芳基、C6_C60芳 氧基、C6-C 6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基和非芳香族稠合多環基團;
[0163] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ環烷基、C2_ClQ雜環烷基、C3_ClQ環烯基、C2 _ClQ雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團、單價非芳香族稠合雜多環基團、-N (〇411)(〇412)、-3丨(〇413)(〇414)(〇415)和_8(〇416)(〇417)中的至少之一取代的(:3-(: 1()環烷基、(:2-ClO雜環烷基、C3_Cl()環烯基、C2_ClQ雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C2-C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團和單價非芳香族稠合雜多環基團;以及
[0164] _N(Q421) (Q422)、-Si(Q423) (Q424) (Q425)和-B(Q426) (Q427),
[0165] L4(n可以為有機配體,
[0166] xcl可以為1、2或3;并且
[0167] xc2可以為0、1、2或 3。
[0168] 在示例性實施方案中,L4Q1可以為單價有機配體、二價有機配體或三價有機配體。 例如,L4Q1可以選自鹵素配體(例如,C1或F)、二酮配體(例如,乙酰丙酮酸酯(鹽)、1,3-二苯 基-1,3-丙二酮酸酯(鹽)、2,2,6,6_四甲基-3,5-庚二酮酸酯(鹽)、六氟丙酮酸酯(鹽))、羧 酸配體(例如,啦啶甲酸酯(鹽)、二甲基-3-吡唑羧酸酯(鹽)或苯甲酸酯(鹽))、一氧化碳配 體、異腈配體、氰基配體和磷配體(例如,膦或亞磷酸酯(鹽))。
[0169] 當式401中的A4qi具有2個或多于2個的取代基時,A4qi的2個或多于2個的取代基可 以彼此結合以形成飽和的環或不飽和的環。
[0170] 當式401中的A402具有2個或多于2個的取代基時,A402的2個或多于2個的取代基可 以彼此結合以形成飽和的環或不飽和的環。
[0171] 當式401中的xcl為2或大于2時,式401中的多個配彳
可以彼此相同 或不同。當式401中的xcl為2或大于2時,A4qi和A4Q2可以直接地或經由連接基團(例如,C1-C5 亞烷基、-N(R')_(其中R'可以為&-&()烷基或C6-C2Q芳基)、或-C(=0)_)各自獨立地鍵合至 其它相鄰配體的A4Q1和A402。
[0172] 磷光摻雜劑可以包括化合物roi至TO74中的至少之一。
[0179]
[0180] 在實施中,磷光摻雜劑可以包括PtOEP:
[0181]
[0182] 熒光摻雜劑可以包括0?六¥8丨、80六¥8丨、了8?6、001、0(:1^、香豆素6和05451'中的至少 之一:
[0183]
[0184] 在實施中,熒光摻雜劑可以包括由式501表示的化合物:
[0185] 〈式 501>
[0186]
1234 在式 501 中, 2 Ar5()1 可以選自: 3 萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒 蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基和茚并蒽基; 4 各自被氘、_?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ環烷基、C2_ClQ雜環烷基、C3_ClQ環烯基、C2 _ClQ雜環烯基、C6_C6Q芳基、C6_C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團、單價非芳香族稠合雜多環基團和-Si (Qsoi) (Q5Q2) (Q5Q3)(其中Qsoi至Q5Q3可以各自獨立地選自氣、C1-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C6-C60芳 基和C 2-C6Q雜芳基)中的至少之一取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、;1基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基和 茚并蒽基,
[0191] L5Q1至L5Q3可以各自獨立地與在本說明書中關于L3Q1所定義的相同,
[0192] R5()1和R5q2可以各自獨立地選自:
[0193] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、?基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯 并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
[0194] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、|基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉 基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至 少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、?基、吡 啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二 苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
[0195] xdl至xd3可以各自獨立地選自0、1、2和3,并且
[0196] xb4 可以選自 1、2、3和4。
[0197] 熒光摻雜劑可以包括化合物Π)1至Π)8中的至少之一:
[0198]
[0199] 基于100重量份的主體,在發射層中包含的摻雜劑的量可以為約0.01重量份至約 15重量份。
[0200] 發射層的厚度可以為約1〇〇 A至約1,000 A,例如約200 A至約600人。當發射層 的厚度在這些范圍內時,可以獲得優異的發射特性,而沒有驅動電壓的顯著增加。
[0201] 接下來,可以在發射層上布置電子傳輸區。
[0202] 電子傳輸區可以包括HBL、ETL和EIL中的至少之一。
[0203]當電子傳輸區包括HBL時,可以通過多種適當的方法,例如真空沉積、旋涂、澆鑄、 LB法、噴墨印刷、激光印刷或LITI,在發射層上形成HBL。當通過真空沉積或通過旋涂形成 HBL時,可以基于用于形成HIL的沉積條件或涂布條件來推斷沉積條件或涂布條件。
[0204] HBL可以包含例如BCP和Bphen中的至少之一。
[0205]
[0206] HBL的厚度可以為約20 A至約lpoo: A,例如約30 A至約300人。當HBL的厚度在 這些范圍內時,可以獲得優異的空穴阻擋特性,而沒有驅動電壓的顯著增加。
[0207] 電子傳輸區可以具有ETL/EIL的結構或HBL/ETL/EIL的結構,其各層以規定順序從 發射層依次堆疊。
[0208] 在示例性實施方案中,有機層150可以包括布置在發射層與第二電極190之間的電 子傳輸區,并且該電子傳輸區可以包括ETL。在實施中,ETL可以由多個層組成。例如,電子傳 輸區可以包括第一 ETL和第二ETL。
[0209] ETL 可以包含 BCP、Bphen、A1 q3、Bal q、TAZ 和 NTAZ 中的至少之一:
[0210]
123456 或者,ETL可以包含由式601表示的化合物和由式602表示的化合物中的至少之一: 2 〈式 601> 3 Ar601-[ (L60l)xel~E60l]xe2 4 在式 601 中, 5
[0215] Ar6Q1可以選自: 6 萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒 恩基、苯并非基、花基、窟^基、并四苯基、茜基、花基、五苯基和印并恩基;
[0217]各自被氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3_ClQ環烷基、C3_ClQ雜環烷基、C3_ClQ環烯基、C3 _ClQ雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6_ C60芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團、單價非芳香族稠合雜多環基團和-Si (Q301) (Q3Q2) (Q3Q3)(其中Q3Q1至Q3Q3可以各自獨立地選自氛、Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C6-C60芳 基和C 2-C6Q雜芳基)中的至少之一取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 勿基、非那烯基、非基、恩基、9?恩基、苯并非基、花基、篇基、并四苯基、茜基、花基、五苯基和 茚并蒽基;
[0218] L6Q1可以與關于L3Q1所定義的相同;
[0219] E6Q1可以選自:
[0220] 吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡 啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并 喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、 吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、 三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑 基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
[0221] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、Ci-Cso烷基、Ci-Cso烷氧基、環戊基、環己基、環庚 基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊^烯基、印基、奈基、甘姻環基、庚搭烯基、引達省基、 苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘 基、S'基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、 嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪 基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并 咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑 基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑 基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中的至少之一取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡 唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲 哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉 基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶 基;
[0222] xel可以選自0、1、2和3,并且
[0223] xe2可以選自 1、2、3和4。
[0224] 〈式602>
[0225]
[0226] 在式602 中,
[0227] 父611可以為1^或0(1^611)\6611-1?611,乂612可以為~或(]-(1^612)\6612-1?612,并且父613可以為~ 或C_( L613 )xe613-R613,其中X611至X613中的至少一個可以為N,
[0228] Lm至L616可以各自獨立地與關于L3Q1所定義的相同,
[0229] R611至R616可以各自獨立地選自:
[0230] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、f基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
[0231] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、|基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉 基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、 螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、?基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、 喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
[0232] xe611至xe616可以各自獨立地選自0、1、2和3〇
[0233] 式601的化合物和式602的化合物可以選自化合物ET1至ET15:
[0235]
[0236] ETL的厚度可以為約IQOA至約1,000人,例如約150人至約5繼1當£孔的厚度 在這些范圍內時,可以獲得優異的電子傳輸特性,而沒有驅動電壓的顯著增加。
[0237] 除了上述材料之外,ETL還可以包含含金屬的材料。
[0238] 含金屬的材料可以包括Li絡合物。Li絡合物可以包括例如化合物ET-D1 (例如,羥 基喹啉鋰(LiQ))或ET-D2。
[0239]
[0240] 電子傳輸區可以包括促進從第二電極190的電子注入的EIL。
[0241 ]可以通過使用多種適當的方法,例如真空沉積、旋涂、澆鑄、LB法、噴墨印刷、激光 印刷或LITI,在ETL上形成EIL。當通過真空沉積或通過旋涂形成EIL時,可以基于用于形成 HIL的沉積條件或涂布條件來推斷沉積條件或涂布條件。
[0242] EIL可以包含選自1^?、恥(:1丄8?、1^2〇、83〇和1^〇中的至少之一。
[0243] EIL的厚度可以為約1 Λ至約100 A,例如約3 A至約90 A,當EIL的厚度在這些范 圍內時,可以獲得適當的或令人滿意的電子注入特性,而沒有驅動電壓的顯著增加。
[0244] 可以在有機層150上布置第二電極190。第二電極190可以是為電子注入電極的陰 極。此處,用于形成第二電極190的材料可以為具有低功函的材料,例如金屬、合金、導電化 合物或其混合物。用于形成第二電極190的材料的實例可以包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(A1)、 鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。在實施中,用于形成第二電極190的 材料可以包括ΙΤ0或ΙΖ0。第二電極190可以為反射電極、半透射電極或透射電極。
[0245] 在實施中,可以通過使用根據示例性實施方案的化合物的沉積方法或通過使用根 據示例性實施方案在溶液中制備的化合物的濕涂布方法來形成有機發光裝置10的有機層 150〇
[0246] 根據示例性實施方案的有機發光裝置10可以包括在多種類型的平板顯示設備中, 例如被動矩陣0LED顯示設備和主動矩陣0LED顯示設備。例如,當有機發光裝置10裝配有主 動矩陣0LED顯示設備時,第一電極可以布置在襯底側面,以及作為像素電極,第一電極可以 電耦合至薄膜晶體管的源電極和漏電極。此外,有機發光裝置10可以裝配有可在兩側顯示 屏幕的平面顯示設備。
[0247] 在上文,已經參考圖1描述了有機發光裝置10。
[0248] 在下文,在本說明書中使用的所有取代基中的代表性取代基可以定義如下(限制 取代基的碳數為非限制性的并且不限制取代基的特性,并且不包括能在取代基的一般定義 中找到但未在本說明書中描述的取代基)。
[0249] 本文所用的Q-C60烷基是指具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈的飽和脂肪族烴單 價基團,并且其詳細實例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己 基。本文所用的&-C60亞烷基是指具有與&-C60烷基相同結構的二價基團。
[0250]本文所用的&-C60烷氧基是指由-0A1Q1(其中AmSCi-Q?烷基)表示的單價基團,并 且其詳細實例包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。
[0251]本文所用的C2-C6Q烯基是指通過在(:2-〇5〇烷基的中部鏈或末端中替換至少一個碳 雙鍵而形成的烴基,并且其詳細實例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所用的C2-C6Q亞烯 基是指具有與C2-C6Q烯基相同結構的二價基團。
[0252] 本文所用的C2-C6Q炔基是指通過在(:2-〇5〇烷基的中部鏈或末端替換至少一個碳叁 鍵而形成的烴基,并且其詳細實例為乙炔基和丙炔基。本文所用的C 2-C6Q亞炔基是指具有與 C2-C6Q炔基相同結構的二價基團。
[0253] 本文所用的C3-C1Q環烷基是指具有3至10個碳原子的飽和單價烴單環基團,并且其 詳細實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基和環庚基。本文所用的C 3-C1Q亞環烷基是指具 有與C3-C1Q環烷基相同結構的二價基團。
[0254] 本文所用的C2-C1Q雜環烷基是指具有作為成環原子的至少一個選自Ν、0、Ρ和S的雜 原子和2至10個碳原子的單價單環基團,并且其詳細實例包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。本 文所用的C 2-C1Q亞雜環烷基是指具有與&-&〇雜環烷基相同結構的二價基團。
[0255] 本文所用的C3-C1Q環烯基是指具有3至10個碳原子以及在其環中的至少一個雙鍵 且不具有芳香性的單價單環基團,并且其詳細實例包括環戊烯基、環己烯基和環庚烯基。本 文所用的C 3-C1Q亞環烯基是指具有與C3-C1Q環烯基相同結構的二價基團。
[0256] 本文所用的C2-C1Q雜環烯基是指在其環中具有作為成環原子的至少一個選自N、0、 P和S的雜原子、1至10個碳原子及至少一個雙鍵的單價單環基團Xs-Ck)雜環烯基的詳細實 例包括2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。本文所用的(: 2-(:1()亞雜環烯基是指具有與(:2-(:10 雜環烯基相同結構的二價基團。
[0257] 本文所用的C6-C6Q芳基是指具有含6至60個碳原子的碳環芳香族體系的單價基團, 并且本文所用的C 6-C6Q亞芳基是指具有含6至60個碳原子的碳環芳香族體系的二價基團。 C6-C6Q芳基的詳細實例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和|基。當C6-C 6Q芳基和C6-C6Q亞芳 基各自包含兩個或多于兩個環時,這些環可以彼此稠合。
[0258] 本文所用的&-C60雜芳基是指具有含作為成環原子的至少一個選自Ν、0、Ρ和S的雜 原子及1至60個碳原子的碳環芳香族體系的單價基團。本文所用的&-C60亞雜芳基是指具有 含作為成環原子的至少一個選自Ν、0、Ρ和S的雜原子及1至60個碳原子的碳環芳香族體系的 二價基團。&-C60雜芳基的詳細實例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和 異喹啉基。當&-C60雜芳基和心乂的亞雜芳基各自包含兩個或多于兩個環時,這些環可以彼 此稠合。
[0259] 本文所用的C6-C6Q芳氧基表示-0A1Q2(其中A1QAC 6-C6()芳基),并且本文所用的C6-C60芳硫基表示-SA 1Q3 (其中A1Q3為C6-C6Q芳基)。
[0260] 本文所用的單價非芳香族稠合多環基團(例如具有8至60個碳原子的基團)是指具 有彼此稠合的兩個或多于兩個環、僅具有碳原子作為成環原子且在整個分子結構中不具有 芳香性的單價基團。單價非芳香族稠合多環基團的詳細實例為芴基。本文所用的二價非芳 香族稠合多環基團是指具有與單價非芳香族稠合多環基團相同結構的二價基團。
[0261 ]本文所用的單價非芳香族稠合雜多環基團(例如,具有2至60個碳原子的基團)是 指具有彼此稠合的兩個或多于兩個環、除C之外,具有選自Ν、0、Ρ和S的作為成環原子的雜原 子且在整個分子結構中不具有芳香性的單價基團。單價非芳香族稠合雜多環基團的詳細實 例為咔唑基。本文使用的二價非芳香族稠合雜多環基團是指具有與單價非芳香族稠合雜多 環基團相同結構的二價基團。
[0262] 所述取代的C3-C1Q亞環烷基、所述取代的C2-C1Q亞雜環烷基、所述取代的C 3-C1Q亞環 烯基、所述取代的C2-C1Q亞雜環烯基、所述取代的C6-C6Q亞芳基、所述取代的&-C60亞雜芳基、 所述取代的二價非芳香族稠合多環基團、所述取代的二價非芳香族稠合雜多環基團、所述 取代的Ci-Cso烷基、所述取代的c 2-c60烯基、所述取代的c2-c60炔基、所述取代的Ci-Cso烷氧 基、所述取代的C 3-C1Q環烷基、所述取代的C2-C1Q雜環烷基、所述取代的C 3-C1Q環烯基、所述取 代的C2-C1Q雜環烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳 硫基、所述取代的&-C60雜芳基、所述取代的單價非芳香族稠合多環基團和所述取代的單價 非芳香族稠合雜多環基團的取代基中的至少之一可以選自:
[0263] 氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺 酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0264] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C 3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C3-C 1Q環烯基、c2-ClO雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環 基團、單價非芳香族稠合雜多環基團、-N(Qn) (Q12)、_Si(Q13) (Qw) (Q15)和_B(Q16) (Q17)中的 至少之一取代的&-〇5〇烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0265] C3-C1Q環烷基、C2-C 1Q雜環烷基、C3-C1Q環烯基、C2-C1Q雜環烯基、C 6-C6Q芳基、C6-C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團和單價非芳香族稠合雜多環 基團;
[0266] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 C3 _ClQ環烷基、C2_ClQ雜環烷基、C3_ClQ環烯基、C2_ClQ雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6 _ C60芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團、單價非芳香族稠合雜多環基團、-N (Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27)中的至少之一取代的C3-C1Q環烷基、C2-C1Q雜環 烷基、C 3-C1()環烯基、C2-C1()雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、&-C6Q雜芳基、 單價非芳香族稠合多環基團和單價非芳香族稠合雜多環基團;以及
[0267] -N(Q31) (Q32)、_Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37),
[0268] 其中Q11至Qi7、Q2i至Q27和Q31至Q37可以各自獨立地選自氫、氖、-F、_C1、_Br、_I、輕 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其 鹽、Cl-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3 _ClQ環烷基、C2_ClQ雜環烷基、C3_ClO 環烯基、C2-C1Q雜環烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團和單價非芳 香族稠合雜多環基團。
[0269] 例如,所述取代的C3-C1Q亞環烷基、所述取代的C 2-C1Q亞雜環烷基、所述取代的C3-c1〇亞環烯基、所述取代的C 2-C1Q亞雜環烯基、所述取代的C6-C6Q亞芳基、所述取代的Q-C60亞 雜芳基、所述取代的二價非芳香族稠合多環基團、所述取代的二價非芳香族稠合雜多環基 團、所述取代的Ci-Cso烷基、所述取代的C 2-C6Q烯基、所述取代的C2-C6Q炔基、所述取代的Ci-C 60烷氧基、所述取代的C3-C1Q環烷基、所述取代的C2-C 1Q雜環烷基、所述取代的C3-C1Q環烯基、 所述取代的C2-C 1Q雜環烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的 C6-C6Q芳硫基、所述取代的C1-C6Q雜芳基、所述取代的單價非芳香族稠合多環基團和所述取 代的單價非芳香族稠合雜多環基團的取代基中的至少之一可以選自:
[0270] 氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺 酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基和&-C60烷氧基;
[0271] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯 基、并環戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴 基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、:?基、并四苯基、茜基、茈 基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、 吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、 吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉 基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶 基、-N(Qn) (Q12)、-Si (Q13) (Qw) (Qis)和-B(Q16) (Q17)中的至少之一取代的&-C6。烷基、C2-C60 烯基、C2-C6Q炔基和&-C6Q烷氧基;
[0272] 環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、甘 菊環基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、 蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉 紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、 異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異 喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶 基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、 異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑 基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
[0273] 各自被氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或 其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、&-C60烷氧基、 環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環基、 庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒 蒽基、苯并菲基、芘基、;^基、并四苯基、茜基、茈基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、 蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑 基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、 苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉 基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑 基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并 咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q 21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25WP-B (Q26)(Q27)中的至少之一取代的環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊 二烯基、茚基、萘基、甘菊環基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 勿基、非那烯基、非基、恩基、9?恩基、苯并非基、花基、.$"基、并四苯基、茜基、花基、五苯基、 并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻 唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲 唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉 基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯 并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
[0274] _N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B(Q36) (Q37),
[0275] 其中〇11至&7、〇21至Q27和Q31至Q37可以各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-U5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其 鹽、&-C60烷基、C2-C6〇烯基、C2-C6〇炔基、&-C60烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環 己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-芴 基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、f基、并四苯基、 茜基、茈基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、 咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異 吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉 基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃 基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三 嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基 和咪唑并嘧啶基。
[0276] 本文所用的術語"Ph"是指苯基,本文所用的術語"Me"是指甲基,本文所用的術語 "Et"是指乙基,以及本文所用的術語"ter-Bu"或"B,是指叔丁基。
[0277] 在下文,參考合成例和實施例,將更詳細地描述根據實施方案的有機發光裝置。
[0278] 提供以下實施例和比較例以突出一個或多個實施方案的特性,但要理解實施例和 比較例不應被解釋為限制實施方案的范圍,也不應將比較例解釋為在實施方案的范圍之 外。此外,要理解實施方案不限于在實施例和比較例中描述的特定細節。
[0279] 合成例
[0280][合成例1:化合物4的合成]
[0281]
(1)中間體4-1的合成
[0283] 將20g間苯二酚用300ml二氯甲烷稀釋,并且然后,向其緩慢滴加36g N-溴琥珀酰 亞胺。將混合溶液在環境溫度下攪拌15小時。在反應完成之后,將從其萃取的有機層用無水 硫酸鎂干燥并在減壓下濃縮。將從其獲得的殘余物用二乙醚洗滌,以便獲得34g(收率: 98%)中間體4-1。
[0284] LC/MS 計算值:187 · 95 實測值:187 · 96
[0285] (2)中間體4-2的合成
[0286] 將66g 2-溴-1-碘-3-甲氧基苯、64g雙(頻哪醇合)二硼、64g乙酸鉀和2.2g(l,l'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯化鈀(II)用600ml甲苯稀釋,并且然后,將混合溶液在120°C的 溫度下攪拌15小時。在反應容器緩慢冷卻至環境溫度之后,向其添加水以終止反應。在反應 完成之后,將從其分離的有機層用無水硫酸鎂干燥并在減壓下濃縮。使從其獲得的殘余物 經歷硅膠柱色譜,以便獲得61g(94% )中間體4-2。
[0287] LC/MS 計算值:312 · 05 實測值:312 · 08
[0288] (3)中間體4-3的合成
[0289] 將34g中間體4-1和61g中間體4-2用1,000ml四氫呋喃和300ml水稀釋,向其加入 1.5g Pd(PPh3)4和75g碳酸鉀,并且然后,在60°C的溫度下攪拌。在12小時之后,將反應溶液 冷卻至環境溫度,并且然后,用乙酸乙酯萃取三次。將從其獲得的有機層用無水硫酸鎂干燥 并在減壓下蒸發。將從其獲得的殘余物通過硅膠柱色譜分離-純化,以便獲得48g(收率: 91%)中間體4-3。
[0290] LC/MS 計算值:293 · 99 實測值:293 · 99
[0291] (4)中間體4-4的合成
[0292] 將48g中間體4-3用l,000ml硝基苯稀釋,向其加入13g Cu(II)0,并且然后,在180 °C的溫度下攪拌。在反應容器緩慢冷卻至環境溫度之后,將在減壓下通過使用賽利特 (Celite)過濾反應溶液而獲得的濾液在減壓下蒸發。將從其獲得的殘余物通過硅膠柱色譜 分離-純化,以便獲得34g(收率:98% )中間體4-4。
[0293] LC/MS 計算值:214 · 06實測值:214 · 08
[0294] (5)中間體4-5的合成
[0295] 將34g中間體4-4用600ml二氯甲烷稀釋,并且然后,向其緩慢地滴加31ml三乙胺。 接著,在0 °C的溫度下向其緩慢地滴加48g無水三氟乙酸。在將混合溶液在環境溫度攪拌3小 時之后,向其加入水以終止反應。在反應完成之后,將從其分離的有機層用無水硫酸鎂干燥 并在減壓下濃縮。使從其獲得的殘余物經歷硅膠柱色譜,以便獲得53g(96% )中間體4-5。
[0296] LC/MS 計算值:346 · 01 實測值:346 · 03
[0297] (6)中間體4-6的合成
[0298] 將53g中間體4-5用500ml四氫呋喃稀釋,并向其依序加入30g乙炔基三甲基硅烷、 64ml三乙胺、3. lg雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)和1.5g Cul。將混合溶液在60°C的溫度下攪 拌6小時。在反應容器冷卻至0 °C的溫度之后,向其緩慢地滴加60ml濃鹽酸。在將混合溶液在 環境溫度下攪拌1小時之后,將混合溶液用水稀釋。在將混合溶液在環境溫度下攪拌3小時 之后,向其加入水以終止反應。將從其獲得的有機層用無水硫酸鎂干燥并在減壓下濃縮。使 從其獲得的殘余物經歷硅膠柱色譜,以便獲得30g(收率:87% )中間體4-6。
[0299] LC/MS 計算值:222.07 實測值:222.07
[0300] (7)中間體4-7的合成
[0301] 將30g中間體4-6用300ml甲苯稀釋,并向其加入1.8g PtCl2。將混合溶液在80°C的 溫度下攪拌15小時,并且然后,冷卻至環境溫度。向其加入水以終止反應。將從其獲得的有 機層用無水硫酸鎂干燥并在減壓下濃縮。使從其獲得的殘余物經歷硅膠柱色譜,以便獲得 28g(收率:93 % )中間體4-6。
[0302] LC/MS 計算值:222 · 07 實測值:222 · 08
[0303] (8)中間體4-8的合成
[0304] 將28g中間體4-7用500ml二氯甲烷稀釋,并且然后,向其緩慢地滴加18ml三溴化 硼。在3小時之后,在0°C的溫度下向其加入飽和碳酸氫鈉溶液以終止反應,由此分層。將從 其獲得的有機層用無水硫酸鎂干燥并在減壓下濃縮。使從其獲得的殘余物經歷硅膠柱色 譜,以便獲得23g (收率:89 % )中間體4-8。
[0305] LC/MS 計算值:208 · 05 實測值:208 · 08
[0306] (9)中間體4-9的合成
[0307]以與中間體4-5的合成相同的方式獲得36g(收率:96%)中間體4-9,但使用23g中 間體4-8。
[0308] LC/MS 計算值:340 · 00 實測值:340 · 01
[0309] (10)中間體4-10的合成
[0310]以與中間體4-3的合成相同的方式獲得2.7g(收率:82%)中間體4-10,但使用4g中 間體4-9和2.4g( 4-溴苯基)硼酸。
[0311] LC/MS 計算值:281 · 85 實測值:281 · 86
[0312] (11)化合物4的合成
[0313] 將2.7g中間體4-10、2.5g二聯苯]-4-基)胺、0.35g Pd2(dba)3、0.12ml PtBu3和2.6g KOtBu溶解于50ml甲苯中,并且然后,將混合溶液在85°C的溫度下攪拌2小時。 在環境溫度下向其加入水以終止反應,并且然后,將反應溶液用乙酸乙酯萃取三次。將從其 獲得的有機層用無水硫酸鎂干燥并在減壓下蒸發。將殘余物通過硅膠柱色譜分離-純化,以 便獲得3.8g(收率:83 % )化合物4。
[0314] LC/MS 計算值:587 · 22 實測值:587 · 24
[0315][合成例2:化合物21的合成]
[03161
[0319] LC/MS 計算值:422 · 03 實測值:422 · 03 [0320] (2)化合物21的合成
[0321]以與化合物4的合成相同的方式獲得5.2g(收率:82% )化合物21,但使用3.8g中間 體21 -1 和3 · 4g N-([ 1,Γ -聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺。
[0322] LC/MS 計算值:703 · 29 實測值:703 · 31 [0323][合成例3:化合物25的合成]
[0324]
[0325] 以與化合物4的合成相同的方式獲得4.6g(收率:77 % )化合物25,但使用3.5g中間 體4-10和3.4g Ν-([1,Γ-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
[0326] LC/MS 計算值:601.20實測值:601.21
[0327] [合成例4:化合物33的合成]
[0328]
[0329] (1)中間體33-1的合成
[0330]以與中間體4-2的合成相同的方式獲得28g(收率:94%)中間體33-1,但使用30g 2-溴-1-碘-4-硝基苯。
[0331] LC/MS 計算值:327 · 03 實測值:327 · 06 [0332] (2)中間體33-2的合成
[0333]以與中間體4-3的合成相同的方式獲得21g(收率:76%)中間體33-2,但使用16g中 間體4-1和28g中間體33-1。
[0334] LC/MS 計算值:308 · 96 實測值:308 · 98
[0335] (3)中間體33-3的合成
[0336] 以與中間體4-4的合成相同的方式獲得16g(收率:99%)中間體33-3,但使用21g中 間體33-2。
[0337] LC/MS 計算值:229 · 04 實測值:229 · 06
[0338] (4)中間體33-4的合成
[0339] 以與中間體4-5的合成相同的方式獲得25g(收率:98%)中間體33-4,但使用16g中 間體33-2。
[0340] LC/MS 計算值:360 · 99 實測值:360 · 99
[0341] (5)中間體33-5的合成
[0342] 以與中間體4-6的合成相同的方式獲得16g(收率:98%)中間體33-5,但使用25g中 間體33-4。
[0343] LC/MS 計算值:237 · 04 實測值:237 · 07
[0344] (6)中間體33-6的合成
[0345] 以與中間體4-7的合成相同的方式獲得15g(94% )中間體33-6,但使用16g中間體 33-5 〇
[0346] LC/MS 計算值:237 · 04 實測值:237 · 06
[0347] (7)中間體33-7的合成
[0348] 將15g中間體33-6用150ml二氯甲烷和300ml乙醇稀釋,并且然后,向其加入17g鐵 和26ml濃HC1。將混合溶液回流并攪拌6小時,同時維持反應溫度。在將反應溶液冷卻至環境 溫度之后,在減壓下使用賽利特過濾反應溶液并將其在減壓下蒸發。將殘余物通過硅膠柱 色譜分離-純化,以便獲得12.5g(收率:96% )中間體33-7。
[0349] LC/MS 計算值:207 · 08 實測值:207 · 09
[0350] (8)中間體33-8的合成
[0351] 將12.5g中間體33-7用300ml乙腈稀釋,并且然后,在0°C的溫度下向其緩慢滴加 10ml濃HC1。將混合溶液在0°C的溫度下攪拌30分鐘,并向其加入12.5g亞硝酸鈉。在反應溫 度緩慢升至環境溫度之后,將反應溶液攪拌1小時,并向其另外加入22g Cu(II)Br2。將反應 溶液再次攪拌8小時,并且然后,通過使用飽和碳酸氫鈉溶液中和。將中和的反應溶液用乙 酸乙酯萃取三次,并在減壓下蒸發。使從其獲得的殘余物經歷硅膠柱色譜,以便獲得12.5g (收率:76%)中間體33-8。
[0352] LC/MS 計算值:269 · 97 實測值:269 · 97
[0353] (9)化合物33的合成
[0354]以與化合物4的合成相同的方式獲得5g(收率:76 % )化合物33,但使用2.7g中間體 33-8和4 · 8g二([1,Γ : 4 ',Γ -三聯苯]-4-基)胺。
[0355] LC/MS 計算值:663 · 26 實測值:663 · 26
[0356][合成例5:化合物40的合成]
[0357]
[0358] (1)中間體40-9的合成
[0359] 以與中間體4-10的合成相同的方式獲得4.8g(收率:92% )中間體40-9,但使用4g 中間體40-8。
[0360] LC/MS 計算值:346 · 00 實測值:346 · 02
[0361] (2)化合物40的合成
[0362]以與化合物4的合成相同的方式獲得6.9g(收率:73% )化合物40,但使用4.8g中間 體40-9和5 · 8g雙(4-(萘-1 -基)苯基)胺。
[0363] LC/MS 計算值:687 · 26 實測值:687 · 29
[0364] 「合成例6:化合物49的合成1
[0365]
[0366]以與化合物4的合成相同的方式獲得6g(收率:81 % )化合物49,但使用3.4g中間體 40-9和4 · 9g N-( [ 1,Γ -聯苯]-4-基)-9,9-聯苯-9H-芴-2-胺。
[0367] LC/MS 計算值:751.29實測值:751.29
[0368][合成例7:化合物64的合成]
[0369]
[0370] (1)中間體64-1的合成
[0371] 以與中間體4-2的合成相同的方式獲得28g(收率:90% )中間體64-1,但使用3lg 1-溴-2-碘-4-甲氧基苯。
[0372] LC/MS 計算值:312 · 05 實測值:312 · 09
[0373] (2)中間體64-2的合成
[0374] 以與中間體4-3的合成相同的方式獲得23g(收率:87%)中間體64-2,但使用28g中 間體64-1。
[0375] LC/MS 計算值:293 · 99 實測值:293 · 99
[0376] (3)中間體64-3的合成
[0377] 以與中間體4-4的合成相同的方式獲得15g(收率:89 % )中間體64-3,但使用23g中 間體64-2。
[0378] LC/MS 計算值:214 · 06實測值:214 · 08
[0379] (4)中間體64-4的合成
[0380]以與中間體4-5的合成相同的方式獲得21 g(收率:88 % )中間體64-4,但使用15g中 間體64-3。
[0381] LC/MS 計算值:346 · 01實測值:346 · 04
[0382] (5)中間體64-5的合成
[0383] 以與中間體4-6的合成相同的方式獲得18g(收率:81 % )中間體64-5,但使用21 g中 間體64-4。
[0384] LC/MS 計算值:222 · 07 實測值:222 · 07
[0385] (6)中間體64-6的合成
[0386] 以與中間體4-7的合成相同的方式獲得15g(收率:86 % )中間體64-6,但使用18g中 間體64-5。
[0387] LC/MS 計算值:222 · 07 實測值:222 · 09
[0388] (7)中間體64-7的合成
[0389] 以與中間體4-8的合成相同的方式獲得11 g(收率:78 % )中間體64-7,但使用15g中 間體64-6。
[0390] LC/MS 計算值:208 · 05 實測值:208 · 07
[0391] (8)中間體64-8的合成
[0392] 以與中間體4-9的合成相同的方式獲得17g(收率:93 % )中間體64-8,但使用11 g中 間體64-7。
[0393] LC/MS 計算值:340 · 00 實測值:340 · 00
[0394] (9)中間體64-9的合成
[0395] 以與中間體4-10的合成相同的方式獲得13g(收率:78 % )中間體64-9,但使用17g 中間體64-8。
[0396] LC/MS 計算值:346 · 00 實測值:346 · 00
[0397] (10)化合物64的合成
[0398] 以與化合物4的合成相同的方式獲得4.5g(收率:77 % )化合物64,但使用3.4g中間 體64-9。
[0399] LC/MS 計算值:587 · 22 實測值:587 · 72 [0400][合成例8:化合物82的合成]
[0401]
[0402] (1)中間體82-1的合成
[0403]以與中間體4-2的合成相同的方式獲得4g(收率:86%)中間體82-1,但使用5g中間 體64-8。
[0404] LC/MS計算值:318.14實測值:318.16
[0405] (2)中間體82-2的合成
[0406]以與中間體4-3的合成相同的方式獲得5g(收率:86%)中間體82-2,但使用4g中間 體82-1 和6 · 5g 2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴。
[0407] LC/MS 計算值:462.06實測值:462.07
[0408] (3)中間體82-3的合成
[0409] 以與中間體4-10的合成相同的方式獲得4.3g(收率:73% )中間體82-3,但使用5g 中間體82-2。
[0410] LC/MS 計算值:538 · 09 實測值:538 · 12
[0411] (4)化合物82的合成
[0412] 以與化合物21的合成相同的方式獲得5g(收率:77%)化合物82,但使用4.3g中間 體82-2〇
[0413] LC/MS 計算值:819.35 實測值:813.36 [0414][合成例9:化合物86的合成]
[0415]
[0416] 以與化合物4的合成相同的方式獲得4.4g(收率:84% )化合物86,但使用3g中間體 64-9和3g Ν-([1,Γ-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺。
[0417] LC/MS 計算值:601.20實測值:601.23
[0418] 下表1中顯示上述合成的化合物的譜值。
[0419] [表 1]
[0420]
[0421] 實施例
[0422] 實施例1
[0423] 將1?5 Ω /cm2(_l,.200..A) ΙΤ0玻璃襯底(由Corning制造)切割成5〇mmX 5〇mmX 0 · 7mm 的尺寸并用異丙醇和純水超聲洗滌,各自持續5分鐘。將ΙΤ0玻璃襯底由UV輻照30分鐘,通過 暴露于臭氧而清洗,并且然后,運送至真空蒸發器。將2-TNATA真空沉積在ΙΤ0陽極上以形成 厚度為600 A的ML。將作為空穴傳輸化合物的化合物4真空沉積在HIL上以形成厚度為 300 A的HTL。然后,將藍色熒光主體9,10-二-萘-2-基-蒽(在下文,稱為DNA)和藍色熒光摻 雜劑4,4'-雙[2-(4-0,^二苯基氨基)苯基)乙烯基]聯苯(在下文,稱為〇?4¥81)以98:2的 重量比共沉積在HTL上以形成厚度為300 A的發射層。
[0424]
[0425] 然后,將Alq3沉積在發射層上以形成厚度為3〇() A的ETL,并將鹵化堿金屬LiF沉 積在ETL上以形成厚度為j 〇 A的EIL。將A1沉積在EIL上以形成厚度為丄000 A的陰極(即, LiF/Al電極),由此制造有機發光裝置。
[0426] 實施例2
[0427] 以與實施例1相同的方式制造有機發光裝置,但在形成HTL時,使用化合物21替代 化合物4。
[0428] 實施例3
[0429]以與實施例1相同的方式制造有機發光裝置,但在形成HTL時,使用化合物25替代 化合物4。
[0430] 實施例4
[0431]以與實施例1相同的方式制造有機發光裝置,但在形成HTL時,使用化合物33替代 化合物4。
[0432] 實施例5
[0433]以與實施例1相同的方式制造有機發光裝置,但在形成HTL時,使用化合物40替代 化合物4。
[0434] 實施例6
[0435] 以與實施例1相同的方式制造有機發光裝置,但在形成HTL時,使用化合物49替代 化合物4。
[0436] 實施例7
[0437] 以與實施例1相同的方式制造有機發光裝置,但在形成HTL時,使用化合物64替代 化合物4。
[0438] 實施例8
[0439]以與實施例1相同的方式制造有機發光裝置,但在形成HTL時,使用化合物82替代 化合物4。
[0440] 實施例9
[0441] 以與實施例1相同的方式制造有機發光裝置,但在形成HTL時,使用化合物87替代 化合物4。
[0442] 比較例1
[0443] 以與實施例1相同的方式制造有機發光裝置,但在形成HTL時,使用4,4'_雙[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(在下文,稱為NPB)替代化合物4。
[0444]
[0445] 下表2中顯示在實施例1至9和比較例1中制備的有機發光裝置的特性。
[0446] [表2]
[0447]
[0448]參考表2,可以看出當將式1的化合物用于形成HTL時,發光裝置的驅動電壓得到顯 著改善。此外,包含式1的化合物的發光裝置的效率和使用壽命特性得到顯著改善。例如,包 含式1的化合物的發光裝置的優異的使用壽命特性顯著增加發光裝置的使用壽命。
[0449] 如上所述,根據一個或多個上述實施方案的包含化合物的有機發光裝置可以具有 高效率、低驅動電壓、高亮度和長使用壽命特性。
[0450] 本文已經公開了示例性實施方案,盡管使用具體術語,但它們僅應以上位且描述 性含義來使用和解釋,并且不用于限定目的。在一些情形中,如提交本申請的本領域普通技 術人員所顯而易見的,關于特定實施方案而描述的特征、特性和/或要素可以單獨地使用或 與關于其它實施方案而描述的特征、特性和/或要素組合使用,除非另外具體指明。因此,本 領域技術人員應理解,在不背離隨附的權利要求所闡明的本發明的精神和范圍的情況下, 可以進行形式和細節的各種改變。
【主權項】
1.由式1表示的化合物: 〈式1> 其中,在式1中,ArjP Ar2各自獨立地選自取代或未取代的C1-C6q烷基、取代或未取代的C 2-C6q烯基、取代 或未取代的C2-C6q炔基、取代或未取代的C3-Ciq環烷基、取代或未取代的C 2-Ciq雜環烷基、取 代或未取代的C3-Ciq環烯基、取代或未取代的C 2-Ciq雜環烯基、取代或未取代的C6-C6q芳基、 取代或未取代的(^-(: 6()雜芳基、取代或未取代的單價非芳香族稠合多環基團和取代或未取 代的單價非芳香族稠合雜多環基團, X選自取代或未取代的C6-C6q亞芳基、取代或未取代的C1-C 6q亞雜芳基、取代或未取代的 二價非芳香族稠合多環基團和取代或未取代的二價非芳香族稠合雜多環基團, m為選自0至4的整數, 所述取代的C1-C6q烷基、所述取代的C2-C6q烯基、所述取代的C 2-C6q炔基、所述取代的C3-C10環烷基、所述取代的C 2-Ciq雜環烷基、所述取代的C3-Ciq環烯基、所述取代的C 2-Ciq雜環烯 基、所述取代的C6-C6q芳基、所述取代的C1-C6q雜芳基、所述取代的單價非芳香族稠合多環基 團、所述取代的單價非芳香族稠合雜多環基團、所述取代的C 6-C6q亞芳基、所述取代的C1-C60 亞雜芳基、所述取代的二價非芳香族稠合多環基團和所述取代的二價非芳香族稠合雜多環 基團的至少一個取代基選自: 氘、-?、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基 團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C6q烷基、C2-C6q烯基、C 2-C6q炔基和C1-C6q烷氧基; 各自被氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、 磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C3-Ciq環烷基、C2-C iq雜環烷基、C3-Ciq環烯基、C2-Ciq雜環 烯基、C 6-C6q芳基、C6-C6q芳氧基、C6-C 6q芳硫基、C2-C6q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團、 單價非芳香族稠合雜多環基團、-N(Qn) (Q12)、_Si (Q13) (Q14) (Q15)和-B(Q16) (Qn)中的至少之 一取代的Cl_C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基和Cl_C6Q烷氧基; C3_ClQ環烷基、C2_ClQ雜環烷基、C3_ClQ環烯基、C2 _ClQ雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧 基、C6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團和單價非芳香族稠合雜多環基 團; 各自被氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、 磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基、C1-C6Q烷氧基、C3-C 10 環烷基、C2-C1Q雜環烷基、C3-C1Q環烯基、C 2-C1Q雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C 6Q芳氧基、C6-C60芳 硫基、C2-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團、單價非芳香族稠合雜多環基團、-N(Q21) (Q22)、_Si(Q 23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27)中的至少之一取代的C3-C1Q環烷基、C2-C 1Q雜環烷 基、C3-C1Q環烯基、C2-C 1Q雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C 6-C6Q芳硫基、C2-C6Q雜芳基、單 價非芳香族稠合多環基團和單價非芳香族稠合雜多環基團;以及 -N(Q31)(Q32), 其中Qii至Q17、Q2I至Q27和Q3I至Q32各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C60烷 基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl -C6Q烷氧基、C3_ClQ環烷基、C2_ClQ雜環烷基、C3_ClQ環烯基、C2 _ ClO雜環烯基、C6-C6Q芳基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳香族稠合多環基團和單價非芳香族稠合雜 多環基團,并且 當m為2、3或4時,X彼此相同或不同。2. 如權利要求1所述的化合物,其中X為取代或未取代的C6-C6q亞芳基、取代或未取代的 C1-C6q亞雜芳基或者取代或未取代的二價非芳香族稠合多環基團。3. 如權利要求1所述的化合物,其中X為由以下式2a至2c之一表示的基團:其中,在式2a至2c中, H1SCR1RhOSS, Ri和R2各自獨立地選自取代或未取代的C1-C2q烷基、取代或未取代的C6-C 2q芳基、取代或 未取代的(^-(:2()雜芳基、取代或未取代的單價非芳香族稠合多環基團和取代或未取代的單 價非芳香族稠合雜多環基團,并且 *為與相鄰原子的連接位點。4. 如權利要求1所述的化合物,其中Ar^Ar2各自獨立地為取代或未取代的C6-C6q芳基、 取代或未取代的(^-(: 6()雜芳基、取代或未取代的單價非芳香族稠合多環基團或者取代或未 取代的單價非芳香族稠合雜多環基團。5. 如權利要求1所述的化合物,其中Ari和Ar2各自獨立地為由以下式3a至3d之一表示的 基團: 其中,在式3a全3c!中,H1SCR1RhOSS, R1 AdPZ1各自獨立地選自氫、氘、被C6-C2q芳基取代的胺基團、取代或未取代的&-(: 20烷 基、取代或未取代的C6-C2q芳基、取代或未取代的C1-C2q雜芳基、取代或未取代的單價非芳香 族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳香族稠合雜多環基團, P為選自1至9的整數,并且 *為與相鄰原子的連接位點。6.如權利要求5所述的化合物,其中Ri、R2和Zi各自獨立地選自氫、氘和由以下式4a至4e 之一表示的基團:4e 其中,在式4a至4e中,*為與相鄰原子的連接位點。7. 如權利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由以下式2表示: 〈式2>其中,在式2中,X、m、Ari和Ar2被定義為與式1的X、m、Ari和Ar2相同。8. 如權利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由以下式3表示: 〈式3> 其中,在瓦?干,λ、ηι、Αη和Ar2攸疋乂73與和Ar2TO冋。9. 如權利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由以下式4表示: 〈式4>其中,在式4中,X、m、Ar0PAr2骰足乂為與式1的X、m、Ar0PAr2相冋。10. 如權利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物為以下化合物1至90之所述第一電極為陽極, 所述第二電極為陰極,并且 所述有機層包括: 在所述第一電極與所述發射層之間的空穴傳輸區,所述空穴傳輸區包括空穴注入層、 空穴傳輸層和電子阻擋層中的至少之一,以及 在所述發射層與所述第二電極之間的電子傳輸區,所述電子傳輸區包括空穴阻擋層、 電子傳輸層和電子注入層中的至少之一。13. 如權利要求12所述的有機發光裝置,其中所述空穴傳輸區包含所述化合物。14. 如權利要求12所述的有機發光裝置,其中: 所述空穴傳輸區包括所述空穴傳輸層;并且 所述空穴傳輸層包含所述化合物。15. 如權利要求12所述的有機發光裝置,其中所述空穴傳輸區包含電荷產生材料。16. 如權利要求15所述的有機發光裝置,其中所述電荷產生材料包括P-摻雜劑。17. 如權利要求12所述的有機發光裝置,其中所述電子傳輸區包含金屬絡合物。18. 如權利要求12所述的有機發光裝置,其中所述電子傳輸區包含ET-Dl或ET-D2:19. 顯示設備,包括: 薄膜晶體管,所述薄膜晶體管包括源電極和漏電極;以及 權利要求11-18中任一項所述的有機發光裝置, 其中所述有機發光裝置的第一電極電連接于所述薄膜晶體管的源電極或漏電極。
【文檔編號】H01L51/54GK106008420SQ201610091863
【公開日】2016年10月12日
【申請日】2016年2月18日
【發明人】黃晳煥, 金鍾佑, 金榮國, 林珍娛
【申請人】三星顯示有限公司