有機金屬化合物和包括其的有機發光器件的制作方法
【專利摘要】提供有機金屬化合物和包括其的有機發光器件。所述有機金屬化合物由式1表示,其中CY1、R1-R3、R11-R13和R21、以及b1如說明書中所定義的。
【專利說明】
有機金屬化合物和包括其的有機發光器件
[0001] 相關申請
[0002] 本申請要求2015年3月13日在韓國知識產權局提交的韓國專利申請No. 10-2015-0035156的權益,將其公開內容全部引入本文作為參考。
技術領域
[0003] -種或多種實施方式涉及有機金屬化合物和包括其的有機發光器件。
【背景技術】
[0004] 有機發光器件是具有寬的視角,高的對比度,短的響應時間,以及良好的亮度、驅 動電壓、和響應速度特性并且產生全色圖像的自發射器件。
[0005] 在一個實例中,有機發光器件包括陽極、陰極、以及設置在陽極和陰極之間并且包 括發射層的有機層。可在陽極和發射層之間設置空穴傳輸區域,并且可在發射層和陰極之 間設置電子傳輸區域。從陽極提供的空穴可通過空穴傳輸區域朝著發射層移動,和從陰極 提供的電子可通過電子傳輸區域朝著發射層移動。空穴和電子在發射層中復合以產生激 子。這些激子從激發態變為基態,從而產生光。
【發明內容】
[0006] -種或多種實施方式涉及新型有機金屬化合物和包括其的有機發光器件。
[0007] 根據一個方面,提供由式1表示的有機金屬化合物:
[0008] 〈式 1>
[0010] 其中在式1中,
[0011] CYi選自苯環和萘環,
[0012] Ri-fc各自獨立地選自氫、氘、取代或未取代的&-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯 基、取代或未取代的C2-C 6Q炔基、取代或未取代的&-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q環烷 基、取代或未取代的Ci-Cnj雜環烷基、取代或未取代的C 3-C1Q環烯基、取代或未取代的Ci-Cnj 雜環烯基、取代或未取代的C6-C6Q芳基、取代或未取代的C6-C 6Q芳氧基、取代或未取代的Ci-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜 多環基團、和-Si(Q51)(Q52)(Q53),
[0013 ] Rn-RdPRn各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羥基、氰基、硝基、氨基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、取代或未取代的&-C60烷基、取代或未取代的C 2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未取代的Q-Cso烷 氧基、取代或未取代的C 3-C1Q環烷基、取代或未取代的Q-Ckj雜環烷基、取代或未取代的C3-C 10環烯基、取代或未取代的Q-Cn)雜環烯基、取代或未取代的C6-C6Q芳基、取代或未取代的 C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C6-C6Q芳硫基、取代或未取代的Ci-Cso雜芳基、取代或未取代 的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Qi) (Q2)、_B (Q3)(Q4)、和-p(=o)(q5)(q6),
[0014] 當Ch為苯環時,bl為選自0-4的整數,
[0015] 當CL為萘環時,bl為選自0-6的整數,
[0016] 式1中選自Rii_Ri3的至少一個不是氫,和
[0017] 所述取代的d-Cso烷基、取代的C2-C6Q烯基、取代的C2-C 6Q炔基、取代的Q-C60燒氧 基、取代的C3-C1Q環烷基、取代的心-心。雜環烷基、取代的C3-C 1Q環烯基、取代的心-^。雜環烯 基、取代的C6-C6Q芳基、取代的C 6-C6Q芳氧基、取代的C6-C6Q芳硫基、取代的&-C60雜芳基、取代 的單價非芳族稠合多環基團、和取代的單價非芳族稠合雜多環基團的取代基的至少一個選 自:
[0018]気、4、-01、-131'、-1、 -0〇3、_0〇211、-00112、_0?3、 _0?211、-0?112、羥基、氛基、硝基、氛基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、c2-c60烯 基、c 2-c60炔基、和&-C60烷氧基;
[0019] 各自被選自如下的至少一個取代的d-Cso烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基、和&-C60烷 氧基:気、-F、-C1、 -Br、-I、-CD3、_CD2H、-CDH2、 _CF3、_CF2H、-CFH2、羥基、氛基、硝基、氛基、脈 基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C3-C 1Q環烷基、&-&0雜 環烷基、C3-C1Q環烯基、CrCn)雜環烯基、C 6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C 6Q芳硫基、&-C60雜芳 基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-WQiiKQ^h-BWisKQiJjR-phOKQisKQis);
[0020] C3-C1Q環烷基、&-&()雜環烷基、C3-C 1Q環烯基、&-&()雜環烯基、C6-C6Q芳基、c6-c 60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、和單價非芳族稠合雜多環基 團;
[0021] 各自被選自如下的至少一個取代的C3-C1Q環烷基XrCn)雜環烷基、C 3-C1Q環烯基、 &-CK)雜環烯基、C6-C6Q芳基、C 6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、&-C60雜芳基、單價非芳族稠合多 環基團、和單價非芳族稠合雜多環基團:氘、+、-(:1、-8心-1、-〇) 3、-00211、-00112、-0?3、-CF 2H、-cfh2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷 酸基團或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Q-C60烷氧基、C 3-C1Q環烷基、&-CK)雜環 烷基、C3-C1()環烯基、&-&0雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、&-C60雜芳基、 單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q21) (Q22)、-B(Q23) (Q24)、和-P (=〇)(Q25)(Q26);和
[0022] -N(Q31) (Q32)、-B(Q33) (Q34)和_P( =0) (Q35) (Q36);
[0023] 其中〇廣(>!6、〇11_〇16、〇21_〇26、〇31 _〇36和〇51_〇53各自獨立地選自氛、気、_卩、-〇1、 -131'、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或 其鹽、取代或未取代的&-C60烷基、取代或未取代的c 2-c6Q烯基、取代或未取代的c2-c6Q炔基、 取代或未取代的Ci-C 6Q烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q環烷基、取代或未取代的雜環烷 基、取代或未取代的C 3-C1Q環烯基、取代或未取代的Q-Ck)雜環烯基、取代或未取代的c6-c 60 芳基、取代或未取代的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C6-C 6Q芳硫基、取代或未取代的Q-C60 雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、和取代或未取代的單價非芳族稠合雜 多環基團。
[0024] 根據另一方面,提供有機發光器件,其包括:第一電極;第二電極;以及在所述第一 電極和所述第二電極之間的有機層,所述有機層包括發射層、和由式1表示的有機金屬化合 物的至少一種。
[0025] 所述有機金屬化合物可包括在所述發射層中。
【附圖說明】
[0026] 由結合圖1考慮的實施方式的以下描述,這些和/或其它方面將變得明晰和更容易 領會,圖1為根據實施方式的有機發光器件的示意圖。
【具體實施方式】
[0027] 現在將對實施方式詳細地進行介紹,其實例示于附圖中,其中相同的附圖標記始 終是指相同的元件。在這點上,本實施方式可具有不同的形式并且不應被解釋為限于本文 中所闡述的描述。因此,以下僅通過參照附圖描述實施方式以解釋本描述的方面。如本文中 使用的,術語"和/或"包括相關列舉項目的一個或多個的任何和全部組合。表述例如"…… 的至少一個(種)"當在要素列表之前或者之后時修飾整個要素列表而不修飾該列表的單獨 要素。
[0028] 根據示例性實施方式的有機金屬化合物由式1表示:
[0029] 〈式 1>
[0031] 式1中的CYi可選自苯環和萘環。
[0032]式1中的Ri_R3可各自獨立地選自氫、氘、取代或未取代的&-C60烷基、取代或未取代 的C2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未取代的&-C6Q烷氧基、取代或未取代的 C3-C1Q環烷基、取代或未取代的雜環烷基、取代或未取代的C3-C 1Q環烯基、取代或未取 代的Ci-CK)雜環烯基、取代或未取代的C6-C6Q芳基、取代或未取代的C 6-C6Q芳氧基、取代或未 取代的&-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳 族稠合雜多環基團、和-Si(Q 51) (Q52) (Q53)。
[0033] 在一些實施方式中,式1中的fo-Rs可各自獨立地選自
[0034] 氛、気、Cl_C2Q烷基、Cl_C2Q烷氧基、和-Si(Q51) (Q52) (Q53);
[0035] 各自被選自如下的至少一個取代的Ci-Qo烷基和Ci-Cm烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd 3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團 或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-&()烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金 剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡 基;
[0036] 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環 己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、勿基、非基、恩基、9?恩基、苯并[9,10]非基、花基、展基、吡略 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、*惡唑基、異*g唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹 喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯 并噻唑基、苯并_挫基、異苯并喁唑基、三唑基、四唑基、_二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和 [0037]各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降 莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、 苯并[9,10 ]菲基、芘基、叢基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、 #唑基、異_唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、剛噪基、剛挫基、嘌呤基、喹 啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并鳴唑基、異苯并_唑基、三唑基、四唑基、 二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、 和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、羥基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、Ci-Cso烷 基、Q-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊 烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、勿基、非基、恩基、9?恩基、苯并[9,10]非基、花基、屈 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、哺唑基、異養唑基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹 啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并哨唑基、異苯并噴唑基、三唑基、四唑基、羅二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基,和
[0038] Q51-Q53可各自獨立地選自
[0039] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0040] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0041]各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&0烷基、和苯基。
[0042] 在一些實施方式中,式1中的fo-Rs可各自獨立地選自
[0043]氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0044] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q52)(Q53);和
[0045]各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0046] 其中Q51-Q53可各自獨立地選自
[0047]氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0048] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0049]各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基。
[0050] 在一些實施方式中,式1中的R1-R3可各自獨立地選自氫、氘、-〇13、-〇1 2〇13、-003、- CD2H、-CDH2、-CH2CD3、和-CD2CH3。
[0051 ] 在一些實施方式中,式1中的Ri-Rs可各自獨立地選自-CH3、-CH 2CH3、-CD3、-CD2H、- CDH2、-CH2CD3、和-CD2CH3。
[0052] 在一些實施方式中,式1中的Ri-Rs可各自獨立地選自氫、氘、-〇13、-〇0 3、-〇)211、- 〇)112、-0?3、-0?211、-0?112、由式9-1到9-19表示的基團、和由式10-1到10-18表示的基團:
[0053]
[0054] 式9-1到9-19和10-1到10-18中的*為與鄰近原子的結合位點。
[0055] 在一些實施方式中,式1中的Rrfc可各自獨立地選自-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式 9-1到9-19表示的基團、和苯基,但是可認為它們不限于此。
[0056] 在式1中,
[0057] Rrfo可全部彼此相同;
[0058]辦和恥可彼此相同并且R2和Ri可彼此不同;或者 [0059]辦,可全部彼此不同。
[0060] 在一些實施方式中,式1中的Ri_R3可全部彼此相同。
[0061 ] 例如,在式1中,
[0062] 可全部彼此相同,和
[0063] Rrfo可選自-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1到9-19表示的基團、和苯基,但是可 認為它們不限于此。
[0064] 式1中的Rn-R^PI^i可各自獨立地選自氫、氰基、氘、-F、-Cl、-Br、-I、_SF5J5S、 硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、取代或 未取代的&-〇50烷基、取代或未取代的C 2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未取 代的Q-Cso烷氧基、取代或未取代的C 3-C1Q環烷基、取代或未取代的雜環烷基、取代或 未取代的C3-C 1Q環烯基、取代或未取代的雜環烯基、取代或未取代的C6-C6Q芳基、取代 或未取代的C 6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C6-C6Q芳硫基、取代或未取代的Ci-Cso雜芳基、取 代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-N (Qi) (Q2)、_B(Q3) (Q4)、和_P( =0) (Qs) (Q6),條件是式1中選自Rii-Ri3的至少一個可不為氫。 [0065] 在一些實施方式中,式1中的Rii_Ri3和R21可各自獨立地選自
[0066]氫、氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其 鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、_SF5、&-C20烷基、和&-C20烷氧基;
[0067] 各自被選自如下的至少一個取代的Q-C20烷基和Q-C20烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd3、-cd 2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團 或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-&()烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金 剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡 基;
[0068] 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環 己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、窟基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、喝挫基、異嗯唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹 喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯 并噻唑基、苯并!^脞基、異苯并p惡唑基、三唑基、四唑基、1魏二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
[0069]各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降 莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、 苯并[9,10 ]菲基、芘基、窟基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、 鳴唑基、異喵唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、剛噪基、剛挫基、嘌呤基、喹 啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并嘴唑基、異苯并脞基、三唑基、四唑基、夂| 二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、 和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF 3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、Ci-Cso烷 基、Q-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊 烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、窟 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、喝唑基、異挫基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹 啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并挫基、異苯并喁唑基、三唑基、四唑基、喝二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和 [0070] -B(Q3) (Q4)和 _P( =0) (Qs) (Q6,
[0071] 其中Q3_Q6可各自獨立地選自
[0072]氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0073] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0074]各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、Q-Ckj烷基、和苯基,條件是式1中選 自Rll_Rl3的至少一個不是氫。
[0075] 在一些實施方式中,式1中的Rii_Ri3和R21可各自獨立地選自 [0076] 氫、氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、 叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、 仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、 異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環戊基、環己基、環庚基、 環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0077]各自被選自如下的至少一個取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、 異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環戊基、環己基、 環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、氰基、硝基、C1-C1()烷基、C1-C1()烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和 [0078] -B(Q 3) (Q4)和_P( =0) (Qs) (Q6),
[0079] 其中Q3_Q6可各自獨立地選自
[0080]氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[00811 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0082]各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、Q-Ckj烷基、和苯基,條件是式1中選 自Rll-Rl3的至少一個可不為氫。
[0083] 在一些實施方式中,式1中的Rn-RidPRn可各自獨立地選自氫、氘、-F、氰基、硝 基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF 3、-CF2H、-CHfc、由式9-1 到 9-19表示的基團、和由式 10-1到10-36表不的基團,條件是式1中選自Rn_Ri3的至少一個不是氫:
[0086]
[0087]其中式9-1到9-19和10-1到10-36中的*為與鄰近原子的結合位點。
[0088] 式1中的bl表示R21的數量。當CYi為苯環時,bl可為選自0-4的整數。當CYi為萘環 時,bl可為選自0-6的整數。當bl為2或更大時,2個或更多個R21可彼此相同或不同。例如,bl 可為0、1、或2。在一些實施方式中,bl可為1。在一些實施方式中,式1中的bl可為0,但是可認 為它們不限于此。
[0089] 在式1中,
[0090] Rn可不為氫并且Ri2和Ri3可各自為氫;
[0091] Rl2可不為氫并且Rll和Rl3可各自為氫;
[0092] Rl3可不為氫并且Rll和Rl2可各自為氫;
[0093] Rn和Ri2各自可不為氫并且Ri3可為氫;
[0094] Rl2和Rl3各自可不為氫并且Rll可為氫;
[0095] Rn和Ri3各自可不為氫并且Ri2可為氫;或者
[0096] Rii_Ri3各自可同時不為氫。
[0097] 在一些實施方式中,式1中的Rn可不為氫。
[0098] 在一些實施方式中,式1中的Rn可既不為氫也不為甲基。
[0099] 在一些實施方式中,在式1中,
[0100] Rll可不為氫并且Rl2和Rl3可各自為氫;或者 [0101] Rl2可不為氫并且Rll和Rl3可為氫。
[0102] 例如,式1中的R12可為氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼 基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、取代或未取代的&-C20烷基、 取代或未取代的&-〇20烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q環烷基、取代或未取代的Ci-CK)雜環烷 基、取代或未取代的C 3-C1Q環烯基、取代或未取代的Ci-CK)雜環烯基、取代或未取代的C6-C20 芳基、取代或未取代的&-C20雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未 取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-b(q 3)(q4)、和-p(=0)(q5)(q6)。
[0103] 在一些實施方式中,式1中的R12可選自
[0104] 氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺 酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、-SF5、&-C20烷基、和&-C20烷氧基;
[0105] 各自被選自如下的至少一個取代的Q-C20烷基和Q-C20烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-CD3、-CD 2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團 或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-&<)烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金 剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡 基;
[0106] 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環 己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、勿基、非基、恩基、9?恩基、苯并[9,10]非基、花基、屈基、吡略 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、喝挫基、異嘮唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹 喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯 并噻唑基、苯并唑基、異苯并嘴唑基、三唑基、四唑基、,,二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
[0107] 各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降 莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、 苯并[9,10 ]菲基、芘基、窟畢、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、 嚙唑基、異喁挫基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、剛噪基、剛挫基、嘌呤基、喹 啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并嘴唑基、異苯并續唑基、三唑基、四唑基、續. 二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、 和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF 3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、Ci-Cso烷 基、Q-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊 烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、勿基、非基、恩基、9?恩基、苯并[9,10]非基、花基、屈 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、"羅唑基、異挫基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹 啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并喝唑基、異苯并#唑基、三唑基、四唑基、囔二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
[0108] -B(Q3)(Q4)和-P(=0)(Q5)(Q6),
[0109] 其中Q3-Q6各自獨立地選自
[0110]氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0111]正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0112]各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基。
[0113] 在一些實施方式中,式1中的R12可為取代或未取代的&-C20烷基。
[0114] 在一些實施方式中,式1中的R12可選自
[0115] &-C20烷基和&-C20烷氧基;和
[0116] 各自被選自如下的至少一個取代的Ci-Qo烷基和Ci-Cm烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd 3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團 或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-&()烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金 剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡 基。
[0117] 在一些實施方式中,式1中的R12可選自
[0118] C2-C20 烷基矛口 C2-C20 烷氧基;
[0119] 各自被選自如下的至少一個取代的甲基和甲氧基:C3-C1()環烷基、&-&〇雜環烷基、 C3-C1Q環烯基、Cl-ClQ雜環烯基、C6-C14芳基、Cl_Cl4雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、和單價 非芳族稠合雜多環基團;
[0120] 各自被選自如下的至少一個取代的C2-C2Q烷基和C 2-C2Q烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd3、-cd2h、-cdh 2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團 或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、CrCK)烷基、&-CK)烷氧基、C 3-C1Q環烷基A-Ck) 雜環烷基、C3-C1Q環烯基、C1-C1Q雜環烯基、C6-C14芳基、C1-C14雜芳基、單價非芳族稠合多環基 團、和單價非芳族稠合雜多環基團;
[0121] C3-C1Q環烷基、&-&()雜環烷基、C3-C 1Q環烯基、&-&()雜環烯基、C6-&4芳基、&-&4雜 芳基、單價非芳族稠合多環基團、和單價非芳族稠合雜多環基團;
[0122] 各自被選自如下的至少一個取代的C3-C1Q環烷基XrCn)雜環烷基、C 3-C1Q環烯基、 Cl-ClQ雜環烯基、C6-C14芳基、Cl-Cl4雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、和單價非芳族稠合雜 多環基團:気、-F、 -C1、-Br、-I、-CD3、_CD2H、 -CDH2、_CF3、_CF2H、-CFH2、羥基、氛基、硝基、氛 基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、Ci-Cso烷基、Q-C20烷氧基、C3 _ClQ環烷基、Cl-ClQ雜環烷基、C3_ClQ環烯基、Cl-ClQ雜環烯基、C6 _Cl4芳基、Cl-Cl4 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、和單價非芳族稠合雜多環基團;和
[0123] -B(Q3)(Q4)和-P(=0)(Q5)(Q6),
[0124] 其中Q3-Q6可各自獨立地選自&-C2Q烷基、&-C2Q烷氧基、C 3-C1()環烷基、雜環烷 基、C3-C1Q環烯基、&-&()雜環烯基、C6-&4芳基、被選自&-C20烷基和C6-&4芳基的至少一個取 代的C 6-C14芳基、&-CM雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、和單價非芳族稠合雜多環基團。
[0125] 在一些實施方式中,式1中的R12可選自
[0126] C2-C2Q 烷基和 C2-C2Q 烷氧基;
[0127] 各自被選自如下的至少一個取代的甲基和甲氧基:環戊基、環己基、環庚基、環辛 基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、 和嘧啶基;
[0128] 各自被選自如下的至少一個取代的C2-C2Q烷基和C2-C2Q烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd 3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團 或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-&()烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金 剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡 基;
[0129] 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環 己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、窟基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、喵唑基、異嗓唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹 喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯 并噻唑基、苯并唑基、異苯并喝唑基、三唑基、四唑基、喝二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
[0130] 各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降 莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、 苯并[9,10 ]菲基、芘基、篇基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、 55惡唑基、異p惡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹 啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并*惡唑基、異苯并*惡唑基、三唑基、四唑基、$惡 二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、 和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、羥基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、Ci-Cso烷 基、Q-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊 烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、窟 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噹唑基、異 518錄唑基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹 啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并哺脞基、異苯并嘴唑基、三唑基、四唑基、噃二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
[0131] -B(Q3)(Q4)和-P(=0)(Q5)(Q6),
[0132] 其中Q3-Q6可各自獨立地選自
[0133] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0134] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0135] 各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基。
[0136] 在一些實施方式中,式1中的R12可選自
[0137] 乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、 叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、 仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、乙氧基、 丙氧基、丁氧基、戊氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯 基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
[0138] 各自被選自如下的至少一個取代的甲基和甲氧基:環戊基、環己基、環庚基、環辛 基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、 和嘧啶基;和
[0139] 各自被選自如下的至少一個取代的乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁 基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚 基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸 基、異癸基、仲癸基、叔癸基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛 基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、 和啼陡基:気、_F、 -CD3、_CD2H、-CDH2、_0?3、_0?211、 -0?112、氛基、硝基、&-(]1()烷基、(]1-(]1()燒氧 基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯 基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基。
[0140] 在一些實施方式中,式1中的R12可選自
[0141] C2-C20 烷基;
[0142] 各自被選自如下的至少一個取代的甲基:C3-C1Q環烷基A-Ckj雜環烷基、C 3_C10環 烯基、Cl-ClQ雜環烯基、C6-C14芳基、Cl-Cl4雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、和單價非芳族 稠合雜多環基團;和
[0143] 被選自如下的至少一個取代的C2-C2Q烷基:氘、4、-(:1、-8匕-1、-〇) 3、-00211、-⑶H2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基 團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-&()烷基、&-&()烷氧基、C 3-C1Q環烷基、&-&()雜環烷基、C3-C10 環烯基、Cl-ClQ雜環烯基、C6-C14芳基、C1-C14雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、和單價非芳 族稠合雜多環基團。
[0144] 在一些實施方式中,式1中的R12可選自
[0145] C2-C20 烷基;
[0146] 被選自如下的至少一個取代的甲基:環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、 降茨烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡基;和
[0147] 被選自如下的至少一個取代的C2-C2Q烷基:氘、4、-(:1、-8匕-1、-〇) 3、-00211、-⑶H2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基 團或其鹽、磷酸基團或其鹽、Cl-C 1Q烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷 基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基,但是不限于 此。
[0148] 在一些實施方式中,式1中的R12可選自
[0149] 乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、 叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、 仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、和叔癸基;
[0150] 被選自如下的至少一個取代的甲基:環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、 降茨烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡基;和 [0151]各自被選自如下的至少一個取代的乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁 基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚 基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸 基、異癸基、仲癸基、和叔癸基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF 3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、Cr C10烷基、Q-Ckj烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、 環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基。
[0152] 式1中的R13可選自
[0153] 氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺 酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、_SF 5、&-C20烷基、和&-C20烷氧基;
[0154] 各自被選自如下的至少一個取代的Q-C20烷基和CrC%烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd 3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團 或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-&()烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金 剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡 基;
[0155] 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環 己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、窟基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、疇唑基、異喝坐基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹 喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯 并噻唑基、苯并福唑基、異苯并嘯挫基、三唑基、四唑基、?聽二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
[0156] 各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降 莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、 苯并[9,10 ]菲基、芘基、窟基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、 噴1唑基、異喵脞基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、剛哚基、剛挫基、嘌呤基、喹 啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并s#唑基、異苯并挫基、三唑基、四唑基、喝 二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、 和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF 3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、Ci-Cso烷 基、Q-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊 烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、窟 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噴唑基、異唑基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹 啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并嗜挫基、異苯并#唑基、三唑基、四唑基、喝.二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
[0157] -B(Q3)(Q4)和-P(=0)(Q5)(Q6),
[0158] 其中Q3_Q6可各自獨立地選自
[0159] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H 和-CD2CDH2;
[0160] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0161]各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,但是不限于此。 [0162] 例如,所述有機金屬化合物可由式1-1到1-108之一表示:
[0170]
[0171] 在式1-1到卜108中,Rrfc和Rn_R13的描述與以上描述的相同,R 14-Ri7的描述可通 過參照R21的描述而理解,并且bl的描述與以上描述的相同,條件是并非Rn-R 17的每一個都 為氫。
[0172] 例如,在式1-1到1-108中,
[0173] Ri-fc可全部彼此相同,
[0174] RrR3可選自-CH3、-CD3、_CD2H、-CDH2、由式9-1到9-19表示的基團、和苯基,
[01 75] Rll-Rl7和R21 可各自獨立地選自気、-F、氛基、硝基、-3?5、_013、_0〇3、 _0〇211、-00112、_ CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基團、和由式10-1到10-36表示的基團,
[0176] bl可為0、1、或2,但是不限于此。
[0177] 在一些實施方式中,所述有機金屬化合物可由式1-1到1-48、1-97到1-99和1-103 到1-105之一表示(條件是式1-97到1-99和1-103到1-105中的bl為0)。
[0178] 例如,所述有機金屬化合物可為化合物1到96之一,但是不限于此:
[0182]
[0183] 式1中選自Rll_Rl3的至少一個不是氫。即,式1中的Rll-Rl3各自可不同時為氫。在一 些實施方式中,式1中的R12不是氫。在這樣的條件下,由式1表示的有機金屬化合物的形態可 改善,并且因此,包括所述有機金屬化合物的器件例如有機發光器件可具有長的壽命。
[0184] 在一些實施方式中,式1(例如,式1-1到1-108)中的甲硅烷基(-SKfoKfcKfc))與 吡啶環的5位結合,并且Rn-Rn和R21各自不是甲硅烷基(參見式1和式1-1到1-108、以及Rn-Rn和R21的定義)。即,式1中的甲硅烷基可"僅"與吡啶環的5位結合。在一些實施方式中,式1 具有相同的三個配體。在這樣的條件下,由式1表示的有機金屬化合物可同時具有高的三線 態自旋密度和熱穩定性。因此,包括由式1表不的有機金屬化合物的器件例如有機發光器件 可具有尚的效率。
[0185] 例如,通過如下評價所述有機金屬化合物的一些:使用基于高斯程序的DFT方法度 量它們的最高占據分子軌道(H0M0)、最低未占分子軌道(LUM0)、和三線態(TO能級(以 B3LYP、6-31G(d,p)的水平進行結構優化)。評價結果示于表1中。
[0186] [表 1]
[0189] 由表1可認為,由式1表示的有機金屬化合物具有適合于有機發光器件的HOMO能級 和LUM0能級并且適合于發射具有對應于可見光區域的發光能量(T〇的光。
[0190] 由式1表示的有機金屬化合物的合成方法可為本領域普通技術人員通過參照以下 提供的合成實施例可認識到的。
[0191] 由式1表示的有機金屬化合物適合用于有機發光器件的有機層中,例如,用作所述 有機層的發射層中的摻雜劑。因此,另一方面提供有機發光器件,其包括:第一電極;第二電 極;以及設置在所述第一電極和所述第二電極之間的有機層并且所述有機層包括發射層和 由式1表示的有機金屬化合物的至少一種。
[0192] 所述有機發光器件由于包含包括由式1表示的有機金屬化合物的有機層而可具有 低的驅動電壓、高的效率、高的功率、高的量子效率、長的壽命和優異的顏色。
[0193] 可在有機發光器件的一對電極之間使用式1的有機金屬化合物。例如,由式1表不 的有機金屬化合物可包括在所述發射層中。在這點上,所述有機金屬化合物可充當摻雜劑, 并且所述發射層可進一步包括主體(即,由式1表示的有機金屬化合物的量小于所述主體的 量)。
[0194] 本文中使用的表述"(有機層)包括所述有機金屬化合物的至少一種"可包括其中 (有機層)包括相同的式1的有機金屬化合物的情況和其中(有機層)包括兩種或更多種不同 的式1的有機金屬化合物的情況。
[0195] 例如,所述有機層可包括僅化合物1作為所述有機金屬化合物。在這點上,化合物1 可存在于所述有機發光器件的發射層中。在一些實施方式中,所述有機層可包括化合物1和 化合物2作為所述有機金屬化合物。在這點上,化合物1和化合物2可存在于相同的層中(例 如,化合物1和化合物2均可存在于發射層中)。
[0196] 所述第一電極可為作為空穴注入電極的陽極,且所述第二電極可為作為電子注入 電極的陰極;或者所述第一電極可為作為電子注入電極的陰極,且所述第二電極可為作為 空穴注入電極的陽極。
[0197] 例如,所述第一電極為陽極,且所述第二電極為陰極,且所述有機層包括:i)空穴 傳輸區域,其在所述第一電極和所述發射層之間并且包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、和 電子阻擋層的至少一個,以及ii)電子傳輸區域,其在所述發射層和所述第二電極之間并且 包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的至少一個。
[0198] 本文中使用的術語"有機層"指的是在有機發光器件的第一電極和二電極之間的 單個層和/或多個層。所述"有機層"除了有機化合物之外還可包括包含金屬的有機金屬絡 合物。
[0199] 圖1為根據實施方式的有機發光器件10的示意圖。下文中,將結合圖1描述根據實 施方式的有機發光器件的結構和根據實施方式的有機發光器件的制造方法。有機發光器件 10包括順序堆疊的第一電極11、有機層15、和第二電極19。
[0200] 在圖1中,可另外在第一電極11下面或者在第二電極19上面設置基底。對于用作基 底而言,可使用通常的有機發光器件中使用的任何基底,并且所述基底可為各自具有優異 的機械強度、熱穩定性、透明性、表面光滑度、易操縱性和防水性的玻璃基底或者透明塑料 基底。
[0201] 第一電極11可通過在基底上沉積或濺射用于形成第一電極的材料而形成。第一電 極11可為陽極。用于第一電極11的材料可選自具有高功函的材料以容許容易地提供空穴。 第一電極11可為反射性電極或透射性電極。用于第一電極的材料可為,例如,氧化銦錫 (IT0)、氧化銦鋅(IZ0)、氧化錫(Sn0 2)、和氧化鋅(ZnO)。在一些實施方式中,可使用鎂(Mg)、 鋁(A1)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、或者鎂-銀(Mg-Ag)作為用于第一電極的材 料。
[0202] 第一電極11可具有單層結構或者包括兩個或更多個層的多層結構。例如,第一電 極11可具有IT0/Ag/IT0的三層結構,但是第一電極110的結構不限于此。
[0203]在第一電極11上設置有機層15。
[0204] 有機層15可包括空穴傳輸區域、發射層、和電子傳輸區域。
[0205] 所述空穴傳輸區域可設置在第一電極11和所述發射層之間。
[0206] 所述空穴傳輸區域可包括選自如下的至少一個:空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻 擋層、和緩沖層。
[0207] 所述空穴傳輸區域可僅包括空穴注入層或空穴傳輸層。在一些實施方式中,所述 空穴傳輸區域可具有如下結構:空穴注入層/空穴傳輸層或空穴注入層/空穴傳輸層/電子 阻擋層,其是從第一電極11起以該所述次序順序地堆疊的。
[0208] 可通過使用多種方法例如真空沉積、旋涂、流延、或者朗繆爾-布羅杰特(LB)沉積 在第一電極11上形成空穴注入層。
[0209] 當通過真空沉積形成空穴注入層時,沉積條件可根據用于形成所述空穴注入層的 材料、以及所述空穴注入層的結構和熱特性而改變。例如,沉積條件可包括約100_500°C的 沉積溫度、約1 〇夂約1 (T3托的真空度、和約〇. 〇 1 _約KK3 A/秒的沉積速率。然后,沉積條件 不限于此。
[0210] 當使用旋涂形成所述空穴注入層時,涂布條件可根據用于形成所述空穴注入層的 材料、以及所述空穴注入層的結構和熱性質而改變。例如,涂布速度可為約2000rpm-約 5000rpm,并且涂布之后進行熱處理以除去溶劑的溫度可為約80°C_約200°C。然而,涂布條 件不限于此。
[0211] 用于形成空穴傳輸層和電子阻擋層的條件可通過參照用于形成所述空穴注入層 的條件而理解。
[0212] 所述空穴傳輸區域可包括選自如下的至少一種:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、 0-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4 ',4" -三(N-咔唑基)三苯基胺 (TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯) (PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-磺苯乙烯)(Pani/PSS)、由下 式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物:
[0215] 式201中的AriQi-AriQ2可各自獨立地選自
[0216] 亞苯基、亞并環戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞奧基、亞庚搭烯基、亞苊基、亞芴基、 亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并[9,10]菲基、亞芘基、亞1基、亞并四苯基、 亞茜基、亞茈基、和亞并五苯基;和
[0217] 各自被選自如下的至少一個取代的亞苯基、亞并環戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞 奧基、亞庚搭烯基、亞苊基、亞芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并[9,10] 菲基、亞芘基、亞:|基、亞并四苯基、亞茜基、亞茈基、和亞并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、_IJ5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其 鹽、Cl-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3 _ClQ環烷基、C3_ClQ環烯基、Cl-Cl0雜 環烷基、&_&()雜環烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、&-C6Q雜芳基、單價非芳族 稠合多環基團、和單價非芳族稠合雜多環基團。
[0218] 在式201中,xa和xb可各自獨立地為0-5的整數,或者0、1、或2。例如,xa為1且xb為 〇,但是xa和xb不限于此。
[0219] 式201和202中的Rm-RuRm-Rm和Rm-Rm可各自獨立地選自
[0220]氫、氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其 鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-&<)烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基 等)、和Cl -ClQ烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);
[0221] 各自被選自如下的至少一個取代的Ci-Cn)烷基和Ci-Cn)烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、- I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、和磷酸基團 或其鹽;
[0222] 苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基;和
[0223] 各自被選自如下的至少一個取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基:氘、-F、-C1、_ Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基 團或其鹽、Cl-ClQ烷基、和Cl-ClQ烷氧基,但是可認為它們不限于此。
[0224] 式201中的R1Q9可選自
[0225] 苯基、萘基、蒽基、和吡啶基;和
[0226] 各自被選自如下的至少一個取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基:氘、-F、_Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或 其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
[0227] 根據一種實施方式,由式201表示的化合物可由式201A表示,但是不限于此:
[0228] 〈式 201A>
[0230] 式201A中的1?1〇1、1?111、1?112、和1?1()9可通過參照本文中提供的式201中的那些的描述 而理解。
[0231] 例如,由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物可包括以下所示的化合物 HT1-HT20,但是不限于此。
[0235] 所述空穴傳輸區域的厚度可在約1〇〇 A-約loooo A例如約loo 約 1000 I的范圍內。當所述空穴傳輸區域包括空穴注入層和空穴傳輸層時,所述空穴注入 層的厚度可在約100 A-約10000 A、和例如約loo 約1〇觀A的范圍內,且所述空 穴傳輸層的厚度可在約50 A-約2000 A、和例如約100 約1500 A的范圍內。當所 述空穴傳輸區域、所述空穴注入層、和所述空穴傳輸層的厚度在這些范圍內時,可獲得令人 滿意的空穴傳輸特性而沒有驅動電壓的顯著增加。
[0236] 除了這些材料之外,所述空穴傳輸區域可進一步包括用于改善導電性質的電荷產 生材料。所述電荷產生材料可均勻地或不均勻地分散在所述空穴傳輸區域中。
[0237] 所述電荷產生材料可為例如P-摻雜劑。所述P-摻雜劑可為選自醌衍生物、金屬氧 化物、和包含氰基的化合物的一種,但是實施方式不限于此。所述P-摻雜劑的非限制性實例 為醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金屬氧化物例如氧化鎢或氧化鉬;和包含氰基的化合物例如以下化合物HT-D1,但是 不限于此。
[0238] <化合物 HT-D1> <F4-TCNQ>
[0240]所述空穴傳輸區域可包括緩沖層。
[0241]而且,所述緩沖層可根據從所述發射層發射的光的波長補償光學諧振距離,并且 因此可改善所形成的有機發光器件的效率。
[0242] 然后,可通過真空沉積、旋涂、流延、LB沉積等在所述空穴傳輸區域上形成發射層 (EML)。當通過真空沉積或者旋涂形成所述發射層時,盡管沉積或涂布條件可根據用于形成 所述發射層的材料而改變,但是沉積或涂布條件可與用于形成所述空穴注入層的那些類 似。
[0243] 同時,當所述空穴傳輸區域包括電子阻擋層時,用于電子阻擋層的材料可選自以 上所述的用于空穴傳輸區域的材料和將稍后說明的用于主體的材料。然而,用于電子阻擋 層的材料不限于此。例如,當所述空穴傳輸區域包括電子阻擋層時,用于電子阻擋層的材料 可為mCP,其將稍后說明。
[0244] 所述發射層可包括主體和摻雜劑,并且所述摻雜劑可包括由式1表示的有機金屬 化合物。
[0245] 所述主體可包括選自如下的至少一種:TPBi、TBADN、ADN(也稱作"DNA")、CBP、 CDBP、TCP、mCP、化合物H50、和化合物H51:
[0248]在一些實施方式中,所述主體可進一步包括由下式301表示的化合物。
[0250] 式301中的Arm-Arm可各自獨立地選自
[0251] 亞苯基、亞萘基、亞菲基、和亞芘基;和
[0252] 各自被選自如下的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞菲基、和亞芘基:苯基、萘 基、和蒽基。
[0253] 式301中的Arm-Arm可各自獨立地選自
[0254] d-Cw烷基、苯基、萘基、菲基、和花基;和
[0255] 各自被選自如下的至少一個取代的苯基、萘基、菲基、和芘基:苯基、萘基、和蒽基。
[0256] 式301中的g、h、i、和j可各自獨立地為0-4的整數,例如,0、1、或2的整數。
[0257] 式301中的Arm-Arm可各自獨立地選自
[0258] 被選自如下的至少一個取代的&-&<)烷基:苯基、萘基、和蒽基;
[0259] 苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基;
[0260] 各自被選自如下的至少一個取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基:氘、4、_ (:1、-8^_1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷 酸基團或其鹽、&-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、&-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲 基、和芴基;和
但是實施方式不限于此。
[0262] 在一些實施方式中,所述主體可包括由下式302表示的化合物:
[0263] 〈式 302>
[0265] 式302中的Ari22~Ari25與關于式301中的Arm詳細描述的相同。
[0266] 式302中的Ar126和Arm可各自獨立地為&_&()烷基(例如,甲基、乙基、或丙基)。
[0267] 式302中的k和1可各自獨立地為0-4的整數。例如,k和1可為0、1、或2。
[0268] 由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括以下所示的化合物H1-H42, 但是不限于此。
[0272]
[0273] 當所述有機發光器件為全色有機發光器件時,可將所述發射層圖案化為紅色發射 層、綠色發射層、和藍色發射層。在一些實施方式中,由于包括紅色發射層、綠色發射層、和/ 或藍色發射層的堆結構,所述發射層可發射白光。
[0274] 當所述發射層包括主體和摻雜劑時,所述摻雜劑的量可在基于100重量份的所述 主體的約〇. 〇 1 _約15重量份的范圍內,但是不限于此。
[0275] 所述發射層的厚度可在約1〇〇 .1-約1〇:〇〇 A例如約200 A-約600 A的范圍 內。當所述發射層的厚度在該范圍內時,可獲得優異的發光特性而沒有驅動電壓的顯著增 加。
[0276] 然后,可在所述發射層上設置電子傳輸區域。
[0277] 所述電子傳輸區域可包括選自如下的至少一個:空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子 注入層。
[0278] 例如,所述電子傳輸區域可具有空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結構或者 電子傳輸層/電子注入層的結構,但是所述電子傳輸區域的結構不限于此。所述電子傳輸層 可具有單層結構或者包括兩個或更多個不同的層的多層結構。
[0279] 用于形成構成所述電子傳輸區域的空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的條 件可通過參照用于形成所述空穴注入層的條件而理解。
[0280] 當所述電子傳輸區域包括空穴阻擋層時,所述空穴阻擋層可包括,例如,如下的至 少一種:BCP、Bphen、和BAlq,但是不限于此。
[0282] 所述空穴阻擋層的厚度可在約20 A-約1000 A例如約30 A-約3:0Q A的范 圍內。當所述空穴阻擋層的厚度在這些范圍內時,所述空穴阻擋層可具有改善的空穴阻擋 能力而沒有驅動電壓的顯著增加。
[0283] 所述電子傳輸層可進一步包括選自如下的至少一種:BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、 和NTAZ。
[0285] 在一些實施方式中,所述電子傳輸層可包括ET1和ET2的至少一種,但是不限于此:
[0287] 所述電子傳輸層的厚度可在約1〇〇 A_約1000展:例如約150 A_約5O0A的 范圍內。當所述電子傳輸層的厚度在上述范圍內時,所述電子傳輸層可具有令人滿意的電 子傳輸特性而沒有驅動電壓的顯著增加。
[0288] 而且,除了上述材料之外,所述電子傳輸層可進一步包括包含金屬的材料。
[0289] 所述包含金屬的材料可包括Li絡合物。所述Li絡合物可包括例如化合物ET-D1 (8-羥基喹啉鋰,LiQ)或ET-D2。
[0291] 所述電子傳輸區域可包括促進電子從第二電極19流入其中的電子注入層(EIL)。
[0292] 所述電子注入層可包括選自如下的至少一種:LiF、NaCl、CsF、Li20、Ba0jPLiQ。
[0293] 所述電子注入層的厚度可在約1 A-約100 A、例如約3 A-約90 A的范圍 內。當所述電子注入層的厚度在上述范圍內時,所述電子注入層可具有令人滿意的電子注 入特性而沒有驅動電壓的顯著增加。
[0294] 在有機層15上設置第二電極19。第二電極19可為陰極。用于形成第二電極19的材 料可選自具有相對低的功函的金屬、合金、導電化合物、以及其組合。例如,鋰(Li)、鎂(Mg)、 鋁(A1)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、或鎂-銀(Mg-Ag)可用作用于形成第二電極 19的材料。在一些實施方式中,為了制造頂發射型發光器件,可使用利用IT0或IZ0形成的透 射性電極作為第二電極19。
[0295] 上文中,已經參照圖1描述了有機發光器件,但是有機發光器件不限于此。
[0296] 本文中使用的&-C60烷基指的是具有1-60個碳原子的直鏈或支化的脂族飽和烴單 價基團,并且其詳細實例為甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、和己 基。本文中使用的&-〇5〇亞烷基指的是具有與&-C60烷基相同的結構的二價基團。
[0297] 本文中使用的Ci-Cso烷氧基指的是由-OAnn表示的單價基團(其中AmSCrCso烷 基),并且其詳細實例為甲氧基、乙氧基、和異丙氧基。
[0298] 本文中使用的C2-C6Q烯基指的是通過在C2-C6Q烷基的中間或者末端處代入至少一 個碳-碳雙鍵而形成的烴基,并且其詳細實例為乙烯基、丙烯基、和丁烯基。本文中使用的 C2-C6Q亞烯基指的是具有與C2-C6Q烯基相同的結構的二價基團。
[0299] 本文中使用的C2-C6Q炔基指的是通過在C2-C6Q烷基的中間或者末端處代入至少一 個碳-碳三鍵而形成的烴基,并且其詳細實例為乙炔基、和丙炔基。本文中使用的&-〇5〇亞炔 基指的是具有與 &-(:6()炔基相同的結構的二價基團。
[0300] 本文中使用的C3-C1Q環烷基指的是具有3-10個碳原子的單價飽和烴單環基團,并 且其詳細實例為環丙基、環丁基、環戊基、環己基、和環庚基。本文中使用的C 3-C1Q亞環烷基 指的是具有與C3-ClQ環烷基相同的結構的二價基團。
[0301] 本文中使用的&-CK)雜環烷基指的是具有至少一個選自N、0、P、和S的雜原子作為 成環原子和1-10個碳原子的單價飽和單環基團,并且其詳細實例為四氫呋喃基、和四氫噻 吩基。本文中使用的心-以亞雜環烷基指的是具有與Ci-Cn)雜環烷基相同的結構的二價基 團。
[0302]本文中使用的C3-C1Q環烯基指的是在其環中具有3-10個碳原子和至少一個碳-碳 雙鍵并且不具有芳香性的單價單環基團,并且其詳細實例為環戊烯基、環己烯基、和環庚烯 基。本文中使用的C3-C 1Q亞環烯基指的是具有與C3-C1Q環烯基相同的結構的二價基團。
[0303]本文中使用的Ci-Cn)雜環烯基指的是在其環中具有至少一個選自N、0、P、和S的雜 原子作為成環原子、1-10個碳原子、和至少一個雙鍵的單價單環基團雜環烯基的詳 細實例為2,3_二氫呋喃基和2,3_二氫噻吩基。本文中使用的心-^。亞雜環烯基指的是具有 與&-&〇雜環烯基相同的結構的二價基團。
[0304]本文中使用的C6-C6Q芳基指的是具有6-60個碳原子的具有碳環芳族體系的單價基 團,并且本文中使用的C6-C6Q亞芳基指的是具有6-60個碳原子的具有碳環芳族體系的二價 基團。C 6-C60芳基的詳細實例為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和窟基。當C6-C 60芳基和C6-C60 亞芳基各自包括兩個或更多個環時,所述環可彼此稠合。
[0305]本文中使用的&-C60雜芳基指的是具有如下的芳族體系和1-60個碳原子的單價基 團:所述芳族體系具有至少一個選自N、0、P、和S的雜原子作為成環原子。本文中使用的Q-C60亞雜芳基指的是具有如下的芳族體系和1-60個碳原子的二價基團:所述芳族體系具有至 少一個選自N、0、P和S的雜原子作為成環原子。&-C60雜芳基的實例為吡啶基、嘧啶基、吡嗪 基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、和異喹啉基。當&-C60雜芳基和&_〇5 〇亞雜芳基各自包括兩個或 更多個環時,所述環可彼此稠合。
[0306] 本文中使用的C6-C6〇芳氧基表示-〇A102(其中A102為C 6-C6〇芳基),和本文中使用的 C6-C6Q芳硫基表示-SA1()3 (其中A1()3為C6-C6Q芳基)。
[0307] 本文中使用的單價非芳族稠合多環基團指的是如下的單價基團(例如,具有8-60 個碳原子):其具有兩個或更多個彼此稠合的環,僅具有碳原子作為成環原子,并且在整個 分子結構中具有非芳香性。所述單價非芳族稠合多環基團的詳細實例為芴基。本文中使用 的二價非芳族稠合多環基團指的是具有與所述單價非芳族稠合多環基團相同的結構的二 價基團。
[0308] 本文中使用的單價非芳族稠合雜多環基團指的是如下的單價基團(例如,具有2-60個碳原子):其具有兩個或更多個彼此稠合的環,除了碳原子之外還具有選自N、0、P、和S 的雜原子作為成環原子,并且在整個分子結構中具有非芳香性。所述單價非芳族稠合雜多 環基團的實例為咔唑基。本文中使用的二價非芳族稠合雜多環基團指的是具有與所述單價 非芳族稠合雜多環基團相同的結構的二價基團。
[0309] 所述取代的Ci-Cso烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的(^-(:6〇烷氧 基、取代的C3-C1Q環烷基、取代的心-心。雜環烷基、取代的C3-C 1Q環烯基、取代的心-^。雜環烯 基、取代的C6-C6Q芳基、取代的C 6-C6Q芳氧基、取代的C6-C6Q芳硫基、取代的&-C60雜芳基、取代 的單價非芳族稠合多環基團和取代的單價非芳族稠合雜多環基團的取代基的至少一個可 選自:
[0310] 気、4、-01、-131'、-1、-0〇3、 _0〇211、-00112、_0?3、_0?211、 -0?112、羥基、氛基、硝基、氛基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、&-C60烷基、C 2-C60烯 基、c2-c60炔基、和&-C60烷氧基;
[0311] 各自被選自如下的至少一個取代的&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基、和&-C60烷 氧基:気、-F、-C1、-Br、-I、 -CD3、_CD2H、-CDH2、_CF3、_CF2H、 -CFH2、羥基、氛基、硝基、氛基、脈 基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C3-C1Q環烷基、&-&0雜 環烷基、C 3-C1Q環烯基、CrCn)雜環烯基、C6-C6Q芳基、C 6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、&-C60雜芳 基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-WQiiKQ^h-BWisKQiJjR-phOKQisKQis);
[0312 ] C3-C1()環烷基、CrCw雜環烷基、C3-C1()環烯基、CrCw雜環烯基、C 6-C6〇芳基、C6-C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、和單價非芳族稠合雜多環基 團;
[0313] 各自被選自如下的至少一個取代的C3-C1Q環烷基、Q-Ckj雜環烷基、C 3-C1Q環烯基、 &-CK)雜環烯基、C6-C6Q芳基、C 6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、&-C60雜芳基、單價非芳族稠合多 環基團、和單價非芳族稠合雜多環基團:氘、+、-(:1、-8心-1、-〇) 3、-00211、-00112、-0?3、-CF 2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷 酸基團或其鹽、&-C60烷基、C 2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、CrCso烷氧基、C 3-C1Q環烷基、&-&()雜環 烷基、C3-C 1()環烯基、&-&0雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、&-C60雜芳基、 單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q21) (Q22)、-B(Q23) (Q24)、和-P (=〇)(Q25)(Q26);和
[0314] -N(Q31) (Q32)、-B(Q33) (Q34)、和-p( =0) (Q35) (Q36);
[0315] 其中 Ql-Q6、Qll_Ql6、Q21_Q26、Q31_Q36 和Q51_Q53可各自獨立地選自氛、気、_F、-C1、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基 團或其鹽、取代或未取代的&-C60烷基、取代或未取代的c 2-c6Q烯基、取代或未取代的c2-c6〇 炔基、取代或未取代的Q-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q環烷基、取代或未取代的Ci-Cn) 雜環烷基、取代或未取代的C 3-C1Q環烯基、取代或未取代的&-&()雜環烯基、取代或未取代的 C6-C6Q芳基、取代或未取代的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代或未取代的 &-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠 合雜多環基團。
[0316] 下文中,參照合成實施例和實施例詳細地描述根據實施方式的化合物和有機發光 器件。然而,所述有機發光器件不限于此。在描述合成實施例時使用的措辭"使用B代替A"意 味著,就摩爾當量而言,所使用的A的量等于所使用的B的量。
[0317][實施例]
[0318] 合成實施例1:化合物1的合成
[0320]將 50mL 的 2-乙氧基乙醇與化合物 A(5.23g,21.7mmol)W&Ir(C0D)2BF4(3.25g, 6.6mmol)混合,并且將混合物在120°C的溫度下攪拌18小時以進行反應。之后,將所得物冷 卻和過濾以獲得固體,然后對其進行使用二氯甲烷(MC)和己烷的柱層析法,從而獲得1.9g (32 % )化合物1。所獲得的化合物通過質譜法和HPLC分析確認。
[0321 ]對于C45H54lrN3Si3計算的HRMS(MALDI) :m/z 913 ? 3255,實測:913 ? 3251 [0322]合成實施例2:化合物2的合成
[0324] 除了如下之外,以與合成實施例1中用于合成化合物1相同的方式獲得l.lg(18%) 化合物2:使用化合物B (5.23g,21.7mmo 1)代替化合物A。
[0325] 對于C45H54lrN3Si3計算的HRMS(MALDI) :m/z 913 ? 3255,實測:913 ? 3257
[0326] 合成實施例3:化合物13的合成
[0328] 除了如下之外,以與合成實施例1中用于合成化合物1相同的方式獲得2.2g(37%) 化合物13:使用化合物C(5.40g,19. lmmo 1)代替化合物A。
[0329] 對于C54H72lrN3Si3計算的HRMS(MALDI) :m/z 1039 ? 4663,實測:1039 ? 4660
[0330] 合成實施例4:化合物21的合成
[0332] 除了如下之外,以與合成實施例1中用于合成化合物1相同的方式獲得2.2g(37%) 化合物21:使用化合物D (5.40g,19. lmmo 1)代替化合物A。
[0333] 對于C57H72lrN3Si3計算的HRMS(MALDI) :m/z 1075 ? 4663,實測:1075 ? 4666
[0334] 合成實施例5:化合物32的合成
[0336] 除了如下之外,以與合成實施例1中用于合成化合物1相同的方式獲得2.5g(42%) 化合物32:使用化合物E(5.27g,21.4mmol)代替化合物A。
[0337] 對于C45H45D9IrN3Si3計算的HRMS(MALDI) :m/z 922 ? 3820,實測:922 ? 2817
[0338] 合成實施例6:化合物44的合成
[0340] 除了如下之外,以與合成實施例1中用于合成化合物1相同的方式獲得1.3g(22%) 化合物44:使用化合物F (5.3 5g,19.9mmo 1)代替化合物A。
[0341] 對于C5iH66lrN3Si3計算的HRMS(MALDI):m/z 997.4194,實測:997.4191 [0342] 合成實施例7:化合物91的合成
[0344] 除了如下之外,以與合成實施例1中用于合成化合物1相同的方式獲得1.2g(20%) 化合物91:使用化合物G (5.62g,15.6mmo 1)代替化合物A。
[0345] 對于C72H84lrN3Si3計算的HRMS(MALDI) :m/z 1267 ? 5602,實測:1267 ? 5607
[0346] 合成對比例1:對比材料1的合成
[0347] 化合物M2的合成
[0349] 將210mL乙氧基乙醇以及70mL蒸餾水與2-苯基吡啶(14.668,94.44臟〇1)以及氯化 銥(14.8g,41.97mm 〇l)混合,然后將混合物在回流的同時攪拌24小時以進行反應,然后冷卻 至室溫,從而產生固體。將所述固體通過過濾從其分離,然后用水、甲醇和己烷以該所述次 序充分地、順序地洗滌。將所得固體在真空烘箱中干燥,獲得20.2g(90 % )化合物M2。
[0350] 化合物Ml的合成
[0351]
[0352] 將60mL的MC與化合物M2(4.5g,4.20mmol)混合,然后向其添加溶解在20mL甲醇中 的Ag0Tf(2.16g,8.41mmol)。之后,在通過使用鋁箱阻擋光的同時,將所得混合物在室溫下 攪拌18小時以進行反應,然后,將由其產生的固體通過硅藻土過濾從其分離。使濾液經歷減 壓以獲得固體(化合物Ml ),將所述固體在沒有額外純化的情況下用于以下反應中。
[0353] 對比材料1的合成
[0355] 將化合物Ml (6g,8.41mmol)以及化合物A( 3.0g,12.61mmol)與90mL乙醇混合,然后 將混合物在回流的同時攪拌18小時以進行反應,然后使溫度降低。將所得混合物過濾以獲 得固體,然后將所述固體用乙醇和己烷充分地洗滌,然后對所述固體進行使用MC和己烷的 柱層析法,從而獲得2. lg(38%)對比材料1。所獲得的化合物通過質譜法和HPLC分析確認。
[0356] 實施例1
[0357] 將IT0玻璃基底切割為50mm X50mmX 0.5mm的尺寸,并且在丙酮、異丙醇和純水中 超聲處理,各自15分鐘,然后通過暴露于UV臭氧而洗滌30分鐘。
[0358] 然后,將m-MTDATA以1 A/秒的沉積速度沉積在所述玻璃基底上的IT0電極(陽極) 上以形成具有600 A厚度的空穴注入層,和將a-NPD以1A/秒的沉積速度沉積在所述空穴 注入層上以形成具有250 A厚度的空穴傳輸層。
[0359] 將化合物1(摻雜劑)和CBP(主體)分別以〇.1美/秒和1A/秒的沉積速度共沉積在 所述空穴傳輸層上,以形成具有400 A厚度的發射層。
[0360] 將BAlq以11/秒的沉積速度沉積在所述發射層上以形成具有50 A厚度的空穴 阻擋層,和將Alq3沉積在所述空穴阻擋層上以形成具有3〇〇A厚度的電子傳輸層,然后將 LiF沉積在所述電子傳輸層上以形成具有1〇 A厚度的電子注入層,然后將A1真空沉積在 所述電子注入層上以形成具有120OA厚度的第二電極(陰極),從而完成具有〗!^/!!!- |〇1^厶(600/\)/<1-即0(250八)/。8?+10%(化合物1)(4_1)/^19(50八)/^193(300矣)/ LiF(丨〇 A) AI (1200 A)的結構的有機發光器件的制造。
[0361] 實施例2-7和對比例1
[0362] 除了如下之外,以與實施例1中相同的方式制造有機發光器件:在形成發射層時, 使用表2中所示的化合物代替化合物1作為摻雜劑。
[0363] 評價實施例1:對有機發光器件的特性的評價
[0364] 評價根據實施例1-7和對比例1制造的有機發光器件的驅動電壓、效率、功率、色純 度、量子效率、和壽命(T95)。其結果示于表2中。該評價是使用電流-電壓計(Keithley 2400) 和亮度計(Minolta Cs-1000 A)進行的,并且壽命(T95)(在6000尼特下)是通過測量到亮度降 低至100%的初始亮度的95%為止所流逝的時間量而評價的。
[0365] [表 2]
[0368]
[0369] 由表2確認,與對比例1的有機發光器件相比,實施例1-7的有機發光器件具有相當 的驅動電壓、更高的效率、更高的功率、更高的色純度、相當的量子效率、和更長的壽命。 [0370]根據實施方式的有機金屬化合物具有優異的電特性和熱穩定性。因此,包括這樣 的有機金屬化合物的有機發光器件可具有優異的驅動電壓、電流密度、效率、功率、色純度、 和壽命特性。
[0371]應理解,本文中描述的示例性實施方式應僅在描述性意義上考慮而不用于限制目 的。各實施方式內的特征或方面的描述應典型地被認為可用于其它實施方式中的其它類似 特征或方面的描述。
【主權項】
1.有機金屬化合物,其由式1表示: <式1〉其中在式1中, CYi選自苯環和糞環, Ri-R3各自獨立地選自氨、気、取代或未取代的Cl-Cso烷基、取代或未取代的C2-C60締基、 取代或未取代的C2-C60烘基、取代或未取代的Cl-Cso烷氧基、取代或未取代的C3-C10環烷基、 取代或未取代的Ci-Cio雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環締基、取代或未取代的Ci-Cio雜環 締基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C廣C60雜 芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環 基團、和-Si(Qsi) (〇52)(化3), 化1-虹3和化1各自獨立地選自氨、気、-F、-C1、-化、-I、-SFs、徑基、氯基、硝基、脈基、阱基、 腺基、簇酸基團或其鹽、橫酸基團或其鹽、憐酸基團或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取 代或未取代的C2-C6Q締基、取代或未取代的C2-C6Q烘基、取代或未取代的Cl-CSQ烷氧基、取代 或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的Cl-ClO雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環締基、 取代或未取代的Cl-ClO雜環締基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧 基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳 族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-N(化)(化)、-B(Q3) (Q4)、 和-p(=0)(化)(化), 當CY功苯環時,bl為選自0-4的整數, 當CY功糞環時,bl為選自0-6的整數, 條件是式1中選自化1-虹3的至少一個不是氨,和 所述取代的Cl-Cso烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60烘基、取代的Cl-Cso烷氧基、取 代的C3-C10環烷基、取代的Ci-Cio雜環烷基、取代的C3-C10環締基、取代的Ci-Cio雜環締基、取 代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C廣C60雜芳基、取代的單 價非芳族稠合多環基團、和取代的單價非芳族稠合雜多環基團的取代基的至少一個選自: 気、-F、-C1、-Br、-1、-CD3、-CD2H、-CD此、-CF3、-CF2H、-CF此、徑基、氯基、硝基、氨基、脈 基、阱基、腺基、簇酸基團或其鹽、橫酸基團或其鹽、憐酸基團或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60締 基、Cs-Cso烘基、和C廣Cso烷氧基; 各自被選自如下的至少一個取代的Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、和Cl-Cso燒氧 基:気、-F、-C1、-Br、-1、-CD3、-CD抽、-CD 出、-CF3、-CF 抽、-CFH2、徑基、氯基、硝基、脈基、阱基、 腺基、簇酸基團或其鹽、橫酸基團或其鹽、憐酸基團或其鹽、C3-C1日環烷基、Ci-Ci日雜環烷基、 C3-C1Q環締基、Cl-ClQ雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、C廣C6Q雜芳基、單價 非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Qii) (Qi2)、-B(化3) (Qi4)、和-p( =0) (Qu)(Qi6); C3-C1Q環烷基、Cl-ClQ雜環烷基、C3-C1Q環締基、Cl-ClQ雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧 基、C6-C60芳硫基、C廣C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、和單價非芳族稠合雜多環基團; 各自被選自如下的至少一個取代的C3-C1日環烷基、C廣Cl日雜環烷基、C3-C1日環締基、扣-Cio 雜環締基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C1-C6Q雜芳基、單價非芳族稠合多環基 團、和單價非芳族稠合雜多環基團:気、-F、-C1、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CD出、-CF3、-CF2H、- CF出、徑基、氯基、硝基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團或其鹽、橫酸基團或其鹽、憐酸基團或其 鹽、打-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、C廣Cs日烷氧基、C3-Cl0環烷基、打-Cl日雜環烷基、C3-C10 環締基、Cl-ClQ雜環締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、Cl-CsQ雜芳基、單價非芳族 稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(化1)(922)、-B(化3)(924)、和-P( =0)(925) (化6);和 -N(Q31) (Q32)、-B(Q33) (Q34)、和-P( =0) (Q3己)(Q36); 其中Q廣〇6、Qu-Qi6、化廣化6、化廣〇36和Q日廣舶3各自獨立地選自氨、気、-F、-Cl、-化、-I、美圣 基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團或其鹽、橫酸基團或其鹽、憐酸基團或其 鹽、取代或未取代的Cl-Cso烷基、取代或未取代的C2-C60締基、取代或未取代的C2-C60烘基、取 代或未取代的Ci-Cso烷氧基、取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的Ci-Cio雜環燒 基、取代或未取代的C3-C10環締基、取代或未取代的Cl-ClO雜環締基、取代或未取代的C6-C60 芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的Cl-Cso 雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、和取代或未取代的單價非芳族稠合雜 多環基團。2.如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 化-R3各自獨立地選自 氨、気、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-邸2畑3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-C皿畑3、- CHDCD抽、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、糞基、和-Si (化1) (Q52 )(化3 );和 各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、 正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基, 其中化廣祐3各自獨立地選自 氨、気、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-邸2畑3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-C皿畑3、- CHDCD抽、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、和糞基;和 各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、 正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基。3. 如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 R廣R3各自獨立地選自氨、気、-C曲、-CD3、-CD2H、-CD出、-CF3、-CF抽、-CF此、由式9-1到9- 19表示的基團、和由式10-1到10-18表示的基團:其中式9-巧Ij9-19和10-1到10-18中的*為與鄰近原子的結合位點。4. 如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 R廣R3全部彼此相同,和 R廣R3選自-C也、-CD3、-CD出、-CD也、由式9-1到9-19表示的基團、和苯基:其中式9-巧Ij9-19中的*為與鄰近原子的結合位點。5.如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 Ri1-Ri3和R21各自獨立地選自 氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團或其鹽、橫 酸基團或其鹽、憐酸基團或其鹽、-SFs、&-C2〇烷基、和C1-C20烷氧基; 各自被選自如下的至少一個取代的C1-C20烷基和C廣C20烷氧基:気、-F、-Cl、-Br、-I、- 邸3、-CD抽、-CD此、-CF3、-CF2H、-CF此、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團或 其鹽、橫酸基團或其鹽、憐酸基團或其鹽、Ci-Cio烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛 烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、化晚基、和喀晚 基; 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締 基、環庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、蘆基、化咯基、 嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、嚷挫基、異鄉挫基、化晚基、化嗦基、喀 晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷 挫基、苯并鱗挫基、異苯并嘴挫基、立挫基、四挫基、嗦二挫基、立嗦基、二苯并巧喃基、二苯 并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基; 各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨燒 基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并 [9,10]菲基、巧基、篇基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、碟挫 基、異9'懇挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、 異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并 巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷挫基、苯并囉挫基、異苯并彌挫基、Ξ挫基、四挫基、雖二挫 基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪 挫并喀晚基:気、-F、-C1、-Br、-I、-CD3、-CD抽、-CD出、-CF3、-CF抽、-CFH2、徑基、氯基、硝基、氨 基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團或其鹽、橫酸基團或其鹽、憐酸基團或其鹽、C1-C20烷基、Ci- C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環 己締基、環庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、盧基、化咯 基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、碟挫基、異碟;挫基、化晚基、化嗦 基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇 喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯 并嚷挫基、苯并罐挫基、異苯并嚷挫基、Ξ挫基、四挫基、爆二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、 二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基;和 -B(化)(化)和-P(=0)(化)(化), 其中化-舶各自獨立地選自 氨、気、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-邸2畑3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-C皿畑3、- CHDCD抽、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、和糞基;和 各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、 正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基,和 bl 為0、1、或 2。6.如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 Ri1-Ri3和R21各自獨立地選自 氨、気、-F、氯基、硝基、-SFs、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚 基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸 基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、下氧基、戊氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛 基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、化晚基、 喀晚基、二苯并巧喃基、和二苯并嚷吩基; 各自被選自如下的至少一個取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下 基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚 基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸 基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、下氧基、戊氧基、環戊基、環己基、環庚 基、環辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、 化晚基、喀晚基、二苯并巧喃基、和二苯并嚷吩基:気、斗、-〔〇3、-〇)2山-〔0此、-〔。3、-〔。2山- CF出、氯基、硝基、Ci-Cio烷基、Ci-Cio烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降 茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、化晚基、喀晚基、二苯并巧 喃基、和二苯并嚷吩基;和 -B(化)(化)和-P(=0)(化)(化), 其中化-舶各自獨立地選自 氨、気、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-邸2畑3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-C皿畑3、- CHDCD抽、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、和糞基;和 各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、 正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基,和 bl 為0、1、或 2。7.如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 Rii-Ri3和R21各自獨立地選自氨、気、-F、氯基、硝基、-SF日、-C出、-CD3、-CD2H、-CDH2、- C的、-CF抽、-CF出、由式9-1到9-19表示的基團、和由式10-1到lO-36表示的基團,并且bl為0、 1、或 2:其中式9-巧Ij9-19和10-1到10-36中的*為與鄰近原子的結合位點。8.如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 Ri2選自 気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團或其鹽、橫酸基 團或其鹽、憐酸基團或其鹽、-SFs、&-C2〇烷基、和C1-C20烷氧基; 各自被選自如下的至少一個取代的C1-C20烷基和C廣C20烷氧基:気、-F、-Cl、-Br、-I、- 邸3、-CD抽、-CD此、-CF3、-CF2H、-CF此、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團或 其鹽、橫酸基團或其鹽、憐酸基團或其鹽、Ci-Cio烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛 烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、化晚基和喀晚基; 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締 基、環庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、蟲基、化咯基、 嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、性基、異罐挫基、化晚基、化嗦基、喀 晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷 挫基、苯并囉挫基、異苯并。惡挫基、S挫基、四挫基、鐵二挫基、S嗦基、二苯并巧喃基、二苯 并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基; 各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨燒 基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并 [9,10]菲基、巧基、窟基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、碟挫 基、異;^羅挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、 異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并 巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷挫基、苯并if;挫基、異苯并娜;挫基、Ξ挫基、四挫基、哺二挫 基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪 挫并喀晚基:気、-F、-C1、-Br、-I、-CD3、-CD抽、-CD出、-C的、-CF抽、-CF出、徑基、氯基、硝基、氨 基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團或其鹽、橫酸基團或其鹽、憐酸基團或其鹽、C1-C20烷基、Ci- C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環 己締基、環庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、窟基、化咯 基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、囉挫基、異罐挫基、化晚基、化嗦 基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇 喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯 并嚷挫基、苯并嗦挫基、異苯并嚷煙基、Ξ挫基、四挫基、罐二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、 二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基;和 -B(化)(化)和-P(=0)(化)(化), 其中化-舶各自獨立地選自 氨、気、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-邸2畑3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、- CHDCD抽、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、和糞基;和 各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、 正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基。9. 如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 化2為取代或未取代的C1-C20烷基。10. 如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 Ri2選自 &-C20烷基和&-C2日烷氧基;和 各自被選自如下的至少一個取代的C1-C20烷基和C廣C20烷氧基:気、-F、-Cl、-Br、-I、- 邸3、-CD抽、-CD此、-CF3、-CF2H、-CF此、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團或 其鹽、橫酸基團或其鹽、憐酸基團或其鹽、Ci-Cio烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛 烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、奈基、化晚基、和略晚 基。11. 如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 Ri2選自 C2-C20烷基和C2-C20烷氧基; 各自被選自如下的至少一個取代的甲基和甲氧基:環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金 剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、奈基、化晚基、和略晚 基; 各自被選自如下的至少一個取代的C2-C20烷基和C2-C20烷氧基:気、-F、-Cl、-Br、-I、- 邸3、-CD抽、-CD此、-CF3、-CF2H、-CF此、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團或 其鹽、橫酸基團或其鹽、憐酸基團或其鹽、Ci-Cio烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛 烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、奈基、化晚基、和略晚 基; 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締 基、環庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、蟲基、化咯基、 嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、挫基、異9'|挫基、化晚基、化嗦基、喀 晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷 挫基、苯并碩煙基、異苯并;麟挫基三挫基、四挫基、雖二挫基、立嗦基、二苯并巧喃基、二苯 并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基; 各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨燒 基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并 [9,10]菲基、巧基、盧基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、囉挫 基、異蠕;挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、 異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并 巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷挫基、苯并蠕挫基、異苯并觸挫基、Ξ挫基、四挫基、罐二挫 基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪 挫并喀晚基:気、-F、-C1、-Br、-I、-CD3、-CD抽、-CD出、-CF3、-CF抽、-CFH2、徑基、氯基、硝基、氨 基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團或其鹽、橫酸基團或其鹽、憐酸基團或其鹽、C1-C20烷基、Ci- C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環 己締基、環庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、寇基、化咯 基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、蠕挫基、異E惡挫基、化晚基、化嗦基、 喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷 挫基、苯并鄉挫基、異苯并碟挫基、S挫基、四挫基、濟二挫基、S嗦基、二苯并巧喃基、二苯 并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基;和 -B(化)(化)和-P(=0)(化)(化), 其中化-舶各自獨立地選自 氨、気、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-邸2畑3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-C皿畑3、- CHDCD抽、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、和糞基;和 各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、 正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基。12.如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 Ri2選自 乙基、正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛 基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、乙氧基、丙氧 基、下氧基、戊氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環 戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、化晚基、和喀晚基; 各自被選自如下的至少一個取代的甲基和甲氧基:環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金 剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、化晚基、和喀晚 基;和 各自被選自如下的至少一個取代的乙基、正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔 下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲 庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異 癸基、仲癸基、叔癸基、乙氧基、丙氧基、下氧基、戊氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金 剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、化晚基、和喀晚 基:気、-F、-CD3、-CD抽、-CD出、-CF3、-CF抽、-CF出、氯基、硝基、C廣Cio烷基、C廣Cio烷氧基、環戊 基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締 基、苯基、糞基、化晚基、和喀晚基。13. 如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 Ri2選自 〇2_〇20 烷基; 被選自如下的至少一個取代的甲基:環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨 烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、化晚基、和喀晚基;和 被選自如下的至少一個取代的C2-C2Q烷基:気、-F、-C1、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CD出、- CF3、-CF抽、-CF此、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團或其鹽、橫酸基團或其 鹽、憐酸基團或其鹽、Ci-Cio烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨烷基、降 冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、化晚基、和喀晚基。14. 如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 Ri2選自 乙基、正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛 基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、和叔癸基; 被選自如下的至少一個取代的甲基:環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨 烷基、降冰片締基、環戊締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、化晚基、和喀晚基;和 各自被選自如下的至少一個取代的乙基、正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔 下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲 庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異 癸基、仲癸基、和叔癸基:気、-F、-CD3、-CD2H、-CD此、-C的、-CF2H、-CF此、氯基、硝基、。-Cio燒 基、Ci-Cio烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環戊 締基、環己締基、環庚締基、苯基、糞基、化晚基、和喀晚基。15. 如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 所述有機金屬化合物由式1-1到1-108之一表示:其中在式1-巧ljl-108中,Ri-Rs和Rii-Ri3的描述與權利要求1中定義的相同,并且Ri4-Ri7 的描述通過參照權利要求1中呈現的R21的描述而理解,條件是并非R11-R17的每一個都是氨。16.如權利要求15所述的有機金屬化合物,其中 在式1-巧ijl-108中, Ri-R3全部彼此相同, R廣R3選自-C也、-CD3、-CD出、-CD也、由式9-1到9-19表示的基團、和苯基, Ri廣Ri7和R21各自獨立地選自気、-F、氯基、硝基、-SFs、-C也、-CD3、-CD2H、-CD也、-CF3、- CF出、-CF也、由式9-1到9-19表示的基團、和由式10-1到lO-36表示的基團,和 bl 為0、1、或 2:其中式9-巧Ij9-19和10-1到10-36中的*為與鄰近原子的結合位點。17. 如權利要求16所述的有機金屬化合物,其中 所述有機金屬化合物由式1-巧ljl-48、1-97到1-99、和1-103到1-105之一表示,條件是 式 1-97 到1-99 和 1-103 到1-105 中的 bl 為0。18. 如權利要求1所述的有機金屬化合物,其中 所述有機金屬化合物由化合物1到96之一表示:〇19. 有機發光器件,其包括第一電極;第二電極;W及在所述第一電極和所述第二電極 之間的有機層,所述有機層包括發射層、和如權利要求1-18中任一項所述的有機金屬化合 物的至少一種。20. 如權利要求19所述的有機發光器件,其中 所述有機金屬化合物包括在所述發射層中。
【文檔編號】H01L51/50GK105968141SQ201610143251
【公開日】2016年9月28日
【申請日】2016年3月14日
【發明人】黃圭榮, 李錦喜, 李智娟, A.田, 郭允鉉, 權五炫, 金象同, 崔炳基
【申請人】三星電子株式會社