金屬絡合物和使用該金屬絡合物的發光元件的制作方法

金屬絡合物和使用該金屬絡合物的發光元件的制作方法
【專利摘要】式(1)所示的金屬絡合物。[式中，M表示銥原子或鉑原子。n1表示1、2或3。n2表示0、1或2。E1～E4表示氮原子或碳原子，R1～R10表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、一價雜環基或鹵原子。選自R1～R4中的至少一個為式(D－A)或(D－B)所示的基團。Xa和Xb表示直接鍵合、氧原子、硫原子、－C(＝O)－、－CRXa2－或－NRXa－。RXa表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或一價雜環基。其中，Xa和Xb中的至少一者為氧原子、硫原子、－C(＝O)－、－CRXa2－或－NRXa－。A1－G1－A2表示陰離子性的二齒配體，G1表示與A1和A2一起構成二齒配體的原子團。A1和A2表示碳原子、氧原子或氮原子。][式中，mDA1～mDA7表示0以上的整數。GDA表示芳香族烴基或雜環基。ArDA1～ArDA7表示亞芳基或二價雜環基。TDA表示芳基或一價雜環基。]
【專利說明】
金屬絡合物和使用該金屬絡合物的發光元件
技術領域
[0001] 本發明涉及金屬絡合物、含有該金屬絡合物的組合物和含有該金屬絡合物的發光 元件。
【背景技術】
[0002] 作為用于發光元件的發光層的發光材料，對呈現來自三重態激發態的發光的磷光 發光性化合物進行了各種研究。作為該磷光發光性化合物，對中心金屬為屬于第5周期或第 6周期的過渡金屬的金屬絡合物進行了大量的研究。例如，專利文獻1中提出了具有具有樹 枝化基元的苯基吡啶結構作為配體的金屬絡合物(例如下述所示的金屬絡合物）。
[0004] 現有技術文獻
[0005] 專利文獻
[0006] 專利文獻1:日本特開2011 -105701號公報

【發明內容】

[0007] 發明要解決的問題
[0008] 然而，上述專利文獻1中記載的金屬絡合物的量子收率（以下也稱作"PLQY"）不充 分。另外，上述專利文獻1中記載的金屬絡合物的發光譜的半峰寬不夠窄。
[0009] 因此，本發明的目的在于，提供量子收率優異且發光譜的半峰寬優異的金屬絡合 物。另外，本發明的目的在于，提供含有該金屬絡合物的組合物和使用該金屬絡合物得到的 發光元件。
[0010]用于解決問題的手段
[0011]第一，本發明提供下述式(1)所示的金屬絡合物。
[0013] [式中，
[0014] Μ表示銥原子或鉬原子。
[00?5] Π 1表示1、2或3。112表示0、1或2。在Μ為銥原子的情況下，ηι+Π 2為3，在Μ為鉬原子的情 況下，m+m為2。
[0016] Ε\Ε2、Ε3和Ε4各自獨立地表示氮原子或碳原子。在Ε\Ε2、Ε 3和Ε4存在有多個的情況 下，它們各自可以相同也可以不同。其中，在Ε1為氮原子的情況下，R 1不存在，在Ε2為氮原子 的情況下，R2不存在，在Ε3為氮原子的情況下，R 3不存在，在Ε4為氮原子的情況下，R4不存在。
[0017] ^^^^、滬和…各自獨立地表示氫原子^基"烷基^氧基" 烷氧基、芳基、芳氧基、一價雜環基或鹵原子，這些基團具有或不具有取代基。在R 1、!?2、!?3、 ^妒^^和以存在有多個的情況下義們各自可以相同也可以不同上與^^與 R3、R3與R4、R4與R5、R 6與R7、R7與R8、以及R8與R 9分別可鍵合而與各自所鍵合的原子一起形成 環。其中，選自R1、!?2、!? 3和R4中的至少一個為下述式(D-A)或(D-B)所示的基團。
[0018] X^Xb各自獨立地表示直接鍵合、氧原子、硫原子、一C(=0) -、一CRXa2-或一 NRXa-，RXa表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基。 在R Xa存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同，可相互鍵合而與各自所鍵合的碳原 子一起形成環。XlPXb存在有多個的情況下，它們各自可以相同也可以不同。其中， 的至少一者為氧原子、硫原子、一C( =0) -、一CRXa2-或一 NRXa-。
[0019] A1 - G1 - A2表示陰離子性的二齒配體、G1表示與A1和A2-起構成二齒配體的原子 團。A 1和A2各自獨立地表示碳原子、氧原子或氮原子，這些原子可以為構成環的原子。在A1 - G1-A2存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同。]
[0021][式中，
[0022] mDA1、mDA2和mDA3各自獨立地表示0以上的整數。
[0023] GDA表示芳香族烴基或雜環基，這些基團具有或不具有取代基。
[0024] ArDA1、ArDA2和ArDA3各自獨立地表示亞芳基或二價雜環基，這些基團具有或不具有 取代基。在Ar DA1、ArDA2和ArDA3存在有多個的情況下，它們各自可以相同也可以不同。
[0025] TDA表示芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基。存在的多個TDA可以相 同也可以不同。]
[0026]
[0027] [式中，
[0028] mDA1、mDA2、mDA3、 mDA4、mDA5、mDA6和 mDA7 各自獨立地表示0 以上的整數。
[0029] GDA表示芳香族烴基或雜環基，這些基團具有或不具有取代基。存在的多個GDA可以 相同也可以不同。
[0030] 4，1^,2^，3^，4^， 5^,6和4,7各自獨立地表示亞芳基或二價雜環基， 這些基團具有或不具有取代基。六^^…^…^/氣六…^/^以/^存在有多個的情 況下，它們各自可以相同也可以不同。
[0031] TDA表示芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基。存在的多個TDA可以相 同也可以不同。]
[0032] 第二，本發明提供下述式(2)所示的金屬絡合物。
[0034] [式中，
[0035] Μ表示銥原子或鉬原子。
[0036] m表示1、2或3。112表示0、1或2。在Μ為銥原子的情況下，ηι+η2為3，在Μ為鉬原子的情 況下，m+m為2。
[0037] E\E2、E3和E4各自獨立地表示氮原子或碳原子。在E\E2、E 3和E4存在有多個的情況 下，它們各自可以相同也可以不同。其中，在E1為氮原子的情況下，R11不存在，在E2為氮原子 的情況下，R12不存在，在E3為氮原子的情況下，R13不存在，在E 4為氮原子的情況下，R14不存 在。
[0038] "^^^…^、^、妒和以各自獨立地表示氫原子~烷基~環烷基~烷氧 基、環烷氧基、芳基、芳氧基、一價雜環基或鹵原子，這些基團具有或不具有取代基。Rn、R12、 …、…、妒^^和以存在有多個的情況下義們各自可以相同也可以不同。!? 1*!?12、 R12與R13、R13與R14、R14與R 5、R6與R7、R7與R8、以及R 8與R9分別可鍵合而與各自所鍵合的原子一 起形成環。
[0039] Y，Yb各自獨立地表示直接鍵合、氧原子、硫原子、-C ( = 0) -、-CRYaRYb-或-NRYc- 〇 RYa表示烷基或環烷基、這些基團可以具有芳基或一價雜環基作為取代基。RYb表示芳基或一 價雜環基、這些基團具有或不具有取代基。R Yc;表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或一價雜環 基，這些基團具有或不具有取代基。其中，YlPYb中的至少一者為一CR YaRYb-。
[0040] A1 - G1 - A2表示陰離子性的二齒配體，G1表示與A1和A2-起構成二齒配體的原子 團。A 1和A2各自獨立地表示碳原子、氧原子或氮原子，這些原子可以為構成環的原子。A1 - G1-A2存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同。]
[0041] 第三，本發明提供含有上述金屬絡合物的組合物。
[0042]第四，本發明提供使用上述金屬絡合物得到的發光元件。
[0043]發明的效果
[0044] 根據本發明，可以提供量子收率優異且發光譜的半峰寬優異的金屬絡合物。另外， 根據本發明，可以提供含有該金屬絡合物的組合物和使用該金屬絡合物得到的發光元件。 本發明的金屬絡合物由于量子收率優異，因此使用該金屬絡合物得到的發光元件的外部量 子效率優異。另外，本發明的金屬絡合物由于發光譜的半峰寬優異，因此在將使用該金屬絡 合物得到的發光元件與濾色器并用時，在使用該金屬絡合物得到的發光元件的腔室經過調 整的情況下，其外部量子效率變得更優異。
【附圖說明】
[0045] 圖1為金屬絡合物Ml、金屬絡合物M2和金屬絡合物CM1的發光譜。
[0046] 圖2為表示在實施例中使用的濾色器的透射譜的圖。
【具體實施方式】
[0047] 以下，對本發明的優選實施方式進行詳細的說明。
[0048] <共通的術語的說明>
[0049] 以下，在本說明書中共通使用的術語只要沒有特別記載就指以下的意思。
[0050] Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i 一Pr表示異丙基，t 一Bu表示叔丁基。
[0051] 在本說明書中，氫原子可以為氘原子，也可以為氕原子。
[0052] 在本說明書中，表示金屬絡合物的結構式中，表示與中心金屬的鍵合的實線是指 共價鍵或配位鍵。
[0053] "高分子化合物"是指具有分子量分布、聚苯乙烯換算的數均分子量為IX 103~1 X 108的聚合物。高分子化合物中包含的結構單元合計100摩爾％。
[0054] 高分子化合物可以為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一 種，也可以為其它形態。
[0055] 對于高分子化合物的末端基團而言，若聚合活性基團直接殘留，則在將高分子化 合物用于發光元件的制作時，發光特性、亮度壽命有可能下降，因而優選為穩定的基團。作 為該末端基團，優選與主鏈共輒鍵合的基團，可列舉經由碳一碳鍵與芳基或一價雜環基鍵 合的基團。
[0056] "低分子化合物"是指不具有分子量分布、分子量為1 X 104以下的化合物。
[0057] "結構單元"是指在高分子化合物中存在1個以上的單元。
[0058] "烷基"可以為直鏈和支鏈的任一種。直鏈的烷基的碳原子數不包括取代基的碳原 子數，通常為1~50,優選為3~30,更優選為4~20。支鏈的烷基的碳原子數不包括取代基的 碳原子數，通常為3~50，優選為3~30，更優選為4~20。
[0059] "環烷基"的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為3~50,優選為3~30,更優 選為4~20。
[0060] 烷基和環烷基可以具有取代基，烷基和環烷基例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙 基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、異戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3 - 丙基庚基、癸基、3,7 -二甲基辛基、2 -乙基辛基、2 -己基一癸基、十二烷基、環己基、以及 這些基團中的氫原子經烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基團，作 為具有取代基的烷基和環烷基，例如可列舉:三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全 氣辛基、3 -苯丙基、3 - (4 一甲基苯基)丙基、3 -（3，5_二己基苯基)丙基、6_乙氧基己基、環 己基甲基、環己基乙基。
[0061] "芳基"是指從芳香族烴除去1個與構成環的碳原子直接鍵合的氫原子后余下的原 子團。芳基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為6~60,優選為6~20,更優選為6~ 10。
[0062] 芳基可以具有取代基，芳基例如可列舉苯基、1 一萘基、2 -萘基、1 一蒽基、2-蒽 基、9 一蒽基、1 一花基、2 -花基、4 一花基、2_荷基、3_荷基、4_荷基、2 -苯基苯基、3 -苯基苯 基、4 一苯基苯基、以及這些基團中的氫原子經烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、氟原 子等取代后的基團。
[0063] "烷氧基"可以為直鏈和支鏈的任一種。直鏈的烷氧基的碳原子數不包括取代基的 碳原子數，通常為1~40,優選為4~10。支鏈的烷氧基的碳原子數不包括取代基的碳原子 數，通常為3~40,優選為4~10。
[0064] "環烷氧基"的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為3~40,優選為4~10。 [0065] 烷氧基和環烷氧基可以具有取代基，烷氧基和環烷氧基例如可列舉甲氧基、乙氧 基、丙氧基、異丙氧基、丁基氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、 辛氧基、2 -乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7 -二甲基辛氧基、月桂氧基。
[0066] "芳氧基"的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為6~60,優選為7~48。
[0067] 芳氧基可以具有取代基，芳氧基例如可列舉苯氧基、1 一萘基氧基、2-萘基氧基、 1 一蒽基氧基、9 一蒽基氧基、1 一芘基氧基、以及這些基團中的氫原子經烷基、環烷基、烷氧 基、環烷氧基、氣原子等取代后的基團。
[0068] "p價雜環基"（p表示1個以上的整數)是指，從雜環式化合物除去與構成環的碳原 子或雜原子直接鍵合的氫原子中的P個氫原子后余下的原子團。P價雜環基之中，優選從芳 香族雜環式化合物除去與構成環的碳原子或雜原子直接鍵合的氫原子中的P個氫原子后余 下的原子團、即"P價芳香族雜環基"。
[0069] "芳香族雜環式化合物"是指，噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷雜環戊二 烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、噠嗪、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯并磷雜環戊二烯等雜環自 身顯示芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼雜環戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃 等雜環自身即便不顯示芳香性但在雜環上稠合有芳環的化合物。
[0070] 一價雜環基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為2~60,優選為4~20。
[0071] -價雜環基可以具有取代基，例如可列舉噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶 基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及這些基團中的氫原子經烷基、環烷基、烷氧基、 環烷氧基等取代后的基團。
[0072] "鹵原子"表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0073] "氨基"可以具有取代基，優選取代氨基。作為氨基所具有的取代基，優選烷基、環 烷基、芳基或一價雜環基。
[0074] 作為取代氨基，例如可列舉二烷基氨基、二環烷基氨基和二芳基氨基。
[0075]作為氨基，例如可列舉二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、雙(4 一甲基苯基）氨基、 雙(4 一叔丁基苯基)氨基、雙(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
[0076] "烯基"可以為直鏈和支鏈的任一種。直鏈的烯基的碳原子數不包括取代基的碳原 子數，通常為2~30,優選為3~20。支鏈的烯基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常 為3~30,優選為4~20。
[0077] "環烯基"的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為3~30,優選為4~20。
[0078] 烯基和環烯基可以具有取代基，例如可列舉乙烯基、1 一丙烯基、2-丙烯基、2- 丁 烯基、3- 丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及這些基團具有 取代基的基團。
[0079] "炔基"可以為直鏈和支鏈的任一種。炔基的碳原子數不包括取代基的碳原子，通 常為2~20,優選為3~20。支鏈的炔基的碳原子數不包括取代基的碳原子，通常為4~30,優 選為4~20。
[0080] "環炔基"的碳原子數不包括取代基的碳原子，通常為4~30,優選為4~20。
[0081] 炔基和環炔基可以具有取代基，例如可列舉乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔 基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及這些基團具有取代基的基團。
[0082] "亞芳基"是指，從芳香族烴除去2個與構成環的碳原子直接鍵合的氫原子后余下 的原子團。亞芳基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為6~60,優選為6~30,更優 選為6~18。
[0083] 亞芳基可以具有取代基，亞芳基例如可列舉亞苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氫 菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、茈二基、窟；二基、以及這些基團具有取代基的基團， 優選為式(A - 1)~式(A-20)所示的基團。亞芳基包括多個上述基團鍵合成的基團。
[0086][式中，R和1^各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或一價雜環基。存在的多 個I^PRa各自可以相同也可以不同，1^彼此可以相互鍵合而與各自所鍵合的原子一起形成 環。]
[0087]二價雜環基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為2~60,優選為3~20,更 優選為4~15。
[0088]二價雜環基可以具有取代基，二價雜環基例如可列舉從吡啶、二氮雜苯、三嗪、氮 雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氫吖 啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去與構成環的碳原子或雜原子直接鍵合的氫原子中的2個 氫原子后的二價基團，優選為式(AA - 1)~式(AA - 34)所示的基團。二價雜環基包括多個上 述基團鍵合成的基團。

[0091][式中，I^PRa表示與上文相同的含義。]
[0092] "交聯基"是指，能夠通過施以加熱處理、紫外線照射處理、自由基反應等而產生新 的鍵的基團，優選為式(B-1)、（B - 2)、（B - 3)、（B - 4)、（B - 5)、（B - 6)、（B-7)、（B - 8)、 (B - 9)、（B -10)、（B -11)、（B-12)、（B -13)、（B -14)、（B-15)、（B -16)或(B -17)所示的 基團。
[0094][式中，這些基團具有或不具有取代基。]
[0095] "取代基表不齒原子、氛基、烷基、環烷基、芳基、一價雜環基、烷氧基、環烷氧基、 芳氧基、氣基、取代氣基、烯基、環烯基、炔基或環炔基。取代基可以為交聯基。
[0096] "樹枝化基元"是指具有以原子或環為分支點的規則樹枝狀支鏈結構(樹狀高分子 結構）的基團。需要說明的是，作為具有樹枝化基元作為局部結構的化合物(有時稱作樹狀 高分子），例如可列舉W002/067343、日本特開2003 - 231692、W02003/079736、W02006/ 097717等文獻中記載的結構。上述式(D-A)所不的基團和上述式(D - B)所不的基團也是樹 枝化基元。
[0097]
[0098] ，1、1^2、1^ 3、1^4、1^5、1^ 6和11^通常為10以下的整數，優選為5以下的整數，更優 選為0或1，進一步優選為0。另外，m DA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、m DA6和mDA7優選為同一整數。
[0099] GDA優選為式(GDA-11)~(GDA-15)所示的基團，這些基團具有或不具有取代基。
[0101][式中，
[0102] * 表示與式(D-A)中的ArDA1、式(D - B)中的ArDA1、式(D - B)中的ArDA2或式(D - B) 中的ArDA3的鍵合。
[0103] * * 表示與式(D-A)中的ArDA2、式(D - B)中的ArDA2、式(D - B)中的ArDA4或式(D - B)中的Ar_的鍵合。
[0104] * * *表示與式(D -A)中的ArDA3、式(D -B)中的ArDA3、式(D -B)中的ArDA5或式 (D-B)中的ArDA7的鍵合。
[0105] RDA表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基或一價雜環基，這些基團進 一步具有或不具有取代基。r da存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同。]
[0106] RDA優選為氫原子、烷基、環烷基、烷氧基或環烷氧基，更優選為氫原子、烷基或環烷 基，這些基團具有或不具有取代基。
[0107] ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、Ar DA5、ArDA6 和 ArDA7 優選為式（ArDA- 1)~（ArDA- 3)所示的 基團。
[0109][式中，
[0110] RDA表示與上文相同的含義。 Com] RDB表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基。 RDB存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同。]
[0112] RDB優選為烷基、環烷基、芳基或一價雜環基，更優選為芳基或一價雜環基，進一步 優選為芳基。
[0113] TDA優選為式(TDA-1)~（TDA-3)所示的基團。
[0115][式中，RDA和RDB表示與上文相同的含義。]
[0116] 式(D-A)所示的基團優選為式(D-A1)~(D-A3)所示的基團。
[0118] [式中，
[0119] Rpl、Rp2和Rp3各自獨立地表示烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基或鹵原子。在R pl和Rp2 存在有多個的情況下，它們各自可以相同也可以不同。
[0120] npl表示0~5的整數，np2表示0~3的整數，np3表示0或1。存在的多個npl可以相同 也可以不同。]
[0121 ]式(D-B)所不的基團優選為式(D-B1)~(D-B3)所不的基團。
[0122]
[0123] [式中，
[0124] Rpl、Rp2和Rp3各自獨立地表示烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基或鹵原子。在R pl和Rp2 存在有多個的情況下，它們各自可以相同也可以不同。
[0125] npl表示0~5的整數，np2表示0~3的整數，np3表示0或1。即1和np2存在有多個的 情況下，它們各自可以相同也可以不同。]
[0126] npl優選為0或1，更優選為1。即2優選為0或1，更優選為(Lnp3優選為0。
[0127] Rpl、Rp2和Rp3優選為烷基或環烷基。
[0128] <金屬絡合物>
[0129] 接著，對于本發明的金屬絡合物進行說明。本發明的金屬絡合物由式（1)或式(2) 表不。
[0130] 式(1)所示的金屬絡合物具有式(D-A)或(D-B)所示的基團。
[0131] 式（1)中，選自R\R2、R3和R4中的至少一個為式(D-A)或(D -B)所示的基團，在R1、 R2、R3和R4各自存在有多個的情況下，它們中的至少一個為式(D-A)或(D-B)所示的基團即 可，但優選:存在的多個R 1的全部、存在的多個R2的全部、存在的多個R3的全部或存在的多個 R4的全部為式(D-A)或(D-B)所示的基團。
[0132] 式（1)中，出于本發明的金屬絡合物的量子收率更優異的原因，選自R1、!?2、!?3和R 4 中的至少一個優選為式(D-A)所示的基團，更優選為式(D-A1)、(D-A2)或(D-A3)所示的 基團，進一步優選為式(D-A3)所示的基團。
[0133] 式（1)中，出于本發明的金屬絡合物的量子收率更優異的原因，R2優選為式(D-A) 或(D - B)所不的基團，更優選為式(D-A)所不的基團，進一步優選為式(D-Al)、（D-A2)或 (D-A3)所示的基團，特別優選為式(D-A3)所示的基團。
[0134] 式⑴中，在R\R2、R3和R4為式(D-A)或(D -B)所示的基團以外的基團的情況下， 為了容易合成本發明的金屬絡合物，R1、!?2、!? 3和R4優選為氫原子、烷基、環烷基、芳基、一價 雜環基或鹵原子，更優選為氫原子、烷基、環烷基或芳基，進一步優選為氫原子。
[0135] 式（1)中，Xatt選為直接鍵合、氧原子、硫原子、一 CRXa2-或一NRxi，更優選為直接 鍵合或一CRXa2 -，進一步優選為一CRXa2 -。
[0136] 式（1)中，Xbtt選為直接鍵合、氧原子、硫原子、一CRXa2-或一NRXL，更優選為直接 鍵合或一 0?&2-，進一步優選為直接鍵合。
[0137] 其中，XlPX%的至少一者為氧原子、硫原子、一C(=0) -、一CRXa2-或一NRXa-。
[0138] 式（1)中，為了使本發明的金屬絡合物的量子收率更優異，XlPXb的組合優選為:Xa 為一CRXa2 -且Xb為直接鍵合的組合;XaS - CRXa2 -且X1^ - NRXa -的組合;Xa為氧原子且Xb 為直接鍵合的組合;Xa為氧原子且Xb為一 NRXa-的組合;Xa為硫原子且Xb為直接鍵合的組合； X% -C(=0)-且Xb為直接鍵合的組合;XaS -NRXa-且Xb為直接鍵合的組合;X%直接鍵 合且Xb為一 CRXa2-的組合;或者Xa為直接鍵合且Xb為硫原子的組合，
[0139] 更優選為：Xa為一CRXa2-且Xb為直接鍵合的組合；或者X a為直接鍵合且Xb為一 CRXa2-的組合，
[0140] 進一步優選為XaS -CRXa2-且Xb為直接鍵合的組合，
[0141] 特別優選1為一CRxbRXe-(Rxb表示烷基或環烷基，這些基團可以具有芳基或一價 雜環基作為取代基。1^表示芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基。）且X b為直 接鍵合的組合。
[0142] 式（1)中，出于使用本發明的金屬絡合物的發光元件的亮度壽命優異的原因，妒"尤 選為烷基、環烷基、芳基或一價雜環基團，更優選為烷基或芳基。
[0143] 式（1)中，出于使用本發明的金屬絡合物的發光元件的亮度壽命優異的原因，1^優 選為烷基。
[0144] 式（1)中，出于使用本發明的金屬絡合物的發光元件的亮度壽命優異的原因，優 選為芳基，更優選為苯基。
[0145] 式(2)所示的金屬絡合物中，YlPYb中的至少一者為一CRYaRYb-。
[0146] 式⑵中，在YlPYb各自存在有多個的情況下，它們中的至少一個為一CRYaRYb-即 可，但優選:存在的多fY a的全部或存在的多個Yb的全部為一 CRYaRYb-。
[0147] 式(2)中，Yatt選為直接鍵合、氧原子、硫原子、一 CRYaRYb -或一NRYc: -，更優選為直 接鍵合或一CRYaRYb"，進一步優選為一CRYaR Yb -。
[0148] 式（2)中，Yt選為直接鍵合、氧原子、硫原子、一CRYaRYb -或-NRYc: -，更優選為直 接鍵合或一CRYaRYb"，進一步優選為直接鍵合。
[0149] 其中，YlPYb中的至少一者為一CRYaRYb -。
[0150] 式（2)中，為了本發明的金屬絡合物的量子收率更優異，YlPYb的組合優選為:Ya 為一 CRYaRYb -且Yb為直接鍵合的組合；Ya為一 CRYaRYb -且Yb為一 NRY。一的組合；Ya為一 CRYaRYb -且Yb為氧原子的組合;^為-CRYaRYb -且Yb為硫原子的組合;為直接鍵合且Yb 為一CRYaRYb-的組合;Ya為-NRY。-且Y^-CR YaRYb-的組合;Ya為氧原子且Y^-CRYaR Yb-的組合； 或者Ya為硫原子且Y^-CRYaRYb-的組合，
[0151] 更優選為：￥3為-〇^1￥|3-且￥|3為直接鍵合的組合、或者Y a為直接鍵合且Yb為一 CRYaRYb-的組合，
[0152] 進一步優選為:￥3為-〇^1^-且￥|3為直接鍵合的組合。
[0153] 式(2)中，出于使用本發明的金屬絡合物的發光元件的亮度壽命優異的原因，妒"尤 選為具有或不具有取代基的烷基。
[0154] 式(2)中，出于使用本發明的金屬絡合物的發光元件的亮度壽命優異的原因，1^優 選為具有或不具有取代基的芳基，更優選為具有或不具有取代基的苯基。
[0155] 式(2)中，為了本發明的金屬絡合物的量子收率更優異，選自Rn、R12、R13和R 14中的 至少一個優選為式(D-A)或(D-B)所示的基團。
[0156] 在Rn、R12、R13和R14各自存在有多個的情況下，優選:存在的多個R 11的全部、存在的 多個R12的全部、存在的多個R13的全部或者存在的多個R 14的全部為式(D-A)或(D-B)所示 的基團。
[0157] 式(2)中，為了本發明的金屬絡合物的量子收率更優異，選自Rn、R12、R13和R 14中的 至少一個優選為式(D-A)所示的基團，更優選為式(D - A1)、（D - A2)或(D - A3)所示的基 團，進一步優選為式(D-A3)所示的基團。
[0158] 式(2)中，為了本發明的金屬絡合物的量子收率更優異，R12優選為式(D-A)或(D - B)所不的基團，更優選為式(D - A)所不的基團，進一步優選為式(D - Al)、（D - A2)或(D - A3)所示的基團，特別優選為式(D-A3)所示的基團。
[0159] 式⑵中，在Rn、R12、R13和R14為式(D -A)或(D -B)所示的基團以外的基團的情況 下，為了容易合成本發明的金屬絡合物，Rn、R12、R 13和R14優選為氫原子、烷基、環烷基、芳基、 一價雜環基或鹵原子，更優選為氫原子、烷基、環烷基或芳基，進一步優選為氫原子。
[0160] 式（1)和式(2)中，出于使用本發明的金屬絡合物的發光元件的亮度壽命優異的原 因，Μ優選為銥原子。
[0161]式（1)和式(2)中，出于使用本發明的金屬絡合物的發光元件的亮度壽命優異的原 因，Π 2優選為0。
[0162] 式（1)和式（2)中，為了容易合成本發明的金屬絡合物，Ε^Ε^Ε3和Ε4優選為碳原 子。
[0163] 式（1)和式(2)中，為了容易合成本發明的金屬絡合物，R5、R6、R9和R 1()優選為氫原 子、烷基、環烷基、芳基、一價雜環基或齒原子，更優選為氫原子、烷基、環烷基或芳基，進一 步優選為氫原子。
[0164] 式（1)和式(2)中，出于本發明的金屬絡合物在溶劑中的溶解性和成膜性優異的原 因，R7和R8優選為氫原子、烷基、環烷基、芳基、一價雜環基或鹵原子，更優選為氫原子、烷基、 環烷基或芳基，進一步優選為氫原子、烷基或環烷基。
[0165] 式（1)和式(2)中，作為A1-G1 - A2所示的陰離子性的二齒配體，例如可列舉下述所 示的配體。
[0167] [式中，*表示與銥原子或鉑原子鍵合的部位。]
[0168] 式（1)和式(2)中，A1-G1-A2所示的陰離子性的二齒配體可以為下述所示的配體。 其中，A1-G1-A2所示的陰離子性的二齒配體與以后綴m來定義其數量的配體不同。
[0169]
[0170] [式中，
[0171] *表示與銥原子或鉬原子鍵合的部位。
[0172] R11表示氫原子、烷基、環烷基、芳基、一價雜環基或鹵原子，這些基團具有或不具有 取代基。存在的多個R U可以相同也可以不同。
[0173] R12表示烷基、環烷基、芳基、一價雜環基或鹵原子，這些基團具有或不具有取代 基。]
[0174] 作為式（1)或式(2)所示的金屬絡合物，例如可列舉下述式（Ir一 1)~（Ir一26)所 示的金屬絡合物。這些之中，為了本發明的金屬絡合物的量子收率更優異，優選為式（Ir一 l)、（Ir - 2)、（Ir-3)、（Ir-4)、（Ir-15)、（Ir-16)、（Ir-17)、（Ir-18)、（Ir-19)S(Ir-20#；f 示的金屬絡合物，更優選為式(1廣1)、（1廣2)、（&一3)、（&一4)、（&一15)或(&一16)所示 的金屬絡合物。這些之中，為了容易合成本發明的金屬絡合物，進一步優選為式（Ir一1)、 (Ir 一 2)、（Ir 一 3)或（Ir 一 4)所示的金屬絡合物，特別優選為式（Ir 一 1)或（Ir-3)所示的金 屬絡合物。
[0175]



[0179] [式(Ir一1)~（Ir一26)中，
[0180] R15為選自烷基、環烷基、齒原子、芳基、在4位和6位具有芳基作為取代基的1，3，5 - 三嗪一 2-基、在4位和6位具有芳基作為取代基的1，3 -嘧啶一2-基、或者、樹枝化基元的 基團。R15存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同。
[0181 ] RZa為上述心或心所示的基團，Rzb為上述心或，所示的基團，RZe為上述心或…所 示的基團。其中，在RZa為心所示的基團的情況下，Rzb和RZc：為R Xa所示的基團，在RZa為RYa所示 的基團的情況下，Rzb為R Yb所示的基團，Rz°為RY°所示的基團。在RZa存在有多個的情況下，它 們可以相同也可以不同，在R zb存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同，在RZe存在 有多個的情況下，它們可以相同也可以不同。
[0182] ZlaS氫原子、烷基、環烷基、芳基、或者上述式(D-A)或(D - B)所示的基團。其中， 在RZa為RXa所示的基團、Rzb為心所示的基團的情況下，Z la為式(D-A)或(D-B)所示的基團。 在Zla存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同。]
[0183] 式（Ir - l)~（Ir - 26)中，
[0184] R15優選為選自下述組II的式（II一 1)~式（II一 15)所示的基團和下述組III的式 (III一1)~式(III一17)所示的基團中的基團。
[0185] 213優選為選自作為上述式（D - A)所示的基團的下述組III的式（III 一 1)~式 (III 一 17)所示的基團中的基團。
[0186] <組11>

[0190]
[0191] 式(Ir一 1)~式(Ir一26)中，Zla優選為選自式(III一 1)~（III一 13)所示的基團中 的基團，更優選為選自式(III一7)~（III一 13)所示的基團中的基團。
[0192] 式（Ir-1)~（Ir -26)中，由RZa、Rzl^RZe表示的RXa優選為烷基、環烷基、芳基或一 價雜環基，更優選為烷基、環烷基或芳基，這些基團具有或不具有取代基。
[0193] 式(Ir -1)~（Ir -26)中，RZa所示的RYa優選無取代的烷基或無取代的環烷基。
[0194] 式（Ir一 1)~（Ir一26)中，Rzb所示的RYb優選為芳基，更優選為具有烷基作為取代 基的芳基。
[0195] 式（Ir一 1)~（Ir一26)中，RZc;所示的RYM尤選為芳基，更優選為具有烷基作為取代 基的芳基。
[0196] 作為式（1)或式（2)所示的金屬絡合物的例子，可列舉下述式（Ir一 101)~（Ir 一 122)所示的金屬絡合物。


[0200]
[0201] 式（1)和式(2)所示的金屬絡合物可存在多個立體異構體。例如可列舉:具有作為 對映異構體的配體的金屬絡合物、具有作為非對映異構體的配體的金屬絡合物、由于多個 配體為對映異構體而整體上成為非對映異構體的金屬絡合物等。
[0202] 式（1)和式（2)所示的金屬絡合物之中Μ為銥原子且112為0的金屬絡合物可存在面 式(facial)體或經式(meridi onal)體的立體異構體，為了本發明的金屬絡合物的發光譜的 半峰寬更優異，優選面式體相對于金屬絡合物整體為80摩爾％以上，更優選為90摩爾％以 上，進一步優選為99摩爾％以上，特別優選為100摩爾％ (即不包括經式體）。
[0203] 使用本發明的金屬絡合物得到的發光元件可以單獨使用1種或者并用2種以上的 本發明的金屬絡合物。
[0204] <式(1)所示的金屬絡合物的制造方法>
[0205][制造方法1]
[0206]作為本發明的金屬絡合物的式（1)所示的金屬絡合物例如能夠通過使作為配體的 化合物與金屬化合物反應的方法進行制造。根據需要，也可以進行金屬絡合物的配體的官 能團轉化反應。
[0207] 式（1)所示的金屬絡合物中Μ為銥原子、nl為3的金屬絡合物例如能夠通過包含如 下工序的方法進行制造：
[0208] 使式(Ml - 1)所示的化合物與銥化合物或其水合物反應，由此合成式(Ml - 2)所示 的金屬絡合物的工序A1;以及
[0209] 使式(Ml - 2)所示的金屬絡合物與式(Ml - 1)所示的化合物或A1-G1-A2所示的配 體的前體進行反應的工序B1。
[0211][式中，E1~E4、!?1~R1Q、XlPX b表示與上文相同的含義。]
[0212]在工序A1中，作為銥化合物，例如可列舉:氯化銥、三（乙酰丙酮根)合銥（III)、氯 (環辛二烯)銥(I)二聚物、乙酸銥(III )，作為銥化合物的水合物，例如可列舉氯化銥三水合 物。
[0213] 工序A1和工序B1通常在溶劑中進行。作為溶劑，例如可列舉甲醇、乙醇、丙醇、乙二 醇、丙二醇、甘油、2-甲氧基乙醇、2 -乙氧基乙醇、2 -（2-乙氧基乙氧基）乙醇、2-(異丙氧 基）乙醇、2 -（正丁氧基）乙醇、2 -（叔丁氧基）乙醇等醇系溶劑；四氫呋喃、二氧六環、環戊 基甲醚、二乙二醇二甲醚等醚系溶劑；二氯甲烷、氯仿等鹵系溶劑；乙腈、苯甲腈等腈系溶 劑；己烷、十氫萘、甲苯、二甲苯、三甲苯等烴系溶劑;N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰 胺等酰胺系溶劑;丙酮、二甲亞砜、水。
[0214] 工序A1和工序B1中，反應時間通常為30分鐘~150小時，反應溫度通常在存在于反 應體系中的溶劑的熔點至沸點之間。
[0215] 工序A1中，式(Ml - 1)所示的化合物的量相對于銥化合物或其水合物1摩爾通常為 2~20摩爾。
[0216]工序B1中，式(Μ1 - 1)所示的化合物或A1-G1-A2所示的配體的前體的量相對于式 (Ml - 2)所示的金屬絡合物1摩爾通常為1~100摩爾。
[0217]工序B1中，反應優選在三氟甲磺酸銀等銀化合物的存在下進行。使用銀化合物的 情況下，其量相對于式(Ml - 2)所示的金屬絡合物1摩爾通常為2~20摩爾。
[0218] 式(Ml -1)所示的化合物例如能夠通過使式(Ml - 3)所示的化合物與式(Ml - 4)所 示的化合物進行Suzuki反應、Kumada反應、Sti lie反應等偶聯反應的工序來合成。
[0220] [式中，
[0221] E1~E4、R5~R1()、XlPXb表示與上文相同的含義。
[0222] Z1表示上述式(D-A)或(D - B)所示的基團。
[0223] W1表示一 B(0RW1)2所示的基團、烷基磺酰氧基、環烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、氯 原子、溴原子或碘原子，這些基團具有或不具有取代基。
[0224] Rla、R2a、1^和1^各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳 氧基、一價雜環基、一 B(0RW1)2所示的基團、烷基磺酰氧基、環烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、 氯原子、溴原子或碘原子，這些基團具有或不具有取代基。1^與1^、1^與1^、1^與1^、1^與 R5分別可鍵合而與各自所鍵合的原子一起形成環。其中，選自1^、1^、1^和1^中的至少一個 為一 B(0RW1)2所示的基團、烷基磺酰氧基、環烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、氯原子、溴原子 或碘原子。
[0225] RW1表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或氨基，這些基團具有或不具有取代基。存在的 多個RW1可以相同也可以不同，相互可鍵合而與各自所鍵合的氧原子一起形成環結構。]
[0226] 作為一B(0RW1)2所示的基團，例如可列舉下述式(W - 1)~(W -10)所示的基團。
[0228] 作為W1所示的烷基磺酰氧基，例如可列舉甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、三氟甲磺酰氧 基。
[0229] 作為W1所示的芳基磺酰氧基，例如可列舉對甲苯磺酰氧基。
[0230]作為W1，出于容易使式(Μ1 - 3)所示的化合物與式(Μ 1 - 4)所示的化合物的偶聯反 應容易進行的原因，優選為一B(0RW1)2所示的基團、三氟甲磺酰氧基、氯原子、溴原子或碘原 子，這些之中，由于容易合成式(Ml - 4)所示的化合物而更優選為氯原子、溴原子或式(W- 7)所不的基團。
[0231 ] Rla~R4a所示的烷基磺酰氧基、環烷基磺酰氧基和芳基磺酰氧基各自表示與W1所示 的烷基磺酰氧基、環烷基磺酰氧基和芳基磺酰氧基相同的含義。
[0232]作為R2a，優選為溴原子、碘原子或式(W-7)所示的基團。
[0233]作為Z1，優選為式(D-A)所示的基團，更優選為式(D - A1)~式(D-A3)所示的基 團。
[0234] 式(Ml - 3)所示的化合物與式(Ml - 4)所示的化合物的偶聯反應通常在溶劑中進 行。所使用的溶劑、反應時間和反應溫度與針對工序A1和工序B1進行說明的溶劑相同。
[0235] 式(Ml - 3)所示的化合物與式(Ml - 4)所示的化合物的偶聯反應中，式(Ml - 4)所 示的化合物的量相對于式(M1-3)所示的化合物1摩爾通常為0.05~20摩爾。
[0236] 作為式(Ml-4)所示的化合物，例如可列舉J1為式(D-A1)~(D-A3)所示的基團且 W1為-B(0RW1)2所示的基團、三氟甲磺酰氧基、氯原子、溴原子或碘原子的化合物。
[0237] 作為式(M1-4)所示的化合物的實施方式之一的式(M1-4-1)所示的化合物例如能 夠以下述方法合成。
[0239] [式中，
[0240] Rpl和npl表示與上文相同的含義。
[0241] W2表示一 B(0RW1)2所示的基團、烷基磺酰氧基、環烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、氯 原子、溴原子或碘原子，這些基團具有或不具有取代基。]
[0242] 式(Ml - 4一 1)所示的化合物例如能夠通過使式(Ml - 4一 la)所示的化合物與式 (Ml - 4一 lb)所示的化合物進行偶聯反應來制造。該偶聯反應與針對式(Ml - 1)所示的化合 物進行過說明的偶聯反應相同。
[0243] 式(Ml -4)所示的化合物的實施方式之一的式(Ml - 4一 2)所示的化合物例如能夠 以下述方法合成。
[0245] [式中，Rpl、npl和W2表示與上文相同的含義。]
[0246] 式(M1-4 - 2c)所示的化合物例如能夠通過使式(Ml - 4一 2a)所示的化合物與式 (Ml - 4一 2b)所示的化合物進行偶聯反應來制造。該偶聯反應與針對式(Ml - 1)所示的化合 物進行過說明的偶聯反應相同。。
[0247] 式(Ml - 4一 2)所示的化合物例如能夠通過使式(Ml - 4 一 2c)所示的化合物與式 (Ml -4一 2d)所示的化合物進行石山一宮浦一 Hartwig反應來合成。
[0248] 式(Ml - 3)所示的化合物例如能夠通過使式(Ml - 5)所示的化合物與式(Ml - 6)所 示的化合物進行偶聯反應來制造。該偶聯反應與針對式(Ml - 1)所示的化合物進行過說明 的偶聯反應相同。
[0250] [式中，
[0251] E1~E4、R5~1?1°、1^~1^1和乂 |3表示與上文相同的含義。
[0252] W3和W4各自獨立地表示一 B(0RW1)2所示的基團、烷基磺酰氧基、環烷基磺酰氧基、芳 基磺酰氧基、氯原子、溴原子或碘原子，這些基團具有或不具有取代基。]
[0253] [制造方法2]
[0254] 作為本發明的金屬絡合物的式（1)所示的金屬絡合物例如也能夠通過使金屬絡合 物的前體與金屬絡合物的配體的前體進行反應的方法來制造。
[0255] 式（1)所示的金屬絡合物例如能夠通過使上述式(Ml - 4)所示的化合物與式(Ml - 7)所示的金屬絡合物進行偶聯反應來制造。該偶聯反應與針對式(Ml - 1)所示的化合物進 行過說明的偶聯反應相同。
[0257] [式中，R5~R1Q、Rla~R4a、E 1~E4、n1、n2、Xa、X b和A1 - G1 - A2表示與上文相同的含 義。]
[0258] 式(Ml - 7)所示的金屬絡合物例如能夠通過在上述式（1)所示的金屬絡合物的[制 造方法1]中的工序A1和工序B1中使用上述式(Ml - 3)所示的化合物代替式(Ml - 1)所示的 化合物來合成。
[0259] <式(2)所示的金屬絡合物的制造方法>
[0260] [制造方法3]
[0261] 作為本發明的金屬絡合物的式(2)所示的金屬絡合物例如能夠通過與上述式（1) 所示的金屬絡合物的[制造方法1]同樣的方法進行制造。
[0262] 具體來說，能夠通過包含以下工序的方法進行制造:使用式(M2 - 1)所示的化合物 代替上述的式(1)所示的金屬絡合物的[制造方法1]中的式(Ml - 1)所示的化合物來合成式 (M2 - 2)所示的金屬絡合物的工序A2;以及，使式(M2 - 2)所示的金屬絡合物與式(M2 - 1)所 示的化合物或A1 - G1-A2所示的配體的前體進行反應的工序B2。工序A2和工序B2各自能夠 以與上述的式（1)所示的金屬絡合物的[制造方法1 ]中的工序A1和工序B1同樣的方法進行 實施。
[0264] [式中，E1~E4、R5~R14、YlPY b表示與上文相同的含義。]
[0265] 式(M2 - 1)所示的化合物中，選自Rn、R12、R13和R14中的至少一個為上述式(D-A)或 (D - B)所示的基團的情況下，例如能夠使用式(M2 - 3)所示的化合物代替上述的式（1)所示 的金屬絡合物的[制造方法1 ]中的式(Ml - 3)所示的化合物來合成。
[0267] [式中，E1~E4、R5~…、斤~心^"^和^表示與上文相同的含義。]
[0268] 式(M2 - 3)所示的化合物例如能夠使用式(M2 - 5)所示的化合物代替上述的式（1) 所示的金屬絡合物的[制造方法1 ]中的式(Ml - 5)所示的化合物來合成。
[0270] [式中，E1~E4、R5~…、斤~心^^和妒表示與上文相同的含義。]
[0271] [制造方法4]
[0272] 作為本發明的金屬絡合物的式(2)所示的金屬絡合物例如能夠通過與上述式（1) 所示的金屬絡合物的[制造方法2]同樣的方法進行制造。
[0273] 具體來說，能夠通過使用式(M2 - 7)所示的化合物代替上述式（1)所示的金屬絡合 物的[制造方法2]中的式(Ml - 7)所示的化合物來制造。該反應能夠以與上述式（1)所示的 金屬絡合物的[制造方法2]中的反應同樣的方法進行實施。
[0275] [式中，R5~R1Q、Rla~R4a、E 1~E4、n1、n2、Ya、Y b和A1 - G1 - A2表示與上文相同的含 義。]
[0276] [制造方法1、制造方法2、制造方法3和制造方法4中的偶聯反應]
[0277] 偶聯反應中，為了促進反應，可以使用鈀催化劑等催化劑。作為鈀催化劑，例如可 列舉：乙酸鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀（II)、四（三苯基膦)鈀(〇)、[1，Γ 一雙(二苯膦基）二茂 鐵]二氯鈀（II)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)。
[0278] 鈀催化劑可以與三苯基膦、三(鄰甲苯基)膦、三(叔丁基)膦、三環己基膦、1，Γ 一 雙(二苯膦基)二茂鐵等磷化合物并用。
[0279] 在偶聯反應中使用鈀催化劑的情況下，鈀催化劑的量例如相對于式(Ml - 3)、式 (Ml - 4)、式(Ml - 5)、式(Ml - 7)、式(M2 - 3)、式(M2 - 5)或式(M2 - 7)所示的化合物1摩爾， 通常為有效量，優選為以鈀元素換算計為〇. 00001~10摩爾。
[0280] 偶聯反應中，可根據需要并用堿。
[0281] 可在 < 金屬絡合物的制造方法> 中說明的各反應中使用的化合物、催化劑和溶劑 各自可以單獨使用一種也可以并用二種以上。
[0282] <含金屬的高分子化合物>
[0283] 包含具有由上述式（1)或(2)所示的金屬絡合物衍生的基團的結構單元（以下也稱 作"含金屬的結構單元"）的高分子化合物（以下也稱作"含金屬的高分子化合物"）發揮與本 發明的金屬絡合物同等的效果。
[0284] 作為含金屬的結構單元，例如可列舉:具有從上述式（1)或(2)所示的金屬絡合物 除去1個氫原子后的基團作為取代基的亞芳基或二價雜環基、從上述式（1)或(2)所示的金 屬絡合物除去1個氫原子后的基團、從上述式(1)或(2)所示的金屬絡合物除去2個氫原子后 的基團、從上述式(1)或(2)所示的金屬絡合物除去3個氫原子后的基團。
[0285] 含金屬的高分子化合物包含從上述式（1)或(2)所示的金屬絡合物除去1個氫原子 后的基團作為結構單元的情況下，該結構單元通常為末端的結構單元。另外，含金屬的高分 子化合物包含從上述式（1)或(2)所示的金屬絡合物除去3個氫原子后的基團作為含金屬的 結構單元的情況下，含金屬的高分子化合物在該含金屬的結構單元的位置分出支鏈。
[0286] 作為含金屬的結構單元，例如可列舉下述式(3a)~（3h)所示的結構單元，為了容 易合成含金屬的高分子化合物，優選為式(313)、（3(3)、（3幻、（3〇或(31!)所示的結構單元，更 優選為式(3c)、（3f)或(3h)所示的結構單元，進一步優選為式(3f)或(3h)所示的結構單元。



[0291] [式中，
[0292] M、E1、E2、E3、E4、R5、R 6、R7、R8、R9、R1Q和A 1-G1-A2表示與上文相同的含義。其中，在E1 為氮原子的情況下，R21不存在，在E2為氮原子的情況下，R22不存在，在E 3為氮原子的情況下， R23不存在，在E4為氮原子的情況下，R24不存在。
[0293] m '表不0、1或2。仍'表不0、1或2。在Μ為銥原子的情況下，m ' +Π 2 '為2，在Μ為鉬原子 的情況下，m'+n2'為1。
[0294] μ表示2或3。在Μ為銥原子的情況下，μ為3,在Μ為鉑原子的情況下，μ為2。
[0295] ru表示0或1。115表示0或1。在Μ為銥原子的情況下，ru+n5為1，在Μ為鉬原子的情況 下，ru+n5 為0。
[0296] R21、R22、R23和R24各自獨立地表不氣原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳 氧基、一價雜環基或鹵原子，這些基團具有或不具有取代基。在R 21、R22、R23和R24存在有多個 的情況下，它們可以相同也可以不同。R 21與R22、R22與R23、R23與R 24、R24與R5分別可鍵合而與各 自所鍵合的原子一起形成環。
[0297] Z^Zb各自獨立地表示直接鍵合、氧原子、硫原子、一C( = 0) -、一CRZaRzb -、一 CRZe2-或一ΝΙ^-。!^表示烷基或環烷基，這些基團可以具有芳基或一價雜環基作為取代 基。R zb表示芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基。RZc：表示氫原子、烷基、環烷 基、芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基。在R Ze存在有多個的情況下，它們可 以相同也可以不同，可相互鍵合而與各自所鍵合的碳原子一起形成環。在ZlPZ b存在有多個 的情況下，它們各自可以相同也可以不同。其中，ZlPZ%的至少一者為氧原子、硫原子、一C (=0) -、一CRZaRzb-、一CRZc2- 或一 NRZc-。
[0298] 其中，選自R21、R22、R23和R 24中的至少一個為上述式(D-A)或(D -B)所示的基團、或 者ZlPZ%的至少一者為一CRZaRzb-。
[0299] W表示下述式(Wl)、(W2)或(W3)所示的基團。
[0300] nL表示0以上且5以下的整數。
[0301] L表示亞烷基、亞環烷基、亞芳基或二價雜環基，這些基團具有或不具有取代基。在 L存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同。
[0302] 式(3a)中，E1、E2、E3或E4與L鍵合。式(3b)中，與R 6、R7、R8或R9鍵合的碳原子與L鍵合。 式(3c)中，E\E2、E3或E4與其它結構單元鍵合，與R6、R 7、R8或R9鍵合的碳原子與其它結構單元 鍵合。式(3d)中，E\E 2、E3或E4與其它結構單元鍵合。式(3e)中，與R6、R 7、R8或R9鍵合的碳原子 與其它結構單元鍵合。式（3f)中，與R 6、R7、R8或R9鍵合的碳原子與其它結構單元鍵合。式 (3g)中，E\E 2、E3或E4與其它結構單元鍵合。式(3h)中，與R6、R 7、R8或R9鍵合的碳原子與其它 結構單元鍵合。在E1與L或其它結構單元鍵合的情況下，R 21不存在。在E2與L或其它結構單元 鍵合的情況下，R22不存在。在E 3與L或其它結構單元鍵合的情況下，R23不存在。在E4與L或其 它結構單元鍵合的情況下，R 24不存在。在與R6鍵合的碳原子與L或其它結構單元鍵合的情況 下，R6不存在。在與R 7鍵合的碳原子與L或其它結構單元鍵合的情況下，R7不存在。在與R8鍵 合的碳原子與L或其它結構單元鍵合的情況下，R 8不存在。在與R9鍵合的碳原子與L或其它結 構單元鍵合的情況下，R9不存在。]
[0304] [式中，
[0305] *表示與L的結合鍵。
[0306] Ar表示芳香族烴基或雜環基、這些基團具有或不具有取代基。
[0307] #表不氣原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、一價雜環基或齒原 子，這些基團具有或不具有取代基。存在的多個Rw可以相同也可以不同，可相互鍵合而與各 自所鍵合的原子一起形成環。]
[0308] 式(3a)~(3e)中，在Μ為銥原子的情況下，為了使用含金屬的高分子化合物的發光 元件的亮度壽命優異，m'優選為1或2,更優選為2。在Μ為鉑原子的情況下，為了使用含金屬 的高分子化合物的發光元件的亮度壽命優異，m '優選為1。
[0309] 式(3g)和式(3h)中，在Μ為銥原子的情況下，為了使用含金屬的高分子化合物的發 光元件的亮度壽命優異，ru優選1。
[0310]式(3a)~(3h)中，為了含金屬的高分子化合物的量子收率更優異，選自R21、R 22、R23 和R24中的至少一個優選為式(D-A)或(D - B)所示的基團。
[0311]式(3a)~（3h)中，在R21、R22、R23和R 24各自存在有多個的情況下，存在的多個R21的 全部、存在的多個R22的全部、存在的多個R23的全部、或者存在的多個R24的全部優選為式 (D-A)或(D-B)所示的基團。
[0312]式(3a)~(3h)中，為了含金屬的高分子化合物的量子收率更優異，選自R21、R 22、R23 和R24中的至少一個優選為式(D-A)所示的基團，更優選為式(D-A1)、(D-A2)或(D-A3)所示 的基團，進一步優選為式(D-A3)所示的基團。
[0313]式(3a)~(3h)中，為了含金屬的高分子化合物的量子收率更優異，R22優選為式(D-A)或(D-B)所示的基團，更優選為式(D-A)所示的基團，進一步優選為式(D-A1)、（D-A2)或 (D-A3)所示的基團，特別優選為式(D-A3)所示的基團。
[0314] 式(3a)~（3h)中，在R21、R22、R23和R 24為式(D-A)或(D-B)所示的基團以外的基團的 情況下，為了容易合成含金屬的高分子化合物，R21、R22、R23和R 24優選為氫原子、烷基、環烷 基、芳基、一價雜環基或鹵原子，更優選為氫原子、烷基、環烷基或芳基，進一步優選為氫原 子。
[0315] 式（3a)~（3h)中，Zatt選為直接鍵合、氧原子、硫原子、一CR ZaRzb -、一CRZc2 -或一 NRZ° -，更優選為直接鍵合、一CRZaRzb -或一CRZ°2 -，進一步優選為一CRZaRzb -或一CRZ°2 -， 特別優選為一CRZaRzb -。
[0316] 式(3a)~（3h)中，Zbtt選為直接鍵合、氧原子、硫原子、一CR ZaRzb -、一 CRZc2 -或一 NRZc: -，更優選為直接鍵合、一 CRZaRzb-或一 CRZc:2-，進一步優選為直接鍵合或一 CRZaRzb-， 特別優選為直接鍵合。
[0317]其中，ZlPZ% 的至少一者為氧原子、硫原子、一C( =0) -、一CRZaRzb-、一CRZc2-或一NRZc-〇
[0318]式(3a)~(3h)中，為了含金屬的高分子化合物的量子收率更優異，23和妙的組合優 選為：
[0319 ] Z% - CRZaRzb -且2|3為直接鍵合的組合、ZaS - CRZaRzb -且 Z1^ - NRZc -的組合、Za 為-CRZaRZb -且妙為氧原子的組合、z% -CRzaRzb -且妙為硫原子的組合、za為直接鍵合且 Z1^ - CRZaRzb -的組合、ZaS-NRZc - 且 Z1^ - CRZaRzb-的組合、Za 為氧原子且 ZbS-CRZaRzb - 的組合、Za為硫原子且Z1^ - CRZaRzb -的組合、ZaS - CRZe2 -且2|3為直接鍵合的組合、ZaS - CRZe2-且ZbS -NRZ。一的組合、Za為氧原子且Zb為直接鍵合的組合、Za為氧原子且Z 1^ - NRZe-的組合、Za為硫原子且Zb為直接鍵合的組合、ZaS -C(=0)-且2|3為直接鍵合的組合、 Z% - NRZe -且2|3為直接鍵合的組合、Za為直接鍵合且Z1^ - CRZe2 -的組合、或者Za為直接 鍵合且Zb為硫原子的組合，
[0320] 更優選為：Za為一 CRZaRzb-且Zb為直接鍵合的組合、Za為直接鍵合且Z b為一 CRZaRzb -的組合、Za為一 CRZe2 -且Zb為直接鍵合的組合、或者Za為直接鍵合且Zb為一 CRZe2 - 的組合，
[0321] 進一步優選為"為一CRZaRzb-且Zb為直接鍵合的組合、或者Z aS -CRZc:2 -且Z1^ 直接鍵合的組合，
[0322] 特別優選為:ZaS - CRZaRzb -且Zb為直接鍵合的組合。
[0323] 式(3a)~（3h)中，為了使用含金屬的高分子化合物的發光元件的亮度壽命優異， RZa優選為具有或不具有取代基的烷基。
[0324] 式(3a)~（3h)中，為了使用含金屬的高分子化合物的發光元件的亮度壽命優異， RZb優選為具有或不具有取代基的芳基，更優選為具有或不具有取代基的苯基。
[0325] 式(3a)~（3h)中，為了使用含金屬的高分子化合物的發光元件的亮度壽命優異， RZc：優選為烷基、環烷基、芳基或一價雜環基團，更優選為烷基或芳基。
[0326] 式(3a)和式(3b)中，為了使用含金屬的高分子化合物的發光元件的外部量子效率 優異，W優選為式(W1)所示的基團。
[0327] 式(3a)和式(3b)中，nL優選為0~2的整數，更優選為0或1。
[0328] 式(3a)和式(3b)中，L優選為亞烷基或亞芳基，更優選為亞芳基。
[0329] 式(W1)中，Ar優選為芳香族烴基。
[0330] 式(W2)和(W3)中，#優選為氫原子或烷基團，更優選為氫原子。
[0331] 作為含金屬的結構單元的例子，可列舉下述式(Ir 一 301)~（Ir 一 310)所示的結構 單元。


[0335] 在含金屬的高分子化合物中，含金屬的結構單元可以含有單獨1種，也可以含有2 種以上。
[0336] 含金屬的高分子化合物優選包含除含金屬的結構單元以外的結構單元。作為除含 金屬的結構單元以外的結構單元，優選為選自后述的式(Y)所示的結構單元和式(X)所示的 結構單元中的至少一種結構單元。
[0337] 含金屬的高分子化合物中，出于使用含金屬的高分子化合物的發光元件的外部量 子效率優異的原因，含金屬的結構單元的含量相對于含金屬的高分子化合物中包含的結構 單元的合計量優選為0.1~30摩爾％，更優選為0.5~15摩爾％，進一步優選為1~8摩爾％。
[0338] 含金屬的高分子化合物例如能夠使用下述式(4)所示的化合物以與后述的 < 高分 子主體的制造方法 > 同樣的方法進行制造。
[0340] [式中，
[0341] MR表示含金屬的結構單元。
[0342] nV 表示 1、2或 3。
[0343] V表示選自取代基A組的基團、或者選自取代基B組的基團。在V存在有多個的情況 下，它們可以相同也可以不同。]
[0344] <取代基六組>
[0345] 氯原子、溴原子、碘原子、-0 -S(=0)2RQ(式中，RQ表示烷基、環烷基或芳基，這些 基團具有或不具有取代基。）所示的基團。
[0346] <取代基辟且>
[0347] -B(ORe2)2(式中，Re2表示氫原子、烷基、環烷基或芳基，這些基團具有或不具有取代 基。存在的多個R e2可以相同也可以不同，可相互連接而與各自所鍵合的氧原子一起形成環 結構。）所示的基團；
[0348] -BF# (式中，Q'表示Li、Na、K、Rb或Cs。）所示的基團；
[0349] 一Mgr (式中，V表示氯原子、溴原子或碘原子。）所示的基團；
[0350] -ZnY〃（式中，Y〃表示氯原子、溴原子或碘原子。）所示的基團；和
[0351] 一 Sn(Re3)3(式中，Re3表示氫原子、烷基、環烷基或芳基，這些基團具有或不具有取 代基。存在的多個R e3可以相同也可以不同，可相互連接而與各自所鍵合的錫原子一起形成 環結構。）所示的基團。
[0352] 作為一 B(ORe2)2所示的基團，可列舉下述式所示的基團。
[0353]
[0354] 〈組合物〉
[0355] 本發明的組合物含有選自空穴傳輸材料、空穴注入材料、電子傳輸材料、電子注入 材料、發光材料(與本發明的金屬絡合物不同）、抗氧化劑和溶劑中的至少一種材料、和本發 明的金屬絡合物。
[0356] 在本發明的組合物中，本發明的金屬絡合物可以含有單獨1種，也可以含有2種以 上。
[0357] [主體材料]
[0358] 對于本發明的金屬絡合物而言，通過與具有選自空穴注入性、空穴傳輸性、電子注 入性和電子傳輸性中的至少一種功能的主體材料形成組合物，使用本發明的金屬絡合物得 到的發光元件的外部量子效率更優異。本發明的組合物中，主體材料可以含有單獨1種，也 可以含有2種以上。
[0359] 在含有本發明的金屬絡合物和主體材料的組合物中，將本發明的金屬絡合物與主 體材料的合計設為1〇〇重量份時，本發明的金屬絡合物的含量通常為〇.〇1~80重量份，優選 為0.05~40重量份，更優選為0.1~20重量份，進一步優選為1~20重量份。
[0360] 為了使用本發明的組合物得到的發光元件的外部量子效率更優異，主體材料具有 的最低激發三重態狀態(TD優選為與本發明的金屬絡合物具有的最低激發三重態狀態(TO 同等的能級或更高的能級。
[0361] 從以溶液涂布工藝制作使用本發明的組合物得到的發光元件的觀點出發，主體材 料優選為在能將本發明的金屬絡合物溶解的溶劑中顯示溶解性的主體材料。
[0362] 主體材料被分類為低分子化合物和高分子化合物。
[0363] 作為用于主體材料的低分子化合物，例如可列舉:具有咔唑骨架的化合物、具有三 芳基胺骨架的化合物、具有菲咯啉骨架的化合物、具有三芳基三嗪骨架的化合物、具有唑骨 架的化合物、具有苯并噻吩骨架的化合物、具有苯并呋喃骨架的化合物、具有芴骨架的化合 物、具有螺芴骨架的化合物。作為可用于主體材料的低分子化合物的例子，可列舉下述所示 的化合物。
[0364]
[0365] 作為可用于主體材料的高分子化合物，例如可列舉:作為后述的空穴傳輸材料的 高分子化合物、作為后述的電子傳輸材料的高分子化合物。
[0366] [高分子主體]
[0367] 對于作為主體化合物而優選的高分子化合物（以下也稱作"高分子主體"）進行說 明。
[0368] 作為高分子主體，優選為包含式(Y)所示的結構單元的高分子化合物。
[0370] [式中，ArY1表示亞芳基、二價雜環基、或者至少一種亞芳基與至少一種二價雜環基 直接鍵合成的二價基團，這些基團具有或不具有取代基。]
[0371] 作為ArY1所示的亞芳基，更優選為式(A- 1)、式(A - 2)、式(A-6)~式(A -10)、式 (A-19)或式(A - 20)所不的基團，進一步優選為式(A- 1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9) 或式(A -19)所示的基團，這些基團具有或不具有取代基。
[0372] 作為ArY1所示的二價雜環基，更優選為式(AA - 1)~式(AA - 4)、式(AA -10)~式 (AA-15)、式(AA-18)~式(AA-21)、式(AA-33)或式(AA-34)所不的基團，進一步優選為 式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)或式(AA-33)所不的基團，這些基團具有 或不具有取代基。
[0373] ArY1所示的至少一種亞芳基與至少一種二價雜環基直接鍵合成的二價基團中的亞 芳基和二價雜環基的更優選的范圍、進一步優選的范圍分別為前述的ArY1所示的亞芳基和 二價雜環基的更優選的范圍、進一步優選的范圍同樣。
[0374] 作為"至少一種亞芳基與至少一種二價雜環基直接鍵合成的二價基團"，例如可列 舉下述式所示的基團，這些具有或不具有取代基。
[0375]
[0376] [式中，Rxx表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有 取代基。]
[0377] Rxx優選為烷基、環烷基或芳基，這些基團具有或不具有取代基。
[0378] 作為ArY1所示的基團可具有的取代基，優選為烷基、環烷基或芳基，這些基團還具 有或不具有取代基。
[0379] 作為式(Y)所示的結構單元，例如可列舉式(Y- 1)~(Y-10)所示的結構單元，從 使用高分子主體與本發明的金屬絡合物的組合物的發光元件的亮度壽命的觀點出發，優選 為式(Y - 1)、(Y-2)或(Y-3)所示的結構單元，從電子傳輸性的觀點出發，優選為式(Y-4) ~(Υ-7)所示的結構單元，從空穴傳輸性的觀點出發，優選為式(Υ-8)~(Υ -10)所示的結 構單元。
[0381 ][式中，RY1表不氣原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基或一價雜環基，這些 基團具有或不具有取代基。存在的多個RY1可以相同也可以不同，相鄰的RY1彼此可相互鍵合 而與各自所鍵合的碳原子一起形成環。]
[0382] RY1優選為氫原子、烷基、環烷基或芳基，這些基團具有或不具有取代基。
[0384][式中，RY1表示與上文相同的含義。XY1表示一C(RY2) 2-、一C(RY2)=C(RY2)_或C (RY2)2-C(RY2)2 -所示的基團。RY2表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基或一價 雜環基，這些基團具有或不具有取代基。存在的多個RY2可以相同也可以不同，RY2彼此可相 互鍵合而與各自所鍵合的碳原子一起形成環。]
[0385] RY2優選為烷基、環烷基、芳基或一價雜環基，更優選為烷基、環烷基或芳基，這些基 團具有或不具有取代基。
[0386] XY1中，一C(RY2)2-所示的基團中的2個RY2的組合優選為:雙方為烷基或環烷基;雙 方為芳基;雙方為一價雜環基;或者一方為烷基或環烷基且另一方為芳基或一價雜環基;更 優選為:一方為烷基或環烷基且另一方為芳基，這些基團具有或不具有取代基。存在的2個 RY2可相互鍵合而與各自所鍵合的原子一起形成環，在RY2形成環的情況下，作為一C(R Y2)2 - 所示的基團，優選為式(Y-A1)~(Y-A5)所示的基團，更優選為式(Y-A4)所示的基團，這 些基團具有或不具有取代基。
[0388] XY1中，一C(RY2)=C(RY2)-所示的基團中的2個R Y2的組合優選為:雙方為烷基或環 烷基;或者一方為烷基或環烷基且另一方為芳基，這些基團具有或不具有取代基。
[0389] XY1中，一C(RY2)2 -C(RY2)2 -所示的基團中的4個RY2優選為具有或不具有取代基的 烷基或環烷基。存在的多個RY2可相互鍵合而與各自所鍵合的原子一起形成環，在R Y2形成環 的情況下，一C(RY2)「C(RY2)2 -所示的基團優選為式(Y -B1)~(Y -B5)所示的基團，更優 選為式(Y-B3)所示的基團，這些基團具有或不具有取代基。
[0391][式中，RY2表示與上文相同的含義。]

[0394] [式中，RY1表示與上文相同的含義。RY3表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧 基、芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基。]
[0395] RY3優選為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基或一價雜環基，更優選為芳基，這 些基團具有或不具有取代基。
[0396]
[0397] [式中，RY1表示與上文相同的含義。RY4表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧 基、芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基。]
[0398] RY4優選為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基或一價雜環基，更優選為芳基，這 些基團具有或不具有取代基。
[0399]作為式(Y)所示的結構單元，例如可列舉包含式(Y -101)~(Y -121)所示的亞芳 基的結構單元、包含式（Y- 201)~（Y - 206)所示的二價雜環基的結構單元、包含式（Y - 301)~(Y - 304)所示的至少一種亞芳基與至少一種二價雜環基直接鍵合成的二價基團的 結構單元。
[0401]
[0402] 式(Y)所示的結構單元中ArY1為亞芳基的結構單元，出于使用高分子主體與本發明 的金屬絡合物的組合物的發光元件的亮度壽命優異的原因，相對于高分子化合物中包含的 結構單元的合計量，優選為0.5~100摩爾％，更優選為60~95摩爾％。
[0403]式(Y)所示的結構單元中ArY1為二價雜環基、或者至少一種亞芳基與至少一種二價 雜環基直接鍵合成的二價基團的結構單元，出于使用高分子主體與本發明的金屬絡合物的 組合物的發光元件的電荷傳輸性優異的原因，相對于高分子化合物中包含的結構單元的合 計量，優選為0.5~30摩爾％，更優選為3~20摩爾％。
[0404] 式(Y)所示的結構單元在高分子主體中可僅包含1種，也可以包含2種以上。
[0405] 高分子主體出于空穴傳輸性優異的原因，還優選包含下述式(X)所示的結構單元。
[0407][式中，axl和aX2各自獨立地表示0以上的整數。Arxl和Ar X3各自獨立地表示亞芳基或 二價雜環基，這些基團具有或不具有取代基。ArX2和ArX4各自獨立地表示亞芳基、二價雜環 基、或者至少一種亞芳基與至少一種二價雜環基直接鍵合成的二價基團，這些基團具有或 不具有取代基。R X1、RX2和RX3各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或一價雜環基，這些 基團具有或不具有取代基。]
[0408] 出于使用高分子主體與本發明的金屬絡合物的組合物的發光元件的亮度壽命優 異的原因，axl優選為2以下，更優選為1。
[0409] 出于使用高分子主體與本發明的金屬絡合物的組合物的發光元件的亮度壽命優 異的原因，aX2優選為2以下，更優選為0。
[0410] RX1、RX2和RX3優選為烷基、環烷基、芳基或一價雜環基，更優選為芳基，這些基團具 有或不具有取代基。
[0411] 作為Arxl和ArX3所示的亞芳基，更優選為式(A - 1)或式(A - 9)所示的基團，進一步 優選為式(A - 1)所示的基團，這些基團具有或不具有取代基。
[0412] 作為Arxl和ArX3所示的二價雜環基，更優選為式(AA-1)、式(AA - 2)或式(AA - 7) ~式(AA-26)所示的基團，這些基團具有或不具有取代基。
[0413] Arxl和ArX3優選為具有或不具有取代基的亞芳基。
[0414] 作為ArX2和ArX4所示的亞芳基，更優選為式(A - 1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9) ~式(A -11)或式(A -19)所示的基團，這些基團具有或不具有取代基。
[0415] ArX2和ArX4所示的二價雜環基的更優選的范圍與Arxl和Ar X3所示的二價雜環基的更 優選的范圍相同。
[0416] ArX2和ArX4所示的至少一種亞芳基與至少一種二價雜環基直接鍵合成的二價基團 中的、亞芳基和二價雜環基的更優選的范圍、進一步優選的范圍分別與Arxl和ArX3所示的亞 芳基和二價雜環基的更優選的范圍、進一步優選的范圍同樣。
[0417] 作為ArX2和ArX4所示的至少一種亞芳基與至少一種二價雜環基直接鍵合成的二價 基團，可列舉:與式(Y)的Ar Y1所示的至少一種亞芳基與至少一種二價雜環基直接鍵合成的 二價基團同樣的二價基團。
[0418] ArX2和ArX4優選為具有或不具有取代基的亞芳基。
[0419] 作為Arxl~ArX4和RX1~RX3所示的基團可具有的取代基，優選為烷基、環烷基或芳 基，這些基團還具有或不具有取代基。
[0420] 作為式(X)所示的結構單元，優選為式(X - 1)~(X-7)所示的結構單元，更優選為 式(X-1)~(X-6)所示的結構單元，進一步優選為式(X-3)~(X-6)所示的結構單元。

[0423] [式中，RX4和RX5各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳 氧基、鹵原子、一價雜環基或氰基，這些基團具有或不具有取代基。存在的多個R X4可以相同 也可以不同。存在的多個RX5可以相同也可以不同，相鄰的RX5彼此可相互鍵合而與各自所鍵 合的碳原子一起形成環。]
[0424] 式(X)所示的結構單元，出于空穴傳輸性優異的原因，相對于高分子主體中包含的 結構單元的合計量，優選為0.1~50摩爾％，更優選為1~40摩爾％，進一步優選為2~30摩 爾％。
[0425] 作為式(X)所示的結構單元，例如可列舉式(XI - 1)~(XI -11)所示的結構單元， 優選為式(XI - 3)~(XI -10)所示的結構單元。
[0426]
[0427]
[0428] 高分子主體中，式(X)所示的結構單元可以僅包含1種，也可以包含2種以上。
[0429] 作為高分子主體，例如可列舉下述表1的高分子化合物P - 1~P - 7。此處，"其它" 的結構單元是指除式(Y)所示的結構單元、式(X)所示的結構單元以外的結構單元。
[0430] [表1]
[0431]
[0432] [表中，p、q、r、s和t表示各結構單元的摩爾比率。p+q+r+s+t = 100且100 2 p+q+r+s 2 70。其它結構單元是指除式(Y)所示的結構單元、式(X)所示的結構單元以外的結構單 元。]
[0433] 高分子主體可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一種， 也可以為其它形態，優選為將多種原料單體共聚而成的共聚物。
[0434] <高分子主體的制造方法>
[0435] 高分子主體能夠通過使用在化學綜述(Chem · Rev ·)、第109卷、897 -1091頁（2009 年）等中記載的公知的聚合方法、例如通過Suzuki反應、Yamamoto反應、Buchwa Id反應、 Stille反應、Negishi反應和Kumada反應等使用過渡金屬催化劑的偶聯反應進行聚合的方 法來制造。
[0436] 上述聚合方法中，作為投入單體的方法，可列舉:將單體總量統一投入反應體系的 方法;將單體的一部分投入并進行反應后，將余下的單體統一、連續或分批地投入的方法； 連續或分批地投入單體的方法等。
[0437] 作為過渡金屬催化劑，例如可列舉:鈀催化劑、鎳催化劑。
[0438] 對于聚合反應的后處理而言，將公知的方法、例如通過分液除去水溶性雜質的方 法、在甲醇等低級醇中加入聚合反應后的反應液，將析出的沉淀過濾后進行干燥的方法等 單獨或組合進行。在高分子主體的純度低的情況下，例如可由重結晶、再沉淀、利用索氏提 取器的連續提取、柱色譜等通常的方法進行純化。
[0439] 含有本發明的金屬絡合物和溶劑的組合物（以下有時稱作"墨"）適宜于使用噴墨 印刷法、噴嘴印刷法等印刷法的發光元件的制作。
[0440] 墨的粘度根據印刷法的種類進行調整即可，在應用于噴墨印刷法等溶液經由噴出 裝置的印刷法的情況下，為了防止噴出時的堵塞和飛行偏移，墨的粘度優選為在25 °C為1~ 20mPa · s〇
[0441] 作為墨中包含的溶劑，優選為能夠將該墨中的固體成分溶解或均勻分散的溶劑。 作為溶劑，可列舉例如1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等氯系溶劑；四氫 呋喃、二氧六環、苯甲醚、4一甲基苯甲醚等醚系溶劑；甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、正己基 苯、環己基苯等芳香族烴系溶劑;環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正 壬烷、正癸烷、正十二烷、聯環己烷基等脂肪族烴系溶劑;丙酮、甲乙酮、環己酮、苯乙酮等酮 系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纖劑乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶劑；乙二 醇、甘油、1，2-己二醇等多元醇系溶劑；異丙醇、環己醇等醇系溶劑;二甲亞砜等亞砜系溶 劑;N-甲基一 2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶劑。溶劑可以單獨使用一種也 可以并用二種以上。
[0442] 墨中，溶劑的配合量相對于本發明的金屬絡合物100重量份通常為1000~100000 重量份，優選為2000~20000重量份。
[0443][空穴傳輸材料]
[0444] 空穴傳輸材料被分類為低分子化合物和高分子化合物，優選為高分子化合物，更 優選為具有交聯基的高分子化合物。
[0445] 作為高分子化合物，例如可列舉:聚乙烯咔唑及其衍生物;在側鏈或主鏈中具有芳 香族胺結構的聚亞芳基及其衍生物。高分子化合物可以為鍵合有電子接受性部位的化合 物。作為電子接受性部位，例如可列舉富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴 酮等，優選為富勒烯。
[0446] 本發明的組合物中，空穴傳輸材料的配合量相對于本發明的金屬絡合物100重量 份通常為1~400重量份，優選為5~150重量份。
[0447] 空穴傳輸材料可以單獨使用一種也可以并用二種以上。
[0448][電子傳輸材料]
[0449] 電子傳輸材料被分類為低分子化合物和高分子化合物。電子傳輸材料可以具有交 聯基。
[0450] 作為低分子化合物，例如可列舉以8 -羥基喹啉為配體的金屬絡合物、噁二唑、蒽 醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和聯苯醌、以及它們 的衍生物。
[0451] 作為高分子化合物，例如可列舉聚苯、聚芴、以及它們的衍生物。高分子化合物可 以經過金屬摻雜。
[0452] 本發明的組合物中，電子傳輸材料的配合量相對于本發明的金屬絡合物100重量 份通常為1~400重量份，優選為5~150重量份。
[0453] 電子傳輸材料可以單獨使用一種也可以并用二種以上。
[0454] [空穴注入材料和電子注入材料]
[0455] 空穴注入材料和電子注入材料各自被分類為低分子化合物和高分子化合物。空穴 注入材料和電子注入材料可以具有交聯基。
[0456] 作為低分子化合物，例如可列舉銅酞菁等金屬酞菁;碳;鉬、鎢等金屬氧化物;氟化 鋰、氟化鈉、氟化銫、氟化鉀等金屬氟化物。
[0457] 作為高分子化合物，例如可列舉聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯撐、聚亞噻吩基 亞乙烯基、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它們的衍生物;在主鏈或側鏈中包含式(X)所示的基團 的聚合物等導電性高分子。
[0458] 本發明的組合物中，空穴注入材料和電子注入材料的配合量各自相對于本發明的 金屬絡合物100重量份通常為1~400重量份，優選為5~150重量份。
[0459] 空穴注入材料和電子注入材料各自可以單獨使用一種也可以并用二種以上。
[0460] [離子摻雜]
[0461] 在空穴注入材料或電子注入材料包含導電性高分子的情況下，導電性高分子的電 導率優選為1 X 1(T5S/Cm~1 X 103S/cm。由于將導電性高分子的電導率設為該范圍，能夠在 導電性高分子中摻雜適量的離子。
[0462] 關于摻雜的離子的種類，空穴注入材料的情況下為陰離子，電子注入材料的情況 下為陽離子。作為陰離子，例如可列舉聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子。 作為陽離子，例如可列舉鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子。
[0463] 摻雜的離子可以僅為一種也可以為二種以上。
[0464] [發光材料]
[0465] 發光材料(與本發明的金屬絡合物不同）被分類為低分子化合物和高分子化合物。 發光材料可以具有交聯基。
[0466] 作為低分子化合物，例如可列舉萘及其衍生物、蒽及其衍生物、茈及其衍生物、以 及以銥、鉑或銪為中心金屬的三重態發光絡合物。
[0467] 作為高分子化合物，例如可列舉包含亞苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氫菲二 基、式(X)所示的基團、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合 物。
[0468] 發光材料可以包含低分子化合物和高分子化合物，優選包含三重態發光絡合物和 高分子化合物。
[0469] 作為三重態發光絡合物，例如可列舉以下所示的金屬絡合物。
[0471] 本發明的組合物中，發光材料的含量相對于本發明的金屬絡合物100重量份通常 為0.1~400重量份。
[0472] [抗氧化劑]
[0473] 抗氧化劑只要為可與本發明的金屬絡合物溶于相同的溶劑且不損害發光和電荷 傳輸的化合物即可，例如可列舉酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑。
[0474] 本發明的組合物中，抗氧化劑的配合量相對于本發明的金屬絡合物100重量份通 常為0.001~10重量份。
[0475] 抗氧化劑可以單獨使用一種也可以并用二種以上。
[0476] <膜>
[0477] 使用本發明的金屬絡合物得到的膜被分類為:含有本發明的金屬絡合物的膜;和 通過交聯使本發明的金屬絡合物變得不溶于溶劑的不溶化膜。不溶化膜是通過加熱、光照 射等外部刺激使本發明的金屬絡合物交聯而得到的膜。不溶化膜實質上不溶于溶劑，因此 能夠適合地用于發光元件的層疊化。
[0478]用于使膜交聯的加熱的溫度通常為25~300Γ，出于外部量子效率良好的原因，優 選為50~250°C，更優選為150~200°C。
[0479] 用于使膜交聯的光照射中使用的光的種類例如為紫外光、近紫外光、可見光。
[0480] 膜適合作為發光元件中的發光層。
[0481 ]膜能夠使用墨通過例如旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、輥涂 法、線棒涂布法、浸漬涂布法、噴涂法、絲網印刷法、柔性版印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷 法、毛細管涂布法、噴嘴涂布法進行制作。
[0482] 膜的厚度通常為lnm~ΙΟμπι。
[0483] <發光元件>
[0484] 本發明的發光元件是使用本發明的金屬絡合物得到的發光元件，本發明的金屬絡 合物可以在分子內或分子間進行了交聯，本發明的金屬絡合物也可以在分子內和分子間進 行了交聯。
[0485] 作為本發明的發光元件的構成，例如具有包含陽極和陰極的電極、和設置在該電 極間的使用本發明的金屬絡合物得到的層。
[0486] [層構成]
[0487] 使用本發明的金屬絡合物得到的層通常為發光層、空穴傳輸層、空穴注入層、電子 傳輸層、電子注入層中的1種以上的層，優選為發光層。這些層分別包括發光材料、空穴傳輸 材料、空穴注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料。可以分別將發光材料、空穴傳輸材料、 空穴注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料溶于上述溶劑并制備墨后使用，使用與上述膜 的制作相同的方法來形成這些層。
[0488] 發光元件在陽極和陰極之間具有發光層。從空穴注入性和空穴傳輸性的觀點出 發，本發明的發光元件優選在陽極與發光層之間具有空穴注入層和空穴傳輸層中的至少1 層，從電子注入性和電子傳輸性的觀點出發，優選在陰極與發光層之間具有電子注入層和 電子傳輸層中的至少1層。
[0489] 作為空穴傳輸層、電子傳輸層、發光層、空穴注入層和電子注入層的材料，除了本 發明的金屬絡合物以外，各自可列舉上述的空穴傳輸材料、電子傳輸材料、發光材料、空穴 注入材料和電子注入材料。
[0490] 對于空穴傳輸層的材料、電子傳輸層的材料和發光層的材料而言，在發光元件的 制作中分別可溶于在形成與空穴傳輸層、電子傳輸層和發光層相鄰的層時使用的溶劑的情 況下，為了避免該材料溶于該溶劑，優選該材料具有交聯基。使用具有交聯基的材料形成各 層后，通過使該交聯基交聯，能夠使該層變得不溶。
[0491 ]本發明的發光元件中，作為發光層、空穴傳輸層、電子傳輸層、空穴注入層、電子注 入層等各層的形成方法，在使用低分子化合物的情況下，例如可列舉:利用粉末的真空蒸鍍 法、基于利用溶液或熔融狀態的成膜的方法，在使用高分子化合物的情況下，例如可列舉基 于利用溶液或熔融狀態的成膜的方法。
[0492]層疊的層的順序、數量和厚度只要考慮外部量子效率和元件壽命進行調整即可。 [0493][基板/電極]
[0494] 發光元件中的基板只要是能夠形成電極且在形成有機層時不發生化學性變化的 基板即可，例如包含玻璃、塑料、硅等材料的基板。不透明的基板的情況下，優選距基板最遠 的電極為透明或半透明。
[0495] 作為陽極的材料，例如可列舉導電性的金屬氧化物、半透明的金屬，優選為酸化 銦、氧化鋅、氧化錫;銦錫氧化物（ΙΤ0)、銦鋅氧化物等導電性化合物;銀與鈀與銅的復合物 (APC);NESA、金、鉬、銀、銅。
[0496] 作為陰極的材料，例如可列舉鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鋅、銦等金 屬;這些之中的2種以上的合金;這些之中的1種以上與銀、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫之中的1 種以上的合金；以及，石墨和石墨層間化合物。作為合金，例如可列舉鎂一銀合金、鎂一銦合 金、鎂一鋁合金、銦一銀合金、鋰一鋁合金、鋰一鎂合金、鋰一銦合金、鈣一鋁合金。
[0497] 陽極和陰極各自可形成2層以上的層疊結構。
[0498] [用途]
[0499] 為了使用發光元件得到面狀的發光，只要以面狀的陽極與陰極重疊的方式配置即 可。為了得到圖案狀的發光，有:在面狀的發光元件的表面設置圖案狀的窗的設置掩模的方 法;將欲作為非發光部的層形成得極端厚而實質上成為非發光的方法;將陽極或陰極、或者 這兩種電極形成圖案狀的方法。用上述任一方法形成圖案，將某些電極設置成可獨立進行 0N/0FF，由此可得到能夠顯示數字、文字等的分塊型顯示裝置。為了形成點陣顯示裝置，只 要以將陽極和陰極一并形成條狀并正交的方式進行配置即可。通過分別涂布多種的發光色 不同的高分子化合物的方法、使用濾色器或熒光轉化濾光器的方法，能夠進行局部彩色顯 示、多彩色顯示。點陣顯示裝置能夠進行無源驅動，也能夠與TFT等組合而進行有源驅動。這 些顯示裝置能夠用于計算機、電視、便攜終端等的顯示器。面狀的發光元件能夠適宜地用作 液晶顯示裝置的背光用的面狀光源或面狀的照明用光源。如果使用柔性的基板，則也能夠 用作曲面狀的光源和顯示裝置。
[0500] 實施例
[0501]以下，通過實施例更詳細說明本發明，但本發明不限定于這些實施例。
[0502] LC-MS的測定以下述方法進行。
[0503]將測定試樣以約2mg/mL的濃度溶于氯仿或四氫咲喃，在LC 一 MS(安捷倫科技制、商 品名：1100LCMSD)中注入約lyULC-MS的流動相邊改變乙腈和四氫呋喃的比率邊進行使 用，以0.2mL/分鐘的流量流動。柱使用L -column 20DS(3ym)(化學物質評價研究機構制、內 徑:2.1_、長度:100mm、粒徑3μπι)。
[0504] NMR的測定以下述方法進行。
[0505] 將5~10mg的測定試樣溶于約0.5mL的重氯仿(CDC13)、重四氫咲喃（THF - d8)或重 二氯甲烷(CD2C12)，使用NMR裝置(瓦里安(Varian，Inc.)制、商品名MERCURY 300)進行測定。
[0506]作為化合物的純度的指標，使用了高效液相色譜(HPLC)面積百分率的值。該值只 要沒有特別記載，就設定為高效液相色譜（HPLC、島津制作所制、商品名：LC一 20A)中在 254nm的值。此時，將所測定的化合物以0.01~0.2重量％的濃度溶于四氫呋喃或氯仿，根據 濃度向HPLC中注入1~1 OyL。HPLC的流動相使用乙腈和四氫呋喃，以lmL/分鐘的流速利用乙 腈/四氫呋喃= 100/0~0/100(容積比）的梯度分析進行流動。柱使用Kaseisorb LC 0DS 2000(東京化成工業制)或具有同等性能的0DS柱。檢測器使用光電二極管陣列檢測器(島津 制作所制、商品名：sro-M20A)。
[0507] TLC-MS的測定以下述方法進行。
[0508] 將測定試樣溶于甲苯、四氫呋喃或氯仿，涂布在DART用TLC板（TECHNO APPLICATIONS公司制YSK5 -100)上，使用TLC-MS(日本電子(JEOL Ltd.)公司制、商品名 JMS - T100TD(The AccuTOF TLC))進行測定。測定時的氦氣溫度在200~400°C的范圍內調 整。
[0509] PLQY和發光譜的測定以下述方法進行。
[0510] 將金屬絡合物以0.0008重量％的濃度溶于二甲苯。將所得到的二甲苯溶液加入 lcm見方的石英樣品池后，用氮氣進行鼓泡由此將氧脫氣，由此制作測定試樣。對于所得到 的測定試樣，使用絕對PL量子收率測定裝置（自動控制電動單色光源型）（C9920 - 02G濱松 光子株式會社制)測定PLQY和發光譜，由所得到的發光譜算出發光譜的半峰寬（以下也稱作 "FWHM"）。具體來說，對于FWHM而言，將金屬絡合物的發光譜中的最大峰的發光強度歸一化 為1.0時，由歸一化后的發光強度為0.5的波長算出FWHM。歸一化后的發光強度為0.5的波長 存在三個以上的情況下，由作為最短波長的波長和作為最長波長的波長算出。需要說明的 是，激發波長設為380nm〇
[0511] <實施例1>金屬絡合物Ml的合成
[0513] (階段1:化合物Lie的合成）
[0514] 使反應容器內為氬氣氣氛后，加入化合物Lla(12g)、化合物Llb(5.7g)、甲苯 (140mL)、叔丁醇(90mL)、四氫呋喃（70mL)、離子交換水(45mL)、四（三苯基膦)鈀(0)(530mg) 和40重量％四丁基氫氧化銨水溶液(60g)，在50°C攪拌15小時。
[0515] 將所得到的反應混合物冷卻至室溫后，加入甲苯，將所得到的有機層用離子交換 水進行洗滌。之后，用無水硫酸鈉進行干燥，進行過濾對濾液進行減壓濃縮由此得到油狀 物。
[0516] 將該油狀物利用硅膠柱色譜（甲苯和己烷的混合溶劑）進行純化后，進行減壓干 燥，由此得到作為無色的油狀物的化合物LIc(10g、收率80 % )。化合物LIc的HPLC面積百分 率值顯示出99.5%以上。
[0517] TLC-MS(DART positive) ：m/z = 546[M+H] +
[0518] (階段2:化合物Lie的合成）
[0519] 使反應容器內為氬氣氣氛后，加入化合物Llc(lOg)、化合物Lld(7.2g)、二氯[1， Γ 一雙（二苯膦基）二茂鐵]鈀（II)的二氯甲烷加成物(PdCl2(dppf) · CH2Cl2、780mg)、乙酸 鉀(5.6g)和1，2 -二甲氧基乙烷(60mL)在加熱回流下攪拌2小時。
[0520]將所得到的反應混合物冷卻至室溫后，加入甲苯(90mL)，用敷有硅藻土的過濾器 進行過濾，對濾液進行減壓濃縮。之后，向其中加入己烷和活性炭，在60°C攪拌1小時后，用 敷有硅藻土的過濾器進行過濾，對濾液進行減壓濃縮，由此得到作為無色的油狀物的化合 物LI e (12g)。化合物LI e的HPLC面積百分率值顯示出99.0 %。
[0521](階段3:化合物L1的合成）
[0522] 使遮光后的反應容器內為氬氣氣氛后，加入化合物Lle(12g)、化合物Llf (8.7g)、 四（三苯基膦)鈀(0) (440mg)、甲苯（105mL)和20重量％四乙基氫氧化銨水溶液（56g)，在70 °C攪拌3小時。需要說明的是，化合物Llf依據日本特開2008 -179617號公報所述的方法進 行合成。
[0523] 將所得到的反應混合物冷卻至室溫后，加入甲苯，將所得到的有機層用離子交換 水進行洗滌。之后，用無水硫酸鈉進行干燥，進行過濾，對濾液進行減壓濃縮，由此得到固 體。
[0524] 將該固體用硅膠柱色譜（甲苯和己烷的混合溶劑)進行純化后，進行減壓干燥，由 此得到作為淡黃色固體的化合物LI (9.3g、相對于化合物Lie，收率為60 %)。化合物L1的 HPLC面積百分率值顯示出99.5 %以上。
[0525] TLC-MS(DART positive) ：m/z = 812[M+H] +
[0526] 咕一匪R(CD2Cl2,300MHz) :S(ppm) = l〇.〇2(d，lH)，9.07(dd，lH)，8.72(dt，4H)， 8.23(s，lH)，8.19(dd，lH)，8.06(d，lH)，7.87(d，lH)，7.81-7.78(m，lH)，7.65(dt，4H)， 7.43 -7.35(m，3H)，2.18 -2.01(m，4H)，1.43(s，18H)，1.21 -1.07(m，20H)，0.80(t，6H)， 0.75-0.56(m，4H).
[0527] (階段4:金屬絡合物Mia的合成）
[0528] 使遮光后的反應容器內為氬氣氣氛后，加入化合物LI (480mg)和2-乙氧基乙醇 (40mL)，加熱至60°C。之后，向其中加入溶于離子交換水（13mL)的氯化銥（III)水合物 (88mg)，在105°C攪拌15小時。
[0529] 將所得到的反應混合物冷卻至室溫后，加入甲醇(80mL)，在室溫攪拌1小時。之后， 進行過濾，對殘渣進行減壓干燥，由此得到包含金屬絡合物Mia的紅色固體(470mg)。
[0530](階段5:金屬絡合物Ml的合成）
[0531]使遮光后的反應容器內為氬氣氣氛后，加入包含金屬絡合物Mia的紅色固體 (470mg)、化合物Ll(210mg)、三氟甲磺酸銀（I)(87mg)、2,6-二甲基吡啶（40yL)和二乙二醇 二甲醚(6.3mL)，在150°C攪拌17小時。
[0532]將所得到的反應混合物冷卻至室溫后，加入到甲醇（20mL)中，在室溫攪拌1小時。 之后，進行過濾，在殘渣中加入甲苯(20mL)，將所得到的有機層用離子交換水進行洗滌。之 后，用無水硫酸鈉進行干燥，進行過濾，對濾液進行減壓濃縮，由此得到固體。
[0533]將該固體依次通過硅膠柱色譜（甲苯和己烷的混合溶劑）、使用乙酸乙酯和乙腈的 混合溶劑的重結晶進行純化后，進行減壓干燥，由此得到作為紅色固體的金屬絡合物Ml (200mg、相對于將氯化銥（III)水合物設為三水合物時的IrCl3 · 3H20投入量，收率為30% )。 金屬絡合物Ml的HPLC面積百分率值顯示出99.5 %以上。
[0534] LC-MS(APCI positive) ：m/z = 2623[M+H] +
[0535] <實施例2>金屬絡合物M2的合成
[0537] (階段1:化合物L2z的合成）
[0538] 使反應容器內為氮氣氣氛后，加入依據日本特開2012 -144721號公報所述的方法 合成的化合物L2y(87.4g)和四氫呋喃(脫水品、870mL)，邊進行攪拌邊冷卻至-74°C。之后， 向其中加入正丁基鋰的己烷溶液（1.6mo 1 /L、1 OOmL)，在一74°C攪拌1小時。之后，向其中加 入離子交換水(440mL)，升溫至室溫后，減壓蒸餾掉溶劑。將所得到的殘渣溶于甲苯后，用離 子交換水進行洗滌。之后，用無水硫酸鈉進行干燥，進行過濾對濾液進行減壓濃縮由此得到 油狀物。
[0539] 將該油狀物用硅膠柱色譜（己烷)進行純化后，進行減壓干燥，由此得到作為黃色 的油狀物的化合物L2z (63.5g、收率84 % )。化合物L2z的HPLC面積百分率值顯示出93.0 %。
[0540] TLC-MS(DART positive) ：m/z = 502[M] +
[0541 ](階段2:化合物L2a的合成）
[0542] 使反應容器內為氮氣氣氛后，加入化合物L2z(63.5g)、化合物Lld(35.2g)、二氯 [1，Γ 一雙(二苯膦基)二茂鐵]鈀（II)的二氯甲烷加成物(3. lg)、l，l'_雙(二苯膦基)二茂 鐵(2.18)、乙酸鉀(37.18)和1，4 -二氧六環(37〇!^)，在加熱回流下攪拌3.5小時。將所得到 的反應混合物冷卻至室溫后，加入甲苯(550mL)，用敷有硅膠和硅藻土的過濾器進行過濾。 對濾液進行減壓濃縮后，加入甲苯、活性白土和活性炭，在60°C攪拌30分鐘后，用敷有硅藻 土的過濾器進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，由此得到作為黃色的油狀物的化合物L2a (78.5g)。化合物L2a的HPLC面積百分率值顯示出89.9 %。
[0543] TLC-MS(DART positive) ：m/z = 550[M] +
[0544] (階段3:化合物L2c的合成）
[0545] 使反應容器內為氮氣氣氛后，加入化合物L2a(69.4g)、化合物Llb(35.8g)、甲苯 (76〇11^)、叔丁醇（38〇11^)、四氫呋喃（50〇11^)、離子交換水（25〇11^)、四（三苯基膦）鈀（0) (4.4g)和40重量％四丁基氫氧化銨水溶液(330mL)，在50 °C攪拌15小時。將所得到的反應混 合物冷卻至室溫后，加入甲苯，將所得到的有機層用離子交換水進行洗滌。之后，用無水硫 酸鈉進行干燥，進行過濾，對濾液進行減壓濃縮由此得到油狀物。
[0546] 將該油狀物用硅膠柱色譜(氯仿和己烷的混合溶劑)進行純化、用反相硅膠柱色譜 (乙酸乙酯和乙腈的混合溶劑)進行純化后，進行減壓干燥，由此得到作為無色的油狀物的 化合物12(3(57.28、收率78%)。化合物1^(3的即^：面積百分率值顯示出99.4%。
[0547] TLC-MS(DART positive) ：m/z = 579[M] +
[0548] (階段4:化合物L2e的合成）
[0549] 使反應容器內為氮氣氣氛后，加入化合物L2c(56.9g)、化合物Lld(37.3g)、二氯 [1，Γ 一雙(二苯膦基)二茂鐵]鈀(II)的二氯甲烷加成物(4.8g)、乙酸鉀(28.9g)和1，2-二 甲氧基乙烷(390mL)，在加熱回流下攪拌1.5小時。將所得到的反應混合物冷卻至室溫后，加 入甲苯(590mL)，用敷有硅藻土的過濾器進行過濾。對濾液進行減壓濃縮后，加入己烷和活 性炭，在65°C攪拌1小時后，用敷有硅藻土的過濾器進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，由此得 到作為褐色的油狀物的化合物L2e (82.1 g)。化合物L2e的HPLC面積百分率值顯示出98.6 %。
[0550] LC-MS(APCI positive) ：m/z = 628[M+H] +
[0551] (階段5:化合物L2的合成）
[0552] 使遮光后的反應容器內為氬氣氣氛后，加入化合物L2e (41.4g)、化合物Llf (30. lg)、四（三苯基膦）鈀（0)(4.6g)、甲苯（360mL)和20重量％四乙基氫氧化銨水溶液 (390mL)，在70 °C攪拌12小時。需要說明的是，化合物Llf依據日本特開2008 -179617號公報 所述的方法進行合成。
[0553] 將所得到的反應混合物冷卻至室溫后，加入甲苯，將所得到的有機層用離子交換 水進行洗滌。之后，用無水硫酸鈉進行干燥，進行過濾，對濾液進行減壓濃縮，由此得到固 體。
[0554] 將該固體用硅膠柱色譜（氯仿和己烷的混合溶劑）純化，用反相硅膠柱色譜（乙酸 乙酯和乙腈的混合溶劑)純化后，使用乙酸乙酯和甲醇的混合溶劑進行重結晶，由此進行純 化。之后，在40 °C減壓干燥一夜，由此得到作為淡黃色固體的化合物L2 (45.5g、收率82 % )。 化合物L2的HPLC面積百分率值顯示出99.2 %。
[0555] LC-MS(APCI positive) ：m/z = 845.5[M+H] +
[0556] 咕一NMR(CD2Cl2,300MHz):S(ppm)=9.95(d，lH)，9.02(dd，lH)，8.70(dt，4H)，8.21 (dd，lH)，8.09(d，lH)，7.96(t，2H)，7.87(d，lH)，7.63(dt，4H)，7.43-7.27(m，3H)，6.87(s， 3H)，2.49(t，4H)，1.96(s，3H)，1.58 - 1.21(m，34H)，0.85(t，6H).
[0557] (階段6:金屬絡合物M2a的合成）
[0558] 使遮光后的反應容器內為氬氣氣氛后，加入化合物L2(376mg)和2-乙氧基乙醇 (30mL)，加熱至80°C。之后，向其中加入溶于離子交換水（10mL)的氯化銥（III)水合物 (71mg)，在120°C攪拌15小時。
[0559] 將所得到的反應混合物冷卻至室溫后，加入到甲醇(40mL)中，在室溫攪拌1小時。 之后，進行過濾，對殘渣進行減壓干燥，由此得到包含金屬絡合物M2a的固體(將其稱作"固 體A"。38411^)。反復進行該操作，由此得到固體A的必要量。
[0560] 將固體A用硅膠柱色譜（氯仿和己烷的混合溶劑）純化。之后，在50°C減壓干燥一 夜，由此得到包含金屬絡合物M2a的紅色固體(將其稱作"固體B"。）。
[0561](階段7:金屬絡合物M2的合成）
[0562] 使遮光后的反應容器內為氬氣氣氛后，加入固體B(500mg)、乙酰丙酮（260mg)、碳 酸鈉(277mg)和2-乙氧基乙醇（27mL)，在120°C攪拌3小時。
[0563] 將所得到的反應混合物冷卻至室溫后，加入甲苯（100mL)，用離子交換水進行洗 滌。之后，用無水硫酸鈉進行干燥，用敷有硅膠的過濾器進行過濾，對濾液進行減壓濃縮，由 此得到固體。
[0564] 將該固體用乙醇洗滌，用己烷進行洗滌，由此純化后，進行減壓干燥，由此得到作 為紅色固體的金屬絡合物M2 (320mg)。金屬絡合物M2的HPLC面積百分率值顯示出98.9 %以 上。
[0565] LC-MS(ESI positive) ：m/z = 2018[M+K] +
[0566] 咕一匪R(CD2Cl2,300MHz) :S(ppm)=9.97(d，2H)，9.06(d，2H)，9.35(d，8H)，8·05 (d，2H)，7.69(m，2H)，7.61(d，8H)，7.40 - 7.31(m，2H)，7· 13(t，6H)，6.88 - 6.81(m，8H)， 5.48(s，1H)，2.52 -2.39(m，8H)，2.06(s，6H)，1.87 -1.83(m，6H)，1.61 -1.40(m，44H)， 1.26(m，24H)，0.89(m，12H).
[0567] <比較例1>金屬絡合物CM1的合成
[0568] 金屬絡合物CM1依據日本特開2011 -105701號公報所述的方法進行合成。
[0570] <測定例1 >金屬絡合物Ml的PLQY和發光譜的測定
[0571] 使用金屬絡合物Ml的二甲苯溶液(0.0008重量％ )進行PLQY和發光譜的測定。觀測 到在621nm具有發光譜的最大峰的發光，該發光譜的FWHM為36nm，PLQY為72%。
[0572] <測定例2 >金屬絡合物M2的PLQY和發光譜的測定
[0573] 使用金屬絡合物M2的二甲苯溶液(0.0008重量％ )進行PLQY和發光譜的測定。觀測 到在624nm具有發光譜的最大峰的發光，該發光譜的FWHM為65nm，PLQY為66%。
[0574] <測定例C1 >金屬絡合物CM1的PLQY和發光譜的測定
[0575] 使用金屬絡合物CM1的二甲苯溶液(0.0008重量％ )進行PLQY和發光譜的測定。觀 測到在615nm具有發光譜的最大峰的發光，該發光譜的FWHM為88nm，PLQY為53%。
[0576] <合成例1>高分子化合物IP1的合成
[0577]高分子化合物IP1是使用依據日本特開2011-174062號公報所述的方法合成的單 體PM1、依據國際公報第2005/049546號所述的方法合成的單體PM2、依據國際公報第2002/ 045184號所述的方法合成的單體PM3、依據日本特開2008-106241號公報所述的方法合成的 單體PM4，依據日本特開2012 -144722號公報所述的方法進行合成的。
[0579]高分子化合物IP1是以由投入原料的量求出的理論值計，由單體PM1衍生的結構單 元、由單體PM2衍生的結構單元、由單體PM3衍生的結構單元、由單體PM4衍生的結構單元以 50:30:12.5:7.5的摩爾比構成而成的共聚物。
[0580] <合成例2>化合物PM5的合成
[0582] 化合物PM5a依據國際公報第2012/086671號所述的方法進行合成。
[0583] (階段1:化合物PM5b的合成）
[0584]使反應容器內為氮氣氣氛后，加入4一溴基一正辛基苯（250g)和四氫呋喃（脫水 品、2.5L)，冷卻至一 70°C以下。之后，向其中滴加2.5mol/L的正丁基鋰一己烷溶液(355mL)， 在一70 °C以下攪拌3小時。之后，向其中滴加溶于四氫呋喃（脫水品、400mL)的化合物PM5a (148g)的溶液后，升溫至室溫，在室溫攪拌一夜。將所得到的反應混合物冷卻至0°C后，加入 水（150mL)進行攪拌。對所得到的反應混合物進行減壓濃縮，除去有機溶劑。在所得到的反 應混合物中加入己烷(1L)和水(200mL)，利用分液操作除去水層。將所得到的有機層用飽和 食鹽水洗滌后，加入硫酸鎂進行干燥。將所得到的混合物過濾，對濾液進行減壓濃縮，由此 得到作為黃色油狀物的化合物PM5b(330g)。
[0585] (階段2:化合物PM5c的合成）
[0586] 使反應容器內為氮氣氣氛后，加入化合物PM5b (330g)和二氯甲烷(900mL)，冷卻至 5 °C以下。之后，向其中滴加2. Omo 1/L的三氟化硼二乙基醚絡合物（245mL)。之后，升溫至室 溫，在室溫攪拌一夜。將所得到的反應混合物加入裝有冰水(2L)的容器，攪拌30分鐘后，除 去水層。將所得到的有機層用10重量％濃度的磷酸鉀水溶液（1L)洗滌1次、用水（1L)洗滌2 次后，用硫酸鎂進行干燥。對所得到的混合物進行過濾，對濾液進行減壓濃縮，由此得到油 狀物。將該油狀物溶于甲苯(200mL)后，通入敷有硅膠的過濾器，由此得到甲苯溶液1。得到 甲苯溶液1后，向敷有硅膠的過濾器進一步通入甲苯(約3L)，由此得到甲苯溶液2。將甲苯溶 液1和甲苯溶液2混合后，進行減壓濃縮，由此得到油狀物。在該油狀物中加入甲醇(500mL)， 進行攪拌。對所得到的反應混合物進行過濾，由此得到固體。在該固體中加入乙酸丁酯和甲 醇的混合溶劑，反復進行重結晶，由此得到作為白色固體的化合物PM5c(151g)。化合物PM5c 的HPLC面積百分率值顯示出99.0 %以上。
[0587] 咕一NMR(400MHz/CDCl3)J(ppm)=7.56(d，2H)，7.49(d，2H)，7.46(dd，2H)，7.06~ 7.01(m，8H)，2.55(t，4H)，1.61~1.54(m，4H)，1.30~1.26(m，20H)，0.87(t，6H).
[0588] (階段3:化合物PM5的合成）
[0589]使反應容器內為氮氣氣氛后，加入化合物PM5c( 100g)和四氫呋喃（脫水品、 lOOOmL)，冷卻至一70°C以下。之后，向其中滴加2.5mol/L的正丁基鋰一己烷溶液（126mL)， 在-70°C以下攪拌5小時。之后，向其中滴加2-異丙氧基一4,4,5,5-四甲基一 1，3,2-二氧 雜環戊硼烷(81mL)。之后，升溫至室溫，在室溫攪拌一夜。將所得到的反應混合物冷卻至一 30°C，滴加2. Omol/L的鹽酸一二乙基醚溶液（143mL)。之后，升溫至室溫，進行減壓濃縮，由 此得到固體。在該固體中加入甲苯（1.2L)，在室溫攪拌1小時后，通入敷有硅膠的過濾器，由 此得到濾液。對該濾液進行減壓濃縮，由此得到固體。在該固體中加入甲醇并進行攪拌后， 進行過濾，由此得到固體。對于該固體，反復進行使用異丙醇的重結晶進行純化后，在50°C 減壓干燥一夜，由此得到作為白色固體的化合物PM5 (72g)。化合物PM5的HPLC面積百分率值 顯示出99.0%以上。
[0590] 1H-NMR(400MHz/CDCl3):S(pp m)=7.82(d，2H)，7.81(s，2H)，7.76(d，2H)，7.11(d， 4H)、7.00(d，4H)，2.52(t，4H)，1.59~1.54(m，4H)，1.36~1.26(m，20H)，1.31(s，24H)，0.87 (t，6H).
[0591] <合成例3>高分子化合物P1的合成
[0592] (階段 1)
[0593]使反應容器內為惰性氣體氣氛后，加入單體PM5(4.77g)(與化合物PM5相同）、依據 國際公報第2012/086671號所述的方法合成的單體PM6(0.773g)、單體PM3(1.97g)、依據國 際公報第2009/131255號所述的方法合成的單體PM7(0.331g)、依據日本特開2004 -143419 號公報所述的方法合成的單體PM8(0.443g)和甲苯(67mL)，邊在105°C加熱邊進行攪拌。
[0595] (階段 2)
[0596] 之后，向其中加入二氯雙三苯基膦鈀(4.2mg)，接著滴加20重量％四乙基氫氧化銨 水溶液(20mL)后，在回流下攪拌3小時。
[0597] (階段 3)
[0598] 之后，向其中加入苯硼酸（0.077g)、二氯雙三苯基膦鈀（4.2mg)、甲苯(60mL)和20 重量％四乙基氫氧化銨水溶液(20mL)，在回流下攪拌24小時。
[0599] (階段 4)
[0600] 將有機層與水層分離后，在所得到的有機層中加入N，N-二乙基二硫代氨基甲酸 鈉三水合物(3.33g)和離子交換水(67mL)，在85°C攪拌2小時。將有機層與水層分離后，依次 對有機層用離子交換水(78mL)洗滌2次、用3重量％乙酸水溶液(78mL)洗滌2次、用離子交換 水(78mL)洗滌2次。將有機層與水層分離后，將有機層滴加至甲醇中由此使固體沉淀，濾取 并進行干燥，由此得到固體。使該固體溶于甲苯，通入預先通入過甲苯的硅膠柱和氧化鋁柱 中。將所得到的溶液滴加至甲醇中由此使固體沉淀，濾取并進行干燥，由此得到高分子化合 物Pl(4.95g)。高分子化合物P1的聚苯乙烯換算的數均分子量(Μη)和重均分子量(Mw)為Μη = 1.4X105、Mw = 4.1X105〇
[06011高分子化合物P1是以由投入原料的量求出的理論值計，由單體PM5衍生的結構單 元、由單體PM6衍生的結構單元、由單體PM3衍生的結構單元、由單體PM7衍生的結構單元、由 單體PM8衍生的結構單元以50:10:30:5:5的摩爾比構成而成的共聚物。
[0602] <實施例01>發光元件D1的制作和評價
[0603](陽極和空穴注入層的形成）
[0604]通過濺射法在玻璃基板上以45nm的厚度附著IT0膜，由此形成陽極。通過旋涂法將 作為聚噻吩?磺酸系的空穴注入劑的AQ - 1200(Plextronics社制）以65nm的厚度在該陽極 上成膜，在大氣氣氛下，在加熱板上進行170 °C、15分鐘的加熱，由此形成空穴注入層。
[0605](空穴傳輸層的形成）
[0606]在二甲苯中以0.70重量％的濃度溶解高分子化合物IP1。使用所得到的二甲苯溶 液，通過旋涂法以20nm的厚度在空穴注入層之上進行成膜，在氮氣氣氛下，在加熱板上進行 180 °C、60分鐘的加熱，由此形成空穴傳輸層。
[0607](發光層的形成）
[0608] 在二甲苯中以1.7重量％的濃度溶解高分子化合物P1和金屬絡合物Ml (高分子化 合物P1/金屬絡合物Ml = 92.5重量％/7.5重量％ )。使用所得到的二甲苯溶液，通過旋涂法 在空穴傳輸層之上以90nm的厚度成膜，在氮氣氣氛下，進行150°C、10分鐘的加熱，由此形成 發光層。
[0609](陰極的形成）
[0610]將形成有發光層的基板在蒸鍍機內減壓至1.0Xl(T4Pa以下后，作為陰極，在發光 層之上蒸鍍約4nm的氟化鈉，接著在氟化鈉層之上蒸鍍約80nm的鋁。蒸鍍后，使用玻璃基板 進行密封，由此制作了發光元件D1。
[0611 ] <實施例D1 >發光元件D1的制作和評價
[0612]對發光元件D1施加電壓，由此觀測到在625nm具有發光譜的最大峰的發光，CIE色 度坐標(x，y) = (0.668，0.329)。該發光譜的FWHM為44nm。將發光元件D1與圖2所示的濾色器 并用的情況下，在1〇〇〇〇(1/111 2時的外部量子效率為12.6%。
[0613]〈實施例〇2>發光元件D2的制作和評價
[0614]使用高分子化合物P1和金屬絡合物M2代替實施例D1中的高分子化合物P1和金屬 絡合物Ml，除此以外與實施例D1同樣進行，制作了發光元件D2。
[0615]對發光元件D2施加電壓，由此觀測到在625nm具有發光譜的最大峰的發光，CIE色 度坐標(x，y) = (0.664,0.333)。該發光譜的FWHM為62nm。將發光元件D2與圖2所示的濾色器 并用的情況下，在1〇〇〇〇(1/111 2時的外部量子效率為9.53%。
[0616] 產業上的可利用性
[0617] 根據本發明，可以提供量子收率優異且發光譜的半峰寬優異的金屬絡合物。
【主權項】
1.下述式(1)所示的金屬絡合物， 式(1)中，M表示銥原子或鉬原子， m表不1、2或3，Π 2表不O、1或2，在M為銥原子的情況下，ηι+η2為3，在M為鉬原子的情況下， ηι+η2為2， E1、Ε2、Ε3和E4各自獨立地表示氮原子或碳原子，E 1、Ε2、Ε3和E4存在有多個的情況下，它們 各自可以相同也可以不同，其中，在E1為氮原子的情況下，R1不存在，在E2為氮原子的情況 下，R 2不存在，在E3為氮原子的情況下，R3不存在，在E4為氮原子的情況下，R 4不存在， 和R1t3各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧 基、芳基、芳氧基、一價雜環基或鹵原子，這些基團具有或不具有取代基，在R1、!?2、!? 3、!?4、!?5、 ^、!^、!^、妒和以存在有多個的情況下義們各自可以相同也可以不同乂與妒乂與么妒與 R4、R4與R5、R6與R7、R 7與R8、以及R8與R9分別可鍵合而與各自所鍵合的原子一起形成環，其中， 選自R\R 2、R3和R4中的至少一個為下述式(D-A)或(D-B)所示的基團， XlPXb各自獨立地表示直接鍵合、氧原子、硫原子、一 C( = O) -、一 CRxa2 -或一NRXa-， Rxa表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基，在妒3存 在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同，可相互鍵合而與各自所鍵合的碳原子一起 形成環，在XlPX b存在有多個的情況下，它們各自可以相同也可以不同，其中，XlPXb中的至 少一者為氧原子、硫原子、一C( = 0) -、一CRxa2-或一NRxa+， A1-G1-A2表不陰尚子性的二齒配體，G1表不與A 1和A2-起構成二齒配體的原子團，A1和 A2各自獨立地表示碳原子、氧原子或氮原子，這些原子可以為構成環的原子，在A1 - G1-A2 存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同， 式(D-A)中，mDA\mDA2iPmDA3# 自 ， Gda表示芳香族烴基或雜環基，這些基團具有或不具有取代基， ArDA1、ArDA2和ArDA3各自獨立地表示亞芳基或二價雜環基，這些基團具有或不具有取代 基，在ArDA1、ArDA2和ArDA3存在有多個的情況下，它們各自可以相同也可以不同， Tda表示芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基，存在的多個Tda可以相同也 可以不同，式(D - B)中， mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、m DA5、mDA6和mDA7各自獨立地表示O以上的整數， Gda表示芳香族烴基或雜環基，這些基團具有或不具有取代基，存在的多個Gda可以相同 也可以不同， ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、Ar DA5、ArDA6和ArDA7各自獨立地表示亞芳基或二價雜環基，這些 基團具有或不具有取代基，在4/41^，2^，3^，4^^ 5)，6和4/〃存在有多個的情況 下，它們各自可以相同也可以不同， Tda表示芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基，存在的多個Tda可以相同也 可以不同。2. 如權利要求1所述的金屬絡合物，其中，所述R2為所述式(D-A)所示的基團。3. 如權利要求1或2所述的金屬絡合物，其中，所述式(D-A)所示的基團為下述式(D - Al)、（D-A2)或（D-A3)所TK的基團， 式中，Rpl、Rp2和Rp3各自獨立地表示烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基或鹵原子，在R pl和Rp2存在 有多個的情況下，它們各自可以相同也可以不同， npl表示O~5的整數，np2表示O~3的整數，np3表示O或1，存在的多個npl可以相同也可 以不同。4. 如權利要求3所述的金屬絡合物，其中，所述式(D-A)所示的基團為所述式(D-A3) 所示的基團。5. 如權利要求1~4中任一項所述的金屬絡合物，其中，所述XaS - CRxa2 -，所述Xb為直 接鍵合。6. 如權利要求1~5中任一項所述的金屬絡合物，其中，所述E\E2、E3和E4為碳原子。7. 如權利要求1~6中任一項所述的金屬絡合物，其中，所述M為銥原子，所述m為3，所述 112為0〇8. 下述式(2)所示的金屬絡合物， 式⑵中，M表示銥原子或鉬原子， m表不1、2或3，Π 2表不O、1或2，在M為銥原子的情況下，ηι+η2為3，在M為鉬原子的情況下， ηι+η2為2， E1、Ε2、Ε3和E4各自獨立地表示氮原子或碳原子，在E 1、Ε2、Ε3和E4存在有多個的情況下，它 們各自可以相同也可以不同，其中，在E1為氮原子的情況下，R11不存在，在E2為氮原子的情 況下，R 12不存在，在E3為氮原子的情況下，R13不存在，在E4為氮原子的情況下，R 14不存在， R11、R12、R13、R14、R5、R 6、R7、R8、R9和Riq各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環 烷氧基、芳基、芳氧基、一價雜環基或??原子，這些基團具有或不具有取代基，在Rn、R12、R 13、 !^、^、!^、!^、!^、妒和以存在有多個的情況下義們各自可以相同也可以不同，!?1*!? 12、!?12 與R13、R13與R14、R14與R5、R 6與R7、R7與R8、以及R8與R 9分別可鍵合而與各自所鍵合的原子一起 形成環， YlP Yb各自獨立地表示直接鍵合、氧原子、硫原子、一 C(=0) -、一 CRYaRYb -或一NRY。一， RYa表示烷基或環烷基，這些基團可以具有芳基或一價雜環基作為取代基，RYb表示芳基或一 價雜環基，這些基團具有或不具有取代基，R lfc表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或一價雜環 基，這些基團具有或不具有取代基，其中，YlPYb中的至少一者為一CR YaRYb-， A1-G1-A2表不陰尚子性的二齒配體，G1表不與A 1和A2-起構成二齒配體的原子團，A1和 A2各自獨立地表示碳原子、氧原子或氮原子，這些原子可以為構成環的原子，在A1 - G1-A2 存在有多個的情況下，它們可以相同也可以不同。9. 如權利要求8所述的金屬絡合物，其中，所述YaS - CRYaRYb -，所述Yb為直接鍵合。10. 如權利要求8或9所述的金屬絡合物，其中，所述RYa為具有或不具有取代基的烷基。11. 如權利要求8~10中任一項所述的金屬絡合物，其中，所述RYb為具有或不具有取代 基的芳基。12. 如權利要求11所述的金屬絡合物，其中，所述RYb為具有或不具有取代基的苯基。13. 如權利要求8~12中任一項所述的金屬絡合物，其中，選自所述Rn、R12、R13和R 14中的 至少一個為下述式(D-A)或(D-B)所示的基團，式(D-A)中， mDA\mDA2iPmDA3# 自 ， Gda表示芳香族烴基或雜環基，這些基團具有或不具有取代基， ArDA1、ArDA2和ArDA3各自獨立地表示亞芳基或二價雜環基，這些基團具有或不具有取代 基，在ArDA1、ArDA2和ArDA3存在有多個的情況下，它們各自可以相同也可以不同， Tda表示芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基，存在的多個Tda可以相同也 可以不同，式(D - B)中， mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、m DA5、mDA6和mDA7各自獨立地表示0以上的整數， Gda表示芳香族烴基或雜環基，這些基團具有或不具有取代基，存在的多個Gda可以相同 也可以不同， ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、Ar DA5、ArDA6和ArDA7各自獨立地表示亞芳基或二價雜環基，這些 基團具有或不具有取代基，在4/41^，2^，3^，4^^ 5)，6和4/〃存在有多個的情況 下，它們各自可以相同也可以不同， Tda表示芳基或一價雜環基，這些基團具有或不具有取代基，存在的多個Tda可以相同也 可以不同。14. 一種組合物，其含有： 權利要求1~13中任一項所述的金屬絡合物；以及 選自空穴傳輸材料、空穴注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑 和溶劑中的至少一種材料。
【文檔編號】H01L51/50GK105899523SQ201480072204
【公開日】2016年8月24日
【申請日】2014年12月18日
【發明人】齋藤孝和, 石井佑典, 大內榮, 大內一榮, 淺田浩平, 秋野喜彥
【申請人】住友化學株式會社