一種2-（4-甲氧基苯基）-4H-苯并[e][1,3]噁嗪-4-酮的制備方法

文檔序號：9769628閱讀：530來源：國知局

一種2-（4-甲氧基苯基）-4H-苯并[e][1,3]噁嗪-4-酮的制備方法
【技術領域】
[0001 ]本發明涉及一種2-( 4-甲氧基苯基)-4H-苯并[e ] [ 1，3 ]噁嗪-4-酮的制備方法。 _種2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并[e] [1 ,3]噁嗪-4-酮的制備方法
【背景技術】
[0002] 紫外線吸收劑是一種添加于聚合物材料中的光穩定劑，能抑制或延緩聚合物的光氧化和降解，提高聚合物材料耐光性，進而有效防止聚合物老化，提高聚合物材料的使用壽命。
[0003] 三嗪類紫外線吸收劑是近年發展起來的一類新紫外線吸收劑，它具有較大的分子結構和很高的紫外線吸收效率及抗氧化功能，但是現有技術中大多報道的是2,4,6_三芳基取代的三嗪類紫外線吸收劑。如中國專利申請（公開號:CN102510861A)公開的新的三嗪衍生物、紫外線吸收劑和樹脂組合物，并公開了該化合物能夠阻擋長波紫外線并可用作具有優異耐光性的紫外線吸收劑。
[0004] 然而，該類三嗪類紫外吸收劑對合成的方法要求高或者合成條件苛刻，如現有的三嗪類紫外吸收劑的生產方法，主要采用以下兩種方法來合成:方法一是采用格式偶聯法，但是，由于該方法采用格式反應，對反應的要求極高，而且使用大量易燃的四氫呋喃作為溶劑，對環境造成較大的危害;方法二是采用成環法，即以芳基脒為原料，與鹵代甲酸酯縮合成三嗪環，再與苯二酚烷基化反應得到三嗪化合物;或芳基脒與羥基芳醛直接縮合，再經二硫化鈉處理得到三嗪化合物。但是，該些方法收率較低，且使用大量溶劑及氯化亞砜等對環境危害較大的試劑。
[0005] 申請公布號為CN103086989A，申請公布日為2013-5-8的發明專利公開了一種具有 1，3，5-三嗪環結構的化合物及其制備方法，其雖然反應條件較為溫和，但是反應溫度較高，需要在170°C以上的溫度進行反應，并且產物的收率和純度仍然較低。并且，現有技術中未見2-(4_甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]噁嗪-4-酮的制備方法的相關報道。

【發明內容】

[0006] 本發明所要解決的技術問題是提供一種2-(4_甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]噁嗪-4-酮的制備方法，該制備方法的反應條件溫和，產品收率和純度高。
[0007] 為解決以上技術問題，本發明采取如下技術方案：
[0008] -種2_(4_甲氧基苯基)-4H_苯并[e][l，3]噁嗪-4-酮的制備方法，所述的2-(4_甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]噁嗪-4-酮的結構式為
所述的制備方法包括如下步驟：
[0009] 步驟(1)、將水楊酰胺和4-甲氧基苯甲酰氯在120~140°C下進行縮合反應2小時以上，然后冷卻至70~80°C，加入有機溶劑，然后冷卻至0~40°C，經過濾得到中間產物，所述的中間產物的結構式為
[0010] 步驟(2)、將步驟(1)制得的中間產物和苯甲脒鹽酸鹽在堿性催化劑和有機溶劑的存在下，在回流狀態下，進行縮合反應2~4小時，然后冷卻至0~40°C，經過濾、烘干得到所述的2-(4_甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]噁嗪-4-酮。
[0011] 優選地，所述的水楊酰胺、所述的4-甲氧基苯甲酰氯、所述的苯甲脒鹽酸鹽的投料質量比為1:1.8~2.2:0.9~1.1。
[0012]優選地，步驟(1)中，所述的有機溶劑為甲醇。
[0013] 優選地，步驟（1)中，所述的水楊酰胺與所述的有機溶劑的投料質量比為1:15~ 25〇
[0014] 優選地，步驟(2)中，所述的堿性催化劑為氫氧化鈉。
[0015] 優選地，步驟(2)中，所述的苯甲脒鹽酸鹽與所述的堿性催化劑的投料質量比為1: 0·4~0·6〇
[0016] 優選地，步驟(2)中，所述的有機溶劑為甲醇。
[0017] 優選地，步驟(2)中，所述的苯甲脒鹽酸鹽與所述的有機溶劑的投料質量比為1:30 ~35〇
[0018] 優選地，步驟(2)中，先將所述的堿性催化劑溶解于所述的有機溶劑中形成混合溶液，然后向所述的混合溶液中加入所述的中間產物和所述的苯甲脒鹽酸鹽進行反應。
[0019] 優選地，步驟(2)中，所述的過濾、烘干的具體方法為:將反應液進行過濾，濾餅分別用水和甲醇進行洗滌，然后將所述的濾餅在55~65°C進行烘干。
[0020] 本發明中的苯甲脒鹽酸鹽的分子式為CAS RN: 1670-14-0,分子式為C7H8N2HCL [0021]本發明中的原料均可市購獲得。
[0022]由于以上技術方案的實施，本發明與現有技術相比具有如下優點：
[0023]本發明方法對反應原料、反應條件和反應過程進行了綜合設計，采取該方法，所得產品的純度可達99%，收率可達85%，具有顯著的經濟效益，并且反應條件溫和可控，對環境更加友好。
【具體實施方式】
[0024]本發明的反應方程式如下：
〇
[0026]下面結合具體的實施例對本發明做進一步詳細的說明。
[0027] 實施例1
[0028]步驟（1):在室溫下將50g水楊酰胺和100g 4-甲氧基苯甲酰氯一次性加入反應釜中，然后升溫至130°C反應2小時。然后冷卻至70~80°C，用1200mL甲醇沖稀，冷卻至室溫，過濾得中間產物約78.5g，收率:85 %，含量:98 %。
[0029] 步驟(2):在2000mL甲醇溶液中一次性加入25g固堿，攪拌溶解后，加入48.5g苯甲脒鹽酸鹽和步驟（1)得到的78.5g中間產物，升溫回流，并保持3小時。然后冷至室溫，過濾，濾餅分別用水和甲醇攪洗一遍，60°C烘干，得最終產品約94.5g，收率為85.8%，產品純度為 99% 〇
[0030] 對比例1
[0031] 步驟（1):在室溫下將50g水楊酰胺和100g 4-甲氧基苯甲酰氯一次性加入反應釜中，然后升溫至100°c反應2小時。然后冷卻至70~80°C，用1200mL甲醇沖稀，冷卻至室溫，過濾得中間產物約40g，收率:50 %，含量:90 %。
[0032] 步驟(2):在2000mL甲醇溶液中一次性加入12.5g固堿，攪拌溶解后，加入24.3g苯甲脒鹽酸鹽和步驟（1)得到的40g中間產物，升溫回流，并保持3小時。然后冷至室溫，過濾，濾餅分別用水和甲醇攪洗一遍，60°C烘干，得最終產品約35g，收率為65%，產品純度為 70% 〇
[0033]上述實施例只為說明本發明的技術構思及特點，其目的在于讓熟悉此項技術的人士能夠了解本發明的內容并據以實施，并不能以此限制本發明的保護范圍，凡根據本發明精神實質所作的等效變化或修飾，都應涵蓋在本發明的保護范圍之內。
【主權項】
1. 一種2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]嗯嗦-4-酬的制備方法，所述的2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]嗯嗦-4-酬的結構式為其特征在于：所述的制備方法包括如下步驟：步驟（1)、將水楊酷胺和4-甲氧基苯甲酯氯在120~140°C下進行縮合反應2小時W上，然后冷卻至70~80°C，加入有機溶劑，然后冷卻至0~40°C，經過濾得到中間產物，所述的中間產物的結構式呆7 步驟(2)、將步驟（1)制得的中間產物和苯甲脈鹽酸鹽在堿性催化劑和有機溶劑的存在下，在回流狀態下，進行縮合反應2~4小時，然后冷卻至0~40°C，經過濾、烘干得到所述的 2- (4-甲氧基苯基)-4H-苯并[e ] [ 1，3 ]嗯嗦-4-酬。2. 根據權利要求1所述的2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]嗯嗦-4-酬的制備方法，其特征在于:所述的水楊酷胺、所述的4-甲氧基苯甲酯氯、所述的苯甲脈鹽酸鹽的投料質量比為 1:1.8 ~2.2:0.9 ~1.1。3. 根據權利要求1所述的2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]嗯嗦-4-酬的制備方法，其特征在于:步驟(1)中，所述的有機溶劑為甲醇。4. 根據權利要求1所述的2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]嗯嗦-4-酬的制備方法，其特征在于:步驟(1)中，所述的水楊酷胺與所述的有機溶劑的投料質量比為1:15~25。5. 根據權利要求1所述的2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]嗯嗦-4-酬的制備方法，其特征在于:步驟(2)中，所述的堿性催化劑為氨氧化鋼。6. 根據權利要求1所述的2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]嗯嗦-4-酬的制備方法，其特征在于:步驟(2)中，所述的苯甲脈鹽酸鹽與所述的堿性催化劑的投料質量比為1:0.4 ~0.6。7. 根據權利要求1所述的2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]嗯嗦-4-酬的制備方法，其特征在于:步驟(2)中，所述的有機溶劑為甲醇。8. 根據權利要求1所述的2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]嗯嗦-4-酬的制備方法，其特征在于：步驟（2)中，所述的苯甲脈鹽酸鹽與所述的有機溶劑的投料質量比為1:30~ 35〇9. 根據權利要求1所述的2-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并[e][l，3]嗯嗦-4-酬的制備方法，其特征在于:步驟(2)中，先將所述的堿性催化劑溶解于所述的有機溶劑中形成混合溶液，然后向所述的混合溶液中加入所述的中間產物和所述的苯甲脈鹽酸鹽進行反應。10. 根據權利要求1所述的2-(4-甲氧基苯基）-4H-苯并[e][l，3]嗯嗦-4-酬的制備方法，其特征在于:步驟(2)中，所述的過濾、烘干的具體方法為:將反應液進行過濾，濾餅分別用水和甲醇進行洗涂，然后將所述的濾餅在55~65°C進行烘干。
【專利摘要】本發明涉及一種2-（4-甲氧基苯基）-4H-苯并[e][1,3]噁嗪-4-酮的制備方法，將水楊酰胺和4-甲氧基苯甲酰氯在120~140℃下進行縮合反應2小時以上，然后冷卻至70~80℃，加入有機溶劑，然后冷卻至0~40℃，經過濾得到中間產物；將中間產物和苯甲脒鹽酸鹽在堿性催化劑和有機溶劑的存在下，在回流狀態下，進行縮合反應2~4小時，然后冷卻至0~40℃，經過濾、烘干得到所述的2-（4-甲氧基苯基）-4H-苯并[e][1,3]噁嗪-4-酮。本發明方法所得產品的純度可達99%，收率可達85%，具有顯著的經濟效益，并且反應條件溫和可控，對環境更加友好。
【IPC分類】C07D265/22, C07D251/24
【公開號】CN105541746
【申請號】CN201610066581
【發明人】洪庸裕
【申請人】太倉市茜涇化工有限公司
【公開日】2016年5月4日
【申請日】2016年2月1日

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該技術已申請專利。僅供學習研究，如用于商業用途，請聯系技術所有人。
技術研發人員：洪庸裕;
技術所有人：太倉市茜涇化工有限公司;
我是此專利的發明人

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