一種新的含吲哚類化合物的合成方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及一種含吲哚類化合物的制備方法，屬于有機合成領域。
【背景技術】
[0002] 吲哚類化合物是一類非常重要的含氮雜環化合物，其骨架廣泛存在于多種具有生 物活性的天然產物和藥物分子中。此類分子的合成一直是有機化學家和藥物化學家研究的 熱點領域。傳統的合成吲哚類化合物的方法包括吲哚類化合物與不飽和化合物的加成反應 以及吲哚類化合物的取代反應等等。雖然這些方法可以合成各種取代的吲哚類化合物，但 是其反應所使用的原料比較復雜，反應條件比較苛刻，選擇性也不是很好。
【發明內容】
[0003] 本發明的目的就是提供一種新的各種含吲哚類化合物的合成方法。
[0004] 本發明所采用的技術方案為：向反應瓶中加入乙基苯類化合物A，吲哚類化合物 B，碘和叔丁基過氧化氫（TBHP)，在加熱條件下反應5小時，反應完畢分離并純化得到目標 產物C， 所述制備方法的反應路線如以下式（1)所示：
[0005] 所述的反應式中R1為H，對甲基或對甲氧基。
[0006] 所述的反應式中R2為6-H，6-甲基，6-溴或6-硝基。
[0007] 所述的反應式中R3為Η或甲基。
[0008] 所述的反應式中反應的溫度為80-120°C。
[0009] 本發明使用廉價易得的乙苯類化合物為起始原料，在碘和叔丁基過氧化氫（TBHP) 存在的條件下，與吲哚類化合物反應生成目標產物C。
[0010] 本發明具有很高的實用價值和社會經濟效益。
[0011]
【具體實施方式】： 以下實施例有助于理解本發明，但不限于本發明的內容。
[0012] 實施例1 向反應瓶中加入乙基苯（1.0mmol)，N-甲基Π引噪（2.0mmol)，碘（0.2mmol)和叔丁 基過氧化氫（3. 0mmol)，然后在80°C條件下反應5小時，反應完畢柱層析分離得到產物C1， 產率70%，
[0013] 核磁數據：?NMR(500Hz,CDC13) :δ8· 09 (d，/ = 7· 2Hz, 2H), 7· 57 (d， /= 7. 7Hz, 2Η), 7.50 (t, / 7. 2Hz, 1H), 7.42 (t, / = 7.6Hz, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.21 (s, 1H), 7.20 (d,J= .8Hz, 2H), 7.07 (t, / = 7. 2Hz, 2H), 6.87 (s, 2H), 6.52 (s，lH), 3.66 (s, 6H);13CNMR(125Hz,CDC13):δ198.8，137.0，137.1， 132.7，128.6，128.8，27.1，121.8，119.3，119.1，112.6，109.1，41.5，32.6。
[0014] 實施例2 向反應瓶中加入對乙基甲苯（1.0mm〇l)，N_甲基Π引噪（2.0mmol)，碘（0.2mmol)和叔 丁基過氧化氫（3. 0mmol)，然后在120°C條件下反應5小時，反應完畢柱層析分離得到產物 C2,產率 68%，
[0015] 核磁數據：?NMR(500MHz,CDC13) :δ 8. 05 (d，/= 7. 5Hz, 2H), 7. 58 (d， /=7.9 Hz, 2H), 7.33 (s, 2H), 7.28 (s, 1H), 7. 20 (t, /=7.6Hz, 3H), 7.10 (t, /= 7.6 Hz, 2H), 6.89 (s, 2H), 6.55 (s, 1H), 3.64 (s, 6H), 2.38 (s, 3H) ;13CNMR (125MHz,CDC13) : δ198. 0， 143. 9, 137. 3， 134. 2， 129. 1， 128. 7， 128. 2， 126. 8， 121.9, 119.0, 118.9, 112.7, 109.2,41.5, 32.6〇
[0016] 實施例3 向反應瓶中加入4-乙基苯甲醚（1.0mmol)，N-甲基吲噪（2.0mmol)，碘（0.2mmol) 和叔丁基過氧化氫（3. 0mmol)，然后在120°C條件下反應8小時，反應完畢柱層析分離得到 產物C3,產率73%，
[0017] 核磁數據：?NMR(500MHz,CDC13) :δ8. 11 (d，/= 8. 8Hz, 2H), 7. 59 (d， /= 7. 7Hz, 2H), 7.32 (d, / = 8.4Hz, 2H), 7.20 (d, / = 7.6Hz, 2H), 7.11 (t, /= 8. 3Hz, 2H), 6.92 (d, / = 8.4Hz, 3H), 6.83 (s, 1H), 6.53 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.66 (s, 6H);13CNMR(125MHz,CDC13): 5197.3，163.3，137.0，131.1， 129.5, 128.3, 127.1, 121.8, 119.0, 118.9, 113.7, 112.9, 109.2, 55.2, 41.2, 32. 7。
[0018] 實施例4 向反應瓶中加入乙基苯（1.0mm〇l)，6_甲基吲噪（2.0mmol)，碘（0.2mmol)和叔丁基 過氧化氫（3. 0mmol)，然后在10(TC條件下反應6小時，反應完畢柱層析分離得到產物C4， 產率59%，
[0019] 核磁數據：?NMR(500MHz,CDC13) :δ7. 95 (d，/ = 8. 0Hz, 2H)，7. 80 (s， 2H), 7.25 (s, 2H), 7.07 (q, / = 7.6Hz, 4H), 6.99 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.60 (d, /= 8.0Hz, 2H), 2.26 (s, 6H);13CNMR(125MHz,CDC13):δ198·6, 138.3， 136.9, 131.6, 131.5, 130.3, 127.4, 125.0, 123.7, 121.5, 120.9, 118.2, 110.8, 55. 7, 21. 3〇
[0020] 實施例5 向反應瓶中加入乙基苯（1.0mm〇l)，6_溴吲噪（2.0mmol)，碘（0.2mmol)和叔丁基 過氧化氫（3. 0mmol)，然后在120°C條件下反應8小時，反應完畢柱層析分離得到產物C5， 產率66%，
[0021] 核磁數據"HNMR(500MHz,DMS0-〇6) :δ11. 15 (s，2H), 8. 19 (t，/= 7. 2 Hz, 2H), 7.45-7.59 (m, 7H), 7.23 (d, /=8.0Hz, 2H), 7.10 (d, / = 7.6Hz, 2H), 7.68 (d, /= 11.2Hz, 1H) ;13CNMR(125MHz,DMS〇-〇6) : 5 197.3, 137.0, 136.5, 133.1, 128.8, 128.6, 125.3, 121.4, 120.8, 114.0, 113.8, 113.0, 79.3, 41. 5〇
[0022] 實施例6 向反應瓶中加入乙基苯（1.0mmol)，6_硝基Π引噪（2.0mmol)，碘（0.2mmol)和叔丁基 過氧化氫（3. 0mmol)，然后在120°C條件下反應8小時，反應完畢柱層析分離得到產物C6， 產率59%，
[0023] 核磁數據：?NMR(500MHz,DMSO-oB) :δ1〇· 82 (s，2H), 7· 38 (s，2H)， 7.30 (s, 2H), 6.95 (s, 2H), 6.88 (s, 2H), 6.71 (s, 2H), 6.60 (s, 1H), 6.52 (s, 2H), 5.99 (s, 1H) ;13CNMR(125MHz,DMS〇-〇6) : 5 197.6, 142.0, 136.1, 134.6, 133.5, 131.8, 131.1, 128.8, 119.5, 115.1, 114.2, 108.6, 79.4, 41. 3〇
【主權項】
1. 一種含吲哚類化合物的制備方法，其特征在于：向反應管中加入乙基苯類化合物A， 吲哚類化合物B，碘和叔丁基過氧化氫（TBHP)，在加熱條件下反應，反應完畢分離并純化得 到目標產物C， 所述制備方法的反應路線如以下式（1)所示：2. 根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述的反應式中R 1為H，對甲基或對 甲氧基。3. 根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述的反應式中R2為6-H，6-甲基， 6-溴或6-硝基。4. 根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：R 3為Η或甲基。5. 根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：反應的溫度為80-120°C。
【專利摘要】本發明公開了一種含吲哚類化合物的制備方法。本發明以乙基苯類化合物與吲哚類化合物為原料，在加熱條件下反應生成含有吲哚類化合物的產物。本發明制備方法原料易得，操作方便安全，反應收率較好。本發明具有很高的實用價值和社會經濟效益。
【IPC分類】C07D209/12
【公開號】CN105330583
【申請號】CN201510921814
【發明人】王祖利, 董道青, 張會
【申請人】青島農業大學
【公開日】2016年2月17日
【申請日】2015年12月14日