用于有機電子器件的雜并苯化合物的制作方法
【專利說明】用于有機電子器件的雜并苯化合物
[0001] 有機半導體材料可以用于電子器件如有機光伏器件（OPV)，有機場效應晶體管 (OFET)、有機發光二極管（OLED)和有機電致變色器件（ECD)中。
[0002] 為了有效和長持續性能，期望有機半導體材料基器件顯示出高電荷載流子迀移率 以及高穩定性，尤其是對空氣氧化的高穩定性。
[0003] 此外，期望有機半導體材料與液體加工技術如旋涂相容，因為液體加工技術從可 加工性角度看是有利的，并且因此允許生產低成本有機半導體材料基電子器件。此外，液體 加工技術還可以與塑料基材相容，并且因此允許生產輕質且機械柔韌的有機半導體材料基 電子器件。
[0004] 有機半導體材料可以是p型或n型有機半導體材料。期望這兩種類型的有機半導 體材料可以用于生產電子器件。
[0005] 本領域中已知在電子器件中使用含有噻吩并單元的雜并苯化合物作為p型半導 體材料。
[0006] WO 2011/067192描述了如下通式的共聚物：
[0007]
【主權項】
1.下式化合物： 其中
〇為1、2或3， P為〇、1或2， η為0、1或2， m為0、1或2， A為可以含有至少一個雜原子的單環或多環體系， Rici在每次出現時選自鹵素、-CN、-NO 2、C1,烷基、C 2_3Q鏈烯基、C 2_3Q炔基、C 4_8環烷基、 C6_14芳基和5-14員雜環體系，其中 C1^烷基、C 2_3Q鏈烯基和C 2_3Q炔基的至少一個CH 2基團，但不是相鄰的CH 2基團，可以 被-〇-或-S-替代， C^ci烷基、C 2_3Q鏈烯基和C 2_3Q炔基可以任選被1-10個在每次出現時選自鹵素、-CN、-N O2、-OH、-NH2、-NH (Ra)、-N (Ra) 2、-NH-C (0) - (Ra)、-N (Ra) -C (0) - (Ra)、-N [C (0) - (Ra) ] 2、-C (0) -Ra、-C (0) -0Ra、-C (0) NH2、-CO (0) NH-Ra、-C (0) N(Ra) 2、-0-Ra、-O-C (0) -Ra、C4_8環烷基、C 6_14芳基和 5-14員雜環體系的Riw殘基取代，以及其中 Ra在每次出現時選自C Htl烷基、C 2_2(|鏈烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14 員雜環體系，其中 Cu烷基、C 2_2Q鏈烯基和C 2_2Q炔基可以被1-5個在每次出現時選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環體系的殘基取代，以及 C4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環體系可以被1-5個在每次出現時選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、Cpltl烷基、C 2_1Q鏈烯基和C 2_1Q炔基的殘基取代，以及 R3和R 11在每次出現時相互獨立地選自鹵素、-CN、-NO 2、C^ci烷基、C 2_3Q鏈烯基、C 2_3Q炔 基、C4_8環烷基、C6_14芳基和5-14員雜環體系，其中 C1^烷基、C 2_3Q鏈烯基和C 2_3Q炔基的至少一個CH 2基團，但不是相鄰的CH 2基團，可以 被_〇_或-S-替代，以及 C^ci烷基、C 2_3Q鏈烯基和C 2_3Q炔基可以任選被1-10個獨立地選自鹵素、-CN、-N0 2、-OH、 -NH2、-NH (Rb)、-N (Rb) 2、-NH-C (0) - (Rb)、-N (Rb) -C (0) - (Rb)、-N [C (0) - (Rb) ] 2、-C (0) -Rb、-C (0) -ORb、-C (0) NH2、-CO (0) NH-Rb、-C (0) N (Rb) 2、-0-Rb、-O-C (0) -Rb、C4_8環烷基、C 6_14芳基和 5-14 員 雜環體系的Rltl1殘基取代，并且其中 Rb在每次出現時選自C Htl烷基、C 2_2(|鏈烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14 員雜環體系，其中 Cu烷基、C 2_2Q鏈烯基或C 2_2Q炔基可以被1-5個在每次出現時選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環體系的殘基取代，以及 C4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環體系可以被1-5個獨立地選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、Chq烷基、C 2_1Q鏈烯基和C 2_1Q炔基的殘基取代。
2. 根據權利要求1的化合物，其中A為含有至少一個雜原子的單環或雙環體系A。
3. 根據權利要求1或2的化合物，其中A為含有至少一個S原子的單環或雙環體系A。
4. 根據權利要求1-3中任一項的化合物，其中A為：
5. 根據權利要求1-4中任一項的化合物，其中R 1(1在每次出現時為C ^烷基，其中 C1^烷基的至少一個CH2基團，但不是相鄰的CH2基團，可以被-O-或-S-替代， C1,烷基可以任選被1-10個在每次出現時選自鹵素、-CN、-NO 2、-OH、-NH2、-NH(Ra)、 -N(Ra) 2、-NH-C (0) - (Ra)、-N(Ra) -C (0) - (Ra)、-N[C (0) - (Ra) ]2、-C (0) -Ra、-C (0) -0Ra、-C (0) NH2、-C0(0)NH-Ra、-C(0)N(Ra)2、-0-R a、-0-C(0)-Ra、C4_8環烷基、C6_ 14芳基和 5-14 員雜環體 系的Ricitl殘基取代，以及其中 Ra在每次出現時選自C Htl烷基、C 2_2(|鏈烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14 員雜環體系，其中 Cu烷基、C 2_2Q鏈烯基和C 2_2Q炔基可以被1-5個在每次出現時選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環體系的殘基取代。
6. 根據權利要求1-5中任一項的化合物，其中R 1(1在每次出現時為C ^烷基。
7. 根據權利要求1-6中任一項的化合物，其中R 1(1在每次出現時為C 8_2(|烷基。
8. 根據權利要求1-7中任一項的化合物，其中R 3和R 11在每次出現時相互獨立地選自 鹵素、-CN、C1^烷基、C 4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環體系，其中 C1^烷基的至少一個CH2基團，但不是相鄰的CH2基團，可以被-0-或-S-替代，以及 C1J烷基可以任選被1-10個獨立地選自鹵素、-CN、-NO 2、-OH、-NH2、-NH (Rb)、-N (Rb) 2、- NH-C (0) - (Rb)、-N (Rb) -C (0) - (Rb)、-N [C (0) - (Rb) ] 2、-C (0) -Rb、-C (0) -ORb、-C (0) NH2、-CO (0) NH-Rb、-C(0)N(Rb)2、-0-Rb、-0-C(0)-R b、C4_8環烷基、C 6_14芳基和 5-14 員雜環體系的 R 1(11 殘 基取代，并且其中 Rb在每次出現時選自C Htl烷基、C 2_2(|鏈烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14 員雜環體系，其中 Cu烷基、C 2_2Q鏈烯基或C 2_2Q炔基可以被1-5個在每次出現時選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環體系的殘基取代，以及 C4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環體系可以被1-5個獨立地選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、Chq烷基、C 2_1Q鏈烯基和C 2_1Q炔基的殘基取代。
9. 根據權利要求1-8中任一項的化合物，其中R 3和R 11在每次出現時相互獨立地選自 CV3tl烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環體系，其中 C1^烷基的至少一個CH2基團，但不是相鄰的CH2基團，可以被-0-或-S-替代，以及 C1J烷基可以任選被1-10個獨立地選自鹵素、_CN、-NO 2、-OH、-NH2、-NH (Rb)、-N (Rb) 2、- NH-C (0) - (Rb)、-N (Rb) -C (0) - (Rb)、-N [C (0) - (Rb) ] 2、-C (0) -Rb、-C (0) -ORb、-C (0) NH2、-CO (0) NH-Rb、-C(0)N(Rb)2、-0-Rb、-0-C(0)-R b、C4_8環烷基、C 6_14芳基和 5-14 員雜環體系的 R 1(11 殘 基取代，并且其中 Rb在每次出現時選自C Htl烷基、C 2_2(|鏈烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14 員雜環體系，其中 Cu烷基、C 2_2Q鏈烯基或C 2_2Q炔基可以被1-5個在每次出現時選自鹵素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8環烷基、C 6_14芳基和5-14員雜環體系的殘基取代，以及 C6_14芳基和5-14員雜環體系可以被1-5個獨立地選自鹵素、CN、-NO 2、-OH、-NH2、Cpltl烷基、C2_1(l鏈烯基和C 2_1(|炔基的殘基取代。
10. 根據權利要求1-9中任一項的化合物，其中〇為1。
11. 根據權利要求1-10中任一項的化合物，其中P、n和m為0。
12. 根據權利要求1的化合物，其中式（1)化合物具有下式：
其中Rltl為C8_2Q烷基。
13. -種電子器件，包含根據權利要求1-12中任一項的式（1)化合物。
14. 根據權利要求13的電子器件，其中所述電子器件為有機場效應晶體管（OFET)。
15. 根據權利要求1-12中任一項的式（1)化合物作為半導體材料的用途。
【專利摘要】本發明提供了式(1)化合物，其中o為1、2或3，p為0、1或2，n為0、1或2，m為0、1或2，以及A為可以含有至少一個雜原子的單環或多環體系，以及一種包含這些化合物作為半導體材料的電子器件。
【IPC分類】H01L29-772, H01L51-46, C07D495-04, H01L51-56, C07D495-22, H01L51-30
【公開號】CN104854111
【申請號】CN201380062937
【發明人】J·崇君, D·艾奧伊, H·J·吉爾尼爾, M·周, T·魏茨, A·K·米什拉
【申請人】巴斯夫歐洲公司
【公開日】2015年8月19日
【申請日】2013年11月25日
【公告號】EP2925763A1, WO2014087300A1