熒光探針化合物及其制備方法和應用
【技術領域】
[0001] 本發明設及有機合成領域，具體而言，設及一種巧光探針化合物及其制備方法和 應用。
【背景技術】
[0002] 有機磯化合物農藥，是一類磯酸醋類化合物或者其衍生物。該類物質對己酷膽堿 醋酶（acetylcholinesterase,AcM：)活性有強烈的抑制作用，致使己酷膽堿在人、畜體內 過量蓄積，從而引起膽堿能神經系統功能嚴重素亂，出現中毒癥狀。因此，該類物質具有毒 性強、作用快的特點，使用不當會對人類健康、乃至生命造成很大的威脅。
[0003] 具體的，有機磯農藥中，一類常具有神經毒氣作用，常用作戰爭時的化學武器。最 具代表性的四個神經性毒劑是塔崩（T油un)、沙林（Sarin)、梭曼（Soman)和維埃克斯（V幻。 它們的分子結構中含有P-CN鍵和P-F鍵或P-SCH2CH2N(R)2鍵。
[0004] 另外一類有機磯化合物常用作殺蟲劑，是我國使用廣泛、用量最大的殺蟲劑，主要 包括敵敵畏、對硫磯、甲拌磯、內吸磯、樂果、敵百蟲、馬拉硫磯等。有機磯農藥（OPPs)作為 一類高效、廣譜的殺蟲劑正在被廣泛地應用于農業的防害W及家庭、倉儲殺蟲等方面，但 是，大量使用后嚴重危害環境，其檢測已成為食品安全檢測的重要內容。目前常用的有機磯 農藥殘留分析方法色譜或者色質聯機法，如GC，HPLC和GC-MS等，但該些檢測方法操作復雜 且對設備要求較高，不利于現場使用。
[0005] 巧光檢測是實現低成本便捷檢測的有效途徑之一，在巧光檢測的過程中，有機分 子巧光探針具有靈敏度高、響應快、設計性和可裁接性強等許多特殊性質，因此研究和開發 新型有機分子巧光探針的已經成為人們亟待解決的一個技術問題。
[0006] 有鑒于此，特提出本發明。
【發明內容】
[0007] 本發明的第一目的在于提供一種巧光探針化合物，該化合物由于其結構的特殊 性，其可W與磯酸醋類農藥或重金屬離子發生分子間相互作用，最終實現檢測農藥或重金 屬離子的目的。因此可作為巧光檢測方法中的巧光探針化合物，方便有機磯農藥或重金屬 離子檢測。
[000引本發明的另一個目的在于提供上述的巧光探針化合物的制備方法，該方法W2-漠嗟咐、2-己氧幾基苯棚酸等為反應物，通過控制反應條件和體系，實現了 2-(2-哲甲 基）苯基嗟咐的合成，為該化合物的應用提供了基礎，此外，該方法易于操作，所需設備也 較為簡易。
[0009] 本發明的第=目的在于提供上述的巧光探針化合物的用途。
[0010] 為了實現W上目的，本發明特采用W下技術方案：
[0011] 本發明提供的該種巧光探針化合物，其化學結構式為：
[0012]
【主權項】
1. 一種熒光探針化合物，其特征在于，該化合物的名稱為：2-(2-羥甲基）苯基喹啉，其 化學結構式為：
2. -種權利要求1所述的熒光探針化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟： 1) 、將2-溴喹啉、2-乙氧羰基苯硼酸、碳酸銫以及催化劑加入到DMF溶液中，進行攪拌， 得到反應混合物； 2) 、將所述反應混合物依次經過萃取、洗滌以及干燥濃縮，得到2-(2-乙氧羰基）苯基 喹啉； 3) 、將所述2-(2-乙氧羰基）苯基喹啉滴加到由氫化鋁鋰和四氫呋喃組成的混合溶液 中，繼續攪拌至2-(2-乙氧羰基）苯基喹啉反應完全，得到反應液； 4) 、將所述反應液冰水浴冷卻后，滴加乙酸乙酯后過濾，并將得到的濾液經過旋轉蒸發 濃縮、硅膠柱色譜提純以及石油醚/乙酸乙酯混合液淋洗后，得到熒光探針化合物。
3. 根據權利要求2所述的熒光探針化合物的制備方法，其特征在于，在步驟1)中，所述 催化劑為dppf二氯化.巴。
4. 根據權利要求3所述的熒光探針化合物的制備方法，其特征在于，步驟1)中，所述攪 拌在氮氣的保護下進行。
5. 根據權利要求4所述的熒光探針化合物的制備方法，其特征在于，在步驟1)中，具體 包括： 將2-溴喹啉、2-乙氧羰基苯硼酸、碳酸銫以及dppf二氯化鈀在氮氣的保護下加入到所 述DMF溶液中，并于75-85 °C進行攪拌過液，得到反應混合物； 其中，所述2-溴喹啉、2-乙氧羰基苯硼酸的摩爾比為（2. 9-3. 1) : (3. 2-3. 4)。
6. 根據權利要求5所述的熒光探針化合物的制備方法，其特征在于，在步驟2)中，具體 包括： 將所述反應混合物加入含有等體積的水和EtOAc組成的混合液中，待分液后，將水層 用EtOAc分兩次萃取，并合并有機相后依次用氯化鈉水溶液洗滌、用無水Na2SO4干燥，再經 旋轉蒸發儀濃縮，得到2-(2-乙氧羰基）苯基喹啉。
7. 根據權利要求2-6任一項所述的熒光探針化合物的制備方法，其特征在于，在步驟 3)中，具體包括： 將所述2- (2-乙氧羰基）苯基喹啉在溫度小于KTC的條件下滴加到由氫化鋁鋰和四氫 呋喃組成的混合溶液中，將反應體系升溫至室溫，繼續攪拌28-32min，待2-(2-乙氧羰基） 苯基喹啉反應完全，得到反應液。
8. 根據權利要求7所述的熒光探針化合物的制備方法，其特征在于，在步驟4)中，所述 冷卻的終點溫度為o-rc。
9. 根據權利要求8所述的熒光探針化合物的制備方法，其特征在于，步驟4)中： 在所述石油醚/乙酸乙酯混合液中，石油醚與乙酸乙酯的體積為（9-10) :1。
10.權利要求1所述的熒光探針化合物在作為檢測有機磷農藥殘留、重金屬離子的有 機分子熒光探針中的應用。
【專利摘要】本發明涉及有機合成領域，具體而言，涉及一種熒光探針化合物及其制備方法和應用。本發明提供的化合物的為2-(2-羥甲基)苯基喹啉，其制備方法包括：將2-溴喹啉、2-乙氧羰基苯硼酸、碳酸銫以及催化劑加入到DMF溶液中，攪拌，得到反應混合物；將反應混合物經過萃取、洗滌以及干燥濃縮，得到2-(2-乙氧羰基)苯基喹啉；并滴加到由氫化鋁鋰和四氫呋喃組成的混合溶液中，繼續攪拌至2-(2-乙氧羰基)苯基喹啉反應完全，將反應液冰水浴冷卻后，滴加乙酸乙酯后過濾，并將濾液經過旋轉蒸發濃縮、硅膠柱色譜提純以及石油醚/乙酸乙酯混合液淋洗，即得。該化合物可作為熒光檢測方法中的熒光探針化合物，方便有機磷農藥或重金屬離子檢測。
【IPC分類】C09K11-06, C07D215-14, G01N21-64
【公開號】CN104829526
【申請號】CN201510289006
【發明人】賈臨芳, 魏朝俊, 趙建莊, 梁丹, 吳昆明, 曲江蘭, 何文豪, 聶曉慶, 郭麗媛, 李西
【申請人】北京農學院
【公開日】2015年8月12日
【申請日】2015年5月29日