一種含肟的羧酸酯類化合物及其用圖
【技術領域】
[0001] 本發明屬于農用除草劑領域，具體涉及一種含肟的羧酸酯類化合物及其用途。
【背景技術】
[0002] 專利DE3005899公開了如下具有殺菌活性的化合物A和化合物B (專利中編號分 別為化合物5和化合物8)。
[0003]
【主權項】
1. 一種含肟的羧酸酯類化合物，其特征在于：含肟的羧酸酯類化合物如通式（I)所示： 式中：
Ri、R2分別選自氫、鹵素、C「C12烷基、C「C12鹵代烷基、C3_C12環烷基、C「C12烷氧基、C「C12 鹵代烷氧基、q-Cu鹵代烷硫基、未取代的或被1-4個獨立選自以下基團取代的芳基、雜芳 基：鹵素、硝基、氰基、CfQ烷基、鹵代Q-C；烷基、烷氧基或鹵代Q-C；烷氧基； R3選自烷基、鹵代烷基、C3-C12環烷基、C3-C12鹵代環烷基、未取代的或被 1-4個獨立選自以下基團取代的芳基、雜芳基：鹵素、硝基、氰基、烷基、鹵代烷 基、Ci-Ce烷氧基、鹵代Q-Q烷氧基、Ci-Ce烷硫基、Ci-Ce烷基磺酰基或Ci-Ce鹵代烷硫基； Y選自CR4或N; R4選自氫、鹵素、CrC12烷基、Q-Cu鹵代烷基或(：3-(：12環烷基； 9選自91、92、03、04、05、06、07、08、09、苯基或被1-4個獨立選自以下基團取代的苯： 鹵素、CN、N02、Ci_C8烷基、Ci_C8鹵代烷基、Ci_C8烷氧基、Ci_C8鹵代烷氧基、Ci_C8烷氧基撰 基、Ci-Q烷硫基、Ci-Q烷基亞磺酰基、Ci-Q烷基磺酰基、Ci-Q鹵代烷硫基、Ci-Q鹵代烷基 亞磺酰基或鹵代烷基磺酰基； 所述Ql、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9 所示的基團為：
R5選自氫、鹵素、CfC12烷基、CfC12鹵代烷基、C「C12烷氧基、CfC12鹵代烷氧基、CfC12 烷氧基Ci-C12烷基或C2_C12烯基； r6選自氫、鹵素、crc12烷基或c2-c12烯基；或馬、1?6可形成六元環； R7選自CH或N; R8、R9、R1(l、Rn、R12、R13、R19、R2。、R26 分別選自氫、鹵素或CrC12 烷基； R14選自Ci-Q烷基、Q-Cu鹵代烷基、未取代的或被1-4個獨立選自以下基團取代的苯 基、吡啶基、喹啉基、苯并惡唑基或喹喔啉基：鹵素、硝基、氰基、Q-C；烷基、鹵代Q-C；烷基、 烷氧基或鹵代烷氧基； R15、R16、R18分別選自氫或鹵素；r17選自氫、鹵素或nh2 ; r21選自氫、鹵素或硝基； R22、r23可相同或不同的分別選自氫、c「c12烷基或烷氧基； R24選自0或S; R25選自氫、鹵素、未取代的或被1-4個獨立選自以下基團取代的嘧啶基：鹵素、Ci-C；烷 基或烷氧基； r27選自鹵素或c「c12烷基； R28選自氫、烷基、未取代的或被1-4個獨立選自以下基團取代的吡啶基：鹵素、CrQ烷基或鹵代烷基； R29選自氫、鹵素、C「C12烷氧基或Ci-Cu鹵代烷氧基； R3Q選自烷基或鹵代烷基； R31選自氫或烷基。
2.按照權利要求1所述的化合物，其特征在于：通式（I)中 &、R2分別選自氫、鹵素、Ci_C8烷基、Ci_C8鹵代烷基、C3_C8環烷基、Ci_C8烷氧基、C「C8 鹵代烷氧基、Ci-Q鹵代烷硫基、未取代的或被1-4個獨立選自以下基團取代的芳基、雜芳 基：鹵素、硝基、氰基、CfQ烷基、鹵代Q-C；烷基、烷氧基或鹵代Q-C；烷氧基； R3選自Ci-Q烷基、Ci-Q鹵代烷基、c3-c8環烷基、c3-c8鹵代環烷基、未取代的或被1-4個 獨立選自以下基團取代的芳基、雜芳基：鹵素、硝基、氰基、&-(；烷基、鹵代Q-C；烷基、Q-C； 烷氧基、鹵代CfQ烷氧基、CfQ烷硫基、CfQ烷基磺酰基或Ci-C；鹵代烷硫基； Y選自CR4或N; R4選自氫、鹵素、烷基、鹵代烷基或C3-C8環烷基； Q選自Ql、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、苯基或被1-4個相同或不同的獨立選自以下 基團取代的苯：鹵素、CN、N02、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、 烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、鹵代烷硫基、 鹵代烷基亞磺酰基或CfC8鹵代烷基磺酰基； 所述Ql、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9取代基中的，R5選自氫、鹵素、烷基、 鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷氧基烷基或C2-C8烯基； R6選自氫、鹵素烷基或C2-C8烯基；或馬、1?6可形成六元環； R7選自CH或N; R8、R9、R1(l、Rn、R12、R13、R19、R2。、R26 分別選自氫、鹵素或CrC8 烷基； 分別選自氫、鹵素或(^-(：8烷基； R14選自烷基、鹵代烷基、未取代的或被1-4個獨立選自以下基團取代的苯 基、吡啶基、喹啉基、苯并惡唑基或喹喔啉基：鹵素、硝基、氰基、(；-(；烷基、鹵代Q-C；烷基、 烷氧基或鹵代烷氧基； R15、R16、R18分別選自氫或鹵素；r17選自氫、鹵素或nh2 ; r21選自氫、鹵素或硝基； R22、R23可相同或不同的分別選自氫、Ci-Q烷基或Ci-Q烷氧基； R24選自0或S; R25選自氫、鹵素、未取代的或被1-4個獨立選自以下基團取代的嘧啶基：鹵素、Ci-C；烷 基或Ci-Q烷氧基； R27選自鹵素Ci-Q烷基； R28選自氫、Ci-Q烷基、未取代的或被1-4個獨立選自以下基團取代的吡啶基：鹵素、Ci-Ce烷基或鹵代Ci-Ce烷基； R29選自氫、鹵素烷氧基或^-^鹵代烷氧基； R3Q選自烷基或鹵代烷基； 馬1選自氫或Ci_C8烷基。
3.按照權利要求2所述的化合物，其特征在于：通式（I)中R!、R2分別選自氧、鹵素、Ci-C4烷基、Ci-C4鹵代烷基、C3_C4環烷基、Ci-C4烷氧基、 鹵代烷氧基或Ci_C4鹵代燒硫基； R3選自Ci-Q烷基、c3-c6環烷基、c3-c6鹵代環烷基、未取代的或被1-4個獨立選自以下 基團取代的芳基：鹵素、硝基、氰基、CfQ烷基、鹵代CfQ烷基、CfQ烷硫基、Ci-C；烷基磺 酰基、CfQ烷氧基或鹵代CfQ烷氧基； Y選自CR4或N; R4選自氫、鹵素、Ci-Ce烷基、Ci-Ce鹵代烷基或C3-C6環烷基； Q選自Ql、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、苯基或被1-4個相同或不同的獨立選自以下 基團取代的苯：鹵素、CN、N02、Q-C；烷基、q-c;鹵代烷基、Q-C；烷氧基、q-c;鹵代烷氧基、Q-C；烷氧基羰基、Q-C；烷硫基、Q-C；烷基亞磺酰基、Q-C；烷基磺酰基、Q-C；鹵代烷硫基、 Q-Q鹵代烷基亞磺酰基或CfC4鹵代烷基磺酰基； 所述Ql、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9 取代基中的， R5選自氫、鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷 氧基烷基或C2-C6烯基； R6選自氫、鹵素、&-(；烷基或C2-C6烯基；或馬、1?6可形成六元環； R7選自CH或N; R8、R9、R1(l、Rn、R12、R19、R13、R2。、R26 分別選自氫、鹵素或CrC6 烷基； 分別選自氫、鹵素或(^-(：6烷基； R14選自烷基、鹵代烷基、未取代的或被1-4個獨立選自以下基團取代的苯 基、吡啶基、喹啉基、苯并惡唑基或喹喔啉基：鹵素、硝基、氰基、(；-(；烷基、鹵代Q-C；烷基、 Q-C；烷氧基或鹵代Q-C；烷氧基； R15、R16、R18分別選自氫或鹵素；r17選自氫、鹵素或nh2 ; r21選自氫、鹵素或硝基； R22、R23可相同或不同的分別選自氫或烷氧基； R24選自0或S; R25選自氫、鹵素、未取代的或被1-4個獨立選自以下基團取代的嘧啶基：鹵素或Q-Q 烷氧基； R27選自鹵素Ci-C；烷基； R28選自氫、CfC4烷基、未取代的或被1-4個鹵素取代的吡啶基； R29選自氫、鹵素A-Ce烷氧基或^、鹵代烷氧基； R3Q選自Ci-C；烷基或Ci-C；鹵代烷基； R31選自氫或Ci_C4烷基。
4. 按照權利要求3所述的化合物，其特征在于：通式（I)中 Ri、R2分別選自氫、甲基、乙基、異丙基、環丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧 基、三氟甲基或二氟甲基； R3選自甲基、異丙基、叔丁基、環丙基、#丨-未取代的或被1-4個獨立選自以下基團取 代的苯基：鹵素、硝基、氰基、甲基、乙基、叔丁基、甲硫基、甲基磺酰基、三氟甲基、甲氧基或 三氟甲氧基； Y選自CH或N; Q選自Ql、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、苯基或被1-4個相同或不同的獨立選自以下 基團取代的苯：氟、氯、CN、N02、甲基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫 基、甲基磺酰基或乙基磺酰基； 所述Ql、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9取代基中的，R5選自氫、氟、氯、甲基、乙基、叔丁 基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或甲氧基甲基醚；r6選自氫；或r5、r6可形成苯環； R7選自CH或N; R8、R9、R1(l、R13分別選自氧、鹵素、甲基、乙基、異丙基或叔丁基； Rn、R12、R19、R2(l、R26分別選自氫、氟、氯、甲基、乙基、異丙基或叔丁基； R14選自甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、未取代的或被1-3個獨立選 自以下基團取代的苯基、批陡基、喧琳基、苯并惡唑基或喧喔琳基：氣、氣、硝基、氛基、甲基、 乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基； R15、R16、R18分別選自氫、氟或氯； R17 選自NH2; r21選自氫、氟、氯或硝基； r22、r23可相同或不同的分別選自氫或甲氧基； R24選自0或S; R25選自氫、氟、氯或4, 6-二甲氧基-2-嘧啶基； 心選自鹵素、甲基、乙基、異丙基或叔丁基； R28選自氫、甲基、乙基、未取代的或被1-4個氯原子取代的吡啶基； R29選自氫、氟、氯或甲氧基； R3Q選自甲基、乙基、三氟甲基或二氟甲基； 馬1選自氫1、甲基、乙基、異丙基或叔丁基。
5. 按照權利要求4所述的化合物，其特征在于：通式（I)中 Ri、R2分別選自氫、甲基、三氟甲基或二氟甲基； R3選自叔丁基、環丙基、或4-氯苯基； Y選自CH或N; Q選自如下所不的基團之一：
o
6.按照權利要求5所述的化合物，其特征在于：通式（I)中Ri、R2分別選自氫、甲基或三氟甲基； R3選自叔丁基或4-氯苯基； Y選自CH或N; Q 選自 Ql-4、Q2-1、Q2-2、Q2-3、Q3-7、Q3-8、Q6-1、Q6-2、Q8-1、Q8-2、Q9-1、Q12 或 Q15。
7. 按照權利要求6所述的化合物，其特征在于：通式（I)中 Ri、R2分別選自氫或甲基； R3選自叔丁基； Y選自CH或N ; Q 選自 Q3-7、Q6-2、Q8-1、Q8-2、Q9-1、Q12 或 Q15。
8. -種根據權利要求1所述的通式（I)化合物用于制備雜草劑的應用。
9. 一種除草組合物，其特征在于：以權利要求1所述的通式（I)化合物作為活性組分， 組合物中的活性組分的重量百分含量為〇. 1-99%。
10. -種根據權利要求9所述的除草組合物用于制備雜草劑的應用。
【專利摘要】本發明屬于農用除草劑領域，具體涉及一種含肟的羧酸酯類化合物及其用途。含肟的羧酸酯類化合物如通式（I）所示，通式（I）化合物具有很好的除草活性，可以有效地控制稗草、苘麻、狗尾草、百日草等雜草，在低劑量下就可以獲得很好的除草效果，且對作物安全性好，尤其對玉米、水稻（苗后）安全，在農業上可用作除草劑。
【IPC分類】A01N43-56, C07D403-12, A01P13-00, C07D249-08, C07D401-14, A01N43-653, C07D231-12
【公開號】CN104803987
【申請號】CN201410041927
【發明人】吳嶠, 楊吉春, 馬宏娟, 張靜靜, 崔東亮, 關愛瑩, 劉長令
【申請人】中國中化股份有限公司, 沈陽化工研究院有限公司
【公開日】2015年7月29日
【申請日】2014年1月28日