N-甲基-3-乙基-4-氯吡咯衍生化合物的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及N-甲基-3-乙基-4-氯吡咯衍生化合物,尤其是具有殺蟲殺螨活性的 N-甲基-3-乙基-4-氯吡咯衍生化合物及制備方法。
【背景技術】
[0002] 目前在農藥領域,已有不少文獻報道了具有殺蟲、殺螨、殺菌以及除草活性的取代 吡咯化合物。其中有一些已經被成功的開發為農藥品種,例如乙酰蟲腈、氟蟲睛、吡螨胺、唑 蟲酰胺、呋吡菌胺等。
[0003]吡螨胺(tebufenpyrad) (EP289879)是由三菱化學公司開發的殺螨劑,對各種螨 類和半翅目、同翅目害蟲有效。挫蟲酰胺(tolfenpyrad)(EP365925)是日本三菱化學公司 和大冢化學共同開發的新型吡唑雜環類殺蟲殺螨劑,它的主要作用機制是阻止昆蟲的氧化 磷酸化作用,還具有殺卵、抑食、抑制產卵及殺菌作用。它們的具體化學結構如下:
【主權項】
1. N-甲基-3-己基-4-氯化咯衍生化合物,其特征在于N-甲基-3-己基-4-氯化咯衍 生化合物的化學結構式如式(I)和式(II)所示:
其中: X是N或0或S; Y是C或N; Ri是H或C1~C3烷基或與R2成5元或6元環基; 尺2是H或C1~C3烷基或與R1成5元或6元環基; Q是如下基團的一種:
其中手性碳原子為R或S構型,或R和S不同比例的混合物;締姪或者亞胺的雙鍵為Z式或E式或Z式和E式不同比例的混合物。
2. 根據權利1所述的N-甲基-3-己基-4-氯化咯衍生化合物,其特征在于優選的化合 物包括如下化合物:
3. N-甲基-3-己基-4-氯化咯衍生化合物的制備方法,其特征在于反應式如下:
反應式la的反應在有機溶劑中進行,反應溫度為0-130°C,反應時間為1-2化;有機溶 劑包括二氯甲燒值CM)或二氯己燒值CE)、甲苯(Toluene)、N,N-二甲基甲酯胺值M巧、己 膳、四氨快喃(THF)、1,4-二氧六環、二甲基亞諷值MS0);反應中加入有助于反應進行的堿, 堿包括無機堿碳酸鐘、碳酸鋼、氨氧化鐘或有機堿=己胺、化晚、DMAP; 反應式化的反應在有機溶劑中進行,反應溫度為20-130°C,反應時間為1-2化;反應中 加入有助于反應進行的脫水劑,脫水劑包括分子篩或硫酸鋼、硫酸儀、布朗斯特酸、路易斯 酸;所用有機溶劑包括二氯甲燒或二氯己燒、甲苯、甲醇、己醇。 4. N-甲基-3-己基-4-氯化咯衍生化合物的用途,其特征在于具有殺蟲殺蛾活性,用于 防治作物上的粘蟲、呀蟲、蛾蟲,其加工劑型包括濃乳劑、乳油、懸浮劑、可濕性粉劑。
【專利摘要】本發明公開了式(I)和式(Ⅱ)所示的具有殺蟲殺螨活性的N-甲基-3-乙基-4-氯吡咯衍生化合物及其異構體:以及它們的制備方法:本發明具有殺蟲殺螨生物活性,用于防治作物上的粘蟲、蚜蟲、螨蟲,其加工劑型包括濃乳劑、乳油、懸浮劑、可濕性粉劑。
【IPC分類】C07D403-12, C07D231-16, A01N43-707, C07D401-12, A01P7-04, C07D405-12, A01P7-02, A01N43-56
【公開號】CN104788378
【申請號】CN201510130659
【發明人】馬保德, 柳愛平, 裴暉, 高德良, 黃路, 余淑英
【申請人】湖南海利化工股份有限公司
【公開日】2015年7月22日
【申請日】2015年3月24日