一種有機電致發光材料、其合成方法以及由其制成的器件的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及有機電致發光化合物和包含它的有機電致發光器件。具體地說，它涉 及含氮雜環類衍生物作為電致發光材料，并使用它們作為一個有機電致發光器件。
[0002]
【背景技術】
[0003] 近年來，有機發光二極管（OLED: Organic Light Emitting Diode)作為一種新 型和有前途的顯示技術逐漸進入人們的視野。OLED是一種由多層有機薄膜結構形成的電 致發光器件，其中的有機薄膜是利用蒸鍍、沉積或旋涂工藝在基板上形成的有機發光材料 的膜。1987年，美國柯達公司的鄧青云（C.W. Tang)及Steve VanSlyke以真空蒸鍍法首次 制成了多層式結構的0LED。它與傳統的顯示技術相比，在電壓特性、發光亮度、發光效率、器 件重量、響應速度以及觀賞視角等方面具有顯著優勢，并因其低成本潛力，擁有廣闊市場前 景。有機EL元件中發光效率、壽命等性能的最重要的決定因素是發光材料。這些發光材料 所需的幾個特點，在固體狀態下熒光量子收率大，電子和空穴的移動度要高真空鍍膜時，容 易分解，形成均勻的薄膜，穩定。
[0004] 吖啶類化合物是大環共軛體系，具有剛性的平面結構，是一種很好的熒光試劑，是 可以作為很好的有機電致發光材料，螺環化合物具有剛性結構，結構穩定，在醫藥、不對稱 催化、發光材料、防火材料、農藥、高分子黏合劑等方面有重要應用，本發明將二者巧妙的連 接起來，形成了一類新的含氮類雜環化合物。
[0005]
【發明內容】
[0006] 本發明提供了一種發光效率很好摻雜材料，將吖啶類化合物引入2個苯基，增強 了平面共軛性，并且將這種新的含氮類雜環衍生物制備成器件，有很好的發光效率。
[0007] 本發明的技術方案如下，所述新含氮類雜環衍生物的結構通式為：
【主權項】
1. 一種含氮雜環類衍生物，其特征在于，所述含氮雜環類衍生物的分子通式為：
其中，Ar為碳原子數10~30稠環化合物，1^~1?3是表示一樣或不一樣的氫原子、取代或 未取代的碳原子數7~50的芳烷基、取代或未取代的碳原子數7~50的芳烷氧基、取代或未取 代的碳原子數7~50的芳烷巰基、碳原子數6~50的芳基、取代或未取代的碳原子數5~50的 雜環、取代或未取代的碳原子數6~30的芳香族胺，其中R1可能為
2. 根據權利要求1所述的含氮雜環類衍生物，包括下述化學式2-1~化學式2-6中任 意一個表示特定的含氮雜環類衍生物：
札~馬是表示一樣或不一樣的氫原子、取代或未取代的碳原子數7~50的芳烷基、取代或 未取代的碳原子數7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子數7~50的芳烷巰基、碳原子數 6~50的芳基、取代或未取代的碳原子數5~50的雜環、取代或未取代的碳原子數6~30的芳 香族胺。
3. 根據權利要求1-2所述的含氮雜環類衍生物，優選R ^R3為氫，苯基，連苯基。
4. 根據權利要求1-3所述的含氮雜環類衍生物，所述化合物至少為
5. 權利要求1~4中所述的合成含氮類雜環衍生物的方法包括利用取代反應、格氏反 應、合環反應及Suzuki偶聯反應。
6. 含氮雜環類衍生物的制備方法，該制備方法的具體步驟和條件如下： 步驟Sl :將2-氨基二苯甲酮和含有Ar取代基的鹵代物通過取代反應得到Ar基取代 的二苯甲酮類衍生物； 步驟S2 :與苯基溴化鎂通過格氏反應得到Ar基取代的二苯甲醇類衍生物； 步驟S3 :與甲磺酸合環反應得到含氮雜環類中間體； 步驟S4:通過Suzuki偶聯反應或者取代反應得到結構式（1)類化合物。其合成路線 如下：
7. -種有機電致器件，包括第一電極、第二電極和置于所述兩電極之間的一個或多個 有機化合物層，其特征在于，至少一個有機化合物層包含至少一種如權利要求1~4中所述 的含氮雜環類衍生物。
8. 權利要求7所述的有機物層包括空穴注入層、空穴傳輸層和既具備空穴注入技能又 具備空穴傳輸技能層，電子阻擋層、發光層、空穴阻擋層、電子注入層和既具備電子傳輸技 能又具備電子注入技能層，其特征在于，一種有機電致器件至少包含一個如權利要求6所 述的有機層。
【專利摘要】本發明提供了一種有機電致發光材料、其合成方法以及由其制成的器件，該有機電致發光材料是一種發光效率很好摻雜材料，將吖啶類化合物引進了2個苯環，形成了類螺環化合物的物質，增加了分子結構的平面共軛性，提高了該類有機發光材料的溶解性，使其更容易制備，通過嚴格控制反應溫度，反應時間等條件制備，產率高，同時，該類有機發光材料由于不同取代基的引入，能改變電子躍遷，使其發光峰位可以調節，該材料能夠發射藍色的光，并且發光效率高，用本發明的材料制作成的藍光器件能夠滿足工業化生產的需求。
【IPC分類】C07D221-18, C09K11-06, H01L51-54
【公開號】CN104744369
【申請號】CN201510152544
【發明人】高春吉, 汪康, 孫毅
【申請人】吉林奧來德光電材料股份有限公司
【公開日】2015年7月1日
【申請日】2015年4月1日