有機發光化合物及使用其的有機電致發光元件的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及新型有機發光化合物及使用其的有機電致發光元件，更詳細而言，本 發明涉及空穴注入和傳輸能力、發光能力等優異的新型吲哚系化合物以及通過在一個以上 的有機物層包含該新型吲哚系化合物而提高發光效率、驅動電壓、壽命等特性的有機電致 發光元件。
【背景技術】
[0002] 1950年代，Bernanose第一次觀察到有機薄膜發光，1965年，發展出利用蒽單晶的 藍色電致發光，對于由此發展而來的有機電致發光（electroluminescent，EL)元件（以下， 簡稱為"有機EL元件"）的研宄，1987年，唐（Tang)提出了分為空穴層和發光層的功能層 的層萱結構的有機EL兀件。目如為止，為了制造尚效率、尚壽命的有機EL兀件，發展出在 元件內導入具有各自特征的有機物層的形態，并逐步發展成對于有機物層中使用的特殊物 質的開發。
[0003] 如果在有機EL元件的兩個電極之間施加電壓，則陽極處會向有機物層注入空穴， 陰極處會向有機物層注入電子。當注入的空穴和電子相遇時，會形成激子（exciton)，當激 子躍迀至基態時，會發出光。用作有機物層的物質根據功能可以分為發光物質、空穴注入物 質、空穴傳輸物質、電子傳輸物質、電子注入物質等。
[0004] 形成有機EL元件的發光層的材料根據發光顏色可以分為藍色、綠色、紅色發光材 料。除此之外，為了顯示更加優良的彩色，作為發光材料，也使用黃色和橘黃色發光材料。 此外，為了通過顏色純度的增加和能量傳遞來提高發光效率，作為發光材料，可以使用主體 /摻雜物系。摻雜物質可以分為使用有機物質的熒光摻雜物和使用包含Ir、Pt等重原子 (heavy atoms)的金屬絡合物的磷光摻雜物。對于磷光材料的開發，與焚光相比，理論上能 夠提高高達4倍的發光效率，因此不僅關注磷光摻雜物，還關注磷光主體材料。
[0005] 目前為止，作為空穴傳輸層、空穴阻擋層、電子傳輸層，已熟知下述化學式所表示 的NPB、BCP、Alq3等，對于發光材料，報道有將蒽衍生物作為熒光摻雜/主體材料。特別 是，作為在提高效率方面具有很大優點的磷光材料，使用諸如Firpic、Ir(ppy) 3、（acac) Ir (btp)2等之類的包含Ir的金屬絡合物作為藍色、綠色、紅色摻雜材料。目前為止，作為磷 光主體材料，CBP表現出優異的特性。
[0006]
【主權項】
1. 一種化合物，其由化學式1表示，
[化學式1] 在上式中， Yi~丫4彼此相同或不同，各曰觀兒1??曰in、uk3， ^和Y 2、￥2和Y 3、或乙和Y 4中的至少一個為CR 3，形成下述化學式2所表示的縮合環； [化學式2]
虛線表示與化學式1的化合物實現縮合的部位； ￥5~￥8彼此相同或不同，各自獨立地選自N、CR4， XjP X 2彼此相同或不同，各自獨立地選自0、S、Se、N(Ar J、C(Ar2) (Ar3)和Si (Ar4) (Ar5)，其中，XjP X 2中的至少一個為N (Ar D， 札~1?4彼此相同或不同，各自獨立地選自由氫、氘、鹵素、氰基、取代或非取代的C C4tl的烷基、取代或非取代的C 3~C 4(|的環烷基、取代或非取代的原子核數3~40的雜環烷 基、取代或非取代的C6~C 6tl的芳基、取代或非取代的原子核數5~60的雜芳基、取代或非 取代的Ci~C 4(|的烷氧基、取代或非取代的C 6~C 6(|的芳氧基、取代或非取代的C C 4。的 烷基甲硅烷基、取代或非取代的C6~C 6(|的芳基甲硅烷基、取代或非取代的C C 4(|的烷基 硼基、取代或非取代的C6~C6tl的芳基硼基、取代或非取代的C6~C 6tl的芳基膦基、取代或非 取代的C6~C6tl的芳基氧化膦基和取代或非取代的C6~C6tl芳基胺基組成的組，它們與鄰接 的基團形成或不形成縮合環； Ar1-ArJ^此相同或不同，各自獨立地選自由取代或非取代的C1-C4tl的烷基、取代或 非取代的C3~C4tl的環烷基、取代或非取代的原子核數3~40的雜環烷基、取代或非取代 的C 6~C6tl的芳基、取代或非取代的原子核數5~60的雜芳基、取代或非取代的C ^ C 4Q的 烷氧基、取代或非取代的C6~C6tl的芳氧基、取代或非取代的C C4tl的烷基甲硅烷基、取代 或非取代的C6~C 6(|的芳基甲硅烷基、取代或非取代的C C 4(|的烷基硼基、取代或非取代 的C6~C 6(|的芳基硼基、取代或非取代的C 6~C 6(|的芳基膦基、取代或非取代的C 6~C 6Q的 芳基氧化膦基和取代或非取代的C6~C 6(|的芳基胺基組成的組，但Y Y 8至少包含一個以 上的N， 所述Ci~C 4(|的烷基、C 3~C 4(|的環烷基、原子核數3~40的雜環烷基、C 6~C 6(|的芳 基、原子核數5~60的雜芳基、Ci~C 4。的烷氧基、C 6~C 6。的芳氧基、C丨~C 4。的烷基甲硅 烷基、C6~C 6。的芳基甲硅烷基、C C 4。的烷基硼基、C 6~C 6。的芳基硼基、C 6~C 6。的芳基 膦基、C6~C6(|的芳基氧化膦基和C6~C6(|的芳基胺基可以各自獨立地被選自由氫、氘、鹵素、 氰基、Ci~C 4(|的烷基、C 3~C 4(|的環烷基、原子核數3~40的雜環烷基、C 6~C 6(|的芳基、原 子核數5~60的雜芳基、Ci~C 4。的烷氧基、C 6~C 6。的芳氧基、C丨~C 4。的烷基甲硅烷基、 c6~C 6。的芳基甲硅烷基、C丨~C 4。的烷基硼基、C 6~C 6。的芳基硼基、C 6~C 6。的芳基膦基、 c6~C 6(|的芳基氧化膦基和C 6~C 6(|的芳基胺基組成的組中的一個以上的取代基取代。
2.根據權利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化學式1所表示的化合物由下述化 學式3~化學式8中的任一個表示： [化學式3]
[化學式7]
在上式中，XjP X RjPR2與權利要求1中的定義相同。
3. 根據權利要求2所述的化合物，其特征在于，所述X兩X 2均為N(Ar J。
4. 根據權利要求2所述的化合物，其特征在于，所述Y Y 8包含一個N。
5. 根據權利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar Ar 5各自獨立地選自由C 6~C 6(| 的芳基、原子核數5~60的雜芳基和C6~C 6(|的芳基胺基組成的組； 所述C6~C 6(|的芳基、原子核數5~60的雜芳基和C 6~C 6(|的芳基胺基各自被選自由 (^~C4tl的烷基、C 6~C6tl的芳基、原子核數5~60的雜芳基組成的組中的一個以上的官能 團取代或非取代。
6. 根據權利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar Ar 5選自下述取代基組：
7. -種有機電致發光元件，包含（i)陽極、（ii)陰極和（iii)介于所述陽極和陰極之 間的1層以上的有機物層，其特征在于，所述有機物層中的至少一層包含權利要求1~6中 任一項所述的化合物。
8. 根據權利要求7所述的有機電致發光元件，其特征在于，包含所述化合物的有機物 層選自由空穴注入層、空穴傳輸層和發光層組成的組。
9.根據權利要求7所述的有機電致發光元件，其特征在于，所述化合物用作發光層的 磷光主體。
【專利摘要】本發明涉及空穴注入和傳輸能力、發光能力能優異的新型吲哚系化合物以及通過在一個以上的有機物層包含該新型吲哚系化合物而提高發光效率、驅動電壓、壽命等特性的有機電致發光元件。
【IPC分類】C09K11-06, C07D471-14, H01L51-50, C07D471-22
【公開號】CN104736537
【申請號】CN201380052984
【發明人】金會汶, 白英美, 金泰亨, 樸鎬喆, 李昌俊, 申鎮容
【申請人】株式會社斗山
【公開日】2015年6月24日
【申請日】2013年3月27日
【公告號】US20150214490, WO2014025114A1