除草活性的2’-苯基-2,4’-二吡啶-3-羧酸衍生物的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及除草劑技術領域，特別是用于在有用植物作物中選擇性防治闊葉雜草 和禾本科雜草的除草劑技術領域。
【背景技術】
[0002] WO95/19358A1和EP0 222 254A2公開了具有除草活性的芳基嘧啶和雜芳基嘧 啶，其具有煙酸基團。然而，通常，從該出版物中已知的化合物的除草活性不足和/或與作 物植物的相容性不足。因此，本發明的目的是提供其他除草活性化合物。現在已發現，特定 的2' -苯基-2, 4' -二吡啶-3-羧酸衍生物特別適合于用作除草劑。
【發明內容】
[0003] 本發明提供式（I)的6'-苯基-2, 4'-二吡啶-3-羧酸衍生物、其N-氧化物和其 鹽，
【主權項】
1.式（I)的2' -苯基-2, 4' -二吡啶-3-羧酸衍生物或其N-氧化物， 其中
R1、R4和R5在每種情況中彼此獨立地為硝基、鹵素、氰基、甲酰基、氰硫基、（C-烷 基、鹵代- (CfQ)-烷基、（C2_C6)_烯基、鹵代- (c2-c6)-烯基、（C2_C6)_炔基、齒 代-(C2-C6)_炔基、（C3_C6)_環烷基、鹵代-(C3-C6)_環烷基、（C3_C6)_環烷基-(CfQ)-焼 基、鹵代-(c3-c6)-環烷基-(C「C6)-烷基、COR7、COOR7、N(R7) 2、NR7COOR6、C(0)N(R7) 2、NR7C(0) N(R7)2、0C(0)N(R7)2、C(0)NR70R7、OR7、0C0R7、0S02R6、S(0)wR6、S020R6、S02N(R7)2、NR7S02R6、 NR70R7、（CfQ) -烷基-S(0)wR6、（CfQ) -烷基-OR7、（CfQ) -烷基-0S02R6、（CfC6)-烷 基-co2r7、（c「c6) -烷基-so2or6、（c「c6) -烷基-con(r7)2、（c「c6) -烷基-so2n(r7)2、 (q-q-烷基-nr7cor7、（q-q-烷基-nr7so2r6、p(o) (or7)2、ch2p(o) (or7)2、雜芳基、雜環 基、（Ci-Ce)-烷基-雜芳基或（Ci-Ce)-烷基-雜環基，其中最后提及的4個基團在每種情況 中被s個選自下列的基團取代：鹵素、硝基、氰基、（Q-Ce)-烷基、鹵代-(Q-Ce)-烷基、S(0) w_ (Ci-Ce)-烷基、（Ci-Ce)-烷氧基和鹵代-(Ci-Ce)-烷氧基，并且其中雜環基攜帶n個氧代基 團， R2是氫、（C「C6)-烷基、鹵代-(C「C6)-烷基、（C2_C6)-烯基、鹵代-(C2_C6)-烯基、 (c2-c6)-炔基、鹵代-(C2_C6)-炔基、（c3-c6)-環烷基、鹵代-(C3_C6)-環烷基、（C3_C6)-環焼 基-(CfCj-烷基或鹵代-(C3-C6)-環烷基-(CfCj-烷基， R3是氫、鹵素、（Ci-Ce)-烷基、鹵代-(Ci-Ce)-烷基、（C2_C6)-烯基、鹵代-(C2_C6)-烯基、 (C2_C6)_炔基、鹵代-(c2-c6)-炔基、（C3_C6)_環烷基或鹵代-(c3-c6)-環烷基， R6是（C「C6)_烷基、鹵代- (CfCe)-烷基、（C2_C6)_烯基、鹵代- (C2-C6)_烯基、 (C2_C6)_ 炔基、鹵代-(c2-c6)-炔基、（C3_C6)_ 環烷基、鹵代-(c3-c6)-環烷基、（c4-c8)-環 烯基、鹵代-(C3_C6)-環烯基、（C3_C6)-環烷基-(CfQ)-烷基或鹵代-(C3_C6)-環焼 基-(CfCe)-烷基， R7是氫、（C「C6)-烷基、鹵代-(C「C6)-烷基、（C2_C6)-烯基、鹵代-(C2_C6)-烯基、(C2_C6)_炔基、鹵代-(c2-c6)-炔基、（C3_C6)_ 環烷基、鹵代-(c3-c6)-環烷基、（c4-c8)-環 烯基、鹵代-(C3_C6)-環烯基、（C3_C6)-環烷基-(CfQ)-烷基或鹵代-(C3_C6)-環焼 基-(CfCe)-烷基， n是0、1或2， m是 0、1、2 或 3， 〇 是 0、1、2、3、4 或 5， S代表0、1、2或3，w代表0、1或2。
2.權利要求1的2'-苯基-2, 4'-二吡啶-3-羧酸衍生物，其中 R1、R4和R5在每種情況中彼此獨立地為硝基、鹵素、氰基、甲酰基、（C「C6)-烷基、鹵 代 _(Cfc6)-烷基、（C2_C6)-烯基、鹵代-(C2_C6)-烯基、（C2_C6)-炔基、鹵代-(C2_C6)-炔基、 (C3_C6)-環烷基、鹵代-(C3_C6)-環烷基、(C3_C6)-環烷基-(CfCj；)-烷基、鹵代-(C3_C6)-環 烷基-(Ci-c6)-烷基、COR7、COOR7、N(R7) 2、NR7COOR6、C(0)N(R7) 2、NR7C(0)N(R7) 2、0C(0)N(R7) 2、 C(0)NR70R7、OR7、S(0)wR6、S020R6、S02N(R7)2、NR7S02R6、（CfQ)-烷基-S(0)wR6、（CfQ)-燒 基 _〇R7、（C「C6)-烷基 _0S02R6、（C「C6)-烷基 _C02R7、（C「C6)-烷基 _S020R6、（C「C6)-燒 基-C0N(R7)2、（CfQ-烷基-S02N(R7)2、（CfQ-烷基-NR7C0R7、（CfQ-烷基-nr7so2r6、 p(o) (or7)2、ch2p(o) (or7)2、雜芳基、雜環基、（c「c6)-烷基-雜芳基或（c「c6)-烷基-雜 環基，其中最后提及的4個基團在每種情況中被S個選自下列的基團取代：鹵素、硝基、 氰基、（CfCj；)-烷基、鹵代-(CfCj；)-烷基、S(0) w- (CfCj；)-烷基、（CfCj；)-烷氧基和齒 代-(Ci-Ce)-烷氧基，并且其中所述雜環基攜帶n個氧代基團， R2是氫、（CfC6)-烷基、鹵代-(CfCg)-烷基、（C2_C6)-烯基、（C2_C6)_ 炔基、（C3_C6)-環 烷基或（C3-C6)-環烷基-(Ci-Ce)-烷基， R3是氫、鹵素、（C「C6)-烷基、鹵代-(CfCg)-烷基、（C2_C6)-烯基、（C2_C6)_炔基或 (C3_C6)-環烯基， R6是（C「C6)-烷基、（C2_C6)-條基、（C2_C6)-炔基、（C3_C6)-環烷基、（C4_C8)-環條基或 (C3_C6)-環烷基-(C「C6)-烷基， R7是氛、（C「C6)-烷基、（C2_C6)-條基、（C2_C6)-炔基、（C3_C6)-環烷基、（C4_C8)-環條 基或（C3_C6)-環烷基-(CfC6)-烷基， n是0或1， m是0、1或2， 〇 是 0、1、2或3，s是 0、1、2或3， w是0、1或2。
3.權利要求1或2的2'-苯基-2, 4'-二吡啶-3-羧酸衍生物，其中 R1、R4和R5在每種情況中彼此獨立地為硝基、鹵素、氰基、甲酰基、（C「C4)-烷基、鹵 代 _(CfC4)_ 烷基、（C2_C6)_ 烯基、鹵代-(c2-c6)-烯基、（C2_C6)_ 炔基、鹵代-(c2-c6)-炔 基、（c3-c6)-環烷基、（c3-c6)-環烷基 _(C「C6)_ 烷基、COR7、C00R7、N(R7)2、NR7C00R6、c(o) N(R7) 2、NR7C(0)N(R7) 2、0C(0)N(R7)2、C(0)NR70R7、OR7、S(0)WR6、S02N(R7) 2、NR7S02R6、（C「C6)-烷 基-S(0)WR6、（C「C6)-烷基-OR7或（C「C6)-烷基-S02N(R7)2， R2是氫或（C「C6)-烷基， R3是氫、鹵素、（CrC6)-烷基或鹵代-烷基， R6是（C「C6)-烷基， R7是氫或（C「C6)-烷基，n是0或1， m是0或1， 0 是 0、1、2 或 3， w是0、1或2。
4. 一種除草組合物，其特征在于包含除草有效含量的至少一種權利要求1至3中任一 項的式（I)的化合物。
5. 權利要求4的除草組合物，其與制劑助劑混合。
6. 權利要求4或5的除草組合物，其包含至少一種選自殺蟲劑、殺螨劑、除草劑、殺真菌 劑、安全劑和生長調節劑的其他農藥活性物質。
7. 權利要求6的除草組合物，其包含安全劑。
8. 權利要求7的除草組合物，其包含環丙磺酰胺、解草酯、吡唑解草酯或雙苯噁唑酸。
9. 權利要求6至8中任一項的除草組合物，其包含其他除草劑。
10. 用于防治不想要的植物的方法，其特征在于，將有效量的至少一種權利要求1至3 中任一項的式（I)的化合物或權利要求4至9中任一項的除草組合物施用于植物或不想要 的植物生長的區域。
11. 權利要求1至3中任一項的式（I)的化合物或權利要求4至9中任一項的除草組 合物用于防治不想要的植物的用途。
12. 權利要求11的用途，其特征在于，將式（I)的化合物用于防治有用植物作物中不想 要的植物。
13. 權利要求12的用途，其特征在于，所述有用植物是轉基因有用植物。
14. 權利要求11的用途，其特征在于，將式（I)的化合物用于防治有用植物作物中不想 要的植物。
15. 權利要求12的用途，其特征在于，所述有用植物是轉基因有用植物。
【專利摘要】描述了作為除草劑的通式(I)的2'-苯基-2,4'-二吡啶-3-羧酸衍生物。在該式(I)中，R1至R5表示例如氫、有機烷基等基團，以及例如鹵素、硝基、氰基和甲酰基等其他基團。
【IPC分類】A01N43-40, C07D401-04
【公開號】CN104703977
【申請號】CN201380052141
【發明人】M·G·霍夫曼, U·多勒, M·布魯杰斯, H·迪特里希, E·加茨魏勒, C·H·羅辛格
【申請人】拜爾農作物科學股份公司
【公開日】2015年6月10日
【申請日】2013年8月2日
【公告號】EP2882735A1, WO2014023669A1