二茂鐵吡啶衍生物及其合成方法和應用
【技術領域】
[0001] 本發明涉及重金屬離子的檢測探針,尤其涉及一種二茂鐵吡啶衍生物及其合成方 法和應用。
【背景技術】
[0002] 金屬離子在自然環境和生物體內廣泛分布,在生命活動中起著重要作用,同時金 屬離子環境污染也是世界各國關注的重點。銅是重金屬元素之一,當生物體內濃度過高時, 則會產生對一些必須酶的抑制作用、生物氧化、還原過程異常、神經毒素等有害作用。當人 體內殘存了大量的重金屬銅之后,極易對身體內的臟器造成負擔,特別是肝和膽,當這兩種 器官出現問題后,維持人體內的新陳代謝就會出現紊亂,導致肝硬化、肝腹水甚至更為嚴 重。鉻具有很強的富集作用,過量會使人中毒。因此如何有效地檢測銅離子和鉻離子對于 環境科學、生物科學以及醫學中都有著重要意義。
[0003] 二茂鐵衍生物具有較強的細胞生物活性,可抑制癌細胞生長,有望發展為新的抗 癌藥物,同時由于二茂鐵及其衍生物容易進行化學修飾,因此二茂鐵衍生物作為金屬離子 探針有著很大的優勢。
【發明內容】
[0004] 有鑒于此,本發明的在于提供一種可用作金屬離子探針的二茂鐵吡啶衍生物及其 合成方法和應用。
[0005] 本發明一方面提供了一種二茂鐵吡啶衍生物,其化學結構式為:
[0006]
【主權項】
1. 一種二茂鐵吡啶衍生物,其化學結構式為:
2. 如權利要求1所述的二茂鐵吡啶衍生物的制備方法,其包括:將二茂鐵甲醛在三乙 酰氧基硼氫化鈉作用下,與2-氨基甲酸甲酯基-6-氨基吡啶反應得到。
3. 如權利要求2所述的二茂鐵吡啶衍生物的制備方法,其包括以下步驟: a) 將二茂鐵甲醛和2-氨基甲酸甲酯基-6-氨基吡啶溶于干燥的CH2C12; b) 加入三乙酰氧基硼氫化鈉; c) 加入三乙胺,調節pH為5-6 ; d) 加熱回流夜,反應結束后冷卻,旋蒸,去除CH2C12溶解殘留物得到橙黃色固體粗產 物; e) 硅膠柱層析純化,干燥后得到淡黃色固體。
4. 一種二茂鐵吡啶衍生物,其化學結構式為:
5. 如權利要求4所述的二茂鐵吡啶衍生物的制備方法,其包括:將二茂鐵二甲醛在三 乙酰氧基硼氫化鈉作用下,與2-氨基甲酸甲酯基-6-氨基吡啶反應得到。
6. 如權利要求5所述的二茂吡啶鐵衍生物的制備方法,其包括以下步驟: a) 將二茂鐵二甲醛和2-氨基甲酸甲酯基-6-氨基吡啶溶于干燥的CH2C12; b) 加入三乙酰氧基硼氫化鈉; c) 加入三乙胺,調節pH為5-6 ; d) 加熱回流夜,反應結束后冷卻,旋蒸,去除CH2C12溶解殘留物得到橙黃色固體粗產 物; e) 硅膠柱層析純化,干燥后得到淡黃色固體。
7. 如權利要求1或4所述二茂吡啶鐵衍生物,其在Cu2+和Cr3+的檢測中的應用。
8. 如權利要求7所述二茂吡啶鐵衍生物在Cu2+和Cr3+的檢測中的應用,其特征在于: 采用紫外分光光度法檢測Cu2+和Cr3。
9. 如權利要求7所述二茂吡啶鐵衍生物在Cu2+和Cr3+的檢測中的應用,其特征在于: 采用核磁滴定法檢測Cu2+和Cr3。
10. 如權利要求9所述二茂吡啶鐵衍生物在Cu2+和Cr3+的檢測中的應用,其特征在于: 所述核磁滴定法在氘代甲醇,或者氘代甲醇和DMS0-d6混合溶液中進行。
【專利摘要】本發明提供了兩種二茂鐵吡啶衍生物及其合成方法,其中,二茂鐵單臂吡啶衍生物FeL1和二茂鐵雙臂吡啶衍生物FeL2可用于Cu2+和Cr3+的檢測。
【IPC分類】C07F17-02, C07D213-75, G01N21-79, G01N21-33, G01N24-08
【公開號】CN104610381
【申請號】CN201510048462
【發明人】何漢平, 黃敏, 婁兆文, 張修華, 王升富
【申請人】湖北大學
【公開日】2015年5月13日
【申請日】2015年1月30日