一種萘[1,2]并咪唑雙極性共軛化合物及制備與應用
【技術領域】
[0001] 本發明屬于發光材料技術領域，具體涉及一種萘[1，2]并咪唑雙極性共軛化合物 及制備與應用。
【背景技術】
[0002] 有機電致發光二極管（OLED)因具有高效、低電壓驅動，易于大面積制備及全色顯 示等優點具有廣闊的應用前景，得到人們的廣泛關注。該研宄始于上個世紀50年代，直到 1987年美國柯達公司的鄧青云博士等在專利US4356429中采用三明治器件結構，研制出的 OLED器件在10V直流電壓驅動下發光亮度達到lOOOcd/m2,使OLED獲得了劃時代的發展。 在過去的二十年里，采用新型發光體，尤其是有機-重金屬配合物磷光發射體的0LED器件 取得了不小的成功。然而，由于較難獲得寬能帶隙磷光體，目前能夠滿足高效純藍色發光 (yCIE〈0. 15，yCIE+XCIE〈0. 30)的磷光發射體數量十分稀少，并且相對于綠色和紅色磷光材 料，要選擇針對藍色磷光的具有高三線態能級的主體材料也具有相當的挑戰性。此外，藍色 磷光器件壽命上的不穩定也很大程度上限制了它的實際應用。因此，發展高效、穩定的藍色 熒光發光體仍然十分必要。考慮到多方面的因素，采用藍色熒光材料可以使OLED全彩顯示 或者白光照明的實用化生產降低成本以及簡化制造工序。但是以往經典的藍色有機熒光材 料從分子結構上可以劃分為n-型分子或p-型分子，他們在器件工作中要么表現為電子主 導，要么表現為空穴主導，因而難以實現載流子的平衡，從而導致器件電流效率和量子效率 偏低。而簡單的設計Donor-Acceptor (D-A)型分子，雖然可能實現雙極性傳輸，達到平衡載 流子的目的，但是由于給電子單元和親電子單元之間的分子內電荷轉移作用，會使得化合 物的帶隙變窄，導致發光峰紅移，難以獲得理想的藍色發光。要克服這一困難，必須選擇具 有合適強度給電性的給體和親電性的受體組合成一個分子，把分子內電荷轉移控制在一定 的程度內，才能獲得性能好，色純度高的藍色有機熒光材料。
【發明內容】
[0003] 為了解決以上現有技術的缺點和不足之處，本發明的首要目的在于提供一種萘 [1，2]并咪唑雙極性共軛化合物。
[0004] 本發明的另一目的在于提供上述萘[1，2]并咪唑雙極性共軛化合物的制備方法。
[0005] 本發明的再一目的在于提供上述萘[1，2]并咪唑雙極性共軛化合物的應用。
[0006] 本發明目的通過以下技術方案實現：
[0007] -種萘[1，2]并咪唑雙極性共軛化合物，所述化合物具有（1)或（2)所示的結構 通式：
[0008]
【主權項】
1. 一種蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物，其特征在于：所述化合物具有（1)或（2)所 示的結構通式：
式中R1和R2是相同或者不相同的具有給電子性的共輛單元。
2. 根據權利要求1所述的一種蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物，其特征在于：所述 共輛單元是指己締撐基、己訣撐基、碳氨原子構成的芳香環、碳氮氨原子構成的芳香雜環、 碳氮氧氨原子構成的芳香雜環、碳硫氨原子構成的芳香雜環、碳娃氨原子構成的芳香雜環 或C1?C24的燒基、燒基取代的共輛單元、燒氧基取代的共輛單元或燒基和燒氧基同時取 代的共輛單元。
3. 根據權利要求2所述的一種蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物，其特征在于：所述 共輛單元是指碳氨原子構成的芳香環或碳氮氨原子構成的芳香雜環。
4. 權利要求1?3任一項所述的蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物的制備方法，其特 征在于包括W下制備步驟： (1) 鄰硝基蒙酪與=氣甲基橫酸酢反應得到硝基蒙=氣甲橫酸醋化合物； (2) 硝基蒙=氣甲橫酸醋化合物與氨基取代的共輛單元反應，得到共輛單元取代的鄰 硝基蒙胺； (3) 將共輛單元取代的鄰硝基蒙胺的硝基還原成氨基； (4) 步驟（3)化合物的氨基與酷氯或醒基取代的共輛單元進行縮合反應； (5) 步驟（4)的化合物通過Suzuki偶聯、Buchwald-Hartwig偶聯或者銅催化面代芳姪 氨基化反應與活性共輛單元進行反應，得到蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物； 步驟（2)或步驟（4)中所述的共輛單元中至少有一個具有面素取代基團。
5. 根據權利要求4所述的蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物的制備方法，其特征在于： 所述的面素取代基團是指漠取代基團。
6. 權利要求1?3任一項所述的蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物作為發光層或電子 傳輸層材料在有機光電器件中的應用。
7. 根據權利要求6所述的應用，其特征在于所述應用的具體步驟為；在位于ITO玻璃 上的空穴傳輸層或者電子傳輸層之上通過真空蒸鍛或者溶液涂覆制備含蒙[1，2]并咪挫 雙極性共輛化合物的薄膜，然后在該薄膜上蒸鍛或者溶液涂覆上電子傳輸層或者空穴傳輸 層，再蒸鍛金屬電極制備成有機光電器件。
【專利摘要】本發明屬于發光材料技術領域，公開了一種萘[1,2]并咪唑雙極性共軛化合物及制備與應用。所述化合物具有(1)或(2)所示的結構通式，式中R1和R2是相同或者不相同的具有給電子性的共軛單元。其制備方法為：鄰硝基萘酚與三氟甲基磺酸酐反應后與氨基取代的共軛單元反應，再將硝基還原為氨基，氨基再與酰氯或醛基取代的共軛單元進行縮合反應，最后通過Suzuki偶聯、Buchwald-Hartwig偶聯或者銅催化鹵代芳烴氨基化反應與活性共軛單元進行反應，得到萘[1,2]并咪唑雙極性共軛化合物。本發明的化合物有利于實現較好的載流子平衡，從而獲得高的器件效率。
【IPC分類】H01L51-54, C09K11-06, C07D235-02
【公開號】CN104592124
【申請號】CN201510007140
【發明人】蘇仕健, 劉明
【申請人】華南理工大學
【公開日】2015年5月6日
【申請日】2015年1月4日