不含亞硝胺的硅氧烷制品的制備的制作方法

            文檔序號:3703590閱讀:206來源:國知局
            專利名稱:不含亞硝胺的硅氧烷制品的制備的制作方法
            技術領域
            本發明涉及不含亞硝胺的硅氧烷制品的制備。更具體而言,本發明涉及用填料處理的方法制備不含亞硝胺的硅氧烷制品。
            已經有了若干關于描述在各種橡膠制品中存在揮發性N-亞硝胺的報導公諸于世。現在關于對嬰兒奶瓶橡膠嘴中存在揮發性N-亞硝胺及這些化合物可能進入嬰兒配方的關心,是受到如下報告的啟迪Preussmann等人,(1981)Am.Chem.Soe.Symp.Ser.174,AmericanChemical Society,Washington,DC,P.217。
            為評估嬰兒奶瓶橡膠嘴中含有揮發性N-亞硝胺的方法已被描述。在研究由一個制造商出品的橡膠奶嘴中,用熱能分析器由氣相色譜法測定了N-亞硝基二甲胺、N-亞硝基二乙胺和亞硝基哌啶,并由質譜法確認它們的存在,各亞硝胺的平均含量范圍為22-281ppb。當將這種奶嘴與牛奶或嬰兒食品放在滅菌器里一起消毒時,這三種亞硝胺就向牛奶或食品中遷移。消毒后,將奶嘴倒置在奶瓶中在室溫下貯存兩小時,或放于冰箱內過夜,會使遷移到牛奶中的亞硝胺含量平均增加8~13%,在單個奶嘴重復消毒后從橡膠奶嘴移向牛奶的亞硝胺的數量穩定下降,但在七次消毒后,牛奶中的亞硝胺仍可被容易地檢出,消毒后,橡膠奶嘴中亞硝胺的含量較高,表明在奶嘴中存在著亞硝胺的前體,在原始未固化橡膠中未發現亞硝胺。在硫化過程中所加的化學加速劑和穩定劑是橡膠奶嘴中胺前體的來源。
            1984年1月1號美國食品和藥品管理局(以下稱為“FDA”)確定在橡膠奶嘴中總N-亞硝胺的允許水平為60ppb。該允許水平在1985年1月1號被降為10ppb。
            為了測定嬰兒橡膠奶嘴中的揮發性N亞硝胺,針對FDA二氯甲烷萃取法進行了一項協作研究。在二氯甲烷萃取以后由氣相色譜—熱能分析法測定N-亞硝胺。由11個協作實驗室對代表6個組別的6對一式兩份橡膠奶嘴盲樣作了分析。所有樣品是得自美國的制造廠商出品的橡膠奶嘴的平衡混合料。在約20ppb內標(N-亞硝基二丙胺)時,回收率為10-120%。重復性的相對標準偏差(RSD)對于10~20ppbN亞硝胺的水平為35-45%。然而當排除從各實驗室回收率小于75%的數據(現在由此法規定)時,對于6-26ppb N-亞硝胺的水平時,RSD的值為11-32%。這些值符合于或優于在低ppb含量時定量微量污染物的其它分析技術的報告值,(例如食物中的黃曲霉素),在嬰兒橡膠奶嘴中揮發性N亞硝胺的定量中,該方法已被官方第一次接受,見GasChromatographic-Thermal Energy Analysis Method forDetermination of Volatile N-Nitrosamines in Baby BottleRubber NipplesCollaborative Study,由Gray & Stachiw,J.Assoc.Off.Anal.Chem.(1987)70,March Issue。
            盡管橡膠工業中的研究已經致力于降低或消除亞硝胺,但是沒有一種研究包括硅橡膠材料。與合成橡膠化合物相反,硅橡膠彈性體組合物通常是由含乙烯基的聚二有機硅氧烷、有機氫化硅氧烷交聯體和鉑催化劑制備的。這類組合物有多種理由是合乎理想的。例如它們硫化時不產生副產品。它們能在室溫下或在升高溫度下固化。它們能通過利用鉑催化劑抑止劑在室溫下穩定地貯存。另外,它們也能由高粘度和低粘度的聚合物所制造。這些組合物可利用粘度足夠低的,容易泵送或可擠出的以及固化快的組分。這些組合物也可提供以高強度和高硬度為特征的經固化的硅氧烷彈性體。
            分子間相互作用特別弱的交聯硅氧烷聚合物的抗拉強度較低。只有添加增強填料以后,才能獲得高強度的硅氧烷聚合物。尤為合適的填料是BET表面積為150-400m2/g的霧化二氧化硅,它能使抗拉強度增加約20倍達10-12MPa。同時,由于霧化二氧化硅具有強烈的增稠效應,使粘度大大增加。這種效應是初級二氧化硅粒子形成團塊引起的。這些團塊由通過氫鍵建立一種三維網絡(三元結構),因而霧化二氧化硅的本體密度僅為約50g/l。為了產生100份聚合物中含40份二氧化硅的混合物,因此每1份體積聚合物需要添加8份體積的填料。這些比例清楚表明使用處理劑以盡可能減少填料團塊間相互作用的必要性。最有效而最常用的處理劑為六甲基二硅氮烷(以下稱為“HMDZ”)。用HMDZ處理過的填料的增稠效應大為減小,因而特別適用于液體硅橡膠中。
            因為硅氧烷彈性體是完全不同的聚合物,這些硅氧烷變成是替代合成橡膠化合物的首選候選物。對固化的硅氧烷彈性體的分析表明不存在亞硝胺。然而,令申請人吃驚的是,經過按FDA要求的后烘烤,檢測出了亞硝胺的存在。對于這些作為FDA調整市場的硅氧烷,必須找出去除亞硝胺的方法。
            本發明提供一種制備不含亞硝胺的硅氧烷制品的方法,包括混合下列組分(A)含乙烯基的有機聚硅氧烷;(B)氫化硅硅氧烷;(C)填料(D)一種催化量鉑族金屬化合物或一種過氧化物和(E)有效量的酸,將混合物固化,以及將其后烘烤。
            導致本發明的重要特征是基于下列發現,即若聚合物和填料混合物用有效量的酸處理,則得到的制品是基本上不含亞硝胺的。
            組分(A),含乙烯基有機聚硅氧烷,通常在25℃具有的粘度為5000-1000,000厘泊。優選的含乙烯基有機聚硅氧烷是乙烯基斷鏈聚合物,通式為MviDxMvi,乙烯基鏈上共聚合物,例如MDvixDyM,乙烯基斷鏈、烯基鏈上共聚合物,例如MviDxDviyMvi,乙烯基和三甲基甲硅烷基斷鏈共聚合物,例如MDxMvi,或它們的混合物,其中Vi代表乙烯基,M代表三甲基甲硅烷基,Mvi代表二甲基乙烯基甲硅烷氧基,D代表二甲基甲硅烷氧基。這些聚合物公開于授予Jeram等人的美國專利5082886,4340709,3884866,授予Sumpter等人的美國專利5331075,授予Lee等人的USP 4162234,授予Tolentino的USP4382057和授予Sweet的USP4427801,在此引入作為參考。
            組分(B),用于本發明的氫化硅硅氧烷或氫化硅硅氧烷流體可具有約0.04-約1.4%(重)與硅相連的化學結合氫。氫化硅硅氧烷的一種形式是具有下式的“偶合劑”, 其中R1選自1-13碳一價不含不飽和烯基的烴基,n是具有足以在25℃時給“偶合劑”提供1-500厘泊粘度的值的整數。也具有以在氫化硅硅氧烷流體中的化學結合甲硅烷氧基單元總摩爾數為基準,約3-9摩爾%的斷鏈二有機氫化甲硅烷氧基單元。
            除式(1)的氫化硅偶合劑外,在本發明熱可固化有機聚硅氧烷組合物中所用的氫化硅硅氧烷流體,也可包括基本由與SiO2單元化學結合的下列化學結合單元組成的氫化硅樹脂 其中R2+H與Si的比例可為1.0-2.7。氫化硅樹脂也可具有與SiO2單元和(R4)2SiO單元相結合的下式單元 其中R3+R4+H與Si之比可為1.2-2.7,其中R2、R3和R4是選自R1基團的1-13碳一價不含不飽和烯基的烴基。
            所述氫化硅硅氧烷流體也可包括含下式的直鏈含氫聚硅氧烷, 其中R5是選自R1基團的1-13碳不含不飽和烯基的烴基,p和q是足以在25℃時給聚合物提供1-1000厘泊粘度的整數。
            在通式(1)和(2)和上述化學結合單元中,R1、R2、R3、R4和R5可相同或不同,為選自下列的基團1-8碳烷基,如甲基、乙基、丙基等;環烷基,如環己基、環庚基等;芳基,如苯基、甲苯基、二甲苯基等;及鹵代烷基,如3,3,3-三氟丙基。
            組分(C),該填料是先有技術已知的任何增強或增量填料。為了獲得高抗拉強度,例如,可加入一種增強填料。可予應用的許多增強填料的例子有二氧化鈦、鋅鋇白、氧化鋅、硅酸鋯、氧化硅氣溶膠、氧化鐵、硅藻土、碳酸鈣、霧化氧化硅、經氮硅烷處理的氧化硅、沉淀氧化硅、玻璃纖維、氧化鎂、氧化鉻、氧化鋯、氧化鋁、α石英、煅燒粘土、石棉、碳粉、石墨、軟木、棉花、合成纖維等。
            優選的填料是已經處理的霧化氧化硅或沉淀氧化硅。處理的方法可按下列專利的教導進行USP 4529774(Evans等人),USP3635743(Smith),USP 3847848(Beers),它們在此引入作為參考。另外更優選的填料是經就地處理的那種,就地處理即將未處理的填料和處理劑分別加入硅氧烷彈性體組合物中,隨填料混合物進入彈性體中同時發生的處理過程。這種就地處理過程由Evans在USP4529774中提出的,在此引入作為參考。
            另外,這些填料可被下列專利的乙烯基處理的氧化硅填料所替代Lee等人的USP 4162243和Sweet的USP 4427801,在此引入作為參考。
            組分(D),該催化劑是能促進氫化硅與乙烯基不飽和聚有機硅氧烷之間的氫硅化(hydrosilation)反應的。典型的組分(D)是一種貴金屬,通常是鉑。這類催化劑在本領域是熟知的。優選的催化劑見于授予Lamoreaux的USP 3917432、3197433和3220972,授予Karstedt的USP 3715334和3814730和授予Ashby等人的USP 4288345,它們在此引入作為參考。
            另外,該催化劑可為一種過氧化物或包括一種低溫過氧化物與一種高溫過氧化物的過氧化物組合。
            由于含組分A、B和C與組分D的催化劑在室溫下混合時,可立即開始固化,所以若想要在模塑之前將組合物貯存,則用合適的抑制劑,抑制室溫下的催化作用是需要的。雖然可用鉑催化抑制劑阻滯鉑在室溫下的催化活性,但是它允許鉑在升高溫度下催化組分A、B和C之間的反應。
            一種合適的鉑催化抑制劑描述于授予KooKootsedes等人的USP3445420,該文在此引入作為參考,其中描述了一些炔屬抑制劑及其應用。一種優選的炔屬抑制劑是炔醇類,尤其是2-甲基-3-丁炔-2-醇。
            第二類鉑催化抑制劑描述于授予Lee等人的USP3989667,其中描述了某些烯屬硅氧烷類、其制備及其作為鉑催化抑制劑的應用,此文在此引入作為參考。
            第三類鉑催化抑制劑是每個分子中含3-6個甲基乙烯基硅氧烷單元的聚甲基乙烯基環硅氧烷。
            鉑催化抑制劑的最佳濃度是能在環境溫度下提供所需的貯存穩定性,而不致過分延長在升高溫度下固化該組合物所需的時間間隔。其用量可在大范圍內變化,并將取決于所用的具體抑制劑、含鉑催化劑的性質和濃度,以及有機氫化硅氧烷的性質。
            組分(A)和(C)的混合物用組分(E),一種有效量的酸處理。本發明中所用酸可以是任何可與硅氧烷相容的酸,如甲酸、乙酸、磷酸、HCl、HBr、HI、硫酸等。酸被加入聚合物/填料混合物,此混合物在約50°至約100℃蒸煮0.5-2.0小時,優選在約55°-約90℃0.5-1.5小時,更優選在約60°-約85℃蒸煮1小時。然后汽提得到的混合物,直至體系基本上無揮發性。
            本發明的組合物可用于液體注模過程,在此過程中,組合物在低壓下,如在600KPa鋼瓶壓力下被注入輕量模子中。這類組合物可在熱模子內快速固化,不用冷卻模具即可將其移出。所用模制、擠出或固化過程的類型不很嚴格,可包括本領域中的公知技術。本發明組合物的一個優點是其可擠出性,這就使之適用于低壓下的液體注模等模制過程。制得的組合物具有如下粘度,即在620KPa壓力下經3.175mm孔每分種至少可擠出45克,優選的粘度是每分鐘至少可擠出50克。
            此類硅氧烷彈性體組合物由于其流體性能,可容易用常規混合設備制備。如果組合物被立即使用則混合次序不重要。然而,最好先混合(A)和(C),用酸處理,再加入(D)和(B)。這種方式可使少量(D)在開始固化前均勻分散于(A)和(C)中。用此技術可制出合適的雙包裝組合物。例如,可以如下方法制成方便的雙包裝組合物將部分經酸處理的(A)和(C)的混合物與所有(D)在一個包裝內混合,將其余經酸處理的(A)和(C)與所有(B)在另一包裝內混合,這樣將等量的包裝1和包裝2相混就可產生本發明的組合物。單包裝組合物可由混合(A)、(B)、(C)、(D)、(E)和鉑催化抑制劑而制得。這些含抑制劑的組合物可以貯存較長時間而不固化,但當其加熱到70℃時仍能固化,優選加熱到100℃以上以縮短固化時間。
            在演示本發明的各種特征,提供下列實施例。它們用于說明目的,不想以任何方式限制本發明的范圍。實例1試樣制備按本發明的教導用表I配方制備硅氧烷LIM基化合物。
            表I64.5份 40000cps乙烯基斷鏈聚二甲基硅氧烷聚合物25 份 325m2/g八甲基環四硅氧烷處理的霧化氧化硅或300m2/g二甲基二氯硅烷處理的霧化氧化硅1 份 乙烯基三乙氧基硅氧烷6 份 六甲基二硅氮烷3 份 水3 份 酸溶液4 份 500cps乙烯基斷鏈的聚二甲基甲基乙烯基共聚物4 份 500cps三甲基甲硅烷基和二甲基乙烯基斷鏈的聚二甲基硅氧烷聚合物2.5 份 MQ樹脂在冷卻的混合器中將40000cps乙烯基斷鏈聚合物、3份水和六甲基二硅氮烷一起混合。將325m2/g D4或300m2/g二甲基二氯硅烷處理的填料緩慢加入并混合,直至完全摻混。在所有填料摻混后,加入乙烯基三乙氧基硅烷,并充分混合。將混合器密封,再在70-80℃加熱1小時。加入酸溶液,再將混合物在60-88℃蒸煮1小時。在140℃下將批料進行完全真空下汽提,除去所有填料處理反應的副產物。然后冷卻到80℃。再加入兩種500cps的含乙烯基的共聚物并混勻。再加2.5份MQ樹脂釋放劑。抽真空對批料脫氣。
            組分A由加足量Karstedt鉑有機硅氧烷配合物而制備,得到20-40ppm鉑。組分B由加約330ppm氫化物交聯劑(MHDxDyHMH)的H和約0.4份甲基丁炔醇,混合直至均勻分散而制得。LIM組合物是由100份組分A與100份組分B,在靜態混合機內無空氣引入下混合制得。該A/B混合物然后在375℃下被模制20秒鐘,制成3″×5″×0.070″尺寸的板。實例2將實例1制成的板在空氣循環爐中在約400°進行后烘烤1小時,再冷卻到室溫。此樣品被稱為PBO。第2塊板上包上鋁箔,再在同樣條件下后烘烤。此樣品被稱為PBS。結果如下
            *DMNA二甲基亞硝胺結果清楚表明,在延長蒸煮循環中蒸煮時標準的3份水降低了DMNN的水平,但不能完全消除之。用1N HCl可完全消除DMNA,而用0.5N、0.25N和0.1N HCl當進行敞口后烘烤時也能消除DMNA,但密閉的實驗結果表明,部件固化基本不含DMNA。1N CH3COOH當敞口后烘烤時也可消除DMNA,但密閉進行后烘烤產生一些亞硝胺。實例3如上述實例使用相同的材料,只是使用300m2/g二甲基二氯硅烷處理的霧化氧化硅,并如所示地加入酸溶液。與實例2中進行原地填料處理相反,本例中填料不是HMDZ原地處理的。樣品400°F下在空氣中后烘烤1小時。
            結果清楚表明,3份水不加附加的填料處理可基本上消除DMNA。3份水及填料和HMDZ處理,當進行開放性后烘烤,可將DMNA降至1.2ppb,當進行密閉性后烘烤則產生13.1ppb的DMNA。用IN HCl完全消除DMNA,而用0.1NHCl及進行開放性后烘烤可減少DMNA。密閉的結果產生11.0ppb,說明這種情況下仍然產生一些DMNA。
            權利要求
            1.一種制備不含亞硝胺的硅氧烷制品的方法,包括下列步驟(a)將含乙烯基的有機聚硅氧烷(A)與填料(C)混合;(b)將有效量的酸溶液加到步驟(a)的混合物中;(c)將氫化硅硅氧烷或氫化硅硅氧烷流體(B)和催化量的催化劑(D)加到步驟(b)的混合物中;(d)將步驟(c)混合物固化;和(e)將步驟(d)的固化混合物后烘烤。
            2.權利要求1的方法,其中的酸包括任何與硅氧烷相容的酸。
            3.權利要求2的方法,其中的酸包括HCl、HBr、HI、硫酸、甲酸、乙酸和磷酸。
            4.權利要求1的方法,其中的步驟(b)還包括在約50°-約100℃的溫度下,蒸煮該混合物0.5-2.0小時的步驟。
            5.權利要求4的方法,其中的混合物在約55°-約90℃的溫度下被蒸煮0.5-1.5小時。
            6.權利要求5的方法,其中的混合物在約60°-約85℃溫度下被蒸煮1小時。
            7.權利要求1的方法,其中的混合物在加熱的模子中固化。
            8.權利要求1的方法,其中步驟(c)還包括加入有效量抑制劑的步驟。
            全文摘要
            本發明涉及使用填料處理,制備不含亞硝胺的硅氧烷制品的方法。
            文檔編號C08L83/05GK1132217SQ9511693
            公開日1996年10月2日 申請日期1995年8月31日 優先權日1994年8月31日
            發明者E·M·杰拉姆, L·N·劉易斯 申請人:通用電氣公司
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