一種含噻吩基團的殼聚糖及其制備方法和應用

本發明涉及海洋化工工程領域，具體涉及一種含噻吩基團的殼聚糖及其制備方法和應用。

背景技術：

1、殼聚糖是甲殼素脫乙酰化的產物，是由β-1,4-2-乙酰氨基-d-葡萄糖單元和β-1,4-2-氨基-d-葡萄糖單元組成的共聚物，其脫乙酰度一般為60?~?100%之間。殼聚糖是自然界中的天然多糖，帶有正電荷。目前，殼聚糖因來源廣泛、價格低廉以及自身無毒性，生物相容性、抗氧化活性和抑菌活性較高等特點引起廣泛關注。但殼聚糖分子量較大，導致其水溶性差，很難溶于水等溶劑中，諸多化學反應難以進行，其開發與應用受到極大限制。

技術實現思路

1、本發明的目的是提供一種含噻吩基團的殼聚糖及其制備方法和應用。

2、本發明的具體技術方案如下：

3、一種含噻吩基團的殼聚糖，含噻吩基團的殼聚糖結構如式一所示：式一

4、式中，

5、r為未取代或被至少一個c1-c6的烷基、鹵素取代的噻吩；

6、其中n的平均取值范圍為10-3000。

7、所述式一中r=、、、、、、；其中n的平均取值范圍為10-3000。

8、一種所述含噻吩基團的殼聚糖的制備方法：反應式為；

9、利用殼聚糖與含噻吩基團的化合物進行酰化反應，獲得式一所示含噻吩基團的殼聚糖衍生物。

10、進一步的，

11、（1）取含噻吩基團的化合物溶解于n,n-二甲基甲酰胺中；溶解后調節體系ph=4-5，依次加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺和n-羥基琥珀酰亞胺，持續攪拌1?h；

12、（2）取殼聚糖溶于去離子水中，將溶液緩慢滴加到（1）中，反應24?h，反應結束后對產物進行透析，透析48?h后真空凍干，獲得式一所示含噻吩基團的殼聚糖衍生物。

13、所述步驟（1）中含噻吩基團的化合物與1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺的摩爾比為1-2:1；1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺與n-羥基琥珀酰亞胺的摩爾比為1:1。

14、所述步驟（2）中殼聚糖與含噻吩基團的化合物之間的摩爾比為1:3。

15、所述含噻吩基團的化合物為2-噻吩甲酸、3-噻吩甲酸、3-甲基-2-噻吩甲酸、4-甲基-2-噻吩甲酸、5-甲基-2-噻吩甲酸、2-氯噻吩-5-噻吩甲酸、5-溴-2-噻吩甲酸。

16、一種所述含噻吩基團的殼聚糖的應用，式一所示含噻吩基團的殼聚糖在農業、醫藥或食品領域中的應用。

17、式一所示含噻吩基團的殼聚糖在制備農業植物抗菌劑中的應用；

18、式一所示含噻吩基團的殼聚糖在制備醫藥抗氧化劑中的應用；

19、或，式一所示含噻吩基團的殼聚糖在制備食品領域抗氧化劑中的應用。

20、與現有技術相比，本發明的有益技術效果如下：

21、（1）對殼聚糖的水溶性進行改善。

22、（2）本發明含噻吩基團的殼聚糖衍生物的抗氧化活性和抑菌活性良好，極大拓展了殼聚糖的應用范圍，提升其應用價值。

技術特征：

1.一種含噻吩基團的殼聚糖，其特征在于：含噻吩基團的殼聚糖結構如式一所示：式一

2.根據權利要求1所述的含噻吩基團的殼聚糖，其特征在于：所述式一中r=、、、、、、；

3.一種權利要求1所述的含噻吩基團的殼聚糖的制備方法，其特征在于：反應式為；

4.根據權利要求3所述的含噻吩基團的殼聚糖的制備方法，其特征在于：

5.根據權利要求4所述的含噻吩基團的殼聚糖的制備方法，其特征在于：所述步驟（1）中的含噻吩基團的化合物與1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺的摩爾比為1-2:1；1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺與n-羥基琥珀酰亞胺的摩爾比為1:1。

6.根據權利要求4所述的含噻吩基團的殼聚糖的制備方法，其特征在于：所述步驟（2）中的殼聚糖與含噻吩基團的化合物之間的摩爾比為1:3。

7.根據權利要求4或5所述的含噻吩基團的殼聚糖的制備方法，其特征在于：所述含噻吩基團的化合物為2-噻吩甲酸、3-噻吩甲酸、3-甲基-2-噻吩甲酸、4-甲基-2-噻吩甲酸、5-甲基-2-噻吩甲酸、2-氯噻吩-5-噻吩甲酸、5-溴-2-噻吩甲酸。

8.一種權利要求1所述的含噻吩基團的殼聚糖的應用，其特征在于：式一所示含噻吩基團的殼聚糖在農業、醫藥或食品領域中的應用。

9.根據權利要求8所述的含噻吩基團的殼聚糖的應用，其特征在于：式一所示含噻吩基團的殼聚糖在制備農業植物抗菌劑、醫藥抗氧化劑或食品抗氧化劑中的應用。

技術總結
本發明涉及海洋化工工程領域，具體涉及一種含噻吩基團的殼聚糖及其制備方法和應用。含噻吩基團的殼聚糖結構如式一所示；其制備方法簡單，原料來源廣泛，無副作用。實驗證明，所得的含噻吩基團的殼聚糖衍生物具有良好的抗氧化活性及抑菌活性，可廣泛應用于農業、醫藥和食品等領域。式一。

技術研發人員：董方,韓翔茹,計雨婷,隋曉慧,孫明志,唐紅霞,賈常平,崔小菊
受保護的技術使用者：中國科學院煙臺海岸帶研究所
技術研發日：
技術公布日：2024/10/21