本申請涉及有機發光材料,更具體地,涉及一種聯萘胺衍生物及其制備方法和應用。
背景技術:
1、圓偏振發光材料是一類特殊的發光材料,它們能夠發射出具有特定手性的圓偏振光。這種現象是由于手性發光物質在受激發射時,左旋或右旋圓偏振光的發射強度不同造成的。圓偏振發光(cpl)材料因其在多個領域的重要應用而受到廣泛關注,這些領域包括3d顯示、光學存儲、光學防偽以及不對稱合成等。
2、因此,如何增大有機體系的圓偏振發光不對稱因子,并同時保持高發光效率,是該領域研究的關鍵問題。
3、專利申請內容
4、為克服上述現有技術中存在的問題之一,本申請的首要目的是提供一種聯萘胺衍生物。該聯萘胺衍生物可以增大有機體系的圓偏振發光不對稱因子,并同時保持高發光效率。
5、本申請的又一目的在于提供上述聯萘胺衍生物的制備方法。
6、本申請的另一目的是提供上述聯萘胺衍生物的應用。
7、本申請上述目的通過以下技術方案實現:
8、一種聯萘胺衍生物,可用作圓偏振發光材料,具有如下式(1)或式(2)所示的分子結構:
9、
10、其中,r1~r4、r6、r7為苯衍生物或者三嗪衍生物或其他取代物,r5、r8為各種碳、氮、硫、硅、氧原子構成的取代基,且所述r5和r8與聯萘上的苯形成4個原子及以上的環結構;
11、環a和環b分別與各自所鍵合的2個成環碳原子一起,形成原子數4以上的環結構;所述環結構的原子選自碳原子或各種雜原子。
12、優選的,當所述r1~r8表示為取代基時,各自獨立選擇苯環及其衍生物或者是各種三嗪衍生物中的一種。
13、優選的,所述a、b、c、d環結構具有取代基或不具有取代基,且所述環結構的取代基彼此不鍵合或者鍵合而形成進一步環結構。
14、優選的,當所述r1~r8表示為取代基時,各所述取代基獨自選擇苯環及其衍生物或者是各種三嗪衍生物中的一種。
15、更優選的,所述取代基選自如下為ⅰ~ⅹⅹⅹ中的任意一種:
16、
17、本申請還提供了一種聯萘胺衍生物,所述聯萘胺衍生物可用作圓偏振發光材料,所述聯萘胺衍生物的結構通式可表示如下式(3)和式(4)中的任一種:
18、
19、其中,r9~r14的可選范圍與所述r1~r8相同。
20、本申請還提供上述聯萘胺衍生物的制備方法,包括如下步驟:
21、s1.中間產物r/s-2的制備
22、在惰性氣體氛圍下,將[1,1’-聯萘]-2,2’-二胺,溴苯,三(二亞芐基丙酮)二鈀,1,1-聯萘-2,2-雙二苯膦與叔丁醇鈉分散在30ml甲苯的雙頸燒瓶中,于110℃反應12小時。反應結束后,旋干溶劑,所述粗產物通過進一步純化,得到中間產物r/s-2;
23、s2.中間產物r/s-3的制備
24、在惰性氣體氛圍下,將步驟s1所得的中間產物r/s-2,碘苯,三(二亞芐基丙酮)二鈀,1,1-聯萘-2,2-雙二苯膦與叔丁醇鈉分散在甲苯的雙頸燒瓶中,于110℃反應6小時,反應結束后,旋干溶劑,粗產物通過進一步純化,得到中間產物r/s-3;
25、s3.目標產物產物a3的制備
26、在惰性氣體氛圍下,將步驟s2所得的中間產物r/s-3,醋酸鈀與醋酸銅分散在30mln’n-二甲基甲酰胺的雙頸燒瓶中,于130℃反應12小時,反應結束后,旋干溶劑,粗產物通過進一步純化后得到目標產物a3。
27、優選的,所述步驟s1、s2和s3中的所述粗產物進一步純化是通過柱層析色譜純化。
28、本申請中的聯萘胺衍生物作為發光材料、發光器件或智能材料等中的應用。
29、與現有技術相比,本申請的有益效果是:
30、本申請提供的聯萘胺衍生物,是以聯萘胺衍生物為母核,具有純藍光的發射光譜特性和較高的量子產率,滿足有機電致發光器件的光電性能要求,同時可增大有機體系的圓偏振發光不對稱因子,最大超過了1×10-2。
技術實現思路
1.一種聯萘胺衍生物,可用作圓偏振發光材料,其特征在于,具有如下式(1)或式(2)所示的分子結構:
2.根據權利要求1所述聯萘胺衍生物,其特征在于,所述取代基r1~r8各自獨立選擇含苯取代基或者含三嗪基團的取代基中的一種。
3.根據權利要求1所述的聯萘胺衍生物,其特征在于,所述a、b、c、d環結構具有取代基或不具有取代基,且所述環結構的取代基彼此不鍵合或者鍵合而形成進一步環結構。
4.根據權利要求3所述的聯萘胺衍生物,其特征在于,所述進一步環結構的原子之中具有氫原子、氘原子或取代基,其中的r6、r7各自獨立選自含苯環取代基或者是含三嗪基團的取代基中的一種。
5.根據權利要求2所述聯萘胺衍生物,其特征在于,所述取代基選自如下為ⅰ~ⅹⅹⅹ中的任意一種:
6.根據權利要求1所述聯萘胺衍生物,其特征在于,還具有如下式(3)或式(4)所示的分子結構:
7.根據權利要求6所述的聯萘胺衍生物,其特征在于,具有以下分子結構式之一:
8.權利要求1或6所述聯萘胺衍生物的制備方法,其特征在于,包括如下步驟:
9.根據權利要求8所述聯萘胺衍生物的制備方法,其特征在于,所述步驟s1、s2、s3和s4中所述粗產物通過柱層析色譜進一步純化。
10.權利要求1或6所述聯萘胺衍生物作為發光材料、發光器件或智能材料等中的應用。