用于有機電致發光裝置的材料和包括其的有機EL裝置的制作方法

            文檔序號:11123952閱讀:477來源:國知局
            用于有機電致發光裝置的材料和包括其的有機EL裝置的制造方法

            本申請要求于2015年7月28日提交的日本專利申請號2015-148426的優先權和益處,其全部內容通過引用并入本文。

            發明背景

            本公開的示例性實施方式的一個或多個方面涉及用于有機電致發光裝置的材料和包括該材料的有機電致發光裝置。本公開的方面涉及用于具有高發光效率和長壽命的有機電致發光裝置的空穴傳輸材料,和包括該空穴傳輸材料的有機電致發光裝置。

            最近這些年已經積極開發了有機電致發光(EL)顯示器。不像液晶顯示器(LCD)等,有機EL顯示器是所謂的自發光型(例如,“自發光(self-emitting)”或“自顯光(self-luminescent)”)顯示器,其中空穴和電子分別從陽極和陰極注入發光層,在其中它們復合并且通過該發光層中包括的發光材料(包括有機化合物)發光,從而顯示圖像。

            示例性有機EL裝置可包括陽極、陽極上的空穴傳輸層、空穴傳輸層上的發光層、發光層上的電子傳輸層,和電子傳輸層上的陰極。來自陽極的空穴可經空穴傳輸層注入發光層。來自陰極的電子可經電子傳輸層注入發光層。注入發光層的空穴和電子可復合,在發光層中產生激子。有機EL裝置使用通過激子的輻射鈍化(例如,輻射衰變)產生的能量發光。有機EL裝置不限于上述的構造,并且其許多更改是可能的。

            顯示器應用需要具有高效率和長壽命的有機EL裝置。在藍色發光區域中的有機EL裝置需要高的驅動電壓,所以與綠色和紅色發光區域中的有機EL裝置相比,可能發生低的發光效率。用于實現具有高效率的有機EL裝置的進行策略包括標準化、穩定化和增加空穴傳輸層的耐久性。

            在相關領域中,許多芳族胺化合物已經用作有機EL裝置的空穴傳輸層中的空穴傳輸材料。但是,期望進一步提高裝置的發光效率。已經提示二胺衍生物作為用于在藍色發光區域中增加有機EL裝置的發光效率的有利材料。在相關領域中,也已經提示了具有三個胺部分的三胺衍生物。但是,因為這些化合物的每一個的電離勢能太低,并且這些化合物的每一個的能隙太小,在使用這些化合物的相關領域中的有機EL裝置可能仍受到包括復合的激子損失等限制的影響。例如,當包含三胺衍生物的空穴傳輸層鄰近發光層時,裝置的效率可仍由于來自發光層的激發能(例如,激子)的遷移而劣化。因此,需要具有高得多的效率的有機EL裝置。



            技術實現要素:

            本公開的示例性實施方式的一個或多個方面涉及用于具有高發光效率的有機EL裝置的材料和包括該材料的有機EL裝置。

            本公開的一個或多個示例性實施方式提供了用于在藍色發光區域中具有高發光效率的有機EL裝置的材料,以及在至少一層中包括該材料的有機EL裝置。

            本公開的一個或多個示例性實施方式提供了由式(1)表示的用于有機EL裝置的材料:

            在式(1)中,Ar1至Ar5各自可獨立地選自具有6至30個用于形成環的碳原子的取代的或未取代的芳基和具有4至30個用于形成環的碳原子的取代的或未取代的雜芳基,并且L1和L2各自可獨立地是由式(2)表示的連接體:

            在式(2)中,Y可選自直接鍵合和具有6至30個用于形成環的碳原子的取代的或未取代的亞芳基,并且R1至R4各自可獨立地選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、烷氧基、芳氧基、被烷基或芳基取代的甲硅烷基、被烷基或芳基取代的硼烷基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基,和取代的或未取代的雜芳基。*和*’各自表示與相鄰原子的結合位點。

            用于有機EL裝置的材料可包括三個胺部分并且可展示高的空穴遷移率。L1和L2芳族連接體可在間環位置連接(例如,結合)胺,并且材料的最高占據分子軌道(HOMO)能級可相對接近發光層的最高占據分子軌道(HOMO)能級。當激發態單線態能級高時,可約束或減少來自發光層的單線態激發能(例如,激子)的躍遷(例如,擴散或損失),并且可增加或提高有機EL裝置的發光效率。此外,可改善使用該衍生物化合物的層的電荷傳輸性質,并且可延長或改善有機EL裝置的壽命。

            在一些實施方式中,L1和/或L2各自可獨立地是選自式(3)至(14)的亞芳基:

            根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料可提高有機EL裝置的效率。

            在一些實施方式中,L1和/或L2各自可獨立地是選自式(3)、(16)和(17)的亞芳基:

            根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料可提高有機EL裝置的效率。

            在一些實施方式中,Ar1至Ar5各自可獨立地是選自式(18)至(26)的取代的或未取代的芳基:

            根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料可提高有機EL裝置的效率。

            在一些實施方式中,R1至R4各自可獨立地是選自氫、氘、苯基、甲基、氟和氰基的至少一種。

            根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料可提高有機EL裝置的效率。

            在一些實施方式中,L1和/或L2各自可獨立地是選自式(3)、(4)和(29)的亞芳基:

            根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料可提高有機EL裝置的效率。

            在一個實施方式中,用于有機EL裝置的材料的分子量可以是約500g/mol至約1,000g/mol。

            根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料可提高有機EL裝置的效率。

            在一個實施方式中,用于有機EL裝置的材料可以是選自式(30)至(43)的三胺衍生物的至少一種:

            根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料可提高有機EL裝置的效率。

            本公開的一個或多個實施方式提供了有機EL裝置,其在至少一層中包括用于有機EL裝置的材料。

            有機EL裝置可包括陽極、面向陽極的陰極,以及陽極和陰極之間的多個有機層,其中選自多個有機層的至少一層包括由式(1)表示的、用于有機EL裝置的材料:

            在式(1)中,Ar1至Ar5各自可獨立地選自具有6至30個用于形成環的碳原子的取代的或未取代的芳基和具有4至30個用于形成環的碳原子的取代的或未取代的雜芳基,并且L1和L2各自可獨立地是由式(2)表示的連接體:

            在式(2)中,Y可選自直接鍵合和具有6至30個用于形成環的碳原子的取代的或未取代的亞芳基,并且R1至R4各自可獨立地選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、烷氧基、芳氧基、被烷基或芳基取代的甲硅烷基、被烷基或芳基取代的硼烷基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基,和取代的或未取代的雜芳基。*和*’各自表示與相鄰原子的結合位點。

            在一個實施方式中,多個有機層可包括空穴注入層、空穴傳輸層和發光層,并且用于有機EL裝置的材料可包括在選自空穴注入層、空穴傳輸層和發光層的至少一層中。

            當用于有機EL裝置的一種材料包括在至少一層中時,根據本公開的實施方式的有機EL裝置可實現高的發光效率。

            在一個實施方式中,用于有機EL裝置的一種材料可包括在有機EL裝置中發光層和陽極之間的至少一個層壓的層中。

            在一個實施方式中,用于有機EL裝置的一種材料可包括在鄰近有機EL裝置的發光層的層中。

            當用于有機EL裝置的一種材料包括在發光層和陽極之間層壓的層的至少一層中時,根據本公開的實施方式的有機EL裝置可實現高的發光效率。

            當用于有機EL裝置的一種材料包括在鄰近發光層的層中時,根據本公開的實施方式的有機EL裝置可實現高的發光效率。

            附圖說明

            包括附圖以確保進一步理解本公開,并且并入和構成本說明書的一部分。附圖闡釋了本公開的示例性實施方式并且與說明書一起用于解釋本公開的原理。在附圖中:

            圖1是圖解根據本公開的實施方式的有機EL裝置100的示意圖;和

            圖2是圖解根據本公開的實施方式的有機EL裝置200的示意圖。

            發明詳述

            當使用三胺衍生物代替二胺衍生物,并且三胺衍生物的分子結構中中心胺的氮原子經間環位置的兩個獨立連接亞芳基連接(例如,結合)外部胺的兩個氮原子時,可適當降低空穴傳輸材料的單線態激發態能級。所以,可改善使用三胺衍生物的層的電荷傳輸性質,并且可提高或增加有機EL裝置的效率。

            下文,參考附圖將更詳細描述根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料和包括該材料的有機EL裝置。但是,根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料和包括該材料的有機EL裝置可具體化為不同的形式并且不應解釋為限于本文闡釋的實施方式。在附圖中,貫穿所有附圖,相同的參考數值指具有同樣功能的相同要素或多種要素,并且不再重復提供其解釋。

            在附圖中,為了清楚起見,層、膜、板、區域等的厚度可被放大。整個說明書中,同樣的參考數值指示同樣的要素。應當理解,當提及比如層、膜、區域或基板的要素在另一要素“上”時,其可直接在另一要素之上或也可存在間隔要素。相反,當提及要素“直接在另一要素上”時,不存在間隔要素。

            根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料可以是由式(1)表示的胺化合物:

            在式(1)中,Ar1至Ar5各自可獨立地選自具有6至30個用于形成環的碳原子的取代的或未取代的芳基和具有4至30個用于形成環的碳原子的取代的或未取代的雜芳基。如本文所使用,“用于形成環的原子”可指“成環原子”。L1和L2各自可獨立地是由式(2)表示的連接體:

            在式(2)中,Y可選自直接鍵合和具有6至30個用于形成環的碳原子的取代的或未取代的亞芳基,并且R1至R4各自可獨立地選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、烷氧基、芳氧基、被烷基或芳基取代的甲硅烷基、被烷基或芳基取代的硼烷基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基,和取代的或未取代的雜芳基。如本文所使用,“直接鍵合”可指鍵,比如單鍵。*和*’各自表示與相鄰原子的結合位點。

            如上述,式(1)中的L1和/或L2各自可獨立地是由式(2)表示的連接體,并且在式(2)中,Y可選自直接鍵合和具有6至30個用于形成環的碳原子的取代的或未取代的亞芳基。具有6至30個用于形成環的碳原子用作Y的亞芳基的非限制性例子可包括亞苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯苯基、亞三聯苯基,亞四聯苯基、亞芴基、亞三聯苯基、亞芘基、亞苯并熒蒽基、亞屈基和通過連接其中兩個或更多個獲得的基團。

            Y的取代基的非限制性例子可包括鹵素原子、羥基、氰基、硝基、烷氧基、芳氧基、被烷基或芳基取代的甲硅烷基、被烷基或芳基取代的硼烷基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基,和取代的或未取代的雜芳基。

            R1至R4各自可獨立地選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、烷氧基、芳氧基、被烷基或芳基取代的甲硅烷基、被烷基或芳基取代的硼烷基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的雜芳基等。R1至R4的非限制性例子可包括氫、苯基、聯苯基、甲基、氟、氰基等。在一些實施方式中,R1至R4各自可獨立地選自氫、苯基、甲基和氟。

            L1和L2各自可獨立地選自間亞苯基、2,3’-亞聯苯基、3,3’-亞聯苯基、3,4’-亞聯苯基、間亞三聯苯基和間亞四聯苯基。在一些實施方式中,L1和L2可選自間亞苯基和2,3’-亞聯苯基。

            在式(1)中,具有6至30個用于形成環的碳原子的用作Ar1至Ar5的芳基的非限制性例子可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、芴基、亞三聯苯基、亞聯苯基、芘基、苯并熒蒽基、苯基萘基、萘基苯基等。在一些實施方式中,具有6至30個用于形成環的碳原子的用作Ar1至Ar5的芳基可選自苯基、聯苯基和萘基。

            具有4至30個用于形成環的碳原子的用作Ar1至Ar5的雜芳基的非限制性例子可包括吡啶基、喹啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻咯基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基等。

            在一些實施方式中,Ar1至Ar5可各自被選自下述之一取代:具有1至6個碳的烷基、具有1至6個碳原子的烷氧基,和具有1至24個碳原子的苯基。具有1至6個碳原子的烷基的非限制性例子可包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。具有1至6個碳原子的烷氧基的非限制性例子可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等。

            根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料的分子量可以是約500g/mol至約1,000g/mol。如果分子量小于約500g/mol,玻璃化轉變溫度可能會較低,從而有機EL裝置可能會不穩定。如果分子量大于約1,000g/mol,使用蒸發方法形成有機EL裝置可能不適當或不合適。

            當根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料具有三個胺部分時,材料的空穴遷移率可較高。另外,當三個胺部分的氮原子經L1和L2的間環位置連接(例如,結合)時,材料的HOMO能級可相對接近發光層的HOMO能級。因此,可約束或減少來自發光層的單線態激發能(例如,激子)的躍遷(例如,擴散或損失),并且可增加或提高有機EL裝置的發光效率。此外,可改善使用三胺衍生物的層的電荷傳輸性質,并且可延長或改善有機EL裝置的壽命。例如,用于有機EL裝置的材料的HOMO能級可接近發光層的HOMO能級,并且可提高有機EL裝置的發光效率。

            根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料可以是選自式(30)至(43)的三胺衍生物的至少一種:

            根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料可包括在選自構成有機EL裝置的多個有機層的至少一層中。例如,材料可包括在選自有機EL裝置的發光層和陽極之間層壓的層的至少一層中。

            如上述,當根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料具有三個胺部分時,材料的空穴遷移率可較高。另外,當三個胺部分的氮原子經L1和L2的間環位置連接(例如,結合)時,材料的HOMO能級可相對接近發光層的HOMO能級,并且單線態激發態能級可較高。因此,可約束或減少來自發光層的激發能(例如,激子)的躍遷(例如,擴散或損失),并且可增加或提高有機EL裝置的發光效率。此外,可改善使用三胺衍生物的層的電荷傳輸性質,并且可延長或改善有機EL裝置的壽命。

            因為根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料具有三個胺部分,材料的空穴遷移率可較高,尤其在鄰近發光層的層中。另外,當三個胺部分的氮原子經L1和L2的間環位置連接(例如,結合)時,材料的HOMO能級可相對接近發光層的HOMO能級,并且單線態激發態能級可較高。因此,可約束或減少來自發光層的激發能(例如,激子)的躍遷(例如,擴散或損失),并且可增加或提高有機EL裝置的發光效率。此外,可改善使用三胺衍生物的層的電荷傳輸性質,并且可延長或改善有機EL裝置的壽命。

            有機EL裝置

            更詳細闡釋包括根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料的有機EL裝置。圖1是圖解根據本公開的實施方式的有機EL裝置100的示意圖。有機EL裝置100可包括,例如,基板102、陽極104、空穴注入層106、空穴傳輸層108、發光層110、電子傳輸層112、電子注入層114和陰極116。在一個實施方式中,根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料可用于發光層和陽極之間的至少一個層壓的層。

            這里,將闡釋其中根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料用于空穴傳輸層108的情況。但是,本公開的實施方式不限于此。

            基板102可以是透明的玻璃基板、使用硅形成的半導體基板、樹脂的柔性基板等。

            陽極104可在基板102上并且可使用氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)等形成。

            空穴注入層(HIL)106可在陽極104上使用相關領域可得到的適當材料形成,厚度為約10nm至約150nm。這樣的材料的非限制性例子可包括含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-異丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸鹽(PPBI)、N,N’-二苯基-N,N’-雙-[4-(苯基-間甲苯基-氨基)-苯基]-聯苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、酞菁化合物,比如酞菁銅、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(NPB)、4,4’,4”-三{N,N-二苯基氨基}三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA),聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸鹽(PANI/PSS))等。

            空穴傳輸層(HTL)108可在空穴注入層106上使用根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料形成,厚度為約10nm至約150nm。

            在一些實施方式中,當根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料用作發光層(EL)110的主體材料時,空穴傳輸層108可使用相關領域可得到的適當空穴傳輸材料形成。這樣的空穴傳輸材料的非限制性例子可包括1,1-雙[(二-4-甲苯基氨基)苯基]環己烷(TAPC)、咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-聯苯基]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(NPB)等。在一些實施方式中,空穴傳輸層108可通過組合相關領域的空穴傳輸材料與根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料而形成。

            發光層(EL)110可在空穴傳輸層108上使用相關領域可得到的適當主體材料形成,厚度為約10nm至約60nm。用于發光層110的這樣的主體材料的非限制性例子可包括三(8-羥基喹啉合)鋁(Alq3)、4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、聯苯乙烯(DSA)、4,4’-雙(9-咔唑)-2,2’-二甲基-聯苯(dmCBP)等。

            發光層110可包括摻雜劑材料。這樣的材料的非限制性例子可包括苯乙烯基衍生物(比如1,4-雙[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-對甲苯基氨基)-4’-[(二-對甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBI))、苝和其衍生物(比如2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe))、芘和其衍生物(比如1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-雙(N,N-二苯基氨基)芘)等。

            電子傳輸層(ETL)112可在發光層110上使用下述材料形成,厚度為約15nm至約50nm:三(8-羥基喹啉合)鋁(Alq3)和/或具有含氮芳族環的材料(例如,包括吡啶環的材料(比如1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯)、包括三嗪環的材料(比如2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)聯苯-3-基)1,3,5-三嗪),和包括咪唑衍生物的材料(比如2-(4-N-苯基苯并咪唑-1-基苯基)-9,10-二萘基蒽))。

            電子注入層(EIL)114可在電子傳輸層112上使用包括例如氟化鋰(LiF)、8-羥基喹啉合鋰(Liq)等的材料形成,厚度為約0.3nm至約9nm。

            陰極116可在電子注入層114上并且可使用金屬(比如鋁(Al)、銀(Ag)、鋰(Li)、鎂(Mg)和/或鈣(Ca))和/或透明的材料(比如ITO和/或IZO)形成。

            構成如上所述根據本公開的實施方式的有機EL裝置的每個電極和每個層可根據待使用的材料使用適當的或合適的層形成方法形成(比如真空蒸發法、噴射法、各種涂布法等)。

            在根據本公開的實施方式的有機EL裝置100中,能夠實現有機EL裝置的高效率的空穴傳輸層可使用根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料形成。

            在根據本公開的實施方式的有機EL裝置100中,根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料可用作空穴注入層的材料和/或作為發光層中的主體材料。如上述,當根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料包括在選自構成有機EL裝置的多個有機層的至少一層中時,可制造具有高效率的有機EL裝置。

            在一些實施方式中,根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料也可以以活性基質類型(例如,活性基質)有機EL裝置使用薄膜晶體管(TFT)施加。

            制造方法

            例如,可按下述合成根據本公開用于有機EL裝置的材料。

            合成化合物30

            在氬(Ar)氣氛下,將5.3g的三苯胺-4-硼酸、3g的N,N-雙-(3-溴苯基)苯胺、225ml的甲苯、4.9g的磷酸鉀、0.93g的四(三苯基膦)鈀(0)、18ml的乙醇和30ml的水添加至500mL三頸燒瓶,隨后加熱并且在約90℃下回流約10小時。通過快速柱色譜分離因此獲得的固體以獲得4.8g作為白色固體的化合物30(產率75%)。當通過FAB-MS測量時,目標產物的分子量是731,化學結構鑒定為C54H41N3,并且目標產物命名為化合物30。

            合成化合物32

            在Ar氣氛下,將5.3g的三苯胺-3-硼酸、3g的N,N-雙-(3-溴苯基)苯胺、225ml的甲苯、4.9g的磷酸鉀、0.93g的四(三苯基膦)鈀(0)、18ml的乙醇和30ml的水添加至500mL三頸燒瓶,隨后加熱并且在約90℃下回流約10小時。通過快速柱色譜分離因此獲得的固體以獲得5.3g作為白色固體的化合物32(產率83%)。通過FAB-MS測量時,目標產物的分子量是731,化學結構鑒定為C54H41N3,和目標產物命名為化合物32。

            使用如通過上述制造方法產生的化合物30和化合物32作為空穴傳輸材料制造根據實施例1和2的有機EL裝置。

            另外,使用比較化合物C-1和C-2作為空穴傳輸材料制造比較例1和2的有機EL裝置:

            根據本公開的實施方式的有機EL裝置200顯示在圖2中。在該實施方式中,透明的玻璃基板用作基板202,使用ITO形成層厚度為約150nm的陽極204,使用2-TNATA形成層厚度為約60nm的空穴注入層206,使用化合物30、32、比較化合物C-1或C-2形成厚度為約30nm的空穴傳輸層208,使用摻雜3%TBP的ADN形成層厚度為約25nm的發光層210,使用Alq3形成層厚度為約25nm的電子傳輸層212,使用LiF形成層厚度為約1nm的電子注入層214并且使用Al形成層厚度為約100nm的陰極216。

            在約10mA/cm2的電流密度下評估因此制造的每個有機EL裝置200的發光效率。評估結果顯示在表1中。為了評估因此制造的有機EL裝置的發光特性,使用HAMAMATSU Photonics Co.的C9920-11亮度分布特征測量系統。

            表1

            參考表1中的結果,當與比較例1和2的有機EL裝置比較時,認為實施例1和2的有機EL裝置具有更高的發光效率。因為根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料具有三個胺部分,實施例1和2的有機EL裝置的空穴遷移率可較高。另外,因為三個胺部分的氮原子經L1和L2的間環位置連接(例如,結合),那些材料的HOMO能級可相對接近發光層的HOMO能級。當單線態激發態能級高時,可約束或減少來自發光層的激發能(例如,激子)的躍遷(例如,擴散或損失),從而提高(例如,增加)發光有機EL裝置的效率。另外,可提高使用三胺衍生物的層的電荷傳輸性質,并且可進一步延長或改善有機EL裝置的壽命。在比較例1中,兩個胺經芳基連接體的對位組合(例如,結合),并且HOMO能級可能比發光層的HOMO能級更高。因此,在比較例1中,空穴傳輸層208可收集空穴,發光效率可被降低,反應性可能增加,并且有機EL裝置的壽命可能下降。在比較例2中,使用二胺,層的電荷傳輸性質可被降低,并且發光有機EL裝置的效率可被降低。

            從表1的結果,可認識到與使用比較化合物時相比,當根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料用作空穴傳輸材料時可獲得高的效率。三胺衍生物(其是根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料)具有三個胺部分,并且材料的空穴遷移率可較高。另外,因為三個胺部分的氮原子經L1和L2的間環位置組合(例如,結合),材料的HOMO能級可相對接近發光層的HOMO能級。另外,激發態單線態能級可較高,可約束或減少來自發光層的激發能(例如,激子)的躍遷(例如,擴散或損失),并且可增加或提高發光有機EL裝置的效率。另外,可改善電荷傳輸性質,并且可進一步延長有機EL裝置的壽命。

            當根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料具有三個胺部分時,材料的空穴遷移率可較高。另外,因為三個胺部分的氮原子經L1和L2的間環位置組合(例如,結合),材料的HOMO能級可相對接近發光層的HOMO能級。另外,單線態激發態能級可較高,可約束或減少來自發光層的激發能(例如,激子)的躍遷(例如,擴散或損失),并且可增加或提高發光有機EL裝置的效率。另外,可改善電荷傳輸性質,并且可進一步延長有機EL裝置的壽命。因為根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料具有寬的能隙,應用于紅色和綠色發光區域也是可能的。例如,用于有機EL裝置的材料的HOMO能級可接近發光層的HOMO能級,并且可提高有機EL裝置的發光效率。

            本公開提供了用于實現高發光效率的有機EL裝置的材料,以及包括該材料的有機EL裝置。當根據本公開的實施方式的用于有機EL裝置的材料用于鄰近發光層的空穴傳輸層時,由于包括了三個胺部分,空穴遷移率可較高,因為胺的氮原子經L1和L2的間環位置連接(例如,結合),HOMO能級可相對接近發光層的HOMO能級,并且可約束或減少來自發光層的激發能(例如,激子)的躍遷(例如,擴散或損失),從而改善有機EL裝置的發光效率。另外,可改善電荷傳輸性質,并且可延長有機EL裝置的壽命。在一些實施方式中,在藍色發光區域中可獲得明顯的作用。

            如本文所使用,短語比如“至少一個”、“之一”、“選自……的至少一個”和“選自……的一個”,當在要素列表之前時,修飾整個要素列表而不修飾列表的單個要素。此外,當描述本公開的實施方式時,使用“可”指“本公開的一個或多個實施方式”。

            另外,如本文所使用,術語“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分別視為是術語“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”的同義詞。

            如本文所使用,術語“基本上”、“約”和類似的術語用作近似的術語并且不作為程度的術語,以及旨在考慮本領域技術人員認識到的測量值或計算值的固有偏差。

            而且,本文敘述的任何數值范圍旨在包括落在敘述的范圍內的相同數值精度的所有子范圍。例如,“1.0至10.0”的范圍旨在包括敘述的最小值1.0和敘述的最大值10.0之間的所有子范圍(并且包括1.0和10.0),即,最小值等于或大于1.0和最大值等于或小于10.0,比如,例如,2.4至7.6。本文敘述的任何最大數值界限旨在包括落在其中的所有數值下限和在本說明書中敘述的任何最小數值界限旨在包括落在其中的所有數值上限。因此,申請人保留修改本說明書,包括權利要求的權利,以明確敘述落在本文明確敘述范圍內的任何子范圍。

            上面公開的主題視為是示意性的并且不是限制性的,以及所附的權利要求旨在覆蓋落在本公開真實精神和范圍內的所有這樣的修飾、增強,和其他實施方式。因此,至法律允許的最大程度,本公開的范圍由下述權利要求的最寬可能范圍和它們的等同范圍限定,并且不受前面詳述說明書的約束或限制。

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