一種香豆素二聚體及其制備方法和應用

            文檔序號:10996462閱讀:1213來源:國知局
            一種香豆素二聚體及其制備方法和應用
            【技術領域】
            [0001] 本發明涉及一種香豆素二聚體及其制備方法和應用。 (二)
            【背景技術】
            [0002] 蠟梅在我國已有1000多年的栽培歷史,作為一種香花植物,其葉和花具有揮發性 的芳香油,香氣怡人,常作為花卉盆景和鮮切花來觀賞,因此是我國著名觀賞植物之一。作 為觀賞植物,蠟梅不僅可以在公園、花地等地方孤植或者叢植,也可以栽培在建筑物前、草 坪中或者道路兩旁,還可作為盆景,栽培于室內。
            [0003] 蠟梅屬植物除了觀賞價值外還具有藥用價值。《貴陽民間藥草》中記載,顯示蠟梅 花可沖泡為茶,作為一種治療咳嗽的藥茶,因此蠟梅也是一種中藥材,廣泛被人們利用,在 蘇南民間就是用蠟梅花來治療感冒咳嗽。蠟梅不僅可治療感冒咳嗽,還可以治療因風寒引 起的腹痛、腹脹、消化不良,也可以治療傷食引起的胃炎、胃痛、泛酸。
            [0004] 柳葉蠟梅(學名:Chimonanthus salicifolius S.Y.Hu)又名山蠟梅、亮葉蠟梅、毛 山茶、巖馬桑、香風茶、石涼茶等,為蠟梅科蠟梅屬常綠灌木,是中國特有的屬、種,主要產于 安徽、江西、浙江。柳葉蠟梅也被應用于醫藥研究,表明其具有抗病毒、止咳化痰、抗菌等療 效。其提取物對人宮頸癌ffiLA和人胃癌SGC-7901的生長有抑制作用。柳葉蠟梅葉具有濃郁 的香味,其精油成分不僅有鎮痛、鎮咳、祛痰作用,還能抑制食欲,明顯減緩小鼠體重增長, 起到減肥作用。該藥使用歷史悠久、療效確切、副作用較少,是值得研究開發的藥茶多用品 種。經國家有關科研單位測定,柳葉蠟梅含揮發油、槲皮素、堿、黃酮類等多種有效性成分, 鐵、鈣、鋅、鎂、硒等微量元素及維生素B1、維生素B2、維生素C等含量豐富,并含18種氨基酸。
            [0005] 本發明以柳葉蠟梅枝干等器官為研究對象,進行提取、分離、純化、結構鑒定得到 7-羥基_6,8_二甲氧基甲氧基-7C香豆素酯),屬于香豆素的二聚體類化合物,該化 合物具有明顯的抗腫瘤活性。 (三)

            【發明內容】

            [0006] 本發明旨在提供一種香豆素二聚體7-羥基-6,8-二甲氧基- 3-(6'-甲氧基-香 豆素酯)及其制備方法和應用。
            [0007] 本發明的技術方案為:
            [0008] -種式(I)所示的香豆素二聚體:

            [0010] -種式(I)所示的香豆素二聚體的制備方法,所述的制備方法按如下步驟進行:
            [0011] (1)將柳葉蠟梅的枝干進行粉碎干燥后,用乙醇浸提提取,之后過濾除去不溶物, 取濾液減壓濃縮得到乙醇浸膏;
            [0012] (2)將步驟(1)所得乙醇浸膏分散于水中,得到懸浮液,所得懸浮液先用石油醚萃 取,之后石油醚萃余液(水相)再用乙酸乙酯萃取,得到乙酸乙酯萃取液,將所得乙酸乙酯萃 取液進行減壓濃縮,得到乙酸乙酯浸膏;
            [0013] (3)用200~300目柱層析硅膠對步驟(2)所得乙酸乙酯浸膏進行柱層析分離,以石 油醚/乙酸乙酯體積比為7 :1~1:7的混合液為洗脫劑進行梯度洗脫,收集含目標化合物的 洗脫液,減壓濃縮后合并得粗品;
            [0014] (4)對步驟(3)所得粗品進行凝膠柱層析分離,以甲醇/氯仿體積比1:0.5~2的混 合液為洗脫劑,收集含目標化合物的洗脫液,減壓蒸除溶劑得到所述的香豆素二聚體。
            [0015] 本發明所述的制備方法,步驟(1)中,推薦用于浸提提取的乙醇為體積分數95%的 乙醇;所述乙醇浸提提取的具體操作方法為:將粉碎干燥后的柳葉蠟梅枝干與乙醇以料液 質量比1:0.8~1混合,常溫(20~30°C)浸提5~10天,過濾得到乙醇浸提提取液,重復浸提2 ~4次,合并每次所得乙醇浸提提取液,50°C減壓旋蒸回收乙醇,得到乙醇浸膏(粘稠狀,無 醇味)。
            [0016] 步驟(2)中,將所述乙醇浸膏分散于水中時,推薦所述乙醇浸膏與水的質量比為1: 2~4;所述懸浮液用石油醚進行萃取時,推薦所述懸浮液用等體積的石油醚萃取3次,石油 醚萃取之后的萃余液(即下層水相)繼續用等體積的乙酸乙酯萃取3次。
            [0017]步驟(3)中,用200~300目柱層析硅膠對乙酸乙酯浸膏進行柱層析分離時,所述梯 度洗脫的具體操作方法為:以石油醚/乙酸乙酯體積比分別為7:1、5:1、3.5:1、2:1、1:1、1: 2、1: 3.5、1:5、1:7的混合液為洗脫劑,進行梯度洗脫,洗脫劑的流速為4~1 OmL/min (優選 6mL/min),每種不同比例洗脫劑的洗脫時間為200min~500min,收集含目標化合物的洗脫 液,減壓濃縮后合并得粗品。
            [0018]步驟(4)中,推薦采用Sephadex LH-60進行凝膠柱層析分離,所述分離的方法具體 為:以甲醇/氯仿體積比1:0.5~2的混合液為洗脫劑,洗脫劑的流速為0.5~2mL/min(優選 0.8mL/min),洗脫時間為100~400min,收集含目標化合物的洗脫液,減壓蒸除溶劑得到所 述的香豆素二聚體。
            [0019]本發明中,所述的目標化合物(香豆素二聚體)進行薄層層析(TLC)時,通常以乙酸 乙酯:甲醇= 1:1為展開劑,其Rf值為0.4。所述的制備方法步驟(3)或步驟(4)中,可通過TLC 檢測收集含目標化合物的洗脫液。
            [0020] 本發明所述的香豆素二聚體在制備抗腫瘤藥物中具有應用前景。實驗證明,本發 明香豆素二聚體對腫瘤細胞Hela、HL-60有較好的抑制作用,IC 5Q(yM)分別為18.3±0.3、 23.1 ±0.3,對PC-3的抗腫瘤活性較弱,IC5Q(yM)為76.1 ±0.6。由此可知,該化合物是潛在的 抗腫瘤藥物。
            [0021] 本發明的有益效果在于:
            [0022] 本發明所述香豆素二聚體的提取、分離、純化方法簡單,化學結構經各種波譜學數 據得到確認,不存在異構體,抗腫瘤活性明確,具有潛在的工業化制備和開發為抗腫瘤藥物 的價值。 (四)【具體實施方式】
            [0023]下面通過具體實施例對本發明進行進一步的說明,但本發明的保護范圍并不僅限 于此。
            [0024]實施例1:香豆素的二聚體的制備
            [0025]提取:將柳葉蠟梅的枝干進行粉碎干燥,得到干燥的柳葉蠟梅粉末879g,用1.2L 95 %乙醇常溫浸提一周,過濾得到浸提液,重復浸提3次,合并每次所得浸提液,減壓蒸餾回 收乙醇,得到乙醇浸膏765g,將所得乙醇浸膏分散于3000mL水中,得到懸浮液,所得懸浮液 先用等體積的石油醚萃取3次,之后石油醚萃余液(即下層水相)再用等體積的乙酸乙酯萃 取3次,合并得到乙酸乙酯萃取液,將所得乙酸乙酯萃取液進行減壓濃縮,得到乙酸乙酯浸 膏336g;
            [0026]分離:用200~300目柱層析硅膠(500g)對乙酸乙酯浸膏進行柱層析分離,以石油 醚/乙酸乙酯體積比分別為7:1、5:1、3.5:1、2:1、1:1、1: 2、1:3.5、1: 5、1:7的混合液為洗脫 劑,進行梯度洗脫,洗脫劑的流速為6ml/min,每種不同比例洗脫劑的洗脫時間為350min,收 集含目標化合物的洗脫液,減壓濃縮得到粗品30.7g。
            [0027] 提純:所得粗品通過Sephadex LH-60柱層析進行分離,以甲醇:氯仿體積比1:1的 混合液進行洗脫,流速為0.8ml/min,洗脫時間為300min,收集含目標化合物的洗脫液,減壓 濃縮得到香豆素的二聚體22.5mg。
            [0028]實施例2:香豆素的二聚體的制備
            [0029]提取:將柳葉蠟梅的枝干進行粉碎干燥,得到干燥的柳葉蠟梅粉末859g,用0.9L 95 %乙醇常溫浸提一周,過濾得到浸提液,重復浸提3次,合并每次所得浸提液,減壓蒸餾回 收乙醇,得到乙醇浸膏648g,將所得乙醇浸膏分散于2500mL水中,得到懸浮液,所得懸浮液 先用等體積的石油醚萃取3次,之后石油醚萃余液(即下層水相)再用等體積的乙酸乙酯萃 取3次,合并得到乙酸乙酯萃取液,將所得乙酸乙酯萃取液進行減壓濃縮,得到乙酸乙酯浸 膏296g;
            [0030]分離:用200~300目柱層析硅膠(500g)對乙酸乙酯浸膏進行柱層析分離,以石油 醚/乙酸乙酯體積比分別為7:1、5:1、2:1、1:1、1:2、1 :5、1:7的混合液為洗脫劑,進行梯度洗 脫,洗脫劑的流速為7ml/min,每種不同比例洗脫劑的洗脫時間為300min,收集含目標化合 物的洗脫液,減壓濃縮得到粗品28.6g。
            [0031 ] 提純:所得粗品通過Sephadex LH-60柱層析進行分離,以甲醇:氯仿體積比1:2的 混合液進行洗脫,流速為0.6ml/min,洗脫時間為400min,收集含目標化合物的洗脫液,減壓 濃縮得到香豆素的二聚體18.7mg。
            [0032]實施例3:香豆素的二聚體的制備
            [0033]提取:將柳葉蠟梅的枝干進行粉碎干燥,得到干燥的柳葉蠟梅粉末867g,用1.0L 95 %乙醇常溫浸提一周,過濾得到浸提液,重復浸提3次,合并每次所得浸提液,減壓蒸餾回 收乙醇,得到乙醇浸膏699g,將所得乙醇浸膏分散于3000mL水中,得到懸浮液,所得懸浮液 先用等體積的石油醚萃取3次,之后石油醚萃余液(即下層水相)再用等體積的乙酸乙酯萃 取3次,合并得到乙酸乙酯萃取液,將所得乙酸乙酯萃取液進行減壓濃縮,得到乙酸乙酯浸 膏273g;
            [0034]分離:用200~300目柱層析硅膠(400g)對乙酸乙酯浸膏進行柱層析分離,以石油 醚/乙酸乙酯體積比分別為7:1、5:1、3:1、1:1、1:3、1 :5、1:7的混合液為洗脫劑,進行梯度洗 脫,洗脫劑的流速為5ml/min,每種不同比例洗脫劑的洗脫時間為400min,收集含目標化合 物的洗脫液,減壓濃縮得到粗品19.7g。
            [0035] 提純:所得粗品通過Sephadex LH-60柱層析進行分離,以甲醇:氯仿體積比2:1的 混合液進行洗脫,流速為0.9ml/min,洗脫時間為200min,收集含目標化合物的洗脫液,減壓 濃縮得到香豆素的二聚體14.5mg。
            [0036]實施例4:化合物測試 [0037]表1:實驗所用儀器

            [0039]試劑:溶劑均為分析純試劑,未進行處理。
            [0040]對實施例1,實施例2或實施例3制得的對稱的香豆素二聚體化合物進行化合物測 試:1114.15〇-151°(:,£51-]/^111/2:413[]/1+11] +,冊-£51-]/^111/2:411.0726[021111609-11]-,計算 值為411.0722,可確定其分子式為C 21H16〇9,分子量為412。
            [0041 ] 表2:香豆素二聚體化合物的NMR數據(DMS0)


            [0044] 實施例5:抗腫瘤活性測試
            [0045] 對實施例1~3制得的香豆素的二聚體化合物進行了體外抗腫瘤活性測試。
            [0046] 方法:用MTT法測定制得的香豆素二聚體對腫瘤細胞(He la,PC-3,HL-60)生長的影 響。用含有10%新生牛血清的DEME高糖型完全培養基,在37°C的C02孵育箱中培養3種腫瘤 細胞,待腫瘤細胞迅速生長時,將其配制成細胞懸浮液,細胞密度為1 X 105個/mL,以每孔 100此移接于96孔細胞培養板中,于37°C的⑶2孵育箱中培養24h。然后依次加入3個不同濃 度受試化合物,各l〇〇yL,以不同濃度的順鉑作為陽性對照組,受試化合物及順鉑的濃度設 定為:200、100、50、25、12.5yM,每個濃度設5個復孔,空白對照組加100yL DEME完全培養基, 再放置于37 °C的⑶2孵育箱中繼續培養。72小時以后每孔中加入5mg/mL MTT 20yL,繼續培 養4h。吸去上清液,每孔加入200yL DMS0,震蕩搖勻10min,使甲瓚完全溶解,用酶標儀測定 490nm處的每孔內溶液的0D值。重復3次試驗。藥物抑制率=(1-實驗組0D值/對照組0D值)X 100%,從而計算IC 5〇值。
            [0047]結果:實施例制得的香豆素二聚體對腫瘤細胞Hela、HL_60有較好的抑制作用,IC50 (虛)分別為18.3±0.3、23.1±0.3;對卩(:-3的抗腫瘤活性較弱,1(:5()(虛)為76.1±0.6。這提 示該化合物可能是潛在的抗腫瘤藥物(如表3所示)。
            [0048]表3:制得的香豆素的二聚體體外抗腫瘤活性


            【主權項】
            1. 一種式(I)所示的香豆素二聚體:2. -種式(I)所示的香豆素二聚體的制備方法,其特征在于,所述的制備方法按如下步 驟進行: (1) 將柳葉蠟梅的枝干進行粉碎干燥后,用乙醇浸提提取,之后過濾除去不溶物,取濾 液減壓濃縮得到乙醇浸膏; (2) 將步驟(1)所得乙醇浸膏分散于水中,得到懸浮液,所得懸浮液先用石油醚萃取,之 后石油醚萃余液再用乙酸乙酯萃取,得到乙酸乙酯萃取液,將所得乙酸乙酯萃取液進行減 壓濃縮,得到乙酸乙酯浸膏; (3) 用200~300目柱層析硅膠對步驟(2)所得乙酸乙酯浸膏進行柱層析分離,以石油 醚/乙酸乙酯體積比為7:1~1:7的混合液為洗脫劑進行梯度洗脫,收集含目標化合物的洗 脫液,減壓濃縮后合并得粗品; (4) 對步驟(3)所得粗品進行凝膠柱層析分離,以甲醇/氯仿體積比1:0.5~2的混合液 為洗脫劑,收集含目標化合物的洗脫液,減壓蒸除溶劑得到所述的香豆素二聚體。3. 如權利要求2所述的制備方法,其特征在于,步驟(1)中,用于浸提提取的乙醇為體積 分數95 %的乙醇。4. 如權利要求2所述的制備方法,其特征在于,步驟(1)中,所述乙醇浸提提取的具體操 作方法為:將粉碎干燥后的柳葉蠟梅枝干與乙醇以料液質量比1:0.8~1混合,常溫浸提5~ 10天,過濾得到乙醇浸提提取液,重復浸提2~4次,合并每次所得乙醇浸提提取液,50°C減 壓旋蒸回收乙醇,得到乙醇浸膏。5. 如權利要求2所述的制備方法,其特征在于,步驟(2)中,所述乙醇浸膏與水的質量比 為1:2~4〇6. 如權利要求2所述的制備方法,其特征在于,步驟(2)中,所述懸浮液用等體積的石油 醚萃取3次,石油醚萃取之后的萃余液繼續用等體積的乙酸乙酯萃取3次。7. 如權利要求2所述的制備方法,其特征在于,步驟(3)中,所述梯度洗脫的具體操作方 法為:以石油醚/乙酸乙酯體積比分別為7 :1、5:1、3.5:1、2:1、1:1、1 :2、1:3.5、1:5、1:7的混 合液為洗脫劑,進行梯度洗脫,洗脫劑的流速為4~10mL/min,每種不同比例洗脫劑的洗脫 時間為200min~500min,收集含目標化合物的洗脫液,減壓濃縮后合并得粗品。8. 如權利要求2所述的制備方法,其特征在于,步驟(4)中,采用Sephadex LH-60進行凝 膠柱層析分離,所述分離的方法具體為:以甲醇/氯仿體積比1:0.5~2的混合液為洗脫劑, 洗脫劑的流速為0.5~2mL/min,洗脫時間為100~400min,收集含目標化合物的洗脫液,減 壓蒸除溶劑得到所述的香豆素二聚體。9. 如權利要求1所述的香豆素二聚體在制備抗腫瘤藥物中的應用。
            【專利摘要】本發明提供了一種式(I)所示的香豆素二聚體及其制備方法,本發明所述香豆素二聚體的提取、分離、純化方法簡單,化學結構經各種波譜學數據得到確認,不存在異構體,抗腫瘤活性明確,具有潛在的工業化制備和開發為抗腫瘤藥物的價值;
            【IPC分類】C07D311/16, A61P35/00, A61K31/37
            【公開號】CN105712963
            【申請號】CN201610046373
            【發明人】王奎武, 李丹
            【申請人】浙江工商大學
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