一種胺基聚芴衍生物及其合成方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發明公開了一種胺基聚芴衍生物及其合成方法和應用。制備方法,包括以下步驟:2,7-二溴芴,4-(2-氯乙基)嗎啉鹽酸鹽和氫氧化鉀在惰性氣體保護下加熱回流,反應粗產物經硅膠柱層析后在石油醚中重結晶,得到乙基嗎啉取代的二溴芴單體;兩端雙溴代的環類化合物單體出發,在鈀催化劑下,得到帶硼酸酯的環類化合物單體;將上述乙基嗎啉取代的二溴芴單體與帶硼酸酯的環類化合物單體在惰性氣體保護下進行反應,冷卻,取油層滴加到非極性溶劑獲得沉淀,抽提得到共軛胺基聚芴衍生物。本發明制得的胺基聚芴衍生物具有較為規整的平面結構,熱穩定性好,對環境適應性好,易于加工成膜和優化。
【專利說明】一種胺基聚芴衍生物及其合成方法和應用
【技術領域】
[0001] 本發明是屬于有機太陽能電池領域,具體涉及一種胺基聚芴衍生物及其合成方法 和應用。
【背景技術】
[0002] 隨著經濟基礎的不斷發展和人類社會的不斷進步,人類對能源的需求不斷增長。 煤、石油、天然氣等日益匱乏。太陽能的充分利用是解決當今世界能源問題最有效方法之 一,太陽能電池將太陽能轉化為電能,是太陽能應用的一個重要方面。硅太陽能電池是目前 應用的最為廣泛的太陽能電池,但是其本身具有制造復雜、成本高等缺點。基于此,具有易 制造、成本低等優點的有機太陽能電池成為當今世界較為熱門的太陽能電池之一。
[0003] 經過十幾年的發展,聚合物電致發光材料的研究取得了飛速的發展,材料和器件 的穩定性以及發光效率都得到了很大的提高。相關文獻資料顯示,聚合物太陽能電池的 陰極界面修飾材料主要集中于堿金屬化合物如LiF、金屬氧化物TiO x和有機材料,很少 將共軛的芴的衍生物作為陰極界面修飾材料應用于太陽能電池。黃維等在專利中介紹 (CN200510023143),聚芴類高分子都顯示出了優秀的熱穩定性以及良好的發光效率,它的 光穩定性和熱穩定性已大大優于同為高分子電致發光材料的聚對苯乙烯撐(PPV)、聚對苯 乙烯炔(PPP)等。
[0004] 聚芴是一類極具發展前途的高效穩定的高分子電致發光材料,化學結構修飾性 強,2位、7位、9位都是很好的反應點,可以引入能提高溶解度和控制液晶態的烷基基團、提 高穩定性的芳基結構。聚芴衍生物有其獨特的優勢,其所帶的胺基將使聚合物有良好的電 子傳輸性能,可被作為陰極界面材料應用于有機太陽能電池中,有效提高器件性能。
【發明內容】
[0005] 本發明的目的是合成一種新型胺基聚芴衍生物,具有較為規整的平面結構,熱穩 定性好,制備方法較為簡單,另外還提供了制備方法和應用。
[0006] 為達到上述目的,采用的技術方案如下:
[0007] -種胺基聚芴衍生物,具有以下結構:
[0008]
【權利要求】
1. 一種胺基聚芴衍生物,其特征在于具有以下結構:
其中,R代表環類化合物單體;所述的環類化合物為苯基、芴基、咔唑基或聯苯基。
2. 如權利要求1所述胺基聚芴衍生物,其特征在于具有以下結構:
3. 如權利要求1所述胺基聚芴衍生物,其特征在于具有以下結構:
其中,R'為(^?(:8的烷基。
4. 如權利要求1所述胺基聚芴衍生物,其特征在于具有以下結構:
5. 權利要求1-4任一項所述胺基聚芴衍生物的制備方法,其特征在于包括以下步驟: 1) 2,7-二溴莉,4- (2-氯乙基)嗎啉鹽酸鹽和氫氧化鉀在惰性氣體保護下加熱回流,反 應粗產物經硅膠柱層析后在石油醚中重結晶,得到乙基嗎啉取代的二溴芴單體; 2) 從兩端雙溴代的環類化合物單體出發,在鈀催化劑下,與烷基溴、2-異丙基-4,4, 5, 5-四甲基-1,3, 2-二氧雜硼烷反應,得到帶硼酸酯的環類化合物單體; 3) 將上述乙基嗎啉取代的二溴芴單體與帶硼酸酯的環類化合物單體在惰性氣體保護 下進行反應,冷卻,取油層滴加到非極性溶劑獲得沉淀,抽提得到共軛胺基聚芴衍生物。
6.權利要求1-4任一項所述胺基聚芴衍生物在有機太陽能電池陰極面修飾材料的應 用。
【文檔編號】C08G61/02GK104193968SQ201410419974
【公開日】2014年12月10日 申請日期:2014年8月22日 優先權日:2014年8月22日
【發明者】劉治田, 劉菁, 李超 申請人:武漢工程大學