高分子化合物、電荷傳輸性聚合物、有機電致發光元件用組合物、有機電致發光元件、有機 ...的制作方法
【專利摘要】本發明提供空穴注入傳輸能高的高分子化合物、電荷傳輸性聚合物、含有該電荷傳輸性聚合物的有機電致發光元件用組合物以及有機電致發光元件。本發明的高分子化合物作為與碳原子鍵合的側鏈具有式(1)表示的基團。(式(1)中，苯并環丁烯環可以具有取代基，取代基之間可以相互鍵合而形成環。Ar1表示芳香族烴基或芳香族雜環基，n表示1～6的整數，n個Ar1可以相同也可以不同。)
【專利說明】高分子化合物、電荷傳輸性聚合物、有機電致發光元件用組 合物、有機電致發光元件、有機EL顯示裝置及有機EL照明
【技術領域】
[0001] 本發明涉及高分子化合物、尤其是電荷傳輸性聚合物，特別是涉及作為有機電致 發光元件的空穴注入層及空穴傳輸層有用的電荷傳輸性聚合物、含有該電荷傳輸性聚合物 的有機電致發光元件用組合物、以及具有該有機電致發光元件的有機EL顯示器及有機EL 照明。
【背景技術】
[0002] 作為有機電致發光元件中的有機層的形成方法，可以列舉出真空蒸鍍法和濕式成 膜法。真空蒸鍍法由于容易層疊化，因而具有改善自陽極和/或陰極的電荷注入、容易將激 子封入發光層的優點。另一方面，濕式成膜法具有如下優點：不需要真空工藝，大面積化容 易，通過使用混合有具有各種功能的多種材料的涂布液，能夠容易地形成含有具有各種功 能的多種材料的層等。
[0003] 但是，濕式成膜法難以進行層疊化，因此，與通過真空蒸鍍法制造的元件相比驅動 穩定性差，除了一部分以外均未達到實用水平。
[0004] 因此，為了進行利用濕式成膜法的層疊化，希望使用具有交聯性基團的電荷傳輸 性聚合物，并進行了該聚合物的開發。例如，在專利文獻1?4中公開了一種含有特定的電 荷傳輸性聚合物、且通過濕式成膜法進行層疊化而得到的有機電致發光元件。
[0005] 但是，這些元件存在驅動電壓高、亮度低、驅動壽命短的問題。
[0006] 現有技術文獻
[0007] 專利文獻
[0008] 專利文獻1:國際公開第2009/123269號
[0009] 專利文獻2:國際公開第2010/018813號
[0010] 專利文獻3:國際公開第2011/078387號
[0011] 專利文獻4:國際公開第2011/093428號
【發明內容】
[0012] 發明要解決的問題
[0013] 本發明的課題在于，提供空穴注入傳輸能高的高分子化合物、電荷傳輸性聚合物 以及含有該電荷傳輸性聚合物的有機電致發光元件用組合物。
[0014] 此外，本發明的課題還在于，提供驅動電壓低、亮度低并且驅動壽命長的有機電致 發光元件。
[0015] 用于解決問題的方案
[0016] 本發明人等進行了深入的研究，結果發現，通過使用在特定位置具有特定的交聯 性基團的電荷傳輸性聚合物可以解決上述課題，從而完成了本發明。
[0017] SP，本發明如以下所述。
[0018] [1] 一種高分子化合物，其作為與碳原子鍵合的側鏈具有下述式（1)表示的基團。
[0019] [化學式1]
[0020]
【權利要求】
1. 一種高分子化合物，其作為與碳原子鍵合的側鏈具有下述式（1)表示的基團，
式（1)中的苯并環丁烯環可以具有取代基，并且，取代基之間可以相互鍵合而形成環，Ar1表示可以具有取代基的芳香族烴基或可以具有取代基的芳香族雜環基， n表示1?6的整數， 此外，n個Ar1可以相同也可以不同。
2. 根據權利要求1所述的高分子化合物，其中，式（1)表示的基團所鍵合的碳原子是成 為sp3雜化軌道的中心的碳原子。
3. 根據權利要求1或2所述的高分子化合物，其在主鏈上具有成為sp3雜化軌道的中 心的氮原子。
4. 根據權利要求1?3中的任一項所述的高分子化合物，其以部分結構的形式包含來 源于芴環的1價或2價以上的基團。
5. 根據權利要求1?4中的任一項所述的高分子化合物，其重均分子量（Mw)為20000 以上，分散度（Mw/Mn)為2. 5以下，其中，Mn表示數均分子量。
6. 根據權利要求5所述的_分子化合物，其重均分子量（Mw)為60000以上，分散度 (Mw/Mn)為 2. 0 以下。
7. 根據權利要求1?6中的任一項所述的高分子化合物，其包含下述式（2)表示的重 復單元，
式⑵中，m表示0?3的整數， Ar11及Ar12各自獨立地表示直接鍵合、可以具有取代基的芳香族烴基或可以具有取代 基的芳香族雜環基， Ar13?Ar15各自獨立地表示可以具有取代基的芳香族烴基或可以具有取代基的芳香族 雜環基， m個Ar14之間及Ar15之間各自可以相同也可以不同， 其中，Ar11及Ar12不同時為直接鍵合。
8. 根據權利要求1?7中的任一項所述的高分子化合物，其包含下述式（3)表示的重 復單元，
式⑶中，P表示1?6的整數，q表示0?3的整數， Ar21及Ar22各自獨立地表示直接鍵合、可以具有取代基的芳香族烴基或可以具有取代 基的芳香族雜環基， Ar23?Ar27各自獨立地表示可以具有取代基的芳香族烴基或可以具有取代基的芳香族 雜環基， R1表示氫原子、可以具有取代基的碳數1?24的烷基、可以具有取代基的碳數1?24 的烷氧基、可以具有取代基的芳香族烴基或可以具有取代基的芳香族雜環基， 此外，p個Ar27可以相同也可以不同， q個Ar24之間及Ar25之間各自可以相同也可以不同， 其中，Ar21及Ar22不同時為直接鍵合。
9. 根據權利要求1?8中的任一項所述的高分子化合物，其中，平均每1000分子量具 有0. 01個以上且3個以下的所述式（1)表示的基團。
10. -種電荷傳輸性聚合物，其是權利要求1?9中的任一項所述的高分子化合物且具 有電荷傳輸性。
11. 一種有機電致發光元件用組合物，其含有權利要求10所述的電荷傳輸性聚合物。
12. -種有機電致發光元件，其在基板上具有陽極、陰極以及存在于該陽極和該陰極之 間的有機層， 該有機層包含使用權利要求11所述的有機電致發光元件用組合物通過濕式成膜法形 成的層。
13. 根據權利要求12所述的有機電致發光元件，其中，所述通過濕式成膜法形成的層 為空穴注入層以及空穴傳輸層中的至少一者。
14. 根據權利要求12或13所述的有機電致發光元件，其中，在陽極和陰極之間包含空 穴注入層、空穴傳輸層以及發光層，所述空穴注入層、空穴傳輸層以及發光層均為通過濕式 成膜法形成的層。
15. -種有機EL顯示裝置，其具有權利要求12?14中的任一項所述的有機電致發光 元件。
16. -種有機EL照明，其具有權利要求12?14中的任一項所述的有機電致發光兀件。
【文檔編號】C08G73/02GK104411743SQ201380032365
【公開日】2015年3月11日 申請日期:2013年6月17日 優先權日:2012年6月18日
【發明者】飯田宏一朗, 馬場達志, 李延軍 申請人:三菱化學株式會社