液晶取向劑、液晶取向膜、液晶顯示元件及二胺化合物的制作方法
【專利摘要】一種液晶取向劑，其含有選自由包含下述式[1]所表示的二胺化合物的二胺成分與四羧酸二酐成分的反應而得的聚酰亞胺前體、以及將該聚酰亞胺前體酰亞胺化而得的聚酰亞胺的至少一種聚合物；[化1](式中，R3表示選自-CH2-、-O-、-CONH-、-NHCO-、-COO-、-OCO-、-NH-、-CO-的基團；R4是由碳數1～碳數30形成的亞烷基、二價的碳環或雜環，該亞烷基、二價的碳環或雜環的一個或多個氫原子可以被氟原子或有機基團取代；此外，R4中，在以下舉出的任何基團彼此不相鄰的情況下，-CH2-可以被這些基團取代：-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-CO-；R5表示-CH2-、-O-、-CONH-、-NHCO-、-COO-、-OCO-、-NH-、-CO-、單鍵中的任一個；R6表示發生光二聚化的基團；R7是單鍵、或由碳數1～碳數30形成的亞烷基、二價的碳環或雜環，該亞烷基、二價的碳環或雜環的一個或多個氫原子可以被氟原子或有機基團取代；此外，R7中，在以下舉出的任何基團彼此不相鄰的情況下，-CH2-可以被這些基團取代：-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-CO-；R8表示光聚合性基團)。
【專利說明】液晶取向劑、液晶取向膜、液晶顯示元件及二胺化合物
【技術領域】
[0001 ] 本發明涉及液晶取向劑、液晶取向劑、液晶取向膜、液晶顯示元件及二胺化合物。
【背景技術】
[0002]在通過電場使相對于基板垂直取向的液晶分子響應的方式(也稱為垂直取向方式)的液晶顯示元件中，有其制造過程中包括一邊對液晶分子施加電壓一邊照射紫外線的工序的元件。
[0003]這種垂直取向方式的液晶顯示元件的情況下，已知下述技術:通過預先在液晶組合物中添加光聚合性化合物，將其與聚酰亞胺等的垂直取向膜一同使用，對液晶晶胞一邊施加電壓一邊照射紫外線，從而加快液晶的響應速度的技術(例如參照專利文獻I及非專利文獻I) (PSA型液晶顯示器)。通常，響應電場的液晶分子的傾斜方向由設置在基板上的突起或設置在顯示用電極上的狹縫等來控制，但是據稱通過在液晶組合物中添加光聚合性化合物且對液晶晶胞一邊施加電壓一邊照射紫外線，從而在液晶取向膜上形成記憶了液晶分子的傾斜方向的聚合物結構物，所以與僅通過突起或狹縫來控制液晶分子的傾斜方向的方法相比，液晶顯示元件的響應速度變快。
[0004]在該PSA方式的液晶顯示元件中，存在液晶中所添加的聚合性化合物的溶解性低、若增加添加量則在低溫時會發生析出的問題。另一方面，如果減少聚合性化合物的添加量，則無法獲得良好的取向狀態。另外，還存在由于殘留在液晶中的未反應的聚合性化合物成為液晶中的雜質(污染物)而使液晶顯示元件的可靠性降低的問題。此外，如果PSA模式下必要的UV照射處理的照射量多，則液晶中的成分分解，引起可靠性的下降。
[0005]對此，有報道稱通過向液晶取向膜中而不是液晶組合物中添加光聚合性化合物也會使液晶顯示元件的響應速度加快(SC-PVA型液晶顯示器)(例如參照非專利文獻2)。
[0006]現有技術文獻
[0007]專利文獻
[0008]專利文獻1:日本專利特開2003-307720號公報
[0009]非專利文獻
[0010]非專利文獻I:K.Hanaoka, SID 04 DIGEST、P.1200-1202[0011 ]非專利文獻 2:K.H Y.-J.Lee, SID 09 DIGEST、P.666-668
【發明內容】
[0012]發明所要解決的技術問題
[0013]這樣的SC-PVA模式的情況下，使用添加有光聚合性化合物的液晶取向劑，但光聚合性化合物在液晶取向劑中的溶解性也并不很高，所以如果增加在液晶取向劑中添加的光聚合性化合物的添加量，則對液晶取向劑的保存穩定性造成不良影響。此外，如果未反應的光聚合性化合物從液晶取向膜溶出至液晶中，則其成為雜質，是使液晶顯示元件的可靠性下降的原因。
[0014]本發明的技術問題是解決上述的現有技術的問題，提供一種即使不添加光聚合性化合物也能提高液晶顯示元件的響應速度的液晶取向劑、液晶取向膜、液晶顯示元件及二胺化合物。
[0015]解決技術問題所采用的技術方案
[0016]發明人為了解決上述的技術問題，進行了認真研究，結果發現通過使用含有選自由包含新型二胺化合物(以下也稱為特定二胺化合物)的二胺成分與四羧酸二酐成分的反應而得到的聚酰亞胺前體、以及將該聚酰亞胺前體酰亞胺化而得的聚酰亞胺的至少一種聚合物的液晶取向劑，其中上述新型二胺化合物在側鏈具有發生光二聚化反應的基團和發生光聚合反應的基團，從而能解決上述的技術問題，完成了本發明。即，本發明具有以下技術內容。
[0017]1.一種液晶取向劑，其含有選自由包含下述式[I]所表示的二胺化合物的二胺成分與四羧酸二酐成分的反應而得的聚酰亞胺前體、以及將該聚酰亞胺前體酰亞胺化而得的聚酰亞胺的至少一種聚合物；
[0018][化I]
[0019]
【權利要求】
1.一種液晶取向劑，其特征在于，含有選自由包含下述式[I]所表示的二胺化合物的二胺成分與四羧酸二酐成分的反應而得的聚酰亞胺前體、以及將該聚酰亞胺前體酰亞胺化而得的聚酰亞胺的至少一種聚合物；
式中，R3 表示選自-CH2-、-O-、-CONH-, -NHCO-, -COO-、-0C0-, -NH-, -CO-的基團；R4 是由碳數I~碳數30形成的亞烷基、二價的碳環或雜環，該亞烷基、二價的碳環或雜環的一個或多個氫原子可以被氟原子或有機基團取代；此外，R4中，在以下舉出的任何基團彼此不鄰接的情況下，-CH2-可以被這些基團取代:-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-0C0-、-NH-、-NHCONH-、-CO- ；R5 表示-CH2-、-O-、-CONH-, -NHCO-, -COO-、-0C0-, -NH-, -CO-、單鍵中的任一個；R6表示發生光二聚化的基團；R7是單鍵、或由碳數I~碳數30形成的亞烷基、二價的碳環或雜環，該亞烷基、二價的碳環或雜環的一個或多個氫原子可以被氟原子或有機基團取代；此外，R7中，在以下舉出的任何基團彼此不鄰接的情況下，-CH2-可以被這些基團取代:-0-、-NHCO-, -CONH-, -COO-、-OCO-, -NH-, -NHCONH-, -CO- ；R8 表示光聚合性基團。
2.如權利要求1所述的液晶取向劑，其特征在于，R6是下述式所表示的二價基團，
式中，*表示與R5或R7的連結位置。
3.如權利要求1或2所述的液晶取向劑，其特征在于，R8是下述式所表示的一價基團， [化3]
式中，*表示與R7的連結位置。
4.如權利要求1~3中任一項所述的液晶取向劑，其特征在于，二胺成分還包含具有使液晶垂直取向的側鏈的二胺化合物。
5.如權利要求1~4中任一項所述的液晶取向劑,其特征在于,式[I]所表不的二胺化合物在二胺成分中占10摩爾％~80摩爾％。
6.如權利要求2~5中任一項所述的液晶取向劑,其特征在于,具有使液晶垂直取向的側鏈的二胺化合物在二胺成分中占5摩爾％~70摩爾％。
7.一種液晶取向膜，其特征在于，由權利要求1~6中任一項所述的液晶取向劑得到。
8.一種液晶顯示元件，其特征在于，具備權利要求7所述的液晶取向膜。
9.一種以下述式[2]表示的二胺化合物，
式中，R11表示碳數2~6的亞烷基，R12表示碳數2~4的亞烷基。
10.一種以下述式[3]表示的二胺化合物，
式[3]中，A選自以下基團，R13表示碳數2~6的亞烷基； [化6]
式中，*表示與0的連結位置，**表示與R13的連結位置。
11.一種以下述式[4]表示的二胺化合物， [化7]
式[4]中，B選自以下的基團冰是0~1，1是I~6的整數，m是I或在η是O的情況下m也為O，η是O~6的整數； [化8]
式中，*表示與-(CH2)1-的連結位置，**表示與O的連結位置。
【文檔編號】C08G73/10GK104136977SQ201280070625
【公開日】2014年11月5日 申請日期:2012年12月21日 優先權日:2011年12月28日
【發明者】森內正人, 南悟志 申請人:日產化學工業株式會社