專利名稱:烷氧基硅烷官能化甜菜堿型兩性離子化合物及其制備方法與應用的制作方法
技術領域:
本發明涉及新型兩性離子化合物,具體地說涉及一種能夠對不同材料的表面或 界面進行修飾或改性的新型烷氧基硅烷官能化的甜菜堿型兩性離子化合物及其制備方 法。
背景技術:
蛋白質在材料表面的吸附是一種非常普遍的現象,已引起學術界和產業界的密 切關注。在很多情況下,蛋白質吸附會引起很多不希望的結果。例如,生物傳感器等生 物醫用材料上蛋白質非特異吸附造成的細胞吸附,增殖;人工材料造成的血栓或感染; 生物制品分離純化膜的生物垢阻塞;海洋船舶污損生物的附著,增大航行阻力等。在分 子水平,這些問題均具有一個明顯的共性即蛋白質迅速地吸附在無保護的材料表面。 因此,材料表面抗蛋白質吸附的研究是醫用材料、生物化工、海洋防污等領域的重要課 題。硅烷偶聯劑因其具有特有的官能團,易與無機物中的玻璃、二氧化硅、陶土、 金屬及其氧化物等產生牢固的結合,從而對材料表面產生修飾作用,改變材料表面的物 理和化學特性;同時,也可催化交聯聚有機硅材料。利用硅烷偶聯劑的高反應性活性 基團和優越的干濕態粘結性,可通過適宜的化學反應在某些材料中引入特定的功能性基 團,以改進材料的表面性質,使材料獲得防靜電、防霉、防臭、防凝血和生理惰性等特 性。這一方面的應用已成為硅烷偶聯劑新用途的開端,以及新型硅烷偶聯劑的結構設計 與制備的驅動力。生物體內的細胞具有磷脂雙層膜結構,并且能夠長期地存在于人體內而不被排 斥,這歸功于細胞外層膜具有帶兩性離子的磷酸膽堿親水端基。近年來,人們從細胞膜 的結構與性能的研究中得到啟示,開始對材料表面進行類細胞膜的仿生改性,以賦予材 料類生物膜的表面特性。隨著對兩性離子化合物性質的認識不斷加深,兩性離子化合物 的生物學特性以及對蛋白質吸附的抑制特性受到了研究者的重視,已開始將其應用于各 種抑制蛋白質吸附的材料制備中。兩性離子化合物形成的界面分子結構的優異防污性能 已為一系列國內外研究結果所證實,如血液相容性,防海洋生物污損等。然而,目前兩性離子化合物產品種類非常有限。特別是針對生物材料、材料表 面修飾方面的應用需求而設計和制備的兩性離子化合物尚未見報道。兩性離子化合物在 各種材料表面修飾和材料改性領域的潛在應用還有待進一步地研究與開發。
發明內容
本發明的目的在于提供一種烷氧基硅烷官能化的甜菜堿型兩性離子化合物及 其制備方法。該化合物兼具兩性離子化合物和硅烷偶聯劑二者的特性,使其更容易對各 種材料表面和界面進行修飾或改性,實現在材料表面或其固/液界面組裝形成具有細胞外層膜結構薄層的仿生修飾及改性,提高材料的抗蛋白質吸附能力,從而改善材料的生 物相容性和防污能力,來適應各種不同領域的廣泛需要。本發明的目的通過如下技術方案實現一種烷氧基硅烷官能化甜菜堿型兩性離子化合物,該化合物的結構式為
權利要求
1. 一種烷氧基硅烷官能化甜菜堿型兩性離子化合物,其特征在于該化合物的結構式為
2.權利要求1所述烷氧基硅烷官能化甜菜堿型兩性離子化合物的制備方法,其特征在 于包括以下步驟(a)將摩爾比為(1.0 1.2) 1 (1.0 1.5)的含氯烷氧基硅烷,含叔胺二胺類化 合物和三乙胺在氮氣保護,加熱溫度為70°C 120°C條件下,反應3 7小時,得到含有 叔胺的硅烷中間體;所述的含叔胺二胺類化合物的化學式為R1NHR2NR3R4 ;其中R1為 H原子、甲基或乙基;R2為2 6個碳原子的亞烷基,苯基或6 10個碳原子的芳亞烷 基和環烷烴基中的一種;所述的含氯烷氧基硅烷為一氯甲基三乙氧基硅烷、Y-氯丙基 三乙氧基硅烷、Y-氯丙基甲基二乙氧基硅烷、一氯甲基三甲氧基硅烷、Y-氯丙基三甲 氧基硅烷或Y-氯丙基甲基二甲氧基硅烷;(b)摩爾比為1 1 1.5 1的磺內酯或烷內酯與步驟(a)得到的含有叔胺的硅烷 中間體在無水分條件下反應3 8小時,得到烷氧基硅烷官能化的甜菜堿型兩性離子化合 物。
3.根據權利2所述的制備方法,其特征在于所述的磺內酯為1,3-丙烷磺內酯或 1,4-丁烷磺內酯。
4.根據權利2所述的制備方法,其特征在于所述的烷內酯為丙內酯、Y-丁內 酉旨或Y —戊內酉旨。
5.權利要求1所述的烷氧基硅烷官能化甜菜堿型兩性離子化合物在有機硅防污材料中 的應用,其特征在于,該應用包括如下步驟(1)將a,ω-二羥基聚硅氧烷100質量份,填料納米碳酸鈣或納米二氧化硅60 130 質量份混合,升溫至100 120°C,在真空度為-0.060 -0.095MPa條件下攪拌,真空脫 水40 120分鐘,冷卻至室溫備用;(2)室溫下將1.2-4.0質量份的權利要求1所述的烷氧基硅烷官能化的甜菜堿型兩性離 子化合物加入步驟(1)的a,ω-二羥基聚硅氧烷混合物中,在真空度-0.060至-0.095MPa 條件下攪拌10-20分鐘,出料成型,制得有機硅防污材料;所述烷氧基硅烷官能化的甜 菜堿型兩性離子化合物結構式中m = 1。
全文摘要
本發明公開了烷氧基硅烷官能化甜菜堿型兩性離子化合物及其制備方法。該化合物結構式如式(i)所示,兼具兩性離子化合物和硅烷偶聯劑二者的特性。其制備方法是先將含氯烷氧基硅烷、含叔胺二胺類化合物和三乙胺在氮氣保護下,加熱反應,得到含有叔胺的硅烷中間體;然后將磺內酯或烷內酯與含有叔胺的硅烷中間體在無水分條件下反應,得到烷氧基硅烷官能化的甜菜堿型兩性離子化合物。利用該化合物分子中類似硅烷偶聯劑結構的可水解基團,使其與材料表面通過共價鍵連接,能夠持久性地將該化合物固定在所選擇的材料表面;該化合物對材料表面進行改性的方法具有工藝簡單,成本低,適合大規模生產的優點,對大型制件和設備的表面處理具有明顯的優勢。
文檔編號C08L83/06GK102020672SQ201010503258
公開日2011年4月20日 申請日期2010年10月9日 優先權日2010年10月9日
發明者劉云鴻, 尹以高, 李光吉 申請人:華南理工大學