氨磺酰基化合物和農業園藝用殺菌劑的制作方法

專利名稱：氨磺酰基化合物和農業園藝用殺菌劑的制作方法
技術領域：
本發明涉及新的氨磺酰基化合物以及含有該化合物作為有效成分的農藥(殺蟲劑、殺菌劑、除草劑、植物生長調節劑等)，特別涉及農業園藝用殺菌劑。
背景技術：
在特開平3-170464、6-32785、7-2803、7-215971號公報中記載了某種氨磺酰基化合物具有殺菌活性。
即便是在上述公開公報中記載的化合物，在效果、殘效性等方面仍然不能令人滿意，因此人們迫切希望開發一種對植物病害更有用的農業園藝用殺菌劑。

發明內容
鑒于上述情況，本發明者們為了開發優良的殺菌劑而進行了種種研究，結果發現，一類新的氨磺酰基化合物作為農業園藝用殺菌劑具有顯著的防治病害的效果，至此便完成了本發明。
也就是說，本發明涉及[1]至[38]的新產品。
由通式(1)表示的氨磺酰基化合物 [在上式中，R1、R2各自獨立地表示C1-4烷基或者R1與R2一起形成C4-6亞烷基、C4-6亞烷氧基；Y表示H、鹵素、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8鹵代烷基、C1-8鹵代烷氧基、C1-8鹵代烷硫基；A表示
B表示A-1至A-10或者 W表示鍵或O
V表示O或S；D、E、F、G各自獨立地表示N、CR7、CR8、CR9或CR10；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自獨立地表示H、C1-8烷基、C3-8環烷基、C2-8鏈烯基、C5-8環烯基、C2-8炔基、C1-8烷氧基、C3-8環烷氧基、C5-8環烯氧基、C2-8鏈烯氧基、C2-8炔氧基、C1-8烷硫基、C3-8環烷硫基、C5-8環烯硫基、C2-8鏈烯硫基、C2-8炔硫基、C1-8鹵代烷基、C1-8鹵代烷氧基、C1-8鹵代烷硫基、C2-8鹵代烯基、C2-8鹵代烯氧基、C2-8鹵代烯硫基、C2-8鹵代炔基、C2-8鹵代炔氧基、C2-8鹵代炔硫基、任選取代的苯基(該取代基的種類為鹵素、C1-8烷基、C1-8鹵代烷基、C1-8烷氧基、C1-8鹵代烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8鹵代烷硫基、C1-6烷基亞砜基、C1-6烷基磺酰基、CN、NO2、C1-6烷氧羰基，該取代基的數目是1～5，該取代基的種類可以相同或不同)、任選取代的苯基C1-4烷基、任選取代的芐硫基、任選取代的芐氧基、任選取代的苯氧基C1-4烷基、任選取代的苯氧基、任選取代的苯硫基C1-4烷基、任選取代的苯硫基、任選取代的苯甲酰基、任選取代的苯甲酰基C1-4烷基、任選取代的苯甲酰氧基、任選取代的苯甲酰氧基C1-4烷基、任選取代的萘基、任選取代的五元或六元雜環、C1-8羥烷基、C1-8羥基鹵代烷基、C1-6烷氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷硫基C1-4烷基、C1-10二烷氧基C1-4烷基、C1-3亞烷二氧基C1-4烷基、C1-6烷硫基C1-4烷基、C1-10二烷硫基C1-4烷基、C1-3亞烷二硫基C1-4烷基、C1-6烷氧基羰基、C1-6鹵代烷氧基羰基、C1-6烷氧基草酰基、CHO、CO2H、C1-6烷氧基羰基C1-4烷基、C1-6鹵代烷氧基羰基C1-4烷基、NH2、C1-6烷基氨基、C1-6烷羰基氨基、C1-6烷羰基氨基C1-4烷基、C1-6鹵代烷羰基氨基、C1-6鹵代烷羰基氨基C1-4烷基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷氧基羰基氨基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氨基、C1-5烷基磺酰氨基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基磺酰氨基、C1-6鹵代烷基磺酰氨基C1-4烷基、C1-6二烷基氨基、C1-6二烷基氨基C1-4烷基、C1-6二烷基氨基羰基、C1-6二烷基氨基羰基C1-4烷基、C2-6亞烷基亞氨基、C2-6亞烷基亞氨基C1-4烷基、C2-6亞烷基亞氨基羰基、C2-6亞烷基亞氨基羰基C1-4烷基、C1-6烷羰基、C1-6烷基羰氧基、C1-6鹵代烷羰基、C1-6鹵代烷基羰氧基、C1-6烷羰基C1-4烷基、C1-6烷基羰氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷羰基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基羰氧基C1-4烷基、羥基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷氧基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷基羰氧基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氧基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷基亞砜基、C1-6鹵代烷基亞砜基、C1-6烷基亞砜基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基亞砜基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰基、C1-6鹵代烷基磺酰基、C1-6烷基磺酰基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基磺酰基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氧基、C1-6鹵代烷基磺酰氧基、C1-6烷基磺酰氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基磺酰氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷氧基磺酰基、C1-6鹵代烷氧基磺酰基C1-4烷基、C1-6二烷基氨磺酰基、C1-6二烷基氨磺酰基C1-4烷基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基C1-4烷基、C2-6氰基烷基、CN、C1-6硫代氨基甲酰基、C1-6硝基烷基、NO2、鹵素或R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11中兩個一起成為任選被鹵素取代的C1-3亞烷二氧基或C3-6亞烷基]。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-1。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-2。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-3。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-4。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-5或A-6。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-7或A-8。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-9或A-10。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-1。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-2。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-3或B-4。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-5。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-6或B-7。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-8或B-9。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-10。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷硫基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8鹵代烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是鹵素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是H。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是CN。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-2；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3、R4、R5、R6中的任一個皆是H。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-4；R3、R4、R5、R6中的至少一個是任選取代的苯基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；B是B-1。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷基；R4是鹵素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3、R4中的任一個皆是鹵素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR7、CR9、CR10；R3是C1-8烷基；R4是H或C1-8烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8鹵代烷基；R4是H、鹵素或C1-8烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是H或C1-8烷基；R4是C1-6烷氧基羰基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是H；R4是鹵素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是CN；R4是H或C1-8烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個皆是CH；R3是C1-8烷基；R4是鹵素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個皆是CH；R3、R4中的任一個皆是鹵素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個皆是CH；R3是C1-8鹵代烷基；R4是H或C1-3烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個皆是CH；R3是Me或Et；R4是Cl或Br。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個皆是CH；R3是Cl或Br；R4是Cl或Br。
含有上述[1]至[36]所述氨磺酰基化合物中的一種以上作為有效成分的農藥。
上述[37]所述的農藥，其中所說的農藥是農業園藝用殺菌劑。
在通式(1)的化合物中，作為R1和R2的C1-4烷基，可以舉出甲基、乙基、正或異丙基、正、異、仲丁基等。
作為由R1和R2一起形成的C4-6亞烷基，例如可以舉出由R1、R2鍵合并含有N而形成的哌啶等。
作為由R1和R2一起形成的C4-6亞烷氧基，例如可以舉出由R1、R2鍵合并含有N而形成的嗎啉等。
Y、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11的各個取代基具有以下的定義。
作為C1-8烷基，例如可以舉出甲基、乙基、正或異丙基、正或異丁基、正戊基等。
作為C3-8的環烷基，例如可以舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
作為C2-8鏈烯基，例如可以舉出烯丙基、乙烯基等。
作為C5-8環烯基，例如可以舉出環戊烯基等。
作為C2-8炔基，例如可以舉出炔丙基等。
作為C1-8烷氧基，例如可以舉出甲氧基、乙氧基等。
作為C3-8環烷氧基，例如可以舉出環丙氧基等。
作為C3-8環烯氧基，例如可以舉出環戊烯-3-氧基等。
作為C2-8鏈烯氧基，例如可以舉出烯丙氧基等。
作為C2-8炔氧基，例如可以舉出丙炔氧基等。
作為C1-8烷硫基，例如可以舉出甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基等。
作為C3-8環烷硫基，例如可以舉出環戊硫基等。
作為C3-8環烯硫基，例如可以舉出環戊烯-3-硫基等。
作為C2-8烯硫基，例如可以舉出烯丙基硫基等。
作為C2-8炔硫基，例如可以舉出丙炔硫基等。
作為C1-8鹵代烷氧基，例如可以舉出三氟甲氧基等。
作為C1-8鹵代烷硫基，例如可以舉出三氟甲硫基等。
作為C1-8鹵代烷基，例如可以舉出氯甲基、二氯甲基、二氯氟甲基、三氟甲基等。
作為C2-8鹵代烯基，例如可以舉出3-氯烯丙基等。
作為C2-8鹵代烯氧基，例如可以舉出3-氯烯丙基氧基等。
作為C2-8鹵代烯硫基，例如可以舉出3-氯烯丙基硫基等。
作為C2-8鹵代炔基，例如可以舉出碘丙炔基等。
作為C2-8鹵代炔氧基，例如可以舉出碘丙炔氧基等。
作為C2-8鹵代炔硫基，例如可以舉出碘丙炔硫基等。
作為C1-8羥烷基，例如可以舉出羥甲基、1-羥乙基等。
作為C1-8羥基鹵代烷基，例如可以舉出2,2,2-三氟-1-羥乙基等。
作為C1-6烷氧基C1-4烷基，例如可以舉出甲氧甲基、甲氧乙基等。
作為C1-6鹵代烷氧基C1-4烷基，例如可以舉出三氟乙氧甲基等。
作為C1-6烷硫基C1-4烷基，例如可以舉出甲硫甲基、乙硫甲基、甲硫乙基等。
作為C1-6鹵代烷硫基C1-4烷基，例如可以舉出三氟乙硫甲基等。
作為C1-10二烷氧基C1-4烷基，例如可以舉出二甲氧甲基、二乙氧甲基等。
作為C1-10二烷硫基C1-4烷基，例如可以舉出二甲硫甲基、二乙硫甲基等。
作為C1-3亞烷二氧基C1-4烷基，例如可以舉出亞乙二氧基甲基等。
作為C1-3亞烷二硫基C1-4烷基，例如可以舉出亞乙二硫基甲基等。
作為任選取代的苯氧基C1-4烷基，例如可以舉出苯氧基甲基等。
作為任選取代的苯氧基，例如可以舉出苯氧基等。
作為任選取代的苯硫基C1-4烷基，例如可以舉出苯硫基甲基等。
作為任選取代的苯硫基，例如可以舉出苯硫基等。
作為任選取代的苯基C1-4烷基，例如可以舉出芐基、苯乙基等。
作為任選取代的芐硫基，例如可以舉出芐硫基等。
作為任選取代的芐氧基，例如可以舉出芐氧基等。
作為任選取代的苯基，例如可以舉出苯基等。
作為任選取代的苯甲酰基，例如可以舉出苯甲酰基等。
作為任選取代的苯甲酰基C1-4烷基，例如可以舉出苯甲酰甲基等。
作為任選取代的苯甲酰氧基，例如可以舉出苯甲酰氧基等。
作為任選取代的苯甲酰氧基C1-4烷基，例如可以舉出苯甲酰氧基甲基等。
作為任選取代的萘基，例如可以舉出萘基等。
作為任選取代的五元或六元雜環，例如可以舉出吡啶、噻吩、呋喃、噻唑等。
作為C1-6烷氧羰基，例如可以舉出甲氧羰基等。
作為C1-6烷氧羰基C1-4烷基，例如可以舉出甲氧羰基甲基等。
作為C1-6鹵代烷氧羰基，例如可以舉出氟代乙氧羰基等。
作為C1-6鹵代烷氧羰基C1-4烷基，例如可以舉出氟代乙氧羰基甲基等。
作為C1-6烷氧基草酰基，例如可以舉出甲氧基草酰基、乙氧基草酰基等。
作為C1-6二烷氨基，例如可以舉出二甲氨基等。
作為C1-6烷氨基，例如可以舉出甲氨基等。
作為二烷氨基C1-4烷基，例如可以舉出二甲氨基甲基等。
作為C2-6亞烷亞氨基，例如可以舉出吡啶基、哌啶基等。
作為C2-6亞烷基亞氨基羰基，例如可以舉出吡啶基羰基、哌啶基羰基等。
作為C2-6亞烷基亞氨基C1-4烷基，例如可以舉出吡啶基甲基、哌啶基甲基等。
作為亞烷基亞氨基羰基C1-4烷基，例如可以舉出吡啶基羰基甲基、哌啶基羰基甲基等。
作為C1-6烷基碳酰氨基，例如可以舉出乙酰氨基等。
作為C1-6烷氧基碳酰氨基，例如可以舉出甲氧基碳酰氨基等。
作為C1-6鹵代烷基碳酰氨基，例如可以舉出三氟乙酰氨基等。
作為C1-6烷基磺酰氨基，例如可以舉出甲磺酰氨基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰氨基，例如可以舉出氯甲基磺酰氨基等。
作為C1-6烷基碳酰氨基C1-4烷基，例如可以舉出乙酰氨基甲基等。
作為C1-6烷氧基碳酰氨基C1-4烷基，例如可以舉出甲氧基碳酰氨基甲基等。
作為C1-6鹵代烷基碳酰氨基C1-4烷基，例如可以舉出三氟乙酰氨基甲基等。
作為C1-6烷基磺酰氨基C1-4烷基，例如可以舉出甲磺酰氨基甲基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰氨基C1-4烷基，例如可以舉出氯甲基磺酰氨基甲基等。
作為C1-6二烷氨基羰基，例如可以舉出二甲氨基羰基等。
作為C1-6二烷氨基羰基C1-4烷基，例如可以舉出二甲氨基羰基甲基等。
作為C1-6烷基羰基，例如可以舉出乙酰基等。
作為C1-6鹵代烷基羰基，例如可以舉出三氟乙酰基等。
作為C1-6烷基羰氧基，例如可以舉出乙酰氧基等。
作為C1-6鹵代烷基羰氧基，例如可以舉出三氟乙酰氧基等。
作為C1-6烷基羰基C1-4烷基，例如可以舉出乙酰甲基等。
作為C1-6鹵代烷基羰基C1-4烷基，例如可以舉出三氟乙酰甲基等。
作為C1-6烷基羰氧基C1-4烷基，例如可以舉出乙酰氧基甲基等。
作為C1-6鹵代烷基羰氧基C1-4烷基，例如可以舉出三氟乙酰氧基甲基等。
作為羥基亞氨基C1-4烷基，例如可以舉出羥基亞氨基甲基等。
作為C1-6烷氧基亞氨基C1-4烷基，例如可以舉出甲氧基亞氨基甲基等。
作為C1-6烷基羰氧基亞氨基C1-4烷基，例如可以舉出乙酰氧基亞氨基甲基等。
作為C1-6烷基磺酰氧基亞氨基C1-4烷基，例如可以舉出甲磺酰氧基亞氨基甲基等。
作為C1-6烷基亞砜基，例如可以舉出甲基亞砜基等。
作為C1-6烷基亞砜基C1-4烷基，例如可以舉出甲基亞砜基甲基、乙基亞砜基甲基、甲基亞砜基乙基等。
作為C1-6烷基磺酰基，例如可以舉出甲磺酰基等。
作為C1-6烷基磺酰氧基，例如可以舉出甲磺酰氧基等。
作為C1-6烷基磺酰基C1-4烷基，例如可以舉出甲基磺酰甲基、乙基磺酰乙基、甲基磺酰乙基等。
作為C1-6烷基磺酰氧基C1-4烷基，例如可以舉出甲基磺酰氧基甲基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰氧基，例如可以舉出氯甲基磺酰氧基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰氧基C1-4烷基，例如可以舉出氯甲基磺酰氧基甲基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰基，例如可以舉出三氟甲基磺酰基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰氧基，例如可以舉出三氟甲基磺酰氧基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰基C1-4烷基，例如可以舉出三氟甲基磺酰基甲基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰氧基C1-4烷基，例如可以舉出三氟甲基磺酰氧基甲基等。
作為C1-6二烷基氨磺酰基，例如可以舉出二甲基氨磺酰基等。
作為C1-6二烷基氨磺酰基C1-4烷基，例如可以舉出二甲基氨磺酰基甲基等。
作為C1-6烷氧磺酰基，例如可以舉出甲氧磺酰基等。
作為C1-6烷氧磺酰基C1-4烷基，例如可以舉出甲氧磺酰甲基等。
作為C1-6鹵代烷氧磺酰基，例如可以舉出氟乙氧磺酰基等。
作為C1-6鹵代烷氧磺酰基C1-4烷基，例如可以舉出氟乙氧磺酰甲基等。
作為C1-6硝基烷基，例如可以舉出硝基甲基等。
作為C2-6氰基烷基，例如可以舉出氰基甲基等。
作為硫代氨基甲酰基，例如可以舉出CSNH2等。
作為鹵素，可以舉出F、Cl、Br、I。
作為任選被鹵素取代的C1-3亞烷二氧基，例如可以舉出二氟亞甲二氧基、四氟亞乙二氧基等。
下面將式(1)表示的本發明化合物示于表1至表11中。但是本發明的化合物不受這些化合物的限定。
應予說明，在這些表中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，Bu表示丁基，n-表示正，i-表示異，s-表示仲、t-表示叔，Ph表示苯基，Bn表示芐基，Ac表示乙酰基。
表1 化合物No． R3R41-1HH1-2Me H1-3Et H1-4n-Pr H1-5i-Pr H1-6n-Bu H1-7Ph H1-8Bn H1-9FH1-10 Cl H1-11 Br H1-12 IH1-13 SMe H1-14 SEt H1-15 CH2OMe H1-16 CClF2H1-17 CHF2H1-18 CHFClH1-19 CH2Cl H
表1(續)化合物No. R3R41-20CF3H1-21CNH1-22CHO H1-23C2F5H1-24CH=NOMe H1-25CO2MeH1-26CO2EtH1-27CONMe2H1-28COMe H1-29COPh H1-30CH2CO2Me H1-31NO2H1-32H Cl1-33MeCl1-34EtCl1-35n-Pr Cl1-36i-Pr Cl1-37n-Bu Cl1-38PhCl1-39BnCl1-40F Cl1-41ClCl1-42BrCl1-43I Cl1-44SMe Cl1-45SEt Cl1-46CH2OMe Cl1-47CHF2Cl1-48CHFCl Cl1-49CH2ClCl1-50CF3Cl1-51CNCl1-52CHO Cl1-53C2F5Cl1-54CH=NOMe Cl1-55CO2MeCl1-56CO2EtCl1-57CONMe2Cl1-58COMe Cl1-59CClF2Cl1-60CH2CO2MeCl1-61NO2Cl1-62H Br1-63MeBr
表1(續)化合物No. R3R41-64EtBr1-65n-Pr Br1-66i-Pr Br1-67n-Bu Br1-68PhBr1-69BnBr1-70F Br1-71ClBr1-72BrBr1-73I Br1-74SMe Br1-75SEt Br1-76CH2OMe Br1-77CHF2Br1-78CHFCl Br1-79CH2ClBr1-80CF3Br1-81CNBr1-82CHO Br1-83C2F5Br1-84CH=NOMe Br1-85CO2MeBr1-86CO2EtBr1-87CONMe2Br1-88COMe Br1-89CClF2Br1-90CH2CO2MeBr1-91NO2Br1-92H I1-93MeI1-94EtI1-95n-Pr I1-96n-Bu I1-97PhI1-98F I1-99ClI1-100 BrI1-101 I I1-102 SMe I1-103 CF3I1-104 CNI1-105 H F1-106 MeF1-107 EtF
表1(續)化合物No. R3R41-108n-Pr F1-109n-Bu F1-110Ph F1-111FF1-112Cl F1-113Br F1-114CO2Et F1-115SMe F1-116CF3F1-117CN F1-118HMe1-119Me Me1-120Et Me1-121n-Pr Me1-122CF2Cl Me1-123CHF2Me1-124FMe1-125Cl Me1-126Br Me1-127IMe1-128SMe Me1-129CF3Me1-130CN Me1-131CHO Me1-132CH=NOH Me1-133CH=NOMe Me1 134CH=NOAc Me1-135HEt1-136Me Et1-137Et Et1-138n-Pr Et1-139FEt1-140Cl Et1-141Br Et1 142CHF2Et1 143CClF2Et1-144CF3Et1-145CN Et1-146CHO Et1-147-(CH2)3-1-148-(CH2)4-1-149-(CH2)5-1-150-(CH2)5-1-151HPh
表1(續)化合物No. R3R41-152 Me Ph1-153 Et Ph1-154 n-Pr Ph1-155 F Ph1-156 Cl Ph1-157 Br Ph1-158 I Ph1-159 SMePh1-160 CF3Ph1-161 CN Ph1-162 CHOPh1-163 H Bn1-164 Me Bn1-165 Et Bn1-166 n-Pr Bn1-167 F Bn1-168 Cl Bn1-169 Br Bn1-170 I Bn1-171 SMeBn1-172 CF3Bn1-173 CN Bn1-174 H CF31-175 Me CF31-176 Et CF31-177 n-Pr CF31-178 n-Bu CF31-179 Ph CF31-180 F CF31-181 Cl CF31-182 Br CF31-183 I CF31-184 SMeCF31-185 CF3CF31-186 CN CF31-187 H CHO1-188 Me CHO1-189 Et CHO1-190 n-Pr CHO1-191 n-Bu CHO1-192 F CHO1-193 Cl CHO1-194 Br CHO1-195 I CHO
表1(續)化合物No. R3R41-196SMeCHO1-197CF3CHO1-198CN CHO1-199H CH=NOH1-200Me CH=NOH1-201Et CH=NOH1-202n-Pr CH=NOH1-203F CH=NOH1-204Cl CH=NOH1-205Br CH=NOH1-206I CH=NOH1-207SMeCH=NOH1 208CF3CH=NOH1-209CN CH=NOH1-210H CH=NOMe1-211Me CH=NOMe1-212Et CH=NOMe1-213n-Pr CH=NOMe1-214F CH=NOMe1-215Cl CH=NOMe1-216Br CH=NOMe1-217I CH=NOMe1-218SMeCH=NOMe1-219CF3CH=NOMe1-220CN CH=NOMe1-221H CH=NOAc1-222Me CH=NOAc1-223Et CH=NOAc1-224n-Pr CH=NOAc1-225F CH=NOAc1-226Cl CH=NOAc1-227Br CH=NOAc1-228I CH=NOAc1-229SMeCH=NOAc1-230CF3CH=NOAc1-231CN CH=NOAc1-232H COMe1-233Me COMe1-234Et COMe1-235n-Pr COMe1-236n-Bu COMe1-237F COMe1-238Cl COMe1-239Br COMe
表1(續)化合物No. R3R41-240 I COMe1-241 SMeCOMe1-242 CF3COMe1-243 CN COMe1-244 H COEt1-245 Me COEt1-246 Et COEt1-247 n-Pr COEt1-248 n-Bu COEt1-249 Ph COEt1-250 F COEt1-251 Cl COEt1-252 Br COEt1-253 I COEt1-254 SMeCOEt1-255 CF3COEt1-256 CN COEt1-257 H COPh1-258 Me COPh1-259 Et COPh1-260 n-Pr COPh1-261 F COPh1-262 Cl COPh1-263 Br COPh1-264 I COPh1-265 H COCF31-266 Me COCF31-267 Et COCF31-268 n-Pr COCF31-269 F COCF31-270 Cl COCF31-271 Br COCF31-272 I COCF31-273 SMeCOCF31-274 CF3COCF31-275 CN COCF31-276 H CO2Me1-277 Me CO2Me1-278 Et CO2Me1-279 n-Pr CO2Me1-280 n-Bu CO2Me1-281 Ph CO2Me1-282 F CO2Me1-283 Cl CO2Me
表1(續)化合物No. R3R41-284Br CO2Me1-285I CO2Me1-286SMe CO2Me1-287CF3CO2Me1-288CN CO2Me1-289H CO2Et1-290Me CO2Et1-291Et CO2Et1-292F CO2Et1-293Cl CO2Et1-294Br CO2Et1-295SMe CO2Et1-296CF3CO2Et1-297CN CO2Et1-298H CO2n-Pr1-299Me CO2n-Pr1-300Et CO2n-Pr1-301F CO2n-Pr1-302Cl CO2n-Pr1-303Br CO2n-Pr1-304SMe CO2n-Pr1-305CF3CO2n-Pr1-306CN CO2n-Pr1-307H CO2i-Pr1-308Me CO2i-Pr1-309Et CO2i-Pr1-310F CO2i-Pr1-311Cl CO2i-Pr1-312Br CO2i-Pr1-313SMe CO2i-Pr1-314CF3CO2i-Pr1-315CN CO2i-Pr1-316H CO2n-Bu1-317Me CO2n-Bu1-318Et CO2n-Bu1-319F CO2n-Bu1-320Cl CO2n-Bu1-321Br CO2n-Bu1-322SMe CO2n-Bu1-323CF3CO2n-Bu1-324CN CO2n-Bu1-325H CO2i-Bu1-326Me CO2i-Bu1-327Et CO2i-Bu
表1(續)化合物No.R3R41-328 F CO2i-Bu1-329 ClCO2i-Bu1-330 BrCO2i-Bu1-331 SMe CO2i-Bu1-332 CF3CO2i-Bu1-333 CNCO2i-Bu1-334 H CO2s-Bu1-335 MeCO2s-Bu1-336 EtCO2s-Bu1-337 F CO2s-Bu1-338 ClCO2s-Bu1-339 BrCO2s-Bu1-340 SMe CO2s-Bu1-341 CF3CO2s-Bu1-342 CNCO2s-Bu1-343 H CO2t-Bu1-344 MeCO2t-Bu1-345 EtCO2t-Bu1-346 F CO2t-Bu1-347 ClCO2t-Bu1-348 BrCO2t-Bu1-349 SMe CO2t-Bu1-350 CF3CO2t-Bu1-351 CNCO2t-Bu1-352 H CO2Ph1-353 MeCO2Ph1-354 EtCO2Ph1-355 F CO2Ph1-356 ClCO2Ph1-357 BrCO2Ph1-358 SMe CO2Ph1-359 CF3CO2Ph1-360 CNCO2Ph1-361 H COCO2Me1-362 MeCOCO2Me1-363 F COCO2Me1-364 ClCOCO2Me1-365 BrCOCO2Me1-366 SMe COCO2Me1-367 CF3COCO2Me1-368 CNCOCO2Me1-369 H COCO2Et1-370 MeCOCO2Et1-371 F COCO2Et
表1(續)化合物No. R3R41-372 Cl COCO2Et1-373 Br COCO2Et1-374 SMe COCO2Et1-375 CF3COCO2Et1-376 CN COCO2Et1-377 HSMe1-378 Me SMe1-379 Et SMe1-380 n-Pr SMe1-381 FSMe1-382 Cl SMe1-383 Br SMe1-384 ISMe1-385 SMe SMe1-386 CF3SMe1-387 CN SMe1-388 HSOMe1-389 Me SOMe1-390 Et SOMe1-391 Cl SOMe1-392 Br SOMe1-393 CF3SOMe1-394 CN SOMe1-395 HSO2Me1-396 Me SO2Me1-397 Et SO2Me1-398 Cl SO2Me1-399 Br SO2Me1-400 CF3SO2Me1-401 CN SO2Me1-402 HSPh1-403 Me SPh1-404 Et SPh1-405 n-Pr SPh1-406 FSPh1-407 Cl SPh1-408 Br SPh1-409 ISPh1-410 SMe SPh1-411 CF3SPh1-412 CN SPh1-413 HSOPh1-414 Me SOPh1-415 Et SOPh
表1(續)化合物No. R3R41-416Cl SOPh1-417Br SOPh1-418CF3SOPh1-419CN SOPh1-420H SO2Ph1-421Me SO2Ph1-422Et SO2Ph1-423Cl SO2Ph1-424Br SO2Ph1-425CF3SO2Ph1-426CN SO2Ph1-427H NO21-428Me NO21-429Et NO21-430Cl NO21-431Br NO21-432SMe NO21-433CF3NO21-434CN NO21-435H CN1-436Me CN1-437Et CN1-438n-PrCN1-439F CN1-440Cl CN1-441Br CN1-442SMe CN1-443CF3CN1-444CN CN1-445H CH2CN1-446Me CH2CN1-447Et CH2CN1-448n-PrCH2CN1-449Cl CH2CN1-450Br CH2CN1-451SMe CH2CN1-452CF3CH2CN1-453CN CH2CN1-454H OMe1-455Me OMe1-456Et OMe1-457Cl OMe1-458Br OMe1-459SMe OMe
表1(續)化合物No.R3R41-460CF3OMe1-461CN OMe1-462H CH2NMe21-463Me CH2NMe21-464Et CH2NMe21-465Cl CH2NMe21-466Br CH2NMe21-467SMe CH2NMe21-468CF3CH2NMe21-469CN CH2NMe21-470H OCOMe1-471Me OCOMe1-472Et OCOMe1-473Cl OCOMe1-474Br OCOMe1-475SMe OCOMe1-476CF3OCOMe1-477CN OCOMe1-478H CH(OMe)21-479Me CH(OMe)21-480Et CH(OMe)21-481n-PrCH(OMe)21-482Cl CH(OMe)21-483Br CH(OMe)21-484SMe CH(OMe)21-485CF3CH(OMe)21-486CN CH(OMe)21-487H CH(SMe)21-488Me CH(SMe)21-489Et CH(SMe)21-490n-PrCH(SMe)21-491Cl CH(SMe)21-492Br CH(SMe)21-493SMe CH(SMe)21-494CF3CH(SMe)21-495CN CH(SMe)21-496H CH2Cl1-497Me CH2Cl1-498Et CH2Cl1-499n-PrCH2Cl1-500F CH2Cl1-501Cl CH2Cl1-502Br CH2Cl1-503I CH2Cl
表1(續)化合物No. R3R41-504 SMe CH2Cl1-505 CF3CH2Cl1-506 CN CH2Cl1-507 HCH2OH1-508 Me CH2OH1-509 Et CH2OH1-510 n-Pr CH2OH1-511 FCH2OH1-512 Cl CH2OH1-513 Br CH2OH1-514 SMe CH2OH1-515 CF3CH2OH1-516 CN CH2OH1-517 HCH(OH)Me1-518 Me CH(OH)Me1-519 Et CH(OH)Me1-520 n-Pr CH(OH)Me1-521 FCH(OH)Me1-522 Cl CH(OH)Me1-523 Br CH(OH)Me1-524 SMe CH(OH)Me1-525 CF3CH(OH)Me1-526 CN CH(OH)Me1-527 HCH(OH)Et1-528 Me CH(OH)Et1-529 Et CH(OH)Et1-530 n-Pr CH(OH)Et1-531 FCH(OH)Et1-532 Cl CH(OH)Et1-533 Br CH(OH)Et1-534 SMe CH(OH)Et1-535 CF3CH(OH)Et1-536 CN CH(OH)Et1-537 HCH(OH)CF31-538 Me CH(OH)CF31-539 Et CH(OH)CF31-540 n-Pr CH(OH)CF31-541 FCH(OH)CF31-542 Cl CH(OH)CF31-543 Br CH(OH)CF31-544 SMe CH(OH)CF31-545 CF3CH(OH)CF31-546 CN CH(OH)CF31-547 HCH2OMe
表1(續)化合物No. R3R41-548 Me CH2OMe1-549 Et CH2OMe1-550 n-PrCH2OMe1-551 F CH2OMe1-552 Cl CH2OMe1-553 Br CH2OMe1-554 SMe CH2OMe1-555 CF3CH2OMe1-556 CN CH2OMe1-557 H CONMe21-558 Me CONMe21-559 Et CONMe21-560 n-PrCONMe21-561 F CONMe21-562 Cl CONMe21-563 Br CONMe21-564 SMe CONMe21-565 CF3CONMe21-566 CN CONMe21-567 H CO(4-CF3Ph)1-568 Me CO(4-CF3Ph)1-569 Et CO(4-CF3Ph)1-570 Cl CO(4-CF3Ph)1-571 Br CO(4-CF3Ph)
表2 化合物No.R7R8R9R102-1 F H H H2-2 H F H H2-3 H H F H2-4 H H H F2-5 ClH H H2-6 H ClH H2-7 H H ClH2-8 H H H Cl2-9 BrH H H2-10H BrH H2-11H H BrH2-12H H H Br2-13I H H H2-14H I H H2-15H H I H2-16H H H I2-17MeH H H2-18H MeH H2-19H H MeH2-20H H H Me2-21EtH H H2-22H EtH H2-23H H EtH2-24H H H Et2-25MeO H H H2-26H MeO H H2-27H H MeO H2-28H H H MeO2-29NO2H H H2-30H NO2H H2-31H H NO2H2-32H H H NO22-33CNH H H2-34H CNH H2-35H H CNH2-36H H H CN2-37CF3H H H2-38H CF3H H2-39H H CF3H2-40H H H CF32-41CO2MeH H H2-42H CO2MeH H2-43H H CO2MeH2-44H H H CO2Me
表3 化合物No.R7R8R9R103-1 H H H H3-2 F H H H3-3 H F H H3-4 H H F H3-5 H H H F3-6 ClH H H3-7 H ClH H3-8 H H ClH3-9 H H H Cl3-10 BrH H H3-11 H BrH H3-12 H H BrH3-13 H H H Br3-14 MeH H H3-15 H MeH H3-16 H H MeH3-17 H H H Me3-18 CF3H H H3-19 H CF3H H3-20 H H CF3H3-21 H H H CF3
表4 化合物No.R3R44-1 HH4-2 HMe4-3 HEt4-4 HCl4-5 HBr4-6 HCF3
表4(續)化合物No. R3R44-7 MeH4-8 MeMe4-9 MeEt4-10 MeCl4-11 MeBr4-12 MeCF34-13 EtH4-14 EtMe4-15 EtEt4-16 EtCl4-17 EtBr4-18 EtCF34-19 ClH4-20 ClMe4-21 ClEt4-22 ClCl4-23 ClBr4-24 ClCF34-25 BrH4-26 BrMe4-27 BrEt4-28 BrBr4-29 BrCF3
表5 化合物No.R3R4R5R65-1 H PhH H5-2 ClPhH H5-3 H PhClH5-4 H PhH Cl5-5 ClPhClH5-6 ClPhH Cl5-7 H PhClCl5-8 ClPhClCl5-9 BrPhClH5-10 ClPhBrH5-11 BrPhH Cl5-12 ClPhH Br5-13 H PhBrCl5-14 H PhClBr5-15 BrPhClCl5-16 ClPhBrCl5-17 ClPhClBr5-18 BrPhBrCl5-19 BrPhClBr5-20 ClPhBrBr5-21 MePhH H5-22 H PhMeH5-23 H PhH Me5-24 MePhClH5-25 MePhH Cl5-26 MePhClCl5-27 MePhBrCl5-28 MePhClBr5-29 ClPhMeH5-30 H PhMeCl5-31 ClPhMeCl5-32 BrPhMeCl5-33 ClPhMeBr5-34 ClPhH Me5-35 H PhClMe5-36 ClPhClMe5-37 BrPhClMe5-38 ClPhBrMe5-39 BrPhH H5-40 H PhBrH5-41 H PhH Br5-42 BrPhBrH5-43 BrPhH Br5-44 H PhBrBr5-45 BrPhBrBr5-46 MePhBrH
表5(續)化合物No.R3R4R5R65-47 MePhH Br5-48 MePhBrBr5-49 BrPhMeH5-50 H PhMeBr5-51 BrPhMeBr5-52 BrPhH Me5-53 H PhBrMe5-54 BrPhBrMe5-55 MePhMeH5-56 MePhMeCl5-57 MePhMeBr5-58 H PhMeMe5-59 ClPhMeMe5-60 BrPhMeMe5-61 MePhH Me5-62 MePhClMe5-63 MePhBrMe5-64 CO2MePhMeH5-65 MePhCO2MeH5-66 CO2MePhMeCl5-67 MePhCO2MeCl5-68 CO2MePhMeBr5-69 MePhCO2MeBr5-70 AcPhMeH5-71 MePhAcH5-72 AcPhMeCl5-73 MePhAcCl5-74 AcPhMeBr5-75 MePhAcBr5-76 CNPhMeH5-77 MePhCNH5-78 CNPhMeCl5-79 MePhCNCl5-80 CNPhMeBr5-81 MePhCNBr5-82 H PhCO2MeMe5-83 H PhMeCO2Me5-84 ClPhCO2MeMe5-85 ClPhMeCO2Me5-86 BrPhCO2MeMe5-87 BrPhMeCO2Me5-88 H PhAcMe5-89 H PhMeAc5-90 ClPhAcMe
表5(續)化合物No.R3R4R5R65-91 ClPhMeAc5-92 BrPhAcMe5-93 BrPhMeAc5-94 H PhCNMe5-95 H PhMeCN5-96 ClPhCNMe5-97 ClPhMeCN5-98 BrPhCNMe5-99 BrPhMeCN5-100CO2MePhH Me5-101MePhH CO2Me5-102CO2MePhClMe5-103MePhClCO2Me5-104CO2MePhBrMe5-105MePhBrCO2Me5-106AcPhH Me5-107MePhH Ac5-108AcPhClMe5-109MePhClAc5-110AcPhBrMe5-111MePhBrAc5-112CNPhH Me5-113MePhH CN5-114CNPhClMe5-115MePhClCN5-116CNPhBrMe5-117MePhBrCN5-118EtPhH H5-119H PhEtH5-120H PhH Et5-121EtPhClH5-122EtPhH Cl5-123EtPhClCl5-124EtPhBrCl5-125EtPhC1Br5-126ClPhEtH5-127H PhEtCl5-128ClPhEtCl5-129BrPhEtCl5-130ClPhEtBr5-131ClPhH Et5-132H PhClEt5-133ClPhClEt5-134BrPhClEt
表5(續)化合物No.R3R4R5R65-135 Cl PhBrEt5-136 Et PhBrH5-137 Et PhH Br5-138 Et PhBrBr5-139 Br PhEtH5-140 H PhEtBr5-141 Br PhEtBr5-142 Br PhH Et5-143 H PhBrEt5-144 Br PhBrEt5-145 CN PhH H5-146 H PhCNH5-147 H PhH CN5-148 CN PhClH5-149 CN PhH Cl5-150 CN PhClCl5-151 CN PhBrCl5-152 CN PhClBr5-153 Cl PhCNH5-154 H PhCNCl5-155 Cl PhCNCl5-156 Br PhCNCl5-157 Cl PhCNBr5-158 Cl PhH CN5-159 H PhClCN5-160 Br PhH CN5-161 H PhBrCN5-162 CN PhBrH5-163 CN PhH Br5-164 CN PhBrBr5-165 Br PhCNH5-166 H PhCNBr5-167 Br PhCNBr5-168 Cl PhClCN5-169 Cl PhBrCN5-170 Br PhClCN5-171 Br PhBrCN5-172 CF3PhH H5-173 H PhCF3H5-174 H PhH CF35-175 CF3PhClH5-176 CF3PhH Cl5-177 CF3PhClCl5-178 CF3PhBrCl
表5(續)化合物No.R3R4R5R65-179 CF3PhCl Br5-180 Cl PhCF3H5-181 H PhCF3Cl5-182 Cl PhCF3Cl5-183 Br PhCF3Cl5-184 Cl PhCF3Br5-185 Cl PhH CF35-186 H PhCl CF35-187 Cl PhCl CF35-188 Br PhCl CF35-189 Cl PhBr CF35-190 CF3PhBr H5-191 CF3PhH Br5-192 CF3PhBr Br5-193 Br PhCF3H5-194 H PhCF3Br5-195 Br PhCF3Br5-196 Br PhH CF35-197 H PhBr CF35-198 Br PhBr CF35-199 NO2PhH H5-200 H PhNO2H5-201 H PhH NO25-202 NO2PhCl H5-203 NO2PhH Cl5-204 NO2PhCl Cl5-205 NO2PhBr Cl5-206 NO2PhCl Br5-207 Cl PhNO2H5-208 H PhNO2Cl5-209 Cl PhNO2Cl5-210 Br PhNO2Cl5-211 Cl PhNO2Br5-212 Cl PhH NO25-213 H PhCl NO25-214 Cl PhCl NO25-215 Br PhCl NO25-216 Cl PhBr NO25-217 NO2PhBr H5-218 NO2PhH Br5-219 NO2PhBr Br5-220 Br PhNO2H5-221 H PhNO2Br5-222 Br PhNO2Br
表5(續)化合物No.R3R4R5R65-223BrPhH NO25-224H PhBr NO25-225BrPhBr NO25-226CO2MePhH H5-227H PhCO2Me H5-228H PhH CO2Me5-229CO2MePhCl H5-230CO2MePhH Cl5-231CO2MePhCl Cl5-232CO2MePhBr Cl5-233CO2MePhCl Br5-234ClPhCO2Me H5-235H PhCO2Me Cl5-236ClPhCO2Me Cl5-237BrPhCO2Me Cl5-238ClPhCO2Me Br5-239ClPhH CO2Me5-240H PhCl CO2Me5-241ClPhCl CO2Me5-242BrPhCl CO2Me5-243ClPhBr CO2Me5-244CO2MePhBr H5-245CO2MePhH Br5-246CO2M PhBr Br5-247BrPhCO2Me H5-248H PhCO2Me Br5-249BrPhCO2Me Br5-250BrPhH CO2Me5-251H PhBr CO2Me5-252BrPhBr CO2Me5-253AcPhH H5-254H PhAc H5-255H PhH Ac5-256AcPhCl H5-257AcPhH Cl5-258AcPhCl Cl5-259AcPhBr Cl5-260AcPhCl Br5-261ClPhAc H5-262H PhAc Cl5-263ClPhAc Cl5-264BrPhAc Cl5-265ClPhAc Br5-266ClPhH Ac
表5(續)化合物No.R3R4R5R65-267H PhClAc5-268ClPhClAc5-269BrPhClAc5-270ClPhBrAc5-271AcPhBrH5-272AcPhH Br5-273AcPhBrBr5-274BrPhAcH5-275H PhAcBr5-276BrPhAcBr5-277BrPhH Ac5-278H PhBrAc5-279BrPhBrAc5-280PhH H H5-281PhClH H5-282PhH ClH5-283PhH H Cl5-284PhClClH5-285PhBrClH5-286PhClBrH5-287PhClH Cl5-288PhBrH Cl5-289PhClH Br5-290PhH ClCl5-291PhH BrCl5-292PhH ClBr5-293PhClClCl5-294PhBrClCl5-295PhClBrCl5-296PhClClBr5-297PhBrBrCl5-298PhBrClBr5-299PhClBrBr5-300PhMeH H5-301PhH MeH5-302PhH H Me5-303PhMeClH5-304PhMeH Cl5-305PhMeClCl5-306PhMeBrCl5-307PhMeClBr5-308PhClMeH5-309PhH MeCl5-310PhClMeCl
表5(續)化合物No.R3R4R5R65-311 PhClMeBr5-312 PhClH Me5-313 PhH ClMe5-314 PhClClMe5-315 PhBrH H5-316 PhH BrH5-317 PhH H Br5-318 PhBrBrH5-319 PhBrH Br5-320 PhH BrBr5-321 PhBrBrBr5-322 PhMeBrH5-323 PhMeH Br5-324 PhMeBrBr5-325 PhBrMeH5-326 PhH MeBr5-327 PhBrMeBr5-328 PhBrMeCl5-329 PhBrH Me5-330 PhH BrMe5-331 PhBrBrMe5-332 PhCNH H5-333 PhH CNH5-334 PhH H CN5-335 PhCNClH5-336 PhCNH Cl5-337 PhCNClCl5-338 PhCNBrCl5-339 PhCNClBr5-340 PhClCNH5-341 PhH CNCl5-342 PhClCNCl5-343 PhBrCNCl5-344 PhClCNBr5-345 PhClH CN5-346 PhH ClCN5-347 PhClClCN5-348 PhBrClCN5-349 PhClBrCN5-350 PhCNBrH5-351 PhCNH Br5-352 PhCNBrBr5-353 PhBrCNH5-354 PhH CNBr
表5(續)化合物No. R3R4R5R65-355 PhBrCNBr5-356 PhBrH CN5-357 PhH BrCN5-358 PhBrBrCN5-359 PhCF3H H5-360 PhH CF3H5-361 PhH H CF35-362 PhCF3ClH5-363 PhCF3H Cl5-364 PhCF3ClCl5-365 PhCF3BrCl5-366 PhCF3ClBr5-367 PhClCF3H5-368 PhH CF3Cl5-369 PhClCF3Cl5-370 PhBrCF3Cl5-371 PhClCF3Br5-372 PhClH CF35-373 PhH ClCF35-374 PhClClCF35-375 PhBrClCF35-376 PhClBrCF35-377 PhCF3BrH5-378 PhCF3H Br5-379 PhCF3BrBr5-380 PhBrCF3H5-381 PhH CF3Br5-382 PhBrCF3Br5-383 PhBrH CF35-384 PhH BrCF35-385 PhBrBrCF35-386 PhNO2H H5-387 PhH NO2H5-388 PhH H NO25-389 PhNO2ClH5-390 PhNO2H Cl5-391 PhNO2ClCl5-392 PhNO2BrCl5-393 PhNO2ClBr5-394 PhClNO2H5-395 PhH NO2Cl5-396 PhClNO2Cl5-397 PhBrNO2Cl5-398 PhClNO2Br
表5(續)化合物No. R3R4R5R65-399 PhNO2Br H5-400 PhNO2H Br5-401 PhNO2Br Br5-402 PhBr NO2H5-403 PhHNO2Br5-404 PhBr NO2Br5-405 PhCO2Me H H5-406 PhHCO2Me H5-407 PhHH CO2Me5-408 PhCO2Me Cl H5-409 PhCO2Me H Cl5-410 PhCO2Me Cl Cl5-411 PhCO2Me Br Cl5-412 PhCO2Me Cl Br5-413 PhCl CO2Me H5-414 PhHCO2Me Cl5-415 PhCl CO2Me Cl5-416 PhBr CO2Me Cl5-417 PhCl CO2Me Br5-418 PhCl H CO2Me5-419 PhHCl CO2Me5-420 PhCl Cl CO2Me5-421 PhBr Cl CO2Me5-422 PhCl Br CO2Me5-423 PhCl Br Me5-424 PhBr Cl Me5-425 PhCO2Me Br H5-426 PhCO2Me H Br5-427 PhCO2Me Br Br5-428 PhBr CO2Me H5-429 PhHCO2Me Br5-430 PhBr CO2Me Br5-431 PhBr H CO2Me5-432 PhHBr CO2Me5-433 PhBr Br CO2Me5-434 PhCO2Et Cl H5-435 PhCO2Et H Cl5-436 PhCO2Et Cl Cl5-437 PhCO2Et Br Cl5-438 PhCO2Et Cl Br5-439 PhCO2Et Br Br5-440 PhCl CO2Et H5-441 PhHCO2Et Cl5-442 PhCl CO2Et Cl
表5(續)化合物No. R3R4R5R65-443 PhBrCO2EtCl5-444 PhClCO2EtBr5-445 PhBrCO2EtBr5-446 PhH HCO2EC5-447 PhClHCO2Et5-448 PhH Cl CO2Et5-449 PhClCl CO2Et5-450 PhClBr CO2Et5-451 PhBrCl CO2Et5-452 PhBrBr CO2Et5-453 PhH HAc5-454 PhClHAc5-455 PhH Cl Ac5-456 PhClCl Ac5-457 PhH HEt5-458 PhClHEt5-459 PhH Cl Et5-460 PhClCl Et5-461 PhH HPh5-462 PhClHPh5-463 PhH Cl Ph5-464 PhClCl Ph5-465 PhPhHH5-466 H PhPh H5-467 H PhHPh5-468 PhPhCl H5-469 PhPhHCl5-470 PhPhCl Cl5-471 PhPhBr Cl5-472 PhPhCl Br5-473 PhPhBr H5-474 PhPhHBr5-475 PhPhBr Br5-476 ClPhPh H5-477 ClPhPh Cl5-478 BrPhPh H5-479 BrPhPh Cl5-480 BrPhPh Br5-481 ClPhHPh5-482 H PhCl Ph5-483 BrPhHPh5-484 H PhBr Ph5-485 ClPhCl Ph5-486 BrPhCl Ph
表5(續)化合物No. R3R4R5R65-487 Cl Ph Br Ph5-488 Br Ph Br Ph5-489 CO2Et Ph H H5-490 HPh CO2Et H5-491 HPh H CO2Et5-492 CO2Et Ph Cl H5-493 CO2Et Ph H Cl5-494 CO2Et Ph Cl Cl5-495 Cl Ph CO2Et H5-496 HPh CO2Et Cl5-497 Cl Ph CO2Et Cl5-498 Cl Ph H CO2Et5-499 HPh Cl CO2Et5-500 Cl Ph Cl CO2Et5-501 CO2Et Ph Br H5-502 CO2Et Ph H Br5-503 CO2Et Ph Cl Br5-504 CO2Et Ph Br Cl5-505 CO2Et Ph Br Br5-506 Br Ph CO2Et H5-507 HPh CO2Et Br5-508 Br Ph CO2Et Br5-509 Cl Ph CO2Et Br5-510 Br Ph CO2Et Cl5-511 Br Ph H CO2Et5-512 HPh Br CO2Et5-513 Br Ph Br CO2Et5-514 Cl Ph Br CO2Et5-515 Br Ph Cl CO2Et5-516 HPh CO2Et Me5-517 Cl Ph CO2Et Me5-518 Br Ph CO2Et Me5-519 Me Ph CO2Et H5-520 Me Ph CO2Et Cl5-521 Me Ph CO2Et Br5-522 Ph H H NO25-523 Ph Cl H NO25-524 Ph H Cl NO25-525 Ph Cl Cl NO2
表6 化合物No. R3R4R7R8R9R10R116-1HHMeH H HH6-2HHH MeH HH6-3HHH H MeHH6-4HHClH H HH6-5HHH ClH HH6-6HHH H ClHH6-7HHBrH H HH6-8HHH BrH HH6-9HHH H BrHH6-10 HHCF3H H HH6-11 HHH CF3H HH6-12 HHH H CF3HH6-13 HCl MeH H HH6-14 HCl H MeH HH6-15 HCl H H MeHH6-16 HCl ClH H HH6-17 HCl H ClH HH6-18 HCl H H ClHH6-19 HCl BrH H HH6-20 HCl H BrH HH6-21 HCl H H BrHH6-22 HCl CF3H H HH6-23 HCl H CF3H HH6-24 HCl H H CF3HH6-25 HBr MeH H HH6-26 HBr H MeH HH6-27 HBr H H MeHH6-28 HBr ClH H HH6-29 HBr H ClH HH6-30 HBr H H ClHH6-31 HBr BrH H HH6-32 HBr H BrH HH6-33 HBr H H BrHH6-34 HBr CF3H H HH6-35 HBr H HCF3H HH6-36 HBr H H CF3HH6-37 HMe MeH H HH6-38 HMe H MeH HH6-39 HMe H H MeHH6-40 HMe ClH H HH6-41 HMe H ClH HH6-42 HMe H H ClHH6-43 HMe BrH H HH6-44 HMe H BrH HH6-45 HMe H H BrHH6-46 HMe CF3H H HH
表6(續)化合物No. R3R4R7R8R9R10R116-47H MeH CF3H HH6-48H MeH H CF3HH6-49MeClMeH H HH6-50MeClH MeH HH6-51MeClH H MeHH6-52MeClClH H HH6-53MeClH ClH HH6-54MeClH H ClHH6-55MeClBrH H HH6-56MeClH BrH HH6-57MeClH H BrHH6-58MeClCF3H H HH6-59MeClH CF3H HH6-60MeClH H CF3HH6-61MeBrMeH H HH6-62MeBrH MeH HH6-63MeBrH H MeHH6-64MeBrClH H HH6-65MeBrH ClH HH6-66MeBrH H ClHH6-67MeBrBrH H HH6-68MeBrH BrH HH6-69MeBrH H BrHH6-70MeBrCF3H H HH6-71MeBrH CF3H HH6-72MeBrH H CF3HH6-73ClClMeH H HH6-74ClClH MeH HH6-75ClClH H MeHH6-76ClClClH H HH6-77ClClH ClH HH6-78ClClH H ClHH6-79ClClBrH H HH6-80ClClH BrH HH6-81ClClH H BrHH6-82ClClCF3H H HH6-83ClClH CF3H HH6-84ClClH H CF3HH6-85ClBrMeH H HH6-86ClBrH MeH HH6-87ClBrH H MeHH6-88ClBrClH H HH6-89ClBrH ClH HH6-90ClBrH H ClHH
表6(續)化合物No.R3R4R7R8R9R10R116-91ClBrBrH H H H6-92ClBrH BrH H H6-93ClBrH H BrH H6-94ClBrCF3H H H H6-95ClBrH CF3H H H6-96ClBrH H CF3H H6-97BrBrMeH H H H6-98BrBrH MeH H H6-99BrBrH H MeH H6-100 BrBrClH H H H6-101 BrBrH ClH H H6-102 BrBrH H ClH H6-103 BrBrBrH H H H6-104 BrBrH BrH H H6-105 BrBrH H BrH H6-106 BrBrCF3H H H H6-107 BrBrH CF3H H H6-108 BrBrH H CF3H H6-109 MeMeMeH H H H6-110 MeMeH MeH H H6-111 MeMeH H MeH H6-112 MeMeClH H H H6-113 MeMeH ClH H H6-114 MeMeH H ClH H6-115 MeMeBrH H H H6-116 MeMeH BrH H H6-117 MeMeH H BrH H6-118 MeMeCF3H H H H6-119 MeMeH CF3H H H6-120 MeMeH H CF3H H6-121 H H MeClH H H6-122 H H MeH ClH H6-123 H H MeH H ClH6-124 H H MeH H H Cl6-125 H H ClMeH H H6-126 H H H MeClH H6-127 H H H MeH ClH6-128 H H H MeH H Cl6-129 H H ClH MeH H6-130 H H H ClMeH H6-131 H H ClClH H H6-132 H H ClH ClH H6-133 H H ClH H ClH6-134 H H ClH H H Cl
表6(續)化合物No.R3R4R7R8R9R10R116-135HH H ClClH H6-136HH H ClH Cl H6-137HH CF3ClH H H6-138HH CF3H ClH H6-139HH CF3H H Cl H6-140HH CF3H H H Cl6-141HH ClCF3H H H6-142HH H CF3ClH H6-143HH H CF3H Cl H6-144HH H CF3H H Cl6-145HH ClH CF3H H6-146HH H ClCF3H H6-147HClMeClH H H6-148HClMeH ClH H6-149HClMeH H Cl H6-150HClMeH H H Cl6-151HClClMeH H H6-152HClH MeClH H6-153HClH MeH Cl H6-154HClH MeH H Cl6-155HClClH MeH H6-156HClH ClMeH H6-157HClClClH H H6-158HClClH ClH H6-159HClClH H Cl H6-160HClClH H H Cl6-161HClH ClClH H6-162HClH ClH Cl H6-163HBrMeClH H H6-164HBrMeH ClH H6-165HBrMeH H Cl H6-166HBrMeH H H Cl6-167HBrClMeH H H6-168HBrH MeClH H6-169HBrH MeH Cl H6-170HBrH MeH H Cl6-171HBrClH MeH H6-172HBrH ClMeH H6-173HBrClClH H H6-174HBrClH ClH H6-175HBrClH H Cl H6-176HBrClH H H Cl6-177HBrH ClClH H6-178HBrH ClH Cl H
表6(續)化合物No. R3R4R7R8R9R10R116-179 H MeMeClH H H6-180 H MeMeH ClH H6-181 H MeMeH H ClH6-182 H MeMeH H H Cl6-183 H MeClMeH H H6-184 H MeH MeClH H6-185 H MeH MeH ClH6-186 H MeH MeH H Cl6-187 H MeClH MeH H6-188 H MeH ClMeH H6-189 H MeClClH H H6-190 H MeClH ClH H6-191 H MeClH H ClH6-192 H MeClH H H Cl6-193 H MeH ClClH H6-194 H MeH ClH ClH6-195 ClMeMeClH H H6-196 ClMeMeH ClH H6-197 ClMeMeH H ClH6-198 ClMeMeH H H Cl6-199 ClMeClMeH H H6-200 ClMeH MeClH H6-201 ClMeH MeH ClH6-202 ClMeH MeH H Cl6-203 ClMeClH MeH H6-204 ClMeH ClMeH H6-205 ClMeClClH H H6-206 ClMeClH ClH H6-207 ClMeClH H ClH6-208 ClMeClH H H Cl6-209 ClMeH ClClH H6-210 ClMeH C1H ClH6-211 BrMeMeClH H H6-212 BrMeMeH ClH H6-213 BrMeMeH H ClH6-214 BrMeMeH H H Cl6-215 BrMeClMeH H H6-216 BrMeH MeClH H6-217 BrMeH MeH ClH6-218 BrMeH MeH H Cl6-219 BrMeClH MeH H6-220 BrMeH ClMeH H6-221 BrMeClClH H H6-222 BrMeClH ClH H
表6(續)化合物No.R3R4R7R8R9R10R116-223BrMeClH H ClH6-224BrMeClH H H Cl6-225BrMeH ClClH H6-226BrMeH ClH ClH
表7 化合物No. R3R7R8R9R107-1H H H H H7-2MeH H H H7-3EtH H H H7-4PhH H H H7-5ClH H H H7-6BrH H H H7-7CF3H H H H7-8H ClH H H7-9H H ClH H7-10 H H H ClH7-11 H H H H Cl7-12 H BrH H H7-13 H H BrH H7-14 H H H BrH7-15 H H H H Br
表8 化合物No.R3R4R7R8R9R10R118-1 H HH H H H H8-2 H Cl H H H H H8-3 H Br H H H H H8-4 H NO2H H H H H8-5 H CO2Me H H H H H8-6 H CN H H H H H8-7 H Me H H H H H8-8 H Et H H H H H8-9 H Ph H H H H H8-10 MeHH H H H H8-11 MeCl H H H H H8-12 MeBr H H H H H8-13 MeNO2H H H H H8-14 MeCO2Me H H H H H8-15 MeCN H H H H H8-16 MeMe H H H H H8-17 MeEt H H H H H8-18 MePh H H H H H8-19 EtHH H H H H8-20 EtCl H H H H H8-21 EtBr H H H H H8-22 EtNO2H H H H H8-23 EtCO2Me H H H H H8-24 EtCN H H H H H8-25 EtMe H H H H H8-26 EtEt H H H H H8-27 EtPh H H H H H8-28 n-Pr HH H H H H8-29 n-Pr Cl H H H H H8-30 n-Pr Br H H H H H8-31 n-Pr NO2H H H H H8-32 n-Pr CO2Me H H H H H8-33 n-Pr CN H H H H H8-34 n-Pr Me H H H H H8-35 n-Pr Et H H H H H8-36 n-Pr Ph H H H H H8-37 ClHH H H H H8-38 ClCl H H H H H8-39 ClBr H H H H H8-40 ClNO2H H H H H8-41 ClCO2Me H H H H H8-42 ClCN H H H H H8-43 ClMe H H H H H8-44 ClEt H H H H H8-45 ClPh H H H H H8-46 BrHH H H H H
表8(續)化合物No. R3R4R7R8R9R10R118-47BrCl H HHHH8-48BrBr H HHHH8-49BrNO2H HHHH8-50BrCO2Me H HHHH8-51BrCN H HHHH8-52BrMe H HHHH8-53BrEt H HHHH8-54BrPh H HHHH8-55CF3H H HHHH8-56CF3Cl H HHHH8-57CF3Br H HHHH8-58CF3NO2H HHHH8-59CF3CO2Me H HHHH8-60CF3CN H HHHH8-61CF3Me H HHHH8-62CF3Et H HHHH8-63CF3Ph H HHHH8-64PhH H HHHH8-65PhCl H HHHH8-66PhBr H HHHH8-67PhNO2H HHHH8-68PhCO2Me H HHHH8-69PhCN H HHHH8-70PhMe H HHHH8-71PhEt H HHHH8-72PhPh H HHHH8-73MeCl MeHHHH8-74MeCl H Me HHH8-75MeCl H HMe HH8-76MeCl ClHHHH8-77MeCl H Cl HHH8-78MeCl H HCl HH8-79MeCl BrHHHH8-80MeCl H Br HHH8-81MeCl H HBr HH8-82MeCl CF3HHHH8-83MeCl H CF3HHH8-84MeCl H HCF3HH8-85MeBr MeHHHH8-86MeBr H Me HHH8-87MeBr H HMe HH8-88MeBr ClHHHH8-89MeBr H Cl HHH8-90MeBr H HCl HH
表8(續)化合物No. R3R4R7R8R9R10R118-91MeBrBrH H H H8-92MeBrH BrH H H8-93MeBrH H BrH H8-94MeBrCF3H H H H8-95MeBrH CF3H H H8-96MeBrH H CF3H H
表9 化合物No. R3R4R7R8R9R109-1HH HHHH9-2HCl HHHH9-3HBr HHHH9-4HNO2HHHH9-5HCN HHHH9-6HCF3HHHH9-7HMe HHHH9-8HEt HHHH9-9HSMeHHHH9-10 HCO2Me HHHH9-11 Me H HHHH9-12 Me Cl HHHH9-13 Me Br HHHH9-14 Me NO2HHHH9-15 Me CN HHHH9-16 Me CF3HHHH
表9(續)化合物No. R3R4R7R8R9R109-17 MeMe HHHH9-18 MeEt HHHH9-19 MeSMeHHHH9-20 MeCO2Me HHHH9-21 EtH HHHH9-22 EtCl HHHH9-23 EtBr HHHH9-24 EtNO2HHHH9-25 EtCN HHHH9-26 EtCF3HHHH9-27 EtMe HHHH9-28 EtEt HHHH9-29 EtSMeHHHH9-30 EtCO2Me HHHH9-31 ClH HHHH9-32 ClMe HHHH9-33 ClEt HHHH9-34 ClCN HHHH9-35 ClCF3HHHH9-36 ClCl HHHH9-37 ClBr HHHH9-38 ClNO2HHHH9-39 ClSMeHHHH9-40 ClCO2Me HHHH9-41 BrH HHHH9-42 BrMe HHHH9-43 BrEt HHHH9-44 BrCN HHHH9-45 BrCF3HHHH9-46 BrCl HHHH9-47 BrBr HHHH9-48 BrNO2HHHH9-49 BrSMeHHHH9-50 BrCO2Me HHHH9-51 CF3H HHHH9-52 CF3MeHHHH9-53 CF3EtHHHH9-54 CF3CNHHHH9-55 CF3CF3HHHH9-56 CF3ClHHHH9-57 CF3BrHHHH9-58 CF3NO2HHHH9-59 CF3SMe HHHH9-60 CF3CO2MeHHHH
表9(續)化合物No. R3R4R7R8R9R109-61 SMe H H H H H9-62 SMe ClH H H H9-63 SMe BrH H H H9-64 SMe NO2H H H H9-65 SMe CNH H H H9-66 SMe CF3H H H H9-67 SMe MeH H H H9-68 SMe EtH H H H9-69 SMe SMe H H H H9-70 SMe CO2MeH H H H9-71 CNH H H H H9-72 CNMeH H H H9-73 CNEtH H H H9-74 CNCNH H H H9-75 CNCF3H H H H9-76 CNClH H H H9-77 CNBrH H H H9-78 CNNO2H H H H9-79 CNSMe H H H H9-80 CNCO2MeH H H H9-81 MeH MeH H H9-82 MeH H MeH H9-83 MeH H H MeH9-84 MeH H H H Me9-85 MeH F H H H9-86 MeH H F H H9-87 MeH H H F H9-88 MeH H H H F9-89 MeH ClH H H9-90 MeH H ClH H9-91 MeH H H ClH9-92 MeH H H H Cl9-93 MeH BrH H H9-94 MeH H BrH H9-95 MeH H H BrH9-96 MeH H H H Br9-97 MeClMeH H H9-98 MeClH MeH H9-99 MeClH H MeH9-100 MeClH H H Me9-101 MeClF H H H9-102 MeClH F H H9-103 MeClH H F H9-104 MeClH H H F
表9(續)化合物No. R3R4R7R8R9R109-105 MeClClH H H9-106 MeClH ClH H9-107 MeClH H ClH9-108 MeClH H H Cl9-109 MeClBrH H H9-110 MeClH BrH H9-111 MeClH H BrH9-112 MeClH H H Br9-113 MeBrMeH H H9-114 MeBrH MeH H9-115 MeBrH H MeH9-116 MeBrH H H Me9-117 MeBrF H H H9-118 MeBrH F H H9-119 MeBrH H F H9-120 MeBrH H H F9-121 MeBrClH H H9-122 MeBrH ClH H9-123 MeBrH H ClH9-124 MeBrH H H Cl9-125 MeBrBrH H H9-126 MeBrH BrH H9-127 MeBrH H BrH9-128 MeBrH H H Br
表10 化合物No.R3R7R8R9R1010-1 H H H H H10-2 MeH H H H10-3 EtH H H H10-4 n-Pr H H H H10-5 ClH H H H10-6 BrH H H H10-7 SMe H H H H10-8 CF3H H H H10-9 CNH H H H10-10H MeH H H10-11H H MeH H10-12H H H MeH10-13H H H H Me10-14H F H H H10-15H H F H H10-16H H H F H10-17H H H H F10-18H ClH H H10-19H H ClH H10-20H H H ClH10-21H H H H Cl10-22H BrH H H10-23H H BrH H10-24H H H BrH10-25H H H H Br10-26MeMeH H H10-27MeH MeH H10-28MeH H MeH10-29MeH H H Me10-30MeF H H H10-31MeH F H H10-32MeH H F H10-33MeH H H F10-34MeClH H H10-35MeH ClH H10-36MeH H ClH10-37MeH H H Cl10-38MeBrH H H10-39MeH BrH H10-40MeH H BrH10-41MeH H H Br10-42EtMeH H H10-43EtH MeH H10-44EtH H MeH10-45EtH H H Me10-46EtF H H H
表10(續)化合物No.R3R7R8R9R1010-47 EtH F H H10-48 EtH H F H10-49 EtH H H F10-50 EtClH H H10-51 EtH ClH H10-52 EtH H ClH10-53 EtH H H Cl10-54 EtBrH H H10-55 EtH BrH H10-56 EtH H BrH10-57 EtH H H Br10-58 ClMeH H H10-59 ClH MeH H10-60 ClH H MeH10-61 ClH H H Me10-62 ClF H H H10-63 ClH F H H10-64 ClH H F H10-65 ClH H H F10-66 ClClH H H10-67 ClH ClH H10-68 ClH H ClH10-69 ClH H H Cl10-70 ClBrH H H10-71 ClH BrH H10-72 ClH H BrH10-73 ClH H H Br10-74 BrMeH H H10-75 BrH MeH H10-76 BrH H MeH10-77 BrH H H Me10-78 BrF H H H10-79 BrH F H H10-80 BrH H F H10-81 BrH H H F10-82 BrClH H H10-83 BrH ClH H10-84 BrH H ClH10-85 BrH H H Cl10-86 BrBrH H H10-87 BrH BrH H10-88 BrH H BrH10-89 BrH H H Br
表11 化合物No.R7R8R9R10R1111-1 H H H H H11-2 Me H H H H11-3 H Me H H H11-4 H H Me H H11-5 Et H H H H11-6 H Et H H H11-7 H H Et H H11-8 F H H H H11-9 H F H H H11-10H H F H H11-11Cl H H H H11-12H Cl H H H11-13H H Cl H H11-14Br H H H H11-15H Br H H H11-16H H Br H H11-17CF3H H H H11-18H CF3H H H11-19H H CF3H H11-20OCF3H H H H11-21H OCF3H H H11-22H H OCF3H H11-23Ph H H H H11-24H Ph H H H11-25H H Ph H H11-26OPh H H H H11-27H OPhH H H11-28H H OPh H H11-29Bn H H H H
表11(續)化合物No.R7R8R9R10R1111-30 H Bn H H H11-31 H H Bn H H11-32 CO2Me H H H H11-33 H CO2Me H H H11-34 H H CO2Me H H11-35 CN H H H H11-36 H CN H H H11-37 H H CN H H11-38 NO2H H H H11-39 H NO2H H H11-40 H H NO2H H11-41 OMe H H H H11-42 H OMe H H H11-43 H H OMeH H11-44 Me Cl H H H11-45 Me H Cl H H11-46 Me H H Cl H11-47 Me H H H Cl11-48 Cl Me H H H11-49 H Me Cl H H11-50 H Me H Cl H11-51 H Me H H Cl11-52 Cl H Me H H11-53 H Cl Me H H11-54 Me Me H H H11-55 Me H Me H H11-56 Me H H Me H11-57 Me H H H Me11-58 H Me Me H H11-59 H Me H Me H11-60 Cl Cl H H H11-61 Cl H Cl H H11-62 Cl H H Cl H11-63 Cl H H H Cl11-64 H Cl Cl H H11-65 H Cl H Cl H
下面說明本發明化合物的制造方法，但是不限定于這些方法。
(制法1)通過使式(2)A-H(2)(式中，A的定義同上)表示的化合物與式(3) (式中，R1、R2、Y的定義同上，X表示鹵素)表示的化合物反應來制造本發明的化合物。
(制法2)通過使式(4) (式中，B、Y的定義同上)表示的化合物與式(5)R1R2NSO2X(式中，R1、R2的定義同上，X表示鹵素)表示的化合物反應來制造本發明的化合物。
(制法3)通過以氧化劑將式(6) (式中，R1、R2、A、Y的定義同上)表示的化合物氧化來制造本發明的化合物。
在(制法1)中，通過在堿的存在下使(2)與鹵代磺酰三唑(3)反應來合成氨磺酰基衍生物(1)。
作為溶劑，只要是對反應呈惰性的即可以使用，例如二噁烷，二甲氧基乙烷、四氫呋喃等的醚類；甲苯、二甲苯、氯苯等的芳烴類；二氯乙烷、氯仿等的鹵代烴類；丙酮、丁酮、甲基異丁酮等的酮類；乙腈等的腈類；吡啶、三乙胺、三丁胺等的叔胺類；N,N-二甲基甲酰胺等的酰胺類；二甲亞砜、環丁砜等的含硫化合物；硝基乙烷、硝基苯等的硝基化合物；乙酸乙酯等的酯類；或它們的混合物均可使用。該反應可以在-78℃至溶劑沸點之間的反應溫度下進行。
作為堿，例如可以使用吡啶、4-二甲氨基吡啶、三乙胺、二乙基異丙胺、N,N-二乙基苯胺等的有機堿；氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的無機堿；氫化鈉等的金屬氫化物；甲醇鈉、叔丁醇鉀等的金屬醇鹽；二異丙基酰胺鋰等的金屬酰胺；正丁基鋰等的有機金屬化合物。
在(制法2)中，通過在堿的存在下使(4)與二烷基氨磺酰鹵化物(5)反應來合成氨磺酰基衍生物(1)。
作為溶劑，只要是對反應呈惰性的即可以使用，例如二噁烷，二甲氧基乙烷、四氫呋喃等的醚類；甲苯、二甲苯、氯苯等的芳烴類；二氯乙烷、氯仿等的鹵代烴類；丙酮、丁酮、甲基異丁酮等的酮類；乙腈等的腈類；吡啶、三乙胺、三丁胺等的叔胺類；N,N-二甲基甲酰胺等的酰胺類；二甲亞砜、環丁砜等的含硫化合物；硝基乙烷、硝基苯等的硝基化合物；乙酸乙酯等的酯類；或它們的混合物均可使用。該反應可以在-78℃至溶劑沸點之間的反應溫度下進行。
作為堿，例如可以使用吡啶、4-二甲氨基吡啶、三乙胺、二乙基異丙胺、N,N-二乙基苯胺等的有機堿；氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的無機堿；氫化鈉等的金屬氫化物；甲醇鈉、叔丁醇鉀等的金屬醇鹽；二異丙基酰胺鋰等的金屬酰胺；正丁基鋰等的有機金屬化合物。
在(制法3)中，通過使用氧化劑將(6)氧化來合成氨磺酰基衍生物(1)。
作為溶劑，只要是對反應呈惰性的即可以使用，例如二噁烷、二甲氧基乙烷、四氫呋喃等的醚類；甲苯、二甲苯、氯苯等的芳烴類；二氯乙烷、氯仿等的鹵代烴類；丙酮、丁酮、甲基異丁酮等的酮類；乙腈等的腈類；N,N-二甲基甲酰胺等的酰胺類；乙酸乙酯等的酯類；乙酸等的羧酸類；水；或它們的混合物均可使用。該反應可以在-78℃至溶劑沸點之間的反應溫度下進行。
作為氧化劑，例如可以使用過氧化氫、過乙酸、3-氯過苯甲酸、過碳酸鈉等的過氧化物。
另外，作為本方法起始原料的化合物(2)、(3)、(4)和(6)可以分別按照公知的方法(例如，關于化合物(2)可以參照大有機化學14卷299～514頁；關于化合物(3)可以參照特開平5-43557號、特開平7-215971號公報；關于化合物(4)可以參照化學藥物通報(Chem.Pharm.Bull.)41(7)1226-1231(1993)；關于化合物(6)可以參照特開平9-143181)或者以公知方法為基礎的方法而容易地合成。
另外，作為本發明化合物防治對象的植物病害，可以舉出水稻的稻瘟病(Pyricularia oryzae)；芝麻的葉枯病(Cochliobolusmiyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)；麥類的白粉病(Erysiphe graminis f.sp.hordei,f.sp,tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤霉病(Gibberella zeae)、銹病(Puccinia striiformis,P.graminis,P.recondita.P.hordei)、雪腐病(Tipula sp.,Micronectriellanivais)、裸黑穗病(Ustilago tritici,U.nuda)、アイスポツト(Pseudocercosporella herpotrichoides)、云形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、腐枯病(Leptosphaeria nodorum)；柑桔的黑點病(Diaporthe citri)、白疹病(Elsinoefawcetti)、果實腐敗病(Penicillium digitalum,P.italicum)；蘋果的念珠菌病(Selerotinia mali)、腐爛病(Valsa mali)、白粉病(Podosphaera lcucotricha)、斑點落葉病(Alternaria mali)、黑星病(Venturia inaequalis)；梨樹的黑星病(Venturianashicola)、黑斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haracanum)；桃樹的灰星病(Scleroliniacinerea)、黑星病(Cleadosporium carpophilum)、フオモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)；葡萄的霜霉病(Plasmopara viticola)、黑痘病(Elsinoeampelina)、晚腐病(Glomerella cingulata)、白粉病(Uncinulanecator)、銹病(Phakopsora ampelopsidis)；柿子的炭疽病(Gloeosporium kakj)、落葉病(Cercospora kakj,Mycosphaerellanawae)；瓜類的霜霉病(Pseudoperenospora cubensis)、炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、白粉病(Sphaerothecafuliginea)、蔓枯病(Mycosphaerella melonis)；番茄的瘟疫病(Phytophthora infestans)、輪紋病(Alternaria solani)、葉霉病(Clado sporiumfulvum)；茄子的褐紋病(Phomopsis vexans)、白粉病(Erysiphecichoracoarum)；油菜科蔬菜的黑斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、蔥的銹病(Puccinia allii)、大豆的紫斑病(Cercospora kikuchii)、黑痘病(Elsinoe glycines)、黑點病(Diaporthe phaseololum)；四季豆的炭疽病(Colletotrichumlindemuthianum)；落花生的黑澀病(Mycosphaerellapersonatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)；豌豆的白粉病(Erysiphe pisi)；馬鈴薯的夏瘟病(Alternaria solani)；草莓的白粉病(Sphaerotheca humuli)；茶樹的網紋病(Exobasidiumreticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)；煙草的赤星病(Alternaria lingipes)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病(Colletotrichum tabacum)；甜菜的褐斑病(Cercosporabeticola)；薔薇的黑星病(Diplocarpon rosae)、白粉病(Sphaerotheca pannosa)；菊花的褐斑病(Septoriachrysanthemiindici)、白銹病(Puccinia horiana)；各種作物的灰色銹病(Botrytis cinerea)；各種作物的菌核病(Sclerotiniasclerotiorum)等。
在將本發明化合物作為農業園藝用殺菌劑使用時，一般可以將其與一些適當的載體混合使用，所說載體的例子有粘土、滑石、膨潤土、硅藻土等的固體載體；或者水、醇類(甲醇、乙醇等)、芳族烴類(苯、甲苯、甲基萘等)、鹵代烴類、醚類、酮類、酯類(乙酸乙酯類)、酰胺類(二甲基甲酰胺等)等的液體載體，另外，可以根據需要向其中加入乳化劑，分散劑、懸浮劑、滲透劑、展開劑、穩定劑等，將其制成液劑、乳劑、水和劑、粉劑、粒劑、流動劑等任意的劑型以供實際使用。
本發明的化合物可以與各種殺菌劑、殺細菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺蟲劑等的活性化合物或其他在生物學上的活性化合物混合使用或合并使用。下面具體地列舉這些活性物質的一般名稱，但是不限于這些物質。
殺菌劑活性化合物アシベンゾラ-ル(acibenzolar)、氨丙膦酸(ampropyfos)、敵菌靈(anilazine)、戊環唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜靈(benalaxyl)、麥銹靈(benodanil)、苯菌靈(benomyl)、芐烯酸(benzamacril)、樂殺螨(binapacryl)、聯苯(biphenyl)、雙苯三唑醇(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazine)、波爾多混合液(bordeaux mixture)、滅瘟素(blasticidin-S)、糠菌唑(bromoconazole)、磺嘧菌靈(bupirimate)、粉病定(buthiobate)、多硫化鈣(calciumpolysulfide)、玫菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、氯氧化銅(copper oxychloride)、氯環丙酰胺(carpropamid)、棉萎靈(carbendazim)、萎銹靈(carboxin)、滅螨猛(chinomethionat)、滅瘟唑(chlobenthiazone)、苯咪唑菌(chlorfenazol)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、硫雜靈(cufraneb)、清菌脲(cymoxanil)、環唑醇(cyproconazol)、環丙嘧啶(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、雙乙氯咪唑威(debacarb)、雙氯酚(dichlorophen)、芐氯三唑醇(diclobutrazol)、抑菌靈(diclhofluanid)、噠菌清(diclomedine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、ジクロシメツト(diclocymet)、噁醚唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰嗎啉(dimethomorph)、烯唑醇(diniconazole)、特普唑(diniconazole-M)、敵螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、吡菌硫(dipyrithione)、滅菌磷(ditalimfos)、二噻農(dithianon)、嗎菌靈(dodemorph)、多果定(dodine)、敵菌酮(drazoxolon)、克瘟散(edifenphos)、氧唑菌(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、乙菌定(ethirimol)、氯唑靈(etridiazole)、噁唑酮菌(famoxadone)、異嘧菌醇(fenarimol)、腈苯唑(febuconazole)、呋菌胺(fenfuram)、拌種咯(fenpiclonil)、苯銹啶(fenpropidin)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、三苯錫(fentin)、福美鐵(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、氟噁菌(fludioxonil)、氟菌安(fluoroimide)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、滅菌丹(folpet)、乙磷鋁(fosetyl-aluminium)、呋喃基苯并咪唑(fuberidazole)、呋氨丙靈(furalaxyl)、フエナミドン(fenamidone)、フエンヘキサミド(fenhexamid)、雙胍鹽(guazatine)、六氯代苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、土菌消(hymexazol)、烯菌靈(imazalil)、酰胺唑(imibenoonazole)、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine)、環戊唑醇(ipconazole)、異稻瘟凈(iprobenfos)、異菌脲(iprodione)、稻瘟靈(isoprothiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、春雷霉素(kasugamycin)、亞胺菌(kresoxim-methyl)、錳銅混劑(mancopper)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、擔菌寧(mepronil)、甲霜林(metalaxyl)、環戊唑菌(metconazole)、代森聯(metiram)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森鈉(nabam)、福美鎳(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、異丙消(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、異噻菌酮(octhilinone)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜靈(oxadixyl)、氧化苯銹靈(oxycarboxin)、オキポコナゾ-ル富馬酸鹽(oxpoconazolefumarate)、稻瘟酯(pefurzoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、苯肽(phthalide)、粉病靈(piperalin)、多氧霉素(polyoxins)、噻菌烯(probenazole)、丙氯靈(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、百維靈單鹽酸鹽(propamocarb hydrochloride)、丙環唑(propiconazole)、甲基代森鋅(propineb)、定菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧靈(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、硫(sulfur)、螺噁茂胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、四氯硝基苯(tecnazene)、氟醚唑(tetraconazole)、噻菌靈(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、福美雙(thiram)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、對甲抑菌靈(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、トリアジメノ-ル(toriadimenol)、唑菌嗪(triazoxide)、三唑苯噻(trieyelazole)、克啉菌(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨靈(triforine)、戊叉唑菌(triticonazole)、有效霉素(validamycin)、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram)。
殺細菌劑活性化合物鏈霉素(streptomycin)、氧四環素(oxyterracycline)、喹菌酮(oxolinic acid)。
殺線蟲劑活性化合物砜滅威(aldoxycarb)、噻唑銅磷(fosthiazate)、代線丹(fosthietan)、甲氨叉威(oxamyl)、克線磷(fenamiphos)。
殺螨劑活性化合物阿米曲拉(amitraz)、溴螨酯(bromopropylate)、滅螨猛(chinomethionate)、乙酯殺螨醇(chlorobezilate)、螨死凈(clofentezine)、三環錫(cyhexatine)、三氯殺螨醇(dicofol)、除螨靈(dienochlor)、特苯噁唑(etoxazole)、喹螨醚(fenazaquin)、六苯丁錫氧(fenbutatinoxide)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、唑螨酯(fenproximate)、鹵醚菊酯(halfenprox)、噻螨酮(hexythiazox)、米爾螨素(milbemectin)、克螨特(propargite)、噠螨酮(pyridaben)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)。
殺蟲劑活性化合物齊墩螨素(abamectin)、高滅磷(acephate)、吡蟲清(acetamipirid)、谷硫磷(azinphos-methyl)、惡蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、殺蟲磺(bensultap)、氟氯菊酯(bifenthrin)、稻虱凈(buprofezin)、丁叉威(butocarboxim)、西維因(carbaryl)、呋喃丹(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、氟唑蟲清(chlorfenapyr)、毒死蜱(chlorpyrifos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、定蟲隆(chlorfluazuron)、クロチアニジン(clothianidin)、クロマフエノジド(chromafenozide)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、滅蠅胺(cyromazine)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、殺螨隆(diafenthiuron)、二嗪農(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、除蟲脲(diflubenzuron)、甲基毒蟲威(dimethylvinphos)、噁茂醚(diofenolan)、乙拌磷(disulfoton)、樂果(dimethoate)、EPN、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、殺蟲丹(ethiofencarb)、エチプロ-ル(ethiprole)、醚菊酯(etofenprox)、氧嘧啶磷(etrimfos)、殺螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、雙氧威(fenoxycarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、殺滅菊酯(fenvalerate)、銳勁特(fipronil)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟丙芐醚(flufenprox)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、地蟲磷(fonophos)、伐蟲脒(formetanate)、安果(formothion)、呋線威(furathiocarb)、特丁苯酰肼(halofenozide)、氟鈴脲(hexaflumuron)、滅蟻腙(hydramethylnon)、吡蟲啉(imidacloprid)、丙胺磷(isofenphos)、噁二唑蟲(indoxacarb)、異丙威(isoprocarb)、異噁唑磷(isoxathion)、氟丙氧脲(lufenuron)、馬拉硫磷(malathion)、四聚乙醛(metaldehyde)、多滅磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、蟲螨畏(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、滅多蟲(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧氯(methoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、久效磷(monocrotophos)、誘蟲烯(musealure)、硝胺烯啶(nitenpyram)、氧樂果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、草氨酰(oxamyl)、對硫磷(parathion)、甲基對硫磷(parathion-methyl)、芐氯菊酯(permethrin)、稻豐散(phenthoate)、鋅硫磷(phoxim)、甲拌磷(phorate)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、抗蚜威(pirimicarb)、安定磷(pirimiphos-methyl)、溴丙磷(profenofos)、拒嗪酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、蚊蠅醚(pyriproxyfen)、魚藤酮(rotenone)、乙丙硫磷(sulprofos)、滅蟲硅醚(silafluofen)、艾克敵105(spinosad)、硫特普(sulfotep)、テブフエノジド(tebfenozide)、優蟲隆(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、特丁磷(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、硫雙威(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、特氨義威(thiofanox)、二甲硫吸磷(thiometon)、トルフエンピラド(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、敵百蟲(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、殺鈴脲(triflumuron)、完滅硫磷(Vamidothion)。
作為本發明化合物的施用方法，在作為農業園藝殺菌劑使用的情況下，可以舉出莖葉散布法、土壤處理法、種子消毒法等，但是通常為技術人員采用的一般方法也是有效的。
另外，也可以根據需要將其制成制劑或在散布時與其他各種除草劑、殺蟲劑、殺菌劑、植物生長調節劑、協同劑等混合施用。本發明化合物的施用藥量隨使用場地、施用時期、施用方法、對象病害、栽培作物等的不同而存在差異，但是一般說來，作為有效成分的施用量以每1公頃施用0.005～50Kg左右為適當。
下面示出以本發明化合物作為有效成分的殺菌劑的制劑例，但不限于這些制劑例。應予說明，在以下制劑例中的“份”皆是指重量份。
制劑例1乳劑本發明化合物 …………20份甲基萘 …………55份環己酮 …………20份ソルポ-ル2680…………5份(非離子型表面活性劑與陰離子型表面活性劑的混合物東邦化學工業(株)商品名)將以上成分均勻混合，制成乳劑。在使用時將上述乳劑稀釋50～20000倍，對每公頃面積按0.005～50Kg的有效成分量散布。
制劑2 水和劑本發明化合物 …………25份ジ-クライトPEP …………66份(高嶺土與絹云母的混合物ジ-クライト工業(株)商品名)ソルポ-ル5039…………4份(陰離子型表面活性劑東邦化學工業(株)商品名)カ-プレツクス#80 …………3份(白炭黑鹽野義制藥(株)商品名)木質素磺酸鈣 …………2份將以上成分均勻混合并粉碎，制成水和劑。
在使用時將上述水和劑稀釋50～20000倍，對每公頃面積按0.005～50Kg的有效成分量散布。
制劑例3 粉劑本發明化合物 …………3份カ-プレツクス#80 …………0.5份(白炭黑鹽野義制藥(株)商品名)粘土 …………95份磷酸二異丙酯 …………1.5份將以上成分均勻混合并粉碎，制成粉制。在使用時將上述粉劑按每公頃面積0.005-50Kg有效成分的用量散布。
制劑例4 粒劑本發明化合物 …………5份膨潤土 …………30份滑石 …………64份木質素磺酸鈣 …………1份將以上成分均勻混合并粉碎，加入少量水并攪拌混合，使用擠出式造粒機造粒，將其干燥，獲得粒劑。在使用時將上述粒劑按每公頃面積0.005～50Kg有效成分的用量散布。
制劑例5流動劑本發明化合物 25份ソルポ-ル3353 5份(非離子型表面活性劑東邦化學工業(株)商品名)ルノツクス1000C 0.5份(陰離子型表面活性劑東邦化學工業(株)商品名)黃原膠(天然高分子) …………0.2份苯甲酸鈉 …………0.4份丙二醇 …………10份水 …………58.9份除了有效成分(本發明化合物)之外，將上述成分均勻溶解，然后加入本發明化合物，將其攪拌，接著用砂磨機進行濕式粉碎，獲得了流動劑。在使用時將上述流動劑稀釋50～20000倍，對每公頃面積按0.005～50Kg的有效成分量散布。用于實施發明的最佳方案下面通過實施例來具體地說明本發明的內容，但本發明不受這些實施例的限定。
實施例11-(N,N-二甲基氨磺酰基)-3-(2-甲基-3-氯吲哚-1-基)磺酰基-1,2,4-三唑的制造(1-33(a))將2-甲基-3-氯吲哚0.6g溶解于四氫呋喃20ml中，在冰冷卻下，一邊攪拌，一邊加入0.17g氫化鈉(55％以上)。在室溫下攪拌1小時，再用冰冷卻，然后加入1-N,N-二甲基氨磺酰基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑1.0g，在室溫下攪拌3小時。反應結束后，向其中加入稀鹽酸，用乙酸乙酯萃取。蒸除溶劑后用柱色譜法純化，獲得標題化合物0.73g。
實施例21-(N,N-二甲基氨磺酰基)-3-(3-氯吲唑-1-基)磺酰基-1,2,4-三唑的制造(7-5(a))將3-氯吲唑0.5g溶解于四氫呋喃20ml中，在冰冷卻下，一邊攪拌，一邊加入三乙胺0.4g。然后加入1-N,N-二甲基氨磺酰基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑0.9g，在室溫下攪拌16小時。反應結束后用稀鹽酸中和，然后用乙酸乙酯萃取。蒸除溶劑后用柱色譜法純化，獲得標題化合物0.94g。
實施例31-(N,N-二甲基氨磺酰基)-3-(3-苯基-4-氯-5-甲基吡唑-1-基)磺酰基-1,2,4-三唑的制造(8-11(a))將3-苯基-4-氯-5-甲基吡唑0.56g溶解于四氫呋喃20ml中，在冰冷下，一邊攪拌，一邊加入三乙胺0.47g。然后加入1-N,N-二甲基氨磺酰基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑0.8g，在室溫下攪拌16小時。反應結束后用稀鹽酸中和，然后用乙酸乙酯萃取。蒸除溶劑后用柱色譜法純化，獲得標題化合物1.04g。
實施例4
1-二甲基氨磺酰基-3-(4-三氟甲基苯甲酰基)-1,2,4-三唑的制造(11-19(a))將3-(4-三氟甲基苯甲酰基)-1,2,4-三唑0.31g溶解于DMF3ml中，向其中加入碳酸鉀0.21g，然后在室溫和攪拌下加入二甲基氨磺酰氯0.22g。在室溫下攪拌1.5小時后向其中加水，過濾收集析出的結晶，用乙醚洗滌。在減壓下干燥，獲得標題化合物0.31g。
實施例51-二甲基氨磺酰基-3-(2-甲基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基磺酰基)-1,2,4-三唑的制造(10-2(a))將1-二甲基氨磺酰基-3-(2-甲基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基亞磺酰基)-1,2,4-三唑1.2g溶解于乙腈20ml和水20ml的混合液中，在室溫下向其中加入過碳酸鈉3.0g。在室溫下攪拌1小時之后再加入過碳酸鈉3.0g。反應結束后用稀鹽酸中和，然后用乙酸乙酯萃取。蒸除溶劑后用柱色譜法純化，獲得標題化合物0.3g。
下面把按這些方法制造的通式(1)的化合物的物理性質示于表12中。
表12化合物No. 物性值(熔點℃)1-1(a) 98-1001-2(a) 74-761-3(a) 70-721-4(a) 70-721-9(a) 136-1391-10(a) 118-121
表12(續)化合物No.物性值(熔點℃)1-11(a) 138-1391-12(a) 138-1391-13(a) 96-981-14(a) 油狀物1-20(a) 125-1261-21(a) 120-1221-22(a) 118-1211-23(a) 78-791-26(a) 141-142.51-27(a) 60-611-31(a) 158-1611-32(a) 145.5-146.51-33(a) 120-1221-34(a) 81-821-35(a) 71-721-38(a) 128-1291-41(a) 151-1541-42(a) 140-1411-42(i) 油狀物1-42(k) 142-1451-42(l) 167.5-1711-43(a) 118.5-1201-44(a) 149-1501-45(a) 油狀物1-50(a) 124-1261-51(a) 181-1821-56(a) 94-951-57(a) 61-631-62(a) 147.5-1491-63(a) 134.5-1361-71(a) 159-159.51-72(a) 104-1071-81(a) 163-1651-105(a)135-1371-118(a)137-1401-119(a)139-1401-125(a)129-1311-126(a)119-1211-130(a)142-1451-131(a)128-1291-133(a)113-1151-135(a)80-811-136(c)134.5-135.51-148(a)112-113
表12(續)化合物No. 物性值(熔點℃)1-152(a) 120-1221-161(a) 油狀物1-163(a) 134.5-1361-168(a) 138-139.51-187(a) 172-1741-188(a) 166-1681-211(a) 94-951-222(a) 126-1271-232(a) 172-1741-233(a) 164-1651-243(a) 油狀物1-258(a) 125-1281-265(a) 142-143.51-266(a) 114-1171-276(a) 177.5-1791-276(j) 87-891-277(a) 132-1331-283(a) 112-1131-289(a) 138.5-139.51-290(a) 142-1431-298(a) 90-921-311(a) 142-1431-316(a) 65-66.51-316(j) 91-921-326(a) 82-841-343(a) 油狀物1-353(a) 160-1631-370(a) 油狀物1-378(a) 93-941-396(a) 149-1511-403(a) 129-1311-414(a) 151.5-1531-421(a) 107-108.51-435(a) 184-1861-440(a) 194.5-195.51-445(a) 50-531-470(a) 120-1221-497(a) 119-1211-508(a) 148-1501-518(a) 油狀物1-537(a) 153-1551-548(a) 204-206(分解)1-557(a) 油狀物1-568(a) 51-53
表12(續)化合物No. 物性值(熔點℃)2-2(a) 134-1352-2(b) 160-1612-2(n) 184-1862-2(o) 180-181.52-3(b) 140.5-1422-3(n) 151.5-152.52-3(o) 162.5-1632-4(b) 176-1802-5(a) 143-1442-5(b) 174-1762-6(a) 104-1052-6(d) 141-1432-6(e) 168-1692-6(n) 173-1752-7(a) 117-1182-7(b) 142-1452-7(n) 143-1442-8(b) 177-1792-8(x) 123-1242-10(a) 112.5-1142-10(b) 143-1452-10(n) 163-164.52-10(v) 138-1412-11(e) 149-150-52-14(a) 85.5-872-14(b) 150.5-1532-17(a) 145-1472-17(b) 181-1832-18(a) 86-872-18(b) 134-1362-19(a) 82-832-19(b) 136-1382-20(a) 109-1102-20(b) 148-1492-24(a) 61-632-24(b) 81-832-26(a) 126.5-127.52-30(a) 177-1792-30(b) 174-1762-34(a) 156-1572-34(b) 181-1832-39(e) 126-1282-44(b) 162-1633-1(a) 160-162
表12(續)化合物No.物性值(熔點℃)5-1(a) 115-1185-22(a) 油狀物5-23(a) 39-425-34(a) 55-58(分解)5-58(a) 44-475-82(a) 121-1235-146(a) 182-1845-146(h) 145.5-147.55-153(a) 139-1405-165(a) 128-129.55-227(a) 42-455-234(a) 油狀物5-247(a) 油狀物5-254(a) 68-705-254(h) 油狀物5-261(a) 151-1545-274(a) 173-1765-490(a) 126-1295-495(a) 149-150.55-506(a) 145-1476-6(a) 163.5-164.56-30(a) 54-567-1(a),(b) 135-137(混合物)7-2(e) 135-1367-5(a) 164-1658-1(a) 154.5-155.58-10(a) 110.5-1118-11(a) 125-12810-2(a) 179.5-18111-1(a) 81-8211-17(a) 89-9111-18(a) 62-6311-19(a) 121-12211-24(a) 133-135
下面通過試驗例來具體地說明本發明化合物的實用性，但是不限定于這些試驗例。
試驗例1黃瓜霜霉病的防治效果試驗將本發明化合物乳劑用水稀釋成濃度為500ppm的藥液，然后用噴槍將此藥液噴施于一組培植于直徑7cm盆中的1.5葉期的黃瓜(品種相模半白)上，噴施量為每盆20ml。
在噴施后的第二天，向黃瓜植株上噴施黃瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis)的孢子懸浮液(2×105個/ml)，然后將其移入溫度25℃和濕度95％以上的接種箱中放置一晝夜。在溫室中接種7天之后測定已形成的病斑面積在接種葉上所占的比例，然后根據下式算出防治值。
防治值=[1-(處理區病斑面積率/無處理區病斑面積率)]×100其結果表明，以下的化合物皆顯示100的防除值。
本發明化合物序號1-1(a)、1-2(a)、1-3(a)、1-4(a)、1-9(a)、1-10(a)、1-11(a)、1-12(a)、1-13(a)、1-14(a)、1-20(a)、1-21(a)、1-22(a)、1-23(a)、1-32(a)、1-33(a)、1-34(a)、1-35(a)、1-38(a)、1-41(a)、1-42(a)、1-43(a)、1-44(a)、1-45(a)、1-50(a)、1-51(a)、1-56(a)、1-62(a)、1-63(a)、1-71(a)、1-72(a)、1-81(a)、1-105(a)、1-118(a)、1-119(a)、1-125(a)、1-126(a)、1-130(a)、1-131(a)、1-133(a)、1-135(a)、1-136(c)、1-148(a)、1-152(a)、1-161(a)、1-163(a)、1-168(a)、1-187(a)、1-188(a)、1-211(a)、1-222(a)、1-232(a)、1-233(a)、1-243(a)、1-258(a)、1-265(a)、1-266(a)、1-276(a)、1-277(a)、1-283(a)、1-289(a)、1-290(a)、1-298(a)、1-311(a)、1-316(a)、1-326(a)、1-343(a)、1-353(a)、1-370(a)、1-378(a)、1-396(a)、1-403(a)、1-414(a)、1-421(a)、1-435(a)、1-440(a)、1-445(a)、1-470(a)、1-497(a)、1-508(a)、1-518(a)、1-537(a)、1-548(a)、1568(a)、2-2(a)、2-2(b)、2-2(n)、2-2(o)、2-3(b)、2-3(n)、2-3(o)、2-4(b)、2-5(a)、2-5(b)、2-6(a)、2-6(d)、2-6(e)、2-6(n)、2-7(a)、2-7(b)、2-7(n)、2-8(b)、2-8(x)、2-10(a)、2-10(b)、2-10(n)、2-10(v)、2-11(e)、2-14(a)、2-14(b)、2-17(a)、2-17(b)、2-18(a)、2-18(b)、2-19(a)、2-19(b)、2-20(a)、2-20(b)、2-24(a)、2-24(b)、2-26(a)、2-34(a)、2-34(b)、2-39(e)、2-44(b)、3-1(a)、5-1(a)、5-22(a)、5-23(a)、5-34(a)、5-58(a)、5-82(a)、5-146(a)、5-153(a)、5-165(a)、5-227(a)、5-234(a)、5-247(a)、5-254(a)、5-261(a)、5-274(a)、5-490(a)、5-495(a)、5-506(a)、6-6(a)、6-30(a)、7-1(a),(b)、7-2(e)、7-5(a)、8-1(a)、8-10(a)、8-11(a)、10-2(a)、11-1(a)、11-17(a)、11-18(a)、11-19(a)、11-24(a)工業實用性本發明化合物是新的化合物，它們在農業園藝領域具有優良的殺菌作用，對有用作物沒有發現藥害，可作為農業園藝殺菌劑使用。
權利要求
1．由通式(1)表示的氨磺酰基化合物 在上式中，R1、R2各自獨立地表示C1-4烷基或者R1與R2一起形成C4-6亞烷基、C4-6亞烷氧基；Y表示H、鹵素、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8鹵代烷基、C1-8鹵代烷氧基、C1-8鹵代烷硫基；A表示 B表示A-1至A-10或者 W表示鍵或O；V表示O或S；D、E、F、G各自獨立地表示N、CR7、CR8、CR9或CR10；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自獨立地表示H、C1-8烷基、C3-8環烷基、C2-8鏈烯基、C5-8環烯基、C2-8炔基、C1-8烷氧基、C3-8環烷氧基、C5-8環烯氧基、C2-8鏈烯氧基、C2-8炔氧基、C1-8烷硫基、C3-8環烷硫基、C5-8環烯硫基、C2-8鏈烯硫基、C2-8炔硫基、C1-8鹵代烷基、C1-8鹵代烷氧基、C1-8鹵代烷硫基、C2-8鹵代烯基、C2-8鹵代烯氧基、C2-8鹵代烯硫基、C2-8鹵代炔基、C2-8鹵代炔氧基、C2-8鹵代炔硫基、任選取代的苯基(該取代基的種類為鹵素、C1-8烷基、C1-8鹵代烷基、C1-8烷氧基、C1-8鹵代烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8鹵代烷硫基、C1-6烷基亞砜基、C1-6烷基磺酰基、CN、NO2、C1-6烷氧羰基，該取代基的數目是1～5，該取代基的種類可以相同或不同)、任選取代的苯基C1-4烷基、任選取代的芐硫基、任選取代的芐氧基、任選取代的苯氧基C1-4烷基、任選取代的苯氧基、任選取代的苯硫基C1-4烷基、任選取代的苯硫基、任選取代的苯甲酰基、任選取代的苯甲酰基C1-4烷基、任選取代的苯甲酰氧基、任選取代的苯甲酰氧基C1-4烷基、任選取代的萘基、任選取代的五元或六元雜環、C1-8羥烷基、C1-8羥基鹵代烷基、C1-6烷氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷硫基C1-4烷基、C1-10二烷氧基C1-4烷基、C1-3亞烷二氧基C1-4烷基、C1-6烷硫基C1-4烷基、C1-10二烷硫基C1-4烷基、C1-3亞烷二硫基C1-4烷基、C1-6烷氧基羰基、C1-6鹵代烷氧基羰基、C1-6烷氧基草酰基、CHO、CO2H、C1-6烷氧基羰基C1-4烷基、C1-6鹵代烷氧基羰基C1-4烷基、NH2、C1-6烷基氨基、C1-6烷羰基氨基、C1-6烷羰基氨基C1-4烷基、C1-6鹵代烷羰基氨基、C1-6鹵代烷羰基氨基C1-4烷基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷氧基羰基氨基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氨基、C1-6烷基磺酰氨基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基磺酰氨基、C1-6鹵代烷基磺酰氨基C1-4烷基、C1-6二烷基氨基、C1-6二烷基氨基C1-4烷基、C1-6二烷基氨基羰基、C1-6二烷基氨基羰基C1-4烷基、C2-6亞烷基亞氨基、C2-6亞烷基亞氨基C1-4烷基、C2-6亞烷基亞氨基羰基、C2-6亞烷基亞氨基羰基C1-4烷基、C1-6烷羰基、C1-6烷基羰氧基、C1-6鹵代烷羰基、C1-6鹵代烷基羰氧基、C1-6烷羰基C1-4烷基、C1-6烷基羰氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷羰基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基羰氧基C1-4烷基、羥基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷氧基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷基羰氧基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氧基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷基亞砜基、C1-6鹵代烷基亞砜基、C1-6烷基亞砜基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基亞砜基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰基、C1-6鹵代烷基磺酰基、C1-6烷基磺酰基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基磺酰基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氧基、C1-6鹵代烷基磺酰氧基、C1-6烷基磺酰氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基磺酰氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷氧基磺酰基、C1-6鹵代烷氧基磺酰基C1-4烷基、C1-6二烷基氨磺酰基、C1-6二烷基氨磺酰基C1-4烷基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基C1-4烷基、C2-6氰基烷基、CN、C1-6硫代氨基甲酰基、C1-6硝基烷基、NO2、鹵素或R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11中的兩個一起成為任選被鹵素取代的C1-3亞烷二氧基或C3- 6亞烷基。
2．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-1。
3．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-2。
4．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-3。
5．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-4。
6．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-5或A-6。
7．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-7或A-8。
8．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-9或A-10。
9．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-1。
10．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-2。
11．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-3或B-4。
12．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-5。
13．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-6或B-7。
14．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-8或B-9。
15．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-10。
16．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷硫基。
17．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷基。
18．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8鹵代烷基。
19．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是鹵素。
20．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是H。
21．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是CN。
22．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-2；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3、R4R5、R6中的任一個皆是H。
23．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-4；R3、R4、R5、R6中的至少一個是任選取代的苯基。
24．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；B是B-1。
25．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷基；R4是鹵素。
26．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3、R4中的任一個皆是鹵素。
27．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷基；R4是H或C1-8烷基。
28．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8鹵代烷基；R4是H、鹵素或C1-8烷基。
29．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是H或C1-8烷基；R4是C1-6烷氧基羰基。
30．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR7、CR9、CR10；R3是H；R4是鹵素。
31．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是CN；R4是H或C1-8烷基。
32．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個皆是CH；R3是C1-8烷基；R4是鹵素。
33．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個皆是CH；R3、R4中的任一個皆是鹵素。
34．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個皆是CH；R3是C1-8鹵代烷基；R4是H或C1-3烷基。
35．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個皆是CH；R3是Me或Et；R4是Cl或Br。
36．權利要求1所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個皆是CH；R3是Cl或Br；R4是Cl或Br。
37．含有權利要求1至36所述的氨磺酰基化合物中的一種以上作為有效成分的農藥。
38．權利要求37所述的農藥，其中所說的農藥是農業園藝用殺菌劑。
全文摘要
由式(1)表示的氨磺酰基化合物,式中,R
文檔編號C07D471/04GK1279679SQ98811482
公開日2001年1月10日 申請日期1998年10月23日 優先權日1997年10月24日
發明者武山敏明, 濱田敏正, 高橋寬明, 渡邊淳一, 山岸和宏, 西岡正憲, 鈴木博之 申請人:日產化學工業株式會社