環(huán)亞氨基取代的苯并雜環(huán)除草劑的制作方法

專利名稱：環(huán)亞氨基取代的苯并雜環(huán)除草劑的制作方法
背景技術：
一般來說，本發(fā)明涉及新穎的除草劑化合物以及它們在防治農業(yè)上不需要的植物種方面的使用方法。具體地說，本發(fā)明涉及環(huán)亞氨基取代的苯并雜環(huán)除草劑。更具體地說，本發(fā)明涉及苯并雜環(huán)是帶有環(huán)亞氨基的苯并呋喃、苯并咪唑、2，3-二氫苯并咪唑或吲哚的除草劑。上述的環(huán)亞氨基是1-取代-6-三氟甲基-2，4-嘧啶二酮-1-基、1-取代-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪-2，4-二酮-1-基、3，4，5，6-四氫鄰苯二甲酰亞氨-1-基、4-二氟甲基-4，5-二氫-3-甲基-1，2，4-三唑-5(1H)-酮-1-基、5，6，7，8-四氫-1H，3H-[1，3，4]噻二唑并(thiadiazolo)[3，5-a]噠嗪亞胺-1-基或1，6.8-三氮雜雙環(huán)[4.3.0]-壬烷-7，9-二酮-8-基環(huán)。
發(fā)明概述現已發(fā)現，一些環(huán)亞氨基取代的苯并雜環(huán)化合物可用作萌發(fā)前或萌發(fā)后除草劑。這些新穎的化合物用通式I表示
式中J是連接在苯并呋喃、苯并噁唑、2，3-二氫苯并咪唑、吲哚或苯并咪唑的7位上的1-取代-6-三氟甲基-2，4-嘧啶二酮-1-基、1-取代-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪-2，4-二酮-1-基、3，4，5，6-四氫鄰苯二甲酰亞氨-1-基、4-二氟甲基-4，5-二氫-3-甲基-1，2，4-三唑-5(1H)-酮-1-基、5，6，7，8-四氫-1H，3H-[1，3，4]噻二唑并[3，5-a]噠嗪亞胺-1-基或1，6.8-三氮雜雙環(huán)[4.3.0]-壬烷-7，9-二酮-8-基環(huán)；X選自氫、鹵素、氰基、硝基、烷基、鹵代烷基和氨基。優(yōu)選的R基是選擇性取代的烷基。
發(fā)明的詳細描述現已發(fā)現，一些環(huán)亞氨基取代的苯并雜環(huán)化合物可用作萌發(fā)前或萌發(fā)后除草劑。這些新穎的化合物用通式I表示
式中(1)A是與2位雙鍵連接的氮，且B是氧；(2)A是氧，且B是與2位雙鍵連接的CR1；(3)A是NH，且B是與2位雙鍵連接的氮；(4)A是與2位雙鍵連接的氮，且B是NR2；(5)A是與2位雙鍵連接的CH，且B是NR2；(6)A是NH，且B是與2位雙鍵連接的CR1；或(7)A和B是NHR是氫、羥基、巰基、直鏈或支鏈低級烷基、環(huán)烷基、烷氧基、芳基、雜芳基、鏈烯基、鹵代烷基、羥基烷基、鹵代芳基、烷氧基芳基、芳烷基、芳氧基烷基、鹵代芳基烷基、烷硫基、雜環(huán)基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰氧基烷基、芳基羰氧基烷基、氨基羰氧基烷基、氨基烷基、氰基烷基、氨基鏈烯基、羧基、羧基烷基、烷基羧基、烷基羧基烷基、甲?；被驶?、氨基、氧、氰基、硝基、烷基磺?；被酋；⑼榛酋０被⑼檠趸然榛?alkylearboxyoxyalkyl)、烷基羧基烷氧基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基烷基、芳基亞氨基烷基、(芳基)(烷氧基)烷基、(芳基)(烷基羰氧基)烷基、芳基烷氧基烷基、氰基烷硫基、鏈炔基烷硫基、芳基烷硫基、氰硫基、氰硫基烷基、烷氧基羰基烷硫基、氨基羰基烷硫基、鏈烯基烷硫基、鹵代烷基鏈炔基烷硫基、氨基羰氧基烷基、芳基烷基羰基氨基烷基、(羥基)(芳基)烷基、烷基羰基氨基烷基、烷基磺酰基氨基烷基、氨基羰基烷基、烷氧基羰基和鏈烯氧基，其中氨基可被分別選自烷基、羥基、烷氧基、羧基、芳基、烷基磺?；螓u代烷基磺?；囊粋€或二個取代基取代。
R1是氫、低級烷基或鹵代烷基；R2是氫、烷基、鹵代烷基、CO2(烷基)、CH2CO2(烷基)、CH2CONH-烷基、CH2CON(烷基)2、CH2CO2H、CH2OCH3、SO2(烷基)、CH2CH＝CH2或CH2C≡CH。
X選自氫、F、Cl、Br、烷基、鹵代烷基、CN、NO2、或NH2；n為0-3；J選自
以及R3選自氫、烷基、鹵代烷基、CH2CN、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、CH2CO2(烷基)、CH2OCH3或NH2。
優(yōu)選的化合物是通式I的化合物，其中R是CH3、CH2CH3、C(CH3)2OH、CH2CH2OH、CH(CH3)2、叔丁基、CF3、CH(F)CH3、CF2CF3、C(CH3)2OCOCH3、C(CH3)2NHSO2CH3、CH2CH2CH2CN、 CN2CH2COCH3或CON(CH3)2；X是在4和6位中一個或兩個上取代的氯、溴或氟；J是
以及R3是CH3或NH2。
本發(fā)明的一個方面涉及通式I的化合物，式中A是與2位雙鍵連接的氮，B是氧，R、R3、J、X和n如上所述。
本發(fā)明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是氧，B是與2位雙鍵連接的CR1，R、R1、R3、J、X和n如上所述。
本發(fā)明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是NH，B是與2位雙鍵連接的氮，R、J、X和n如上所述。
本發(fā)明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是與2位雙鍵連接的氮，B是NR2，R、R2、R3、J、 X和n如上所述。
本發(fā)明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是與2位雙鍵連接的CH，B是NR2，R、R2、R3、J、X和n如上所述。
本發(fā)明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是NH，B是與2位雙鍵連接的CR1，R、R1、R3、J、X和n如上所述。
本發(fā)明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A和B是NH，R、R1、R3、J、X和n如上所述。
本發(fā)明的另一方面涉及通式I的化合物，當A是氧和B是與2位雙鍵連接的CR1；A是與2位雙鍵連接的CH且B是NR2；或A是NH且B是與2位雙鍵連接的CR1；以及R、R1、R3、X和n如上所述時，式中J不是
如本說明書所述，對于通式I化合物中的B位，描述了許多取代基，而A位一般不被取代?，F已發(fā)現，當甲基取代基放在A位時，保留某些除草活性，但該部位的取代一般會引起活性的迅速降低。
本發(fā)明中的某些中間體是新穎的。這些化合物包括通式II的化合物
式中Y是NO2、NH2、或-NHN＝C(CH3)R；Z是氫、F、NH2或OH；和R、J、X和n如上所述；前提是當Y為-NHN＝C(CH3)R，Z為氫。
如果沒有特別說明，本說明書中單獨或作為較大基團一部分使用的術語“烷基”、“鏈烯基”、“鏈炔基”、“鹵代烷基”和“烷氧基”包括含1-6個碳原子的直鏈或支鏈碳鏈。“鹵素”是指氟、溴、或氯?！癟HF”是指四氫呋喃，“DMF”是指N，N-二甲基甲酰胺，“DBU”是指1，8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一-7-烯。當“X(n)”中的“n”為2或3時，取代基X可以相同或不同。
方案1
a)70％HNO3/H2SO4，0-5℃；(b)NaOSi(CH3)3，MeOH，二噁烷；(c)Fe，EtOH，乙酸，HCl，加熱；(d)CF3C(NH2)＝CO2CH2CH5，NaOSi(CH3)3，DBU，DMF；(e)CH3I，K2CO3，DMF，60-80℃；(f)HCl，NaNO2，NaI，H2O；(g)BBr3，CH2Cl2；(h)HC≡CR，Pd(Ph3P)2Cl2，CuI，三乙胺。
通式I(A為氧，且B為與2位雙鍵連接的CH)的苯并呋喃一般可按方案1制備。以適當取代的氟代苯胺衍生物為原料，經硝化制得中間體2。如步驟b所示用甲氧基取代2中的氟，然后如步驟c所示還原硝基，制得甲氧基苯胺3。甲氧基苯胺3是一個通用的中間體。通過連接不同的J基團由它可制得許多本發(fā)明的化合物。例如，如步驟d所示，連接上尿嘧啶環(huán)可制得中間體4a。這時，如步驟e所示可引入不是H的R3取代基，制得R3為甲基的4b。使用重氮化條件(步驟f)，將4b轉化成碘代苯甲醚5，然后將其去保護得到碘代苯酚6。步驟h所示的鈀催化乙炔偶合和閉環(huán)產生本發(fā)明的苯并呋喃7。按照與方案1相似的方法，可以得到J基團不是尿嘧啶的通式I苯并呋喃。這種以方案1為基礎的方法對本領域中普通技術人員來說是已知的。
方案2
a)70％HNO3/H2SO4，0-5℃；(b)Fe，乙酸水溶液，50℃；(c)RCOCl，對甲苯磺酸吡啶鎓，三乙胺，二甲苯；(d)1，1-羰酰咪唑(carbonylimidazole)，THF；(e)R’-鹵代物，Ag2O，CH2Cl2(得到R＝I的11)。
通式I(A為與2位雙鍵連接的氮且B是氧)的苯并噁唑可按上述方案2制備。以苯酚(如中間體8)為原料，在標準條件下硝化制得硝基苯酚9。本發(fā)明的一些苯并噁唑11可通過將9還原成苯胺10，然后用酰鹵(如步驟c所示)處理制得?；蛘?，本發(fā)明的另一些苯并噁唑11可通過用碳酰咪唑處理制得中間體12，然后按步驟e將其O-烷基化制得。按本領域中普通技術人員已知的方法，結合方案2所示的方法可以制得J基團不是尿嘧啶的通式I苯并噁唑。
方案3
a)參見方案1的步驟(d)和(e)；(b)70％HNO3/H2SO4，0-5℃；(c)NH4OAc，三乙胺，二噁烷，加熱；(d)SnCl2·H2O或Fe，NH4Cl，乙醇水溶液，加熱；(e)RCO2H，加熱；RCO-鹵，CH2Cl2/比啶，然后POCl3，CH2Cl2；烷氧基羰基異硫氰酸酯，HgCl2，加熱(式中R為-NHCO2烷基)；或硫光氣，EtOAc，加熱(式中R為-SH)。
通式I(A為NH，且B為與2位雙鍵連接的氮)的苯并咪唑可按上述方案3制備。例如可用上述眾所周知的化學方法將中間體13轉化為尿嘧啶14。14硝化后氨解氟基(步驟b和c)制得硝基苯胺15。二胺16是通過在標準條件下還原15制得的。本發(fā)明的苯并咪唑17是按照步驟e通過用羧酸、酰鹵、烷氧基羰基異硫氰酸酯或硫光氣處理16制得。本發(fā)明的另一些苯并咪唑17是用本領域中普通技術人員已知的技術衍生方案3所示的苯并咪唑制得。按本領域中普通技術人員已知的方法，結合方案3所示的方法可以制得J基團不是尿嘧啶的通式I苯并咪唑。
R3為NH2的結構式17A表示的苯并咪唑可按與方案3中所示的相似方法制備，所不同的是硝化苯環(huán)之后連接NH2基，。按方案1的步驟d所述的方法制備1-未取代的尿嘧啶，然后硝化苯環(huán)(方案3，步驟b)。然后用本領域中已知的方法用1-氨基氧磺?；?2，4，6-三甲基苯進行處理在1位上胺化尿嘧啶環(huán)。再對1-氨基尿嘧啶氨解苯基氟(步驟c)，然后還原成二胺(步驟d)。
通過與適當取代的乙醛乙基半縮醛一起加熱，產生結構式17B表示的化合物，可由方案3中的中間體16制得通式I的2，3-苯并咪唑(式中A和B為NH)。
方案4
a)i.NaNO2，HCl；ii SnCl2·2H2O；iii.RCOCH3；(b)多磷酸，80℃通式I(式中A是與2位雙鍵連接的CH，且B是NR1)的吲哚可按上述的方案4制得。用費歇爾吲哚合成法，將原料苯胺18轉化為相應的腙19，然后在步驟b所示的酸性條件下將上述的腙環(huán)化。所得的本發(fā)明的吲哚20可通過將吲哚環(huán)氮烷基化成通式I(式中R1不是H)的吲哚進一步衍生化。按本領域中普通技術人員已知的方法，結合方案4所示的方法可以制得J基團不是尿嘧啶的通式I的吲哚。
通式I(式中A是NH，且B是與2位雙鍵取代的CR1)的吲哚可以苯胺21為原料按與方案4相類似的費歇爾吲哚合成法制得。R1基團在吲哚(如22)的3位上的取代對本領域中普通技術人員來說是已知的。
本發(fā)明的化合物也可按如下實施例中所述的方法，按與這些實施例中所述的相似方法或按本領域中普通技術人員已知或可得到的其它方法制備。
實施例11-甲基-6-三氟甲基-3-[7-溴-5-氟-2-(2-甲基羰氧基丙-2-基)苯并噁唑-4-基]2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物104)步驟A 1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-溴-2-氟-5-羥基-6-硝基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮攪拌下將17.0克(0.044摩爾)1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-溴-2-氟-5-羥基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮和5.0克(0.050摩爾)硫酸在100毫升冰醋酸中的溶液冷卻至15℃，滴加3.2克(0.050摩爾)70％硝酸。然后讓該反應混合物溫熱至室溫，并攪拌2小時。將該反應混合物倒入水中，用乙醚萃取。在減壓下將此萃取物濃縮至殘余物。該殘余物用硅膠柱層析提純，得到16.4克標題化合物，熔點為76-78℃。
步驟B 1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-溴-2-氟-5-羥基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮攪拌下將16.0克(0.037摩爾)1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-溴-2-氟-5-羥基-6-硝基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、10毫升水和120毫升冰醋酸的溶液加熱至50℃，慢慢加入16.0克(過量)鐵粉。然后將該反應混合物冷卻至室溫，并攪拌1小時。用硅藻土過濾該反應混合物，濾液放在150毫升水和150毫升乙酸乙酯的混合物中分配。分離有機層，用硫酸鎂干燥，過濾。在減壓下將有機層濃縮成殘余物。該殘余物用硅膠柱層析提純，得到12.0克標題化合物，熔點為98-100℃。
步驟C化合物104攪拌下將0.50克(0.0013摩爾)1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-溴-2-氟-5-羥基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、0.21克(0.0013摩爾)乙酸(1-氯羰基-1-甲基乙)酯、0.14克(0.0014摩爾)三乙胺和0.16克(0.0006摩爾)對甲苯磺酸吡啶鎓在50毫升二甲苯中的溶液在150℃加熱約18小時。然后將該反應混合物冷卻至室溫，用乙酸乙酯溶解。該溶液用水和氯化鈉飽和水溶液洗滌后，用硫酸鎂干燥。過濾該混合物，在減壓下將該濾液濃縮成殘余物。該殘余物用硅膠柱層析提純，得到0.72克化合物104。NMR譜與所述的結構相一致。
實施例21-甲基-6-三氟甲基-3-(7-溴-5-氟-2-甲氧基苯并噁唑-4-基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物109)步驟A 1-甲基-6-三氟甲基-3-(7-溴-5-氟苯并噁唑-2-酮-4-基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮攪拌下將2.0克(0.005摩爾)1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-溴-2-氟-5-羥基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮和1.2克(0.008摩爾)羰基咪唑在50毫升THF中的溶液加熱回流三小時。將該反應混合物冷卻和在減壓下濃縮成殘余物。該殘余物用硅膠柱層析提純，得到1.1克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟B化合物109室溫下將0.50克(0.001摩爾)1-甲基-6-三氟甲基-3-(7-溴-5-氟苯并噁唑-2-酮-4-基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、0.17克(0.001摩爾)甲基碘和0.27克(0.001摩爾)氧化銀(I)在50毫升二氯甲烷中的混合物攪拌2小時。用硅膠柱層析從該反應混合物中分離出產物，得到0.28克化合物109。NMR譜與所述的結構相一致。
實施例31-甲基-6-三氟甲基-3-(7-氯-5-氟-2-(1-甲基乙基)苯并噁唑-4-基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物28)步驟A 1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-氯-2-氟-2-羥基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在攪拌下將18.2克(0.054摩爾)1-甲基-6-三氟甲基-3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在100毫升硫酸中的溶液冷卻至5℃，然后滴加3.7克(0.054摩爾)亞硝酸鈉在約10毫升水中的溶液。然后將該反應混合物溫熱至室溫，并攪拌2小時。
在另一個反應器中，攪拌下將242克(0.970摩爾)硫酸銅(II)和1.5克(0.005摩爾)硫酸鐵(II)·7水在約300毫升水和300毫升二甲苯中的混合物加熱回流，滴加以上制得的嘧啶二酮重氮鹽溶液?；亓飨聦⒃摲磻旌衔镌贁嚢?小時，然后讓其冷卻，并攪拌約18小時。將該反應混合物倒入約600毫升水中，分離水層/有機層。水層用乙酸乙酯洗滌，該洗滌液與有機層合并，合并的有機層用水洗滌，再用飽和氯化鈉水溶液洗滌。有機物質用硫酸鎂干燥，并過濾。該濾液在減壓下濃縮，得到粗產物。將該粗產物溶解在乙醚中，用10％鹽酸水溶液和水洗滌。乙醚溶液用硫酸鎂干燥，并過濾。該濾液在減壓下濃縮后，得到7.6克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟B 1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-氯-2-氟-5-羥基-6-硝基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮用3.8克(0.011摩爾)1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-氯-2-氟-2羥基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、1.0克(0.011摩爾)70％硝酸和50毫升硫酸按實施例1步驟A所述的方法制備該化合物，得到1.5克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟C 1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-羥基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮該化合物用1.5克(0.004摩爾)1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-氯-2-氟-5-羥基-6-硝基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、3.0克(0.054摩爾)鐵粉、5毫升水在50毫升冰醋酸中的溶液按實施例1步驟B所述的方法制備，得到1.0克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟D化合物28該化合物用0.52克(0.0015摩爾)1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-羥基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、0.18克(0.0017摩爾)異丁酰氯、0.24克(0.0017摩爾)三乙胺和0.09克(0.0004摩爾)對甲苯磺酸吡啶鎓在50毫升二甲苯中的溶液按實施例1步驟C所述的方法制備，得到0.22克化合物28。NMR譜與所述的結構相一致。
實施例4合成3-(4-氯-6-氟-2-苯基苯并呋喃-7-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮(化合物280)步驟A N-(4-氯-2，6-二氟-3-硝基苯基)氨基甲酸乙酯攪拌下將23.6克(0.109摩爾)N-(4-氯-2，6-二氟苯基)氨基甲酸乙酯在125毫升濃硫酸中的溶液冷卻至0℃左右，然后滴加7.7毫升(0.123摩爾)70％硝酸，滴加速度使反應溫度保持在10℃之下。加完后，將反應混合物在10℃攪拌30分鐘，然后將其溫熱至室溫，并攪拌18小時左右。然后將該反應混合物倒入150毫升冰水中。真空過濾收集沉淀物，用水洗滌，再用石油醚洗滌。該沉淀物在加熱的真空干燥器中干燥，得到30.6克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟B N-(4-氯-6-氟-2-甲氧基-3-硝基苯基)氨基甲酸乙酯在氮氣氛中，攪拌30.6克(0.109摩爾)N-(4-氯-2，6-二氟-3-硝基苯基)氨基甲酸乙酯和18毫升(0.449摩爾)甲醇在175毫升二噁烷中的溶液，并在45分鐘內滴加218毫升(0.218摩爾)1M三甲基硅烷醇鈉(四氫呋喃中)。加完后，將反應混合物加熱至65℃，并攪拌3小時。然后讓該反應混合物冷卻至室溫，并攪拌18小時左右。在減壓下將該反應混合物濃縮成殘余物。將該殘余物溶解在冷的3N鹽酸中。過濾收集所得的固體，用石油醚洗滌，在真空下加熱干燥，得到21.3克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟C N-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯在氮氣氛中，攪拌下將21.3克(0.072摩爾)N-(4-氯-6-氟-2-甲氧基-3-硝基苯基)氨基甲酸乙酯、18.3克(0.328摩爾)鐵粉、50毫升乙酸和250毫升乙醇的溶液加熱至65℃，并攪拌2小時。然后加入3毫升(0.036摩爾)12M鹽酸。加完后，將該反應混合物再攪拌2小時。然后，在減壓下將該反應混合物濃縮成一種棕色的油狀物。然后將該油狀物溶解在二氯甲烷中。用硅藻土過濾該混合物，濾餅用水洗滌，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌。該濾液用硫酸鈉干燥18小時左右，然后過濾。在減壓下除去溶劑，得到一種黑色的油狀物。該油狀物用硅膠墊過濾，得到15.0克N-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟D 3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮該化合物用4.0克(0.036摩爾)三甲基硅烷醇鈉、6.6克(0.036摩爾)3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯、8.5克(0.032摩爾)N-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯和2.2克(0.014摩爾)DBU在75毫升DMF中的溶液制備。該制備方法與已知的嘧啶二酮環(huán)制備方法的不同之處在于使用三甲基硅烷醇鈉和DBU，而不是氫化鈉。該化合物的總重量為1.7克。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟E 3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮室溫下將7.5克(0.021摩爾)3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮、3.4克(0.025摩爾)碳酸鉀和3.5克(0.025摩爾)甲基碘在200毫升丙酮中的溶液攪拌18小時左右。然后在減壓下將該反應混合物濃縮，殘余物溶解在200毫升水中。該混合物用乙酸乙酯萃取兩次，每次100毫升。合并的萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌兩次，每次50毫升。有機層用硫酸鎂干燥，過濾，在減壓下濃縮后得到6.9克粗產物。將該深色的油狀物與7.0克按相似路線制得的粗產物合并，共得到13.9克粗產物。該粗產物有硅膠柱層析提純，得到10.0克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟F 3-(4-氯-6-氟-3-碘-2-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮將4.0克(0.011摩爾)3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮在25毫升(0.300摩爾)濃鹽酸中的溶液攪拌，并用冰浴冷卻。在15分鐘內，滴加入1.9克(0.013摩爾)亞硝酸鈉，滴加速度使反應溫度保持在15℃。加完后，將該混合物攪拌20分鐘，然后將其倒入15.0克(0.090摩爾)碘化鉀中。將該反應混合物攪拌30分鐘后，過濾。濾餅用蒸餾水徹底洗滌，然后溶解在150毫升乙酸乙酯中。所得的溶液用硫酸鈉干燥后過濾。濾液在減壓下濃縮，得到棕色的固體。該固體用硅膠柱層析提純，用5∶1庚烷和乙酸乙酯進行洗脫。合并含有產物的餾分，在減壓下濃縮，得到3.0標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟G 3-(4-氯-6-氟-2-羥基-3-碘苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮在氮氣氛中，在攪拌下用干冰/丙酮浴將3.0克(0.006摩爾)3-(4-氯-6-氟-3-碘-2-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮在75毫升二氯甲烷中的溶液冷卻，在20分鐘內滴加22.0毫升(0.022摩爾)1M三溴化硼(二氯甲烷溶液)。加完后，將該反應混合物溫熱至室溫，并攪拌1小時左右。然后將該反應混合物倒入200毫升水中，用二氯甲烷萃取兩次，每次50毫升。合并的萃取物用100毫升飽和氯化鈉水溶液洗滌一次，用硫酸鈉干燥，然后過濾。濾液在減壓下濃縮，得到2.6克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟H化合物280在氮氣氛中，攪拌1.5克(0.003摩爾)3-(4-氯-6-氟-2-羥基-3-碘苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮、0.41克(0.004摩爾)苯基乙炔和0.71克(0.007摩爾)三乙胺在25毫升DMF中的溶液。向該溶液中加入0.09克(0.00013摩爾)二氯雙(三苯膦)合鈀(II)和0.05克(0.00026摩爾)碘化銅(I)。加完后，將該混合物加熱至70℃，并攪拌2.5小時。然后將該反應混合物冷卻至室溫，再將其倒入150毫升10％氯化銨水溶液中。過濾收集所得的沉淀物，并用水洗滌。將該沉淀物溶解在120毫升乙酸乙酯中。所得的溶液用硫酸鈉干燥后過濾。濾液在減壓下濃縮成棕色的固體。該固體用1∶1氯仿和石油醚重結晶，得到0.31克化合物280。將母液濃縮成殘余物。該殘余物用石油醚重結晶，還得到0.21克化合物280，熔點為215-216℃。NMR譜與所述的結構相一致。
實施例5合成3-(4-氯-6-氟-2-三氟甲基苯并咪唑-7-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮(化合物365)攪拌下將3.0克(0.0085摩爾)3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮在15.0毫升三氟乙酸中的溶液加熱至65℃，并在此溫度下攪拌1小時。然后，該反應混合物用TLC分析，表明反應沒有完全。將該反應混合物在65℃再攪拌2小時。然后，再用TLC對該反應混合物進行分析，表明反應已完全。讓此反應混合物冷卻至室溫，并倒入200毫升水中。所得的混合物在室溫下放置18小時左右。然后過濾收集產生的固體，用水洗滌，再用庚烷洗滌。濾餅在真空下干燥，得到3.6克化合物365，熔點為130℃。NMR譜與所述的結構相一致。
實施例6合成3-(4-氯-2-乙基-6-氟苯并咪唑-7-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮(化合物367)步驟A 3-(4-氯-2，6-二氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在氮氣氛中，將32.0克(0.900摩爾)氫化鈉(60％重量)在250毫升DMF中的溶液激烈攪拌，并用冰浴冷卻。向此溶液中滴加133.0克(0.726摩爾)3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯在150毫升DMF中的溶液，滴加速度使得反應混合物溫度保持在5℃左右。加完后，滴加156.3克(0.663摩爾)N-(4-氯-2，6-二氟苯基)氨基甲酸乙酯在250毫升DMF中的溶液。加完后，從冰浴中取出該混合物，加熱至130℃，并在此溫度下攪拌3.5小時。然后用氣相色譜(GC)對該混合物進行分析，表明僅少量的原料沒有反應。將該混合物冷卻至5℃，滴加入83.0毫升(1.333摩爾)甲基碘，滴加速度使反應混合物溫度低于20℃。加完后，將該反應混合物溫熱至室溫，并攪拌18小時左右。然后用硅藻土過濾該反應混合物。濾液在減壓下濃縮，得到一種深色的粘性油狀物。將該油狀物溶解在二氯甲烷中，用水洗滌三次，每次1000毫升，然后用1000毫升飽和氯化鈉水溶液洗滌一次。有機層用硫酸鎂干燥，過濾，在減壓下濃縮后得到223.8克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟B 3-(4-氯-2，6-二氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮攪拌下將211.0克(0.619摩爾)3-(4-氯-2，6-二氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在600毫升濃硫酸中的溶液冷卻至10℃以下，滴加44毫升(0.689摩爾)70％硝酸水溶液，滴加速度使得反應溫度低于10℃。加完后，用GC對該反應混合物進行分析，表示反應沒有完全。將該反應混合物溫熱至室溫，再加入5毫升(0.078摩爾)70％硝酸水溶液。再用GC對該反應混合物進行分析，表明反應已完全。將該反應混合物倒入冰水中。過濾收集形成的固體，用水洗滌，然后溶解在600毫升二氯甲烷中。所得的溶液用水洗滌兩次，每次600毫升，用600毫升飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌一次，然后用600毫升飽和氯化鈉水溶液洗滌一次。分離有機層，用硫酸鎂干燥，并過濾。濾液在減壓下濃縮，得到蠟狀茶色固體。該固體用庚烷研制，并放置72小時左右。然后過濾收集固體，用庚烷洗滌，在減壓下干燥，得到201.4克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟C 3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮攪拌下在200克(0.519摩爾)3-(4-氯-2，6-二氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在1000毫升二噁烷中的溶液中一次加入150毫升(1.091摩爾)三乙胺。加完后，將此混合物激烈攪拌，然后一次加入400克(5.189摩爾)乙酸銨。將該反應混合物加熱至90℃，并在此溫度下攪拌兩小時。讓此反應混合物冷卻至室溫，并攪拌18小時左右。過濾收集所得的懸浮液，并用二噁烷洗滌。濾液在減壓下濃縮后得到一種粘性深色油狀物。將該油狀物倒入冰-水中。過濾收集所得的固體，并用水洗滌。該固體在減壓下干燥，然后在室溫下干燥18小時左右，得到195.1克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟D 3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮和3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮將278.0克(1.232摩爾)二水合二氯化錫、264.0克(4.936摩爾)氯化銨、400毫升水和800毫升乙醇的溶液激烈攪拌，然后加入157.4克(0.411摩爾)3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮。加完后，將此混合物加熱至83-85℃，并在此溫度下攪拌18小時。然后讓該反應混合物冷卻至室溫。過濾收集形成的固體副產物，并用乙醇洗滌。合并的濾液和洗滌液在減壓下濃縮，得到其余副產物的懸浮液。將該懸浮液溶解在乙酸乙酯中，用硅藻土濾芯過濾形成的乳狀液。濾餅用乙酸乙酯洗滌，合并的有機相用水洗滌三次，每次200毫升。有機相用硫酸鎂干燥，過濾，然后在減壓下濃縮成一種棕色的殘余物。該殘余物用庚烷研制，然后讓其放置5天左右。過濾收集形成的固體，干燥后得到144.4克粗產物。將該粗產物與用相似路線制得的物質合并后得到157.8克物質。將合并的產物用硅膠柱層析提純后得到83.2克橙色固體。該固體與溫熱的乙酸乙酯形成漿料，過濾收集不溶解的產物。該產物用乙酸乙酯洗滌，合并上述的濾液和洗滌液。將濃縮濾液和固體殘余物形成漿料的步驟重復兩次以上，共得到51.9克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
制備3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮的另一種方法如下將19.2克(0.050摩爾)3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、3.0克(0.056摩爾)氯化銨和50毫升水在100毫升乙醇中的溶液攪拌，然后一次加入11.2克(0.201摩爾)鐵粉(325目)。加完后，將該反應混合物回流加熱1小時。讓該反應混合物冷卻至室溫，然后用硅藻土過濾，除去鐵粉。濾餅用200毫升丙酮洗滌，將該洗滌液與濾液合并。該混合物與活性炭一起攪拌進行脫色，然后過濾。濾液在減壓下濃縮，得到一種深棕色的油狀物。然后將該油狀物溶解在200毫升二氯甲烷中，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌三次，每次100毫升。有機層用硫酸鎂干燥，過濾，并在減壓下濃縮后，得到12.8克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟E化合物367攪拌下將1.0克(0.0028摩爾)3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮和0.28毫升(0.0035摩爾)吡啶在10毫升氯仿的溶液冷卻至5℃，然后滴加0.27毫升(0.0031摩爾)丙酰氯。加完后，將該混合物溫熱至室溫，并攪拌18小時左右。將該混合物冷卻至5℃，一次加入5.0毫升(0.054摩爾)磷酰氯。加完后，將該反應混合物溫熱至室溫，并攪拌18小時左右。然后將該反應混合物倒入200毫升冷水中，將所得的混合物攪拌1小時，然后用氯仿萃取三次，每次50毫升。合并的萃取物用硫酸鎂干燥，過濾。濾液在減壓下濃縮，得到0.15克橙色殘余物。用飽和碳酸氫鈉水溶液使水層變成堿性，pH為3-4。所得的混合物用二氯甲烷萃取三次，每次50毫升。合并萃取液，用硫酸鎂干燥，并過濾。濾液在減壓下濃縮，產生0.70克黃色殘余物。該黃色的殘余物用熱的庚烷研制。過濾收集所得的固體，用庚烷洗滌，得到0.67克化合物367，熔點為150-155℃。NMR譜與所述的結構相一致。
實施例7合成3-(2-叔丁基-4-氯-6-氟苯并咪唑-7-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物369)攪拌下向1.0克(0.0028摩爾)3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、15.0毫升乙醇和4毫升5M鹽酸的溶液中加入1.2毫升(0.0057摩爾)2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮。加完后，將該反應混合物加熱至回流，并在此溫度下攪拌10分鐘。然后用TLC對該反應混合物進行分析，表明反應沒有完全。在回流下將該反應混合物再攪拌2小時。然后再用TLC對該反應混合物進行分析，表明反應仍沒有完全。因此，再加入1.0毫升(0.0048摩爾)2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮。加完后，在回流下將該反應混合物攪拌三天。然后加入更多的乙醇，以代替蒸發(fā)的乙醇。然后第三次用TLC對該反應混合物進行分析。讓該反應混合物冷卻至室溫，倒入100毫升飽和碳酸氫鈉水溶液中，加入100毫升氯仿。分離水層，用氯仿洗滌兩次，每次100毫升。合并氯仿層和洗滌液，用硫酸鎂干燥，并過濾。濾液用活性炭處理，并攪拌。將該混合物過濾，然后在減壓下濃縮，得到一種紅色油狀物。將該油狀物溶解在庚烷中。過濾收集所得的固體，用庚烷洗滌，得到一種茶色的固體。該固體用硅膠柱層析提純，得到0.36克化合物369，熔點為125-130℃。NMR譜與所述的結構相一致。
實施例8合成3-(7-氯-5-氟-2-三氟甲基吲哚-4-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物500)步驟A 3-[5-(1-三氟甲基亞乙基肼基)-4-氯-2-氟苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在25℃將3.37克(0.010摩爾)3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在80毫升濃鹽酸中的溶液攪拌20分鐘。然后將該溶液冷卻至10℃，慢慢加入0.69克(0.010摩爾)亞硝酸鈉在10毫升水中的溶液。加完后，將該混合物在10℃攪拌1小時，然后慢慢加入5.64克(0.025摩爾)二水合氯化錫(II)在40毫升濃鹽酸中的溶液。加完后，將該反應混合物溫熱至25℃，并在此溫度下攪拌1小時。然后加入1.12克(0.010摩爾)三氟丙酮，過濾收集形成的固體，產生3.13克標題化合物，熔點為213-214℃。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟B化合物500攪拌下將2.0克(0.0044摩爾)3-[5-(1-三氟甲基亞乙基肼基)-4-氯-2-氟苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在80毫升多磷酸中的溶液在80℃加熱20分鐘。然后讓該反應混合物冷卻至25℃，然后用水稀釋。過濾收集所得的固體，得到0.73克化合物500，熔點為208-210℃。NMR譜與所述的結構相一致。
實施例9合成3-(7-氯-2-乙氧基羰基吲哚-4-基)-4，5，6，7-四氫-1H-異吲哚-1，3(2H)-二酮(化合物595)步驟A 3-(1-乙氧基羰基亞乙基肼基)-4-氯硝基苯該化合物用17.25克(0.10摩爾)2-氯-5-硝基苯胺、6.9克(0.10摩爾)亞硝酸鈉、56.4克(0.25摩爾)二水合氯化錫、11.61克(0.10摩爾)丙酮酸乙酯、30毫升水和100毫升濃鹽酸按實施例1步驟A所述的方法制備。該制備方法的不同之處在于用丙酮酸乙酯，而不是用三氟丙酮。該標題化合物的產量為19.4克。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟B 7-氯-2-乙氧基羰基-4-硝基吲哚該化合物用14.0克(0.050摩爾)3-(1-乙氧基羰基亞乙基肼基)-4-氯硝基苯在100毫升多磷酸中的溶液按實施例8步驟B所述的方法制備。該標題化合物的產量為0.4克。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟C 7-氨基-4-氯-2-乙氧基羰基吲哚攪拌下將2.68克(0.01摩爾)4-氯-2-乙氧基羰基-7-硝基吲哚、80毫升乙酸和15毫升水的溶液加熱至65℃，然后在20分鐘時間內慢慢加入18.3克(0.048摩爾)鐵粉。加完后，讓反應混合物冷卻至25℃，并攪拌1小時。然后將該反應混合物倒入水中，用硅藻土過濾所得的混合物。濾餅用乙酸乙酯充分洗滌。有機層用硫酸鎂干燥，并過濾。濾液在減壓下濃縮成一種殘余物。該殘余物用硅膠柱層析提純，得到0.4克標題化合物。NMR譜與所述的結構相一致。
步驟D化合物595攪拌下將0.4克(0.0016摩爾)7-氨基-4-氯-2-乙氧基羰基吲哚和0.26克(0.0016摩爾)3，4，5，6-四氫鄰苯二甲酸酐在80毫升乙酸中的溶液在回流下加熱18小時左右。然后該反應混合物用乙醚萃取幾次。合并有機萃取物，用硫酸鎂干燥，并過濾。濾液在減壓下濃縮成一種殘余物。該殘余物用硅膠柱層析提純，得到0.47克化合物595。NMR譜與所述的結構相一致。
表1苯并噁唑
式中A是與2位雙鍵連接的氮，且B是O；J是
化合物編號 X R R314-Cl，6-F CH3CH324-Cl，6-F CH3C2H534-Cl，6-F CH3CH2CN44-Cl，6-F CH3CH2CH＝CH254-Cl，6-F CH3NH264-Cl，6-F CH3CH2C≡CH74-Cl，6-F CH3C3H784-Cl，6-F CH3CH2OCH394-Cl，6-F CH3CH2CO2C2H5
表2
雙鍵編號 A B 位置 X RJ10 N O 1-2 4-Cl CH3J111 N O 1-2 4-Cl C2H5J112 N O 1-2 4-Cl CH(CH3)2J113 N O 1-2 4，6-Cl2CH3J114 N O 1-2 4，6-Cl2C2H5J115 N O 1-2 4，6-Cl2C2H5J116 N O 1-2 4-Br，6-F CH3J117 N O 1-2 4-CF3，6-FCH3J118 N O 1-2 4，6-F2CH3J119 N O 1-2 4-CN，6-F CH3J120 N O 1-2 4-OCF3，6-F CH3J121 N O 1-2 4-Br，6-F C2H5J122 N O 1-2 4-CN，6-F C2H5J123 N O 1-2 4-CN，6-F CH(CH3)2J124 N O 1-2 4-CH3，6-FCH3J125 N O 1-2 4-Cl，6-F C2H5J126 N O 1-2 4-Cl，6-F C3H7J127 N O 1-2 4-Cl，6-F C4H9J128 N O 1-2 4-Cl，6-F CH(CH3)2J129 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2CH(CH3)2J130 NO 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)3J131 NO 1-2 4-Cl，6-F 苯基 J132 NO 1-2 4-Cl，6-F 苯基甲基 J133 NO 1-2 4-Cl，6-F CF3J134 NO 1-2 4-Cl，6-F CCl2J135 NO 1-2 4-Cl，6-F Cl J136 NO 1-2 4-Cl，6-F OH J137 NO 1-2 4-Cl，6-F Br J138 NO 1-2 4-Cl，6-F NH2J139 NO 1-2 4-Cl，6-F NHCH3J140 NO 1-2 4-Cl，6-F N(CH3)2J141 NO 1-2 4-Cl，6-F NHCH2CO2CH3J142 NO 1-2 4-Cl，6-F NHSO2CH3J143 NO 1-2 4-Br，6-F NHCOCH3J144 NO 1-2 4-Cl，6-F 嗎啉代J145 NO 1-2 4-Cl，6-F NHSO2C6H5J146 NO 1-2 4-Cl，6-F NHSO2CH2C6H5J147 NO 1-2 4-Cl，6-F N(CH3)SO2CH3J148 NO 1-2 4-Cl，6-F NHPO(OCH3)2J149 NO 1-2 4-Br，6-F CH2CO2CH3J150 NO 1-2 4-Cl，6-F C2H4CO2CH3J151 NO 1-2 4-Cl，6-F CH＝CHCO2CH3J152 NO 1-2 4-Cl，6-F CH＝C(Cl)CO2CH3J153 NO 1-2 4-Cl，6-F CH2CH(Cl)CO2CH3J154 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH3J155 NO 1-2 4-Cl，6-F OC2H5J156 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)2J157 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CH＝CH2J158 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2C(CH3)＝CH2J159 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CCH J160 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CO2C2H5J161 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)CO2CH3J162 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CN J163 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CONH2J164 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CONHCH3J165 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)CONH2J166 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)CONHCH3J167 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CO2HJ168 NO 1-2 4-Cl，6-F 苯氧基 J169 NO 1-2 4-Cl，6-F p-OC6H4OCH(CH3)CO2CH3J170 NO 1-2 4-Cl，6-F 4-氯苯氧基 J171 NO 1-2 4-Cl，6-F 苯基甲氧基 J172 NO 1-2 4-Cl，6-F CN J173 NO 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3J174 NO 1-2 4-Cl，6-F CO2H J175 NO 1-2 4-Cl，6-F CO2Na J176 NO 1-2 4-Cl，6-F CONH2J177 NO 1-2 4-Cl，6-F CONHCH3J178 NO 1-2 4-Cl，6-F CON(CH3)2J179 NO 1-2 4-Cl，6-F CONHSO2CH3J180 N O1-24-Cl，6-F CO2NHOCH3J181 N O1-24-Cl，6-F SCH3J182 N O1-24-Cl，6-F SCH2CO2CH3J183 N O1-24-Cl，6-F SCH2CONH2J184 N O1-24-Cl，6-F SO2CH3J185 N O1-24-Cl，6-F SH J186 N O1-24-Cl，6-F CH2OH J187 N O1-24-Cl，6-F CH(CH3)OH J188 N O1-24-Cl，6-F C(CH3)2OH J189 N O1-24-Cl，6-F C2H4OHJ190 N O1-24-Cl，6-F CH2CH(CH3)OH J191 N O1-24-Cl，6-F CH2C(CH3)2OH J192 N O1-24-Cl，6-F C(CH3)2OCOCH3J193 N O1-24-Cl，6-F CH(CH3)2OCOCH3J194 N O1-24-Cl，6-F CH(CH3)OCOCH3J195 N O1-24-Cl，6-F CHBr2J196 N O1-24-Br，6-F CH2OCH3J197 N O1-24-Cl，6-F CH2OCH2CCHJ198 N O1-24-Br，6-F NH2J199 N O1-24-Br，6-F 苯基甲氧基 J1100N O1-24-Br，6-F N(COCH3)2J1101N O1-24-Br，6-F CH2OCOCH3J1102N O1-24-Br，6-F 4-氯苯氧基甲基 J1103N O1-24-Br，6-F CH(Ph)OCOCH3J1104N O1-24-Br，6-F C(CH3)2OCOCH3J1105N O1-24-Br，6-F CO2H J1106N O1-24-Br，6-F OCH2CCHJ1107N O1-24-Br，6-F OCH(CH3)2J1108N O1-24-Br，6-F NHSO2CH3J1109N O1-24-Br，6-F OCH3J1110N O1-24-Br，6-F OCH2CH＝CH2J1111N O1-24-Cl，6-F (CH3)(CN)OHJ1112N O1-24-Cl，6-F CH3J2113N O1-24-Cl，6-F n-C3H7J2114N O1-24-Cl，6-F i-C3H7J2115N O1-24-Cl，6-F t-C4H9J2116N O1-24-Cl，6-F C2H5J2117N O1-24-Cl，6-F CH2CO2CH3J2118N O1-24-Cl，6-F 苯基甲氧基 J2119N O1-24-Cl，6-F CONHCH3J2120N O1-24-Cl，6-F CON(CH3)2J2121N O1-24-Cl，6-F CO2CH3J2122N O1-24-Cl，6-F Phenyl J2123N O1-24-Cl，6-F SCH3J2124N O1-24-Cl，6-F CH2OCH3J2125N O1-24-Cl，6-F Benzyl J2126N O1-24-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J2127N O1-24-Cl，6-F SO2CH3J2128N O1-24-Cl，6-F CF3J2129N O1-24-Cl，6-F C(CH3)2OCO2CH3J2130N O1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OH J2131N O1-2 4-Cl，6-F CH3J3132N O1-2 4-Cl，6-F n-C3H7J3133N O1-2 4-Cl，6-F i-C3H7J3134N O1-2 4-Cl，6-F t-C4H9J3135N O1-2 4-Cl，6-F CH2OH J3136N O1-2 4-Cl，6-F CH2CH2OH J3137N O1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J3138N O1-2 4-Cl，6-F CONHCH3J3139N O1-2 4-Cl，6-F CON(CH3)2J3140N O1-2 4-Cl，6-F CO2CH3J3141N O1-2 4-Cl，6-F Phenyl J3142N O1-2 4-Cl，6-F SCH3J3143N O1-2 4-Cl，6-F CH2OCH3J3144N O1-2 4-Cl，6-F BenzylJ3145N O1-2 4-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J3146N O1-2 4-Cl，6-F SO2CH3J3147N O1-2 4-Cl，6-F CF3J3148N O1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OCO2CH3J3149N O1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OH J3150N O1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OCH3J3151N O1-2 4-Cl，6-F C2H5J3152N O1-2 4-Cl，6-F CO2Na J3153N O1-2 4-Cl，6-F CONHSO2CH3J3154N O1-2 4-Cl，6-F OCH2CO2CH3J3155N O1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)CO2CH3J3156N O1-2 4-Cl，6-F OCH2CH＝CH2J3157N O1-2 4-Cl，6-F OCH2CCH J3158N O1-2 4-Cl，6-F OH J3159N O1-2 4-Cl，6-F OCH3J3160N O1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)2J3161N O1-2 4-Cl，6-F CH3J4162N O1-2 4-Cl，6-F n-C3H7J4163N O1-2 4-Cl，6-F i-C3H7J4164N O1-2 4-Cl，6-F t-C4H9J4165N O1-2 4-Cl，6-F CH2OH J4166N O1-2 4-Cl，6-F CH2CH2OH J4167N O1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J4168N O1-2 4-Cl，6-F CONHCH3J4169N O1-2 4-Cl，6-F CON(CH3)2J4170N O1-2 4-Cl，6-F CO2CH3J4171N O1-2 4-Cl，6-F Phenyl J4172N O1-2 4-Cl，6-F SCH3J4173N O1-2 4-Cl，6-F CH2OCH3J4174N O1-2 4-Cl，6-F Benzyl J4175N O1-2 4-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J4176N O1-2 4-Cl，6-F SO2CH3J4177N O1-2 4-Cl，6-F CF3J4178N O1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2OCO2CH3J4179N O1-2 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2OH J4180 N O 1-24-Cl，6-F C(CH3)2CH2OCH3J4181 N O 1-24-Cl，6-F C2H5J4182 N O 1-24-Cl，6-F CO2Na J4183 N O 1-24-Cl，6-F CONHSO2CH3J4184 N O 1-24-Cl，6-F OCH2CO2CH3J4185 N O 1-24-Cl，6-F 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1-24-Cl，6-F OCH3J5220 N O 1-24-Cl，6-F OCH(CH3)2J5221 O CH2-34-ClCH3J1222 O CH2-34-Cl，6-F CH3J1223 O CH2-34-Cl，6-F 正丙基 J1224 O CH2-34-Cl，6-F 異丙基 J1225 O CH2-34-Cl正丁基 J1226 O CH2-34-Cl叔丁基 J1227 O CH2-34-Cl，6-F 叔丁基 J1228 O CH2-34，6-F2叔丁基 J1229 O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)C3H7J1230O CH2-3 4-Cl，6-F CH＝CH2J1231O CH2-3 4-Cl，6-F C(CH3)＝CH2J1232O CH2-3 4-Cl CH2BrJ1233O CH2-3 4-Cl CHBr2J1234O CH2-3 4-Cl，6-F CH(Cl)CH3J1235O CH2-3 4-Cl，6-F CH(F)CH3J1236O CH2-3 4-Cl，6-F CH2CH2ClJ1237O CH2-3 4-Cl，6-F CH2CH2F J1238O CH2-3 4-Cl CH2OHJ1239O CH2-3 4-Cl，6-F CH2CH2OHJ1240O CH2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OHJ1241O CH2-3 4-Cl C(CH3)2OH J1242O CH2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OH J1243O CH2-3 4-Cl，6-F CH2CH(CH3)OHJ1244O CH2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OC(CH3)3J1245O CH2-3 4-Cl，6-F CH(OC2H5)2J1246O CH2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCOCH3J1247O CH2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCOCH(CH3)2J1248O CH2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCOPh J1249O CH2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCONHCH3J1250O CH2-3 4-Cl，6-F CH(CH3)OCONHCH2Ph J1251O CH2-3 4-Cl C(CH3)2OCH3J1252O CH2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OCH2OCH3J1253O CH2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2OCOCH3J1254O CH2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2NH2J1255O CH2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3J1256O CH2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CH2CNJ1257O CH2-3 4-Cl CH2N(C2H5)2J1258O CH2-3 4-Cl CH＝NOHJ1259O CH2-3 4-Cl CH＝NOCH3J1260O CH2-3 4-Cl，6-F CH2CH2OCOCH3J1261O CH2-3 4-Cl，6-F CH2CH2OCONHCH3J1262O CH2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CO3H J1263O CH2-3 4-Cl，6-F CH2CH2CO2CH3J1264O CH2-3 4-Cl 苯基 J1265O CH2-3 4-Cl CHOJ1266O CH2-3 4-Cl CO2H J1267O CH2-3 H CO2C2H5J1268O CH2-3 4-Cl CO2C2H5J1269O CH2-3 4-Cl CONH2J1270O CH2-3 4-Cl CONHCH3J1271O CH2-3 4-Cl CON(CH3)2J1272O CH2-3 4-Cl NHCO2C(CH3)3J1273O CH2-3 4-Cl，6-F CONH2J1274O CH2-3 4-Cl，6-F CONH(CH3)J1275O CH2-3 4-Cl，6-F CON(CH3)2J1276O CH2-3 4-Cl，6-F CO2H J1277O CH2-3 4-Cl，6-F CO2CH3J1278O CH2-3 4-Cl，6-F CH2OHJ1279O CH2-3 4-Cl，6-F 3，4-二甲氧基苯基 J1280O CH2-34-Cl，6-F 苯基 J1281O CH2-34-Cl，6-F CH3J2282O CH2-34-Cl，6-F 正丙基J2283O CH2-34-Cl，6-F 異丙基J2284O CH2-34-Cl，6-F 叔丁基J2285O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)C3H7J2286O CH2-34-Cl，6-F CH＝CH2J2287O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)＝CH2J2288O CH2-34-Cl，6-F CH(Cl)CH3J2289O CH2-34-Cl，6-F CH(F)CH3J2290O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2Cl J2291O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2FJ2292O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2OH J2293O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)OH J2294O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OH J2295O CH2-34-Cl，6-F CH2CH(CH3)OH J2296O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)OC(CH3)3J2297O CH2-34-Cl，6-F CH(OC2H5)2J2298O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)OCOCH3J2299O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)OCOCH(CH3)2J2300O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)OCOPhJ2301O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)OCONHCH3J2302O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)OCONHCH2Ph J2303O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OCH2OCH3J2304O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OCOCH3J2305O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2NH2J2306O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3J2307O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CH2CN J2308O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2OCOCH3J2309O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2OCONHCH3J2310O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CO2HJ2311O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CO2CH3J2312O CH2-34-Cl，6-F CONH2J2313O CH2-34-Cl，6-F CONH(CH3) J2314O CH2-34-Cl，6-F CON(CH3)2J2315O CH2-34-Cl，6-F CO2HJ2316O CH2-34-Cl，6-F CO2CH3J2317O CH2-34-Cl，6-F CH2OH J2318O CH2-34-Cl，6-F 3，4-二甲氧基苯基J2319O CH2-34-Cl，6-F 苯基 J2320O CH2-34-Cl，6-F CH3J3321O CH2-34-Cl，6-F C2H5J3322O CH2-34-Cl，6-F CH(Cl)CH3J3323O CH2-34-Cl，6-F CH(F)CH3J3324O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2Cl J3325O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2FJ3326O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2OH J3327O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)OH J3328O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OH J3329O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OCH2OCH3J3330O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3J3331O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CH2CN J3332O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CO2CH3J3333O CH2-34-Cl，6-F CON(CH3)2J3334O CH2-34-Cl，6-F CH3J4335O CH2-34-Cl，6-F C2H5J4336O CH2-34-Cl，6-F CH(Cl)CH3J4337O CH2-34-Cl，6-F CH(F)CH3J4338O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2Cl J4339O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2FJ4340O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2OH J4341O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)OH J4342O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OH J4343O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OCH2OCH3J4344O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3J4345O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CH2CN J4346O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CO2CH3J4347O CH2-34-Cl，6-F CON(CH3)2J4348O CH2-34-Cl，6-F CH3J5349O CH2-34-Cl，6-F C2H5J5350O CH2-34-Cl，6-F CH(Cl)CH3J5351O CH2-34-Cl，6-F CH(F)CH3J5352O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2Cl J5353O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2FJ5354O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2OH J5355O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)OH J5356O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OH J5357O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OCH2OCH3J5358O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3J5359O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CH2CN J5360O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CO2CH3J5361O CH2-34-Cl，6-F CON(CH3)2J5362NHN 2-34-Cl，6-F H J1363NHN 2-34-Cl，6-F CH3J1364NHN 2-34-Cl，6-F CHF2J1365NHN 2-34-Cl，6-F CF3J1366NHN 2-34-Cl，6-F CClF2J1367NHN 2-34-Cl，6-F C2H5J1368NHN 2-34-Cl，6-F i-C3H7J1369NHN 2-34-Cl，6-F t-C4H9J1370NHN 2-34-Cl，6-F CH2OCH3J1371NHN 2-34-Cl，6-F C(CH3)2OC(O)CH3J1372NHN 2-34-Cl，6-F C2H4CO2C2H5J1373NHN 2-34-Cl，6-F 環(huán)己基 J1374NHN 2-34-Cl，6-F 金剛烷基 J1375NHN 2-34-Cl，6-F 苯基 J1376NHN 2-34-Cl，6-F 芐基 J1377NHN 2-34-Cl，6-F CH(CH3)C6H5J1378NHN 2-34-Cl，6-F CH2OC6H5J1379NHN 2-34-Cl，6-F C2H4C6H5J1380NH N 2-3 4-Cl，6-F C3H6C6H5J1381NH N 2-3 4-Cl，6-F 2-氯苯基甲基 J1382NH N 2-3 4-Cl，6-F 3-氯苯基甲基 J1383NH N 2-3 4-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J1384NH N 2-3 4-Cl，6-F CF2CF3J1385NH N 2-3 4-Cl，6-F 呋喃-2-基J1386NH N 2-3 4-Cl，6-F CH2Cl J1387NH N 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2Cl J1388NH N 2-3 4-Cl，6-F OC2H5J1389N NH 1-2 4-Cl，6-F CH3J1390N NH 1-2 4-Cl，6-F C2H5J1391N NH 1-2 4-Cl，6-F 異丙基 J1392N NH 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1393N NH 1-2 4-Cl，6-F CF3J1394N NH 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3J1395N NCH31-2 4-Cl，6-F CH3J1396N NCH31-2 4-Cl，6-F C2H5J1397N NCH31-2 4-Cl，6-F 異丙基 J1398N NCH31-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1399N NCH31-2 4-Cl，6-F CF3J1400N NCH31-2 4-Cl，6-F CF2CF3J1401N NCH31-2 4-Cl，6-F CO2CH2CH3J1402N NC2H51-2 4-Cl，6-F CH3J1403N NC2H51-2 4-Cl，6-F C2H5J1404NH NH -4-NO2CF3J16-F405N-H3N+CH(CH3)2N 2-3 4-Cl，6-F CH3J1406NCH3N 2-3 4-Cl，6-F CF3J1407NCH3NC2H51-2 4-Cl，6-F 異丙基 J1408N NC2H51-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1409N NC2H51-2 4-Cl，6-F CF3J1410N NC2H51-2 4-Cl，6-F CF2CF3J1411N NC4H91-2 4-Cl，6-F CH3J1412N NC4H91-2 4-Cl，6-F C2H5J1413N NC4H91-2 4-Cl，6-F 異丙基 J1414N NC4H91-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1415N NC4H91-2 4-Cl，6-F CF3J1416N NC4H91-2 4-Cl，6-F CF2CF3J1417N NCH2OCH31-2 4-Cl，6-F CH3J1418N NCH2OCH31-2 4-Cl，6-F C2H5J1419N NCH2OCH31-2 4-Cl，6-F 異丙基 J1420N NCH2OCH31-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1421N NCH2OCH31-2 4-Cl，6-F CF3J1422N NCH2OCH31-2 4-Cl，6-F CF2CF3J1423N NCO2CH31-2 4-Cl，6-F CH3J1424N NCO2CH31-2 4-Cl，6-F C2H5J1425N NCO2CH31-2 4-Cl，6-F 異丙基 J1426N NCO2CH31-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1427N NCO2CH31-2 4-Cl，6-F CF3J1428N NCO2CH31-2 4-Cl，6-F CF2CF3J1429N NSO2CH31-24-Cl，6-F CH3J1430N NSO2CH31-24-Cl，6-F C2H5J1431N NSO2CH31-24-Cl，6-F 異丙基 J1432N NSO2CH31-24-Cl，6-F 叔丁基 J1433N NSO2CH31-24-Cl，6-F CF3J1434N NSO2CH31-24-Cl，6-F CF2CF3J1435N NCH2CHCH21-24-Cl，6-F CH3J1436N NCH2CHCH21-24-Cl，6-F C2H5J1437N NCH2CHCH21-24-Cl，6-F 異丙基 J1438N NCH2CHCH21-24-Cl，6-F 叔丁基 J1439N NCH2CHCH21-24-Cl，6-F CF3J1440N NCH2CHCH21-24-Cl，6-F CF2CF3J1441N NCH2CCH 1-24-Cl，6-F CH3J1442N NCH2CCH 1-24-Cl，6-F C2H5J1443N NCH2CCH 1-24-Cl，6-F 異丙基 J1444N NCH2CCH 1-24-Cl，6-F 叔丁基 J1445N NCH2CCH 1-24-Cl，6-F CF3J1446N NCH2CCH 1-24-Cl，6-F CF2CF3J1447N NCH2CO2Me1-24-Cl，6-F CH3J1448N NCH2CO2Me1-24-Cl，6-F C2H5J1449N NCH2CO2Me1-24-Cl，6-F 異丙基 J1450N NCH2CO2Me1-24-Cl，6-F 叔丁基 J1451N NCH2CO2Me1-24-Cl，6-F CF3J1452N 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J1557CHNCH2CHCH21-24-Cl，6-F CF3J1558CHNCH2CHCH21-24-Cl，6-F CO2CH3J1559CHNCH2C≡CH1-24-Cl，6-F CH3J1560CHNCH2C≡CH1-24-Cl，6-F C2H5J1561CHNCH2C≡CH1-24-Cl，6-F 異丙基 J1562CHNCH2C≡CH1-24-Cl，6-F 叔丁基 J1563CHNCH2C≡CH1-24-Cl，6-F CF3J1564CHNCH2C≡CH1-24-Cl，6-F CO2CH3J1565CHNCH2CO2Me 1-24-Cl，6-F CH3J1566CHNCH2CO2Me 1-24-Cl，6-F C2H5J1567CHNCH2CO2Me 1-24-Cl，6-F 異丙基 J1568CHNCH2CO2Me 1-24-Cl，6-F 叔丁基 J1569CHNCH2CO2Me 1-24-Cl，6-F CF3J1570CHNCH2CO2Me 1-24-Cl，6-F CO2CH3J1571CHNCH2CHF21-24-Cl，6-F CH3J1572CHNCH2CHF21-24-Cl，6-F C2H5J1573CHNCH2CHF21-24-Cl，6-F 異丙基 J1574CHNCH2CHF21-24-Cl，6-F 叔丁基 J1575CHNCH2CHF21-24-Cl，6-F CF3J1576CHNCH2CHF21-24-Cl，6-F CO2CH3J1577CHNH1-24-Cl，6-F CH3J2578CHNH1-24-Cl，6-F C2H5J2579CHNH1-24-Cl，6-F 異丙基 J2580CHNH1-24-Cl，6-F 叔丁基 J2581CHNH1-24-Cl，6-F CF3J2582CHNH1-24-Cl，6-F CO2CH3J2583CHNH1-24-Cl，6-F CH3J3584CHNH1-24-Cl，6-F C2H5J3585CHNH1-24-Cl，6-F 異丙基 J3586CHNH1-24-Cl，6-F 叔丁基 J3587CHNH1-24-Cl，6-F CF3J3588CHNH1-24-Cl，6-F CO2CH3J3589CHNH1-24-Cl，6-F CH3J4590CHNH1-24-Cl，6-F C2H5J4591CHNH1-24-Cl，6-F 異丙基 J4592CHNH1-24-Cl，6-F 叔丁基 J4593CHNH1-24-Cl，6-F CF3J4594CHNH1-24-Cl，6-F CO2CH3J4595CHNH1-24-Cl CO2CH2CH3J5596CHNH1-24-Cl，6-F CH3J5597CHNH1-24-Cl，6-F C2H3J5598CHNH1-24-Cl，6-F 異丙基 J5599CHNH1-24-Cl，6-F 叔丁基 J5600CHNH1-24-Cl，6-F CF3J5601CHNH1-24-Cl，6-F CO2CH3J5602NHCH2-34-Cl，6-F CH3J7603NHCH2-34-Cl，6-F n-C3H7J1604NHCH2-34-Cl，6-F i-C3H7J1605NHCH2-34-Cl，6-F t-C4H9J1606NHCH2-34-Cl，6-F CH2OH J1607NHCH2-34-Cl，6-F CH2CH2OH J1608NHCH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OHJ1609NHCH2-34-Cl，6-F CONHCH3J1610NHCH2-34-Cl，6-F CON(CH3)2J1611NHCH2-34-Cl，6-F CO2CH3J1612NHCH2-34-Cl，6-F Phenyl J1613NHCH2-34-Cl，6-F CF2CF3J1614NHCH2-34-Cl，6-F CH2OCH3J1615NHCH2-34-Cl，6-F 芐基 J1616NHCH2-34-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J1617NHCH2-34-Cl，6-F SO2CH3J1618NHCH2-34-Cl，6-F CF3J1619NHCH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OCOCH3J1620NHCH2-34-Cl，6-F C(CH3)2CH2OHJ1621NHCH2-34-Cl，6-F C(CH3)2CH2OCH2J1622NHCH2-34-Cl，6-F C2H5J1623NHCH2-34-Cl，6-F CO2Na J1624NHCH2-34-Cl，6-F CONHSO2CH3J1625NHCH2-34-Cl，6-F CHFCH3J1626NHCH2-34-Cl，6-F CH2CO2CH2CH3J1627NHCH2-34-Cl，6-F CH3J2628NHCH2-34-Cl，6-F C2H5J2629 NHCH 2-34-Cl，6-F異丙基 J2630 NHCH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J2631 NHCH 2-34-Cl，6-FCF3J2632 NHCH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J2633 NHCH 2-34-Cl，6-FCH3J3634 NHCH 2-34-Cl，6-FC2H5J3635 NHCH 2-34-Cl，6-F異丙基 J3636 NHCH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J3637 NHCH 2-34-Cl，6-FCF3J3638 NHCH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J3639 NHCH 2-34-Cl，6-FCH3J4640 NHCH 2-34-Cl，6-FC2H5J4641 NHCH 2-34-Cl，6-F異丙基 J4642 NHCH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J4643 NHCH 2-34-Cl，6-FCF3J4644 NHCH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J4645 NHCH 2-34-Cl，6-FCH3J5646 NHCH 2-34-Cl，6-FC2H5J5647 NHCH 2-34-Cl，6-F異丙基 J5648 NHCH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J5649 NHCH 2-34-Cl，6-FCF3J5650 NHCH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J5651 NHCCH32-34-Cl，6-FCH3J1652 NHCCH32-34-Cl，6-FC2H5J1653 NHCCH32-34-Cl，6-F異丙基 J1654 NHCCH32-34-Cl，6-F叔丁基 J1655 NHCCH32-34-Cl，6-FCF3J1656 NHCCH32-34-Cl，6-FCO2CH3J1657 NHCCH2CH32-34-Cl，6-FCH3J1658 NHCCH2CH32-34-Cl，6-FC2H5J1659 NHCCH2CH32-34-Cl，6-F異丙基 J1660 NHCCH2CH32-34-Cl，6-F叔丁基 J1661 NHCCH2CH32-34-Cl，6-FCF3J1662 NHCCH2CH32-34-Cl，6-FCO2CH3J1663 NHCCH2CHF22-34-Cl，6-FCH3J1664 NHCCH2CHF22-34-Cl，6-FC2H5J1665 NHCCH2CHF22-34-Cl，6-F異丙基 J1666 NHCCH2CHF22-34-Cl，6-F叔丁基 J1667 NHCCH2CHF22-34-Cl，6-FCF3J1668 NHCCH2CHF22-34-Cl，6-FCO2CH3J1669 NHCH 2-34-Cl，6-FCH3J2670 NHCH 2-34-Cl，6-FC2H5J2671 NHCH 2-34-Cl，6-F異丙基 J2672 NHCH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J2673 NHCH 2-34-Cl，6-FCF3J2674 NHCH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J2675 NHCH 2-34-Cl，6-FCH3J3676 NHCH 2-34-Cl，6-FC2H5J3677 NHCH 2-34-Cl，6-F異丙基 J3678 NHCH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J3679NH CH 2-34-Cl，6-FCF3J3680NH CH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J3681NH CH 2-34-Cl，6-FCH3J4682NH CH 2-34-Cl，6-FC2H5J4683NH CH 2-34-Cl，6-F異丙基 J4684NH CH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J4685NH CH 2-34-Cl，6-FCF3J4686NH CH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J4687NH CH 2-34-Cl，6-FCH3J5688NH CH 2-34-Cl，6-FC2H5J5689NH CH 2-34-Cl，6-F異丙基 J5690NH CH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J5691NH CH 2-34-Cl，6-FCF3J5692NH CH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J5693NCH3CH 2-34-Cl，6-FCF3J1694NH CH 2-34-Cl CF3J1695CH NH 1-24-Cl，6-FCF3J1696CH NCH2C6H51-24-Cl，6-FCF3J1697CH NCH2CO2C2H51-24-Cl，6-FCF3J1698CH NCOCH21-24-Cl，6-FCF3J1699CH NCH2C≡N1-24-Cl，6-FCF3J1700CH NH 1-24-Cl，6-FCF3J1701CH NH 1-24-Cl，6-FCO2C2H5J1702CH NH 1-24-Cl CO2C2H5J1703NO1-24-Cl，6-FCH3J7704OCH 1-24-Cl，6-FC(CH3)2OH J7705NH N2-34-Cl，6-FCF3J6706NH N2-34-Cl，6-FC(CH3)3J6707NH N2-34-Cl，6-FCF3J7708NH N2-34-Cl，6-FCH2C(CH3)3J1709NH N2-34-Cl，6-F3，5-二甲基異噁唑 J1710NH N2-34-Cl，6-F吡啶-2-基 J1711NCOCH3N2-34-Cl，6-FH J1712NH N2-34-Cl，6-FC7F15J1713NH N2-34-Cl，6-FCHCl2J1714NH N2-34-Cl，6-FNHCO2C2H5J1715NH N2-34-Cl，6-FCH(CH3)NHCH2CO2C2H5J1716NH N2-34-Cl，6-FCH(CH3)OCOCH3J1717NH N2-34-Cl，6-FC(CH3)＝CH2J1718NH N2-34-Cl，6-FCH＝C(CH3)2J1719NH N2-34-Cl，6-FCH(Br)CH3J1720NH N2-36-F CF3J1721NH N2-34-Cl，6-FCH＝NC6H5J1722NH N2-34-Cl，6-FCH2OCOCH3J1723NH N2-34-Cl，6-FCH(OCH3)C6H5J1724NH N2-34-Cl，6-FCH(OCOCH3)C6H5J1725NH N2-34-Cl，6-FSCH3J1726NH N2-34-Cl，6-FC2H5J5727NCH3N2-34，6-Cl2CF3J1728NNCH32-34，6-Cl2CF3J1729NHNH - 4-Cl，6-FCF3J1730NHN2-34，6-Cl2 CF3J5731NHN2-34-Cl，6-FSO2CH3J1732NHN2-34-Br，6-FCF3J1733NHN2-34-Br，6-FC2H5J1734NHN2-34-Cl，6-FCH2OH J1735NHN2-34-Cl，6-FC(CH3)2OH J1736NHN2-34-Cl，6-FC(CH3)OCH2C6H5J1737NHN2-34-Cl，6-FSH J1738NHN2-34-Cl，6-FSCH(CH3)C≡NJ1739NHN2-34-Cl，6-FSC2H5J1740NHN2-34-Cl，6-FSCH2C≡CH J1741NHN2-34-Cl，6-FSCH2C6H5J1742NHN2-34-Cl，6-FSC≡NJ1743NHN2-34-Cl，6-FC(CH3)2CH2SC≡N J1744NHN2-34-Cl，6-FSCH(CH3)CO2C2H5J1745NHN2-34-Cl，6-FSCH(CH3)CON(CH3)2J1746NHN2-34-Cl，6-FSCH2C≡CH J5747NHN2-34-Cl，6-FSCH3CH＝CH2J1748NHN2-34-Cl，6-FSCH2C≡NJ1749NHN2-34-Cl，6-FSCH2C≡CCH2Cl J1750O CH 2-34-Cl，6-FCH2OCONHCH3J1751O CH 2-34-Cl，6-FCH2NHCOCH2(C6H4， J12-NO2)752O CH 2-34-Cl，6-FC(CH3)(OH)C6H5J1753O CH 2-34-Cl，6-FCH2NH2J1754O CH 2-34-Cl，6-FC(CH3)(OH)CH(CH3)2J1755O CH 2-34-Cl，6-FCH2NHCOCH3J1756O CH 2-34-Cl，6-FCH2NHSO2CH3J1757O CH 2-34-Cl，6-FC(CH3)2F J1758O CH 2-34-Cl，6-FCH2CO2HJ1759O CH 2-34-Cl，6-FCH2CON(CH3)2J1760O CH 2-34-Cl，6-FCH2CON(CH3)(OCH3) J1761O CH 2-34-Cl，6-FCH2CONHCH3J1762O CH 2-34-Cl，6-FCH2CONH2J1763O CH 2-34-Cl，6-FC2H4CON(CH3)(OCH3) J1764O CH 2-34-Cl，6-FC2H4CO2CH3J1765O CH 2-34-Cl，6-FC3H6OH J1766O CH 2-34-Cl，6-FC2H4CONHCH3J1767NHN2-34-Cl SCF3J1768NHN2-34-Cl CF3J1769NHN2-34-Cl CF3J3
表3特征數據典型化合物的熔點和物理狀態(tài)編號 熔點/狀態(tài) 編號 熔點/狀態(tài)編號 熔點/狀態(tài)編號熔點/狀態(tài)1油狀物 24645-9 377122-30 722 117-122樹脂狀16 70-72 24735-8 378200 C＞ 723 107-112樹脂狀25 油狀物 24867-71379116-22 724 108-114樹脂狀26 油狀物 24984-9 380201-4725 135-140樹脂狀28 油狀物 25065-68381117-24 726 ＞21030 油狀物 25155-7 382193-5727 182-18338 246-9 252油狀物 383131-40 728 174-17542 ＞250 253玻璃 384103-5729 ＞20543 固體 25471-5 385158-160 730 ＞20549 油狀物 255134-8386132-5731 150-152樹脂狀95 油狀物 256145-7387112-4732 195-20098 ＞245 257油狀物 388107-9733 ＞20599 油狀物 258232-40 399177.5-8.5734 SOLID100 油狀物 259165-9405130 735 118-121樹脂狀101 油狀物 26055-8 46998-100 736 88-92102 油狀物 26165-7 481SOLID737 ＞200103 油狀物 26275-7 493187-8738 133-135104 油狀物 263＞50 500208-10 739 130-132105 ＞250 264155-7513178-181 740 178-180106 油狀物 265130-652278-80741 118-121樹脂狀107 油狀物 266258-61 527152-154 742 150-155108 ＞250 267110-8563165-166 743 SOLID109 油狀物 26873-7 595＞240744 160-162110 油狀物 269270-5618235-237.5745 ＞200112 86-88 270265-72 69360-65746 106-109221 193.5-627162-72694221.5-223747 98-100222 183-6 272油狀物 695160-162 748 104-110樹脂狀223 油狀物 273220-2.5 696173-77 749 155-158樹脂狀224 油狀物 274116 SOFTENS 69760-63750 137-139225 油狀物 275油狀物 698142-145.5751 189-190226 63-6 276145-53 69995-102 752 78-82227 134-6 277179-82 700160-162 753 87-89228 42-5 278189-92 701245-248 754 75-77229 油狀物 279197-8702258-260 755 96-98230 163-5 280215-6705102-103 756 90-92231 65-70 362152-870688-89757 60-62232 186-91 363＞165708140 DEC 758 95-97233 85-90 364固體 709＞200759 144-146234 65-70 365172-7710130樹脂狀760 146-147235 63-7 366130 711＞200761 70-76236 56-8 367150-571293-98樹脂狀 762 185-187237 141-2 36887-93713123-130樹脂狀763 63-65238 143-5 369125-30 714160-165樹脂狀764 油狀物239 162-4 370130 71590-95765 50-54240 72-6 371固體 716115-120樹脂狀766 172-173241 67-70 372固體 717120-125 767 239-241242 163-5 373160 718110-116243 51-55 374190 719120-125
編號熔點/狀態(tài) 編號熔點/狀態(tài) 編號 熔點/狀態(tài) 編號 熔點/狀態(tài)244 油狀物 375 ＞200 720128-132樹脂狀245 油狀物 376 142-8 721145-150生物試驗下面用各種作物和雜草來測試本發(fā)明的苯并雜環(huán)化合物的萌發(fā)前和萌發(fā)后除草活性。測試的植物包括大豆(Glycine max var，Winchester)，飼料玉米(Zeamays var.Pioneer 3732)，小麥(Triticum aestivum var.Lew)，牽?；?Ipomealacunosa或Ipomea hederacea)，絨毛葉(Abutilon theophrasti)，狗尾草(Setariaviridis)，約翰遜草(Sorghum halepense)，鼠尾看麥娘(Aloepecurus myosuroides)，繁縷(Stellaria media)和歐龍牙草刺(Xanthium strumarium L)。
對于萌發(fā)前測試，對每種候選除草劑的每種施用比率，將兩塊一次性纖維淺苗床(8cm×15cm×25cm)用蒸汽消毒的沙質土壤填至高約為6.5cm。土壤用模板弄平壓印，使得每個淺苗床內形成五排均勻分隔的長13cm深0.5cm的犁溝。將大豆、小麥、玉米、狗尾草和約翰遜草的種子種入第一個淺苗床的犁溝內，將絨毛葉、牽?；?、繁縷、歐龍牙草刺和鼠尾看麥娘的種子種入第二個淺苗床的犁溝內。用五排形狀的模板將種子緊密壓入位置。將蓋土(由相同比例的砂和沙質土壤構成)均勻地鋪在每個淺苗床的頂部至厚度為約0.5cm。用相同的方法制備萌發(fā)后測試用的淺苗床，只是在萌發(fā)前測試之前9至14天先行種入，并置于暖房內，澆水，使得種子發(fā)芽、葉子生長。
在萌發(fā)前和萌發(fā)后測試中，候選除草劑的儲液是通過將0.27克化合物溶解在含有0.5％(v/v)的單月桂酸脫水山梨糖酯的20ml水/丙酮(50/50)中來制得的。對于施用比率為3000g/ha的除草劑，將10ml的儲液用水/丙酮(50/50)稀釋至45ml。儲液和用于制備較低施用比率的溶液的稀釋劑的體積列在下表中施用比率 儲液體積 丙酮/水的體積 噴灑溶液的總體積(g/公頃) (mL) (ml) (mL)3000 1035 451000 3 42 45300 1 44 45100 0.3 45 45.3300.1 45 45.1100.03 45 45.033 0.01 45 45.01
萌發(fā)前淺苗床首先噴灑少許水。將四塊淺苗床兩兩沿傳輸帶放置(即，先放兩個萌發(fā)前淺苗床，然后放兩個萌發(fā)后淺苗床)。傳輸帶在一噴嘴下連續(xù)行進，噴嘴安裝在距萌發(fā)后葉子約10英寸高處。墊高傳輸帶上的萌發(fā)前淺苗床，使得其土壤表面在噴嘴下方與萌發(fā)后植物的葉子頂部處于相同的水平。在噴灑除草溶液開始并且穩(wěn)定后，淺苗床以一定的速度通過噴灑區(qū)以獲得相當于1000升/公頃的覆蓋率。在該覆蓋率下，各個除草溶液的施用比率如上表所示。然后，萌發(fā)前淺苗床立即進行澆水，置于暖房內，并在土壤表面定期澆水。萌發(fā)后淺苗床則立即置于暖房內，但在用測試溶液處理后的24小時內不澆水。然后定期對其在地面上澆水。12-17天后，檢查植物并記錄植物毒性數據。
表4和5內給出了本發(fā)明的各種化合物在選擇的施用比率下的除草活性。測試化合物用表1和2中相應的數字確定。
植物毒性數據用控制的百分數來表示。控制百分數用與“雜草學的研究方法”(″Research Method in Weed Science″，2nd.，B.Truelove，Ed.(Southern WeedScience Society；Auburn University，Auburn，Alabama，1977))中公開的0至100評價系統(tǒng)的相同方法來測定。評價系統(tǒng)如下除草劑評價系統(tǒng)評價(％控制)主要分類描述 作物的描述 雜草的描述0 無影響作物沒有減少或受害 沒有雜草控制10稍有脫色或發(fā)育遲緩 很少的雜草控制20 稍有影響 有些脫色、發(fā)育 少的雜草控制遲緩或受損30作物受害更明少的至不充分顯，但不持久的雜草控制40中度受害，作物 不充分的雜草控制通常可以痊愈50 中度影響 作物受害更持久，且很不充分的至適中的雜草難痊愈 控制60作物受害持久不能痊愈適中的雜草控制70 嚴重 受害和受損 并不很滿意的控制80 嚴重 作物幾乎被破壞，少數滿意的至好的雜草控制存活90只有很少植物能存活 非常好的控制100 完全影響 作物完全被破壞 雜草完全被控制配制實驗室中以含有0.5％(v/v)的單月桂酸脫水山梨糖酯乳化劑的20ml水/丙酮(50/50)溶液來測試本發(fā)明的化合物?？梢灶A料，施用除草劑時一般使用的所有制劑都適用于本發(fā)明的化合物。這些制劑包括可潤濕粉末、可乳化濃縮物、水懸浮液、可流動濃縮物等。
表4.萌發(fā)前除草活性(％控制)編號 SOYWHT CRNABUTH IPOSSSTEME XANPE ALOMYSFTVI SORHA1 1008590 100100 100100 90 1009516 1007090 100100 10090 80 1009525 100100 100100100 10095 90 10010026 1009090 100100 100100 95 10010028 100100 95 100100 100100 100 10010030 100100 95 100100 10090 100 10010038 60 5080 100100 0 70 30 75 6042 0 100 10060 30 20 50 30 043 50 4080 100100 10 - 60 70 8049 95 5080 100100 20 90 -1009096 1009095 100100 100- 90 1009598 50 4080 80 75 70 60 10 30 6599 40 5060 100100 100- 60 1006510040 3080 100100 20 - 60 50 7010180 70100100100 - 80 80 10010010220 3010 10070 - 50 90 1006010350 5080 100100 - 70 90 10070104100100 100100100 - 100 100 10010010630 4070 100100 95 60 70 90 5510780 6090 100100 10040 75 1001001080 0 10 70 50 40 10 50 50 30109100100 90 100100 100100 100 1001001101005070 10090 10040 80 100100112100100 100100100 100100 100 10010022170 6085 100100 80 ND ND 100952221007090 100100 100100 ND 1001002231005080 100100 10090 ND 1001002241008090 100100 10095 80 10010022540 2030 90 50 70 50 ND 1006022670 5070 10090 90 60 ND 100802271008090 100100 100ND 95 1001002281008095 100100 10090 ND 1001002291007090 100100 10095 80 1001002301004080 100100 100100 80 10010023110080100100100 100100 90 10010023220 3050 90 80 20 10 ND 40 2523340 3070 10095 20 20 ND 60 50234100100 100100100 100100 80 100100
235 10090100 100 10010010080 100100236 1007095100 10010010080 100100237 1009090100 100100100100 100100238 1006070100 10060 80 50 90 90239 1007090100 100100ND ND 10090240 1009595100 100100100ND 100100241 60 7095100 100100100ND 100100242 100100 100 100 100100100100 100100243 1008095100 100100100ND 100100244 95 80100 100 90 70 10070 100100245 1006080100 10090 10070 10080246 100100 100 100 100100100100 100100247 1009090100 10095 10085 100100248 1009095100 10010010095 100100249 1008095100 10010090 80 10 100250 80 4050100 100ND 10060 10070251 90 9095100 10095 10090 100100252 100100 100 100 100100ND 100 100100253 10095100 100 100100ND ND 100100254 25 2080100 50 30 50 60 10080255 1009095100 100100100ND 100100256 1008095100 100100ND 70 10090257 40 0 1090 70 0 20 20 70 10258 30 3075100 60 0 60 ND 40 40259 70 4080100 70 10055 ND 10095260 1007080100 10010010095 100100261 1008095100 10010090 80 100100262 90 4040100 10010010050 10070263 1005065100 10010095 75 10070264 0 0 1020 0 20 30 010 10265 70 408090 10020 70 ND 80 60266 50 306040 70 0 0 ND 30 30267 0 102010 10 0 50 50 5 0268 30 3050100 95 20 0 ND 60 60269 60 3080100 10010010070 10075270 70 7090100 100ND 60 65 100100271 80 7090100 10010010080 10090272 20 0 20100 70 10020 70 90 60273 1008090100 10010010090 100100274 100100 90100 10090 10095 100100275 10080100 100 10010010080 10095362 100100 100 100 100100100100 100100363 100100 100 100 100100100100 100100364 1006080100 10010010080 10080365 ND 3030100 10010010060 75 60366 10 100 70 20 0 10 050 40367 10095100 100 10010010090 100100368 100100 95100 10010010095 100100369 100100 100 100 100100100100 100100370 100100 95100 10010010090 100100371 10095100 100 100100100100 100100372 1009095100 10010010080 10080
373100 70901001001001007010090374300 1010095 90 80 401007537580309010080 95 80 8010095376506080100100100100100 10070377100 7090100100ND 100100 1001003789070901001001001008010095379100 5070100100ND 1008010095380803520100100ND 80 9010070381100 4080100100ND 100901008038260453010070 ND 60 9095 8038380402010060 ND 70 8075 5539995809510095 10070 60100049380709010010010070 751001005009575901001001001007510010052290408010010010050 75100100595100 0 60 50 10 20 ND0 40施用比率為kg/公頃。SOY是大豆；WHT是小麥；CRN是玉米；ABUTH為絨毛葉；IPOSS為牽?；ǎ籗TEME為繁縷；XANPE為歐龍牙草刺；ALOMY為鼠尾看麥娘；SETVI為狗尾草；SORHA為約翰遜草表5.萌發(fā)后除草活性(％控制)編號SOY WHTCRNABUTHIPOSS STEME XANPE ALOMY SETVI SORHA1 9565 80 100 10090 100 70 80 8016 9560 80 100 10070 95 70 80 8025 100 80 90 100 100100 100 80 1009026 9660 80 100 10080 100 80 1008028 100 80 80 100 100100 90 100 1009530 9580 90 100 100100 100 90 10010038 7035 60 100 1000 45 20 40 5042 6530 60 90 60 - 50 40 1002043 8030 70 100 10070 50 - 50 5049 9570 80 100 10040 30 - 1009096 100 90 90 100 100100 100 - 10010098 4010 50 60 20 5 20 5 40 2099 8040 80 100 10095 70 - 70 65100 8540 60 90 10050 50 - 30 40101 9550 80 100 100- - 60 65 65102 8030 75 100 100- - 60 90 60103 9050 80 100 80 - 80 70 10060104 100 100100100 100- - - 100100106 8030 75 100 100- - 60 10070107 9540 100100 100100 - 90 100100108 5020 60 20 60 0 10 10 70 20
109909080100100- 1009010090110804050100100- 1007080 70112100 100 100 100100100 100100 100100221955060100100100 60 4070 70222100 7090100100100 100100 100100223954090100100100 100ND1001002249570100 100100100 10090100ND22560306010075 ND70 ND90 6022670408010095 8090 ND10080227956090100100100 100100 1001002289050801001008095 ND10090229956080100100100 10070100100230954080100100901007010090231100 70100 100100100 ND 100 10010023275503010080 2040 ND30 102339030601001003030 ND30 30234100 100 100 100100100 100100 100100235100 100 100 100100100 100100 100100236100 7590100100100 10080100100237100 95100 100100ND100100 100100238803070100100ND1004080 70239956080100100100 100ND100802409595100 100100100 100ND1001002419060701001008595 ND10070242100 100 100 100100100 100100 100100243957095100100100 100ND100100244956090100100100 10075100ND2458540751001006070 5070 7024695100 100 100100100 100ND1001002479580100 100100100 100100 100ND248805095100100100 100ND1001002499580100 100100100 100100 100ND2509550801001008010040100100251957090100100100 95 100 100952529590100 100100100 ND 100 10010025395100 100 100100100 100ND10010025495408010070 ND95 5010080255100 100 100 100100100 100ND100100256100 8090100100100 1008010010025770207010060 3070 3070 5025880306080 70 5 50 3060 5025980357510090 3070 5580 70260908070100100ND10090100902619580100 100100100 100100 1001002629560801001009595 5010080263958090100100100 1006090 7026450205040 40 0 30 0 ND 202657040601001003020 ND40 2026660406050 60 1010 ND40 4026750155080 40 1010 2030 2026870406050 90 20ND ND70 4026990407010080 80ND ND70 60
270 7040 50100 60 40ND 5050 50271 8040 60100 100100 ND ND70 50272 5030 45100 60 5050 2070 40273 9560 95100 1009010080100100274 9560 95100 1009010090100100275 100 70 90100 100100 10095100100362 100 100 100 100 100100 ND 100 100100363 100 100 100 100 100ND100100 100100364 9540 80100 100100 100ND100100365 100 40 70100 100100 ND 7080 30366 7030 809580 301003050 50367 100 100 100 100 100100 100100 100100368 100 100 100 100 100100 100100 100100369 100 80 100 100 100ND100100 100100370 100 95 100 100 100100 100100 100100371 95100 100 100 100100 100ND100100372 100 100 100 100 100100 100100 100100373 100 80 100 100 100100 100100 100100374 8025 30100 95 801002580 60375 9540 90100 95 100 1009080 100376 9050 95100 100ND10090100100377 9580 100 100 100ND100100 100100378 9040 90100 90 ND10080100100379 9580 100 100 100ND10070100100380 9530 95100 100ND1007010080381 9540 95100 100ND100100 100100382 8040 100 100 100ND1008090 80383 9540 95100 95 ND1006095 70399 9530 70100 100100 1005070 60493 9560 90100 1008010065100100500 9565 95100 1009010080100100522 9045 90100 100100 10050100100595 5010 603040 0 20 1020 20施用比率為kg/公頃。SOY是大豆；WHT是小麥；CRN是玉米；ABUTH為絨毛葉；IPOSS為牽牛花；STEME為繁縷；XANPE為歐龍牙草刺；ALOMY為鼠尾看麥娘；SETVI為狗尾草；SORHA為約翰遜草由于在給定的施用情況下，考慮到制劑和毒藥劑的施用方式會影響物質的活性，除草組合物通過將除草有效量的活性化合物與該領域常用輔劑和載體混合來制備，以利于獲得用于所需特定用途的活性組分的分散液。因此在農業(yè)應用上，本發(fā)明的除草化合物可根據所需的施用方式來制成有較大粒徑的顆粒、可溶于水或可分散在水中的顆粒、粉末狀的粉塵、可潤濕的粉末、可乳化的濃縮物、溶液或其它任何已知的制劑形式。應當理解本說明書中所指的數量只是一個大約的數量，就如所指數量前有“約”字一樣。
這些除草組合物可以水稀釋的噴灑液、或粉塵或顆粒的形式施加在需要抑制植物的區(qū)域。這些制劑可含有少達0.1％、0.2％或0.5％至多達95％或更多重量百分數的活性組分。
粉塵是自由流動的混合物，它含有活性組分、細分的固體如滑石、天然粘土、硅藻土、粉末如胡桃殼和棉籽粉以及其它用作毒藥劑的分散劑和載體的有機和無機固體；這些細分的固體平均粒徑小于約50微米。這里一種典型的有用的制劑是含有1.0份或更少的除草化合物和99.0份滑石的制劑。
可潤濕粉末也可用作萌發(fā)前和萌發(fā)后除草劑的有用制劑，它是細分顆粒形式，極易分散在水中或其它分散劑中?？蓾櫇穹勰┛勺罱K以干粉塵或在水中或其它液體中的乳劑形式來施加到土壤中。用于可潤濕粉末的典型的載體包括漂白土、高嶺土、硅土和其它高度吸收的，易潤濕的無機稀釋劑。根據載體的吸收性，可潤濕粉末通常制成含有約5-80％的活性組分，通常也可含有少量的潤濕劑、分散劑或乳化劑以利于分散。例如，一種有用的可潤濕粉末制劑含有80.0份的除草化合物，17.9份棕櫚果粘土和1.0份木素磺酸鈉和0.3份磺化脂肪族聚酯作為潤濕劑。對于萌發(fā)后的應用在混合桶中還常要加入潤濕劑和/或油，以利于在葉子上的分散并被植物吸收。
用于除草的其它有用制劑是可乳化的濃縮物(EC)，它是可分散在水中或其它分散劑中的均勻液體組合物，且完全由除草化合物和液體或固體乳化劑組成，或也可含有液體載體如二甲苯、重芳香族石腦油、異佛爾酮(isphorone)或其它無揮發(fā)性的有機溶劑。在除草時，將這些濃縮物分散在水中或其它液體載體中，并通常以噴灑方式施用到待處理的區(qū)域?；净钚越M分的重量百分比可根據組合物施用的方式而不同，但除草組合物通常包含0.5至95％(重量)的活性組分。
可流動的制劑與EC相同，只是活性組分是懸浮在液體載體(通常為水)中?？闪鲃又苿┡cEC一樣可包括少量的表面活性劑，并典型地含有0.5至95％(重量)的活性組分，通常含10至50％(重量)的活性組分，以組合物的重量計。在施用時，可流動制劑可稀釋在水或其它液體載體中，并通常以噴灑方式來施用于待處理區(qū)域。
農業(yè)制劑中所用的典型的潤濕劑、分散劑或乳化劑包括(但不局限于)烷基和烷芳基磺酸鹽、硫酸酯及其鈉鹽；烷芳基聚醚醇；高級醇的硫酸酯；聚環(huán)氧乙烷；磺化的動物和植物油；磺化石油；多元醇的脂肪酸酯以及這些酯與環(huán)氧乙烷的加成產物；和長鏈硫醇和環(huán)氧乙烷的加成產物。其它許多商用類型的有用的表面活性劑也是可用的。當用表面活性劑時，其含量通常為組合物的1至15％(重量)。
其它有用的制劑包括活性組分在相對非揮發(fā)性溶劑如水、玉米油、煤油、丙二醇或其它合適溶劑中的懸浮液。
還有其它用于除草的制劑，包括在溶劑中的活性組分簡單溶液，活性組分可在所需濃度下完全溶解在溶劑(如丙酮、烷基化萘、二甲苯或其它有機溶劑)中。顆粒制劑(其中毒藥劑攜帶在相對粗糙的顆粒上)特別適用于航空撒藥或覆蓋作物葉冠。也可用加壓噴灑，特別是氣溶膠，由于低沸點分散溶劑載體如氟利昂氟代烴的汽化，其中活性組分以細分狀態(tài)分散?？扇苡谒幕蚩稍谒蟹稚⒌念w粒是自由流動的，無塵的，并易溶于水或與水相混的。美國專利3,920,442中描述的可溶的或可分散的顆粒制劑可用于本發(fā)明的除草化合物。在農民在大田上使用時，顆粒制劑、可乳化的濃縮物、可流動的濃縮物、溶液等可用水稀釋使得活性組分的濃度在約0.1％或0.2％至1.5％或2％的范圍。
本發(fā)明的活性的除草化合物可配制入和/或與殺蟲劑、殺菌劑、殺線蟲劑、植物生長調節(jié)劑、肥料或其它農業(yè)化學品合用，也可用作農業(yè)上用作有效的土壤止繁殖劑和選擇性的除草劑。在使用本發(fā)明的活性化合物時，無論它是單獨配制還是與其它農業(yè)化學品一起配制，當然應用有效量和有效濃度的活性化合物；量可低達如約為1至250g/ha，最好約為4至30g/ha。在用于大田時(在大田上除草劑會有流失)，則可采用較高的施用比率(如為上述比率的四倍)。
本發(fā)明的活性除草化合物也可與其它除草劑合用。這些除草劑包括，例如N-(膦?；谆?甘氨酸(“草甘膦”)；芳基氧鏈烷酸如(2，4-二氯苯氧基)乙酸(“2，4-D”)，(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸(“MCPA”)，(+/-)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸(MCPP)；脲如N，N-二甲基-N′-[4-(1-甲基乙基)苯基]脲(“異丙隆”)；咪唑啉酮如2-[4，5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-吡啶羧酸(“滅草煙”)，包含(+/-)-2-[4，5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-4-甲基苯甲酸和(+/-)-2-[4，5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-甲基苯甲酸的反應產物(“咪草酯”)，(+/-)-2-[4，5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸(“咪草煙”)，和(+/-)-2-[4，5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸(“滅草”)；二苯基醚如5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸(“三氟羧草醚”)，5-(2，4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯(“甲羧除草醚”)，和5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-(甲基磺?；?-2-硝基苯甲酰胺(“氟黃胺草胺(fomasafen)”)；羥基苯基氰如4-羥基-3，5-二碘苯基氰(“碘苯腈”)和3，5-二溴-4-羥基苯基氰(“溴苯腈”)；磺酰脲如2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺?；鵠苯甲酸(“氯嘧黃隆”)，2-氯-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰氨(“氯黃隆”)，2-[[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺?；鵠甲基]苯甲酸(“芐嘧黃隆”)，2-[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺?；鵠-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(“吡嘧黃隆”)，3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩羧酸(“噻黃隆”)，和2-(2-氯乙氧基)-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰氨(“醚苯黃隆”)；2-(4-芳基氧基苯氧基)鏈烷酸如(+/-)-2-[4-[(6-氯-2-苯并噁唑基)氧基]苯氧基]丙酸(“噁唑禾草靈”)，(+/-)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]丙酸(“吡氟禾草靈”)，(+/-)-2-[4-(6-氯-2-喹喔啉基)氧基]苯氧基]丙酸(“喹草靈”)，和(+/-)-2-[-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基]丙酸(“禾草靈”)；苯并噻二嗪酮如3-(1-甲基乙基)-1H-2，1，3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮2，2-二氧化物(“滅草松”)； 2-氯乙酰苯胺如N-丁氧基甲基)-2-氯-2′，6′-二乙基乙酰苯胺(“丁草胺”)；2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(“metachlor”)，2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺(“乙草胺”)，和(RS)-2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(“demthenamide”)；芳烴羧酸如3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(“麥草畏”)；和吡啶基氧基乙酸如[(4-氨基-3，5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧基]乙酸(“氟草煙”)。
很明顯，在不脫離權利要求確定的發(fā)明性內容范圍內可對本發(fā)明化合物的應用和制劑作各種變動。
權利要求
1.用如下通式表示的化合物
式中(1)A是與2位雙鍵連接的氮，且B是氧；(2)A是氧，且B是與2位雙鍵連接的CR1；(3)A是NH，且B是與2位雙鍵連接的氮；(4)A是與2位雙鍵連接的氮，且B是NR2；(5)A是與2位雙鍵連接的CH，且B是NR2；(6)A是NH，且B是與2位雙鍵連接的CR1；或(7)A和B是NH；R是氫、羥基、巰基、直鏈或支鏈低級烷基、環(huán)烷基、烷氧基、芳基、雜芳基、鏈烯基、鹵代烷基、羥基烷基、鹵代芳基、烷氧基芳基、芳烷基、芳氧基烷基、鹵代芳基烷基、烷硫基、雜環(huán)基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰氧基烷基、芳基羰氧基烷基、氨基羰氧基烷基、氨基烷基、氰基烷基、氨基鏈烯基、羧基、羧基烷基、烷基羧基、烷基羧基烷基、甲酰基、氨基羰基、氨基、氧、氰基、硝基、烷基磺?；?、氨基磺?；?、烷基磺酰氨基、烷氧基羧基烷基、烷基羧基烷氧基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基烷基、芳基亞氨基烷基、(芳基)(烷氧基)烷基、(芳基)(烷基羰氧基)烷基、芳基烷氧基烷基、氰基烷硫基、鏈炔基烷硫基、芳基烷硫基、氰硫基、氰硫基烷基、烷氧基羰基烷硫基、氨基羰基烷硫基、鏈烯基烷硫基、鹵代烷基鏈炔基烷硫基、氨基羰氧基烷基、芳基烷基羰基氨基烷基、(羥基)(芳基)烷基、烷基羰基氨基烷基、烷基磺?；被榛被驶榛⑼檠趸驶玩溝┭趸?，其中氨基可被分別選自烷基、羥基、烷氧基、羧基、芳基、烷基磺?；螓u代烷基磺?；囊粋€或二個取代基取代；R1是氫、低級烷基或鹵代烷基；R2是氫、烷基、鹵代烷基、CO2(烷基)、CH2CO2(烷基)、CH2CONH(烷基)、CH2CON(烷基)2、CH2CO2H、CH2OCH3、SO2(烷基)、CH2CH＝CH2或CH2C≡CH；X選自氫、F、Cl、Br、烷基、鹵代烷基、CN、NO2或NH2；n為0-3；J選自
以及R3選自氫、烷基、鹵代烷基、CH2CN、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、CH2CO2(烷基)、CH2OCH3或NH2；前提是當A是氧和B是與2位雙鍵連接的CR1；A是與2位雙鍵連接的CH且B是NR2；或A是NH且B是與2位雙鍵連接的CR1時，J不是
2.如權利要求1所述的化合物，其特征在于A是與2位雙鍵連接的氮，且B是氧。
3.如權利要求1所述的化合物，其特征在于A是氧，且B是與2位雙鍵連接的CR1。
4.如權利要求1所述的化合物，其特征在于A是NH，且B是與2位雙鍵連接的氮。
5.如權利要求1所述的化合物，其特征在于A是與2位雙鍵連接的氮，且B是NR2。
6.如權利要求1所述的化合物，其特征在于A是與2位雙鍵連接的CH，且B是NR2。
7.如權利要求1所述的化合物，其特征在于A是NH，且B是與2位雙鍵連接的CR1。
8.如權利要求1所述的化合物，其特征在于A和B是NH。
9.具有如下通式的化合物
式中X選自氫、F、Cl、Br、烷基、鹵代烷基、CN、NO2或NH2；Y選自NO2、NH2、或-NHN＝C(CH3)R；Z是氫、F、NH2或OH；前提是當Y為-NHN＝C(CH3)R時，Z為氫；n為0-3；R是氫、羥基、直鏈或支鏈的低級烷基、環(huán)烷基、烷氧基、芳基、雜芳基、鏈烯基、鹵代烷基、羥基烷基、鹵代芳基、烷氧基芳基、芳烷基、芳氧基烷基、鹵代芳基烷基、烷硫基、雜環(huán)基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰氧基烷基、芳基羰氧基烷基、氨基羰氧基烷基、氨基烷基、氰基烷基、氨基鏈烯基、羧基、羧基烷基、烷基羧基、烷基羧基烷基、甲酰基、氨基羰基、氨基、氧、氰基、硝基、烷基磺?；?、烷氧基羧基烷基、烷基羧基烷氧基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基烷基、芳基亞氨基烷基、(芳基)(烷氧基)烷基、(芳基)(烷基羰氧基)烷基、芳基烷氧基烷基、氰基烷硫基、鏈炔基烷硫基、芳基烷硫基、氰硫基、氰硫基烷基、烷氧基羰基烷硫基、氨基羰基烷硫基、鏈烯基烷硫基、鹵代烷基鏈炔基烷硫基、氨基羰氧基烷基、芳基烷基羰基氨基烷基、(羥基)(芳基)烷基、烷基羰基氨基烷基、烷基磺?；被榛被驶榛?、烷氧基羰基或鏈烯氧基，其中氨基可被分別選自烷基、羥基、烷氧基、羧基、芳基或烷基磺酰基的一個或二個取代基取代；J選自
以及R3選自氫、烷基、鹵代烷基、CH2CN、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、CH2CO2(烷基)、CH2OCH3或NH2。
10.一種除草組合物，其特征在于它含有除草有效量的權利要求1所述的化合物以及除草相容的載體。
11.一種除草組合物，其特征在于它含有除草有效量的權利要求1所述的化合物以及除草有效量的選自如或下的一種或多種除草劑草甘膦、2，4-滴、4甲4氯、2甲4氯丙酸、異丙隆、滅草煙、咪草酯、咪草煙、滅草喹、三氟羧草醚、甲羧除草醚、氟黃胺草醚、碘苯腈、溴苯腈、氯嘧黃隆、綠黃隆、芐嘧黃隆、吡嘧黃隆、噻黃隆、醚苯黃隆、噁唑禾草靈、吡氟禾草靈、喹禾靈、禾草靈、滅草松、丁草胺、甲草胺(metachlor)、乙草胺、dimethemamide、麥草畏和氟草煙。
12.一種除草組合物，其特征在于它含有除草有效量的權利要求1所述的化合物及其除草相容的載體。
13.控制不需要的植物生長的方法，其特征在于它包括在不需要的植物生長或可能生長的地方施加除草有效量的權利要求1所述的組合物。
14.控制不需要的植物生長的方法，其特征在于它包括在不需要的植物生長或可能生長的地方施加除草有效量的權利要求11所述的組合物。
15.具有如下通式的化合物
式中A是氧和B是與2位雙鍵連接的CR1；A是與2位雙鍵連接的CH且B是NR2；或A是NH且B是與2位雙鍵連接的CR1；R是氫、羥基、巰基、直鏈或支鏈的低級烷基、環(huán)烷基、烷氧基、芳基、雜芳基、鏈烯基、鹵代烷基、羥基烷基、鹵代芳基、烷氧基芳基、芳烷基、芳氧基烷基、鹵代芳基烷基、烷硫基、雜環(huán)基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰氧基烷基、芳基羰氧基烷基、氨基羰氧基烷基、氨基烷基、氰基烷基、氨基鏈烯基、羧基、羧基烷基、烷基羧基、烷基羧基烷基、甲酰基、氨基羰基、氨基、氧、氰基、硝基、烷基磺酰基、氨基磺?；?、烷基磺酰氨基、烷氧基羧基烷基、烷基羧基烷氧基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基烷基、芳基亞氨基烷基、(芳基)(烷氧基)烷基、(芳基)(烷基羰氧基)烷基、芳基烷氧基烷基、氰基烷硫基、鏈炔基烷硫基、芳基烷硫基、氰硫基、氰硫基烷基、烷氧基羰基烷硫基、氨基羰基烷硫基、鏈烯基烷硫基、鹵代烷基鏈炔基烷硫基、氨基羰氧基烷基、芳基烷基羰基氨基烷基、(羥基)(芳基)烷基、烷基羰基氨基烷基、烷基磺?；被榛?、氨基羰基烷基、烷氧基羰基或鏈烯氧基，其中氨基可被分別選自烷基、羥基、烷氧基、羧基、芳基、烷基磺酰基或鹵代烷基磺?；囊粋€或二個取代基取代；R1是氫、低級烷基或鹵代烷基；R2是氫、烷基、鹵代烷基、CO2(烷基)、CH2CO2(烷基)、CH2CONH(烷基)、CH2CON(烷基)2、CH2CO2H、CH2OCH3、SO2(烷基)、CH2CH＝CH2或CH2C≡CH；X選自氫、F、Cl、Br、烷基、鹵代烷基、CN、NO2、或NH2；n為0-3；J是
以及R3選自氫、烷基、鹵代烷基、CH2CN、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、CH2CO2(烷基)、CH2OCH3或NH2。
全文摘要
本發(fā)明揭示了新穎的除草化合物、含有它們的組合物以及使用它們控制雜草的方法。該新穎的除草化合物用通式(Ⅰ)表示。式中J是連接在苯并呋喃、苯并噁唑、2,3－二氫苯并咪唑、吲哚或苯并咪唑的7位上的1－取代－6－三氟甲基－2,4－嘧啶二酮 －1－基、1－取代－6－三氟甲基－1,3,5－三嗪－2,4－二酮－1－基、3,4,5,6－四氫鄰苯二甲酰亞氨－1－基、4－二氟甲基－4,5－二氫－3－甲基－1,2,4－三唑－5(1H)－酮－1－基、5,6,7,8－四氫－1H,3H－[1,3,4]噻二唑并[3,5－a]噠嗪亞胺－1－基或1,6.8三氮雜雙環(huán)[4.3.0]－壬烷－7,9－二酮－8－基環(huán);X選自氫、鹵素、氰基、硝基、烷基、鹵代烷基和氨基。優(yōu)選的R基是選擇性取代的烷基。
文檔編號C07D405/04GK1248972SQ98802771
公開日2000年3月29日 申請日期1998年2月25日 優(yōu)先權日1997年2月26日
發(fā)明者S·D·克勞福特, L·L·馬拉韋茨, G·特奧多里迪斯, B·杜根 申請人:Fmc有限公司