專利名稱：：唑基氧基芐基烷氧基丙烯酸酯、其制備和應用的制作方法
技術領域：
：本發明涉及式I的化合物其中的符號和取代基具有下列含意n是0、1、2、3或4，如果n大于1則取代基R可以不同；R是硝基、氰基、鹵素，未取代或取代的烷基、鏈烯基、鏈炔基、烷氧基、鏈烯氧基、鏈炔氧基或在n大于1的情況下，還可以是未取代或取代的橋，該橋鍵合于二個相鄰的環原子上，且橋上的三至四個原子選自3或4個碳原子，1、2或3個碳原子和1或2個氮原子、氧原子和/或硫原子，該橋與其所鍵合的環一起可以形成部分不飽和的基團或芳基；R1、R2是C1-C4-烷基；R3是式A.1至A.3的吡唑基或三唑基以·標記的鍵為與氧結合的鍵，其中的符號和取代基具有下列含意Ra是未取代或取代的烷基、鏈烯基或鏈炔基；未取代或取代的飽和或單或二不飽和環，該環除了碳原子外，可以含有一至三個下列雜原子作為環原子氧、硫和氮；或取代的單或二核芳環，該環除了碳原子外，可以含有一至四個氮原子或一或二個氮原子和一或二個氧或硫原子或一個氧或一個硫原子作為環原子；m是0、1或2，如果m大于1，則取代基Rb可以不同；Rb是氰氫硝基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基和C1-C4-烷氧基羰基；o是0、1或2，如果m大于1，則取代基Rc可以不同；Rc是鹵素，未取代或取代的烷基、鏈烯基或鏈炔基；未取代或取代的飽和或單或二不飽和的環，該環除了碳原子外，可以含有一至三個下列雜原子作為環原子氧、硫和氮；或未取代或取代的單或二核芳環，該環除了碳原子外，可以含有一至四個氮原子或一或二個氮原子和一或二個氧或硫原子或一個氧或一個硫原子作為環原子；Rd是氫、氰基、鹵素，未取代或取代的烷基、烷氧基、鏈烯基、鏈烯氧基、鏈炔基、鏈炔氧基；未取代或取代的飽和或單或二不飽和環，該環除了碳原子外，可以含有一至三個下列雜原子作為環原子氧、硫和氮；且該環可以直接或經氧或硫原子鍵合于骨架上；或取代的單或二核芳環，該環除了碳原子外，可以含有一至四個氮原子或一或二個氮原子和一或二個氧或硫原子或一個氧或一個硫原子作為環原子。本發明還涉及制備這些化合物的方法、含有它們的組合物以及它們用于防治有害動物和真菌的應用。在文獻中已一般性地描述了雜芳氧基芐基烷氧基丙烯酸酯，所述的這類化合物具有殺真菌作用，且在一些情況下也具有殺蟲、殺螨和殺線蟲作用(EP-A278595；EP-A254426；EP-A358692；WO-A94/19,331、WO-A94/00,436)。本發明的目的是提供具有改進活性的化合物。我們發現，此目的通過本文開頭所定義化合物I實現。此外，我們發現了其制備方法、含有此類化合物的組合物及其用于防治動物害蟲和有害真菌的應用。化合物I可以通過本身由文獻已知的各種相似方法獲得。例如，化合物I如下獲得在堿存在下，使芐基衍生物II與式III羥基唑反應。式II中的L是可被親核置換的基團，如鹵素(例如氯、溴或碘)，或烷基磺酸根和芳基磺酸根(例如甲磺酸根、三氟甲基磺酸根、苯磺酸根或對甲苯磺酸根)。此反應是在0℃至100℃下，優選在20℃至60℃下常規進行的。適合的有機溶劑是，芳烴如甲苯、鄰、間和對二甲苯，鹵代烴如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚類如乙醚、二異丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚和四氫呋喃，腈類如乙腈和丙腈，醇類如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇和叔丁醇，酮類如丙酮和甲乙酮，以及乙酸乙酯、二甲基亞砜、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺、1，3-二甲基咪唑烷-2-酮和1，2-二甲基四氫呋喃-2(1H)-嘧啶，優選二氯甲烷、丙酮、N-甲基吡咯烷酮和二甲基甲酰胺。也可以使用它們的混合物。適合的堿一般是無機化合物，如堿金屬和堿土金屬氫氧化物(如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鈣)，堿金屬和堿土金屬氧化物(如氧化鋰、氧化鈉、氧化鈣和氧化鎂)，堿金屬和堿土金屬氫化物(如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀和氫化鈣)，堿金屬氨化物(如氨基鋰、氨基鈉和氨基鉀)，堿金屬和堿土金屬碳酸鹽(如碳酸鋰、碳酸鉀和碳酸鈣)，以及堿金屬碳酸氫鹽(如碳酸氫鈉)；有機金屬化合物、特別是烷基堿金屬(如甲基鋰、丁基鋰和苯基鋰)，烷基鎂鹵化物(如氯化甲基鎂)以及堿金屬或堿土金屬醇化物(如甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀和二甲醇鎂)；此外還有有機堿，例如，叔胺如三甲胺、三乙胺、二異丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代的吡啶如可力丁、二甲基吡啶和4-二甲氨基吡啶，以及雙環胺類。特別優選的是氫氧化鈉、甲醇鈉、碳酸鉀、甲醇鉀和叔丁醇鉀。這些堿通常以等摩爾量、過量使用，或者(如果需要)用作溶劑。對此反應而言，加入催化量的冠醚(例如18-冠醚-6或15-冠醚-5)或許會是有利的。反應還可以在由堿金屬氫氧化物、堿金屬碳酸鹽、堿土金屬氫氧化物或堿土金屬碳酸鹽的水溶液和有機相(例如芳烴和/或鹵代烴)的二相體系中進行。適合的相轉移催化劑例如是鹵化銨和四氟硼酸銨(例如芐基三乙基氯化銨、芐基三丁基溴化銨、四丁基氯化銨、十六烷基三甲基溴化銨或四氟硼酸四丁基銨)和鹵化鏻(例如四丁基氯化鏻和四苯基溴化鏻)。首先將羥基唑III與堿反應，給出相應的羥基化物，之后將它與芐基衍生物反應，或許會是有利的。在開頭所引述的文獻中尚未公開的、制備化合物I所需要的起始原料II可以通過這些文獻中描述的方法制備。在這些文獻中未公開的起始原料III可以通過這些文獻中描述的方法制備[3-羥基吡唑《雜環化學雜志》[J.Heterocycl.Chem.]30，49(1993)；《化學通報》[Chem.Ber.]107，1318(1974)；《化學藥物公報》[Chem.Pharm.Bull.]19，1389(1971)；《四面體通訊》[TetrahedronLett.]11，875(1970)；《雜環化合物化學》[Chem.Heterocycl.Comp.]5，527(1969)；《化學通報》[Chem.Ber.]102，3260(1969)；《化學通報》[Chem.Ber.]109，261(1976)；《有機化學雜志》[J.Org.Chem.]31，1538(1966)；《四面體》[Tetrahedron]43，607(1987)；4-羥基吡唑CA-A1177081；US-A4,621,144；JP-A60/155,160；3-羥基三唑《化學通報》[Chem.Ber.]56，1794(1923)；DE-A2150169；DE-A2200436；US-A4,433,148；《醫學化學雜志》[J.Med.Chem.]33，2772(1990)；《合成》[Synthesis]1987，986；DE-A2260015；DE-A2417970]。然而，化合物I可以如下獲得，如下列反應式所示，用Wittig或Wittig-Horner反應，使式IVc的α-酮酯(與例如(C6H5)3P+-CH2OR2Cl-)反應(參見EP-A534216)。上述酮酯可以通過類似于已知方法的方法獲得[參見EP-A493711；《合成通訊》[Synth.Commun.]21，2045(1991)；《合成通訊》[Synth.Commun.]11，943(1981)]。化合物I還可以如下獲得如EP-A中所描述的，首先將式IVa的腈用醇(R1OH)轉化成相應的芐基酯IVb，隨后如EP-A203608中所述，將IVb轉化成I。EP-A596692描述了腈IVa的制備。由于雙鍵的存在，化合物I可以存在E和Z異構體。根據本發明，二種異構體均可以使用，或是一起或是分開使用。特別優選的是E異構體(相對于羧酸酯基、烷氧基的構形)。在上述結構式中所用的符號的定義中，采用的是集合名詞，它一般代表下列基團鹵素氟、氯、溴和碘；烷基具有1至4個碳原子的飽和直鏈或支鏈烷基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1，1-二甲基乙基；鹵代烷基(如上所述的)具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基，這些基團的氫原子可以部分或全部被如上所述的鹵原子取代，例如C1-C2-鹵代烷基如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基；烷氧基(如上所述的)具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基，其經由氧原子(-O-)鍵合于主結構上；烷氧基羰基(如上所述的)具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基，其經羰基(-CO-)鍵合于主結構上；烷硫基(如上所述的)具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基，其經硫原子(-S-)鍵合于主結構上；未取代或取代的烷基特別是具有1至10個碳原子的飽和直鏈或支鏈烴基，例如C1-C6-烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；未取代或取代的鏈烯基特別是具有2至10個碳原子和在任何所需位置有-雙鍵的不飽和直鏈或支鏈烴基，例如，C2-C6-鏈烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯工基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；未取代或取代的鏈炔基特別是具有2至20個碳原子和在任何所需位置有-叁鍵的直鏈或支鏈烴基，例如C2-C6-炔基如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；未取代或取代的飽和或單或二未飽和環，該環除了碳原子外，可以含有一至三個下列雜原子作為環原子氧、硫和氮，例如碳環如環丙基、環戊基、環己基、環戊-2-烯基、環己-2-烯基，含有一至三個氮原子和/或一個氧或硫原子的5-或6-元飽和或不飽和雜環，如2-四氫呋喃、3-四氫呋喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-異噁唑烷基、4-異噁唑烷基、5-異噁唑烷基、3-異噻唑烷基、4-異噻唑烷基、5-異噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氫呋喃-2-基、2，3-二氫呋喃-3-基、2，4-二氫呋喃-2-基、2，4-二氫呋喃-3-基、2，3-二氫噻吩-2-基、2，3-二氫噻吩-3-基、2，4-二氫噻吩-2-基、2，4-二氫噻吩-3-基、2，3-吡咯啉-2-基、2，3-吡咯啉-3-基、2，4-吡咯啉-2-基、2，4-吡咯啉-3-基、2，3-異噁唑啉-3-基、3，4-異噁唑啉-3-基、4，5-異噁唑啉-3-基、2，3-異噁唑啉-4-基、3，4-異噁唑啉-4-基、4，5-異噁唑啉-4-基、2，3-異噁唑啉-5-基、3，4-異噁唑啉-5-基、4，5-異噁唑啉-5-基、2，3-異噻唑啉-3-基、3，4-異噻唑啉-3-基、4，5-異噻唑啉-3-基、2，3-異噻唑啉-4-基、3，4-異噻唑啉-4-基、4，5-異噻唑啉-4-基、2，3-異噻唑啉-5-基、3，4-異噻唑啉-5-基、4，5-異噻唑啉-5-基、2，3-二氫吡唑-1-基、2，3-二氫吡唑-2-基、2，3-二氫吡唑-3-基、2，3-二氫吡唑-4-基、2，3-二氫吡唑-5-基、3，4-二氫吡唑-1-基、3，4-二氫吡唑-3-基、3，4-二氫吡唑-4-基、3，4-二氫吡唑-5-基、4，5-二氫吡唑-1-基、4，5-二氫吡唑-3-基、4，5-二氫吡唑-4-基、4，5-二氫吡唑-5-基、2，3-二氫噁唑-2-基、2，3-二氫噁唑-3-基、2，3-二氫噁唑-4-基、2，3-二氫噁唑-5-基、3，4-二氫噁唑-2-基、3，4-二氫噁唑-3-基、3，4-二氫噁唑-4-基、3，4-二氫噁唑-5-基、3，4-二氫噁唑-2-基、3，4-二氫噁唑-3-基、3，4-二氫噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氫吡喃基、4-四氫吡喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噠嗪基、4-四氫噠嗪基、2-四氫嘧啶基、4-四氫嘧啶基、5-四氫嘧啶基、2-四氫吡嗪基、1，3，5-四氫三嗪-2-基和1，2，4-四氫三嗪-3-基；優選的是2-四氫呋喃基、2-四氫噻吩基、2-吡咯烷基、3-異噁唑烷基、3-異噻唑烷基、1，3，4-噁唑烷-2-基、2，3-二氫噻吩-2-基、4，5-異噁唑啉-3-基、3-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、4-哌啶基、2-四氫吡喃基、4-四氫吡喃基；或未取代或取代的單或二核芳環體系，該體系除了碳原子外，可以含有一至四個氮原子或一或二個氮原子和一個氧原子或硫原子或一個氧原子或一個硫原子作為環原子；即芳基如苯基和萘基，優選苯基或1-或2-萘基，和雜芳基例如含有一至三個氮原子和/或一個氧或硫原子的5-元雜芳環，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，5-三唑-3-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，3-三唑-5-基、1，2，3-三唑-4-基、5-四唑基、1，2，3，4-噻三唑-5-基和1，2，3，4-噁三唑-5-基，特別是3-異噁唑基、5-異噁唑基、4-噁唑基、4-噻唑基、1，3，4-噁二唑-3-基和1，3，4-噻二唑-2-基；含有一至四個氮原子作為雜原子的六元雜芳環，如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基和1，2，4，5-四嗪-3-基，特別是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-吡嗪基和4-噠嗪基。烷基、鏈烯基和鏈炔基前的限定“未取代或取代的”旨在表示這些基團可以部分或全部鹵代，即，這些基團的氫原子可以部分或全部被相同或不同的如上所述的鹵原子(優選氟、氯和溴，特別是氟和氯)取代，和/或可以帶有一至三個、特別是一個下列基團硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或基團＝N-ORx，其中Rx是C1-C6-烷基、C3-C6-烯基和C3-C6-炔基(Rx優選為C1-C4-烷基)，或未取代或取代的單或二核芳環體系，該體系除了碳原子外，可以含有一至四個氮原子或者一或二個氮原子和一個氧或硫原子或者一個氧原子或硫原子作為環原子；即芳基，如苯基和萘基，優選苯基或1-或2-萘基，和雜芳基，例如含有一至三個氮原子和/或一個氧或硫原子的5-元雜芳環，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，5-三唑-3-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，3-三唑-5-基、1，2，3-三唑-4-基、5-四唑基、1，2，3，4-噻三唑-5-基和1，2，3，4-噁三唑-5-基，特別是3-異噁唑基、5-異噁唑基、4-噁唑基、4-噻唑基、1，3，4-噁二唑-2-基和1，3，4-噻二唑-2-基；含有一至四個氮原子作為雜原子的六元雜芳環，如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基和1，2，4，5-四嗪-3-基，特別是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-吡嗪基和4-噠嗪基。環狀基團(飽和、未飽和的或芳族)前的限定“未取代或取代的”旨在表示這些基團可以部分或全部鹵代，即，這些基團的氫原子可以部分或全部被相同或不同的如上所述的鹵原子(優選氟、氯和溴，特別是氟和氯)取代，和/或可以帶有一至三個下列基團硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基。在基團中提到的單或二核芳族或雜芳族體系又可以部分或全部鹵代，即在這些基團上的氫原子可以部分或全部被鹵原子(如氟、氯、溴和碘，優選氟、氯和溴)替代。除了上面提到的鹵原子外，這些單或二核芳族或雜芳族體系還可以帶有一至三個下列取代基硝基、氰基、硫氰基；烷基，特別是上面提到的C1-C6-烷基，優選甲基、乙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、丁基、己基，特別是甲基和1-甲基乙基；如上所述的C1-C4-鹵代烷基，優選三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基和五氟乙基；C1-C4-烷氧基，優選甲氧基、乙氧基、1-甲基乙基和1，1-二甲基乙氧基，特別是甲氧基；C1-C4-鹵代烷氧基，特別是C1-C2-鹵代烷氧基，優選二氟甲氧基，三氟甲氧基和2，2，2-三氟乙氧基，特別是二氟甲氧基；C1-C4-烷硫基，優選甲硫基和1-甲基乙硫基，特別是甲硫基；C1-C4-烷基氨基，如甲氨基、乙氨基、丙氨基、1-甲基乙氨基、丁氨基、1-甲基丙氨基、2-甲基丙氨基和1，1－二甲基乙氨基，優選甲氨基和1，1-二甲基乙氨基，特別是甲氨基，二-C1-C4-烷基氨工基，如N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二丙基氨基、N，N-二(1-甲基乙基)氨基、N，N-二丁基氨基、N，N-二(1-甲基丙基)氨基、N，N-二(2-甲基丙基)氨基、N，N-二(1，1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基和N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，優選N，N-二甲基氨基和N，N-二乙基氨基，特別是N，N-二甲基氨基；C1-C6-烷基羰基，如甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、1-甲基乙基羰基、丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基、1，1-二甲基乙基羰基、戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、1，1-二甲基丙基羰基、1，2-二甲基丙基羰基、2，2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、己基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1，1-二甲基丁基羰基、1，2-二甲基丁基羰基、1，3-二甲基丁基羰基、2，2-二甲基丁基羰基、2，3-二甲基丁基羰基、3，3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1，1，2-三甲基丙基羰基、1，2，2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基和1-乙基-2-甲基丙基羰基，優選甲基羰基、乙基羰基和1，1-二甲基羰基，特別是乙基羰基；C1-C6-烷氧基羰基，如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、丁氧基羰基、1-甲基丙氧基羰基、2-甲基丙氧基羰基、1，1-二甲基乙氧基羰基、戊氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、2，2-二甲基丙氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、己氧基羰基、1，1-二甲基丙氧基羰基、1，2-二甲基丙氧基羰基、1-甲基戊氧基羰基、2-甲基戊氧基羰基、3-甲基戊氧基羰基、4-甲基戊氧基羰基、1，1-二甲基丁氧基羰基、1，2-二甲基丁氧基羰基、1，3-二甲基丁氧基羰基、2，2-二甲基丁氧基羰基、2，3-二甲基丁氧基羰基、3，3-二甲基丁氧基羰基、1-乙基丁氧基羰基、2-乙基丁氧基羰基、1，1，2-三甲基丙氧基羰基、1，2，2-三甲基丙氧基羰基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰基和1-乙基-2-甲基丙氧基羰基，優選甲氧基羰基、乙氧基羰基和1，1-二甲氧基羰基，特別是乙氧基羰基；C1-C6-烷基氨基羰基，如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、1-甲基乙基氨基羰基、丁基氨基羰基、1-甲基丙基氨基羰基、2-甲基丙基氨基羰基、1，1-二甲基乙基氨基羰基、戊基氨基羰基、1-甲基丁基氨基羰基、2-甲基丁基氨基羰基、3-甲基丁基氨羰基、2，2-二甲基丙基氨基羰基、1-乙基丙基氨基羰基、己基氨基羰基、1，1-二甲基丙基氨基羰基、1，2-二甲基丙基氨羰基、1-甲基戊基氨基羰基、2-甲基戊基氨基羰基、3-甲基戊基氨基羰基、4-甲基戊基氨基羰基、1，1-二甲基丁基氨基羰基、1，2-二甲基丁基氨基羰基、1，3-二甲基丁基氨基羰基、2，2-二甲基丁基氨基羰基、2，3-二甲基丁基氨基羰基、3，3-二甲基丁基氨基羰基、1-乙基丁基氨基羰基、2-乙基丁基氨基羰基、1，1，2-三甲基丙基氨基羰基、1，2，2-三甲基丙基氨基羰基、1-乙基-1-甲基丙基氨基羰基和1-乙基-2-甲基丙基氨基羰基，優選甲基氨基羰基和乙基氨基羰基，特別是甲基氨基羰基；二-C1-C6-烷基氨基羰基，特別是二-C1-C4-烷基氨基羰基，如N，N-二甲基氨基羰基、N，N-二乙基氨基羰基、N，N-二丙基氨基羰基、N，N-二(1-甲基乙基)氨基羰基、N，N-二丁基氨基羰基、N，N-二(1-甲基丙基)氨基羰基、N，N-二(2-甲基丙基)氨基羰基、N，N-二(1，1-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基和N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，優選N，N-二甲基氨基羰基和N，N-二乙基氨基羰基，特別是N，N-二甲基氨基羰基；C1-C6-烷基羧基，如甲基羧基、乙基羧基、丙基羧基、1-甲基乙基羧基、丁基羧基、1-甲基丙基羧基、2-甲基丙基羧基、1，1-二甲基乙基羧基、戊基羧基、1-甲基丁基羧基、2-甲基丁基羧基、3-甲基丁基羧基、1，1-二甲基丙基羧基、1，2-二甲基丙基羧基、2，2-二甲基丙基羧基、1-乙基丙基羧基、己基羧基、1-甲基戊基羧基、2-甲基戊基羧基、3-甲基戊基羧基、4-甲基戊基羧基、1，1-二甲基丁基羧基、1，2-二甲基丁基羧基、1，3-二甲基丁基羧基、2，2-二甲基丁基羧基、2，3-二甲基丁基羧基、3，3-二甲基丁基羧基、1-乙基丁基羧基、2-乙基丁基羧基、1，1，2-三甲基丙基羧基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基基和1-乙基-2-甲基丙基羧基；優選甲基羧基、乙基羧基和1，1-二甲基乙基羧基，特別是甲基羧基和1，1-二甲基乙基羧基；C1-C6-烷基羰基氨基，如甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、1-甲基乙基羰基氨基、丁基羰基氨基、1-甲基丙基羰基氨基、2-甲基丙基羰基氨基、1，1-二甲基乙基羰基氨基、戊基羰基氯基、1-甲基丁基羰基氨基、2-甲基丁基羰基氨基、3-甲基丁基羰基氨基、2，2-二甲基丙基羰基氨基、1-乙基丙基羰基氨基、己基羰基氨基、1，1-二甲基丙基羰基氨基、1，2-二甲基丙基羰基氨基、1-甲基戊基羰基氨基、2-甲基戊基羰基氨基、3-甲基戊基羰基氨基、4-甲基戊基羰基氨基、1，1二甲基丁基羰基氨基、1，2-二甲基丁基羰基氨基、1，3-二甲基丁基羰基氨基、2，2-二甲基丁基羰基氨基、2，3-二甲基丁基羰基氨基、3，3-二甲基丁基羰基氨基、1-乙基丁基羰基氨基、2-乙基丁基羰基氨基、1，1，2-三甲基丙基羰基氨基、1，2，2-三甲基丙基羰基氨基、1-乙基-1-甲基丙基羰基氨基和1-乙基-2-甲基丙基羰基氨基，優選甲基羰基氨基和乙基羰基氨基，特別是乙基羰基氨基；C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基氨基，如甲基基甲基氨基、乙基羰基乙基氨基、正丙基羰基-正丙基氨基、異丙基羰基-異丙基氨基、甲基羰基乙基氨基、甲基羰基-正丙基氨基、甲基羰基-異丙基氨基、乙基羰基甲基氨基、乙基羰基正丙基氨基、乙基羰基異丙基氨基、正丙基羰基甲基氨基、正丙基羰基乙基氨基、正丙基羰基異丙基氨基、異丙基羰基甲基氨基、異丙基羰基乙基氨基、異丙基羰基正丙基氨基，優選甲基羰基甲基氨基、甲基羰基乙基氨基、乙基羰基甲基氨基，特別是甲基羰基甲基氨基；C3-C7-環烷基，如環丙基、環丁基、環戊基、環己基和環庚基，優選環丙基、環戊基和環己基，特別是環丙基；C3-C7-環烷氧基，如環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基和環庚氧基，優選環戊氧基和環己氧基，特別是環己氧基；C3-C7-環烷硫基，如環丙硫基、環丁硫基、環戊硫基、環己硫基和環庚硫基，優選環己硫基；C3-C7-環烷基氨基，如環丙基氨基、環丁基氨基、環戊基氨基、環己基氨基和環庚基氨基，優選環丙基氨基和環己基氨基，特別是環丙基氨基；未取代或取代的單-或二核芳族或雜芳族基團的其它基團是鏈烯基、鏈炔基、鹵代鏈烯基、鹵代鏈炔基、鏈烯氧基、鏈炔氧基、鹵代鏈烯氧基、鹵代鏈炔氧基、鏈烯硫基、鏈炔硫基、烷基次硫酸基、烷基磺酰基、鏈烯基次硫酸基、鏈炔基次硫酸基、鏈炔基磺酰基，基團C(Ry)＝N-ORx，其中Rx和Ry是C1-C6-烷基、C3-C6鏈烯基和C3-C6-鏈炔基，Rx和Ry優選是C1-C4-烷基、環烯基、環烯基氧基、環烯基硫基環烯基氨基。對于生理活性而言，優選的是其中R1和R2是C1-C2-烷基、特別是甲基的化合物I。再者，優選的是其中n是0或1、特別是0的化合物I。在n是1的情況下，優選的化合物I是那些R是下列基團之一的化合物氟、氯、氰基、甲基、三氟甲基或甲氧基。同樣優選的是那些n是1且R相對于丙烯酸酯基在3-或6-位上的化合物。此外，優選的化合物I是那些Ra是未取代或取代的的C1-C4-烷基或C3-C6-環烷基的化合物。同樣，優選的化合物I是那些Ra是未取代或取代的單-或二核芳族或雜芳族基團的化合物。此外，優選的化合物I是那些Ra是未取代或取代的6-元雜芳環、特別是吡啶和嘧啶的化合物。同樣優選的化合物I是那些Ra是未取代或取代的芳族基團、特別是苯基的化合物。特別優選的化合物I是其中Ra是未取代或取代的的苯基或芐基的化合物。在這種情況下，在苯基上的適合的取代基優選是鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、苯基和氧基-C1-C2-亞烷基氧基。同樣優選的化合物I是那些Ra是未取代或取代的六元雜芳環、如吡啶基和嘧啶基的化合物。六元雜芳環上的適合的取代基優選是氨基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷氧基和苯基。此外，優選的化合物I是其中m或o是0或1、特別是0的化合物。同樣優選的化合物I是這樣的化合物，其中Rb是氨基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基和C1-C4-烷氧基羰基，特別是氟、氯、甲基、三氟甲基和甲氧基羰基。還優選的化合物I是其中Rc是C1-C4-烷基和C1-C2-鹵代烷基、特別是甲基和三氟甲基的化合物。同樣優選的是其中Rc是甲基的化合物I。還優選的是其中Rd是氫的化合物I。同樣優選的化合物I是這樣的化合物其中Rd是鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷氧基，特別是氯、甲基、三氟甲基和甲基。對于其應用而言，收集于下列表中的化合物I是優選的。在表中提到的作為取代基的基團本身(獨立于它們所提到的組合)也作為所涉及的取代基的特別優選的實施方案。表1通式I.1的化合物，其中Rn是氫、Rbm是氫，且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表2通式I.1化合物，其中Rn是氫、Rbm是5-甲基，且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表3通式I.1的化合物，其中Rn是氫、Rbm是4-氯。且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表4通式I.1的化合物，其中Rn是氫、Rbm是5-CF3，且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表5通式I.1的化合物，其中Rn是3-氯、Rbm是氫，且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表6通式I.1的化合物，其中Rn是3-氯、Rbm是5-甲基，且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表7通式I.1的化合物，其中Rn是3-氯、Rbm是4-氟。且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表8通式I.1的化合物，其中Rn是3-氯、Rbm是5-CF3，且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表9通式I.2的化合物，其中Rn是氫、Rco是氫且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表10通式I.2的化合物，其中Rn是氫、Rco是3-甲基且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表11通式I.2的化合物，其中Rn是3-氯、Rco是氫且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表12通式I.2的化合物，其中Rn是3-氯、Rco是3-甲基且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表13通式I.3的化合物，其中Rn是3-氫、Rd是氫且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表14通式I.3的化合物，其中Rn是氫、Rd是甲基且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表15通式I.3的化合物，其中Rn是氫、Rd是氯且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表16通式I.3的化合物，其中Rn是氫、Rd是甲氧基且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表17通式I.3的化合物，其中Rn是3-氯、Rd是氫且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表18通式I.3的化合物，其中Rn是3-氯、Rd是甲基且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表19通式I.3的化合物，其中Rn是3-氯、Rd是氯且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表20通式I.3的化合物，其中Rn是3-氯、Rd是甲氧基且符號x和基團Rx的組合相應于表A中的一行表A</tables></tables></tables></tables></tables></tables>根據本發明的式I化合物適合于防治有害真菌和昆蟲、螨和線蟲綱的動物害蟲。它們可以用作作物保護和衛生、貯藏材料保護和獸醫方面的殺真菌劑和殺蟲劑。有害昆蟲包括鱗翅目，例如，棉褐帶卷蛾(Adoxophyesorana)、小地老虎(Agrotisypsilon)、蕪菁夜蛾(Agrotissegetum)、棉葉波紋夜蛾(Alabamaargillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、蘋果銀蛾(Argyresthiaconjugella)、漢馬夜蛾(Autographagamma)、Cacoeciamurinana、Capuareticulana、樅色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、Chilopartellus、西方云杉卷蛾(Choristoneuraoccidentalis)、一點粘蟲(Cirphisunipuncta)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocismedinalis)、Crocidolomiabinotalis、蘋蠹蛾(Cydiapomonella)、歐洲松毛蟲(Dendrolimuspini)、瓜野螟(Diaphanianitidalis)、巨座玉米螟(Diatraeagrandiosella)、棉斑實蛾(Eariasinsulana)、非洲蔗螟(Elasmopalpuslignosellus)、Eupoeciliaambiguella、粒膚地虎(Feltiasubterranea)、李小食心蟲(Grapholithafunebrana)、梨小食心蟲(Grapholithamolesta)、棉鈴蟲(Heliothisarmigera)、煙芽夜蛾(Heliothisvirescens)、棉鈴蟲(Heliothiszea)、菜心野螟(Hellulaundalis)、Hiberniadefoliaria、美國白蛾(Hyphantriacunea)、Hyponomeutamalinellus、番茄蠹蛾(Keiferialycopersicella)、鐵杉尺蛾(Lambdinafiscellaria)、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、旋紋夜蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletisblancardella、Lobesiabotrana、草地螟(Loxostegesticticalis)、舞毒蛾(Lymantriadispar)、模毒蛾(Lymantriamonacha)、桃潛蛾(Lyonetiaclerkella)、煙草天蛾(Manducasexta)、天幕毛蟲(Malacosomaneustria)、甘藍夜蛾(Mamestrabrassicae)、稻毛脛夜蛾(Mocisrepanda)、鴉膽子尺蛾(Operophtherabrumata)、花旗舞毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、蘋褐卷蛾(Pandemisheparana)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、棉紅鈴蟲(Pectinophoragossypiella)、馬鈴薯毒蛾(Phthorimaeaoperculella)、桔葉潛蛾(Phyllocnistiscitrella)、大菜粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypenascabra)、荷蘭石竹小卷蛾(Platynotastultana)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、桔花巢蛾(Prayscitri)、油欖巢蛾(Praysoleae)、Prodeniasunia、Prodeniaornithogalli、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、二三針松小卷蛾(Rhyacioniafrustrana)、Scrobipalpulaabsoluta、大螟(Sesamiainferens)、葡萄長須卷蛾(Sparganothispilleriana)、草地貪夜蛾(Spodopterafrugiperda)、埃及棉卷蟲(Spodopteralittoralis)、斜紋葉蛾(Spodopteralitura)、棉卷葉螟(Sylleptaderogata)、紅帶透翅蛾(Synanthedonmyopaeformis)、Thaumatopoeapityocampa、櫟綠卷蛾(Tortrixviridana)、粉紋夜蛾(Trichoplusiani)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、加拿大小卷螟(Zeirapheracanadensis)，以及蠟螟(Galleriamellonella)和麥蛾(Sitotrogacerealella)、稻子豆粉螟(Ephestiacautella)、幕衣蛾(Tineolabisselliella)；鞘翅目，例如，直條叩甲(Agrioteslineatus)、晦暗叩甲(Agriotesobscurus)、野棉象(Anthonomusgrandis)、梨花象(Anthonomuspomorum)、Apionvorax、甜菜隱食甲(Atomarialinearis)、大松小蠹(Blastophaguspiniperda)、甜菜大龜甲(Cassidanebulosa)、豆葉甲(Cerotomatrifurcata)、甘藍莢象甲(Ceuthorhynchusassimlis)、Ceuthorhynchusnapi、甜菜脛跳甲(Chaetocnematibialis)、煙金針蟲(Conoderusvespertinus)、天門冬葉甲(Criocerisasparagi)、云杉紅翅小蠹(Dendroctonusrefipennis)、長角葉甲(Diabroticalongicornis)、十二斑葉甲(Diabrotica12-punctata)、玉米芽根葉甲(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆甲(Epilachnavarivestis)、煙草跳甲(Epitrixhiripennis)、棉籽灰象甲(Eutinibothrusbrasiliensis)、松大象甲(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿象甲(Hyperabrunneipennis)、苜蓿葉象甲(Hyperapostica)、云杉八齒小蠹(Ipstypographus)、煙負泥蟲(Lemabilineata)、橙足負泥蟲(Lemamelanopus)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsadecamlineata)、加州金針蟲(Limoniuscalifornicus)、美洲稻象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、玉米叩甲(Melanotuscommunis)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、Melolonthahippocastani、西方五月鰓角金龜(Melolonthamelolontha)、稻負泥蟲(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchussulcatus)、草莓耳喙象(Otiorrhynchusovatus)、辣根猿葉蟲(Phaedoncochleariae)、庭園麗金龜(Phylloperthahorticola)、鰓角金龜(Phyllophagasp.)、Phyllotretachrysocephala、蕪菁淡足跳甲(Phyllotretanemorum)、曲條跳甲(Phyllotretastriolata)、日本麗金龜(Popilliajaponica)、Psylliodesnapi、櫟黑小蠹(Scolytusintricatus)、豌豆葉象甲(Sitonalineatus)，以及蠶豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchuspisorum)、Bruchuslentis、谷象(Sitophilusgranaria)、煙草甲(Lasiodermaserricorne)、鋸谷盜(Oryzaephilussurinamensis)、谷蠹(Rhyzoperthadominica)、米象(Sitophilusoryzae)、赤擬谷盜(Triboliumcastaneum)、谷斑皮蠹(Trogodermagranarium)、墨西哥豆象(Zabrotessubfasciatus)；雙翅目，例如，墨西哥桔實蠅(Anastrephaludens)、地中海實蠅(Ceratitiscapitata)、高梁癭蚊(Contariniasorghicola)、瓜實蠅(Dacuscucurbitae)、油欖實蠅(Dacusoleae)、甘藍癭蚊(Dasineurabrassicae)、Deliacoarctata、Deliaradicum、大麥水蠅(Hydrelliagriseola)、種蠅(Hylemyiaplatura)、Liriomyzasativae、美洲斑潛蠅(Liriomyzatrifolii)、小麥癭蠅(Mayetioladestructor)、Orseoliaoryzae、瑞典麥桿蠅(Oscinellafrit)、菠菜葉花蠅(Pegomyahyoscyami)、Phorbiaantiqua、甘藍花蠅(Phorbiabrassicae)、Phorbiacoarctata、櫻桃實蠅(Rhagoletiscerasi)、菜實蠅(Rhagoletispomonella)、Tipulaoleracea、沼澤大蚊(Tipulapaludosa)，以及埃及伊蚊(Aedesaegypti)、騷擾伊蚊(Aedesvexans)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、倍氏金蠅(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、腐敗金蠅(Chrysomyamacellaria)、嗜人瘤蠅(Cordylobiaanthropophaga)、尖音庫蚊(Culexpipiens)、黃腹廁蠅(Fanniacanicularis)、腸胃蠅(Gasterophilusintestinalis)、Glossinamotsitans、擾血蠅(Haematobiairritans)、Haplodiplosisequestris、Hypodermalineata、Luciliacaprina、絲光綠蠅(Luciliasericata)、家蠅(Muscadomestica)、Muscinastabulans、羊狂蠅(Oestrusovis)、牛虻(Tabanusbovinus)、Simuliumdamnosum；纓翅目，例如，煙褐薊馬(Frankliniellafusca)、西方薊馬(Frankliniellaoccidentalis)、小麥薊馬(Frankliniellatritici)、小麥管薊馬(Haplothripstritici)、桔實薊馬(Scirtothripscitri)、稻薊馬(Thripsoryzae)、棕黃薊馬(Thripspalmi)、棉薊馬(Thripstabaci)；膜翅目，例如，菜葉蜂(Athaliarosae)、熱帶切葉蟻(Attacephalotes)、切葉蟻(Attasexdens)、得州切葉蟻(Attatexana)、葉蜂(Hoplocampaminuta)、蘋果葉蜂(Hoplocampatestudinea)、阿根廷蟻(Iridomyrmexhumilis)、Iridomyrmexpurureus、小家蟻(Monomoriumpharaonis)、火蟻(Solenopsisgeminata)、紅外來火蟻(Solenopsisinvicta)、黑外來火蟻(Solenopsisrichteri)；半翅目，例如，喜綠蝽(Acrosternumhilare)、多毛長蝽(Blissusleucoperus)、煙草黑斑盲蝽(Cyrtopetisnotatus)、棉紅蝽(Dysdercuscingulatus)、中紅蝽(Dysdercusintermedius)、Eurygasterintegriceps、棉褐蝽(Euschistusimipictiventris)、葉喙緣蝽(Leptoglossusphyllopus)、豆莢盲蝽(Lugushesperus)、牧草盲蝽(Lyguslineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、黃肩綠蝽(Nezaraviridula)、甜菜擬網蝽(Piesmaquadrata)、Solubeainsularis、Thyantaperditor；同翅目，例如，Acyrthosiphononobrychis、豌蚜(Acyrthosiphonpisum)、落葉松球蚜(Adelgeslaricis)、紅圓蚧(Aonidiellaaurantii)、Aphidulanasturtii、甜菜蚜(Aphisfabae)、棉蚜(Aphisgossypii)、蘋果蚜(Aphispomi)、茄溝無網蚜(Aulacorthumsolani)、甘薯粉虱(Bemisiatabaci)、薊短尾蚜(Brachycauduscardui)、甘藍蚜(Brevicorynebrassicae)、Dalbulusmaidis、Dreyfusianordmannianae、Dreyfusiapiceae、Dysaphisradicola、蛋豆微葉蟬(Empoascafabae)、蘋果綿蚜(Eriosomalanigerum)、灰稻虱(Laodelphaxstriatella)、麥長管蚜(Macrosiphumavenae)、馬鈴薯長管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、薔薇長管蚜(Macrosiphonrosae)、蠶豆修尾蚜(Megouraviciae)、薔薇麥蚜(Metopolophiumdirhodum)、桃蚜(Myzuspersicae)、櫻桃瘤蚜(Myzuscerasi)、黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)、稻褐飛虱(Nilaparvatalugens)、蔗飛虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疣額蚜(Phorodonhumuli)、桔粉蚧(Planococcuscitri)、蘋木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psyllapiri)、梨黃木虱(Psyllapyricol)、梨笠圓蚧(Quadraspidiotusperniciosus)、玉米縊管蚜(Rhopalosiphummaidis)、油欖黑盔蚧(Saissetiaoleae)、草間裂蚜(Schizaphisgraminum)、西印度紅圓盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、麥長管蚜(Sitobionavenae)、白背飛虱(Sogatellafurcifera)、桔蚜(Toxopteracitricida)、結翅粉虱(Trialeurodesabutilonea)、溫室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii)；等翅目，例如，Calotermesflavicollis、Leucotermesflavipes、Macrotermessubhyalinus、黑翅土白蟻(Odontotermesformosanus)、Reticulitermeslucifugus、Termesnatalensis；直翅目，例如，歐洲螻蛄(Gryllotalpagryllotalpa)、飛蝗(Locustamigratoria)、雙帶蚱蜢(Melanoplusbivittatus)、赤腿蚱蜢(Melanoplusfemurrubrum)、墨西哥蚱蜢(Melanoplusmexicanus)、遷徙蚱蜢(Melanoplussanguinipes)、落礬山蚱蜢(Melanoplusspretus)、紅翅蝗(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲蝗(Schistocercaamericana)、Schistocercaperegrina、Stauronotusmaroccanus、沙漠蝗(Schistocercagregaria)，以及家蟋蟀(Achetadomestica)、東方蜚蠊(Blattaorientalis)、德國小蠊(Blattellagermanica)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)；蛛形綱，例如，植食性的螨類如蕃茄葉刺皮癭螨(Aculopslycopersicae)、Aculopspelekassi、蘋刺癭螨(Aculusschlechtendali)、紫紅短須螨(Brevipalpusphoenicis)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、鵝耳櫪始葉螨(Eotetranychuscarpini)、斑氏真葉螨(Eutetranychusbanksii)、桔癭螨(Eriophyessheldoni)、草地小爪螨(Oligonychuspratensis)、蘋果全爪螨(Panonychusumli)、桔全爪螨(Panonychuscitri)、柑桔銹螨(Phyllocoptrutaoleivora)、側多食跗線螨(Polyphagotarsonemuslatus)、淡跗線螨(Tarsonemuspallidus)、朱砂葉螨(Tetranychuscinnabarinus)、神澤葉螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋葉螨(Tetranychuspacificus)、二點葉螨(Tetranychusurticae)，蜱如美國花蜱(Amblyommaamericanum)、Amblyommavariegatum、波斯銳緣蜱(Argaspersicus)、環形牛蜱(Boophilusannulatus)、褪色牛蜱(Boophilusdecoloratus)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、森林革蜱(Dermacentorsilvarum)、平頭璃眼蜱(Hyalommatruncatum)、蓖子硬蜱(Ixodesricinus)、Ixodesrubicundus、非洲鈍緣蜱(Ornithodorusmoubata)、耳剌殘喙啤(Otobiusmegnini)、非洲扇頭蜱(Rhipicephalusappendiculatus)和Rhipicephalusevertsi和動物寄生螨如雞刺皮螨(Dermanyssusgallinae)、綿羊瘡螨(Psoroptesovis)和疥螨(Sarcoptesscabibei)；線蟲綱，例如，根結線蟲，例如Meloidogynehapla、黃麻根結線蟲(Meloidogyneincognita)、爪哇根結線蟲(Meloidogynejavanica)，囊線蟲，例如Globoderapallida、Globoderarostochiensis、Heteroderaavenae、Heteroderaglycines、史氏異皮線蟲(Heteroderaschachtii)，遷移性內寄生線蟲和半內寄生線蟲，例如，Heliocotylenchusmulticinctus、Hircshmanniellaoryzae、Hoplolaimusspp.、短尾墊刃線蟲(Pratylenchusbrachyurus)、Pratylenchusfallax、Pratylenchuspenetrans、Pratylenchusvulnus、畢肖穿孔線蟲(Radopholussimilis)、Rotylenchusreniformis、Scutellonemabradys、Tylenchulussemipenetrans，莖和葉線蟲，例如，Anguinatritici、稻白端滑刃線蟲(Aphelenchoidesbesseyi)、Ditylenchusangustus、Ditylenchusdipsaci，病毒媒介，例如，Longidoruaspp.、克氏髦根線蟲(Trichodoruschristei)、Trichodorusviruliferus、Xiphinemaindex、地中海劍線蟲(Xiphinemamediterraneum)。化合物I可以以其本身的形式、或以其制劑的形式或由之制備的使用形式使用，例如以可直接噴霧水溶液、粉劑、懸浮劑或分散液、乳劑、油分散液、膏劑、噴粉組合物、撒施組合物或顆粒劑的形式，通過噴霧、彌霧、噴粉、撒施或澆潑使用。施用形式取決于使用的目的；在每一種情況下，應確保本發明的活性化合物的分散盡可能的細微和均勻。當用作殺真菌劑時，一些式I化合物具有內吸活性。它們可以用作葉面和土壤殺真菌劑，防治廣譜的植物病原真菌，特別是防治子囊菌綱、半知菌類、藻菌綱和擔子菌綱的真菌。它們在防治各種作物如小麥、黑麥、大麥、燕麥、稻、玉米、草、棉花、大豆類、咖啡、甘蔗、葡萄、水果、觀賞植物和蔬菜(例如黃瓜、豆和胡瓜)以及這些作物的種子上的許多真菌方面特別重要。化合物l特別適合于防治下列植物病害*禾谷類白粉病(Erysiphegraminia)，*胡瓜白粉病(Erysiphecichoracearum和Sphaerothecafuliginea)，*蘋果白粉病(Podosphaeraleucotricha)，*葡萄白粉病(Uncinulanecatar)，*禾谷類柄銹病(Puccinia)，*棉花和草坪上的絲核病(Rhizoctonia)，*禾谷類和甘蔗黑粉病(Ustilago)，*蘋果黑星病(VenturiaInaequalis)，*禾谷類網斑病(Helminthosporium)，*小麥穎枯病(Septorianodorum)，*草莓和葡萄灰霉病(Botrytiscinera)，*花生褐斑病(Cercosporaarachidicola)，*小麥和大麥眼斑病(Pseudocercosporaherpotophthora)，*稻瘟病(Pyriculariaoryzae)，*馬鈴薯和蕃茄晚疫病(Phytophthorainfestans)，*各種作物上的鐮刀菌病害(Fusarium)和輪枝孢菌病害(Verticillium)，*葡萄霜霉病(Plasmoparaviticola)，*蔬菜和水果上的鏈格孢菌病害(Alternaria)。本新穎化合物也可以用來保護材料(木材)，例如防治宛氏擬青霉(Paecilomycesvariotii)。它們可以轉換成常規制劑如溶液、乳劑、懸浮劑、粉劑、粗粉劑、膏劑和顆粒劑。施用形式取決于特定的目的；在各種情況下，須保證它們的分散盡可能的細微和均勻。這些制劑可以用已知的方式制備，例如通過將活性化合物用溶劑和/或載體，如果需要，采用乳化劑和分散劑來填充，如果用水作稀釋劑，也可以用其它的有機溶劑作助溶劑。適合用于此目的的助溶劑主要是-溶劑如芳族化合物(例如二甲苯)、氯代芳族化合物(例如氯苯)、石蠟(例如石油餾份)、醇類(例如甲醇、丁醇)、酮類(例如環己酮)、胺類(例如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；-裁體如研碎的天然礦物質(例如高嶺土、礬土、滑石、白堊)和研碎的合成礦物質(例如高分散的硅酸、硅酸鹽)；-乳化劑如非離子和陰離子乳化劑(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳基磺酸鹽)和-分散劑如木素亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。適合的表面活性物質是芳族磺酸(例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸)和脂肪酸的堿金屬、堿土金屬和銨鹽，烷基磺酸鹽和烷基芳基磺酸鹽，烷基硫酸鹽、月桂基醚硫酸鹽和脂肪醇硫酸鹽，以及硫酸化的十六-、十七-和十八烷醇以及脂肪醇醚的鹽，磺化萘和其衍生物與甲醛的的縮合產物，萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合產物，聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化的異辛基-、辛基-或壬基酚，烷基苯酚或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，異十三烷醇、脂肪醇/環氧乙烷縮合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚，月桂基醇聚乙二醇醚乙酸酯、失水山梨醇酯，木素亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。含水的施用形式可以通過加水，由乳油、分散液、膏劑、可濕性粉劑或水可分散顆粒劑制備。制備乳劑、膏劑或油分散液時，通過加入潤濕劑、粘合劑、分散劑或乳化劑，將物質于水中均質化或溶于油或溶劑中。此外，也可以制備含有活性物質、潤濕劑、粘合劑、分散劑或乳化劑和可能的溶劑或油的濃縮物，該濃縮物適合于用水稀釋。粉劑、撒施和噴粉組合物可以通過將活性物質與固體載體混合或一起研磨而生產。顆粒劑(例如，涂敷、浸漬或均質顆粒劑)可以通過將活性化合物結合到固體載體上而制備。固體裁體是礦石土如硅膠、硅石、硅酸鹽、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂，研碎的合成材料、化肥，如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素和植物產物如面粉、樹皮粉、木粉和堅果殼粉、纖維素粉和其它固體載體。在直接可用制劑中的活性化合物濃度可以在相對寬的范圍內變化。通常，組合物含有按重量計0.0001至95％的活性化合物。含有大于按重量計95％的活性化合物的制劑可以成功地用在超低容量方法(ULV)中，基至可以直接使用活性化合物而無須添加劑。用作殺真菌劑時，推薦使用按重量計0.01至95％、優選按重量計0.5至90％的活性成分濃度。用作殺蟲劑時，制劑含有按重量計0.0001至10％、優選按重量計0.01至1％的活性化合物是適合的。活性化合物一般以90至100％、優選95至100％的純度(根據NMR譜)使用。這些制劑的實例是I.90份重量的本發明化合物I和10份重量N-甲基-α-吡咯烷酮的溶液，它適合以非常小的霧滴的形式施用。II.20份重量的本發明化合物I在如下混合物中的溶液80份重量的烷基化苯、10份重量的8至10摩爾環氧乙烷與1摩爾油酸N-單乙醇酰胺的加成物、5份重量的十二烷基苯磺酸鈣鹽和5份重量的40摩爾環氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物。將此制劑細分散于水中，獲得分散液。III.20份重量的本發明化合物I在如下混合物中的溶液40份重量的環己酮、30份重量的異丁醇、20份重量的7摩爾環氧乙烷與1摩爾異辛基酚的加成物和10份重量的40摩爾環氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物。將此制劑細分散于水中，獲得分散液。IV.20份重量的本發明化合物I在如下混合物中的水分散液25份重量的環己酮、65份重量沸點為210至280℃的礦物油餾份和10份重量的40摩爾環氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成物。將此制劑細分散于水中，獲得分散液。V.20份重量的本發明化合物I、3份重量的二異丁基萘-α-磺酸鈉鹽、17份重量的來源于亞硫酸廢液的木素磺酸鈉鹽和60份重量的粉狀硅膠在錘磨中磨碎的混合物。將此制劑細分散于水中，獲得噴霧混合物。VI.3份重量的本發明化合物I與97份重量細分散的高嶺土的緊密混合物。此噴粉含有按重量計3％活性化合物。VII.30份重量的本發明化合物I、92份重量的粉狀硅膠和8份重量已噴霧到硅膠的表面的石蠟之緊密混合物。此制劑賦予活性化合物以良好的粘性。VIII.40份重量的本發明化合物I、10份重量的苯酚磺酸/尿素/甲醛縮合物、2份重量的硅膠和48份重量的水的穩定水分散液。它可以進一步稀釋。IX.20份重量的本發明化合物I、2份重量的十二烷基苯磺酸鈣鹽、8份重量的脂肪醇聚乙二醇醚、2份重量的苯酚磺酸/脲/甲醛縮合物的鈉鹽和68份重量的石蠟樣礦物油的穩定的油分散劑。X.10份重量的本發明化合物I、4份重量的二異丁基萘-α-磺酸鈉鹽、20份重量的來源于亞硫酸廢液的木素磺酸鈉鹽、38份重量的硅膠和38份重量的高嶺土在錘磨中磨碎的混合物。將此制劑細分散于10.000份重量的水中，獲得含按重量計0.1％的活性化合物的噴霧混合物。化合物I是通過用活性量的此化合物來處理害蟲或有害真菌或意欲得到保護使之不受害蟲或真菌侵害的種子、植物、材料或土地來施用的。施用在材料、植物或種子被有害真菌感染前或后進行。根據所需的效果類型，施用量是0.02g至3kg活性化合物/公頃，優選0.1至1此/公頃。在處理種子時，活性化合物的需要量一般是0.001至50g、優選0.01至10g/kg種子。在室外條件下防治害蟲時，活性化合物施用量是0.02至10、優選0.1至2.0kg活性化合物/ha。化合物I可以單獨使用或與除草劑或殺真菌劑組合使用，也可以與其它的作物保護劑一起混合，例如與生長調節劑或與防治害蟲或細菌的試劑混合。同樣感興趣的是與化肥或與采用來消除營養和微量元素缺乏的礦物鹽溶液的可混合性。作物保護劑和化肥可以以1∶10至10∶1的重量比加入本發明組合物中，如果適宜也可以在馬上使用前加入(桶混)。與殺真菌劑或殺蟲劑混合時，在許多情況下，殺真菌譜增寬。下列殺真菌劑可與本發明組合物一起施用，列出它們旨在說明組合的可能性，而非僅限于此硫、二硫代氨基甲酸鹽及其衍生物，如二甲基二硫代氨基甲酸鐵、二甲基二硫代氨基甲酸鋅、乙二撐雙二硫代氨基甲酸鋅、乙二撐雙二硫代氨基甲酸錳、乙二撐二氨基雙二硫代氨基甲酸錳鋅、二硫化甲基秋蘭姆、N，N-乙二撐雙二硫代氨基甲酸鋅的銨配合物、N，N′-丙二撐雙二硫代氨基甲酸鋅、N，N′-丙二撐雙(硫化氨基甲酰)二硫化物；硝基衍生物，如二硝基(1-甲基庚基)苯基巴豆酸酯、2-叔丁基-4，6-二硝基-苯基3，3-二甲基丙烯酸酯、2-叔丁基-4，6-二硝基-苯基異丙基碳酸酯、二異丙基5-硝基異鄰苯二甲酸酯；雜環物質，如2-十七烷基-2-咪唑啉乙酸酯、2，4-二氯-6-(間氯苯胺基)-均三嗪、0，0-二乙基苯二酰亞氨基硫代膦酸酯、5-氨基-1-β-〔雙-(二甲基氨基)-氧膦基〕-3-苯基-1，2，4-三唑、2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽酮、2-硫代-1，3-二硫戊環-β-〔4，5-b〕喹喔啉、1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑、2-(呋喃-2-基)苯并咪唑、2-(噻唑-4-基)苯并咪唑、N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)四氫苯鄰二甲酰亞胺、N-三氯甲硫基四氫苯鄰二甲酰亞胺、N-三氯甲硫基苯鄰二甲酰亞胺、N-二氯氟甲硫基-N，N′-二甲基-N-苯基硫酰胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1，2，3-噻二唑、2-氰硫基甲硫基苯并噻唑、1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯、4-(2-氯苯基亞肼基)-3-甲基-5-異噁唑酮、2-硫代吡啶1-氧化物，8-羥基喹啉或其銅鹽、2，3-二氫-5-酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫雜環己二烯、2，3-二氫-5-酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫雜環己二烯4，4-二氧化物、2-甲基-5，6-二氫-4H-吡喃-3-酰苯胺、2-甲基呋喃-3-酰苯胺、2，5-二甲基呋喃基-3-酰苯胺、2，4，5-三甲基呋喃-3-酰苯胺、N-環己基-2，5-二甲基呋喃-3-酰苯胺、N-環己基-N-甲氧基-2，5-二甲基呋喃-3-酰苯胺、2-甲基苯甲酰苯胺、2-碘苯甲酰苯胺、N-甲酰-N-嗎啉-2，2，2-三氯乙基乙縮醛、哌啶-1，4-二基雙(1-(2，2，2-三氯乙基))甲酰胺、1-(3，4二氨苯胺基)-1-甲酰氨基-2，2，2-三氯乙烷、2，6-二甲基-N-十三基嗎啉或其鹽、2，6-二甲基-N-環十二嗎啉或其鹽、N-〔3-(對叔丁基苯基)-2-甲基丙基〕-順-2，6-二甲基嗎啉、N-〔3-(對叔丁基苯基)-2-甲基丙基〕哌啶、1-〔2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧雜戊環-2-基乙基〕-1H-1，2，4-三唑、1-〔2-(2，4-二氯苯基)-4-正丙基-1，3-二氧雜戊環-2-基乙基〕-1H-1，2，4-三唑、N-(正丙基)-N-(2，4，6-三氯苯氧基乙基)-N′-咪唑基脲。1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)2-丁醇、α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶、雙(對氯苯基)-3-吡啶甲醇、1，2-雙(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯、1，2-雙(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯；以及各種殺真菌劑，如十二烷基胍乙酸鹽、3-〔3-(3，5-二甲基-2-氧基環己基)-2-羥乙基〕戊二酰胺、六氯苯、DL-甲基N-(2，6-二甲基苯基)-N-2-呋喃酰氨基丙酸酯、DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2′-甲氧基乙酰基)氨基丙酸甲酯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-氯乙酰基-D，L-2-氨基-丁內酯、DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(苯基乙酰基)氨基丙酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-(3，5-二氯苯基)-2，4-二氧代-1，3-噁唑烷、3-(3，5-二氯苯基)-5-甲基-5-甲氧基甲基-1，3-噁唑烷-2，4-二酮、3-(3，5-二氯苯基)-1-異丙基氨基甲酰基乙內酰脲、N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基環丙烷-1，2-二甲酰胺、2-氰基-N-乙基氨基羰基-2-甲氧亞氨基乙酰胺、1-〔2-(2，4-二氯苯基)戊基〕-1H-1，2，4-三唑、2，4-二氟-α-(1H-1，2，4-三唑基-1-甲基)二苯基甲醇、N-(3-氯-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-((雙(4-氟苯基)甲基-硅基)甲基)-1H-1，2，4-三唑。合成實施例采用下面的合成實施例中例舉說明的方法，對原料化合物或中間體作適宜的修改，得到其它的式I化合物。由此得到的化合物與其物理數據一起列于下列表中。1.α-(2-(N′-(鄰氯苯基)-三唑基-3′-氧基甲基)-苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯將4克(14毫摩爾)α-(鄰溴甲基苯基-β-甲氧基丙烯酸甲酯(EP203606)、2.7克(14毫摩爾)N-(鄰氯苯基)-3-羥基三唑和2.9克(20毫摩爾)碳酸鉀于10毫升二甲基甲酰胺中的混合物在室溫(＝25℃)攪拌過夜。隨后將反應混合物用水稀釋，并用甲基叔丁基醚萃取三次。合并的有機相用水萃取，經硫酸鎂干燥并濃縮。殘留物通過用環己烷/乙酸乙酯混合物作洗脫液的柱色譜純化。將所得的產品結晶，并通過與甲基叔丁基醚一起攪拌進行萃取。由此給出0.48克(12％)的標題化合物，為無色固體(熔點＝120℃)。1H-NMR(CDCl3，δ以ppm計)8.25(s，1H，三唑基)；7.1-7.8(9H，苯基，乙烯基)；5.3(s，2H，OCH2)；3.8；3.7(2s，均為3H，2xOCH3)。2.α-(3-氯-2-((1-(2，4-二氯苯基)-吡唑-3)-氧基甲基)-苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯a)(3-氯-2-甲基苯基)乙醛酸甲酯將30克2，6-二氯甲苯與在0.6升THF中的24克鎂屑反應，給出3-氯-2-甲基苯基氯化鎂。將冷卻至-20至-25℃的152克草酰氯在1升THF中的溶液導入反應器中，并滴加入上述的格氏試劑。大約30分鐘后，將混合物在-50℃下繼續攪拌一小時，隨后經2小時滴加入256克甲醇。讓反應混合物回到室溫(＝25℃)，將混合物倒入大約3升氯化銨溶液中，并將之用甲基叔丁基醚萃取三次。合并的有機相經硫酸鈉干燥并在旋轉蒸發器中蒸發。由此給出200克粗產物，由此粗產物通過硅膠色譜(洗脫液甲苯)分離得到118克標題化合物。1H-NMR(CDCl3，δ以ppm計)2.6(s，3H)；3.9(s，3H)；7.25(dd，1H)；7.55(d，1H)；7.6(d，1H)。b).α-(3-氯-2-甲基苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯將92.3克甲氧基甲基三苯基氯化鏻懸浮于500毫升無水二甲基甲酰胺中，并加入42.3克濃度為30％的甲醇鈉溶液。20分鐘后，向此淡黃色懸浮液中滴加入30克3-氯-2-甲基苯基乙醛酸甲酯在200毫升二甲基甲酰胺中的溶液。在室溫下再過3小時后，將混合物倒入冰水中，并用甲基叔丁基醚萃取三次。經硫酸鈉干燥，濃縮，并將粗產物加到100克硅膠上。此產物用甲基叔丁基醚經硅膠柱洗脫。由此給出29克無色固體。熔點[℃]66-681H-NMR(CDCl3，δ以ppm計)2.2(s，3H)；3.7(s，3H)；3.85(s，3H)；7.05(d，1H)；7.15(dd，1H)；7.35(d，1H)；7.55(s，1H)。c).α-(2-溴甲基-3-氯苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯將27.0克α-(3-氯-2-甲基苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯和21.5克N-溴代琥珀酰亞胺在300毫升無水四氯甲烷中攪拌。加入1克PoroforN之后，將混合物回流4小時。冷卻至室溫(＝25℃)后，除去琥珀酰亞胺。合并的有機相用水洗滌，經硫酸鈉干燥并濃縮。由此給出23克標題化合物，為無色晶體。熔點[℃]66-681H-NMR(CDCl3，δ以ppm計)3.75(s，3H)；3.85(s，3H)；4.5(寬，2H)；7.05(d，1H)；7.2(dd，1H)；7.4(d，1H)；7.65(s，1H)。d)α-(3-氯-2-[(1-(2，4-二氯苯基)-吡唑-3)-氧基甲基)-苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯將1.6克和1-(2，4-二氯苯基)-3-羥基吡唑和0.97克碳酸鉀在20毫升二甲基甲酰胺中攪拌大約30分鐘。之后加入2.23克α-(2-溴甲基-3-氯苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯在20毫升二甲基甲酰胺中的溶液。在室溫下幾小時后，將此混合物在60℃下加熱4小時。后處理時，將之加入冰水中，并用甲基叔丁基醚萃取三次。合并的有機相經硫酸鈉干燥并濃縮，粗產物經硅膠色譜(洗脫液甲苯)純化。由此給出1.7克標題化合物，為粘性油狀物。1H-NMR(CDCl3，δ以ppm計)3.7(s，3H)；3.8(s，3H)；5.35(s，2H)；5.9(d，1H)；7.1-7.5(m，5H)；7.55(s，1H)；7.6(d，1H)；7.7(d，1H)。表</tables></tables>aM.p.(℃)；1H-NMR(ppm)；IR(cm-1)*R3的亞結構對有害真菌作用的實施例通過下列試驗可以顯示通式I化合物對有害真菌的活性將活性化合物制備成在如下混合物中的濃度為20％的乳劑70％(重量)的環己酮、20％(重量)的NekanilLN(LutensolAP6，基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的潤濕劑)和10％(重量)的EmulphorEL(EmulanEL，基于乙氧基化脂肪醇的乳化劑)并根據所需濃度用水稀釋。對葡萄霜霉病(Plasmoparaviticola)的作用將盆載葡萄(品種MullerThurgau)用活性成分的制劑(施用濃度16ppm)噴霧直至噴霧液向下滴流。8天后，將植株用葡萄生單軸霉的游動孢子懸浮液噴霧，并在20-30℃和高空氣溫度下培養5天。在評價前，將植株在高濕度下培養16小時。目測評價之。在此試驗中，用化合物1-6、8、10-13和16-22處理的植物的病害水平為15％或更低，而未處理(對照)植物的真菌病害水平為70％。在相應的試驗中，用化合物23、24、26-34、36-38和40-58處理的植物的病害水平為15％或更低，而未處理(對照)植物的侵染率達70％。對小麥葉銹病(Pucciniarecondia)的作用將小麥苗(品種Kanzler)葉片用柄銹菌孢子噴粉。用這種方式處理的植物在20-22℃、相對濕度90-95％下培養24小時，之后用活性化合物的水制劑處理(施用濃度63ppm)。再在20-22℃、相對濕度65-70％下培養8天。測定發病的程度。植株用目測進行評價。在此試驗中，用本發明化合物1-6、9-11和13-21處理的植物的病害水平為15％或更低，而未處理(對照)植物的真菌侵染率達65％。在相應的試驗中，用本發明化合物24-32、36-38、40-45、48-50、52-57和59處理的植物的病害水平為15％或更低，而未處理(對照)植物的侵染率達65％。對稻瘟病(Pyriculariaoryzae)的作用將稻秧(品種TaiNong67)用活性化合物的制劑(施用濃度63ppm)噴霧直至向下滴流。24小時后，將植物用真菌稻梨孢的孢子水懸浮液噴霧，并在22-24℃、相對濕度95-99％下保持6天。評價用目測進行。在此試驗中，用本發明化合物1-6、9-11、13-16、19和21處理的植物的病害水平為15％或更低，而未處理的植物的侵染率達85％。在相應的試驗中，用本發明化合物24、26、27、30-33、37-42、49、50和52-58處理的植物的病害水平為15％或更低。未處理(對照)植物的侵染率達65％。對動物害蟲作用的實施例通過下列實驗可以顯示通式I化合物對動物害蟲的活性如下制備成a)活性化合物在丙酮中的濃度為0.1％的溶液b)活性化合物在如下混合物中的濃度為10％的乳劑70％(重量)的環己酮、20％(重量)的NekanilLN(LutensolAP6，基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的潤濕劑)和10％(重量)的EmulphorEL(EmulanEL，基于乙氧基化脂肪醇的乳化劑)并在a)的情況下用丙酮，在b)的情況下用水適當地稀釋至所需濃度。在實驗結束時，確定在每一種情況下的最低濃度(作用閥值或最小濃度)，在所述的最低濃度下，與未處理對照實驗相比，化合物仍產生80-100％的抑制率或死亡率。甜菜蚜(Aphisfabae)接觸作用試驗將長有許多蚜蟲的菜豆(Viciafaba)用活性化合物的水制劑處理。24小時后，確定死亡率。在此試驗中，化合物29、54和56-58顯示出400ppm或更低的活性閥值。黑尾葉蟬接觸作用試驗將園形濾紙用活性化合物的水制劑處理，之后放上5只葉蟬成蟲。24小時后，確定死亡率。在此試驗中，化合物25、27、38、44和59顯示出0.4毫克或更低的活性閥值。斜紋夜蛾接觸作用試驗在用活性化合物的水制劑處理過的濾紙上放置5只幼蟲。4小時后進行第一次測評。如果至少有一只幼蟲還活著，則加入飼料混合物。24小時后，確定死亡率。在此試驗中，化合物24、30和38顯示出0.4毫克或更低的活性閥值。棉葉螨接觸作用試驗將長有大量棉葉螨的第二真葉期的盆栽菜豆用活性化合物的水制劑處理。在溫室中5天后，通過雙目顯微鏡確定結果。在此試驗中，化合物25、30、31、41和52-59顯示出400ppm或更低的活性閥值。權利要求1.通式I的化合物其中的符號和取代基具有下列含意n是0、1、2、3或4，如果n大于1則取代基R可以不同；R是硝基、氰基、鹵素，未取代或取代的烷基、鏈烯基、鏈炔基、烷氧基、鏈烯氧基、鏈炔氧基或在n大于1的情況下，還可以是未取代或取代的橋，該橋鍵合于二個相鄰的環原子上，且橋上的三至四個原子選自3或4個碳原子，1、2或3個碳原子和1或2個氮原子、氧原子和/或硫原子，該橋與其所鍵合的環一起可以形成部分不飽和的基團或芳基；R1、R2是C1-C4-烷基；R3是式A.1至A.3的吡唑基或三唑基以·標記的鍵為與氧結合的鍵，其中的符號和取代基具有下列含意Ra是未取代或取代的烷基、鏈烯基或鏈炔基；未取代或取代的飽和或單或二不飽和環，該環除了碳原子外，可以含有一至三個下列雜原子作為環原子氧、硫和氮；或取代的單或二核芳環，該環除了碳原子外，可以含有一至四個氮原子、或者一或二個氮原子和一或二個氧或硫原子、或者一個氧或一個硫原子作為環原子；m是0、1或2，如果m大于1，則取代基Rb可以不同；Rb是氰基、硝基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基和C1-C4-烷氧基羰基；o是0、1或2，如果m大于1，則取代基Rc可以不同；Rc是鹵素，未取代或取代的烷基、鏈烯基或鏈炔基；未取代或取代的飽和或單或二不飽和的環，該環除了碳原子外，可以含有一至三個下列雜原子作為環原子氧、硫和氮；或未取代或取代的單或二核芳環，該環除了碳原子外，可以含有一至四個氮原子、或者一或二個氮原子和一或二個氧或硫原子、或者一個氧或一個硫原子作為環原子；Rd是氫、氰基、鹵素，未取代或取代的烷基、烷氧基、鏈烯基、鏈烯氧基、鏈炔基、鏈炔氧基；未取代或取代的飽和或單或二不飽和環，該環除了碳原子外，可以含有一至三個下列雜原子作為環原子氧、硫和氮；且該環可以直接或經氧或硫原子鍵合于骨架上；或取代的單或二核芳環，該環除了碳原子外，可以含有一至四個氮原子、或者一或二個氮原子和一或二個氧或硫原子、或者一個氧或一個硫原子作為環原子。2.一種制備根據權利要求1的式I化合物的方法，它包括在堿存在下，使式II的芐基衍生物與式III的羥基唑反應，其中的L是可被親核置換的基團HO-R3III3.一種適合于防治有害真菌的混合物，它包含惰性載體和有效量的根據權利要求1的式I化合物。4.一種適合于防治有害動物的混合物，它包含惰性裁體和有效量的根據權利要求1的通式I化合物。5.一種防治有害真菌的方法，它包括用有效量的根據權利要求1的式I化合物處理有害真菌、其棲生地或意欲抵御有害真菌的植物、區域、材料或空間。6.一種防治有害動物的方法，它包括用有效量的根據權利要求1的式I化合物處理有害動物、其棲生地或意欲抵御有害動物的植物、區域、材料或空間。7.權利要求1中所要求的式I化合物用于制備適合于防治有害真菌的混合物的應用。8.權利要求1中所要求的式I化合物用于制備適合于防治有害動物的混合物的應用。9.權利要求1中所要求的式I化合物用于防治有害真菌的應用。10.權利要求1中所要求的式I化合物用于防治有害動物應用。11.式IV的化合物其中，基團R和R3和符號n具有權利要求1中給定的含意，且X是CH2CN、CH2CO2R1和C(＝O)CO2R1，其中R1具有權利要求1中給定的含意。全文摘要本發明描述通式Ⅰ的化合物、其制備方法及其應用,其中的符號和取代基具有下列含意:n是0、1、2、3或4;R是硝基、氰基、鹵素,未取代或取代的烷基、鏈烯基、鏈炔基、烷氧基、鏈烯氧基、鏈炔氧基,或者,在n大于1的情況下,還可以是未取代或取代的橋,該橋鍵合于二個相鄰的環原子上;R文檔編號C07D249/12GK1185148SQ96194136公開日1998年6月17日申請日期1996年5月13日優先權日1995年5月24日發明者B·默勒,R·科斯特根,H·科尼格,M·拉克,K·奧伯多夫,F·羅爾,H·索特,G·洛倫茨,E·阿默曼,S·斯特拉思曼,V·哈里斯申請人:巴斯福股份公司