專利名稱：肼甲酰胺衍生物及其生產方法和應用的制作方法
技術領域：
本發明涉及肼甲酰胺衍生物，尤其是具有廣譜殺蟲劑活性的化合物。
日本專利申請公開號48-91223曾提到氨基脲為有效的殺蟲劑。日本專利申請公開號54-119029曾提到縮氨基硫脲可在農業和園藝上用作疾病控制劑。日本專利申請公開號63-93761曾提到取代腙為有效的害蟲控制劑。
但是，具有廣譜殺蟲活性的化合物至今仍未有報道。
為了開發出一種新型殺蟲劑，本發明人進行過非常認真地研究，并且由此發現由以下通式(Ⅰ)代表的肼甲酰胺衍生物以低劑量使用時具有良好的殺蟲效果，從而導致了本發明的完成。
也就是說，本發明涉及由通式(Ⅰ)表示的肼甲酰胺衍生物
其中R1為氫原子或低級烷基，R2為氫原子或低級烷基，R3為氫原子;羥基;低級烷基;低級烷氧基;低級烷基羰氧基;未取代苯基羰氧基;或苯環上有1-5個取代基的取代苯基羰氧基(取代基可相同或不同，選自鹵原子、低級烷基或低級鹵代烷基)，R4為氫原子或低級烷基，R3和R4也可一起代表氧原子，A為
(其中X代表1-5個相同或不同的原子或基團，并且選自氫原子;羥基;鹵原子;氰基;低級烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷氧基烷基;低級鏈烯基氧基;環烷基羰氧基;低級烷氧基羰氧基;低級烷氧基羰基烷氧基;低級烷基羰基烷氧基;低級烷基磺酰氧基;苯氧基;亞甲基二氧基;具有3-4個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多元環的亞鏈烯基;未取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基羰氧基以及二氧戊環基，R5為氫原子;低級烷基羰基;低級鹵代烷基羰基;環烷基羰基;低級烷氧羰基;低級烷氧二羰基;未取代苯基羰基;具有1-5個取代基的取代苯基羰基，這些取代基可相同或不同，選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基;或具有1-2個取代基的取代氨基羰基，這些取代基可相同或不同，選自氫原子、低級烷基、未取代苯基以及具有1-5個取代基的取代苯基，其中這些取代基可相同或不同，并選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基和低級鹵代烷氧基)，Y代表1-5個相同或不同的原子或基團，這些原子或基團選自氫原子、羥基;鹵原子;氰基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烯氧基;低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基;低級烷氧羰基;未取代氨基;具有1-2個取代基的取代氨基，該取代基選自甲酰基、低級烷基羰基、低級烷基磺酰基以及具有1個或多個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;未取代的氨基羰基;具有1-2個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基磺酰基;苯基;或具有2-3個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的氮雜亞烯基，Z代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團系選自氫原子;鹵原子;氰基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;未取代環烷基;具有選自鹵原子和低級烷基的1-5個相同或不相同的取代基的取代環烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基;低級烷基羰基;低級烷氧羰基;低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;未取代苯氧基;帶有選自以下基團的1-5個相同或不相同取代基的取代苯氧基鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基;未取代吡啶氧基;帶有選自以下原子或基團的1-4個相同或不相同的取代基的取代吡啶氧基鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基，W為氧原子或硫原子。本發明還涉及生產該衍生物的方法以及以該衍生物作為活性成分的農業和園藝用殺蟲劑。
在對通式(Ⅰ)肼甲酰胺衍生物取代基的定義中，術語“低級”指碳原子數為1-6，前綴“鹵”指作為取代基的1個或多個相同或不相同的鹵原子，并選自鹵原子、氟原子、溴原子以及碘原子。
在本發明通式(Ⅰ)的肼甲酰胺衍生物中，以下所示的通式(Ⅰ′)肼甲酰胺衍生物具有幾何異構體，即E式和Z式。本發明也包括E式、Z式以及由E或Z式以任意比組成的混合物。以下通式(Ⅰ″)和(Ⅰ′″)所示的每一肼甲酰胺衍生物都具有立體異構體，即R式和S式。本發明也包括R式、S式以及由R式和S式以任意比組成的混合物。
通式(Ⅰ′)、(Ⅰ″)和(Ⅰ′″)所示的所有肼甲酰胺衍生物均包括在通式(Ⅰ)所示的肼甲酰胺衍生物中。
以上本發明的通式(Ⅰ)的肼甲酰胺衍生物的優選取代基如下。R1、R2、R3和R4可以相同或不相同，并優選氫原子;羥基;或低級烷基(如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基及叔丁基等)。取代基X的優選例子是氫原子;鹵原子(如氯、氟、溴、碘);氰基;低級烷基(如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，叔丁基，仲丁基，叔丁基等);低級鹵代烷基(如二氯甲基，二氟甲基，三氯甲基，三氟甲基，二氟乙基，三氟乙基，四氟乙基等);低級烷氧基(如甲氧基，乙氧基，丙氧基);以及低級鹵代烷氧基(如二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟乙氧基，三氟乙氧基)。至于X取代基的位置，優選至少一個取代基在3-位。
取代基Y的優選實例為氫原子;鹵原子(如氯、氟、溴、碘);氰基;硝基;烷基(如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基);低級鹵代烷基(如二氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基等);低級烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基等);低級鹵代烷氧基(如二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基等);低級烷基磺酰氧基(如甲基磺酰氧基等);低級鹵代烷基磺酰氧基(如三氟甲基磺酰氧基等);以及低級烷氧羰基(如甲氧羰基等)。至于取代基Y的位置，至少一個取代基最好在4-位。取代基Y更優選的例子是氰基。
取代基Z的優選例子是氫原子;鹵原子(如氯、溴、氟、碘);氰基;烷基(如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等);低級鹵代烷基(如二氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基等);低級烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等);低級鹵代烷氧基(如二氯甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、;四氟乙氧基等);低級烷硫基(如甲硫基、乙硫基等)、低級鹵代烷硫基(如二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟乙硫基、四氟乙硫基等);低級烷基亞磺酰基(如甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基等);低級鹵代烷基亞磺酰基(如二氟甲基亞磺酰基、三氟甲基亞磺酰基、三氟乙基亞磺酰基、四氟乙基亞磺酰基等);低級烷基磺酰基(如甲基磺酰基、乙基磺酰基等);以及低級鹵代烷基磺酰基(如二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟乙基磺酰基、四氟乙基磺酰基等)。至于取代基Z的位置，至少一個取代基最好位于4-位。
R優選氫原子、低級烷基羰基(如甲基羰基、乙基羰基等);低級鹵代烷基羰基(如二氟甲基羰基、三氟甲基羰基、四氟乙基羰基等);或低級烷氧羰基(如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基等)。W優選氧原子。但是，本發明通式(Ⅰ)的肼甲酰胺衍生物的取代基并不僅限于以上所舉例的原子或基團。
至于本發明通式(Ⅰ)肼甲酰胺衍生物的一般生產方法，可采用例如如下所示的生產方法。
方法A
其中R1、R2、R3、R4、X、Y、Z和W的定義同上。
在惰性溶劑存在的情況下并在有或無催化劑時將通式(Ⅷ)的化合物與通式(Ⅵ)的化合物反應可生產出通式(Ⅰ′)的肼甲酰胺衍生物。
反應A-1通式(Ⅷ)→通式(Ⅰ′)用于該反應的惰性溶劑可以是不顯著抑制該反應進行的任何惰性溶劑，其例子有醇類(如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等)鹵代烴(如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等)、芳香烴(如苯、甲苯、二甲苯等);腈(如乙腈、芐腈等);醚(如甲基溶纖劑、乙醚、二甘醇二甲醚、二噁烷、四氫呋喃等);羧酸(如乙酸等);二甲基乙酰胺;二甲亞砜;以及水。
這些惰性溶劑可以單獨使用，也可以結合使用。
用于該反應的催化劑的例子有無機酸(如鹽酸、硫酸等)或有機酸(如對甲苯磺酸)。
對于所用催化劑的量，以通式(Ⅷ)化合物的重量計，反應系統中存在0.001-10%(重量)的催化劑便足夠了。
盡管由于該反應是等摩爾反應以等摩爾量使用反應物，但其中任一反應物均可過量使用。
反應溫度可在室溫至所用惰性溶劑的沸點范圍內適當選擇，優選70-80℃。
盡管反應時間隨反應程度、反應溫度等的不同而改變，但一般可在幾分鐘-48小時的范圍內選擇。
反應完成后，可采用常規方法(如蒸餾溶劑法、溶劑萃取法等)從含有所需化合物的反應溶液中分離出該所需化合物，并根據需要通過重結晶、柱層析等方法進行純化，從而產生所需化合物。
方法B(其中R′為氫原子)
其中R1、R2、R3、R4、X、Y、Z和W的定義同前，不同的是R1不是低級烷基。
在有惰性溶劑并且有或無催化劑存在的情況下，將通式(Ⅷ)的化合物與通式(Ⅶ)的肼衍生物反應得到通式(Ⅴ)的化合物，然后在分離或不分離化合物(Ⅴ)之后，在存在惰性溶劑且存在或不存在催化劑的情況下將化合物(Ⅴ)與通式(Ⅳ)的化合物反應，就可生產出通式(Ⅰ′)的肼甲酰胺衍生物。
反應B-1通式(Ⅷ)→通式(Ⅴ)用于該反應的惰性溶劑可以是反應A-1中所舉例的惰性溶劑。
用于該反應的催化劑的種類和數量可與反應A-1中的相同。
用于該反應的通式(Ⅶ)肼衍生物可以各種鹽或具有適當濃度的水溶液的形式使用。
至于所用通式(Ⅶ)肼衍生物的量，可與通式(Ⅷ)化合物的量等摩爾或大于通式(Ⅷ)化合物的量使用肼衍生物。優選的量是每摩爾通式(Ⅷ)化合物為2-10摩爾。
反應溫度可適當選擇在室溫至所用惰性溶劑沸點的范圍之內。最好在70-80℃。
盡管反應時間取決于反應程度、反應溫度等，但一般可在從幾分鐘至48小時的范圍內選擇。
反應完成之后，通過常規技術(如蒸餾溶劑法、溶劑萃取法等)從含有所需化合物的反應溶液中分離出所需化合物，并根據需要，通過重結晶、柱層析等方法進行純化，從而生產出所需化合物。
在通過上述方法分離和純化之后，或者在不經過分離的情況下，將通過該反應得到的通式(Ⅴ)化合物進行下一步反應。
通過該生產方法得到的通式(Ⅴ)化合物的代表實例已列入表1中。
表2顯示了具有表1所示糊狀物物理性質的化合物的1-NMR數據2
表2(續)
反應B-2通式(Ⅴ)→通式(Ⅰ′)用于該反應的惰性溶劑可以是例如反應A-1中除醇、羧酸和水之外可用的惰性溶劑。也可使用如乙酸乙酯之類的酯及吡啶。
用于該反應的催化劑可以是例如胺(如三乙胺)。催化劑的用量可在從催化量至比通式(Ⅴ)化合物的量大幾個摩爾的范圍內適當選擇。
盡管由于該反應是等摩爾反應以等摩爾量使用反應物，但其中任一反應物均可過量使用。
反應溫度可在從-20℃至所用惰性溶劑的沸點的范圍內適當選擇，優選在-10℃至室溫的范圍內。
盡管反應時間隨反應程度、反應溫度等條件的不同而改變，但一般可在從幾分鐘至48小時的范圍內選擇。
反應完成后，進行與反應B-1同樣的處理步驟以產生所需的化合物。
方法C
其中R1、R2、R3、R4、X、Y、Z和W的定義同前。
在有或無惰性溶劑存在的情況下，使用一種還原劑或通過催化氫化還原通式(Ⅰ′)的肼甲酰胺衍生物，可產生通式(Ⅰ″)的肼甲酰胺衍生物。
反應C-1通式(Ⅰ′)→通式(Ⅰ″)該還原反應可通過使用一種合適的還原劑來完成，或在一種合適催化劑存在的情況下作為催化氫化來完成。
可使用的還原劑可以是例如LiAlH、NaBH3CN、LiBH3CN等金屬肼以及NaHSO3等原原劑。可選擇所用還原劑的量以便其摩爾量(以還原劑氫化物的摩爾數表示)等于或大于通式(Ⅰ′)的肼甲酰胺衍生物的摩爾量。
用于該反應的惰性溶劑可以是對該反應進程沒有顯著抑制作用的任何惰性溶劑。其例子有醇(如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等);醚(如乙醚、二甘醇二甲醚、二噁烷、四氫呋喃等)、溶纖劑(甲基溶纖劑等);二甲基甲酰胺;二甲基乙酰胺;二甲亞砜;四氫噻吩砜以及水。
這些惰性溶劑可以單獨使用，也可以作為混合物使用。
該反應可在PH1-7的酸性或中性條件下進行。優選的PH值范圍為4-6，并通過向反應系統中加入鹽酸、氫溴酸等調整PH。
反應溫度可在-20℃至所用溶劑的沸點范圍內適當選擇。
盡管反應時間隨反應程度、反應溫度等的不同而變化，但一般在幾分鐘至48小時的范圍內。
反應完成后，通過采用常規方法(如蒸餾除去溶劑或溶劑萃取法)從含有所需產物的反應溶液中分離出所需化合物，并根據需要，采用重結晶、柱層析等方法進行純化，從而產生所需化合物。
可按照Shin Jikken Kagaku Koza(Vol.15-11，Maruzen Co.，Ltd.)中所述的常規方法進行催化氫化還原反應。可用于該反應的溶劑的例子有醇(如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等);溶纖劑(如甲基溶纖劑);醚(如乙醚、二甘醇二甲醚、二噁烷、四氫呋喃);烴(如己烷、環己烷);脂肪酸或其酯(如乙酸、乙酸乙酯);酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等);以及脲(如二甲基咪唑啉、四甲基脲等)。
這些惰性溶劑可以單獨使用，也可以其混合物的形式使用。
用于該反應的催化劑可以是用于催化氫化的典型催化劑，如鈀-碳、鈀黑、二氧化鉑和阮內鎳。催化劑的用量可在按通式(Ⅰ′)肼甲酰胺衍生物重量計0.0001-20%(重量)的范圍內適當選擇。
反應中氫氣壓力可在大氣壓至300個大氣壓的范圍內選擇，優選大氣壓-50個大氣壓。
反應溫度可在室溫至所用惰性溶劑沸點范圍內適當選擇，并優選室溫至80℃。
雖然反應時間隨反應規模、反應溫度等的變化而變化，但一般是幾分鐘至80小時。
反應完成后，按與使用還原劑中相同的方式對含有所需化合物的反應溶液進行處理，從而產生所需化合物。
方法D
其中R1、R2、R3、R4、X、Y和Z的定義同前，R5′是低級烷基羰基、低級鹵代烷基羰基、環烷基羰基、低級烷氧羰基、低級烷氧二羰基、未取代苯基羰基、或帶有1-5個相同或不相同取代基的取代苯基羰基(取代基選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基及低級鹵代烷氧基)，R5″是低級烷基、未取代苯基、或具有1-5個相同或不相同取代基的取代苯基(取代基選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基及低級鹵代烷氧基)、Hal為鹵原子。
在惰性溶劑和堿存在下將通式(Ⅰ″)的肼甲酰胺衍生物與通式(Ⅲ)的鹵化物或通過式(Ⅱ)的異氰酸鹽反應，可產生出通式(Ⅰ′″)的肼甲酰胺衍生物。
反應D-1通式(Ⅰ″)→通式(ⅰ″′)用于該反應中的惰性溶劑可以是對反應進行無明顯抑制作用的任何惰性溶劑，例如鹵代烴(如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等);芳香烴(苯、甲苯、二甲苯等);酯(如乙酸乙酯等);腈(如乙腈、芐腈等);醚(如甲基溶纖素、乙醚、二甘醇二甲醚、二噁烷、四氫呋喃等);四氫噻吩砜以及二甲亞砜。這些惰性溶劑可以單獨使用或結合使用。
用于該反應的堿可以是無機堿或有機堿。無機堿的例子有堿金屬或堿土金屬(如鈉、鉀、鎂和鈣)的氫氧化物、碳酸鹽和醇鹽。有機堿的例子有三乙胺和吡啶。
盡管由于該反應是等摩爾反應以等摩爾量使用反應物，但其中任一反應物均可過量使用。
反應溫度可在0℃至所用惰性溶劑的沸點范圍內選擇。
盡管反應時間隨反應規模、反應溫度等的不同而變化，它一般可在幾分鐘至48小時的范圍內選擇。
反應完成之后，采用常規方法從含有所需化合物的反應溶液中分離出所需化合物。并根據需要，通過重結晶、柱層析方法進行純化，從而產生所需化合物。
以下給出本發明通式(Ⅰ)的肼甲酰胺衍生物的典型實例，但它們并不以任何方式構成對本發明的限定。
表4顯示了具有表3所列糊狀物的物理性質的化合物的1-NMR數據。
表6顯示了具有表5所列玻璃狀無定形物質的物理性質的化合物的1-NMR數據。
對于通式(Ⅷ)的化合物，即用于生產本發明通式(Ⅰ)肼甲酰胺衍生物的起始化合物，既可使用市售產品，也可通過例如如下所示的生產方法來制備。
其中R3、R4、X和Y的定義同前，且R6為低級烷基。
也就是說，在惰性溶劑和堿存在下將通式(Ⅹ)的苯甲酸酯與通式(Ⅸ)的化合物進行縮合反應可制備出通式(Ⅷ)的化合物。
可通過例如下面所示的生產方法生產通式(Ⅵ)的化合物。
其中R1、R2、Z和W的定義同前，且Ⅴ為鹵原子或離去基團，例如低級烷氧基或咪唑基。
也就是說，在惰性溶劑和堿存在下將通式(Ⅺ)的化合物與通式(Ⅶ)的肼衍生物反應可生產出通式(Ⅵ)的化合物。
以下敘述本發明的典型實施例，但它們并不是對本發明的范圍進行限定。
實施例11-1.芐基苯基酮腙(化合物Ⅴ-1)的生產
將5.0g(26mmole)芐基苯基酮溶于100ml乙醇中，再向其中加入20ml水合肼，并將該反應于30-40℃的反應溫度及攪拌條件下進行6小時。
反應完成之后，在減壓條件下通過蒸餾從含有所需化合物的反應溶液中除去溶劑，并通過硅膠柱層析(洗脫劑，乙酸乙酯∶正己烷＝1∶4)純化剩余物，得3.7g所需化合物結晶。
物理性質熔點55℃，產率69%1-2.2-(1，2-二苯基亞乙基)-N-苯基肼甲酰胺(化合物編號A001)的生產
將0.50g(2.4mmole)芐基苯基酮腙溶于30ml四氫呋喃中，然后加入0.5ml三乙胺和0.28g(2.4mmole)異氰酸苯酯，將該反應于室溫下進行3小時。
反應之后減壓濃縮含有所需化合物的反應溶液，并通過硅膠柱層析(洗脫劑，氯仿)對殘余物進行純化，得到0.47g所需化合物結晶。
物理性質熔點181℃，產率60%。
實施例2N-(4-氯代苯基)-2-(1，2-二苯基亞乙基)肼甲酰胺(化合物編號A004)的生產
將0.62g(3.0mmole)芐基苯基酮腙溶于30ml四氫呋喃中，然后向其中加入一滴三乙胺和0.45g(3.0mmole)4-氯代苯基異氰酸酯，并于室溫下將該反應進行3小時。
反應完成之后，通過減壓蒸餾從含有所需化合物的反應溶液中除去溶劑，用乙醚洗滌沉淀出的粗結晶，得到0.90g所需化合物結晶。
物理性質熔點199℃，產率84%。
實施例33-1.4-氟代芐基苯基酮腙(化合物編號Ⅴ-2)的生產
將3.0g(14mmole)4-氟代芐基苯基酮溶于50ml乙醇中，并向其中加入3ml水合肼和10mg對甲苯磺酸，在加熱回流條件下將該反應進行2小時。
反應完成后減壓蒸餾掉過量的水合肼和乙醇。向殘余物中加水并用乙醚萃取所需化合物。醚層經水洗后用無水硫酸鎂干燥，然后除去乙醚，得到3.0g所需化合物糊狀物。
物理性質糊劑。產率93%。
3-2.N-(4-氯代苯基)-2-〔2-(4-氟苯基)-1-苯基亞乙基〕肼甲酰胺(化合物編號A029)的生產
將0.80g(3.5mmole)4-氟代芐基苯基酮腙溶于50ml四氫呋喃中，然后向其中加入0.53g(3.5mmole)異氰酸4-氯代苯基酯，將該反應于室溫下進行3小時。
反應完成后減壓濃縮含有所需化合物的反應溶液，并通過硅膠柱層析(洗脫劑，氯仿)純化殘余物，得到0.9g所需化合物結晶。
物理性質熔點213℃。產率68%。
實施例44-1.4-氰基芐基苯基酮腙(化合物編號Ⅴ-3)的生產
將5.0g(24mmole)4-氰基芐基苯基酮溶于200ml乙醇中，并向其中加入15ml水合肼和15mg對甲苯磺酸。將該反應在加熱回流下進行4小時。
反應完成之后減壓蒸餾掉過量的水合肼和乙醇。用水洗滌殘余物并用乙醚萃取所需化合物。醚層經水洗后于無水硫酸鎂上干燥，然后除去乙醚，得到4.4g所需化合物晶體。
物理性質熔點91℃，產率83%。
4-2.2-〔2-(4-氰苯基)-1-苯基亞乙基〕-N-(4-三氟甲基苯基)肼甲酰胺(化合物編號A050)的生產
將1.0g(4.4mmole)4-氰基芐基苯基酮腙溶于30ml四氫呋喃中，并向其中加入0.81g(4.0mmole)異氰酸4-三氟甲基苯基酯，并將該反應在室溫下進行2小時。
反應完成后，成壓濃縮含有所需化合物的反應溶液，并利用硅膠柱層析(洗脫劑為氯仿)純化殘余物，得0.85g所需化合物晶體。
物理性質熔點217℃，產率50%。
實施例55-1.4-硝基芐基苯基酮腙(化合物編號V-4)的生產
將5.0g(21mmole)4-硝基芐基苯基酮溶于300ml乙醇中，再向其中加入10ml水合肼和20mg對甲苯磺酸，將該反應于60℃進行2小時。
反應完成后之后減壓蒸餾掉過量的水合肼和乙醇。向殘余物中加水并用乙酸乙酯萃取所需化合物。乙酸乙酯層經水洗后于無水硫酸鎂上干燥，然后除去乙酸乙酯，得到4.9克所需化合物結晶。物理性質熔點72℃，產率93%。
5-2.2-〔2-(4-硝基苯基)-1-苯基亞乙基)-N-(4-三氟甲氧苯基)肼甲酰胺(化合物編號A080)的生產
將0.80g(3.1mmole)4-硝基芐基苯基酮腙溶于30ml四氫呋喃中，再向其中加入0.62g(2.8mmole)4-三氟甲氧苯基異氰酸酯和3滴三乙胺，將該反應于加熱回流下進行5小時。反應完成后減壓濃縮含有所需化合物的反應溶液，并使用硅膠柱層析(洗脫劑為氯仿)純化殘余物，得到0.65克所需化合物晶體。
物理性質熔點139℃，產率49%。
實施例66-1.4-氟芐基-4-氟苯基-酮肼(化合物編號V-5)的生產
將4.0g(17mmole)4-氟芐基-4-氟苯基酮溶于50ml乙醇中，再向其中加入10ml水合肼和一滴濃硫酸，將該反應在加熱回流下進行2小時。
反應完成后減壓蒸餾掉過量的水合肼和乙醇。往殘余物中加水并用乙醚萃取所需化合物。醚層經水洗后于無水硫酸鎂上干燥，然后減壓除去醚，得到4.2克糊狀所需化合物。
物理性質糊狀物;產率100%。
6-2.2-〔1，2-二(4-氟苯基)亞乙基〕-N-(4-三氟甲基苯基)肼甲酰胺(化合物編號A227)的生產
將0.50g(2.0mmole)4-氟代芐基-4-氟苯基酮腙溶于15ml吡啶與15ml四氫呋喃的混合物中，再向其中加入0.38克(2.0mmole)異氰酸4-三氟甲基苯基酯，于室溫下反應4小時。
反應完成后，減壓蒸餾掉溶劑，并用乙醚-正己烷的混合溶劑洗滌殘余物，得到0.55克所需化合物晶體。
物理性質熔點199℃;產率63%。
實施例72-(1，2-二苯基亞乙基)-N-甲基-N-苯基肼甲酰胺(化合物編號A300)的生產
將0.65g(3.3mmole)芐基苯基酮和N-甲基-N-苯基肼甲酰胺溶于30ml乙醇中，再向其中加入一滴濃硫酸，于加熱回流下反應8小時。反應完畢后用硅膠柱層析法(洗脫劑為乙酸乙酯∶正己烷＝3∶2)純化殘余物，得到0.26克所需化合物結晶。
物理性質熔點113℃;產率23%。
實施例82-(1，2-二苯基亞乙基)-1-甲基-N-苯基肼甲酰胺(化合物編號A303)的生產
將1.0g(5.1mmole)芐基苯基酮溶于50ml甲苯中，再向其中加入0.50g(11mmole)甲基肼和0.20g(1.2mmole)對甲苯磺酸，于加熱回流下反應4小時，同時利用Dean-Stark阱通過共沸從反應系統中除去水。
反應完成后，減壓蒸餾掉溶劑并將所得的油溶于20ml四氫呋喃中，再向其中加入0.58g(4.9mmole)異氰酸苯酯和0.5ml三乙胺。將所產生的混合物于室溫下放置過夜以進行反應。
反應完成后，通過硅膠柱層析(洗脫劑為乙酸乙酯∶正己烷＝1∶5)純化殘余物，得到0.76克所需化合物晶體。
物理性質熔點111℃，產率46%實施例99-1.苯偶姻腙(化合物編號V-6)的生產
將5.0g(24mmole)苯偶姻和10ml水合肼溶于50ml乙醇，再向其中加一滴濃硫酸，于加熱回流下反應2小時。
反應之后過量的水合肼和乙醇通過減壓蒸餾除去，向殘余物中加水并用乙醚萃取所需化合物。醚層經水洗后用無水硫酸鎂干燥，然后除去乙醚，得到5.1克糊狀所需化合物。
物理性質糊狀物，產率96%9-2.2-(2-羥基-1，2-二苯基亞乙基)-N-苯基肼甲酰胺(化合物編號A330)的生產
將0.80g(3.5mmole)苯偶姻腙溶于30ml四氫呋喃，再向其中加入0.42g(3.5mmole)異氰酸苯酯，并于室溫下反應4小時。
反應之后，減壓蒸餾掉溶劑，殘余物通過硅膠柱層析(洗脫劑，四氫呋喃∶氯仿＝1∶10)進行純化，得到0.70克所需化合物的晶體。
物理性質熔點167℃;產率57%。
實施例102-〔2-(4-氰苯基)-1-苯基乙基〕-N-(4-三氟甲氧苯基)肼甲酰胺(化合物編號B006)的生產
10-1將0.70g(1.6mmole)2-〔2-(4-氰苯基)-1-苯基亞乙基〕-N-(4-三氟甲氧苯基)肼甲酰胺溶于20ml四氫呋喃與30ml甲醇的混合液中，并向溶液中加入0.20g(3.2mmole)硼氫化鈉。于室溫及攪拌條件下向其中滴加氯化氫于甲醇中的飽和溶液，然后于室溫下反應1小時。
反應完成后，減壓蒸餾除去溶劑并向殘余物中加入乙酸乙酯，碳酸氫鈉水溶液中和該混合物并分離乙酸乙酯層。將含有所需化合物的乙酸乙酯在無水硫酸鎂上干燥，然后除去溶劑，得到所需化合物的粗晶體。
用乙醚洗滌所得的粗晶體，得到0.54克所需化合物的晶體。
物理性質熔點204℃;產率77%
10-2將1.0g(2.3mmole)2-〔2-(4-氰苯基)-1-苯基亞乙基〕-N-(4-三氟甲氧苯基)肼甲酰胺溶于80ml四氫呋喃，并向溶液中加入0.1g5%鈀碳。讓所產生的混合物于室溫下搖動60小時而吸收壓力為6kg/cm2的氫氣。
反應完成后，濾掉催化劑并減壓蒸發濾液，得到所需化合物的粗晶體。
用乙醚-正己烷混合物洗滌所得的粗品體后得到0.97克所需化合物的晶體。
物理性質熔點204℃;產率97%。
實施例112-〔2-(4-硝基苯基)-1-苯基乙基〕-N-(4-三氟甲氧苯基)肼甲酰胺(化合物編號B008)的生產
將0.48g(1.0mmole)2-〔2-(4-硝基苯基)-1-苯基亞乙基〕-N-(4-三氟甲氧苯基9肼甲酰胺溶于10ml四氫呋喃與10ml甲醇的混合物中，并向溶液中加入0.07g(1mmole)硼氫化鈉。然后，冰冷下往里滴加5ml氯化氫于甲醇中的飽和溶液，反應30分鐘。
反應完成后，通過減壓蒸餾除去溶劑并向殘余物中加入乙酸乙酯。用碳酸氫鈉水溶液中和所得混合物并分離乙酸乙酯層。將所得的含有所需化合物的乙酸乙酯于無水硫酸鎂上干燥。除去溶劑后得到所需化合物的粗晶體。
用乙醚-正己烷洗滌所得粗晶體后得到所需化合物的晶體。
物理性質熔點188℃;產率75%。
實施例122-〔1-(4-氯代苯基)-2-(4-氰苯基)乙基-N-(4-三氟甲氧苯基)肼甲酰胺(化合物編號B033)的生產
將0.50g(1.0mmole)2-〔1-(4-氯代苯基)-2-(4-氰苯基)亞乙基〕-N-(4-三氟甲氧苯基)肼甲酰胺溶于10ml四氫呋喃與30ml甲醇的混合液中，并向溶液中加入0.19g(3.1mmole)硼氫化鈉。然后，于室溫下向其中滴加5ml氯化氫于甲醇中的飽和溶液，反應2小時。
反應完全之后通過減壓蒸餾除去溶劑并向殘余物中加入乙酸乙酯。用碳酸氫鈉水溶液中和所得混合物并分離出乙酸乙酯層。將所獲得的含有所需化合物的乙酸乙酯用無水硫酸鎂干燥，除去溶劑后得到所需化合物的粗晶體。
用乙醚-正己烷洗滌所得粗晶體后得到0.27克所需化合物的晶體。
物理性質熔點195℃，產率54%。
實施例132-乙酰基-2-〔1-(3-氯代苯基)-2-(4-氰苯基)乙基〕-N-(4-三氟甲氧苯基)肼甲酰胺(化合物編號B
將0.70g(1.5mmole)按與實例10相同方式獲得的2-〔1-(3-氯代苯基)-2-(4-氰苯基)乙基〕-N-(4-三氟甲氧苯基)肼甲酰胺溶于30ml四氫呋喃。于室溫下向所得溶液中加入0.35g(4.4mmole)乙酰氯和45g(4.4mmole)三乙胺，反應2小時。
反應完成后減壓蒸餾掉溶劑，向殘余物中加水并用乙酸乙酯萃取所需化合物。乙酸乙酯層經水洗后用無水硫酸鎂干燥。除去溶劑后得到所需化合物的粗晶體。
用乙醚洗滌所得粗晶體后得到0.55克所需化合物的晶體。
物理性質熔點178℃。產率54%。
實施例142-〔2-(4-氰苯基)-1-(3-三氟甲氧苯基)亞乙基〕-N-(4-三氟甲氧苯基)肼甲酰胺(化合物編號A261)的生產
將0.50g(1.7mmole)4-氰基芐基-3-三氟甲氧苯基酮腙溶于30ml四氫呋喃，且加入1ml吡啶。然后在室溫和攪拌條件下，將通過用5ml四氫呋喃稀釋0.32g(1.6mmole)4-三氟甲氧苯基異氰酸酯而制備的溶液滴加到其中。滴加完畢后，于室溫下再反應4小時。
反應完成后，通過減壓蒸餾除去溶劑，并用乙醚-正己烷洗滌所得粗晶體，得到0.40克所需化合物的晶體。
物理性質熔點191℃;產率40%。
以本發明通式(Ⅰ)的肼甲酰胺衍生物作為活性成分的殺蟲劑可用于控制各種昆蟲害蟲，如農業昆蟲害蟲、森林昆蟲害蟲、園藝昆蟲害蟲、貯藏谷物昆蟲害蟲、環境昆蟲害蟲以及線蟲等。它們對包括以下昆蟲在內昆蟲也具有殺蟲作用鱗翅目包括棉褐帶卷蛾，茶小卷葉蛾(褐帶卷蛾屬)，蘋小食心蟲，梨小食心蟲，大豆食心蟲，桑卷葉蛾，茶細蛾，細蛾屬(Caloptilia zachrysa)，金紋細蛾，梨潛皮蛾，菜粉蝶，棉鈴實夜蛾，蘋蠹蛾，菜蛾，花楸巢蛾，桃蛀果蛾，水稻二化暝，稻縱卷葉野螟，煙草粉斑螟，桑螟，三化螟，稻弄蝶，粘蟲，稻蛀莖夜蛾，斜紋夜蛾，甜菜夜蛾等;半翅目包括二點葉蟬，黑尾葉蟬，褐飛虱，白背飛虱，柑桔木虱，葡萄粉虱，甘薯粉虱，溫室粉虱，蘿卜蚜，桃蚜，印第安角蠟蚧，柑桔棉蚧，樟圓蚧，梨圓蚧，天尖盾蚧等;鞘坡目包括方頭綠金龜子，日本金龜子，煙草甲，褐粉蠹，茄二十八星瓢蟲，綠豆象，蔬菜象蟲，玉米象，棉鈴象，美洲象蟲，黃守瓜，水稻負泥蟲，黃曲條菜跳甲，松縱坑切梢小蠹，馬鈴薯甲蟲，墨西哥豆
，玉米根葉甲(條葉甲屬)等;雙翅目包括瓜實蠅，柑桔小實蠅，稻潛蠅，蔥地種蠅，灰地種蠅，大豆莢癭蚊，家蠅，家蚊(庫蚊屬)等;墊刃目包括游離根線蟲(墊刃線蟲屬)，咖啡游離根線蟲，馬鈴薯金線蟲(Globodera rosto chiensis)，根瘤線蟲(根結線蟲屬)，柑桔根線蟲，滑刃小桿線蟲屬(Aphelenchus avenae)，菊線蟲等。上述殺蟲劑尤其對鱗翅目，鞘翅目等害蟲顯著有效。
以上動物名稱是按照日本實用動物學和昆蟲學協會(Applied Zoology and Entomology Society of Japan)1987年出版的“農業和森林有害動物和昆蟲目錄”命名的。
本發明的農業和園藝殺蟲劑對以上所列舉的昆蟲害蟲、衛生昆蟲害蟲和/或線蟲(它們對水稻田、果樹、蔬菜及其它作物、花和裝飾性植物有害)具有明顯的殺蟲作用。因此，通過將這種殺蟲劑投放于水稻田水中、果樹干和葉上、蔬菜上、其它作物上、花和觀賞植物上以及土壤中或者是投放于以上所列舉的對人和動物有害的衛生昆蟲害蟲預計將會出現的房子里或房子周圍的水溝中就可以達到所需的本發明殺蟲劑的殺蟲效果。該殺蟲劑是在預計昆蟲害蟲、衛生昆早害蟲或線蟲將出現的季節、在它們出現之前或在已確認它們的出現的時候施用。
但是，本發明并不僅限于這些實施方案。
當本發明通式(Ⅰ)的肼甲酰胺衍生物被用作殺蟲劑時，通常是按照制備農業化學制劑的一般方法將其制備成可用的一般劑型。
也就是說，要將本發明通式(Ⅰ)的肼甲酰胺衍生物(有時還選加一種輔助劑)與一種合適的惰性載體按一定比例混合，并通過溶解、分散、懸浮、混合、浸漬、吸附或粘著等處理將其制成懸浮液、可乳化濃縮物、可溶性濃縮物、可濕性粉末、顆粒、粉劑或片劑等適當劑型。
本發明的惰性載體可以是固體或液體。固體載體的例子有大豆粉、面粉、木粉、樹皮粉、鋦屑、粉化的煙桿、粉化的胡桃莢、麩皮、粉化的纖維素、蔬菜提取殘渣、粉化的合成聚合物或樹脂、粘土(如高嶺土、膨潤土和酸性粘土)、滑石(如滑石和葉蠟石)、硅石粉或碎薄片〔如硅藻土、硅砂、云母和白炭，即合成的高分散硅酸，也稱作細分水合硅石或水合硅酸，部分市售產品含有硅酸鹽作為主要成分〕，活性炭、粉化硫黃、粉化浮石、煅燒過的硅藻土、磨碎的磚、飄塵、砂子、碳酸鈣粉末、磷酸鈣粉末以及其它無機或礦物粉末、化肥(如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素和氯化銨)和堆肥。這些載體可以單獨使用，也可以混合使用。
液體載體是本身具有溶解性的載體或者是本身沒有溶解性但在助劑的協助下能夠分散活性成分的載體。以下是能夠單獨使用或結合使用的液體載體典型實例水;醇(如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇和1，2-亞乙基二醇);酮(如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二異丁基酮和環己酮);醚(如乙醚、二噁烷、溶纖劑、二丙醚和四氫呋喃);脂族烴(如媒油和礦物油);芳香烴(如苯、甲苯、二甲苯、溶劑石腦油和烷基萘);鹵代烴(如二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯);酯(如乙酸乙酯、鄰苯二甲酸二異丙基酯、鄰苯二甲酸二丁基酯和鄰苯二甲酸二辛基酯);酰胺(二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺和二甲基乙酰胺);腈(如乙腈)以及二甲基亞砜。
以下是典型輔助劑的實例，它們是根據其目的而加以應用且可以單獨使用或混合使用，或者根本無需使用。
為了乳化、分散、溶解和/或濕化活性成分，可使用表面活性劑。其例子有聚氧乙烯烷基醚、聚乙烯烷芳基醚、聚氧乙烯高級脂肪酸酯、聚氧乙烯樹脂酸酯、聚氧乙烯脫水山梨醇甘油-月桂酸酯、聚氧乙烯脫水山梨醇甘油-油酸酯、烷芳基磺酸酯、萘磺酸縮合產物、木素磺酸酯和高級醇硫酸酯。為了使活性成分的分散液穩定、粘合和/或結合，可使用輔助劑。其例子有酪蛋白、白明膠、淀粉、甲基纖維素、羧甲基纖維素、阿拉伯膠、聚乙烯醇、松節油、糠油、膨潤土和木素磺酸酯。
為了改善固體產物的可流動性，也可使用輔助劑。這類輔助劑的例子有蠟、硬脂酸鹽和磷酸烷基酯。
象萘磺酸縮合物和磷酸酯多縮合物等輔助劑可用作可分散產物的膠溶劑。
硅油之類的輔助劑也可用作消泡劑。
活性成分的含量可根據需要而變化。在粉劑或顆粒中，其合適含量為0.01-50%(重量)。在可乳化濃縮物及流動性可濕粉末中，其含量也為0.01-50%(重量)。
以本發明通式(Ⅰ)肼甲酰胺衍生物作為活性成分的殺蟲劑可按以下方式用于控制各種昆蟲害蟲。即，將殺蟲劑本身或用水適當稀釋或懸浮于水中后的殺蟲劑以有效控制蟲害的量直接施用于昆蟲害蟲或施用于不希望出現蟲害的地方。
以本發明通式(Ⅰ)肼甲酰胺衍生物作為活性成分的殺蟲劑的用量取決于用途、所要控制的昆蟲害蟲、植物的生長狀態、劑型、施用方法、施用部位及施用時間等因素。根據所使用的目的，其用量可以在0.1g-5kg(活性成分)/10公畝的范圍內適當選擇。
為了擴大可控制的昆蟲害蟲的種類和可進行有效施用的時間或者為了減少劑量，可以將含有本發明通式(Ⅰ)的肼甲酰胺衍生物作為活性成分的殺蟲劑與其它的殺蟲劑或殺真菌劑混合使用。
以下敘述本發明的典型制備例和試驗例，但它們都不是用于限制本發明的范圍。
在制備例中，所有的份均按重量計。
配方例1本發明的每一種化合物 50份二甲苯 40份聚氧乙烯壬基苯基醚與烷基 10份苯磺酸鈣的混合物可通過將以上成分均勻混合至有效溶解制備可乳化濃縮物。
配方例2本發明的每一種化合物 3份粘土粉 82份硅藻土粉 15份將以上成分均勻混合和研磨制備粉劑。
配方例3本發明的每一化合物 5份膨潤土與粘土的混合物 90份木素磺酸鈣 5份將以上成分均勻混合，將所得混合物與適量水一起捏和，再經過造粒和干燥而制備顆粒。
配方例4本發明的每一化合物 20份高嶺土與合成的高分散硅酸的混合物 75份聚氧乙烯壬基苯基醚與烷基苯磺酸 5份鈣的混合物將以上成分均勻混合和研磨后制備出可濕性粉末。
試驗例1 對斜紋夜蛾(Spodoptera litura)的殺蟲效果通過將含有本發明化合物之一作為活性成分的制劑稀釋至500ppm而制備出一種液體化學劑，然后將一片卷心菜葉(變種Shikidori)放入其中浸泡30秒鐘。風干后將其放入直徑為9cm的塑料陪氏培養皿中，并接種斜紋夜蛾二齡幼蟲。然后蓋上平皿，將其放置于25℃恒溫的室內。接種后第八天對活蟲和死蟲進行計數。按以下公式計算死亡率并按以下所示的標準進行評判。該試驗是對每組10只昆蟲重復三次完成的。
校正的死亡率(%)＝ (死亡的幼蟲數)/(接種的幼蟲數) ×100標準殺蟲效果的等級 死亡率(%)A 100B 99-90C 89-80D 79-50E 低于49所得結果示于表7。
試驗例2對成熟玉米象鼻蟲(Sitophilus zeamais)的殺蟲效果通過將本發明的一種化合物作為活性成分的制劑稀釋至200ppm而制備一種液體化學劑，然后將20-30粒糙米放入其中浸泡30秒鐘。風干后放到直徑為4cm的平皿中，并接種成熟玉米象鼻蟲，然后蓋上平皿，將其放置于25℃恒溫的室內。接種8天后計數活蟲和死蟲的數目。按試驗例1的公式計算死亡率，并按試驗例1所示的標準進行評制。每組10只昆蟲，重復試驗三次。
所得結果示于表8。
權利要求
1.通式(Ⅰ)表示的肼甲酰胺衍生物
其中R1為氫原子或低級烷基，R2為氫原子或低級烷基，R3為氫原子；羥基；低級烷基；低級烷氧基；低級烷基羰氧基；未取代苯基羰氧基；或苯環上有1-5個取代基的取代苯基羰氧基(取代基可相同或不同，選自鹵原子、低級烷基或低級鹵代烷基)，R4為氫原子或低級烷基，R3和R4也可一起代表氧原子，A為
或
(其中X代表1-5個相同或不同的原子或基團，并且選自氫原子；羥基；鹵原子；氰基；低級烷基；低級鹵代烷基；低級烷氧基；低級鹵代烷氧基；低級烷氧基烷基；低級鏈烯基氧基；環烷基羰氧基；低級烷氧基羰氧基；低級烷氧基羰基烷氧基；低級烷基羰基烷氧基；低級烷基磺酰氧基；苯氧基；亞甲基二氧基；具有3-4個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多元環的亞鏈烯基；未取代氨基；具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基；具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基羰氧基以及二氧戊環基，R5為氫原子；低級烷基羰基；低級鹵代烷基羰基；環烷基羰基；低級烷氧羰基；低級烷氧二羰基；未取代苯基羰基；具有1-5個取代基的取代苯基羰基，這些取代基可相同或不同，選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基；或具有1-2個取代基的取代氨基羰基，這些取代基可相同或不同，選自氫原子、低級烷基、未取代苯基以及具有1-5個取代基的取代苯基，其中這些取代基可相同或不同，并選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基和低級鹵代烷氧基)Y代表1-5個相同或不同的原子或基團，這些原子或基團選自氫原子；羥基；鹵原子；氰基；硝基；烷基；低級鹵代烷基；低級烷氧基；低級鹵代烷氧基；低級烯氧基；低級烷基羰氧基；低級烷基磺酰氧基；低級鹵代烷基磺酰氧基；低級烷硫基；低級鹵代烷硫基；低級烷基亞磺酰基；低級鹵代烷基亞磺酰基；低級烷基磺酰基；低級鹵代烷基磺酰基；低級烷氧羰基；未取代氨基；具有1-2個取代基的取代氨基，該取代基選自甲酰基、低級烷基羰基、低級烷基磺酰基以及具有1個或多個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基；未取代的氨基羰基；具有1或2個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基；具有1或2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基磺酰基；苯基；或具有2-3個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的氮雜亞烯基，Z代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團選自氫原子；鹵原子；氰基；硝基；烷基；低級鹵代烷基；未取代環烷基；具有選自鹵原子和低級烷基的1-5個相同或不相同的取代基的取代環烷基；低級烷氧基；低級鹵代烷氧基；低級烷硫基；低級鹵代烷硫酰基；低級烷基亞磺酰基；低級鹵代烷基亞磺酰基；低級烷基磺酰基；低級鹵代烷基磺酰基；低級烷基羰基；低級烷氧羰基；低級烷基羰氧基；低級烷基磺酰氧基；低級鹵代烷基磺酰氧基；未取代苯氧基；帶有選自以下基團的1-5個相同或不相同取代基的取代苯氧基；鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基；未取代吡啶氧基；帶有選自以下原子或基團的1-4個相同或不相同的取代基的取代吡啶氧基；氫原子、鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基，W為氧原子或硫原子。
2.根據權利要求1所述的肼甲酰胺衍生物，其中R1為氫原子或低級烷基，R2為氫原子或低級烷基，R3為氫原子或低級烷基，R4為氫原子或低級烷基，A為
(其中X代表選自氫原子、鹵原子、低級烷基和低級鹵代烷基中1-5個相同或不同的原子或基團，并且R5為氫原子)，Y代表選自氫原子、鹵原子、氰基和硝基中的1-5個相同或不同的原子或基團，Z代表選自氫原子、鹵原子、低級鹵代烷基、低級鹵代烷氧基、低級烷硫基、低級鹵代烷硫基、低級烷基亞磺酰基、低級鹵代烷基亞磺酰基、低級烷基磺酰基和低級鹵代烷基磺酰基中的1-5個相同或不同的原子或基團，且W為氧原子。
3.根據權利要求2所述的肼甲酰胺衍生物，其中X在3-位，且Y或Z在4-位有取代基。
4.生產通式(Ⅰ′)所示的肼甲酰胺衍生物的方法
其中R1為氫原子或低級烷基，R2為氫原子或低級烷基，R3為氫原子;羥基;低級烷基;低級烷氧基;低級烷基羰氧基;未取代苯基羰氧基;或苯環上有1-5個取代基的取代苯基羰氧基(取代基可相同或不同，選自鹵原子、低級烷基或低級鹵代烷基)，R4為氫原子或低級烷基，R3和R4也可一起代表氧原子，X代表1-5個相同或不同的原子或基團，并且選自氫原子;羥基;鹵原子;氰基;低級烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷氧基烷基;低級鏈烯基氧基;環烷基羰氧基;低級烷氧基羰氧基;低級烷氧基羰基烷氧基;低級烷基羰基烷氧基;低級烷基磺酰氧基;苯氧基;亞甲基二氧基;具有3-4個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的亞鏈烯基;未取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基羰氧基以及二氧戊環基，Y代表1-5個相同或不同的原子或基團，這些原子或基團選自氫原子;羥基;鹵原子;氰基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烯氧基;低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基;低級烷氧羰基;未取代氨基;具有1-2個取代基的取代氨基，該取代基選自甲酰基、低級烷基羰基、低級烷基磺酰基以及具有1個或多個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;未取代的氨基羰基;具有1或2個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;具有1或2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基磺酰基;苯基;或具有2-3個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的氮雜亞烯基，Z代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團選自氫原子;鹵原子;氰基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;未取代環烷基;具有選自鹵原子和低級烷基的1-5個相同或不相同的取代基的取代環烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基;低級烷基羰基;低級烷氧羰基;低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;未取代苯氧基;帶有選自以下基團的1-5個相同或不相同取代基的取代苯氧基鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基;未取代吡啶氧基;帶有選自以下原子或基團的1-4個相同或不相同的取代基的取代吡啶氧基鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基，W為氧原子或硫原子;該方法包括將通式(Ⅷ)
代表的化合物(其中R3、R4、x和y的定義同前)與通式(Ⅵ)
代表的化合物(其中R1、R2、Z和W的定義同前)進行反應，
5.生產通式(Ⅰ′)所示肼甲酰胺衍生物的方法
其中R1為氫原子，R2為氫原子或低級烷基，R3為氫原子;羥基;低級烷基;低級烷氧基;低級烷基羰氧基;未取代苯基羰氧基或苯環上有1-5個取代基的取代苯基羰氧基(取代基可相同或不相同，選自鹵原子、低級烷基或低級鹵代烷基)，R4為氫原子或低級烷基，R3和R4也可一起代表氧原子，x代表1-5個相同或不相同的原子或基團，并且選自氫原子;羥基;鹵原子;氰基;低級烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷氧基烷基;低級鏈烯基氧基;環烷基羰氧基;低級烷氧基羰氧基;低級烷氧基羰基烷氧基;低級烷基羰基烷氧基;低級烷基磺酰氧基;苯氧基;亞甲基二氧基;具有3-4個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的亞鏈烯基;未取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基羰氧基以及二氧戊環基，Y代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團選自氫原子;羥基;鹵原子;氰基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烯氧基;低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基;低級烷氧羰基;未取代氨基;具有1-2個取代基的取代氨基，該取代基選自甲酰基、低級烷基羰基、低級烷基磺酰基以及具有1個或多個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;未取代的氨基羰基;具有1-2個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基磺酰基;苯基或具有2-3個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的氮雜亞烯基，Z代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團系選自氫原子、鹵原子;氰基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;未取代環烷基;具有選自鹵原子和低級烷基的1-5個相同或不相同的取代基的取代環烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基;低級烷基羰基;低級烷氧羰基;低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;未取代苯氧基;帶有選自以下基團的1-5個相同或不相同取代基的取代苯氧基鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基;未取代吡啶氧基;帶有選自以下原子或基團的1-4個相同或不相同的取代基的取代吡啶氧基鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基，W為氧原子或硫原子;該方法包括將通式(Ⅷ)的化合物
(其中R3、R4、x和y的定義同前)與通式(Ⅶ)代表的肼衍生物R2-NHNH2(Ⅶ)(其中R2的定義同前)反應，得到通式(Ⅴ)的化合物
(其中R2、R3、R4、x和y的定義同前)，并在分離后或未分離的情況下將該化合物與通式(Ⅳ)代表的化合物
(其中Z和W的定義同前)反應。
6.生產通式(Ⅰ″)代表的肼甲酰胺衍生物的方法
其中R1為氫原子或低級烷基，R2為氫原子或低級烷基，R3為氫原子;羥基;低級烷基;低級烷氧基;低級烷基羰氧基;未取代苯基羰氧基;或苯環上有1-5個取代基的取代苯基羰氧基(取代基可相同或不相同，選自鹵原子、低級烷基或低級鹵代烷基)，R4為氫原子或低級烷基，R3和R4也可一起代表氧原子，x代表1-5個相同或不相同的原子或基團，并且選自氫原子;羥基;鹵原子;氰基;低級烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷氧基烷基;低級鏈烯基氧基;環烷基羰氧基;低級烷氧基羰氧基;低級烷氧基羰基烷氧基;低級烷基羰基烷氧基;低級烷基磺酰氧基;苯氧基;亞甲基二氧基;具有3-4個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的亞鏈烯基;未取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基羰氧基以及二氧戊環基，Y代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團選自氫原子;羥基;鹵原子;氰基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烯氧基;低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基;低級烷氧羰基;未取代氨基;具有1-2個取代基的取代氨基，該取代基選自甲酰基、低級烷基羰基、低級烷基磺酰基以及具有1個或多個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;未取代的氨基羰基;具有1-2個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基磺酰基;苯基或具有2-3個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的氮雜亞烯基，Z代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團選自氫原子;鹵原子;氰基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;未取代環烷基;具有選自鹵原子和低級烷基的1-5個相同或不相同的取代基的取代環烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基;低級烷基羰基;低級烷氧羰基;低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;未取代苯氧基;帶有選自以下基團的1-5個相同或不相同取代基的取代苯氧基鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基;未取代吡啶氧基;帶有選自以下原子或基團的1-4個相同或不相同的取代基的取代吡啶氧基鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基，W為氧原子或硫原子;該方法包括在還原劑存在的情況下還原通式(Ⅰ′)表示的化合物
(其中R1、R2、R3、R4、X、Y、Z和W的定義同前)。
7.生產通式(Ⅰ″′)所示肼甲酰胺衍生物的方法
其中R1為氫原子或低級烷基，R2為氫原子或低級烷基，R3為氫原子;羥基;低級烷基;低級烷氧基;低級烷基羰氧基;未取代苯基羰氧基;或苯環上有1-5個取代基的取代苯基羰氧基(取代基可相同或不相同，選自鹵原子、低級烷基或低級鹵代烷基)，R4為氫原子或低級烷基，R3和R4也可一起代表氧原子，X代表1-5個相同或不相同的原子或基團，并且選自氫原子;羥基;鹵原子;氰基;低級烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷氧基烷基;低級鏈烯基氧基;環烷基羰氧基;低級烷氧基羰氧基;低級烷氧基羰基烷氧基;低級烷基羰基烷氧基;低級烷基磺酰氧基;苯氧基;亞甲基二氧基;具有3-4個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的亞鏈烯基;未取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基羰氧基以及二氧戊環基，R5為氫原子;低級烷基羰基;低級鹵代烷基羰基;環烷基羰基;低級烷氧羰基;低級烷氧二羰基;未取代苯基羰基;具有1-5個取代基的取代苯基羰基，這些取代基可相同或不相同，選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基;或具有1-2個取代基的取代氨基羰基，這些取代基可相同或不相同，選自氫原子、低級烷基、未取代苯基以及具有1-5個取代基的取代苯基，其中這些取代基可相同或不相同，并選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基和低級鹵代烷氧基)，Y代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團選自氫原子;羥基;鹵原子;氰基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烯氧基;低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基;低級烷氧羰基;未取代氨基;具有1-2個取代基的取代氨基，該取代基選自甲酰基、低級烷基羰基、低級烷基磺酰基以及具有1個或多個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;未取代的氨基羰基;具有1-2個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基磺酰基;苯基或具有2-3個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的氮雜亞烯基，Z代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團系選自氫原子;鹵原子;氰基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;未取代環烷基;具有選自鹵原子和低級烷基的1-5個相同或不相同的取代基的取代環烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基;低級烷基羰基;低級烷氧羰基;低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;未取代苯氧基;帶有選自以下基團的1-5個相同或不相同取代基的取代苯氧基;鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基;低級烷氧基;以及低級鹵代烷氧基;未取代吡啶氧基;帶有選自以下原子或基團的1-4個相同或不相同的取代基的取代吡啶氧基鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基，W為氧原子或硫原子;該方法包括將通式(Ⅰ″)所示的肼甲酰胺衍生物
(其中R1、R2、R3、R4、X、Y、Z和W的定義同前)與通式(Ⅲ)所示的鹵化物反應R5′-Hal(Ⅲ)(其中R5為低級烷基羰基;低級鹵代烷基羰基;環烷基羰基;低級烷基羰基;低級烷基二羰基;未取代苯基羰基;具有1-5個取代基的取代苯基羰基，這些取代基可相同或不相同，選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基;或具有1-2個取代基的取代氨基羰基，這些取代基可相同或不相同，選自氫原子、低級烷基、未取代苯基以及具有1-5個取代基的取代苯基，其中這些取代基可相同或不相同，并選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基和低級鹵代烷氧基，且Hal為鹵原子)，或者與通式(Ⅱ)所示的異氰酸酯反應R5″-NCW(其中R5″為低級烷基;未取代的苯基;或具有1-5個相同或不相同取代基的取代苯基，其中取代基選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基和低級鹵代烷氧基)。
8.以通式(Ⅰ)所示肼甲酰胺衍生物作為活性成分的農業和園藝用殺蟲劑
其中R1為氫原子或低級烷基，R2為氫原子或低級烷基，R3為氫原子;羥基;低級烷基;低級烷氧基;低級烷基羰氧基;未取代苯基羰氧基;或苯環上有1-5個取代基的取代苯基羰氧基(取代基可相同或不相同，選自鹵原子、低級烷基或低級鹵代烷基)，R4為氫原子或低級烷基，R3和R4也可一起代表氧原子，A為
(其中X代表1-5個相同或不相同的原子或基團，并且選自氫原子;羥基;鹵原子;氰基;低級烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷氧基烷基;低級鏈烯基氧基;環烷基羰氧基;低級烷氧基羰氧基;低級烷氧基羰基烷氧基;低級烷基羰基烷氧基;低級烷基磺酰氧基;苯氧基;亞甲基二氧基;具有3-4個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的亞鏈烯基;未取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基羰氧基以及二氧戊環基，R5為氫原子;低級烷基羰基;低級鹵代烷基羰基;環烷基羰基;低級烷氧羰基;低級烷氧二羰基;未取代苯基羰基;具有1-5個取代基的取代苯基羰基，這些取代基可相同或不相同，選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基;或具有1-2個取代基的取代氨基羰基，這些取代基可相同或不相同，選自氫原子、低級烷基、未取代苯基以及具有1-5個取代基的取代苯基，其中這些取代基可相同或不相同，并選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基和低級鹵代烷氧基)，Y代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團選自氫原子;羥基;鹵原子;氰基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烯氧基，低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基;低級烷氧羰基;未取代氨基;具有1或2個取代基的取代氨基，該取代基選自甲酰基、低級烷基羰基、低級烷基磺酰基以及具有1個或多個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;未取代的氨基羰基;具有1-2個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基磺酰基;苯基或具有2-3個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的氮雜亞烯基，Z代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團系選自氫原子;鹵原子;氰基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;未取代環烷基;具有選自鹵原子和低級烷基的1-5個相同或不相同的取代基的取代環烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基;低級烷基羰基;低級烷氧羰基;低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;未取代苯氧基;帶有選自以下基團的1-5個相同或不相同取代基的取代苯氧基鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基;未取代吡啶氧基;帶有選自以下原子或基團的1-4個相同或不相同的取代基的取代吡啶氧基鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基，W為氧原子或硫原子
9.根據權利要求8所述的農業和園藝用殺蟲劑，其中R1為氫原子或低級烷基，R2為氫原子或低級烷基、R3為氫原子或低級烷基，R4為氫原子或低級烷基，A為
(其中X代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團選自氫原子、鹵原子、低級烷基和低級鹵代烷基、且R5為氫原子)，Y代表選自如下的1-5個相同或不相同的原子或基團氫原子、鹵原子、氰基和硝基，Z代表選自如下的1-5個相同或不相同的原子或基團氫原子、鹵原子、低級鹵代烷基、低級鹵代烷氧基、低級烷硫基、低級鹵代烷磺基、低級烷基磺酰基、低級鹵代烷基亞磺酰基、低級烷基磺酰基和低級鹵代烷基磺酰基，W為氧原子。
10.根據權利要求9所述的農業和園藝用殺蟲劑，其中X在3一位，且Y或Z在4一位有取代基。
11.控制不良昆蟲害蟲的方法，它包括施用以通式(Ⅰ)所示肼甲酰胺衍生物作為活性成分的農業和園藝用殺蟲劑
其中R1為氫原子或低級烷基，R2為氫原子或低級烷基，R3為氫原子;羥基;低級烷基;低級烷氧基;低級烷基羰氧基;未取代苯基羰氧基;或苯環上有1-5個取代基的取代苯基羰氧基(取代基可相同或不相同，選自鹵原子、低級烷基或低級鹵代烷基)，R4為氫原子或低級烷基，R3和R4也可一起代表氧原子，A為
(其中X代表1-5個相同或不相同的原子或基團，并且選自氫原子;羥基;鹵原子;氰基;低級烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷氧基烷基;低級鏈烯基氧基;環烷基羰氧基;低級烷氧基羰氧基;低級烷氧基羰基烷氧基;低級烷基羰基烷氧基;低級烷基磺酰氧基;苯氧基;亞甲基二氧基;具有3-4個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的亞鏈烯基;未取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基羰氧基以及二氧戊環基，R5為氫原子;低級烷基羰基;低級鹵代烷基羰基;環烷基羰基;低級烷氧羰基;低級烷氧二羰基;未取代苯基羰基;具有1-5個取代基的取代苯基羰基，這些取代基可相同或不相同，選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基;或具有1-2個取代基的取代氨基羰基，這些取代基可相同或不相同，選自氫原子、低級烷基、未取代苯基以及具有1-5個取代基的取代苯基，其中這些取代基可相同或不相同，并選自鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基和低級鹵代烷氧基)，Y代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團系選自氫原子;羥基;鹵原子;氰基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烯氧基;低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基，低級烷氧羰基;未取代氨基;具有1-2個取代基的取代氨基，該取代基選自甲酰基、低級烷基羰基、低級烷基磺酰基以及具有1個或多個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;未取代的氨基羰基;具有1-2個相同或不相同的低級烷基取代基的取代氨基羰基;具有1-2個相同或不相同低級烷基取代基的取代氨基磺酰基;苯基或具有2-3個碳原子以便與苯環上的相鄰碳原子形成多環的氮雜亞烯基，Z代表1-5個相同或不相同的原子或基團，這些原子或基團系選自氫原子;鹵原子;氨基;硝基;烷基;低級鹵代烷基;未取代環烷基;具有選自鹵原子和低級烷基的1-5個相同或不相同的取代基的取代環烷基;低級烷氧基;低級鹵代烷氧基;低級烷硫基;低級鹵代烷硫基;低級烷基亞磺酰基;低級鹵代烷基亞磺酰基;低級烷基磺酰基;低級鹵代烷基磺酰基;低級烷基羰基;低級烷氧羰基;低級烷基羰氧基;低級烷基磺酰氧基;低級鹵代烷基磺酰氧基;未取代環氧基;帶有選自以下基團的1-5個相同或不相同取代基的取代苯氧基鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基;未取代吡啶氧基;帶有選自以下原子或基團的1-4個相同或不相同的取代基的取代吡啶氧基鹵原子、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基以及低級鹵代烷氧基，W為氧原子或硫原子。
全文摘要
本發明涉及通式(I)所示的肼甲酰胺衍生物(其中各基團的定義見說明書)，它在低劑量時具有廣譜殺蟲作用；還涉及該衍生物的生產方法以及該衍生物作為殺蟲劑的應用。
文檔編號C07C335/22GK1057646SQ9110397
公開日1992年1月8日 申請日期1991年6月15日 優先權日1990年6月16日
發明者高木和宏, 大谷隆, 西田立樹, 浜口洋, 西松哲義, 金岡淳 申請人:日本農藥株式會社