專利名稱：液晶環丙基烷基或烯基雜環化合物，其制備方法和在液晶混合物中的應用的制作方法
液晶的各向異性和液態性能的不平常結合已使其大量應用于電光開關和顯示裝置。其中，其電，磁，彈性和/或熱性能可用來變化取向。然后達到光學效果，如借助雙折射，摻入雙色吸收染色分子(guest-hostmode)或光散射。
為了滿足各應用領域不斷提出的要求，總是要求得到新型的不斷改進的液晶(LC)混合物以及大量不同結構的內生化合物。這既適用于應用向到型LC相(如TN＝“扭轉向列型”，STN＝“超扭轉向列型，SBE＝“超扭轉雙折射效應”，ECB＝“電控雙折射射”)的領域，也適用于應用近晶狀液晶LC相(如鐵電和電臨床)的領域。
許多適于LC混合物的化合物可用結構原理(buildingplan)加以說明〔例如見J.Am.Chem.Soc.108，4736(1986)，結構Ⅰ;Science231，350(1986)Fig，1A;J.Am.Chem.Soc.108，5210(1986)，Fig.3J，其中環狀化合物-芳族，雜芳族化合物，但也包括飽和環狀結構的核與烷基側鏈相連，側鏈可為直鏈或由小基團(如甲基或氯)取代并可為支鏈。
含端部環丙基取代的烷基鏈作為部分結構單元的化合物已見于例如US-A3948961，3966969和4014922(Henricketal)。據說這些化合物適于作殺蟲劑。但還沒有報道過其液晶性能。這些出版物中所列化合物不同于下述化合物，特別體現在這些化合物總是通過脂官能團與分子基相連并且在此分子基中，盡管有芳族環結構，但不含任何雜芳環結構。
EP-A0244129說明了2，2-二甲基環丙烷衍生物，該衍生物是旋光性的并與已知內生基團之一相連，中間通過-CO-O-CH2-，-O-CO-或-CH2-橋(環丙基環位于具體橋連單元的右手端)。據說這些化合物適于作鐵電LC混合物的成分(同時極化至11nC/cm2)。
本發明的目的是提供可與許多其它成分相結合而形成各種LC混合物的新型內生化合物。下述化合物可達到此目的通式(Ⅰ)的液晶環丙基烷基或烯基雜環化合物
其中R1為直鏈或支鏈(帶或不帶不對稱碳原子)的2-16碳烷基或烷基，1或2個不相領的-CH2-基也可由-O-，-S-，-CO-，-CO-O-，-O-CO-或-O-CO-O-代替并且H可用下代替，或下列基團之一
A1，A2和A3相同或不同，可為1，4-亞苯基，反式-1，4-亞環己基，吡嗪-2，5-二基，噠嗪-3，6-二基，吡啶-2，5-二基，嘧啶-2，5-二基或(1，3，4)-噻二唑-2，5-二基，M1和M2相同或不同，可為CO-O，0-CO，CO-S，S-CO，CH2-O或O-CH2，G為直鏈或支鏈1-16碳亞烷基或2-16碳亞烯基，其中1或2個不相鄰的-CH2-基團也可由-O-，-S-，-O-CO-，-CO-O-，-S-CO-或-CO-S-取代，R2，R3和R4可為H或直鏈或支鏈1-16碳烷基或2-116碳烯基，其中1個-CH2-基團也可由-O-，-CO-O-或-O-CO-代替，j，k，l，m和n為0或1，并滿足下述條件a)j+l+m＝2或3，b)A1，A2和A3之一不是1，4-亞苯基或反式-1，4-亞環己基，以及c)R2＝H時，R3和R4不同時是CH3并且G不是CO-O-CH2，O-CO或OCH2。
其中優選化合物為通式(Ⅰ)中(-A1)j(-M1)k(-A2)l(-M2)m(-A3)n-為以下所列的化合物
這類新型環丙基烷基或烯基雜環化合物具有化學，光化學和熱穩定性以及良好的混合相容性。與相應的n-烷基同系物比較，其光學各向異性值△n常常比較低，并且呈混合物狀態時經常表現出較低的熔點。
上述目的另一解決方案是含至少一種液晶化合物以及含至少一種通式(Ⅰ)化合物作為液晶化合物的液晶混合物。
液晶混合物中含2-20優選為2-15種成分，包括至少一種本發明的化合物。其它成分優先選自具有向列型，膽甾型和/或斜近晶相的化合物，包括例如席夫堿，二聯苯，三聯苯，苯基環己烷，環己基二聯苯，嘧啶，肉桂酸酯，膽甾醇酯和各種橋連多環對烷基苯甲酸酯，端部見有極性基團。一般來說，市售液晶混合物即使在加本發明化合物之前也是以各種成分的混合物存在的，其中至少有一種成分是內生的，即以衍生物態或與某些共同成分混合的化合物呈現出液晶相〔二期望導致至少一種互變(清晰點＞熔點)或單向轉變(清晰點＜熔點)內生相的形成)液晶混合物一般含0.01-70%(重)，特別是0.05-50%(重)的本發明化合物。
本發明的雜環化合物可按標準反應用內生單室能活性母體結構制得，其中與同樣是單能活性環丙基烷基化合物相連，而這兩種成分的合成已為人知。
因此，例如內生羥基或巰基化合物可在三苯基膦/偶氮羧酸二酯存在下與環丙基醇相連(Mitsunohn反應，例如見J.ChemSoc.PerkinTrans.1975，461)。也可將單獨或中間制成的這些內生羥基或巰基化合物的堿金屬或堿土金屬鹽與鹵代，甲苯磺酰氧基或甲基磺酰氧基環丙基烷基化合物反應(Williamson反應，例如見Patai，TheChemistrgoftheEtherLinkage，IntersciencePublishers，NewYork1967，pp。446-468)。
但是，也可將內生羧酸與環丙基醇進行稠合反應(例如見March，AdvancedOrganicChemistrg，2ndEd.，Mc.Graw-Hill，Kogakuska，Ltd.，Tokyo1977，pp。363-365)。其中同樣可用內生羥基或巰基化合物和環丙基鏈烷酸。
連接所需的環丙基烷基化合物可按標準方法制得;這方面可參考上述Hennricketal的出版物(US-A)。
以下實施例中，重量份數具有與kg/l相同的體積份數關系。
實施例15-庚氧基-2-〔4-(9-環丙基-壬基)氧基苯基〕-嘧啶
將0.5份(重)的9-環丙基壬醇和0.95份(重)4-(5-庚氧基嘧啶-2-基)-酚加入0.52體積偶氮二羧酸二乙酯和0.85份(重)三苯基膦的溶液中。24h反應時間后，蒸出溶劑剩余物用色譜法提純(SiO2/CH2Cl2)。2-丙醇重結晶后得0.52份(重)無色晶體。
相序C56.4 Sc71.3 SA83.4 N85.1 I實施例25-己基-2-〔4-(9-環丙基-壬基)氧基-苯基〕嘧啶
合成按實施例1進行，但適當調整量。
相序C44N53I實施例3
5-辛基-2-〔4-(9-環丙基-壬基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C41.3 Sc51 SA57.6 N60.2 In∥1.616n⊥1.486△n＝0.13(45℃，589nm)測量方法比較LC顯示質量的重要特征量是光學雙折射△n＝n∥-n⊥。n∥和n⊥為平行于或垂直于導向n的旋光反射因子。這兩個折射因子與所用Abbe反射儀的溫度和波長有關。
實施例45-辛氧基-2-〔4-(9-環丙基-壬基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C69.2 Sc75.8 SA90.2 I實施例55-壬基-2-〔4-(9-環丙基-壬基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C52.8 Sc56.8 SA67.2 I實施例65-癸基-2-〔4-(9-環丙基-壬基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C44 Sc64.9 SA67.7 I實施例75-+-烷基-2-〔4-(9-環丙基-壬基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C48 Sc70.2 SA71.8 I實施例85-+-烷氧基-2-〔4-(9-環丙基-壬基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C68Sc95I實施例95-十二烷基-2-〔4-(9-環丙基-壬基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C52Sc72.3I實施例102-癸硫基-5-〔4-庚氧基-壬基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C67.5〔38 S257 Sc65〕 I
實施例115-(9-環丙基-壬基)氧基-2-(4-庚氧基-苯基)嘧啶
相序C64.7Sc91I實施例125-(9-環丙基-壬基)氧基-2-(4-辛氧基-苯基)嘧啶
相序C63.7Sc93.2I實施例135-辛基-2-〔4-＜5-((3S)-2，2-二甲基環丙基)-3-甲基戊基＞氧基-苯基〕嘧啶
相序C〔-21.5 SA16〕18.5 I〔α〕25D-5.2(C＝5，CH2Cl2)測量方法如果少量手性化合物加入(無手性)溶劑中，線性旋光光平面就會轉(特征α角;該角度記為〔α〕TD(c＝X，溶劑)，其中的符號意義如下X＝溶液濃度(g/l)，D＝589nm(NaD線)，T＝溶液溫度。轉的角度是用在旋光儀中以10cm的步長確定的實施例14(2S，3S)-4-〔5-(9-環丙基-壬基)氧基-嘧啶-2-基〕苯基-2-氯-3-甲基-戊酸酯
相相序C〔38 Sc40 SA44.3〕48.5 I〔α〕25D＝-2.0(c＝4，CH2Cl2)實施例155-辛基-2-〔4-(6-環丙基-己基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C39 Sc46 SA50 N59.5 I實施例165-癸基-2-〔4-(6-環丙基-己基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C42 Sc60 SA65 I實施例175-庚氧基-2-〔4-(6-環丙基-己基〕嘧啶嘧啶
相序C61 Sc77 SA87 I實施例22順式-2-＜9-〔4-(5-辛基-嘧啶-2-基)苯氧基〕壬基＞-環丙烷羧酸乙酯
相序C〔11 Sc 36 SA〕38 I實施例235-辛氧基-2-〔4-C7-環丙基-庚基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C33 Sc45.5 SA54.6 N58.4 I實施例245-C7-環丙基-庚基)氧基-2-C4-壬氧基-苯基)嘧啶
相序C60 Sc87.9 SA90.4 I實施例25
5-(7-環丙基-庚基)氧基-2-(4-十一烷氧基-苯基)嘧啶
相序C53.4 Sc87.6 SA90.5 I實施例265-(7-環丙基-庚基)氧基-2-(4-十二烷氧基-苯基)嘧啶
相序C67.4 Sc88.1 SA90.5 I實施例275-辛氧基-2-〔4-(7-環丙基-庚基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C60 Sc78.2 SA90 N90.2 I實施例282-辛硫基-5-〔4-(7-環丙基-庚基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C〔41 S342 Sc55.5〕61.6SA62.2 I
實施例295-辛基-2-〔4-(11-環丙基-5-噁-十一烷基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C〔16Sc25.6N31〕40.9I實施例305-(9-環丙基-壬基)氧基-2-〔4-(順式-4-戊基-環己基)-羰基氧基-苯基〕嘧啶
相序C〔76 S284.3〕86.5 Sc129.2 N179 I實施例315-(6-環丙基-5-噁-己基)氧基-2-(4-壬氧基-苯基)嘧啶
相序C〔58Sc58.4N72〕72.4I實施例325-辛基-2-〔4-(6-環丙基-5-噁-己基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C〔-4Sc22〕28.5N40.2I實施例335-(9-環丙基-壬基)氧基-2-(4-十一烷氧基-苯基)嘧啶
相序C55Sc94.2I實施例345-(9-環丙基-壬基)氧基-2-(4-十二烷氧基-苯基)嘧啶
相序C63Sc94.2I實施例355-癸基-2-(4-(7-環丙基-庚基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C40.3 Sc61 SA66.2 I實施例365-(7-環丙基-庚基)氧基-2-(4-辛氧基-苯基)嘧啶
相序C56.5 Sc89.1 SA91.6 I
實施例375-十二烷基-2-〔4-(11-環丙基-十一烷基氧基-苯基〕嘧啶
相序C72Sc95.3I實施例385-癸基-2-〔4-(11-環丙基-十一烷基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C51.7 Sc65.6 SA67.3 I實施例395-(7-環丙基-庚基)氧基-2-(4-己氧基-苯基)嘧啶
相序C51.8 Sc86.5 SA89.6 N89.8 I實施例405-辛基-2-〔4-(8-環丙基-辛基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C35 Sc51.5 SA55.5 N61.2 I
實施例415-(8-環丙基-辛基)氧基-2-(4-壬氧基-苯基)嘧啶
相序C56.2 Sc91.8 SA93 I實施例425-(8-環丙基-辛基)氧基-2-(4-十一烷氧基-苯基)嘧啶
相序C53.6 Sc92.3 SA93.1 I實施例435-(8-環丙基-辛基)氧基-2-(4-十二烷氧基-苯基)嘧啶
相序C54.9 Sc92.3 SA93 I實施例445-辛氧基-2-〔4-(8-環丙基-辛基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C51 Sc79.2 SA91 N91.6 I
實施例452-辛硫基-5-〔4-(8-環丙基-辛基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C〔42.2 Sc59.5 SA62.5〕64.7 I實施例465-(8-環丙基-辛基)氧基-2-(4-己氧基-苯基)嘧啶
相序C54.1 Sc88.2 SA90.8 I實施例475-(8-環丙基-辛基)氧基-2-(4-辛氧基-苯基)嘧啶
相序C56.4 Sc91.7 SA92.9 I實施例485-(11-環丙基-十一烷基)氧基-2-(4-十二烷氧基-苯基)嘧啶
相序C54.6Sc73.8I
實施例493-(9-環丙基-壬基)氧基-6-(4-辛氧基-苯基)噠嗪
相序C〔82Sc95.7〕100I實施例505-癸基-2-〔4-(8-環丙基-辛基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C42.3 Sc62.5 SA67.2 I實施例515-辛氧基-2-〔4-(環丙基甲基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C59 Sc62.8 SA72.9 N73.6 I實施例522-(9-環丙基-壬基)氧基-5-〔4-(9-環丙基-壬氧基)-苯基〕嘧啶
相序C〔79.3Sc79.5〕89.4I實施例532-(9-環丙基-壬基)氧基-5-(4-癸氧苯基)嘧啶
相序C〔70 S370.55 Sc84 SA87.6〕88 I實施例54反式-2-己基-環丙羧酸4-(2-辛硫基嘧啶-5-基)苯基酯
相序C40.5I實施例555-(8-環丙基-辛基)氧基-2-(4-癸氧基-苯基)嘧啶
相序C58.5 Sc91.6 SA92 I實施例565-(8-環丙基-辛基)氧基-2-〔4-丁氧苯-苯基)嘧啶
相序C55.4 Sc81 SA87.8 I
實施例572，2-二甲基-1，3-二氧代-4-羧酸(R)-4-〔2-(9-環丙基-壬基)氧基-噻啶-5-基〕-苯基酯
相序C84I〔α〕20D+5.46(c＝2，CH2Cl2)實施例582-氯-3-甲基-戊酸(2S，3S)-4-〔2-(9-環丙基-壬基)氧基-嘧啶-5-基〕-苯基酯
相序C81I〔α〕20D+1.2(c＝2，CH2Cl2)實施例595-辛基-2-〔4-(4-環丙基-丁基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C〔16 Sc37 SA43.6〕45 N56 I實施例605-癸基-2-〔4-(4-環丙基-丁基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C〔47Sc48〕64N88I實施例615-(4-環丙基-丁基)氧基-2-(4-己氧基-苯基)嘧啶
相序C〔47Sc48〕64N88I實施例625-辛氧基-2-〔4-(5-環丙基-戊基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C〔18 Sc34〕38 SA51 N 54 I實施例635-癸基-2-〔4-(5-環丙基-戊基)氧基-苯基〕嘧啶
相序C48 Sc53 SA62 I實施例645-(5-環丙基-戊基)氧基-2-(4-己氧基-苯基)嘧啶
相序C53 Sc73 SA75 N86 I
實施例655-(7-環丙基-庚基)氧基-2-(4-癸氧基-苯基)嘧啶
相序C55.7 Sc90 SA92.5 I實施例66反式-2-己基-環丙基羧酸4-(5-辛基-嘧啶-2-基)苯基酯
相序C44I實施例67(2R，3R)-3-丙基-環氧乙烷-2-羧酸4-〔2-(9-環丙基壬基)氧基-嘧啶-5-基)苯基酯
相序C75I〔α〕20D-9.6(c＝2，CH2Cl2)實施例68(2S)-2-氟-3-甲基丁酸4-〔2-(9-環丙基壬氧基)嘧啶-5-基〕苯基酯
相序X〔63 SA64〕78 I〔α〕20D-1.0(c＝2，CH2Cl2)實施例692-(4-己氧基-苯基)-5-〔4-(6-環丙基-己氧基)苯基嘧啶
相序X〔77 S4103〕110 S3129Sc 189 SA198 I實施例705-(4-環丙基-丁氧基)-2-(4-(5-噁-壬氧基)苯基〕嘧啶
相序C 42 Sc 45 SA47 N 64 I實施例715-(5-環丙基-戊氧基)-2-〔4-(5-噁-壬氧基)苯基〕嘧啶
相序X 39 Sc 63 SA65 N 67 I實施例725-(6-環丙基-己氧基)-2-〔4-(5-噁-壬氧基)苯基〕嘧啶
相序X 46 Sc 66 SA67 N 69 I實施例735-(7-環丙基-庚氧基)-2-〔4-(5-噁-壬氧基)苯基〕嘧啶
相序C43Sc73I實施例745-環丙基甲氧基-2-(4-辛氧基苯基)嘧啶
相序C63N64I實施例755-辛基-2-〔4-(6-環丙基-己氧基)苯基〕嘧啶
相序C 37 Sc 46 SA50 N 59 I實施例765-辛氧基-2-〔4-(6-環丙基-己氧基)苯基〕嘧啶
相序C 56 Sc 80 SA88 N 91 I實施例775-(6-環丙基-己氧基)-2-(4-辛氧基苯基)噻啶
相序C 56 Sc 78 SA84 N 89 I實施例782-〔4-(7-環丙基-庚氧基)苯基〕-5-辛基-吡啶
相序C 49 S263 Sc 72 I實施例792-〔4-(11-環丙基-十一烷氧基)苯基〕-5-辛基-吡啶
相序C 57 S263 Sc 72 I實施例802-(反式-4-戊基-環己基)-5-〔4-(11-環丙基-十一烷氧基)苯基〕-1，3，4-噻二唑
相序C 111 Sc 113 SA156 N157 I實施例81
7-環丙基-庚酸4-(5-辛基-嘧啶-2-基)苯基酯
相序C〔36 Sc40.5 SA44 N46〕51 I實施例827-環丙基-庚酸4-(5-癸基-嘧啶-2-基)苯基酯
相序C48Sc57I實施例837-環丙基-庚酸4-(5-辛氧基-嘧啶-2-基)苯基酯
相序C62 Sc77 SA84 N84.3 I應用例1包括55mol-%的實施例6和45mol-%的實施例3化合物的混合物表現出的相序為C31 Sc58 SA64 I。
應用例2包括67mol-%的實施例6化合物和33mol-%的實施例11化合物表現出的相序為C 35 Sc 74 SA78 I。
實用例3包括20mol-%的實施例6化合物，25.15mol-%的(每一種混合成分均為已知)5-辛氧基-2-(4-癸氧基-苯基)-嘧啶，11mol-%的4-辛氧基-2-(4-辛氧基-苯基)嘧啶，20mol-%的5-辛氧基-2-(4-己氧基-苯基)嘧啶和23.85mol-%的5-辛氧基-2-(4-丁氧基-苯基)嘧啶的混合物表現出的相序為C11.5 Sc 72 SA88 N 90 I。
應用例4包括60mol-%實施例56化合物和40mol-%的實施例55化合物的混合物表現出的相序為C 34 Sc 82 SA90 I。
應用例5包括62mol-%的實施例43化合物和38mol-%的實施例37化合物的混合物表現出的相序為C48Sc93I。
應用例6包括57mol-%的實施例43化合物和43mol-%的實施例65化合物的混合物表現出的相序為C 36 Sc 90 SA92 I。
應用例7包括60mol-%的實施例27化合物和40mol-%的實施例47化合物的混合物表現出的相序為C 33 Sc 85 SA91 I。
應用例8包括45mol-%的實施例24化合物和55mol-%的實施例71化合物的混合物表現出的相序為C 25 Sc 70 SA77 N 75 I。
應用例9包括30mol-%的實施例65化合物和70mol-%的實施例71化合物的混合物表現出的相序為C 25 Sc 70 SA73 N 75 I。
應用例10包括40mol-%的實施例76化合物和60mol-%的實施例56化合物的混合物表現出的相序為C 35 Sc 81 SA90 I。
應用例11包括65mol-%的實施例71化合物和35mol-%的實施例56化合物的混合物表現出的相序為C 17 Sc 69 SA73 N 74 I。
與相序為C 39 Sc 90 SA98 N 100 I的對比混合物(含可相比鏈長而無環丙基的化合物的二元混合物，即包括40mol-%的5-辛氧基-2-(4-辛氧基-苯基)嘧啶和60mol-%的5-辛氧基-2-(4-辛氧基-苯基)嘧啶的混合物相比，應用例10和11均具有更低的熔點和更大的熔點降低值。
應用例12包括50mol-%的5-十二烷氧基-2-(4-辛氧基苯基)嘧啶和50mol-%的實施例24化合物的混合物的相序為C 33 Sc 96 I。與相序為C 39 Sc 94 S SA100 I的包括39mol-%的5-癸氧基-2-(4-辛氧基-苯基)嘧啶和61mol-%的5-辛氧基-2(4-癸氧基苯基)嘧啶或相序為C 40 Sc 86 SA97 I的包括60mol-%的5-辛氧基-2-(4-癸氧基-2-(4-癸氧基-苯基)嘧啶和40mol-%的5-辛氧基-2-(4-十二烷氧基苯基)嘧啶的混合物(含可相比鏈長而無環丙基的二元混合物)相比較，該混合物的熔點和熔點降低值均較低。
應用例13包括30mol-%的5-辛氧基-2-(4-乙氧基-苯基)嘧啶，6mol-%的5-十二烷氧基-2-(4-丁氧基-苯基)嘧啶，15mol-%的實施例24化合物。19mol-%的實施例71化合物，20mol-%的實施例56化合物，10mol-%的實施例43化合物的混合物的相序為C 8 Sc 68 SA85 N 87。
用例14于(R)Felix 001＊)中含10mol-%的實施例12化合物的鐵電多成分混合物的相序為C 5 Sc 72 SA＊77 N＊93 I。
該混合物很容易通過常規方法取向并且是雙穩定的。25℃下該混合物的自發極化值為-5.8nC/cm2并具有以下轉換時間
τ0-90＝213μmτ10-90＝90μs該混合物粘度為65mPas并且雙有效斜角為18°。
應用例15包括85.5mol-%的應用例13混合物，9.5mol-%的順式4-戊基-環己烷羧酸4-(5-癸基-嘧啶-2-基)苯基酯和5mol-%的(2S，3S)-2-氯-3-甲基戊酸4-〔2-C(S)-7-甲基-壬氧基)嘧啶-5-基〕-苯基酯的相序為C 5 Sc＊72 SA＊83 N＊88 I。
該混合物很容易通過常規方法取向并且是雙穩定的。25℃下該混合物的自發極化值為-8.2nC/cm2并具有以下轉換時間τ0-90＝139μsτ10-90＝66μs該混合物的粘度為280mPas并且雙有效斜角為17°。
＊)(C.Escher，H.-R.Dubal，W.Hemmerling，I.Muller，D.Ohlendorf和R.Wingen，于1987年9月21-23日在Arcachon，Bordeaux-France舉行的“第一次國際鐵電液晶討論會”上公布，為相序C 7 Sc＊79 SA＊83 N＊99 I的市售赫斯特股份有限公司的混合物)。
權利要求
1.下式(I)的環丙基烷基或烯基雜環化合物的制法
其中R1為直鏈或支鏈(帶或不帶不對稱碳原子)的2-16碳烷基或烯基，1或2個不相鄰的-CH2-基也可由-O-，-S-，-CO-，-CO-O-，-O-CO-或-O-CO-O-代替并且H可用下代替，或下列基團之一
A1，A2和A3相同或不同，可為1，4-亞苯基，反式-1，4-亞環己基，吡嗪-2，5-二基，噠嗪-3，6-二基，吡啶-2，5-二基，嘧啶-2，5-二基或(1，3，4)-嘧二唑-2，5-二基，M1和M2相同或不同，可為CO-O，O-CO，CO-S，S-CO，CH2-O或O-CH2，G為直鏈或支鏈1-16碳亞烷基或2-16碳亞烯基，其中1或2個不相鄰的-CH2-基團也可由-O-，-S-，-O-CO-，-CO-O-，-S-CO-或-CO-S-取代，R2，R3和R4可為H或直鏈或支鏈1-16碳烷基或2-116碳烯基，其中1個-CH2-基團也可由-O-,-CO-O-或-O-CO代替，j，k，l，m和n為O或1，并滿足下述條件a)j+l+m=2或3，b)A1，A2和A3之一不是1，4-亞苯基或反式-1，4-亞環己基，以及c)R2H時，R3和R4不同時是CH3并且G不是CO-O-CH2。O-CO或OCH2。該方法包括將式(Ⅱ)的內生單官能活性基本結構與式(Ⅲ)的單官能活性環丙基烷基化合物化合物反應
其中X為OH，O-(堿金屬)，COOH或COO-(堿金屬以及Y為H，OH，堿金屬，鹵素，甲苯磺酰氧基或甲基磺酰氧基等取代基，該基團在反應中要脫除。
2.權利要求1的方法，其中式(Ⅰ)中的(-A1)j(-M1)k(-A2)l(-M2)m(-A3)n-基團如下
3.按權利要求1或2制得的式(Ⅰ)環丙基烷基或烯基雜環化合物作為液晶混合物成分的應用。
4.權利要求3的應用，其中液晶混合物為向列型，特別是手性和向列型，優選為鐵電型。
5.權利要求3的應用，其中液晶混合物為近晶型，特別是手性和近晶型。
6.含至少一種按權利要求1或2制得的環丙基烷基或烯基雜環化合物的液晶混合物。
7.含權利要求6的液晶混合物的電光成分。
全文摘要
通式(I)的液晶環丙基烷基或烯基雜環化合物具有化學，光化學和熱穩定性以及良好的混合相容性，光學各向異性值△n較低，呈混合物狀態時熔點較低，可用來與其它許多成分結合形成各種LC混合物。式(I)中各符號意義如說明書所述。
文檔編號C07D237/14GK1039019SQ8810803
公開日1990年1月24日 申請日期1988年11月21日 優先權日1987年11月25日
發明者阿明·德·梅杰爾, 漢斯·羅爾夫·杜巴, 克勞斯·埃施爾, 沃爾夫岡·亨默林, 英格里德·馬勒, 迪特爾·奧恩多夫, 雷納·溫格 申請人:赫徹斯特股份公司