用于有機電子材料的新化合物以及有機電致發光器件的制作方法
【專利摘要】本發明提供了用于有機電子材料的新化合物以及使用該化合物的有機電致發光器件。本發明的用于有機電子材料的化合物具有高電子傳輸效率，從而能夠在制造器件時防止結晶，并能夠很容易地形成層，由此改善了器件的電流特性，因此可以制造出與現有材料相比具有降低的驅動電壓和提高的功率效率以及優異的發光效率和工作壽命特性的OLED器件。
【專利說明】用于有機電子材料的新化合物以及有機電致發光器件
[0001] 本發明專利申請是國際申請號為PCT/KR2011/008759,國際申請日為2011年11月 16日，進入中國國家階段的申請號為201180065053. 6,名稱為"用于有機電子材料的新化 合物以及使用該化合物的有機電致發光器件"的發明專利申請的分案申請。
【技術領域】
[0002] 本發明涉及用于有機電子材料的新化合物以及使用該化合物的有機電致發光器 件。 技術背景
[0003] 在顯示器件中，電致發光器件（EL器件）是自發光型顯示器件，具有寬可視角、優 異的對比度和快速響應速度的優勢。伊斯曼柯達公司（Eastman Kodak)首先開發了一種有 機EL器件，該器件使用低分子量芳族二胺和鋁配合物作為形成發光層的材料[Appl. Phys. Lett. 51，913, 1987]。
[0004] 發光材料是決定OLED中發光效率最重要的因素。盡管到目前為止熒光材料已經 廣泛用作發光材料，但是從電致發光機理來看，開發磷光材料是理論上可將發光效率提高 最高到4倍的最好方法。此外，迄今眾所周知基于銥（III)絡合物的磷光材料作為磷光發 光材料，并且已知諸如仏(^(：)11'〇^?) 2(二（2-(2'-苯并噻吩基）-吡啶合-1(：-3'）（乙酰 丙酮酸）銥）、Ir (ppy) 3 (三（2-苯基吡啶）銥）、Firpic (二（4, 6-二氟苯基吡啶合-N，C2) 甲基批陡合銥（picolinatoiridium))等的材料分別對應于RGB顏色。具體而言，韓國、日 本和歐洲近來研究了許多磷光材料。
[0005] 作為磷光發光體的基質材料，目前為止最廣為人知的是CBP(4,4 '_N，N'_二 咔唑-聯苯基），并且已知施加有BCP(浴銅靈）、BAlq(二（2-甲基-8-羥基喹啉合 (quinolinato))4-苯基苯酚鋁（III))等的空穴阻擋層的高效率0LED。另外，日本的先鋒 公司（Pioneer Company)研發了使用BAlq衍生物作為基質的高性能0LED。
[0006] 現有材料從發光性能來看具有優勢。但是，由于現有材料的低玻璃轉化溫度和較 差的熱穩定性，當在真空中進行高溫沉積加工時它們可能會發生變形。因為OLED滿足這樣 一種關系：〇LED中，功率效率=[(Ji/電壓）X電流效率]，所以功率效率與電壓成反比。 因此，為了降低OLED的能耗，需要提高功率效率。事實上，相比于使用熒光發光材料的OLED 器件，使用磷光發光材料的OLED器件的電流效率（cd/A)已顯著較高。但是，相比于使用熒 光發光材料的OLED器件，使用現有材料如BAlq或CBP作為磷光發光材料的基質的0LED， 其驅動電壓較高，因此從功效效率（lm/w)來看并無較大優勢。另外，使用磷光發光材料的 OLED器件的壽命并不令人滿意。
[0007] 同時，PCT公開第W0/2006/049013號揭示了一種使用稠環作為主鏈的有機電致發 光元素的化合物。但是，上述公開并未揭示其中雜芳環和芳環連接在苯并咔唑上的化合物。
[0008] 技術問題
[0009] 本發明的一個目的在于提供一種具有優異主鏈的用于有機電子材料的化合物，與 現有材料相比，能獲得優良的發光效率、長器件壽命和合適的色坐標。
[0010] 本發明的另一個目的是提供具有高效率和長工作壽命的有機電致發光器件，該發 光器件使用用于有機電子材料的化合物作為發光材料。
[0011] 技術方案
[0012] 本發明涉及由以下化學式1表示的用于有機電子材料的化合物以及使用該化合 物的有機電致發光器件，與現有材料相比，本發明用于有機電子材料的化合物具有優異的 發光效率和工作壽命特性，從而制造出的OLED器件顯著提高了驅動壽命，并且由于功率效 率提高而改善了能耗。
[0013] [化學式1]
[0014]
【權利要求】
1. 一種用于有機電子材料的化合物，該化合物由如下化學式1表示：
示氫、氘、鹵素、取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、取代或未 取代的（C3-C30)雜芳基、取代或未取代的（C3-C30)環烷基、取代或未取代的5-至7-元 雜環烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、與一個或多個環烷基稠合的取 代或未取代的（C6-C30)芳基、與一個或多個取代或未取代的芳環稠合的5-至7-元雜環 烷基、與一個或多個取代或未取代的芳環稠合的（C3-C30)環烷基、-NR21R22、-SiR 23R24R25、- SR26、-0R27、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、氰基、硝基或羥基和L 2獨立地表示單鍵、取 代或未取代的（C6-C30)亞芳基、或取代或未取代的（C3-C30)雜亞芳基；Ar1表示氫、氘、 鹵素、取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、或取代或未取代的 (C3-C30)雜芳基;Ar2表示取代或未取代的（C3-C30)雜芳基J1和Z2中的一個表示單鍵， 另一個表不_〇_、_S_、_CR31R 32_、-SiR33R34_、或-NR35- ;R5至R8獨立地表不氫〇氣、齒素、取代 或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、取代或未取代的（C3-C30)雜 芳基、取代或未取代的（C3-C30)環烷基、取代或未取代的5-至7-元雜環烷基、取代或未 取代的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、與一個或多個（C3-C30)環烷基稠合的取代或未取 代的（C6-C30)芳基、與一個或多個取代或未取代的芳環稠合的5-至7-兀雜環燒基、與一 個或多個取代或未取代的芳環稠合的（C3-C30)環烷基、-NR21R22、-SiR 23R24R25、-SR26、-0R27、 (C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、氰基、硝基或羥基；R11至R12、R21至R 27、以及R31至R35獨立地 表示氫、氘、鹵素、取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、取代或 未取代的（C2-C30)雜芳基、取代或未取代的（C3-C30)環烷基、取代或未取代的5-至7-元 雜環烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、與一個或多個（C3-C30)環烷基 稠合的取代或未取代的（C6-C30)芳基、與一個或多個取代或未取代的芳環稠合的5-至 7-元雜環烷基、或與一個或多個取代或未取代的芳環稠合的（C3-C30)環烷基；a至d獨立 地表示1-4的整數，并且當它們獨立地表示大于或等于2的整數時，它們可以是相同的或者 彼此不同；b和c獨立地表示1-3的整數，并且當它們獨立地表示大于或等于2的整數時， 它們可以是相同的或者彼此不同；以及雜環烷基、雜亞芳基和雜芳基各自包括一個或多個 選自B、N、0、S、P( = 0)、Si和P的雜原子。
2.如權利要求1所述的化合物，其特征在于，在U、L2、Ar^ Ar2、Z2、R1至R8、R11至 R14、R21至R27以及R31至R35上進一步取代的取代基獨立地表示一種或多種選自下組的基團： 氘、鹵素、（C1-C30)烷基、被鹵素取代或未取代的（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、（C2-C30) 雜芳基、被（C1-C30)烷基取代或未取代的（C2-C30)雜芳基、被（C6-C30)芳基取代或未取 代的（C2-C30)雜芳基、（C3-C30)環烷基、5-至7-元雜環烷基、三（C1-C30)烷基甲硅烷 基、三（C1-C30)芳基甲硅烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基甲硅烷基、（C1-C30)烷基 二（C6-C30)芳基甲硅烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、二（C1-C30)烷 基氨基、二（C6-C30)芳基氨基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基氨基、二（C6-C30)芳基硼基、 二（C1-C30)烷基硼基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基硼基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、 (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基、羧基、硝基和羥基。
式中，X 表不-〇-、-S-、-CR11R12-或 N-L1-Ar1 !Z1 表不-〇-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-或 -NR35-成至R4獨立地表示氫、氘、鹵素、取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的 (C6-C30)芳基、取代或未取代的（C3-C30)雜芳基、取代或未取代的（C3-C30)環烷基、取代 或未取代的5-至7-元雜環烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、與一個或 多個（C3-C30)環烷基稠合的取代或未取代的（C6-C30)芳基、與一個或多個取代或未取代 的芳環稠合的5-至7-元雜環烷基、與一個或多個取代或未取代的芳環稠合的（C3-C30)環 烷基、-殿21馬2、-511?231?241? 25、-51?26、-(?27、（02-030)烯基、（02-030)炔基、氰基、硝基或羥基 ；并且R7、R8、R21至R27、R 31至R35、c和d的定義與權利要求1中的定義相同。
Y 表不 N-L2-Ar2 ;Z1 表不-〇-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-或-NR 35- ;L1 和 L2 獨立地表不單 鍵、（C6-C30)亞芳基、或（C3-C30)雜亞芳基；獨立地表示氫、氘、鹵素、（C1-C30) 烷基、（C6-C30)芳基或（C3-C30)雜芳基；1?5至1?8獨立地表示氫、氘、鹵素、（C1-C30)烷基、 (C6-C30)芳基或（C3-C30)雜芳基；R13、R14、R31至R 35獨立地表示氫、氘、（C1-C30)烷基、 (C6-C30)芳基或（C3-C30)雜芳基和L2的亞芳基和雜亞芳基,R5至R8的烷基、芳基或雜 芳基，Ar1和Ar2的烷基、芳基或雜芳基，R13、R14、R 31至R35還可獨立地被一種或多種選自下 組的基團進一步取代：氘、鹵素、（C1-C30)烷基、被鹵素取代的（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳 基、（C3-C30)雜芳基、被（C6-C30)芳基取代的（C3-C30)雜芳基、（C3-C30)環烷基、N-咔唑 基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基以及（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基。
5.如權利要求1所述的化合物，其特征在于，所述用于有機電子材料的化合物選自以 下化合物：
O
6. -種有機電致發光器件，該器件包含如權利要求1-5中任一項所述的用于有機電子 材料的化合物。
7. 如權利要求6所述的有機電致發光器件，其特征在于，所述有機電致發光器件包括： 第一電極；第二電極；以及插入所述第一電極和所述第二電極之間的一層或多層有機層， 所述有機層包含一種或多種用于有機電子材料的化合物以及一種或多種磷光摻雜劑。
8. 如權利要求7所述的有機電致發光器件，其特征在于，所述有機層還包含（A) -種或 多種選自基于芳胺的化合物或基于苯乙烯基芳胺的化合物的基于胺的化合物；(B) -種或 多種選自第I族、第II族的有機金屬、第四周期和第五周期的過渡金屬、鑭系金屬和d-過 渡元素的金屬或一種或多種包含所述金屬的絡合化合物；或它們的混合物。
9. 如權利要求7所述的有機電致發光器件，其特征在于，所述有機層包含發光層和電 荷產生層。
10. 如權利要求7所述的有機電致發光器件，其特征在于，所述有機層還包含一層或多 層發射紅光、綠光或藍光的有機發光層，以實現白光發射。
【文檔編號】C07D491/048GK104356137SQ201410541407
【公開日】2015年2月18日 申請日期:2011年11月16日 優先權日:2010年11月16日
【發明者】慎孝壬, 金侈植, 李琇炫, 羅弘燁, 尹石根, 梁綬晉, 李秀鏞, 趙英俊, 樸景泰, 李暻周, 金奉玉 申請人:羅門哈斯電子材料韓國有限公司