同時具有壓致發光和聚集誘導發光性能的有機發光材料及其合成方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發明公開了一種同時具有壓致發光和聚集誘導發光性能的有機發光材料及其合成方法和應用,其由四苯乙烯和芳香醛結構組成,具有壓致發光性質和聚集誘導發光性質,且合成方法工藝簡單,純化容易,所合成的壓致發光材料具有高的發光效率和發光強度,可作為智能材料,非常適合于制備應力傳感器、防偽標識等,在光電領域將具有重要的應用。
【專利說明】同時具有壓致發光和聚集誘導發光性能的有機發光材料及其合成方法和應用
【技術領域】
[0001]本發明屬于有機壓致發光聚集誘導發光智能材料【技術領域】,特別涉及含四苯乙烯和醛基結構的壓致發光材料及其合成方法。
【背景技術】
[0002]壓致發光材料也稱為力致發光材料或摩擦發光材料,是一類重要的智能材料,在壓力傳感器、材料應力損傷探測和商標防偽等領域具有巨大的潛在應用,受到科技界和產業界高度重視。傳統的壓致發光材料主要是些含鑭系金屬離子無機化合物及配合物。不像有機化合物,無機化合物及配合物很難制成薄膜應用于商標防偽等領域。因此,開發有機壓致發光材料就顯得非常重要。但是,到目前為止,有機壓致發光材料非常稀少,另外普通有機發光材料在固體狀態往往存在濃度猝滅效應(Chen C T.Chem Mater, 2004, 16:4389~4400 ;Kwon T ff, Alam M M, Jenekhe S A.Chem Mater, 2004,16:4657 ~4666),發光效率和亮度都非常低,很難進行實際應用。因此,開發新型高效有機壓致發光材料是一個重要的研究方向。
[0003]聚集誘導發光(HongY, Lam JffY, Tang BZ.Aggregation-1nduced emission.Chem.Soc.Rev.,2011,40:5361~5388)是提高有機發光材料固體發光效率的重要方法。四苯乙烯醛是合成聚集誘導發光分子的重要中間體,本 申請人:已將之應用于一些聚集誘導發光化合物的合成(Zhang X Q, Chi Z G, et al.Chem.Asian J.2011,6:808-811),但是它的壓致發光性質至今尚未被發現。
【發明內容】
[0004]為了克服壓致發光材料的發光效率低下問題,本發明的目的是提供一種同時具有壓致發光和聚集誘導發光性能的有機發光材料,其利用化合物分子聚集誘導發光性質,提高壓致發光材料的發光效率和發光強度。
[0005]本發明的另一個目的是提供上述同時具有壓致發光和聚集誘導發光性能的有機發光材料的合成方法,其工藝簡單,產率高,并可通過連接不同基團調節化合物的發光性倉泛。
[0006]本發明還有一個目的是將上述同時具有壓致發光和聚集誘導發光性能的有機發光材料應用于制備應力傳感器、防偽標識等領域。
[0007] 本發明的目的是這樣實現的:一種同時具有壓致發光和聚集誘導發光性能的有機發光材料,其結構如通式(I )或通式(II )所示:
[0008]
【權利要求】
1.一種同時具有壓致發光和聚集誘導發光性能的有機發光材料,其結構如通式(I )或通式(II )所示:
2.根據權利要求1所述的同時具有壓致發光和聚集誘導發光性能的有機發光材料,其特征在于:所述的Ar為苯基,聯苯基,萘基,噻吩基,呋喃基或蒽基。
3.根據權利要求1或2所述的同時具有壓致發光和聚集誘導發光性能的有機發光材料,其特征在于:所述的Ar為苯基或聯苯基時,醛基的位置是鄰位、間位或對位;所述的Ar為噻吩基、呋喃基或萘基時,醛基的位置是2-位或3-位;所述的Ar為蒽基時,醛基的位置是9-位。
4.權利要求1、2或3所述同時具有壓致發光和聚集誘導發光性能的有機發光材料的合成方法,其特征在于:利用Suzuki偶聯反應把醛基芳香硼酸或醛基芳香硼酸酯與溴代三苯乙烯或溴代四苯乙烯反應得到相應的目標終產物。
5.根據權利要求4所述的同時具有壓致發光和聚集誘導發光性能的有機發光材料的合成方法,其特征在于:所述的醛基芳香硼酸或醛基芳香硼酸酯中的芳香基為苯基,聯苯基,萘基,噻吩基,呋喃基或蒽基。
6.權利要求1、2或3所述同時具有壓致發光和聚集誘導發光性能的有機發光材料應用于制備應力傳感器、防偽標識。
【文檔編號】C07C45/68GK104004510SQ201410178235
【公開日】2014年8月27日 申請日期:2014年4月29日 優先權日:2014年4月29日
【發明者】池振國, 何家駿, 許適當, 許炳佳, 劉四委, 張藝, 許家瑞 申請人:中山大學