一種合成2-苯甲酰-2H-呋喃[3,2-c]香豆素衍生物的方法
【專利摘要】本發明為一種合成2-苯甲酰-2H-呋喃[3,2-c]香豆素衍生物的方法。該方法以4-羥基香豆素﹑醛和ω-溴代苯乙酮吡啶鎓鹽作為反應物，將反應物溶于溶劑，在25℃~150℃溫度下，以堿作為催化劑，制備得2-苯甲酰-2H-呋喃[3,2-c]香豆素。本發明所采用原料、催化劑價廉易得，反應條件溫和；并可通過不同物料的多種選擇，進行多種組合反應，拓展了反應產物的結構，有利于產物的大規模制備或進行工業化應用；且因其工藝流程短、操作步驟少，無需分離中間產物，產品分離提純方便；以致“三廢”少，能耗低；另外，還具有良好的區域選擇性，適用范圍廣。該合成方法屬高效、經濟、環境友好的綠色合成方法。
【專利說明】—種合成2-苯甲酰-TH-呋喃[3, 2-c]香豆素衍生物的方法
[0001]
【技術領域】
[0002]本發明屬于有機化學合成領域，涉及化合物香豆素的制備方法，具體涉及一種合成2-苯甲酰-2H-呋喃[3，2-c]香豆素衍生物的方法。
【背景技術】
[0003]呋喃香豆素類化合物是一種具有很強生理活性、藥理活性及生物活性的天然產物。具有抗凝血、抗腫瘤，抗病毒，增強自身免疫能力、抗細胞增生、抗菌、抗艾滋病、抗疲勞及鈣拮抗性等功效。因此香豆素類衍生化合物在醫藥領域具有應用廣泛價值。
[0004]而現有技術中，合成2-苯甲酰-2/7-呋喃[3，2_c]香豆素衍生物的技術，相似的僅見三例報道:
一是，Wang等人使用芐溴、香豆素、芳醛通過原位生成的吡啶鎗鹽經串聯反應生成了2，3-二芳基-2//-呋喃[3，2_c]香S?素。化學方程式如下:
【權利要求】
1.一種合成2-苯甲酰-W-呋喃[3，2-c]香豆素衍生物的方法，其特征在于: 該合成方法是以4-羥基香豆素、醛和Co-溴代苯乙酮吡啶鎗鹽作為反應物，將反應物溶于溶劑，在25°C~150°C溫度下，以堿作為催化劑，制備得2-苯甲酰-2/7-呋喃[3，2-c]香豆素。
2.根據權利要求1所述的一種合成2-苯甲酰-2H-呋喃[3，2-c]香豆素衍生物的方法，其特征在于:所述溶劑選自:水、甲醇、乙醇、N，N-二甲基甲酰胺中的一種或任意兩種的混合物；所述堿選自:三乙胺、哌啶、哌嗪或醋酸銨中的一種；所述4-羥基香豆素與醛的摩爾比≤2:1，4-羥基香豆素與《 -溴代苯乙酮吡啶鎗鹽的摩爾比≤2:1，4-羥基香豆素與堿的摩爾比≤4:1。
3.根據權利要求1所述的一種合成2-苯甲酰-2#-呋喃[3，2-c]香豆素衍生物的方法，其特征在于:它的優選方法是，所述反應物除4-羥基香豆素外，醛選自:乙醛、丁醛、苯甲醛、4-甲基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-硝基苯甲醛或4-羥基-3-甲氧基苯甲醛中的一種；溴代苯乙酮吡啶鎗鹽選自:《-溴代苯乙酮吡啶鎗鹽或 溴-(3-溴-4-甲氧基)苯乙酮吡啶鎗鹽中的一種；所述溶劑為體積比為1:1的水與乙醇的混合物；所述堿為三乙胺:所述4-羥基香豆素與醛的摩爾比為1:1，4_羥基香豆素與Co-溴代苯乙酮吡啶鎗鹽的摩爾比為1:1，4-羥基香豆素與堿的摩爾比等于4:1 ;所述合成反應溫度為70°C~80°C。
4.根據權利要求1或3所述的一種合成2-苯甲酰-m-呋喃[3，2-c]香豆素衍生物的方法，其特征在于:根據醛的基本結構式R-CHO ,其式中R可為下列之一者:C1-C3烷基、取代芳烴基。
5.根據權利要求4所述的一種合成2-苯甲酰-2/7-呋喃[3，2-c]香豆素衍生物的方法，其特征在于:而當R為取代芳烴基時，所述醛為如下結構式:
6.根據權利要求1或3所述的一種合成2-苯甲酰-2//-呋喃[3，2-c]香豆素衍生物的方法，其特征在于:根據溴代苯乙酮吡啶鎗鹽的結構式:
【文檔編號】C07D493/04GK103588777SQ201310516306
【公開日】2014年2月19日 申請日期:2013年10月29日 優先權日:2013年10月29日
【發明者】安禮濤, 周建峰, 朱鳳霞, 張路路 申請人:淮陰師范學院