專利名稱:氯化膽堿功能離子液體催化制備苯并吡喃衍生物的方法
技術領域:
本發明涉及一種高效、綠色的、以氯化膽堿功能離子液體為催化劑的“一鍋煮”縮合反應制備苯并吡喃衍生物的方法。
背景技術:
苯并吡喃衍生物可用作可降解農藥化學品、光感性材料和化妝品等,同時具有非常廣泛的生物活性(文獻Eur.J.Med.Chem.1993, 28, 517-520.),可作為藥物醫治艾滋病和帕金森綜合癥等。目前,合成苯并吡喃產物的方法為用“一鍋煮”反應的方法,催化劑包括 I, 4-diazabicyclo[2.2.2]octane, N-methylimidazole, tetra-methyl ammoniumhydroxide, (NH4)2HP04、K3P04、ZnO-beta zeolite、nanosized Ce1MgXZr1-XO2^ Ru(II)complex、Na2Se04、S-proline、L-proline、I, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene、sulfonic acid functionalized si Iica>phenylboronic acicUcaro’ s acid-silica gel和cerium(III) chloride。雖然以上方法都有自己的優點,但是它們普遍存在著以下缺陷:比較繁瑣的后處理過程、較長的反應時間、較低的目標產物收率、大量污染物的產生和催化劑的重復使用性差等。因此研制一種綠色、高效的合成苯并吡喃衍生物不僅具有重要的經濟效益,而且還有良好的環境和社會效益。
發明內容
本發明的目的是取代傳統的堿催化“一鍋煮”縮合芳香醛、活潑亞甲基化合物和二甲酮的方法,提供一種通過芳香醛、活性亞甲基化合物和二甲酮“一鍋煮”反應氯化膽堿功能離子液體催化制備苯并吡喃衍生物的方法。本發明的目 的是通過以下方式實現的:一種氯化膽堿功能離子液體催化制備苯并吡喃衍生物的方法,包括以氯化膽堿功能離子液體為催化劑,常壓下芳香醛、活潑亞甲基化合物和二甲酮進行催化縮合反應,得到苯并吡喃衍生物;其中,所述氯化膽堿功能離子液體具有如下的結構式1:
權利要求
1.一種氯化膽堿功能離子液體催化制備苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,該方法包括以氯化膽堿離子液體為催化劑,常壓下芳香醛、活性亞甲基化合物和二甲酮進行催化縮合反應得到苯并吡喃衍生物;其中,所述氯化膽堿離子液體具有如下的結構式1:
2.如權利要求1所述的制備苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,所述芳香醛、活潑亞甲基化合物、二甲酮的摩爾比為1:1 2:1 2。
3.如權利要求1所述的制備苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,所述氯化膽堿離子液體與芳香醛的摩爾比為0.01 1:1。
4.如權利要求1、2或3所述的制備苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,所述芳香醛為苯甲醛、對甲基苯甲醛、對甲氧基苯甲醛、鄰甲氧基苯甲醛、對羥基苯甲醛、鄰甲氧基苯甲醛、對硝基苯甲醛、鄰硝基苯甲醛、對二甲氨基苯甲醛、對氯苯甲醛、3,4-二氯苯甲醛、2,4- 二氯苯甲醛或2-呋喃甲醛。
5.如權利要求1或2所述的制備苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,所述活潑亞甲基化合物為丙二腈或氰乙酸乙酯。
6.如權利要求1所述的制備苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,所用反應介質為水,水的毫升體積量為芳香醛毫摩爾摩爾量的0.1 20倍。
7.如權利要求1所述的制備苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,催化縮合反應時間為0.5 10小時。
8.如權利要求1所述的制備苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,催化縮合反應溫度為 60 100。。。
9.如權利要求1所述的制備苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,反應結束后過濾,濾液直接作為催化反應體系重復多次使用。
10.如權利要求9所述的制備苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,所述濾液為包括氯化膽堿功能離子液體的水相。
全文摘要
本發明公開一種氯化膽堿功能離子液體催化制備苯并吡喃衍生物的方法,該方法包括以基于氯化膽堿的功能離子液體為催化劑,常壓下芳香醛、活性亞甲基化合物和二甲酮進行催化縮合反應,得到苯并吡喃衍生物。該法操作簡單、收率高、催化反應體系可重復使用性好、反應條件溫和,具有良好的工業化前景。
文檔編號C07D311/74GK103232426SQ201310182188
公開日2013年8月7日 申請日期2013年5月15日 優先權日2013年5月15日
發明者應安國, 楊健國, 邱方利, 王云龍, 馬棟 申請人:臺州學院