專利名稱:芳香族胺衍生物及使用其的有機電致發光元件的制作方法
技術領域:
本發明涉及一種芳香族胺衍生物以及利用其的有機電致發光元件,尤其涉及一種發光效率高的有機電致發光元件以及實現其的新型芳香族胺衍生物。
背景技術:
有機電致發光元件(以下有時將電致發光簡稱為EL)是利用了以下原理的自發光元件,即,通過施加電壓,利用由陽極注入的空穴和由陰極注入的電子的復合能使熒光性物質發光。自從伊斯特曼.柯達(Eastman Kodak)公司的C.ff.Tang等報告了基于層疊型元件的低電壓驅動有機 EL 兀件(C.ff.Tang, S.A.Vanslyke, Applied Physics Letters, 51 卷,913頁,1987年等)以來,對于將有機材料作為構成材料的有機EL元件廣泛開展了研究。Tang等人在發光層中采用三(8-羥基喹啉)鋁,在空穴輸送層中采用三苯基二胺。層疊結構的優點可以舉出:能提高空穴在發光層中的注入效率;阻擋由陰極注入的電子而使由復合生成的激子的生成效率提高;以及封入發光層內生成的激子等。正如本例所示,作為有機EL元件的結構,公知的有空穴輸送(注入)層和電子輸送發光層的兩層型,或者空穴輸送(注入)層、發光層和電子輸送(注入)層的三層型等。這種層疊型構造的元件中由于能夠提高被注入空穴與電子的復合效率,所以人們對元件結構和形成方法進行了詳細研究。作為在有機EL元件中使用的空穴輸送材料,已知有在專利文獻I中記載的芳香族二胺衍生物或在專利文獻2中記載的芳香族稠環二胺衍生物。作為改良它們而成的化合物,在專利文獻3 5中公開有含有咔唑的芳胺系化合物,被用作空穴輸送材料。另外,在專利文獻6中公開有具有3位取代咔唑的芳胺系化合物(例示:下述化合物(A)),·被用作空穴注入材料。在空穴注入層或空穴輸送層中使用這些化合物的元件中,盡管改良了發光效率等,但發光效率仍不充分,需要進一步高效率化。另外,在專利文獻7中公開有具有3位取代咔唑的芳胺系化合物(例如:下述化合物(B)),被用作磷光主材料,目前尚沒有被用作空穴注入材料或空穴輸送材料的例子。另外,在專利文獻8中有3位取代咔唑借助亞苯基結合于胺的化合物的記載,但該化合物存在蒸鍍溫度高、發光效率低的問題。在專利文獻9中記載的化合物24存在其元件壽命短的缺點。另外,化合物40存在蒸鍍溫度高的缺點。[化I]
權利要求
1.一種芳香族胺衍生物,其如下述通式(l-b)所示,
2.一種芳香族胺衍生物,其如下述通式(Ι-c)所示,
3.根據權利要求I或2所述的芳香族胺衍生物,其中, 在所述(l-b)、(l-c)中,L1為未取代的環碳原子數6 60的亞芳基、未取代的亞芴基或者未取代的環原子數5 60的雜亞芳基,Ar1分別獨立地為未取代的環碳原子數6 60的芳基或者未取代的環原子數5 60的雜芳基,R1為未取代的環碳原子數6 60的芳基,R2為氫原子、未取代的環碳原子數6 60的芳基或者未取代的碳原子數I 50的烷基,另夕卜,通式(l-b)、(I-C)所示的芳香族胺衍生物具有的咔唑結構為I個或2個。
4.根據權利要求I或2所述的芳香族胺衍生物,其中, 在所述通式(l-b)、(l-c)中,Ai^Ar3 Ar6分別為取代或未取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、α-萘基、β-萘基或菲基。
5.根據權利要求I或2所述的芳香族胺衍生物,其中, 在所述通式(l_b)、(l-c)中,R1為取代或未取代的苯基、聯苯基、二聯苯基、ct -萘基、β_萘基或菲基。
6.根據權利要求I或2所述的芳香族胺衍生物,其中, 在所述通式(l-b)、(l-c)中,R2是與咔唑骨架的3位或6位結合的取代或未取代的芳基。
7.根據權利要求I或2所述的芳香族胺衍生物,其中, 在所述通式(l-b)、(l-c)中,L1為取代或未取代的亞苯基、亞聯苯基、亞三聯苯基、亞萘基、亞菲基或亞芴基。
8.根據權利要求I或2所述的芳香族胺衍生物,其中, 形成所述芳香族胺衍生物中含有的環的環碳原子數為48 70。
9.根據權利要求I或2所述的芳香族胺衍生物,其中, 所述芳香族胺衍生物為有機電致發光元件用材料。
10.根據權利要求I或2所述的芳香族胺衍生物,其中, 所述芳香族胺衍生物為有機電致發光元件用空穴輸送材料或空穴注入材料。
11.一種有機電致發光元件,其是在陰極與陽極之間夾持有至少具有發光層的由一層或多層構成的有機薄膜層的有機電致發光元件,其中, 在該有機薄膜層的至少一層中,單獨或作為混合物的成分含有權利要求I或2所述的芳香族胺衍生物。
12.根據權利要求11所述的有機電致發光元件,其中, 所述有機薄膜層具有空穴輸送層,在該空穴輸送層中含有權利要求I或2所述的芳香族胺衍生物。
13.根據權利要求11所述的有機電致發光元件,其中, 所述有機薄膜層具有空穴注入層,在該空穴注入層中含有權利要求I或2所述的芳香族胺衍生物。
14.根據權利要求11所述的有機電致發光元件,其中, 所述有機薄膜層具有空穴輸送層及/或空穴注入層,在空穴輸送層或空穴注入層中含有權利要求I或2所述的芳香族胺衍生物作為主要成分。
15.根據權利要求11所述的有機電致發光元件,其中, 在所述發光層中含有苯乙烯胺及/或芳胺。
16.根據權利要求11所述的有機電致發光元件,其中, 所述有機電致發光元件發出藍色系光。
全文摘要
本發明提供一種具有借助連結基結合二芳基氨基的咔唑骨架的特定結構的芳香族胺衍生物。另外,本發明還提供一種有機電致發光元件,其是在陰極與陽極之間夾持有至少包括發光層的由一層或多層構成的有機薄膜層的有機電致發光元件,其中,該有機薄膜層的至少一層單獨或作為混合物的成分含有所述芳香族胺衍生物,所述有機電致發光元件為高發光效率。
文檔編號C07D417/14GK103254113SQ20131013712
公開日2013年8月21日 申請日期2007年10月26日 優先權日2006年11月24日
發明者水木由美子, 河村昌宏, 藪乃內伸浩 申請人:出光興產株式會社