專利名稱：一種異橙酮糖苷類化合物及其制備方法和應用的制作方法
技術領域：
本發明屬于植物有效成分提取技術領域，具體涉及一種橙酮類化合物及其制備方法和應用。
背景技術：
臘腸樹(Ckssia又名金急雨、金鏈花、黃金雨、波斯阜莢、婆羅門阜莢、長果子樹、阿勃勒、牛角樹等，香港多稱豬腸豆，是一種豆科決明屬的植物。臘腸樹廣泛在熱帶及亞熱帶地區種植，除了可作景觀樹或行道樹之外，其功能主治為潤便、強筋、開通阻滯、瀉泄。用于口臭、咽喉疼痛、腸道熱性引起的痢疾、關節炎、通經。經現代研究表明，臘腸樹的果皮含黃酮(flavonoids)、蒽醌、色酮、生物堿、留醇、三萜，半干狀態的種子中含有豐富的游離脂肪酸、蠟及碳氫化合物，果肉中含不飽和蠟、蘆薈大黃素甙、羥甲氧基蒽醌的葡萄糖甙以及11種氨基酸，如精氨酸、亮氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、天冬氨酸、谷氨酸等。黃酮是一類自然界中廣泛存在的生物活性物質，由于植物中黃酮成分結構類型多，立體化學復雜，具有多種生物活性，國內外對該領域的研究十分活躍；異橙酮屬于稀有黃酮，由于異橙酮類化合物具有很好的生物活性，無論是天然存在的，還是人工合成得到的異橙酮糖苷類化合物，都引起了化學家的廣泛關注。因此，深入研究臘腸樹中黃酮的類型，對提升臘腸樹的利用價值更具深遠意義。
發明內容
本發明的第一目的在于提供一種異橙酮糖苷類化合物；第二目的在于提供該化合物的制備方法；第三目的在于提供該化合物在制備抗煙草花葉病毒藥物中的應用。本發明的第一目的是這樣實現的，所述的異橙酮糖苷類化合物是從臘腸樹中分離得到的，其分子式為C21H2tlOltl，結構式為
權利要求
1.一種異橙酮糖苷類化合物及其制備方法和應用，其特征是所述的化合物是從臘腸樹中分離得到的，其分子式為C21H2tlOltl，結構式為
2.—種權利要求1所述的異橙酮糖苷類化合物及其制備方法和應用，其特征在于包括原料處理、超聲提取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離、凝膠柱層析，具體為 A、原料處理取臘腸樹全株，粗粉碎2(Γ40目； B、超聲提取以6(Γ80%的乙醇為溶劑，超聲提取2 4次，每次4 8h，將提取液合并、過濾，減壓濃縮成浸膏； C、硅膠柱層析將浸膏用重量比1.5 3倍量的純甲醇溶解，用浸膏重量廣3倍的80-100目硅膠拌樣后上硅膠柱，以體積配比為20: f 10:10的氯仿-甲醇溶液梯度洗滌，分別收集各部分的洗脫液并濃縮，用TLC監測合并相同的部分； D、高壓液相色譜分離取體積配比7:3部分的洗脫液，以16 20%的甲醇為流動相，以規格為20mmX250mm、5 μ m的C18制備柱為固定相,流速為18ml/min,紫外檢測器檢測波長為254nm，每次進樣200 μ L，收集16. 4min的色譜峰，多次累加后蒸干，得到本發明化合物的粗品; E、凝膠柱層析粗品用重量比f2倍量的純甲醇溶解后上S印hadex LH-20凝膠柱，用純甲醇進行洗脫，分瓶收集，洗脫流出液的O. 8-0. 9 L部分濃縮即為所述的異橙酮類化合物。
3.根據權利要求2所述的異橙酮糖苷類化合物及其制備方法和應用，其特征是B步驟所述的乙醇濃度為70%，超聲提取3次，每次6h。
4.根據權利要求2所述的異橙酮糖苷類化合物及其制備方法和應用，其特征是C步驟所述的浸膏用其重量2倍的純甲醇溶解。
5.根據權利要求2所述的異橙酮糖苷類化合物及其制備方法和應用，其特征是C步驟所述的浸膏在甲醇溶解后用浸膏重廣2倍的8(Γ100目硅膠硅膠拌樣。
6.根據權利要求2所述的異橙酮糖苷類化合物及其制備方法和應用，其特征是C步驟所述的氯仿-甲醇體積配比為20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5。
7.根據權利要求2所述的異橙酮糖苷類化合物及其制備方法和應用，其特征是C步驟所述的硅膠柱用浸膏重量廣2倍量20(Γ300目的硅膠裝柱。
8.根據權利要求2所述的異橙酮糖苷類化合物及其制備方法和應用，其特征是D步驟所述的流動相為18%的甲醇。
9.根據權利要求2所述的異橙酮糖苷類化合物及其制備方法和應用，其特征是E步驟所述的粗品用重量比1. 5倍的純甲醇溶解。
10.一種權利要求1所述的異橙酮糖苷類化合物在制備抗煙草花葉病毒藥物中的應用。
全文摘要
本發明公開了一種異橙酮糖苷類化合物及其制備方法和應用，所述的異橙酮糖苷類化合物是從臘腸樹中分離得到的，其分子式為C21H20O10，結構式為該化合物命名為5,6-二羥基異橙酮-4′-O-β-D-葡萄糖苷。制備方法包括原料處理、超聲提取、硅膠柱層析、高壓液相色譜分離、凝膠柱層析。所述的異橙酮糖苷類化合物在制備抗煙草花葉病毒藥物中的應用。本發明的異橙酮糖苷類化合物是首次從臘腸樹中分離出來，可以確認其分子式和結構。本發明異橙酮糖苷類化合物提取方法簡單易行，化合物結構簡單，人工合成也易于實現。經半葉法試驗測試，本化合物對煙草花葉病毒的相對抑制率為32.2%，高于對照寧南霉素的28.6%，該化合物可作為抗煙草花葉病毒藥物的先導性化合物。
文檔編號C07H15/26GK103012517SQ201310007508
公開日2013年4月3日 申請日期2013年1月9日 優先權日2013年1月9日
發明者孔維松, 韓敬美, 段沅杏, 張濤, 楊光宇, 陳永寬, 繆明明 申請人:云南煙草科學研究院