專利名稱：1,2,4-噁二唑類化合物及其制備方法與應用的制作方法
技術領域：
本發明屬于有機合成技術領域，涉及一種1，2，4_噁二唑類化合物及其制備方法
與應用。
背景技術：
隨著液晶顯示技術的不斷地發展，液晶顯示器在人們的生產和生活中越來越廣泛的應用。由于對文字和圖像顯示數量和質量上越來越高的要求，人們對液晶顯示器的工作液(混配液晶)的物理性質和光電技術的性能的要求也越來越高。液晶化合物應該滿足下列要求對光熱和電化學穩定、有著較寬的向列相范圍、較低的粘度、光電響應速度快和較低的驅動電壓。噁二唑類化合物是最廣泛應用的電子傳輸和發光材料之一，由于它們的缺電子性、高熒光量子效率、較好的熱穩定性和化學穩定性，所以被廣泛的應用于有機電致發光器件中。Berggren等人報道了含有噁二唑結構的化合物可以作為有機激光材料，具有較為廣泛的用途，但是該類薄膜的光泵ASE閾值高達lOkw/cm2以上，無法成為理想的同時具有低激光閾值和高載流子遷移率性能的電泵有機激光材料。參考文獻I :^Lightamplification in organicthin films using cascade energy transfer，，，Nature, 1997 年，389 卷，466,作者M. Berggren, A. Dodabalapur, R. E. Slusher, Z. BAO.Tokuhisa等人報道了具有液晶性的卩惡_■唑類衍生物，其在聞有序的液晶相下表現出較高的電子遷移率。參考文獻2:“Novel Liquid Crystalline Oxadiazole withHighLectronMobiIity^, AdV. Mater. 1998 年，10 卷，404 頁，作者Hiroaki Tokuhisa,MasannaoEra, Tetsuo Tsutsui。但目前，同時具備低ASE閾值和高載流子遷移率特性的噁二唑衍生物還未見報道。
發明內容
本發明的目的是提供一種1，2，4-噁二唑類化合物及其制備方法與應用。本發明提供的含有1，2，4_噁二唑結構類化合物，其結構通式如式I所示，
權利要求
1.式1所示化合物，
2.一種制備權利要求1所述化合物的方法，包括如下步驟 所述Rb為-CF3時，將式IV所示氨基肟取代烴與三氟乙酸酐進行關環反應，得到Rb為-CF3時的所述式1所示化合物,也即式V所示化合物；
3.根據權利要求2所述的方法，其特征在于 所述Rb S-CF3時，所述式IV氨基肟取代烴與三氟乙酸酐的摩爾比為1 : 1 2，優選1 1. 2 ； 所述Rb不為-CF3時，所述式IV所示氨基肟取代烴與式VI所示的羧酸的摩爾比為I : I 3，優選 I : I. 5 ; 所述式IV所示氨基肟取代烴與I-羥基苯并三唑的摩爾比為I : I 3，優選I : 1.5; 所述式IV所示氨基肟取代烴與I-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亞胺鹽酸鹽的摩爾比為I : I 3，優選I : I. 5。
4.根據權利要求2或3所述的方法，其特征在于所述關環反應均在溶劑中進行； 所述溶劑均選自甲苯、苯和1，4_ 二氧六環中的至少一種； 其中，所述Rb不為-CF3時的關環反應步驟中，溫度為60°C 120°C，優選110°C ;時間為2 8小時，優選4小時； 所述Rb為-CF3時的關環反應步驟中，溫度為60°C 110°C，優選90°C ;時間為2 8小時，優選3小時。
5.根據權利要求2-4任一所述的方法，其特征在于用于調節所述關環反應的pH值的試劑選自碳酸鈉、碳酸鉀和三乙胺中的至少一種； 反應氣氛均為惰性氣氛，優選氬氣氣氛。
6.根據權利要求5所述的方法，其特征在于所述式IV所示氨基肟取代烴與所述用于調節所述關環反應的pH值的試劑的摩爾比為I : 2 6，優選I : 5。
7.權利要求I所述式I所示化合物中的至少任意兩種化合物組成的液晶混合物。
8.權利要求I所述式I所示化合物或權利要求7所述液晶混合物在制備液晶顯示材料或制備有機發光二極管中的應用。
全文摘要
本發明公開了一種1，2，4-噁二唑類化合物及其制備方法與應用。該化合物的結構通式如式I所示。其制備方法包括所述RB為-CF3時，將式IV所示氨基肟取代烴與三氟乙酸酐進行關環反應，得到RB為-CF3時的所述式I所示化合物，也即式V所示化合物；所述RB不為-CF3時，在反應體系的pH值為8-14的條件下，將式IV所示氨基肟取代烴與1-羥基苯并三唑(HOBt)、1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(EDCI)和式VI所示的羧酸混勻進行關環反應，反應完畢得到RB不為-CF3的所述式I所示化合物。該類化合物，核磁檢測正確，可以作為液晶顯示材料和OLED材料使用，具有重要的應用價值。
文檔編號C07D271/06GK102977046SQ20121050677
公開日2013年3月20日 申請日期2012年11月30日 優先權日2012年11月30日
發明者郭劍, 曹建華, 隋巖, 華瑞茂 申請人:石家莊誠志永華顯示材料有限公司