專利名稱：二氫并五苯的芳胺類有機發(fā)光材料及制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機光電材料領(lǐng)域，尤其涉及有機電致發(fā)光材料，含有新型多環(huán)類衍生物的有機電致發(fā)光材料。
背景技術(shù)：
有機電致發(fā)光技術(shù)是最新一代平板顯示技術(shù)，可用于平板顯示器和照明光源，目前商品化的平板顯示器已投入市場。照明光源由于其自身的絕對優(yōu)勢也很快將產(chǎn)業(yè)化。電致發(fā)光器件具有全固態(tài)結(jié)構(gòu)，有機電致發(fā)光材料是構(gòu)成該器件的核心和基礎(chǔ)。新材料的開發(fā)是推動電致發(fā)光技術(shù)不斷進步的源動力。對原有材料制備和器件優(yōu)化也是現(xiàn)在有機電致發(fā)光產(chǎn)業(yè)的研究熱點。目前對OLED(有機電致發(fā)光器件)的開發(fā)取得了非常巨大的發(fā)展，但是隨著應(yīng)用開發(fā)的進步，對材料的要求也越來越高，特別是一些能夠提高效能的有機發(fā)光材料，由于現(xiàn)在合成技術(shù)比較困難，提純困難，有些 化合物的合成過程可能還涉及到比較有毒性的原料或加工過程，使得OLED在產(chǎn)業(yè)化發(fā)展方面進展緩慢。目前絕大多數(shù)都在開發(fā)蒽結(jié)構(gòu)衍生物，主要集中在三芳胺體系，蒽類衍生物，咔唑衍生物，金屬配合物等一些經(jīng)典化合物體系，現(xiàn)在很多OLED工業(yè)化發(fā)展也都采用的是這些基本結(jié)構(gòu)。但是現(xiàn)有材料還純在著應(yīng)用的難題，比如壽命，亮度，效率等都存在一定的問題，如何開發(fā)性能優(yōu)良的材料就是當務(wù)之急。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種以二氫并五苯化合物為基礎(chǔ)的有機發(fā)光材料，相比蒽類衍生物有更大的平面結(jié)構(gòu)和共軛體系，在有機電子器件的發(fā)光效率、亮度、驅(qū)動電壓、壽命和穩(wěn)定性方面都有良好的表現(xiàn)。本發(fā)明的另一個目的是提供該有機發(fā)光材料的制備方法。為實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供一種二氫并五苯的芳胺類有機發(fā)光材料，其特征在于:結(jié)構(gòu)通式如式(I)所示:
權(quán)利要求
1.一種二氫并五苯的芳胺類有機發(fā)光材料,其特征在于:結(jié)構(gòu)通式如式(I)所:1 Ra
2.如權(quán)利要求1所述的二氫并五苯的芳胺類有機發(fā)光材料，其特征在于=R1基團選為苯基，R2基團具體結(jié)構(gòu)如下:
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二氫并五苯的芳胺類有機發(fā)光材料，其特征在于包括下列結(jié)構(gòu)式的化合物:
4.根據(jù)權(quán)利要求1、2或3所述的二氫并五苯的芳胺類有機發(fā)光材料的制備方法，其特征在于包括下列步驟:
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的二氫并五苯的芳胺類有機發(fā)光材料的制備方法，其特征在于:所述步驟Sioo具體包括以下步驟: 將含有R1和R2取代基化合物和9-溴-5，5，14，14-四甲基_4a，5，13a, 14- 二氫并五苯-6，13(4aH, 13aH) 二酮，溶劑，催化劑，加入單口瓶中，控制溫度在85_90°C，反應(yīng)7-10小時； 所述溶劑選用無水的甲苯，所述催化劑為叔丁醇鈉、乙酸鈀、三叔丁基磷； 所述 9-溴-5，5，14，14-四甲基-4a, 5，13a, 14- 二氫并五苯-6，13(4aH, 13aH)二酮與含有R1和R2取代基的化合物的摩爾比為1:2.(Γ2.5，叔丁醇鉀的摩爾量是9-溴-5，5，14，14-四甲基-4a，5，13a, 14- 二氫并五苯-6，13 (4aH, 13aH) 二酮的摩爾量的2.(Γ2.5倍，所述催化劑乙酸鈀、三叔丁基磷摩爾量為9-溴-5，5，14，14-四甲基-4a, 5，13a, 14- 二氫并五苯 _6，13 (4aH, 13aH) 二酮的 1/20 1/15 倍； 所述含有R1取代基和R2取代基的二氫并五苯二酮類衍生物經(jīng)過濾，柱層析，重結(jié)晶，減壓旋蒸，干燥處理。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的二氫并五苯的芳胺類有機發(fā)光材料的制備方法，其特征在于:所述步驟S200具體包括以下步驟: 將芳基鹵化物R3-Br用溶劑溶解，控制溫度-78V，滴加正丁基鋰，反應(yīng)2個小時，滴加用溶劑溶解的生成含有R1取代基和R2取代基的二氫并五苯二酮類衍生物，滴加完畢后，氮氣保護條件下室溫反應(yīng)8-10小時； 所述溶劑選用無水的四氫呋喃，所述生成含有R1取代基和R2取代基的二氫并五苯二酮類衍生物與芳基鹵化物R3-Br摩爾比為1:2.2，正丁基鋰與芳基鹵化物R3-Br摩爾比為1:1 ; 含有R1取代基的二氫并五苯類醇衍生物經(jīng)水解、萃取、分液、重結(jié)晶處理。
7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的二氫并五苯的芳胺類有機發(fā)光材料的制備方法，其特征在于:所述步驟S300具體包括以下步驟: 將含有R1取代基、R2取代基和R3取代基的二氫并五苯二醇類衍生物加入濃硫酸中，室溫反應(yīng)8-10個小時，合環(huán)反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)式(I)類化合物，目標產(chǎn)物經(jīng)水解、重結(jié)晶、抽濾、洗滌、烘干處理。
8.根據(jù)權(quán)利要求5所述的二氫并五苯的芳胺類有機發(fā)光材料的制備方法，其特征在于:9-溴-5，5，14，14-四甲基-4a，5，13a, 14-二氫并五苯-6，13(4aH, 13aH) 二酮與含有R1和R2取代基的化合物的摩爾比為1: 2.5，叔丁醇鉀的摩爾量是9-溴-5，5，14，14-四甲基_4a，5，13a, 14- 二氫并五苯-6，13 (4aH, 13aH) 二酮的摩爾量的2.5倍，所述催化劑乙酸鈀、三叔丁基磷摩爾量為9-溴-5，5，14，14-四甲基-4a，5，13a, 14-二氫并五苯-6，13(4aH, 13aH) 二酮的1/15倍，控制溫度在90°C反應(yīng)10小時。
全文摘要
一種二氫并五苯的芳胺類有機發(fā)光材料，其特征在于結(jié)構(gòu)通式如下所示，本發(fā)明合成了二氫并五苯系列衍生物，該系列衍生物共軛體系大，可以形成較大的大π共軛體系，胺類化合物的引進，使材料溶解性更好，成膜性能更好，容易用作OLED器件，特別是通過不同取代基團的引入，調(diào)節(jié)電子躍遷，滿足對發(fā)光材料的需求，特別是現(xiàn)在所需要的淺藍發(fā)光材料。同時這類材料的合成和提純比較簡單，材料容易提純，成本低廉，可以滿足工業(yè)化發(fā)展需求，前景廣闊。
文檔編號C07C211/61GK103204797SQ20121044580
公開日2013年7月17日 申請日期2012年11月9日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月9日
發(fā)明者馬曉宇, 王輝, 李文軍 申請人:吉林奧來德光電材料股份有限公司